DE102022207659A1 - Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung - Google Patents
Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung Download PDFInfo
- Publication number
- DE102022207659A1 DE102022207659A1 DE102022207659.1A DE102022207659A DE102022207659A1 DE 102022207659 A1 DE102022207659 A1 DE 102022207659A1 DE 102022207659 A DE102022207659 A DE 102022207659A DE 102022207659 A1 DE102022207659 A1 DE 102022207659A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- lohc
- storage system
- hydrogen storage
- bar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 86
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract description 86
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 85
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000003333 secondary alcohols Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- DEFUSPNGFCCTEU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanol Chemical compound C1CCCCC1C(O)C1CCCCC1 DEFUSPNGFCCTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 5
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZSQCNVWYBBKUHS-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C ZSQCNVWYBBKUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJFZCPMENWLPRI-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OJFZCPMENWLPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 claims 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GSADUEGMMCSOFU-UHFFFAOYSA-N 1,1-dicyclohexylethanol Chemical compound C1CCCCC1C(O)(C)C1CCCCC1 GSADUEGMMCSOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIBGPDZXMOLIBP-UHFFFAOYSA-N 1,1-dicyclohexylpropan-1-ol Chemical compound C1(CCCCC1)C(CC)(O)C1CCCCC1 XIBGPDZXMOLIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 di(methylcyclohexyl)methanol Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 9
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical compound C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- NMTMUASYSMIDRL-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC1CCCCC1 NMTMUASYSMIDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCUPXJUOOIRL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C(C1CCCCC1)C(C1=CC=CC=C1)CC1CCCCC1 RQOCUPXJUOOIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/0005—Reversible uptake of hydrogen by an appropriate medium, i.e. based on physical or chemical sorption phenomena or on reversible chemical reactions, e.g. for hydrogen storage purposes ; Reversible gettering of hydrogen; Reversible uptake of hydrogen by electrodes
- C01B3/001—Reversible uptake of hydrogen by an appropriate medium, i.e. based on physical or chemical sorption phenomena or on reversible chemical reactions, e.g. for hydrogen storage purposes ; Reversible gettering of hydrogen; Reversible uptake of hydrogen by electrodes characterised by the uptaking medium; Treatment thereof
- C01B3/0015—Organic compounds; Solutions thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/22—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of gaseous or liquid organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/0266—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a decomposition step
- C01B2203/0277—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a decomposition step containing a catalytic decomposition step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1052—Nickel or cobalt catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1064—Platinum group metal catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1205—Composition of the feed
- C01B2203/1211—Organic compounds or organic mixtures used in the process for making hydrogen or synthesis gas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Ein Wasserstoffspeichersystem umfasst mindestens eine Verbindung, die von einer wasserstoffarmen Form in eine wasserstoffreiche Form durch katalytische Hydrierung oder umgekehrt durch katalytische Dehydrierung reversibel überführbar ist, wobei die Verbindung ausschließlich die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Die Verbindung weist in der wasserstoffarmen Form mindestens zwei nicht-kondensierte aromatische Einheiten und mindestens eine Carbonylgruppe an einem Kohlenstoffatom außerhalb der aromatischen Einheiten auf und/oder in der wasserstoffreichen Form mindestens zwei Cycloalkylgruppen und mindestens eine sekundäre Alkoholfunktion, die mit einem Kohlenstoffatom außerhalb der Cycloalkylgruppen verknüpft ist.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Wasserstoffspeichersystem sowie dessen Verwendung zur katalytischen Hydrierung und/oder katalytischen Dehydrierung.
-
EP 1 475 349 A2 offenbart eine Flüssigkeit, die reversibel mit Wasserstoff beladen und entladen werden kann. Die Flüssigkeit ist ein organischer Wasserstoffträger und wird im Englischen als liquid organic hydrogen carrier oder kurz LOHC bezeichnet. Die dort offenbarte Verbindung weist eine Wasserstoffspeicherkapazität von etwa 5,83 Massen-% auf. In Brückner et al. „Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems“, https://doi.org/10.1002/ cssc.201300426 ist ein alternatives LOHC-Stoffsystem mit einer Wasserstoffspeicherkapazität von 6,24 Massen-% offenbart. - Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Wasserstoffspeichersystem mit erhöhter Wasserstoffspeicherkapazität bereitzustellen, das insbesondere vorteilhaft handhabbar ist.
