DE10219032A1 - Mundhygieneprodukte - Google Patents

Mundhygieneprodukte

Info

Publication number
DE10219032A1
DE10219032A1 DE2002119032 DE10219032A DE10219032A1 DE 10219032 A1 DE10219032 A1 DE 10219032A1 DE 2002119032 DE2002119032 DE 2002119032 DE 10219032 A DE10219032 A DE 10219032A DE 10219032 A1 DE10219032 A1 DE 10219032A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sugar
alkyl
esters
ethers
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2002119032
Other languages
English (en)
Inventor
Arnold Machinek
Juergen Rabenhorst
Florian Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Priority to DE2002119032 priority Critical patent/DE10219032A1/de
Priority to AU2003224134A priority patent/AU2003224134A1/en
Priority to PCT/EP2003/004387 priority patent/WO2003092644A2/de
Publication of DE10219032A1 publication Critical patent/DE10219032A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7004Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7016Disaccharides, e.g. lactose, lactulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/702Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7024Esters of saccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Zuckerestern und Zuckerethern zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch sowie Verfahren und Zubereitungen zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch unter Verwendung bzw. enthaltend Zuckerester und/oder Zuckerether.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Zuckerestern und Zuckerethern zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch sowie Verfahren und Zubereitungen zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch unter Verwendung bzw. enthaltend Zuckerester und/oder Zuckerether.
  • Die gesunde menschliche Schleimhaut des Mund- und Rachenraums sowie die feste Zahnsubstanz ist mit einer Vielzahl nichtpathogener Mikroorganismen besiedelt. Diese sogenannte Mikroflora der Mundhöhle ist nicht nur unschädlich, sie stellt einen wichtigen Schutz zur Abwehr opportunistischer oder pathogener Keime dar.
  • Ein wesentliches Problem der Mundhygiene ist schlechter Atem, auch als Mundgeruch, Foetor ex oris oder Halitosis bekannt. Dieser Geruch wird durch die Zersetzung von Speiseresten und abgestorbenen Zellen der Schleimhaut durch Mikroorganismen gebildet. Der Befall mit grampositiven und gramnegativen Bakterien, Mycobionten und/oder Protozoen verursacht den Mundgeruch. Als Verursacher werden in der Literatur vor allem anaerobe gramnegative Bakterien genannt (z. B. Bad Breath - A multidisciplinary Approach. Eds: D. von Steenberghe, M. Rosenberg, Leuven University Press, Leuven 1996; 111-121). Da durch Mundgeruch häufig soziale Kontakte beeinträchtigt werden, besteht ein großes Interesse der Betroffenen dem abzuhelfen oder vorzubeugen.
  • Gramnegative Keime kommen beispielsweise aus den Gattungen Eubacterium, Fusobacterium, Haemophilus, Neisseria, Porphyromonas, Prevotella, Treponema und Veillonella.
  • Grampositive Bakterien sind beispielsweise Vertreter der Gattungen Actinomyces, Bacteroides, Lactobacillus, Staphylococcus, Stomatococcus und Streptococcus.
  • Zu Vertretern der Mycobionten zählen beispielsweise Hefen (Protoascomycetes), und Schimmelpilze (Plectomycetes).
  • Zu den pathogenen und fakultativ pathogenen Keimen gehören beispielsweise aus der Gruppe der Hefen Candida-Arten (z. B. Candida albicans).
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, wirksame Stoffe und Mittel gegen Mundgeruch bzw. gegen die an dessen Entstehung beteiligten Mikroorganismen zu finden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Zuckerethern und/oder Zuckerestern zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Zucker 1 bis 8 Zuckereinheiten umfassen und die Alkyl- oder Acylreste 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zuckerether und Zuckerester.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Schutze organischer Produkte vor dem Befall mit Mikroorganismen unter Verwendung einer wirksamen Menge, insbesondere 0,05 bis 10 Gew.-% bezogen auf das organische Produkt, der genannten Zuckerether und Zuckerester.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische Zubereitungen und Mundhygieneprodukte (mundhygienische Zubereitungen) enthaltend die erfndungsgemäßen Zuckerether und Zuckerester.