- Diese Aufgabe ist erfindungsgemäß gelöst durch ein Wasserstoffspeichersystem mit den Merkmalen des Anspruchs 1 sowie durch eine Verwendung des Wasserstoffspeichersystems mit den Merkmalen der Ansprüche 6, 9 und 12.
- Der Kern der Erfindung besteht darin, dass ein Wasserstoffspeichersystem in einer wasserstoffreichen Form LOHC-H mindestens zwei Cycloalkylgruppen und mindestens eine sekundäre Alkoholfunktion aufweist, wobei die mindestens eine sekundäre Alkoholfunktion mit einem Kohlenstoffatom verknüpft ist, das außerhalb der mindestens zwei Cycloalkylgruppen angeordnet ist. Insbesondere ist das Kohlenstoffatom, mit dem die sekundäre Alkoholfunktion verknüpft ist, mit beiden Cycloalkylgruppen verbunden. Insbesondere ist das Kohlenstoffatom zwischen den beiden Cycloalkylgruppen angeordnet und insbesondere mittig und insbesondre symmetrisch zwischen den beiden Cycloalkylgruppen angeordnet. Die Verbindung kann insgesamt symmetrisch ausgeführt sein und als Diphenylmethan vorliegen.
- Es wurde gefunden, dass LOHC-H verschiedene Wasserstoffbindungen aufweist und vorteilhaft, insbesondere mehrstufig, dehydriert werden kann. Insbesondere kann die mindestens eine sekundäre Alkoholfunktion gezielt und insbesondere selektiv dehydriert und dadurch Wasserstoffgas freigesetzt werden. Die Cycloalkylgruppen können zur weiteren Wasserstoffgasfreisetzung dehydriert werden. Insgesamt ist die Wasserstoffspeicherkapazität erhöht und beträgt insbesondere mindestens 6,25 Massen-%, insbesondere mindestens 6,28 Massen-% und insbesondere mindestens 6,29 Massen-%.
- Wesentlich ist, dass das Wasserstoffspeichersystem bei Raumtemperatur, also bei 20 °C, flüssig ist. Das Wasserstoffspeichersystem ist vorteilhaft und unkompliziert handhabbar. Insbesondere ist das Wasserstoffspeichersystem gefahrlos speicherbar und transportierbar. Die Wasserstoffspeicherung ist auch über einen längeren Zeitraum verlustfrei möglich.
- Das Wasserstoffspeichersystem umfasst mindestens eine Verbindung, die ausschließlich die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Insbesondere ist die Verbindung stickstofffrei.
- In einer wasserstoffarmen Form LOHC-D weist die mindestens eine Verbindung zwei nicht-kondensierte aromatische Einheiten auf, die zu den mindestens zwei Cycloalkylgruppen katalytisch hydriert werden können. Zwischen den beiden aromatischen Einheiten ist, insbesondere symmetrisch angeordnet, ein Kohlenstoffatom mit den aromatischen Einheiten verbunden. Das Kohlenstoffatom weist eine Carbonylgruppe auf, die zu der sekundären Alkoholfunktion hydriert werden kann.
- Ein Wasserstoffspeichersystem gemäß Anspruch 2 ermöglicht eine gezielte Einstellung der Materialeigenschaften, insbesondere bezüglich Hydrierung und/oder Dehydrierung für das Wasserstoffspeichersystem. Insbesondere sind mehrere Verbindungen in einer Mischung vorhanden.
- Ein derartiges Wasserstoffspeichersystem steht unkompliziert zur Verfügung. Insbesondere ist es möglich, die mindestens eine Verbindung mit anderen, insbesondere heteroatomfreien, LOHC-Verbindungen, insbesondere Biphenyl, Diphenylmethan, Benzyltoluol und/oder Dibenzyltoluol zu kombinieren.