  • Unter Mundhygieneprodukte werden in der vorliegenden Erfndung die dem Fachmann geläufigen Formulierungen zur Reinigung und Pflege der Mundhöhle und des Rachenraumes sowie zur Erfrischung des Atems verstanden. Bekannte und gebräuchliche mundhygienische Formulierungen sind sowohl Cremes, Gele, Pasten, Schäume, Emulsionen, Suspensionen, Areosole, Sprays als auch Kapseln, Granulate, Pastillen, Tabletten, Bonbons oder Kaugummis, ohne dass diese Aufzählung an Darreichungsformen bzgl. der Einsatzmöglichkeiten limitierend ist. Solche Formulierungen dienen dazu, Zahnsubstanz und Mundhöhle zu reinigen und zu pflegen sowie den Atem zu erfrischen.
  • Die erfindungsgemäßen Zuckerether und Zuckerester sind Verbindungen, die weitgehend universell in die verschiedensten Darreichungsformen an Mundhygieneprodukten eingearbeitet werden können, ohne auf eine oder wenige spezielle Darreichungsformen festgelegt zu sein, d. h. dass die erfindungsgemäßen Zuckerether und Zuckerester mit einer großen Vielzahl an üblichen kosmetischen Hilfs- und Zusatzstoffen harmonieren.
  • Es wurde gefunden, dass bei Verwendung der erfindungsgemäßen Zuckerether und Zuckerester das Wachstum von Mikroorganismen der Mundhöhle, insbesondere von grampositiven und gramnegativen Bakterien, daneben auch von Mycobionten und Protozoen, verhindert oder unterdrückt werden kann.
  • Es hat sich ferner herausgestellt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die Bildung von schlechtem Atem wirkungsvoll verringern oder beseitigen können beziehungsweise dessen Entstehung vorbeugen.
  • Schließlich hat sich herausgestellt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen den Verderb organischer Substanzen und Zubereitungen enthaltend organische Substanzen, insbesondere von Mundhygieneprodukten, durch den Befall mit grampositiven und gramnegativen Bakterien, Mycobionten und/oder Protozoen verhindern können, wenn sie diesen Zubereitungen in einer wirksamen Menge zugesetzt werden.
  • Es hat sich ferner herausgestellt, dass die erfindungsgemäßen Mundhygieneprodukte über einen längeren Zeitraum, und zwar in der Größenordnung von mindestens drei Stunden, wirksam sind, ohne dass ihre Wirkung spürbar nachlässt.
  • Die vorliegenden Erfindung bekämpft schlechten Atem wirksam ohne die physiologische Flora des Mund- und Rachenraums nennenswert zu schädigen.
  • Der Stand der Technik lieferte folglich nicht den geringsten Hinweis auf die erfindungsgemäße Verwendung als Mittel zur Verminderung, Beseitigung bzw. Vorbeugung zur Entstehung von Mundgeruch, sowie bakterielle Phänomene wie z. B. Karies, Parodontitis, Plaque, Gingivitis.
  • Die erfindungsgemäßen Zuckerester und Zuckerether sind Verbindungen, bei denen mindestens eine Hydroxygruppe mit einem Acylrest oder Alkylrest enthaltend 1 bis 24 Kohlenstoffatome derivatisiert, d. h. verestert bzw. verethert, ist.
  • Die Zuckerester und Zuckerether können dabei unterschiedliche oder gleiche Acylreste und/oder Alkylreste enthalten. Ebenso kann ein Zucker mit Acylresten und Alkylresten derivatisert sein.
  • Es können, je nach Zucker, eine- bis alle Hydroxygruppen verestert bzw. verethert sein. Bevorzugt sind Mono-, Di- und Triester bzw. Mono-, Di- und Triether der Zucker. Besonders bevorzugt ist nur eine Hydroxygruppe verestert bzw. verethert, wobei hier die glykosidische Verknüpfung mit dem Alkyl- oder Acylrest ganz besonders bevorzugt ist.
  • Die Veresterung oder Veretherung der Zucker kann mit literaturbekannten Methoden erfolgen bzw. die Verbindungen sind kommerziell erhältlich. Eine Veresterung kann beispielsweise mit den entsprechenden Säuren oder Säureanhydriden erfolgen und eine Veretherung ist beispielsweise mit Alkylierungsmitteln wie Alkylhalogeniden möglich (z. B. Organikum, 20. Auflage, 1996, Barth Verlag, Heidelberg).
  • Bei den Zuckern kann es sich um Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta- und Octasaccharide handeln. Bevorzugt sind Mono, Di- und Trisaccharide.