- Ein Wasserstoffspeichersystem gemäß Anspruch 3 ist unkompliziert verfügbar. Derartige Verbindungen sind aus dem Stand der Technik als Photoinitiatoren in UV-Härtungsanwendungen und als Lack- oder Kosmetikbestandteile bekannt. Überraschend wurde gefunden, dass diese Verbindungen in einem Wasserstoffspeichersystem durch katalytische Hydrierung nutzbar sind, wobei die katalytische Hydrierung und eine katalytische Dehydrierung reversibel, insbesondere vollständig reversibel, durchführbar sind.
- Ein Wasserstoffspeichersystem gemäß Anspruch 4 ist unkompliziert verfügbar. Insbesondere sind die dort genannten Verbindungen durch katalytische Hydrierung aus bekannten Verbindungen herstellbar. Die wasserstoffreichen Verbindungen können insbesondere mit weiteren, insbesondere heteroatomfreien, LOHC-Verbindungen, insbesondere Dicyclohexylmethan, Perhydro-Benzyltoluol und/oder Perhydro-Dibenzyltoluol gemischt werden.
- Ein Wasserstoffspeichersystem gemäß Anspruch 5 ermöglicht in besonders vorteilhafter Weise die stufenweise Dehydrierung von LOHC-H und damit insbesondere eine niederschwellige Wasserstoffgasfreisetzung. Es wurde insbesondere erkannt, dass mittels einer selektiven Dehydrierung, insbesondere zunächst die sekundäre Alkoholfunktion in eine Carbonylgruppe dehydriert werden kann, insbesondere bei einem Wasserstoffpartialdruck von 1 bar und einer Temperatur von weniger als 260 °C, insbesondere weniger als 230 °C und insbesondere weniger als 200 °C. Dadurch ist es möglich, Wasserstoffgas zumindest anteilig bei vorteilhaften Reaktionsbedingungen freizusetzen. Dieser Anteil beträgt insbesondere mindestens 1 %, insbesondere mindestens 2 %, insbesondere mindestens 3 %, insbesondere mindestens 5 %, insbesondere mindestens 7 %, insbesondere mindestens 8 % und insbesondere mindestens 10 % des in dem Wasserstoffspeichersystem gespeicherten Wasserstoffs. Der Aufwand für die, insbesondere anteilige, Freisetzung von Wasserstoffgas aus dem Wasserstoffspeichersystem ist reduziert. Die Wasserstofffreisetzung ist vereinfacht. Insbesondere kann zunächst eine Teilentladung bei vergleichsweise geringen Temperaturen durchgeführt werden, um insbesondere einen Anfahrprozess bei der Wasserstofffreisetzung zu vereinfachen und zu begünstigen. Dabei kann insbesondere anteilig freigesetzter Wasserstoff thermisch verwertet, insbesondere verbrannt, werden. Die so erzeugte Wärme kann vorteilhaft für eine weitere, insbesondere vollständige, Wasserstofffreisetzung, insbesondere die weitere Dehydrierung der mindestens zwei Cycloalkylgruppen, genutzt werden.
- Durch die selektive Dehydrierung wird eine Verbindung in einer teilhydrierten Form (LOHC-X) erzeugt, die insbesondere mindestens zwei Cycloalkylgruppen und mindestens ein Kohlenstoffatom außerhalb der Cycloalkylgruppen aufweist, an dem eine Carbonylgruppe angeordnet ist.
- Die Verwendung des Wasserstoffspeichersystems gemäß Anspruch 6 weist im Wesentlichen die Vorteile des Wasserstoffspeichersystems selbst auf, worauf hiermit verwiesen wird. LOHC-D kann durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff, insbesondere reversibel, beladen werden. Dadurch wird LOHC-D in LOHC-X und/oder LOHC-H überführt.