  • Die erfindungsgemäßen Monosaccharide können in ihrer D- oder L-Form oder als beliebige Mischungen davon verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Monosaccharide können als α- oder β-Anomere oder als beliebige Mischungen davon verwendet werden.
  • Vorteilhafte Monosaccharide sind Pentosen.
    Geeignete Pentosen sind Arabinose, Xylose, Lyxose und Ribose sowie Ribulose, Erythrulose und Xylulose. Bevorzugte Pentosen sind die natürlichen Aldopentosen Arabinose, Xylose, Lyxose und Ribose. Besonders bevorzugte Pentosen sind L(+)- Arabinose, D(-)-Arabinose, D(+)-Xylose und D(-)-Ribose.
  • Vorteilhafte Monosaccharide sind Hexosen.
    Bevorzugte Hexosen sind Aldohexosen wie Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose. Diese liegen gewöhnlich in ihrer pyranosiden Form vor, diese Verbindungen können aber auch in furanosider Form verwendet werden.
    Besonders bevorzugte Aldohexosen sind Glucose, Mannose und Galactose. Ganz besonders bevorzugte Aldohexosen sind D(+)-Glucose, α-D-Glucose, β-D-Glucose, D(+)-Mannose, D(+)-Galactose.
    Bevorzugte Hexosen sind Ketohexosen wie Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose.
    Besonders bevorzugte Ketohexosen sind Fructose und Sorbose, ganz besonders bevorzugt sind D(-)-Fructose und L(-)-Sorbose.
  • Die Monosaccharide können auch in Desoxy- oder Didesoxy-Form vorliegen.
    Bevorzugte Desoxy-Monosaccharide sind Desoxyzucker wie beispielsweise 2-Desoxy-D-ribofuranose, L(+)-Rhamnose, L(-)-Fucose und Digitoxose.
  • Bei den Monosacchariden sind bevorzugt ein, zwei, drei oder alle Hydroxygruppen verestert bzw. verethert, besonders bevorzugt nur eine Hydroxygruppe, wobei hier die α- oder β-glykosidische Verknüpfung mit dem Alkyl- oder Acylrest ganz besonders bevorzugt ist.
  • Gut geeignete Disaccharide sind z. B. die durch Verknüpfung oben genannter Monosaccharide gebildeten Disaccharide. Die bevorzugt 1,4-glykosidische oder 1,6-glykosidische Verknüpfung kann als α- oder β-glykosidische Bindung zwischen den beiden Monosacchariden vorliegen.
  • Bevorzugte Disaccharide sind Saccharose, Lactose, Maltose, Trehalose, Melibiose, Gentiobiose, Turanose und Cellobiose, besonders bevorzugt sind Saccharose, Lactose, Maltose und Cellobiose, ganz besonders bevorzugt ist Saccharose.
  • Bei den Disacchariden sind bevorzugt ein, zwei, drei oder alle Hydroxygruppen verestert bzw. verethert, besonders bevorzugt nur eine Hydroxygruppe, wobei hier die α- oder β-glykosidische Verknüpfung mit dem Alkyl- oder Acylrest ganz besonders bevorzugt ist.
  • Gut geeignete Trisaccharide sind z. B. die durch Verknüpfung oben genannter Monosaccharide gebildeten Trisaccharide. Die bevorzugt 1,4-glykosidische oder 1,6-glykosidische Verknüpfung kann als α- oder β-glykosidische Bindung zwischen den Monosacchariden vorliegen. Bevorzugtes Trisaccharid ist Raffinose.
  • Bei den Trisacchariden sind bevorzugt ein, zwei, drei oder alle Hydroxygruppen verestert bzw. verethert, besonders bevorzugt nur eine Hydroxygruppe, wobei hier die α- oder β-glykosidische Verknüpfung mit dem Alkyl- oder Acylrest ganz besonders bevorzugt ist.
  • Die erfindungsgemäßen Zuckerester sind Ester aus Zuckern und Carbonsäuren. Die Carbonsäuren enthalten 1 bis 24 Kohlenstoffatome, bevorzugt 5 bis 20 Kohlenstoffatome und besonders bevorzugt 8 bis 16 Kohlenstoffatome. Die Carbonsäuren können unverzweigt, verzweigt oder mehrfach verzweigt sein. Die Carbonsäuren können gesättigt, ungesättigt oder mehrfach ungesättigt sein. Bevorzugte Carbonsäuren sind unverzweigt. Ebenfalls bevorzugte Carbonsäuren sind gesättigt und einfach oder zweifach ungesättigt. Weiterhin bevorzugt sind unverzweigte und gesättigte Carbonsäuren.
  • Bevorzugte Zuckerester sind Ester von Zuckern mit den folgenden Carbonsäuren: gesättigte oder ein- bis sechsfach ungesättigte Alkan-, Alken-, Alkadien-, Alkatrien-, Alkatetraen-, Alkapentaen-, Alkahexaen-, Alkin-, Alkadiin-, Alkatriin-, Alkatetrain-, Alkapentain- sowie gemischte En-In-Carbonsäuren. Die Carbonsäuren können gegebenenfalls durch Arylgruppen, Hydroxyl-, Keto-, Amino- und/oder Sulihydrylgruppen derivatisiert sein.