- Die Verwendung gemäß Anspruch 7 gewährleistet zuverlässige und unkomplizierte Prozessbedingungen bei der Hydrierung.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 8 ermöglicht die vorteilhafte Nutzung eines geeigneten Katalysatormaterials. Das Katalysatormaterial ist insbesondere ein Feststoff und liegt insbesondere in feinverteilter Form, insbesondere in Form von Nanopartikeln vor. Das katalytisch aktive Katalysatormaterial ist insbesondere metallisch und weist insbesondere Ruthenium auf. Das katalytisch aktive Material ist insbesondere an einem Trägermaterial angeordnet und insbesondere daran befestigt. Das Trägermaterial ist insbesondere ein keramisches Material, insbesondere Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Titanoxid und/oder Zirkonoxid, und/oder Aktivkohle.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 9 ermöglicht die vorteilhafte, insbesondere anfängliche, Wasserstofffreisetzung. LOHC-H ist durch, insbesondere selektive, katalytische Dehydrierung in eine teilhydrierte Form LOHC-X überführbar. Dadurch werden insbesondere mindestens 5 % und insbesondere mindestens 10 % des im Wasserstoffspeichersystem gespeicherten Wasserstoffs freigesetzt. Es wurde gefunden, dass eine Teildehydrierung, also eine Überführung von LOHC-H in die teilhydrierte Form LOHC-X, insbesondere dadurch erfolgen kann, dass die sekundäre Alkoholfunktion in eine Carbonylgruppe dehydriert werden kann, wobei die hierfür erforderlichen Dehydrierbedingungen besonders vorteilhaft sind. Insbesondere wurde gefunden, dass trotz der selektiven Dehydrierung die Cycloalkylgruppen von LOHC-H erhalten bleiben.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 10 weist vorteilhafte Dehydrierbedingungen auf.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 11 gewährleistet ein bevorzugtes Katalysatormaterial. Für die zumindest teilweise und insbesondere selektive Dehydrierung dient als katalytisch aktives Material ein metallhaltiger Feststoff. Die Metallkomponente des Feststoffs liegt insbesondere in fein verteilter Form, insbesondere in Form von Nanopartikeln, vor. Die Nanopartikel weisen insbesondere eine mittlere Partikelgröße zwischen 1 nm und 100 nm auf.
- Das katalytisch aktive Material, das auch als Katalysatormaterial bezeichnet wird, weist als Metallkomponente insbesondere Kupfer auf. Das Katalysatormaterial ist insbesondere an einem porösen Trägermaterial angeordnet und insbesondere daran befestigt. Die innere Oberfläche des porösen Trägermaterials beträgt insbesondere mindestens 1 m2/g und insbesondere mindestens 1,5 m2/g. Das Trägermaterial ist insbesondere ein keramisches Material, insbesondere Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Titanoxid, Zinkoxid, Ceroxid, Magnesiumoxid und/oder Zirkonoxid, und/oder Aktivkohle. Besonders bevorzugt ist als Trägermaterial eine Mischung aus Aluminiumoxid und Zinkoxid, eine Mischung aus Aluminiumoxid, Zinkoxid und Magnesiumoxid, eine Mischung aus Zinkoxid und Ceroxid oder eine Mischung aus Zinkoxid und Zirkonoxid. Eine besonders bevorzugte Zusammensetzung des Katalysators enthält 40 mol-% bis 60 mol-% Kupfer, 20 mol-% bis 50 mol-% Zinkoxid und 5 mol-% bis 20 mol-% Aluminiumoxid.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 12 ermöglicht eine vollständige und/oder teilweise Dehydrierung von LOHC-H und/oder LOHC-X zu LOHC-D. Die vollständige Dehydrierung wird auch als vollständige Entladung bezeichnet. Darunter wird verstanden, dass mindestens 70 %, insbesondere mindestens 80 %, insbesondere mindestens 90 % und insbesondere mindestens 95 % des gespeicherten Wasserstoffs von LOHC-H und/oder LOHC-X freigesetzt werden. Insbesondere erfolgt ausgehend von LOHC-H zunächst eine Teildehydrierung zu LOHC-X und anschließend eine vollständige Dehydrierung ausgehend von LOHC-X zu LOHC-D, wobei die wasserstoffarme Form LOHC-D anschließend wieder reversibel und insbesondere vollständig zu LOHC-H beladen werden kann. Insbesondere werden bei dieser katalytischen Dehydrierung die Cycloalkylgruppen dehydriert und in nicht-kondensierte aromatische Einheiten überführt.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 13 ermöglicht vorteilhafte Dehydrierbedingungen.
- Eine Verwendung gemäß Anspruch 14 ermöglicht die Verwendung eines vorteilhaften Katalysatormaterials. Insbesondere ist das für die, insbesondere vollständige, katalytische Dehydrierung verwendete Katalysatormaterial identisch mit dem für die Hydrierung verwendete Katalysatormaterial. Alternativ ist es möglich, die jeweils verwendeten Katalysatormaterialien auf die durchzuführende Reaktion anzupassen und/oder zu optimieren, insbesondere bezüglich des Katalysatormaterials, der Menge des Katalysators und/oder der verwendeten Form beispielsweise als Feststoff in fein verteilter Form.
- Sowohl die in den Patentansprüchen angegebenen Merkmale als auch die in den Ausführungsbeispielen erfindungsgemäßer Wasserstoffspeichersysteme angegebenen Merkmale sind jeweils für sich alleine oder in Kombination miteinander geeignet, den erfindungsgemäßen Gegenstand weiterzubilden. Die jeweiligen Merkmalskombinationen stellen hinsichtlich der Weiterbildungen des Erfindungsgegenstands keine Einschränkung dar, sondern weisen im Wesentlichen lediglich beispielhaften Charakter auf.
- Weitere Merkmale, Vorteile und Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen.
- Gemäß einem ersten Ausführungsbeispiel wird Benzophenon als LOHC-D zu Dicyclohexylmethanol als LOHC-H hydriert. Infolge der katalytischen Hydrierung kann Wasserstoff mit 7,19 Massen-% bezogen auf die Masse des Dicyclohexylmethanols gespeichert werden.
- Durch nachfolgende Dehydrierprozesse kann insbesondere der sämtliche Wasserstoff wieder freigesetzt werden. Dabei kann zunächst Dicyclohexylmethanol selektiv zu Dicyclohexylketon als LOHC-X dehydriert werden. Dabei werden mindestens 10 % der gespeicherten Wasserstoffmenge und insbesondere mindestens 12 % und insbesondere mindestens 14 % und insbesondere bis zu 14,3 % der reversibel gebundenen Wasserstoffmenge freigesetzt.
- Als weitere Ausführungsbeispiele dienen als LOHC-D Methylbenzophenon, Dimethylbenzophenon und/oder Ethylbenzophenon. Die charakteristischen Daten für die verschiedenen Verbindungen sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1: Verbindungen für ein Wasserstoffspeichersystem
LOHC-D LOHC-H LOHC-X H2-Speicherkapazität [Massen-% bezogen auf LOHC-H] Freigesetzter H2-Anteil in % bei Teil-Dehydrierung bezogen auf gespeicherte Wasserstoffmenge 7,19 14,3 6,71 14,3 6,29 14,3 6,29 14,3 - Bei einem weiteren konkreten Ausführungsbeispiel wurden 148 g Benzophenon und 16 g Benzyltoluol in einem Autoklaven vorgelegt, mit 1,82 g eines Katalysatormaterials versetzt, das 5 Massen-% Ruthenium auf Aluminiumoxid-Trägermaterial enthält, mit Argon gespült und unter Rühren bei 425 rpm auf 90 °C erhitzt. Unter Erhöhung der Rührgeschwindigkeit auf 1200 rpm werden 50 bar Wasserstoffgas aufgepresst. Nach einer Reaktionsdauer von 27 h ist die Hydrierung von Benzophenon und Benzyltoluol zu Dicyclohexylmethanol und Perhydro-Benzyltoluol, insbesondere vollständig, abgeschlossen.
- Die Reaktionsmischung wird vom Katalysatormaterial durch Filtration getrennt und bei Raumtemperatur als Flüssigkeit gelagert.