  • Als vorteilhafte Carbonsäuren seien genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Heptadecansäure, Stearinsäure, Arachinsäure, deren Mono- und Oligo-hydroxyderivate wie z. B. Milchsäure, alpha-Hydroxy-Palmitinsäure, Wollwachssäure, sowie ein- und mehrfach ungesättigte Alkencaxbonsäuren der Kettenlängen C3 bis C24, z. B. Hexadecensäure, Rizinolsäure, Ölsäure, Erucasäure, Sorbinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure, 5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure.
  • Bevorzugte Carbonsäuren sind Capronsäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Heptadecansäure, Stearinsäure. Ebenfalls bevorzugte Carbonsäuren sind Hexadecensäure, Rizinolsäure, Ölsäure, Erucasäure, Sorbinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Zuckerether sind Ether aus Zuckern und Alkoholen. Die Alkohole enthalten 1 bis 24 Kohlenstoffatome, bevorzugt 5 bis 20 Kohlenstoffatome und besonders bevorzugt 8 bis 16 Kohlenstoffatome. Die Alkohole können unverzweigt, verzweigt oder mehrfach verzweigt sein. Die Alkohole können gesättigt, ungesättigt oder mehrfach ungesättigt sein. Bevorzugte Alkohole sind unverzweigt. Ebenfalls bevorzugte Alkohole sind gesättigt und einfach oder zweifach ungesättigt. Weiterhin bevorzugt sind unverzweigte und gesättigte Alkohole.
  • Generell sind ebenfalls alle Alkohole geeignet, die sich aus den oben genannten Carbonsäuren bei Überführung der Carboxylgruppe zu einer Alkoholgruppe ergeben. Als vorteilhafte Alkohole seien genannt: Methanol, Ethanol, n-Propanol, n-Butanol, n-Pentanol, n-Hexanol, n-Heptanol, n-Octanol, n-Nonanol, n-Decanol, n-Undecanol, n-Dodecanol, n-Tetradecanol, n-Hexadecanol, deren Mono- und Oligo-hydroxyderivate wie z. B. Glykol, 1,2-Propandiol, Glycerin, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 2- Hydroxy-n-Hexadecanol, sowie ein- und mehrfach ungesättigte Alkohole der Kettenlängen C5 bis C24, z. B. Hexadecenol.
  • Bevorzugte Alkohole sind n-Hexanol, n-Heptanol, n-Octanol, n-Nonanol, n-Decanol, n-Undecanol, n-Dodecanol, n-Tetradecanol und n-Hexadecanol.
  • Vorteilhafte Saccharoseester sind beispielsweise erhältlich bei der Firma Grillo Cosmetics [z. B. Grilloten LSE 65 K (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren), Grilloten LSE 65 K soft (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren), Grilloten LSE 87 K (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren), Grilloten LSE 87 K soft (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren) ode Grilloten PSE 141 G (Ester aus Saccharose und Palmitinsäure/ Stearinsäure)], der Firma Sisterna [z. B. Sisterna SP 70 C (Saccharosepalmitat/stearat), Sisterna SP 50 C (Saccharosepalmitat/stearat), Sisterna SP 30 C (Saccharosepalmitat/stearat), Sisterna SP 10 C (Saccharosepalmitat/stearat), Sisterna SP 01 C (Saccharosedistearat) oder Sisterna L 70 C (Saccharoselaurat)], oder der Firma Mitsubishi Kagaku Foods Corporation [z. B. Ryoto Sugar Ester L 1695 (Sucroselaurat), Ryoto Sugar Ester M 1695 (Sucrosemyristat), Ryoto Sugar Ester M 595 (Gemisch aus Sucrose-mono-, di- und trimyristat), Ryoto Sugar Ester P 1570 (Sucrosepalmitat), Ryoto Sugar Ester S-570 (Sucrosedistearat), Ryoto Sugar Ester S-370 (Sucrose-tristearat), Ryoto Sugar Ester S-270 (Sucrosetetrastearat)].
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Monosaccharidether sind Octylglucopyranosid, Nonylglucopyranosid, Decylglucopyranosid, Undecylglucopryranosid, Dodecylglucopyranosid, Tetradecylglucopyranosid und Hexadecylglucopyranosid, wobei die Alkylreste unverzweigt sind.
  • Diese Zuckerether zeichnen sich insbesondere durch sehr gute Wirkung gegen anaerobe grampositive Bakterien aus.
  • Es ist ebenfalls vorteilhaft, natürliche oder synthetische Stoffe oder Stoffgemische einzusetzen, welche sich durch einen wirksamen Gehalt an den erfindungsgemäßen Verbindungen auszeichnen, wie Alkylpolyglucoside, wie Dodecylglucosid beispielsweise (Laurylglucosid) (Hauptbestandteil von Plantacare® 1200 UP, Cognis GmbH & Co KG) oder Decylglucosid (Hauptbestandteil von Plantacare® 2000 UP, Cognis GmbH & Co KG; Oramix® NS 10, Seppic). Die erfindungsgemäßen Verbindungen können einzeln oder in Kombination mit anderen erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden. Bevorzugt sind neben der jeweiligen Einzelverbindungen Kombinationen aus zwei oder drei erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Bevorzugt sind Kombinationen, insbesondere Kombinationen enthaltend mindestens zwei erfindungsgemäße Verbindungen, die mindestens einen Disaccharidester oder mindestens einen Trisaccaridester enthalten.
  • Besonders bevorzugt werden Kombinationen, insbesondere Kombinationen enthaltend mindestens zwei erfindungsgemäße Verbindungen, die erfindungsgemäße Saccharoseester oder Saccharoseether enthalten.
  • In Kombinationen können die Zuckerester oder Zuckerether im Gewichtsverhältnis von 1 : 100 bis 100 : 1, vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1 verwendet werden, jeweils bezogen auf einen anderen Zuckerester oder Zuckerether oder mehrere andere Zuckerester oder Zuckerether.
  • Zubereitungen, insbesondere topische Zubereitungen, z. B. kosmetische und dermatologische Zubereitungen, mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können diese z. B. in Mengen von 0,01 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere aber 5 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
  • Vorteilhaft können auch ein oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen mit Zuckerestern oder Zuckerethern aus der Gruppe der Zuckerphosphate und/oder der Aminozucker und Acetylaminozucker, sowie ein oder mehreren Oligo- und/oder Polysaccharide kombiniert werden.
  • Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen das Wachstum von grampositiven und gramnegativen Bakterien, Mycobionten und/oder Protozoen des Mund- und Rachenraums verhindern.
  • Es wurde gefunden, dass die erfndungsgemäßen Verbindungen die Bildung von den Mundgeruch verursachenden Komponenten verhindern.
  • Insbesondere sind die erfindungsgemäß verwendeten Einsatzstoffe befähigt, das Wachstum von Mundgeruch verursachende Keime, insbesondere der Eubacterium, Fusobacterium, Haemophilus, Neisseria, Porphyromonas, Prevotella, Treponema und Veillonella Arten, namentlich Fusobacterium nucleatum, Porphyromonas endodontalis, Porphyromonas gingivalis, Prevotella intermedia, Prevotella loeschii und Treponema denticola, zu verhindern.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen den Verderb organischer Substanz, insbesondere von Mundhygieneprodukten, durch den Befall mit grampositiven und gramnegativen Bakterien und Mycobionten verhindern können, wenn sie diesen Zubereitungen zugesetzt werden.
  • Ferner war erstaunlich, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders gut wirksam sind gegen den typischerweise am Morgen nach dem Aufstehen wahrzunehmenden, besonders ausgeprägten morgendlichen Mundgeruch.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt in Mundhygieneprodukten eingesetzt mit einem Gehalt von 0,005 bis 50,0 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bevorzugt sind. Vorteilhaft enthalten die Zubereitung 0,02 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 5,0 Gew.-% an den erfindungsgemäßen Verbindungen, ganz besonders vorteilhaft 0,5 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Es ist auch möglich und gegebenenfalls vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Einsatzstoffen zu kombinieren, beispielsweise mit anderen antimikrobiell wirksamen Stoffen.
  • Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen kosmetischen und mundhygienischen Zubereitungen abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5 bis 10,0. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 6,5 bis 8,0 zu wählen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich problemlos in gängige mundhygienische Formulierungen für Mundhygieneprodukte einarbeiten. Bevorzugte Mundhygieneprodukte sind beispielsweise Zahncremes, Zahnpasten, Zahngele, Mundwässer, Mundspülungen, Flüssigkeiten zum Gurgeln und Mund- oder Rachensprays sowie Lutschpastillen, Lutschtabletten, Bonbons, Kaugummis, Kaubonbons und zahnpflegende Kaugummis.