- Zur Wasserstofffreisetzung wird das vorstehend beschriebene Gemisch in einen Glaskolben gegeben und je Gramm Reaktionsgemisch mit 0,0172 g Katalysatormaterial versetzt, das 63,5 Gewichts-% CuO, 24,7 Gewichts-% ZnO und 1,3 Gewichts-% MgO auf Aluminiumoxidträgermaterial mit 10,5 Gewichts-% aufweist. Das Katalysatormaterial ist unmittelbar an dem Aluminiumoxidträgermaterial befestigt. Insbesondere sind sämtliche Komponenten, also CuO, ZnO und MgO, unmittelbar an dem Aluminiumoxidträgermaterial befestigt. Der aktive Katalysator entsteht insbesondere durch Reduktion des Kupferoxids zu Kupfer, wobei insbesondere die anderen Komponenten, also ZnO und MgO, oxydisch bleiben.
- Das Reaktionsgemisch wird zusammen mit dem Katalysatormaterial aufgeheizt. Bei 180 °C beginnt die Wasserstofffreisetzung, wobei die anfängliche Wasserstofffreisetzung, also die Teil-Dehydrierung des Dicyclohexylmethanols zu Dicyclohexylketon nach einer Reaktionsdauer von 1 h bei 198 °C abgeschlossen ist. In dieser Zeit wurden 11 % des im Wasserstoffspeichersystem gespeicherten Wasserstoffs freigesetzt.
- Diese Reaktionsmischung wird vom Katalysator durch Filtration getrennt und mit einem weiteren Katalysatormaterial versetzt. Das weitere Katalysatormaterial weist 5 Gewichts-% Platin auf Aktivkohle als Trägermaterial auf. 0,0090 g Katalysator werden je Gramm Reaktionsgemisch hinzugegeben. Durch Aufheizung des Gemischs auf 270 °C kann Dicyclohexylketon vollständig zu Benzophenon dehydriert werden.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- EP 1475349 A2 [0002]
Claims (14)
- Wasserstoffspeichersystem umfassend mindestens eine Verbindung, die von einer wasserstoffarmen Form (LOHC-D) in eine wasserstoffreiche Form (LOHC-H) durch katalytische Hydrierung oder umgekehrt durch katalytische Dehydrierung reversibel überführbar ist, a. wobei die Verbindung ausschließlich die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält, b. wobei die Verbindung in der wasserstoffarmen Form (LOHC-D) mindestens zwei nicht-kondensierte aromatische Einheiten und mindestens eine Carbonylgruppe an einem Kohlenstoffatom außerhalb der aromatischen Einheiten aufweist, und/oder wobei die Verbindung in der wasserstoffreichen Form (LOHC-H) mindestens zwei Cycloalkylgruppen und mindestens eine sekundäre Alkoholfunktion aufweist, die mit einem Kohlenstoffatom außerhalb der Cycloalkylgruppen verknüpft ist.
- Wasserstoffspeichersystem gemäß
Anspruch 1 , gekennzeichnet durch eine Mischung mehrerer Verbindungen, insbesondere Isomerenmischungen der Verbindungen und/oder Gemische der Verbindungen. - Wasserstoffspeichersystem gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffarme Form (LOHC-D) Benzophenon, Methylbenzophenon, Dimethylbenzophenon und/oder Ethylbenzophenon aufweist.
- Wasserstoffspeichersystem gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffreiche Form (LOHC-H) Dicyclohexylmethanol, Methylcyclohexyl-Cyclohexylmethanol, Di(methylcyclohexyl)methanol und/oder Ethylcyclohexyl-Cyclohexylmethanol aufweist.
- Wasserstoffspeichersystem gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffreiche Form (LOHC-H), insbesondere durch selektive Dehydrierung, insbesondere der sekundären Alkoholfunktion in eine Carbonylgruppe, in eine teildehydrierte Form (LOHC-X) überführbar ist, die insbesondere mindestens zwei Cycloalkylgruppen und mindestens eine Carbonylgruppe an einem Kohlenstoffatom außerhalb der Cycloalkylgruppen aufweist.
- Verwendung eines Wasserstoffspeichersystems gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffarme Form (LOHC-D) durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff beladen wird.