  • Die erfindungsgemäßen mundhygienischen oder kosmetischen Zubereitungen können Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Abrasiva, anitbakterielle Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Weichmacher, Bakterizide, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildnder, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, optisch aufhellende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Trübungsmittel, deckfähige Mittel, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, suspendierende Mittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder mundhygienischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Süßstoffe, Zuckeraustauschstoffe, Kieselsäuren, Calciumkarbonat, Calciumhydrogenphosphat, Aluminiumoxid, Fluoride, Zink-, Zinn-, Kalium-, Natrium- und Strontiumsalze, Pyrophosphate, Wasserstoffperoxid, Hydroxyapatite.
  • Sofern die mundhygienische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können beispielsweise als Lösungsmittel verwendet werden: Wasser oder wässrige Lösungen, Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure oder auch Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol.
  • Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfndung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken.
  • Beispiele
  • Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle prozentualen Angaben auf Gew.-%.
  • In-vitro Test zur Mundgeruchsreduktion
  • Der Test beruht auf der Arbeit von Goldberg und Rosenberg (Production of Oral Malodor in an in vitro System, S. Goldberg and M. Rosenberg, pp. 143-150, in: Bad Breath- A multidisciplinary Approach, Eds: D. von Steenberghe, M. Rosenberg, Leuven University Press, 1996) und wurde zur besseren Reproduzierbarkeit angepasst.
  • Ein steriles Flüssigmedium, das mit frischem Morgenspeichel angeimpft wird, wird für einige Tage bei 37°C bebrütet und anschließend von einem Prüferpanel abgerochen.
  • Es hat sich ein intensiver, typischer Mundgeruch gebildet. Nicht angeimpfte Kontrollen haben nur einen schwachen Mediengeruch.
  • Als Kontrolle für die Tests wurde Triclosan® in einer Konzentration von 0,05% dazugegeben. Die angeimpften Proben hatten nach der Inkubation den gleichen Geruch wie die nichtangeimpften Proben.
  • Die Verwendung von typischen Aromastoffen für Mundhygieneanwendungen (Oral Care Anwendungen), zeigte bei Konzentrationen von 0,1 Gew.-% der Aromastoffe im Test zumeist einen sehr unangenehmen Mischgeruch, der aus der Mischung des Mundgeruchs mit dem Aromastoff entstand. Teilweise war der Aromastoff nicht mehr wahrnehmbar, da er vermutlich durch die Mikroorganismen des Speichels abgebaut wurde.
  • Bei Einsatz von 1 Gew.-% n-Octyl-β-D-Glucopyranosid konnte kein Mundgeruch festgestellt werden, analog zu Ergebnissen mit Triclosan. Bei 0,1 Gew.-% war ein nicht unangenehmer Geruch wahrnehmbar, der keine Ähnlichkeit mit Mundgeruch hatte.
  • Andere als antimikrobiell wirksam bekannte Aromastoffe wie Eugenol und Thymol unterdrückten bei 0,1 Gew.-% Einsatzkonzentration ebenfalls die Mundgeruchsbildung, hatten aber den Nachteil des sehr deutlichen Eigengeruchs.
  • Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration
  • Die minimale Hemmkonzentration (MHK) verschiedener Zuckerether und/oder Zuckerester wurde im Reihenverdünnungstest gegen verschiedene Mundkeime bestimmt.
  • So hatte zum Beispiel Plantacare® 2000 UP (Hauptbestandteil: Decylglucosid) eine MHK von 2 Gew.-% und Octylglucopyranosid von 0,2 Gew.-% im Test mit Veillonella parvula.
  • Im Test mit Streptococcus mutans wurde für Plantacare® 1200 UP Hauptbestandteil: Dodecylglucosid) eine MHK von 50 mg/l und für Octylglucopyranosid von 0,5% gefunden. Formulierungsbeispiele 1. Gel-Zahncreme mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    2. Zahncreme gegen Plaque mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    3. Zahncreme gegen Plaque mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch Basis: Kieselsäure, Alkalidiphosphat