- Verwendung gemäß
Anspruch 6 , dadurch gekennzeichnet, dass bei der katalytischen Hydrierung der Wasserstoffdruck zwischen 5 bar und 300 bar, insbesondere zwischen 10 bar und 100 bar und insbesondere zwischen 30 bar und 80 bar, beträgt und/oder die Reaktionstemperatur zwischen 50 °C und 320 °C, insbesondere zwischen 80 °C und 280 °C und insbesondere zwischen 150 °C und 250 °C, beträgt. - Verwendung gemäß
Anspruch 6 oder7 , dadurch gekennzeichnet, dass für die katalytische Hydrierung ein metallisches Katalysatormaterial in fein verteilter Form, insbesondere in Form von geträgerten Nanopartikeln, verwendet wird, das insbesondere Ruthenium, Platin, Palladium, Nickel, Iridium, Kobalt, Rhodium, Kupfer, Gold, Rhenium und/oder Eisen aufweist, wobei Ruthenium -haltiges Katalysatormaterial bevorzugt ist. - Verwendung eines Wasserstoffspeichersystems gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffreiche Form (LOHC-H) durch katalytische Dehydrierung, teilweise entladen und in eine teilhydrierte Form (LOHC-X) überführt wird, und Wasserstoff freisetzt, insbesondere mindestens 5% und insbesondere mindestens 10% des im Wasserstoffspeichersystem gespeicherten Wasserstoffs.
- Verwendung gemäß
Anspruch 9 , dadurch gekennzeichnet, dass bei der katalytischen Dehydrierung der Wasserstoffpartialdruck höchstens 6 barg, insbesondere höchstens 4 barg, insbesondere höchstens 3 barg, insbesondere höchstens 2 barg, insbesondere höchstens 1,5 barg, insbesondere höchstens 1,2 barg und insbesondere höchstens 1 barg beträgt und/oder die Reaktionstemperatur höchstens 260 °C, insbesondere höchstens 230 °C und insbesondere höchstens 200 °C, beträgt. - Verwendung gemäß
Anspruch 9 oder10 , dadurch gekennzeichnet, dass für die katalytische Dehydrierung ein metallisches Katalysatormaterial verwendet wird, das insbesondere Kupfer aufweist. - Verwendung eines Wasserstoffspeichersystems gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wasserstoffreiche Form (LOHC-H) und/oder die teilhydrierte Form (LOHC-X) durch katalytische Dehydrierung, insbesondere vollständig und/oder teilweise, entladen und in die wasserstoffarme Form (LOHC-D) überführt wird und Wasserstoff freisetzt, insbesondere mindestens 70 %, insbesondere mindestens 80 %, insbesondere mindestens 90 % und insbesondere mindestens 95 % des in dem Wasserstoffspeichersystem gespeicherten Wasserstoffs.
- Verwendung gemäß
Anspruch 12 , dadurch gekennzeichnet, dass bei der katalytischen Dehydrierung der Wasserstoffpartialdruck zwischen 0,1 bar und 15 bar, insbesondere zwischen 0,3 bar und 5 bar und insbesondere zwischen 0,5 bar und 3 bar, beträgt und/oder die Reaktionstemperatur zwischen 150 °C und 350 °C, insbesondere zwischen 170 °C und 320 °C und insbesondere zwischen 190 °C und 290 °C, beträgt. - Verwendung gemäß
Anspruch 12 oder13 , dadurch gekennzeichnet, dass für die vollständige katalytische Dehydrierung ein metallisches Katalysatormaterial verwendet wird, das insbesondere Platin, Palladium, Nickel, Iridium, Ruthenium, Kobalt, Rhodium, Kupfer, Gold, Rhenium und/oder Eisen aufweist, wobei das Katalysatormaterial insbesondere in fein verteilter Form, insbesondere in Form von Nanopartikeln, vorliegt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102022207659.1A DE102022207659A1 (de) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102022207659.1A DE102022207659A1 (de) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102022207659A1 true DE102022207659A1 (de) | 2024-02-01 |
Family
ID=89508594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102022207659.1A Pending DE102022207659A1 (de) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE102022207659A1 (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1475349A2 (de) | 2003-05-06 | 2004-11-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Wasserstoffspeicherung mittels reversibler Hydrogenierung pi-konjugierter Substrate |
WO2022090345A1 (fr) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Dispositif pour la preparation d'un fluide par reaction catalytique comprenant un recuperateur |
DE102021203883A1 (de) | 2021-04-19 | 2022-10-20 | Hydrogenious Lohc Technologies Gmbh | Verfahren und Anlage zum Bereitstellen von Wasserstoffgas |
-
2022
- 2022-07-26 DE DE102022207659.1A patent/DE102022207659A1/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1475349A2 (de) | 2003-05-06 | 2004-11-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Wasserstoffspeicherung mittels reversibler Hydrogenierung pi-konjugierter Substrate |
WO2022090345A1 (fr) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Dispositif pour la preparation d'un fluide par reaction catalytique comprenant un recuperateur |
DE102021203883A1 (de) | 2021-04-19 | 2022-10-20 | Hydrogenious Lohc Technologies Gmbh | Verfahren und Anlage zum Bereitstellen von Wasserstoffgas |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4132663C2 (de) | Verfahren zum Herstellen von 1,3-Propandiol durch Hydrieren von Hydroxypropionaldehyd | |
EP0071787B1 (de) | Neue Ruthenium/Kohle-Hydrierkatalysatoren, deren Herstellung und Verwendung zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Carbonylverbindungen | |
DE10054347A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür | |
EP1060154A1 (de) | Verfahren zur hydrierung von carbonylverbindungen | |
WO2004085356A1 (de) | Katalysator und verfahren zur hydrierung von carbonylverbindungen | |
WO2006005506A1 (de) | Katalysator und verfahren zur hydrierung von carbonylverbindungen | |
DE102007011484A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylhexamethylendiamin | |
DE2525506C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nickel und/oder Kobalt und Zinkoxid enthaltenden Katalysators | |
WO2005058491A1 (de) | Katalysatorextrudate auf basis kupferoxid und ihre verwendung zur hydrierung von carbonylverbindungen | |
DE19933348B4 (de) | Verfahren zur Reduzierung oxidischer Hydrierkontakte | |
DE1928929B2 (de) | Raney-Mischkatalysator | |
EP0984831B1 (de) | Geformter, aktivierter metall-festbettkatalysator | |
JPS5929292B2 (ja) | アセチレン系アルコ−ルに水素添加して相応した飽和アルコ−ルを製造するための触媒 | |
EP1330424B1 (de) | Verfahren zur hydrierung von aromaten mittels reaktivdestillation | |
EP1383601A2 (de) | Verfahren zur hydrierung von carbonylverbindungen | |
EP1907120A1 (de) | Katalysator mit bimodaler verteilung der partikel des katalytisch aktiven materials, verfahren zu dessen herstellung und zu dessen regenerierung und verwendung des katalysators | |
DE10249368A1 (de) | Verfahren zur Regenerierung eines Hydrierkatalysators | |
DE1188572B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrieren von Carbonsaeuren | |
DE102022207659A1 (de) | Wasserstoffspeichersystem sowie Verwendung eines derartigen Wasserstoffspeichersystems zur katalytischen Hydrierung und/oder zur katalytischen Dehydrierung | |
EP2125201B1 (de) | Verfahren zur selektiven methanisierung von kohlenmonoxid | |
WO2018046323A1 (de) | Verwendung von polyalkylenglykoldialkylethern als oxidationsschutz für reduzierte, heterogene katalysatoren | |
DE2424708A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen | |
DE1197066B (de) | Doppelskelett-Katalysatorelektrode und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE19936208A1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid | |
DE3208700A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methan durch hydrogenolyse von kohlenwasserstoff-fraktionen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R012 | Request for examination validly filed | ||
R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: HYDROGENIOUS LOHC TECHNOLOGIES GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER: HYDROGENIOUS LOHC TECHNOLOGIES GMBH, 91058 ERLANGEN, DE Owner name: FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER: HYDROGENIOUS LOHC TECHNOLOGIES GMBH, 91058 ERLANGEN, DE |
|
R016 | Response to examination communication | ||
R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: HYDROGENIOUS LOHC TECHNOLOGIES GMBH, DE Free format text: FORMER OWNERS: FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH, 52428 JUELICH, DE; HYDROGENIOUS LOHC TECHNOLOGIES GMBH, 91058 ERLANGEN, DE |