    4. Zahncreme gegen empfindliche Zähne mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    5. Zahncreme gegen empfindliche Zähne mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    6. Gebrauchsfertiges Mundwasser mit Fluorid und Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    7. Mundwasserkonzentrat mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch

    8. Kaugummi gegen Mundgeruch

    9. Zuckerfreier Kaugummi gegen Mundgeruch

Claims (15)

1. Verwendung von Zuckerethern und/oder Zuckerestern zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Zucker 1 bis 8 Zuckereinheiten umfassen und die Alkyl- oder Acylreste 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um Ether oder Ester von Mono, Di- oder Trisacchariden handelt.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl- oder Acylreste 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass nur eine Hydroxygruppe verethert bzw. verestert ist.
5. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkyl- oder Acylrest glykosidisch mit dem Zucker verknüpft ist.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Zuckerether ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Octylglucopyranosid, Nonylglucopyranosid, Decylglucopyranosid, Undecylglucopryranosid, Dodecylglucopyranosid, Tetradecylglucopyranosid und Hexadecylglucopyranosid, wobei die Alkylreste unverzweigt sind.
7. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachstum von Keimen der Arten Eubacterium, Fusobacterium, Haemophilus, Neisseria, Porphyromonas, Prevotella, Treponema oder Veillonella verhindert wird.
8. Topische Zubereitungen und Mundhygieneprodukte enthaltend Zuckerether und/oder Zuckerester, dadurch gekennzeichnet, dass die Zucker 1 bis 8 Zuckereinheiten umfassen und die Alkyl- oder Acylreste 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
9. Topische Zubereitungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um kosmetische oder dermatologische Zubereitungen handelt.
10. Zubereitungen nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese Zuckerether und/oder Zuckerester mit einem Gehalt von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.
11. Mundhygieneprodukte nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese Zuckerether und/oder Zuckerester mit einem Gehalt von 0,005 bis 50,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.
12. Verfahren zur Bekämpfung und Vermeidung von Mundgeruch, dadurch gekennzeichnet, dass Zuckerether und/oder Zuckerester verwendet werden, wobei die Zucker 1 bis 8 Zuckereinheiten umfassen und die Alkyl- oder Acylreste 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachstum von Keimen der Arten Eubacterium, Fusobacterium, Haemophilus, Neisseria, Porphyromonas, Prevotella, Treponema oder Veillonella verhindert wird.
14. Verfahren zum Schutze organischer Produkte vor dem Befall mit Mikroorganismen unter Verwendung einer wirksamen Menge an Zuckerethern und/oder Zuckerestern, wobei die Zucker 1 bis 8 Zuckereinheiten umfassen und die Alkyl- oder Acylreste 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Zuckerethern und/oder Zuckerestern 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Produkt, beträgt.
DE2002119032 2002-04-29 2002-04-29 Mundhygieneprodukte Withdrawn DE10219032A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002119032 DE10219032A1 (de) 2002-04-29 2002-04-29 Mundhygieneprodukte
AU2003224134A AU2003224134A1 (en) 2002-04-29 2003-04-26 Mouth hygiene product containing sugar esters and sugar ethers as antimicrobial active ingredients
PCT/EP2003/004387 WO2003092644A2 (de) 2002-04-29 2003-04-26 Mundhygieneprodukte enthaltend zuckerester und/oder zuckerether als antimikrobieller wirkstoff

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002119032 DE10219032A1 (de) 2002-04-29 2002-04-29 Mundhygieneprodukte

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10219032A1 true DE10219032A1 (de) 2003-11-06

Family

ID=28798888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2002119032 Withdrawn DE10219032A1 (de) 2002-04-29 2002-04-29 Mundhygieneprodukte

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2003224134A1 (de)
DE (1) DE10219032A1 (de)
WO (1) WO2003092644A2 (de)

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5835484B2 (ja) * 1976-02-10 1983-08-03 ライオン株式会社 口腔組成物
JPS5444038A (en) * 1977-08-02 1979-04-07 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Anti-dental-plaque agent
DK318387D0 (da) * 1987-06-23 1987-06-23 Novo Industri As Overfladeaktivt stof og dets anvendelse
DE4101515A1 (de) * 1991-01-19 1992-07-23 Henkel Kgaa Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel
FR2696467B1 (fr) * 1992-10-05 1994-11-04 Oreal Procédé de préparation de monoesters d'acides gras du D-fructose et leur utilisation dans les domaines cosmétique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire.
US5296215A (en) * 1993-06-16 1994-03-22 Colgate-Palmolive Company High foaming rheologically stable non-irritating oral composition
US5416075A (en) * 1993-11-30 1995-05-16 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Biospecific emulsions
WO1996005803A1 (en) * 1994-08-22 1996-02-29 Quest International B.V. Breath malodour reduction
NL1000681C2 (nl) * 1995-06-28 1996-12-31 Suiker Unie Deo-samenstelling.
JPH0925221A (ja) * 1995-07-12 1997-01-28 Lion Corp 舌苔除去剤
US20020165168A1 (en) * 1995-12-16 2002-11-07 Joachim Bunger Use of sugar derivatives as antimicrobial, antimycotic and/or antiviral active substances
JPH09169624A (ja) * 1995-12-21 1997-06-30 Lion Corp 口腔用抗菌剤及び口腔用組成物
NL1003524C2 (nl) * 1996-07-05 1998-01-12 Cooperatie Cosun U A Luieruitslagpreventie- c.q. -behandelingssamenstelling.
DE19718777A1 (de) * 1997-05-03 1998-11-05 Beiersdorf Ag Verwendung von Estern aus Fettsäuren und Di- und Oligosacchariden gegen die Adhäsion von Mikroorganismen
JP4401458B2 (ja) * 1998-11-30 2010-01-20 隆司 渡辺 抗菌剤
GB2359746A (en) * 2000-01-06 2001-09-05 Mars Uk Ltd Antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003224134A1 (en) 2003-11-17
WO2003092644A3 (de) 2004-04-22
AU2003224134A8 (en) 2003-11-17
WO2003092644A2 (de) 2003-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69628296T2 (de) Verwendung von sophorolipiden zur herstellung kosmetischer produkte, insbesondere zur behandlung der haut
DE102015217507A1 (de) Biotenside enthaltende kosmetische Reinigungsmittel mit prebiotischer Aktivität
JP6106879B2 (ja) 微生物の増殖を阻止するための剤としてのアルキルグリコシド又は少なくとも2種のアルキルグリコシドの混合物の使用及びアルキルグリコシドを含む組成物
DE3510482A1 (de) Hautbehandlungsmittel
KR102229247B1 (ko) 칠엽담으로부터 분리된 지페노사이드를 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물
DE102015217506A1 (de) Seife mit Biotensiden
DE19543633C2 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
JP5754796B2 (ja) 抗酸化剤及びその利用
JP2003095912A (ja) 皮膚外用剤
DE19704693A1 (de) Hautpflegemittel
EP0985408A2 (de) Kombination von Antiadhäsiva (Kohlenhydrate) und Mikrobiziden
EP2238968A2 (de) Hautbehandlungsmittel gegen Hautalterung I
JP6729913B2 (ja) 抗炎症剤
HRP940646A2 (en) Water-soluble retinoids
JP4820320B2 (ja) 口腔用組成物
DE10219032A1 (de) Mundhygieneprodukte
EP2238967A2 (de) Hautbehandlungsmittel gegen Hautalterung II
JP2806033B2 (ja) 口腔用組成物
JP2009132645A (ja) アシル化ハイドロキノン配糖体及びそれを含有する皮膚外用剤
JP2001270818A (ja) 皮膚化粧料
FR2977157A1 (fr) Composition cosmetique comprenant de l'acide hyaluronique, une gomme de carraghenane et un diol particulier.
JP2007290983A (ja) 防臭組成物およびデオドラント剤
DE2421695A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an hautfeuchthaltemitteln
JPH02142714A (ja) 皮膚外用剤
JP2000109419A (ja) 保湿用の組成物及びそれを含有する皮膚外用の組成物

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee