DE102015217876A1

DE102015217876A1 - Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und Kieselsäureestern zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität

Info

Publication number: DE102015217876A1
Application number: DE102015217876.5A
Authority: DE
Inventors: Andreas Bauer; Ursula Huchel; Thomas Gerke; Manuela Materne; Hubert Smyrek; Ralf Bunn; Isabelle Levert; Frank Rittler
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2015-09-17
Filing date: 2015-09-17
Publication date: 2017-03-23
Also published as: EP3349861A1; WO2017046052A1

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und einen Kieselsäureester zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und die Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung.

Description

Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Kieselsäureester zur Bereitstellung eines langanhaltenden intensiven Dufts der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der Parfümzusammensetzung.
Die Anforderungen an Konsumentenprodukte wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoffe sind in den letzten Jahren anspruchsvoller geworden, da Konsumenten auf der einen Seite immer leistungsstärkere Produkte erwarten, auf der anderen Seite jedoch aufgrund von regulatorischen Einschränkungen oder aufgrund des Wunsches der Konsumenten nach nachhaltigeren und Umwelt schonenden Produkten die Akzeptanz für rohstoffintensive Produkte sinkt.
Dieser Trend führt zur Aufkonzentration der Konsumentenprodukte, was bedeutet, dass der Wirkstoffgehalt in den entsprechenden Produkten höher wird, wogegen die vom Verbraucher einzusetzende Menge des Konsumentenprodukts kleiner wird – sofern das Konsumentenprodukt fachgerecht eingesetzt wird. Diese Aufkonzentration kann jedoch zu Nachteilen bei der Einarbeitung und/oder Leistungsfähigkeit bestimmter Bestandteile, wie insbesondere Parfümzusammensetzungen, führen. Beispielsweise kann die hohe Konzentration der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine bestimmte Duftintensität zu erzielen, dazu führen, dass die Parfümzusammensetzung nicht stabil in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden kann. Die Folge dieser Entwicklung ist, dass oft nur noch geringe Mengen einer Parfümzusammensetzung in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden können, was jedoch mit einer niedrigen Duftintensität einhergeht und außerdem dazu führt, dass der Duft bereits nach relativ kurzer Zeit nicht mehr wahrgenommen werden kann.
Der Stand der Technik offenbart bisher nur Technologien, die die oben genannten Nachteile nur teilweise ausgleichen können und z. B. zu einem verlängerten Duft oder zu einem definierten Zeitpunkt zu einer starken Duftfreisetzung führen.
So beschreibt das europäische Patent EP 1 976 855 B1 bicyclische Oxazolidine, die als Duftstoffvorläufer eingesetzt werden und durch langsame Hydrolyse eineNriechstoff freisetzen, wodurch ein lang anhaltender Duft generiert wird. Eine direkte Steigerung der Duftintensität der gesamten Parfümzusammensetzung kann mittels dieser Technologie jedoch nicht erreicht werden.
Das europäische Patent EP 1 263 405 B1 beschreibt Mischungen oligomerer Kieselsäureester, die Reste von Duftstoffalkoholen enthalten und sich zur langanhaltenden Beduftung von Wasch- und Reinigungsmitteln eignen, da sie bei der Hydrolyse die Duftstoffalkohole freisetzen.
Das europäische Patent EP 2 087 089 B1 beschreibt den Einsatz von Parfüm-Mikrokapseln als Depotsystem, wobei die Kapseln zu einem definierten Zeitpunkt aufbrechen und kurzfristig für einen intensiven Duft sorgen. Allerdings ist diese Technologie mit großem technischen Aufwand und hohen Kosten verbunden und das Kapselwandmaterial besitzt nach dem Aufbrechen der Kapseln keine direkte Funktion mehr.
Die internationale Patentanmeldung WO 2012/162331 A2 beschreibt den Einsatz von speziellen Duftakkorden mit einem spezifischen Geruchsintensitätswert (OIS), wobei die ausgewählten Duftstoffe eine besonders hohe Geruchsintensität (OIR) aufweisen. Allerdings kann auf Basis dieser Technologie nicht jedes beliebige Duftprofil erzeugt werden, da die Auswahl der Duftstoffe stark eingeschränkt ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher eine Parfümzusammensetzung mit einem beliebigen, aber spezifischen Duftprofil bereitzustellen, die sowohl eine anfängliche hohe, als auch eine langanhaltende hohe Duftintensität aufweist. Es war außerdem Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Parfümzusammensetzung bereitzustellen, die sich stabil in zu parfümierende Konsumentenprodukte einarbeiten lässt und die dem Bedürfnis der Konsumenten nach rohstoffschonenden Produkten gerecht wird.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch eine Parfümzusammensetzung enthaltend

a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und
b. mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist.

Es wurde überraschend gefunden, dass die Duftintensität einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Kieselsäureester enthält, nicht nur anfänglich, sondern auch nachhaltig, meist sogar in synergistischer Weise, gesteigert wird. Durch die Verwendung einer Geruchsmodulatorverbindung und eines Kieselsäureesters in einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung kann daher die Menge der Parfümzusammensetzung in einem Konsumentenprodukt wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoff signifikant gesenkt werden, ohne dabei die Intensität des Duftes zu verringern oder das Duftprofil der Parfümzusammensetzung substantiell zu verändern. Außerdem können erfindungsgemäße Parfümzusammensetzungen aufgrund der geringeren Menge, die zur Erzielung der gleichen Duftintensität gegenüber herkömmlichen Parfümzusammensetzungen notwendig ist, stabil in übliche Konsumentenprodukte und hoch konzentrierte Konsumentenprodukte eingearbeitet werden.
Diese und weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Es ist selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt ist.
Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichts-% (Gew.-%). Mengenangaben von Bestandteilen der hier beschriebenen Parfümzusammensetzungen und Konsumentenprodukte beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben ist, immer auf die Menge des reinen Bestandteils. Des Weiteren bedeuten Mengenangaben, die sich auf mindestens einen Bestandteil beziehen, immer die Gesamtmenge dieser Art von Bestandteil, die in der Zusammensetzung enthalten ist, sofern nicht explizit etwas anderes angegeben ist.
Numerische Bereiche, die in dem Format „von x bis y” angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst sind.
„Mindestens ein”, wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit Bestandteilen der hierin beschriebenen Parfümzusammensetzungen bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an Molekülen sondern auf die Art des Bestandteils. „Mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung” bedeutet daher beispielsweise eine oder mehrere verschiedene Geruchsmodulatorverbindungen, d. h. eine oder mehrere verschiedene Arten von Geruchsmodulatorverbindungen. Zusammen mit Mengenangaben beziehen sich die Mengenangaben auf die Gesamtmenge der entsprechend bezeichneten Art von Bestandteil, soweit nichts anderes angegeben ist.
Alle Merkmale, die sich auf „mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung” oder „mindestens einen Kieselsäureester” beziehen, wie zum Beispiel der Geruchsschwellenwert, Mengenangaben oder Verhältnisse, gelten für jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung bzw. jeden einzelnen Kieselsäureester. Sind also beispielsweise zwei Geruchsmodulatorverbindungen/Kieselsäureester in einem spezifischen Mengenbereich in der Parfümzusammensetzung enthalten, bedeutet dies, dass sowohl die erste Geruchsmodulatorverbindung bzw. der erste Kieselsäureester in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist, als auch die zweite Geruchsmodulatorverbindung/der zweite Kieselsäureester in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist.
Eine Parfümzusammensetzung im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens einen Riechstoff, der wesentlich zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils beiträgt. Dabei kann ein Riechstoff im Sinne der Erfindung in Form einer Riechstoff-Vorläuferverbindung, in Form eines Riechstoff-Depotsystems oder als freier Riechstoff vorliegen. Eine Parfümzusammensetzung umfasst außerdem zusätzlich alle im Stand der Technik bekannten Hilfsstoffe die selber keinen wahrnehmbaren Eigengeruch aufweisen, jedoch eine bessere Dosierbarkeit, einen verlängerten Duft oder einen ähnlichen Effekt zur Folge haben, wie zum Beispiel Lösungsmittel oder Haftvermittler.
Die Begriffe Riechstoff und Duftstoff werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet. EiNriechstoff ist eine Verbindung, die einen charakteristischen Geruch aufweist und zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils einer Parfümzusammensetzung beiträgt. Zu Riechstoffen gehören auch solche Verbindungen, die das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung dahingehend verändern, dass der Duft eine gewisse Tiefe erhält, was der Fachmann üblicherweise als Komplexität eines Duftes kennt. EiNriechstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch keinen unmittelbaren Einfluss auf die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, solange die Parfümzusammensetzung bei konstanter Konzentration eingesetzt wird.
Das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung ist der spezifische Duft, den ein Verbraucher aufgrund der enthalteneNriechstoffe wahrnimmt. Ohne in irgendeiner Weise darauf eingeschränkt zu sein kann ein Duft beispielsweise blumig, würzig, süß, sauer, herb, frisch, holzig, fruchtig, ledrig, orientalisch, animalisch, chypre, fougere, zitrusartig, edible, grün, moschusartig, ozonig, aldehydisch, agrumig, aromatisch oder marine riechen, wobei durch die spezielle Auswahl der einzelneNriechstoffe in der Parfümzusammensetzung komplexe Duftprofile erzielt werden können und ein blumiger Duft beispielsweise nach Rose, Veilchen oder Lavendel riechen kann. Ein Duftprofil ist also der charakteristische Duft einer jeden Parfümzusammensetzung, der sich aufgrund der eingesetzten Riechstoffe ergibt.
Eine Geruchsmodulatorverbindung (GMV) im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die zwar einen Eigengeruch aufweisen kann, jedoch in der eingesetzten Konzentration, unter den weiter unten angegebenen Testbedingungen, nicht oder nicht wesentlich zu einer Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Kieselsäureester, beiträgt. Eine unwesentliche Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung bedeutet, dass das Duftprofil zwar geringfügig vom ursprünglichen Duftprofil der Parfümzusammensetzung abweichen kann, vom Fachmann jedoch immer noch als das ursprüngliche Duftprofil erkannt wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch trotz seiner geringen Einsatzkonzentration einen wesentlichen Einfluss auf die vom Verbraucher wahrgenommene Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, so dass beispielsweise eine geringere Menge der Parfümzusammensetzung eingesetzt werden kann um die gleiche Duftintensität zu erzielen als bei einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und ohne Kieselsäureester. Eine Geruchsmodulatorverbindung definiert daher im Gegensatz zu einem in einer Parfümzusammensetzung enthalteneNriechstoff das Duftprofil nicht, sondern steigert die Duftintensität des durch die Riechstoffe definierten Duftprofils der Parfümzusammensetzung. Dadurch, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung das Duftprofil der Parfümzusammensetzung nicht wesentlich verändert, kann prinzipiell jedes gewünschte Duftprofil realisiert werden, ohne das störende Nebennoten wahrgenommen werden.
Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, was durch den Effizienzfaktor (E) beschrieben wird. Der Effizienzfaktor ist dabei ein Maß für die Duftintensität von zwei identische Riechstoffkombinationen enthaltende Parfümzusammensetzungen, wobei eine der beiden Parfümzusammensetzungen zusätzlich mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält. Eine Gruppe von mindestens 34 geruchlich geschulten Personen bewertet die Intensität beider Parfümzusammensetzungen und bestimmt die Parfümzusammensetzung die intensiver riecht als die andere, wobei die Bewertung der Intensität der Parfümzusammensetzungen im Rahmen der Ausführungsbeispiele dieser Erfindung durch genau 34 geruchlich geschulte Personen vorgenommen wurde. Anschließend wird die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (P_GMV) durch die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (P), gemäß Formel
dividiert, wodurch der Effizienzfaktor (E) erhalten wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung so, dass der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.15 aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.5, weiter bevorzugt einen Wert von mindestens 1.75 oder noch weiter bevorzugt sogar einen Wert von mindestens 2 auf.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Methylheptansäure (CAS-Nr. 1188-02-9), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5-Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-Isobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
Obwohl die angegebenen Namen der Geruchsmodulatorverbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung grundsätzlich eindeutig sind und der Fachmann keinerlei Probleme hat die entsprechenden Substanzen zu identifizieren wurden zur Vereinfachung die CAS-Nummern der Geruchsmodulatorverbindungen angegeben. Sollte der angegebene Name wider Erwarten nicht mit der angegebenen CAS-Nummer übereinstimmen gilt im Zweifelsfall die CAS-Nummer. Nur in Fällen, wo es offensichtlich ist, dass die CAS-Nummer fehlerhaft ist, ist der angegebene Name der CAS-Nummer vorzuziehen. Diese Regelung betrifft auch alle weiteren Verbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung für die sowohl ein systematischer oder Trivialname und eine CAS-Nummer angegeben ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
wobei

– X für Stickstoff, Schwefel oder CR⁸; und
– Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR¹⁰; und
– R⁶, R⁷ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
– R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
– der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R⁹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
– die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
– ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R⁶ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.

Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (III) die mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von X oder der Reste R⁶ bis R⁹ die natürliche Valenz der an der Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Stellt X beispielsweise Schwefel dar, so kann die Bindung zwischen X und dem Kohlenstoffatom, das direkt mit R⁹ verknüpft ist, keine Doppelbindung sein. Auch wenn einer der Reste R⁶ bis R⁹ eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (III) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein
Im Sinne dieser Ausführungsform können die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein, wobei die Reste R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III), wobei diese Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung sein kann. Wenn die Reste R⁶ und R⁷ nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R⁶ und R⁷ beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R⁶ bis R¹⁰ in der allgemeinen Formel (III) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Acylgruppen, (Alkyl-)Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl-)Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in deNresten R⁶ bis R¹⁰ enthalten sein, es ist jedoch im Sinne dieser Ausführungsform bevorzugt, dass wenn Y = Stickstoff und X = CR8 ist, die Reste R⁶ und R⁷ nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines sechsgliedrigen Rings sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
wobei

– X für Stickstoff oder CR¹³; und
– Y für Stickstoff, CR¹⁶ oder CR¹⁶R¹⁷; und
– R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
– R¹² und R¹⁴ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
– der Ring der Formel (IV) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹² verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹¹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
– die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
– ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
– wenn Y für CR¹⁶R¹⁷ steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R¹¹ verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist.

Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (IV) die mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von Y oder der Reste R¹¹ bis R¹⁶ die natürliche Valenz der an der Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Wenn einer der Reste R¹¹ bis R¹⁶ eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (IV) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein.
Die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV) können gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein, wobei die Reste R¹¹ und R12 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV). Wenn die Reste R¹¹ und R¹² nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R¹¹ und R¹² beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R¹¹ bis R¹⁷ der allgemeinen Formel (IV) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Alkoxygruppen, Ethergruppen, Acylgruppen, (Alkyl-)Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl-)Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in deNresten R¹¹ bis R¹⁷ enthalten sein, es ist jedoch im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass wenn X = CR¹³ und Y = CR¹⁶ ist, die Reste R¹¹ und R¹² nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines fünfgliedrigeNrings sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-Isobutylpyrid in (CAS-Nr. 6304-24-1), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr.
38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
wobei

– X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
– Y für CHR²¹, Schwefel, CR²¹R²² oder eine Carbonylgruppe; und
– R¹⁸, R¹⁹ und R²² jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
– R²⁹ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
– die Reste R¹⁸ bis R²² offenkettig sind; und
– ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste ^R18 bis R²² jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V), wobei

– X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
– Y für CHR²¹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
– R¹⁸ und R¹⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
– R²⁹ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
– die Reste R¹⁸ bis R²¹ offenkettig sind; und
– ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste ^R18 bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.

Die Reste R¹⁸ bis R²² der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R18 bis R²² als solcher eineNring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelneNresten R¹⁸ bis R²² gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R¹⁸ bis R²² keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) ausgewählt aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V) ausgewählt aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (VI),
wobei

– R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eineNrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
– R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei
– die Reste R²³ bis R²⁵ offenkettig sind; und
– ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R²³ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (VI), wobei

– R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen, wobei es bevorzugt ist wenn R²³ für eine Methylgruppe und R²⁴ für Wasserstoff steht; und
– R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für eineNrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei
– mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres Kohlenstoffatom des Rests R²⁵ durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert ist.

Die Reste R²³ bis R²⁵ der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (VI) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R23 bis R²⁵ als solcher eineNring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelneNresten R²³ bis R²⁵ gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R²³ bis R²⁵ keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (VI) enthalten vorzugsweise ein bis vier zusätzliche Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei insbesondere Sauerstoff bevorzugt ist.
Ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹ bis R²⁵ der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung gemäß einer der vorgenannten bevorzugten Ausführungsformen können jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein. Heteroatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Eine oder mehr Methylgruppen können dabei durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert werden, eine oder mehr Methylengruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Selen oder Silicium substituiert werden, eine oder mehr Methingruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff oder Silicium substituiert werden und ein oder mehr quartäre Kohlenstoffatome können durch Silicium substituiert werden. Wenn ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹ bis R²⁵ durch Heteroatome substituiert sind, bedeutet das, dass die entsprechende Gruppe gegen ein Heteroatom ausgetauscht wird. Sollten durch die Substitution einer Methylgruppe, einer Methylengruppe oder einer Methingruppe freie Valenzen entstehen, werden diese grundsätzlich mit Wasserstoff abgesättigt. Eine endständige Methylgruppe neben einer Methylengruppe kann also beispielsweise gegen eine Hydroxygruppe oder eine Sulfanylgruppe ausgetauscht werden, so dass eine Methylen-Hydroxygruppe erhalten wird oder eine Methylen-Thiolgruppe. Analog dazu kann eine Isopropylgruppe, die eiNrest mit zwei Methylgruppen und einer Methingruppe ist oder ein Derivat der Isopropylgruppe, die eiNrest mit einer Methylgruppe, einer Methylengruppe und einem quartären Kohlenstoffatom ist, beispielsweise folgende Substitutionsmuster aufweisen:
Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹ bis R²⁵ können grundsätzlich beliebig durch Heteroatome substituiert werden, jedoch werden mit Ausnahme von Di- oder Polysulfiden und Diazo-Verbindungen keine zwei direkt benachbarten Gruppen gleichzeitig durch Heteroatome substituiert.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthalteneNriechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt, wobei das Verhältnis immer auf den mindestens eineNriechstoff als solchen und nicht auf eine korrespondierende Riechstoff-Vorläuferverbindung oder ein Riechstoff-Depotsystem bezogen ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% in der Parfümzusammensetzung enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
Durch das geringe Verhältnis der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung im Vergleich zu den in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffen und die geringen Mengen der einzelnen Geruchsmodulatorverbindungen wird gewährleistet, dass sich das Duftprofil der Parfümzusammensetzung allenfalls unwesentlich verändert, so dass ein Fachmann das Duftprofil des ursprünglichen Dufts weiterhin erkennt. Außerdem ist es aus ökologischer und ökonomischer Sicht vorteilhaft nur geringe Mengen der Geruchsmodulatorverbindung einzusetzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe N, 0 oder S.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1, bevorzugt kleiner 225 g mol^–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol^–1 auf.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der erfindungsgemäßen Formel
von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht.
In noch einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb auf.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ist vorzugsweise durch einen niedrigen Geruchsschwellenwert (ODT) gekennzeichnet. Der Geruchsschwellenwert ist die geringste geruchlich noch wahrnehmbare Konzentration eines Stoffes. Eine einfache Technik zur Bestimmung des Geruchsschwellenwertes bietet die dynamische Olfaktometrie, wobei eine direkte sensorischen Bewertung der Verbindungen stattfindet. Der Geruchsschwellenwert dient als Maß für die Geruchsstärke eines Duftstoffes. Der Geruchsschwellenwert (ODT) der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung wird gemäß DIN EN 13725:2003 bestimmt und ist vorzugsweise kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb und am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb. Detaillierte Informationen sind beispielsweise nachzulesen in DIN EN 13725:2003. Für den Zweck der vorliegenden Erfindung wird der Geruchsschwellenwert nach dem folgenden Verfahren gemessen: Das Olfaktometer steht in einem speziell für das Olfaktometer eingerichteteNraum (Messraum), der geruchsneutral ist, gut belüftet werden kann und gegebenenfalls über einen Aktivkohlefilter zwangsbelüftet werden kann. Der Volumenanteil an Kohlendioxid im Messraum beträgt weniger als 0.15 Vol.-%, die Luftwechselrate beträgt mindestens 4.4 m³/h pro Person. Die Temperatur im Messraum beträgt 22 ± 3°C und ist während der Messung konstant. Der Messraum ist keiner direkten Sonneneinstrahlung ausgesetzt und auch andere störende Licht- und Geräuschquellen wurden soweit wie möglich minimiert. Das Olfaktometer und alle Vorrichtungen die direkt oder indirekt mit der zu bewertenden Geruchsmodulatorverbindung in Kontakt kommen müssen geruchlos sein und sind inert in Bezug auf ihre Reaktivität mit den Geruchsmodulatorverbindungen, wie beispielsweise Glas, Edelstahl oder PTFE. Der vom Olfaktometer bereitgestellt Luftstrom muss mindestens 20 L/min betragen, wobei die Öffnung der Vorrichtung an der die sensorische Bewertung vorgenommen wird so geformt ist, dass die Luftgeschwindigkeit in der durchströmten Öffnung mindestens 0.2 m/s beträgt.
Das Olfaktometer wird regelmäßig, mindestens jede zwölfte Verbindung durch eine Referenzmessung mit n-Butanol als Referenzverbindung überprüft. Die Bewertung der Verbindungen wird von mindestens vier Prüfern vorgenommen, wobei in der Regel gleich viele geruchlich geschulte Männer und Frauen eingesetzt werden, die alle mindestens 16 Jahre alt sind. Die Prüfer sind zum Zeitpunkt der Bewertung der Verbindungen nicht durch störende Faktoren wie Kontakt mit Parfüms, Lebensmitteln, sonstigen Genussmitteln oder auch durch eine Erkältungen oder Allergie beeinflusst. Von der Geruchsmodulatorverbindung werden standardisierte verdünnte Lösungen in einem geruchlosen Lösungsmittel, zum Beispiel Dipropylenglykol (DPG), hergestellt, wobei die geringste Konzentration deutlich unterhalb der Geruchsschwelle liegt. Anschließend werden die Lösungen mittels des Olfaktometers vermessen. Die Konzentration der zu bewertenden Verbindung wird stufenweise erhöht, wobei die Konzentration jeweils verdoppelt wird, bis vom Prüfer ein Geruch wahrgenommen wird. Jede Geruchsmodulatorverbindung wird von jedem Prüfer jeweils drei Mal vermessen und das arithmetische Mittel aller Konzentrationen, bei denen ein Geruch wahrgenommen wurde, bildet den Geruchsschwellenwert (ODT).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen.
Die Herstellung der Kieselsäureester gemäß einer der allgemeinen Formeln (I) oder (II) gelingt durch einfache Umesterung von Oligokieselsäureestern niederer Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol oder tert-Butanol, mit Duftstoffalkoholen, wobei sowohl einzelne Duftstoffalkohole als auch Duftstoffalkoholgemische eingesetzt werden können, oder durch Veresterung und partieller Hydrierung entsprechender Halosilane. Bei einer Umesterung werden je nach Reaktionszeit und -bedingungen die niederen Alkohole abgespalten und die Duftstoffalkohole gebunden, wobei die Alkohole entlang von Si-O-Si-Ketten oder -Ringen leichter ausgetauscht werden als die terminalen Alkohole, die in der allgemeinen Formel (I) die Reste R² und R⁴ sind. Üblicherweise werden als Edukte die handelsüblichen Kieselsäureester eingesetzt. Hier ist insbesondere der Ethanol-Ester zu nennen. Die Umesterung kann dabei ausschließlich durch Temperaturerhöhung und Abdestillation der leichtflüchtigen Nebenprodukte gesteuert werden, bevorzugt ist es jedoch, wenn zur Umesterung Katalysatoren eingesetzt werden. Es handelt sich dabei üblicherweise um Lewis-Säuren, vorzugsweise um Aluminiumtetraisopropylat, Titantetraisopropylat, Siliciumtetrachlorid oder basische Katalysatoren oder auch um Zubereitungen wie beispielsweise aus Aluminiumoxid mit Kaliumfluorid. Die so gebildeten oligomeren Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I) oder (II) weisen dann zumindest teilweise Duftstoffalkoholreste auf. Üblicherweise enthalten die resultierenden Ester jedoch auch noch Reste niederer Alkohole. Soweit bei der Herstellung der Kieselsäureester geringe Mengen Wasser oder anderer Wasserstoff-acider Verbindungen anwesend sind, findet auch Austausch von Alkohol-Resten gegen Hydroxylgruppen statt. Dementsprechend enthalten die erfindungsgemäßen Kieselsäureester-Mischungen üblicherweise als Rest R² bis R⁵ teilweise auch Wasserstoff.
Oligokieselsäureester niederer Alkohole sind kommerziell erhältlich, wobei üblicherweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol und tert-Butanol zur Veresterung eingesetzt werden. Die Darstellung nicht vollständig mit Duftstoffalkoholen umgeesterter Oligokieselsäureester führt dazu, dass Kieselsäureester-Mischungen erhalten werden, dereNreste R² bis R⁵ teilweise noch aus niederen Alkoholen hervorgegangen sind. Es ist daher eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung, dass die Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureesters gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) zu mindestens 2 mol-%, vorzugweise mindestens 5 mol-% ausgewählt sind aus Methylgruppen, Ethylgruppen, n-Propylgruppen, iso-Propylgruppen, n-Butylgruppen, iso-Butylgruppen und tert-Butylgruppen.
Werden solche nicht-vollständig umgeesterten Oligokieselsäureester hergestellt, sind die übrigeNreste R² bis R⁵ vorzugsweise aus der Gruppe der Duftstoffalkoholreste ausgewählt.
Unter dem Begriff Duftstoffalkohol werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Duftstoffe verstanden, die über freie Hydroxylgruppen verfügen, welche veresterbar sind, unabhängig davon, wie das Molekül weiter aufgebaut ist. So lassen sich beispielsweise auch Salicylsäureester als Duftstoffalkohole einsetzen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind mindestens 25 mol-%, vorzugsweise mindestens 35 mol-% und am meisten bevorzugt sogar mindestens 50 mol-% der Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureesters gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) aus einem Duftstoffalkohol, ausgewählt aus der Gruppe 2,6-Dimethylheptan-2-ol (CAS-Nr. 13254-34-7), 2-Methyl-1-butanol (CAS-Nr. 137-32-6), 2-Methyl-1-pentanol (CAS-Nr. 105-30-6), 2-Phenoxyethanol (CAS-Nr. 122-99-6), 2-Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 60-12-8), 2-Phenylpropanol (CAS-Nr. 1123-85-9), 2-tert-Butylcyclohexanol (CAS-Nr. 13491-79-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexanol (CAS-Nr. 116-02-9), 3,7-Dimethyl-7-methoxyoxtan-2-ol (CAS-Nr. 41890-92-0), 3-Hexanol (CAS-Nr. 623-37-0), 3-Methyl-5-phenylpentanol (CAS-Nr. 55066-48-3), 3-Octanol (CAS-Nr. 589-98-0), 3-Phenyl-1-propanol (CAS-Nr. 122-97-4), 4-Hepten-1-ol (CAS-Nr. 6191-71-5), trans-4-Isopropylcyclohexanol (CAS-Nr. 15890-36-5), 4-tert-Butycyclohexanol (CAS-Nr. 98-52-2), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (CAS-Nr. 70214-77-6), 6-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 35854-86-5), 9-Decen-1-ol (CAS-Nr. 13019-22-2), alpha-Methylbenzylalkohol (CAS-Nr. 13323-81-4), alpha-Terpineol (CAS-Nr. 98-55-5), Amylsalicylat (CAS-Nr. 2050-08-0), Anisalkohol (CAS-Nr. 105-13-5), Benzylalkohol (CAS-Nr. 100-51-6), Benzylsalicylat (CAS-Nr. 118-58-1), beta-Terpineol (CAS-Nr. 138-87-4), Butylsalicylat (CAS-Nr. 2052-14-4), cis-3-Hexenol (CAS-Nr. 928-96-1), Citronellol (CAS-Nr. 106-22-9), Cyclohexylsalicylat (CAS-Nr. 25485-88-5), Decanol (CAS-Nr. 112-30-1), Dihydromyrcenol (CAS-Nr. 18479-58-8), Dimethylbenzylcarbinol (CAS-Nr. 100-86-7), 2,6-Dimethyl-4-heptanol (CAS-Nr. 108-82-7), Dimethyloctanol (CAS-Nr. 106-21-8), Dimethylphenylcarbinol (CAS-Nr. 617-94-7), Dimethylphenylethylcarbinol (CAS-Nr. 103-05-9), Ethylsalicylat (CAS-Nr. 118-61-6), Ethylvanillin (CAS-Nr. 121-32-4), Eugenol (CAS-Nr. 97-53-0), Farnesol (CAS-Nr. 4602-84-0), gamma-Phenylpropylalkohol (CAS-Nr. 122-97-4), Geraniol (CAS-Nr. 106-24-1), Heptanol (CAS-Nr. 111-70-6), Hexylsalicylat (CAS-Nr. 6259-76-3), Hinokitiol (CAS-Nr. 499-44-5), Hydroxycitronellol (CAS-Nr. 107-74-4), Isoborneol (CAS-Nr. 124-76-5), Isoeugenol (CAS-Nr. 97-54-1), Isopulegol (CAS-Nr. 89-79-2), Linalool (CAS-Nr. 78-70-6), Menthol (CAS-Nr. 89-78-1), Methylphenylcarbinol (CAS-Nr. 98-85-1), Myrtenol (CAS-Nr. 515-00-4), Nerol (CAS-Nr. 106-25-2), n-Hexanol (CAS-Nr. 111-27-3), Nonanol (CAS-Nr. 143-08-8), Octanol (CAS-Nr. 111-87-5), para-Menthan-7-ol (CAS-Nr. 5502-75-0), Phenol (CAS-Nr. 108-95-2), Phenoxyethylalkohol (CAS-Nr. 122-99-6), Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 85-27-8), Phenylsalicylat (CAS-Nr. 118-55-8), Styrallylalkohol (CAS-Nr. 98-85-1), Tetrahydrogeraniol (CAS-Nr. 1333-49-9), Tetrahydrolinalool (CAS-Nr. 78-69-3), Thymol (CAS-Nr. 89-83-8), trans-2-cis-6-Nonadienol (CAS-Nr. 557-48-2), trans-2-Hexen-1-ol (CAS-Nr. 928-95-0), trans-2-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 31502-14-4), trans-2-Octen-1-ol (CAS-Nr. 18409-17-1), Undecanol (CAS-Nr. 1653-30-1), Vanillin (CAS-Nr. 121-33-5), Zimtalkohol (CAS-Nr. 104-54-1), 10-Undecen-1-ol (CAS-Nr. 112-43-6) und Mischungen daraus hervorgegangen ist.
Besonders bevorzugt werden Phenylethylkieselsäureester, Geranylkieselsäureester, Citronellylkieselsäureester, Cinnamylkieselsäureester, Hexenylkieselsäureester, Nonadienylkieselsäureester, Octenylkieselsäureester oder Mischungen aus zwei oder mehr dieser Kieselsäureester eingesetzt.
Die Oligomerisierungsgrade n der Kieselsäureester der allgemeinen Formel (I) sind vorzugsweise Werte ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 40, vorzugsweise 2 bis 20 und besonders bevorzugt 3 bis 10, was eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist.
Analog dazu sind die Oligomerisierungsgrade m der Kieselsäureester der allgemeinen Formel (II) vorzugsweise Werte ausgewählt aus dem Bereich von 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5, was ebenfalls eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist.
Da die Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Kieselsäureester aus ökonomischen Gründen vorzugsweise keine Reinstoffe sind, sondern technische Gemische von Oligokieselsäureestern niederer Alkohole mit unterschiedlichen Oligomerisierungsgraden, findet sich eine Verteilung der Oligomerisierungsgrade auch in den erfindungsgemäßen Kieselsäureestern wieder, die dem Ausgangsmaterial entsprechen kann oder durch die Reaktionsbedingungen modifiziert ist.
Die Kieselsäureester zeichnen sich durch eine gute Hydrolysestabilität aus und können auch in wässrigen Medien oder in Herstellprozessen für Granulate eingesetzt werden, ohne dabei übermäßige Aktivitätsverluste zu erleiden.
Die Kieselsäureester können als alleiniger Duftstoff eingesetzt werden, es ist aber auch möglich, Duftstoffgemische einzusetzen, die lediglich zu einem Teil aus den erfindungsgemäßen Kieselsäureestern bestehen. Solche Gemische haben den Vorteil, dass auch die Bestandteile des Duftstoffgemischs, die nicht als veresterte Duftstoffalkohole vorliegen, in der Haltbarkeit des Dufteindrucks verbessert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der mindestens eine Kieselsäureester der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) bezogen auf die Parfümzusammensetzung in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung. Die Verwendung kann also vorteilhaft dadurch gekennzeichnet sein, dass die Kieselsäureester der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) zusammen mit anderen Duftstoffen eingesetzt werden.
Eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung kann in ein Konsumentenprodukt, insbesondere einem Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder einem Klebstoff enthalten sein, was der zweite Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Kieselsäureester, kann im Vergleich zur Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und Kieselsäureester die Menge der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine spezifische Duftintensität zu erreichen vorteilhafterweise um mindestens 15 Gew.-%, bevorzugt mindestens 20 Gew.-% oder sogar um mindestens 25 Gew.-% gesenkt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Konsumentenprodukt um ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, das mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden, enthält.
Als anionisches Tensid können vorzugsweise Sulfonate und/oder Sulfate eingesetzt werden. Die bevorzugte Gesamtmenge an anionischem Tensid in dem Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel beträgt 7.5 bis 65.0 Gew.-% und vorzugsweise 20.0 bis 45 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C_9-13-Alkylbenzolsulfonate, Olefinsulfonate, d. h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus C_12-18-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch C_12-18-Alkansulfonate und die Ester von α-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die α-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren.
Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der Schwefelsäurehalbester der C₁₂-C₁₈-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der C₁₀-C₂₀-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die C₁₂-C₁₆-Alkylsulfate und C₁₂-C₁₅-Alkylsulfate sowie C₁₄-C₁₅-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside.
Auch Fettalkoholethersulfate, wie die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C_7-21-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C_9-11-Alkohole mit im Durchschnitt 3.5 Mol Ethylenoxid (EO) oder C_12-18-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet.
Weitere geeignete anionische Tenside sind Seifen. Geeignet sind gesättigte und ungesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifengemische.
Die anionischen Tenside sowie die Seifen können in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Vorzugsweise liegen die anionischen Tenside in Form ihrer Ammoniumsalze vor. Bevorzugte Gegenionen für die anionischen Tenside sind die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin oder Methylethylamin.
Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (R^I)(R^II)(R^III)(R^IV)N⁺X^– ausgewählt, in der R^I bis R^IV für gleiche oder verschiedene C_1-22-Alkylreste, C_7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z. B. eine Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X^– für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langeNresten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy-substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z. B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-N,N dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-C₁₂-alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid), Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N[2-[2-[p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]-benzyl-ammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Didecyldimethylammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1-Cetylpyridiniumchlorid und Thiazolinjodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit C₈-C₂₂-Alkylresten, insbesondere C₁₂-C₁₄-Alkyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid.
Kationische Tenside sind in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln in Mengen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten.
Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte Fettsäurealkylester, Fettsäureamide, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, Alkylphenolpolyglycolether, Aminoxide, Alkylpolyglucoside und Mischungen daraus.
Als nichtionisches Tensid werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann bzw. lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alkoholethoxylate mit lineareNresten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 5 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C_12-14-Alkohole mit 4 EO oder 7 EO, C_9-11-Alkohol mit 7 EO, C_13-15-Alkohole mit 5 EO, 7 EO oder 8 EO, C_12-18-Alkohole mit 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen. Die angegebenen Ethoxylierungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow range ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C_16-18-Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Mittel einen C_12-18-Fettalkohol mit 7 EO, einen C_13-15-Oxoalkohol mit 7 EO und/oder einen C_13-15-Oxoalkohol mit 8 EO als nichtionisches Tensid.
Die Gesamtmenge an nichtionischem Tensid des Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittels beträgt bevorzugt 0.1 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 7 bis 22 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Neben der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften der Zusammensetzung abhängig von dem beabsichtigten Verwendungszweck weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel Builder, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichkatalysatoren, Esterquats, Silikonöle, Emulgatoren, Verdicker, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel, Lösungsmittel, Enzyme, optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Farbschutzmittel, Benetzungsverbesserer, antimikrobiellen Wirkstoffen, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Klarspüler, Konservierungsmittel, Antistatika, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Perlglanzmittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel sowie UV-Absorber enthalten.
Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedrigerwählen. Üblicherweise kann z. B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 12.5 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 15 bis 25 Gew.-% betragen, während z. B. Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen z. B. von 0.1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0.5 bis 7.5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% Tenside enthalten können.
Ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Polty-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50-gewichtsprozentiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt.
Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z. B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.
Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche, wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 um auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 um.
Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu SiO₂ unter 0.95, insbesondere von 1:1.1 bis 1:12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na₂O:SiO₂ von 1:2 bis 1:2.8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na₂Si_xO_2x+1·yH₂O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1.9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na₂Si₂O₅·yH₂O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1.9 bis 2.1 bedeutet, können in Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1.9 bis 3.5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1:10 bis 10:1. In Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1:2 bis 2:1 und insbesondere 1:1 bis 2:1.
Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z. B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.
Als in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind, falls gewünscht, in den Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0.2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten.
Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können ggf. als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Diaminostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1,3,5-triazinyl-6-amino)stilben-2,2'-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethylaminogruppe tragen.
Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäurealkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granulare, in Wasser lösliche beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.
Zusätzlich können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nicht-ionische Celluloseetherwie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus Ethylenterephthalaten und/oder Polyethylenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen.
Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0.1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0.1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind.
Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0.1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden.
Das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann in flüssiger oder fester Form vorliegen, wobei Gele, Schäume, Pasten, Cremes und Aerosole ebenfalls mit umfasst sind. Insbesondere wasserarme bis wasserfreie flüssige Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können in vorportionierter Form vorliegen, wobei das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in eine wasserlösliche Umhüllung gefüllt wird und somit Bestandteil einer wasserlöslichen Verpackung sein kann. Ist das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in einer wasserlöslichen Umhüllung verpackt, ist es bevorzugt, dass der Gehaltan Wasser weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt und dass anionischen Tenside, falls vorhanden, in Form ihrer Ammoniumsalze vorliegen. Ein festes Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann vorzugsweise in Form eines Pulver, eines Granulats, einer Tablette, eines Tabs oder eines anderen Formkörpers mit definierter Geometrie, wie beispielsweise einer Kugel, einem Oval oder einem Zylinder, vorliegen.
Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer Parfümzusammensetzung, wobei zu der Parfümzusammensetzung

a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und
b. mindestens ein Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist

Ein vierter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von

a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und
b. mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist,

Sämtliche bevorzugte Ausführungsformen des ersten und zweiten Gegenstands der Erfindung sind selbstverständlich auch bevorzugte Ausführungsformen des dritten und vierten Gegenstands der Erfindung und können daher für alle Gegenstände der Erfindung beliebig miteinander kombiniert werden.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gegenstände der Erfindung werden insbesondere durch nachfolgende Punkte illustriert:

1. Parfümzusammensetzung enthaltend a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und b. mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist.
2. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Methylheptansäure (CAS-Nr. 1188-02-9), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5-Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-Isobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
3. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
4. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
wobei – X für Stickstoff, Schwefel oder CR⁸; und – Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR¹⁰; und – R⁶, R⁷ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und – R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R⁹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R⁶ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
5. Parfümzusammensetzung nach Punkt 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
6. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
7. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
wobei – X für Stickstoff oder CR¹³; und – Y für Stickstoff, CR¹⁶ oder CR¹⁶R¹⁷; und – R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und – R¹² und R¹⁴ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (IV) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹² verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹¹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – wenn Y für CR¹⁶R¹⁷ steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R¹¹ verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist.
8. Parfümzusammensetzung nach Punkt 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
9. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
10. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
wobei – X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR²¹, Schwefel, CR²¹R²² oder eine Carbonylgruppe; und – R¹⁸, R¹⁹ und R²² jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R¹⁸ bis R²² offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹⁸ bis R²² jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
11. Parfümzusammensetzung nach Punkt 10, dadurch gekennzeichnet, dass – X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR²¹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – R¹⁸ und R¹⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und – R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R¹⁸ bis R²¹ offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹⁸ bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
12. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
13. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
14. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (VI),
wobei – R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eineNrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und – R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei – die Reste R²³ bis R²⁵ offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R²³ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (VI) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3-Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
15. Parfümzusammensetzung nach Punkt 14, dadurch gekennzeichnet, dass – R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen, wobei es bevorzugt ist wenn R²³ für eine Methylgruppe und R²⁴ für Wasserstoff steht; und – R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für eineNrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei – mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres Kohlenstoffatom des Rests R²⁵ durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert ist.
16. Parfümzusammensetzung nach Punkt 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301-977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71159-90-5).
17. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301-977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71159-90-5).
18. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen enthält.
19. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltene Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.
20. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
21. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S.
22. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1, bevorzugt kleiner 225 g mol^–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol^–1 aufweist.
23. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 1 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird.
24. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.
25. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen.
26. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) zu mindestens 2 mol-%, vorzugweise mindestens 5 mol-% ausgewählt sind aus Methylgruppen, Ethylgruppen, n-Propylgruppen, iso-Propylgruppen, n-Butylgruppen, iso-Butylgruppen und tert-Butylgruppen.
27. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 25 mol-%, vorzugsweise mindestens 35 mol-% und am meisten bevorzugt sogar mindestens 50 mol-% der Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureesters gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) aus einem Duftstoffalkohol, ausgewählt aus der Gruppe 2,6-Dimethylheptan-2-ol (CAS-Nr. 13254-34-7), 2-Methyl-1-butanol (CAS-Nr. 137-32-6), 2-Methyl-1-pentanol (CAS-Nr. 105-30-6), 2-Phenoxyethanol (CAS-Nr. 122-99-6), 2-Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 60-12-8), 2-Phenylpropanol (CAS-Nr. 1123-85-9), 2-tert-Butylcyclohexanol (CAS-Nr. 13491-79-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexanol (CAS-Nr. 116-02-9), 3,7-Dimethyl-7-methoxyoxtan-2-ol (CAS-Nr. 41890-92-0), 3-Hexanol (CAS-Nr. 623-37-0), 3-Methyl-5-phenylpentanol (CAS-Nr. 55066-48-3), 3-Octanol (CAS-Nr. 589-98-0), 3-Phenyl-1-propanol (CAS-Nr. 122-97-4), 4-Hepten-1-ol (CAS-Nr. 6191-71-5), trans-4-Isopropylcyclohexanol (CAS-Nr. 15890-36-5), 4-tert-Butycyclohexanol (CAS-Nr. 98-52-2), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (CAS-Nr. 70214-77-6), 6-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 35854-86-5), 9-Decen-1-ol (CAS-Nr. 13019-22-2), alpha-Methylbenzylalkohol (CAS-Nr. 13323-81-4), alpha-Terpineol (CAS-Nr. 98-55-5), Amylsalicylat (CAS-Nr. 2050-08-0), Anisalkohol (CAS-Nr. 105-13-5), Benzylalkohol (CAS-Nr. 100-51-6), Benzylsalicylat (CAS-Nr. 118-58-1), beta-Terpineol (CAS-Nr. 138-87-4), Butylsalicylat (CAS-Nr. 2052-14-4), cis-3-Hexenol (CAS-Nr. 928-96-1), Citronellol (CAS-Nr. 106-22-9), Cyclohexylsalicylat (CAS-Nr. 25485-88-5), Decanol (CAS-Nr. 112-30-1), Dihydromyrcenol (CAS-Nr. 18479-58-8), Dimethylbenzylcarbinol (CAS-Nr. 100-86-7), 2,6-Dimethyl-4-heptanol (CAS-Nr. 108-82-7), Dimethyloctanol (CAS-Nr. 106-21-8), Dimethylphenylcarbinol (CAS-Nr. 617-94-7), Dimethylphenylethylcarbinol (CAS-Nr. 103-05-9), Ethylsalicylat (CAS-Nr. 118-61-6), Ethylvanillin (CAS-Nr. 121-32-4), Eugenol (CAS-Nr. 97-53-0), Farnesol (CAS-Nr. 4602-84-0), gamma-Phenylpropylalkohol (CAS-Nr. 122-97-4), Geraniol (CAS-Nr. 106-24-1), Heptanol (CAS-Nr. 111-70-6), Hexylsalicylat (CAS-Nr. 6259-76-3), Hinokitiol (CAS-Nr. 499-44-5), Hydroxycitronellol (CAS-Nr. 107-74-4), Isoborneol (CAS-Nr. 124-76-5), Isoeugenol (CAS-Nr. 97-54-1), Isopulegol (CAS-Nr. 89-79-2), Linalool (CAS-Nr. 78-70-6), Menthol (CAS-Nr. 89-78-1), Methylphenylcarbinol (CAS-Nr. 98-85-1), Myrtenol (CAS-Nr. 515-00-4), Nerol (CAS-Nr. 106-25-2), n-Hexanol (CAS-Nr. 111-27-3), Nonanol (CAS-Nr. 143-08-8), Octanol (CAS-Nr. 111-87-5), para-Menthan-7-ol (CAS-Nr. 5502-75-0), Phenol (CAS-Nr. 108-95-2), Phenoxyethylalkohol (CAS-Nr. 122-99-6), Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 85-27-8), Phenylsalicylat (CAS-Nr. 118-55-8), Styrallylalkohol (CAS-Nr. 98-85-1), Tetrahydrogeraniol (CAS-Nr. 1333-49-9), Tetrahydrolinalool (CAS-Nr. 78-69-3), Thymol (CAS-Nr. 89-83-8), trans-2-cis-6-Nonadienol (CAS-Nr. 557-48-2), trans-2-Hexen-1-ol (CAS-Nr. 928-95-0), trans-2-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 31502-14-4), trans-2-Octen-1-ol (CAS-Nr. 18409-17-1), Undecanol (CAS-Nr. 1653-30-1), Vanillin (CAS-Nr. 121-33-5), Zimtalkohol (CAS-Nr. 104-54-1), 10-Undecen-1-ol (CAS-Nr. 112-43-6) und Mischungen daraus hervorgegangen ist.
28. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass n in der allgemeinen Formel (I) für Werte ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 40, vorzugsweise 2 bis 20 und besonders bevorzugt 3 bis 10 steht.
29. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass m in der allgemeinen Formel (II) für Werte ausgewählt aus dem Bereich von 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5 steht.
30. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Kieselsäureester der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) bezogen auf die Parfümzusammensetzung in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
31. Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 30.
32. Konsumentenprodukt nach Punkt 31, dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält.
33. Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und b. mindestens ein Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist hinzugegeben wird.
34. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Methylheptansäure (CAS-Nr. 1188-02-9), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5-Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-Isobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
35. Verfahren nach einem der Punkte 33 oder 34, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
36. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
wobei – X für Stickstoff, Schwefel oder CR⁸; und – Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR¹⁰; und – R⁶, R⁷ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und – R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R⁹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R⁶ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können hinzugegeben wird.
37. Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazqol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
38. Verfahren nach einem der Punkte 36 oder 37, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
39. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
wobei – X für Stickstoff oder CR¹³; und – Y für Stickstoff, CR¹⁶ oder CR¹⁶R¹⁷; und – R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und – R¹² und R¹⁴ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (IV) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹² verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹¹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – wenn Y für CR¹⁶R¹⁷ steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R¹¹ verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist hinzugegeben wird.
40. Verfahren nach Punkt 39, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
41. Verfahren nach einem der Punkte 39 oder 40, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 118-71-8).
42. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
wobei – X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR²¹, Schwefel, CR²¹R²² oder eine Carbonylgruppe; und – R¹⁸, R¹⁹ und R²² jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R¹⁸ bis R²² offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste ^R18 bis R²² jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können hinzugegeben wird.
43. Verfahren nach Punkt 42, dadurch gekennzeichnet, dass – X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR²¹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – R¹⁸ und R¹⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und – R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R¹⁸ bis R²¹ offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹⁸ bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
44. Verfahren nach einem der Punkte 42 oder 33, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
45. Verfahren nach einem der Punkte 42 bis 44, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
46. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (VI),
wobei – R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eineNrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und – R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei – die Reste R²³ bis R²⁵ offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R²³ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können hinzugegeben wird, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (VI) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3-Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
47. Verfahren nach Punkt 46, dadurch gekennzeichnet, dass – R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen, wobei es bevorzugt ist wenn R²³ für eine Methylgruppe und R²⁴ für Wasserstoff steht; und – R25 für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für eineNrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei – mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres Kohlenstoffatom des Rests R²⁵ durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert ist.
48. Verfahren nach Punkt 46 oder 47, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301-977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71159-90-5).
49. Verfahren nach einem der Punkte 46 bis 48, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301-977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71159-90-5).
50. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 49, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen geben werden.
51. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthalteneNriechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 hinzugegeben wird.
52. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 51, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
53. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 52, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S.
54. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 53, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1, bevorzugt kleiner 225 g mol^–1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol^–1 aufweist.
55. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 54, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 33 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird.
56. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 55, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist.
57. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 56, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen.
58. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 57, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R² bis R5 des mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) zu mindestens 2 mol-%, vorzugweise mindestens 5 mol-% ausgewählt sind aus Methylgruppen, Ethylgruppen, n-Propylgruppen, iso-Propylgruppen, n-Butylgruppen, iso-Butylgruppen und tert-Butylgruppen.
59. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 58, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 25 mol-%, vorzugsweise mindestens 35 mol-% und am meisten bevorzugt sogar mindestens 50 mol-% der Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureesters gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) aus einem Duftstoffalkohol, ausgewählt aus der Gruppe 2,6-Dimethylheptan-2-ol (CAS-Nr. 13254-34-7), 2-Methyl-1-butanol (CAS-Nr. 137-32-6), 2-Methyl-1-pentanol (CAS-Nr. 105-30-6), 2-Phenoxyethanol (CAS-Nr. 122-99-6), 2-Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 60-12-8), 2-Phenylpropanol (CAS-Nr. 1123-85-9), 2-tert-Butylcyclohexanol (CAS-Nr. 13491-79-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexanol (CAS-Nr. 116-02-9), 3,7-Dimethyl-7-methoxyoxtan-2-ol (CAS-Nr. 41890-92-0), 3-Hexanol (CAS-Nr. 623-37-0), 3-Methyl-5-phenylpentanol (CAS-Nr. 55066-48-3), 3-Octanol (CAS-Nr. 589-98-0), 3-Phenyl-1-propanol (CAS-Nr. 122-97-4), 4-Hepqten-1-ol (CAS-Nr. 6191-71-5), trans-4-Isopropylcyclohexanol (CAS-Nr. 15890-36-5), 4-tert-Butycyclohexanol (CAS-Nr. 98-52-2), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (CAS-Nr. 70214-77-6), 6-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 35854-86-5), 9-Decen-1-ol (CAS-Nr. 13019-22-2), alpha-Methylbenzylalkohol (CAS-Nr. 13323-81-4), alpha-Terpineol (CAS-Nr. 98-55-5), Amylsalicylat (CAS-Nr. 2050-08-0), Anisalkohol (CAS-Nr. 105-13-5), Benzylalkohol (CAS-Nr. 100-51-6), Benzylsalicylat (CAS-Nr. 118-58-1), beta-Terpineol (CAS-Nr. 138-87-4), Butylsalicylat (CAS-Nr. 2052-14-4), cis-3-Hexenol (CAS-Nr. 928-96-1), Citronellol (CAS-Nr. 106-22-9), Cyclohexylsalicylat (CAS-Nr. 25485-88-5), Decanol (CAS-Nr. 112-30-1), Dihydromyrcenol (CAS-Nr. 18479-58-8), Dimethylbenzylcarbinol (CAS-Nr. 100-86-7), 2,6-Dimethyl-4-heptanol (CAS-Nr. 108-82-7), Dimethyloctanol (CAS-Nr. 106-21-8), Dimethylphenylcarbinol (CAS-Nr. 617-94-7), Dimethylphenylethylcarbinol (CAS-Nr. 103-05-9), Ethylsalicylat (CAS-Nr. 118-61-6), Ethylvanillin (CAS-Nr. 121-32-4), Eugenol (CAS-Nr. 97-53-0), Farnesol (CAS-Nr. 4602-84-0), gamma-Phenylpropylalkohol (CAS-Nr. 122-97-4), Geraniol (CAS-Nr. 106-24-1), Heptanol (CAS-Nr. 111-70-6), Hexylsalicylat (CAS-Nr. 6259-76-3), Hinokitiol (CAS-Nr. 499-44-5), Hydroxycitronellol (CAS-Nr. 107-74-4), Isoborneol (CAS-Nr. 124-76-5), Isoeugenol (CAS-Nr. 97-54-1), Isopulegol (CAS-Nr. 89-79-2), Linalool (CAS-Nr. 78-70-6), Menthol (CAS-Nr. 89-78-1), Methylphenylcarbinol (CAS-Nr. 98-85-1), Myrtenol (CAS-Nr. 515-00-4), Nerol (CAS-Nr. 106-25-2), n-Hexanol (CAS-Nr. 111-27-3), Nonanol (CAS-Nr. 143-08-8), Octanol (CAS-Nr. 111-87-5), para-Menthan-7-ol (CAS-Nr. 5502-75-0), Phenol (CAS-Nr. 108-95-2), Phenoxyethylalkohol (CAS-Nr. 122-99-6), Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 85-27-8), Phenylsalicylat (CAS-Nr. 118-55-8), Styrallylalkohol (CAS-Nr. 98-85-1), Tetrahydrogeraniol (CAS-Nr. 1333-49-9), Tetrahydrolinalool (CAS-Nr. 78-69-3), Thymol (CAS-Nr. 89-83-8), trans-2-cis-6-Nonadienol (CAS-Nr. 557-48-2), trans-2-Hexen-1-ol (CAS-Nr. 928-95-0), trans-2-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 31502-14-4), trans-2-Octen-1-ol (CAS-Nr. 18409-17-1), Undecanol (CAS-Nr. 1653-30-1), Vanillin (CAS-Nr. 121-33-5), Zimtalkohol (CAS-Nr. 104-54-1), 10-Undecen-1-ol (CAS-Nr. 112-43-6) hervorgegangen ist.
60. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 59, dadurch gekennzeichnet, dass n in der allgemeinen Formel (I) für Werte ausgewählt aus dem Bereich von 1 bis 40, vorzugsweise 2 bis 20 und besonders bevorzugt 3 bis 10 steht.
61. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 60, dadurch gekennzeichnet, dass m in der allgemeinen Formel (II) für Werte ausgewählt aus dem Bereich von 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5 steht.
62. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 61, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Kieselsäureester der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) bezogen auf die Parfümzusammensetzung in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
63. Verwendung einer Parfümzusammensetzung enthaltend a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und b. mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist, zur Verstärkung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der Parfümzusammensetzung.

Beispiele
Anwendungsbeispiel 1: Flüssigwaschmittel

Es wurden zunächst vier identische unparfümierte Flüssigwaschmittel hergestellt. In jedes der vier Flüssigwaschmittel wurden anschließend jeweils 0.45 Gew.-% einer der Parfümzusammensetzungen PZ-1a, PZ-1b, PZ-1c und PZ-1d eingearbeitet, die in Tabelle 1 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-1a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (–GMV–KSE), PZ-1b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne Kieselsäureester (–KSE), PZ-1c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne Geruchsmodulatorverbindung (–GMV), aber mit Kieselsäureester (+KSE) und PZ-1d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit Kieselsäureester (+KSE). Tabelle 1: In den Flüssigwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.

	PZ-1a –GMV–KSE	PZ-1b +GMV–KSE	PZ-1c –GMV+KSE	PZ-1d +GMV+KSE
Riechstoffe	Menge (Gew.-%)
Aldehyd c 14 sog	5.00	5.00	5.00	5.00
Aldehyd c 18 sog	18.75	18.75	18.75	18.75
Allylcapronat	1.25	1.25	1.25	1.25
Amylzimtaldehyd (alpha)	12.50	12.50	12.50	12.50
Decalacton gamma	5.00	5.00	5.00	5.00
Decalacton (delta)	3.75	3.75	3.75	3.75
Dihydrofloriffone td	0.75	0.75	0.75	0.75
Ethylacetat	10.00	10.00	10.00	10.00
Jasmon-cis	0.50	0.50	0.50	0.50
Liffarome	8.75	8.75	8.75	8.75
Linalool	12.50	12.50	12.50	12.50
Phenylethylalkohol	2.50	2.50	2.50	2.30
Dipropylenglycol	18.75	18.55	18.55	18.55
Phenylethylkieselsäureester	-	-	0.20	0.20
2-Isopropyl-4-methylthiazol	-	0.20	-	0.20
Summe	100.00	100.00	100.00	100.00

Mit den vier Flüssigwaschmitteln, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-1a, PZ-1b, PZ-1c und PZ-1d, wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen: Waschbedingungen

Waschmaschine:	Miele Softtronic W1734
Programm:	Hauptwaschgang bei 40°C
Wasserhärte:	16° dH
Schleuderzahl:	1200 U/min
Menge Textilien:	3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien:	Baumwollfrottee 30 × 30 cm

Bedingungen Trocknung

Temperatur:	20°C
Luftfeuchtigkeit:	60% rh.

Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Flüssigwaschmitteln gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Flüssigwaschmittel wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet. Tabelle 2: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Flüssigwaschmittel gewaschenen Textilien.

Duftintensität auf frischer Wäsche Duftintensität nach 1 Tag Trocknen Duftintensität nach 4 Tagen Trocknen

PZ-1a 6.8 5.2 3.1

PZ-1b 7.1 5.9 4.2

PZ-1c 6.5 5.4 4.5

PZ-1d 7.0 6.9 5.6
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 1 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92.
Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-1d auf mit dem Flüssigwaschmittel gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-1a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-1d im Vergleich zu PZ-1a um 20 Gew.-% reduziert werden.
Anwendungsbeispiel 2: Feinwaschmittel/Wollwaschmittel

Es wurden zunächst vier identische unparfümierte Fein-/Wollwaschmitteln hergestellt. In jedes der vier Fein-/Wollwaschmitteln wurden anschließend jeweils 0.40 Gew.-% einer der Parfümzusammensetzungen PZ-2a, PZ-2b, PZ-2c und PZ-2d eingearbeitet, die in Tabelle 3 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-2a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (–GMV–KSE), PZ-2b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne Kieselsäureester (–KSE), PZ-2c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne Geruchsmodulatorverbindung (–GMV), aber mit Kieselsäureester (+KSE) und PZ-2d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit Kieselsäureester (+KSE). Tabelle 3: In den Fein-/Wollwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.

	PZ-2a –GMV–KSE	PZ-2b +GMV–KSE	PZ-2c –GMV+KSE	PZ-2d +GMV+KSE
Riechstoffe	Menge (Gew.-%)
Mandarinenaldehyd	0.02	0.02	0.02	0.02
Undecavertol	1.50	1.50	1.50	1.50
Lilial	3.80	3.80	3.80	3.80
Linalylacetat	2.20	2.20	2.20	2.20
Otbca	1.60	1.60	1.60	1.60
Aldehyd c 14 sog	5.20	5.20	5.20	5.20
Anisaldehyd	0.50	0.50	0.50	0.50
Aldehyd c 11.(en)	0.80	0.80	0.80	0.80
Kresylmethylether (para)	0.10	0.10	0.10	0.10
Jonon beta synth.	1.00	1.00	1.00	1.00
Bromelia	0.20	0.20	0.20	0.20
Cyclohexylsalicylat	5.20	5.20	5.20	5.20
Terpineol	2.00	2.00	2.00	2.00
Ebanol	0.20	0.20	0.20	0.20
Amylzimtaldehyd (alpha)	7.50	7.50	7.50	7.50
Dihydrofloriffone td	0.30	0.30	0.30	0.30
Grapelione 999 p	0.10	0.10	0.10	0.10
Frambinonmethylether	0.20	0.20	0.20	0.20
Rosenoxid	0.10	0.10	0.10	0.10
Ambroxan	0.10	0.10	0.10	0.10
Dihydromyrcenol	2.20	2.20	2.20	2.20
Floramat	1.00	1.00	1.00	1.00
Sandelice	1.30	1.30	1.30	1.30
Undecatrien 10%ig in DPG	0.50	0.50	0.50	0.50
Boisambrene forte	1.80	1.80	1.80	1.80
Isoraldein 70	3.00	3.00	3.00	3.00
Propidyl	3.50	3.50	3.50	3.50
Irolene p 1%ig in DPG	0.20	0.20	0.20	0.20
Farenal	0.20	0.20	0.20	0.20
Styrolylacetat	3.00	3.00	3.00	3.00
Dimethylanthranilat	0.05	0.05	0.05	0.05
Amylsalicylat	4.00	4.00	4.00	4.00
Iso E Super	5.00	5.00	5.00	5.00
Acedyl	4.50	4.50	4.50	4.50
Isobornylacetat	5.00	5.00	5.00	5.00
Benzylacetat	2.00	2.00	2.00	2.00
Methylbenzoat	0.50	0.50	0.50	0.50
Herbavert	0.50	0.50	0.50	0.50
Mandarinenoel	2.00	2.00	2.00	2.00
Galbascone bht	0.10	0.10	0.10	0.10
Citronellol rein	8.00	8.00	5.00	5.00
Geraniol rein	5.00	5.00	3.00	3.00
Dipropylenglycol	14.03	13.48	14.03	13.48
Paprika-Erbsen Pyrazin 0.01%ig in DPG	-	0.05	-	0.05
Mercapto-8-menthene-1 para 0.05%ig in DPG	-	0.30	-	0.30
3-(Methylthio)-1-hexanol 1%ig in DPG	-	0.20	-	0.20
Citronellylkieselsäureester	-	-	3.00	3.00
Geranylkieselsäureester	-	-	2.00	2.00
Summe	100.00	100.00	100.00	100.00

Mit den vier Fein-/Wollwaschmitteln, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-2a, PZ-2b, PZ-2c und PZ-2d, wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen: Waschbedingungen

Waschmaschine:	Miele Softtronic W1734
Programm:	Wollwaschgang bei 30°C
Wasserhärte:	16° dH
Schleuderzahl:	800 U/min
Menge Textilien:	3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien:	Baumwollfrottee 30 × 30 cm

Bedingungen Trocknung

Temperatur:	20°C
Luftfeuchtigkeit:	60% rh.

Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Fein-/Wollwaschmitteln gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Fein-/Wollwaschmittel wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet. Tabelle 4: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Fein-/Wollwaschmitteln gewaschenen Textilien.

Duftintensität auf frischer Wäsche Duftintensität nach 1 Tag Trocknen Duftintensität nach 4 Tagen Trocknen

PZ-2a 7.1 5.6 4.2

PZ-2b 7.3 5.9 4.5

PZ-2c 7.5 6.2 4.7

PZ-2d 7.8 7.3 5.9
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 3 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.69.
Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-2d auf mit den Fein-/Wollwaschmittel gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-2a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-2d gegenüber PZ-2a in dem Fein-/Wollwaschmittel um 33 Gew.-% reduziert werden, wogegen die Parfümzusammensetzungen PZ-2b und PZ-2c maximal eine Einsparung von 20 Gew.-% ermöglichten.
Anwendungsbeispiel 3: Weichspüler

Es wurden zunächst vier identische unparfümierte Weichspüler hergestellt. In jeden der vier Weichspüler wurden anschließend jeweils 0.90 Gew.-% einer der Parfümzusammensetzungen PZ-3a, PZ-3b, PZ-3c und PZ-3d eingearbeitet, die in Tabelle 5 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-3a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (–GMV–KSE), PZ-3b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne Kieselsäureester (–KSE), PZ-3c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne Geruchsmodulatorverbindung (–GMV), aber mit Kieselsäureester (+KSE) und PZ-3d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit Kieselsäureester (+KSE). Tabelle 5: In den Weichspülern enthaltene Parfümzusammensetzungen.

	PZ-3a –GMV–KSE	PZ-3b +GMV–KSE	PZ-3c –GMV+KSE	PZ-3d +GMV+KSE
Riechstoffe	Menge (Gew.-%)
Hexylzimtaldehyd (alpha)	5.20	5.20	5.20	5.20
Lilial, Iysmeral	3.80	3.80	3.80	3.80
Ethylfruitat	1.00	1.00	1.00	1.00
Otbca	2.50	2.50	2.50	2.50
Styrolylacetat	1.00	1.00	1.00	1.00
Hedione	5.20	5.20	5.20	5.20
Nopylacetat	4.50	4.50	4.50	4.50
Citronellylacetat	0.50	0.50	0.50	0.50
Decalacton gamma	3.00	3.00	3.00	3.00
Benzylsalicylat	3.00	3.00	3.00	3.00
Linalool	9.00	9.00	9.00	9.00
Dihydromyrcenol	2.00	2.00	2.00	2.00
Helional	0.30	0.30	0.30	0.30
Hexylacetat	2.20	2.20	2.20	2.20
Dynascon pur	0.05	0.05	0.05	0.05
Allylheptanoat-allyloenanthat	0.15	0.15	0.15	0.15
Rosenoxid	0.25	0.25	0.25	0.25
Aldehyd c 08	0.02	0.02	0.02	0.02
Damascone beta	0.02	0.02	0.02	0.02
Hexylisobutyrat	0.45	0.45	0.45	0.45
Ethylacetat	1.05	1.05	1.05	1.05
Damascone alpha	0.02	0.02	0.02	0.02
Methyloctincarbonat	0.03	0.03	0.03	0.03
Aldehyd c 16 sog	0.10	0.10	0.10	0.10
Aldehyd c 14 sog	5.50	5.50	5.50	5.50
Isoamylacetat	0.02	0.02	0.02	0.02
Alkohol c 08	0.02	0.02	0.02	0.02
Dihydrofloriffone td	0.40	0.40	0.40	0.40
Triplal	0.60	0.60	0.60	0.60
Orangenoel hell	5.50	5.50	5.50	5.50
Dmbcb	0.15	0.15	0.15	0.15
Hexylsalicylat	0.10	0.10	0.10	0.10
Nectaryl	1.20	1.20	1.20	1.20
Hexylbutyrat	0.20	0.20	0.20	0.20
Geranylacetat	0.75	0.75	0.75	0.75
Allylcapronat	0.80	0.80	0.80	0.80
Manzanat	0.10	0.10	0.10	0.10
Dipropylenglycol	34.07	33.32	34.07	33.32
Hexenol	0.25	0.25	0.15	0.15
Citronellol rein	5.00	5.00	2.00	2.00
Maltol 3%ig in DPG	-	0.05	-	0.05
Trithioaceton 1%ig in DPG	-	0.05	-	0.05
Mercapto-8-menthene-1 para 0.05%ig in DPG	-	0.15	-	0.15
2-Isopropyl-4-methylthiazole 1%ig in DPG	-	0.45	-	0.45
Paprika-Erbsen Pyrazin 0.01%ig in DPG	-	0.05	-	0.05
Citronellylkieselsäureester	-	-	3.00	3.00
Hexenylkieselsäureester	-	-	0.10	0.10
Summe	100.00	100.00	100.00	100.00

Mit den vier Weichspülern, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-3a, PZ-3b, PZ-3c und PZ-3d, wurde unterfolgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen: Waschbedinqungen

Bedingungen Trocknung

Temperatur:	20°C
Luftfeuchtigkeit:	60% rh.

Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Weichspülern gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Weichspüler wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet. Tabelle 6: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Weichspülern gewaschenen Textilien.

Duftintensität auf frischer Wäsche Duftintensität nach 1 Tag Trocknen Duftintensität nach 4 Tagen Trocknen

PZ-3a 8.5 6.6 6.0

PZ-3b 8.6 6.9 6.4

PZ-3c 8.9 7.3 6.7

PZ-3d 9.2 8.4 7.9
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 5 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92.
Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-3d auf mit den Weichspülern gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-3a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-3d gegenüber der Parfümzusammensetzung PZ-3a in dem Weichspüler um 30 Gew.-% reduziert werden, wogegen die Parfümzusammensetzungen PZ-3b und PZ-3c maximal eine Einsparung von 25 Gew.-% ermöglichten.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

EP 1976855 B1 [0005]
EP 1263405 B1 [0006]
EP 2087089 B1 [0007]
WO 2012/162331 A2 [0008]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

DIN EN 13725:2003 [0059]
DIN EN 13725:2003 [0059]

Claims

Parfümzusammensetzung enthaltend a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol^–1 aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (P_GMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus P_GMV und P mindestens 34 beträgt und b. mindestens einen Kieselsäureester gemäß der allgemeinen Formel (I)
und/oder der allgemeinen Formel (II)
wobei – R¹ für Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, eineNrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder OR⁵ steht; und – R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und – n für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 50 steht; und – m für einen Wert aus dem Bereich 1 bis 20 steht, wobei – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R² bis R⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – mindestens einer der Reste R² bis R⁵ aus einem Duftstoffalkohol hervorgegangen ist.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-Isopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1), 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 23911-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 108811-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 110-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 110823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 111-47-7), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1124-11-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1129-69-7), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 114099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 118-72-9), 2-Methylheptansäure (CAS-Nr. 1188-02-9), 1,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1191-43-1), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-11-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1), 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 2110-18-1), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5-Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1), 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 72311-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-Isobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 54411-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-Isobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Isoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1).
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
wobei – X für Stickstoff, Schwefel oder CR⁸; und – Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR¹⁰; und – R⁶, R⁷ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und – R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R⁹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R⁶ und R⁷ verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R⁶ bis R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
wobei – X für Stickstoff oder CR¹³; und – Y für Stickstoff, CR¹⁶ oder CR¹⁶R¹⁷; und – R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und – R¹² und R¹⁴ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – der Ring der Formel (IV) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹² verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (IV), das mit R¹¹ verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und – die mit R¹¹ und R¹² verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (IV) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigeNrings sein können, wobei die Reste R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und – wenn Y für CR¹⁶R¹⁷ steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R¹¹ verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
wobei – X für CHR¹⁹, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und – Y für CHR²¹, Schwefel, CR²¹R²² oder eine Carbonylgruppe; und – R¹⁸, R¹⁹ und R²² jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und – R²⁹ und R²¹ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei – die Reste R¹⁸ bis R²² offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹⁸ bis R²² jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (VI),
wobei – R²³ und R²⁴ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eineNrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und – R²⁵ für eineNrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei – die Reste R²³ bis R²⁵ offenkettig sind; und – ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R²³ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (VI) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3-Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthalteneNriechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1:9, bevorzugt maximal 1:49, weiter bevorzugt maximal 1:99 und am meisten bevorzugt maximal 1:299 eingesetzt wird.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 25 mol-%, vorzugsweise mindestens 35 mol-% und am meisten bevorzugt sogar mindestens 50 mol-% der Reste R² bis R⁵ des mindestens einen Kieselsäureesters gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) aus einem Duftstoffalkohol, ausgewählt aus der Gruppe 2,6-Dimethylheptan-2-ol (CAS-Nr. 13254-34-7), 2-Methyl-1-butanol (CAS-Nr. 137-32-6), 2-Methyl-1-pentanol (CAS-Nr. 105-30-6), 2-Phenoxyethanol (CAS-Nr. 122-99-6), 2-Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 60-12-8), 2-Phenylpropanol (CAS-Nr. 1123-85-9), 2-tert-Butylcyclohexanol (CAS-Nr. 13491-79-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexanol (CAS-Nr. 116-02-9), 3,7-Dimethyl-7-methoxyoxtan-2-ol (CAS-Nr. 41890-92-0), 3-Hexanol (CAS-Nr. 623-37-0), 3-Methyl-5-phenylpentanol (CAS-Nr. 55066-48-3), 3-Octanol (CAS-Nr. 589-98-0), 3-Phenyl-1-propanol (CAS-Nr. 122-97-4), 4-Hepten-1-ol (CAS-Nr. 6191-71-5), trans-4-Isopropylcyclohexanol (CAS-Nr. 15890-36-5), 4-tert-Butycyclohexanol (CAS-Nr. 98-52-2), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (CAS-Nr. 70214-77-6), 6-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 35854-86-5), 9-Decen-1-ol (CAS-Nr. 13019-22-2), alpha-Methylbenzylalkohol (CAS-Nr. 13323-81-4), alpha-Terpineol (CAS-Nr. 98-55-5), Amylsalicylat (CAS-Nr. 2050-08-0), Anisalkohol (CAS-Nr. 105-13-5), Benzylalkohol (CAS-Nr. 100-51-6), Benzylsalicylat (CAS-Nr. 118-58-1), beta-Terpineol (CAS-Nr. 138-87-4), Butylsalicylat (CAS-Nr. 2052-14-4), cis-3-Hexenol (CAS-Nr. 928-96-1), Citronellol (CAS-Nr. 106-22-9), Cyclohexylsalicylat (CAS-Nr. 25485-88-5), Decanol (CAS-Nr. 112-30-1), Dihydromyrcenol (CAS-Nr. 18479-58-8), Dimethylbenzylcarbinol (CAS-Nr. 100-86-7), 2,6-Dimethyl-4-heptanol (CAS-Nr. 108-82-7), Dimethyloctanol (CAS-Nr. 106-21-8), Dimethylphenylcarbinol (CAS-Nr. 617-94-7), Dimethylphenylethylcarbinol (CAS-Nr. 103-05-9), Ethylsalicylat (CAS-Nr. 118-61-6), Ethylvanillin (CAS-Nr. 121-32-4), Eugenol (CAS-Nr. 97-53-0), Farnesol (CAS-Nr. 4602-84-0), gamma-Phenylpropylalkohol (CAS-Nr. 122-97-4), Geraniol (CAS-Nr. 106-24-1), Heptanol (CAS-Nr. 111-70-6), Hexylsalicylat (CAS-Nr. 6259-76-3), Hinokitiol (CAS-Nr. 499-44-5), Hydroxycitronellol (CAS-Nr. 107-74-4), Isoborneol (CAS-Nr. 124-76-5), Isoeugenol (CAS-Nr. 97-54-1), Isopulegol (CAS-Nr. 89-79-2), Linalool (CAS-Nr. 78-70-6), Menthol (CAS-Nr. 89-78-1), Methylphenylcarbinol (CAS-Nr. 98-85-1), Myrtenol (CAS-Nr. 515-00-4), Nerol (CAS-Nr. 106-25-2), n-Hexanol (CAS-Nr. 111-27-3), Nonanol (CAS-Nr. 143-08-8), Octanol (CAS-Nr. 111-87-5), para-Menthan-7-ol (CAS-Nr. 5502-75-0), Phenol (CAS-Nr. 108-95-2), Phenoxyethylalkohol (CAS-Nr. 122-99-6), Phenylethylalkohol (CAS-Nr. 85-27-8), Phenylsalicylat (CAS-Nr. 118-55-8), Styrallylalkohol (CAS-Nr. 98-85-1), Tetrahydrogeraniol (CAS-Nr. 1333-49-9), Tetrahydrolinalool (CAS-Nr. 78-69-3), Thymol (CAS-Nr. 89-83-8), trans-2-cis-6-Nonadienol (CAS-Nr. 557-48-2), trans-2-Hexen-1-ol (CAS-Nr. 928-95-0), trans-2-Nonen-1-ol (CAS-Nr. 31502-14-4), trans-2-Octen-1-ol (CAS-Nr. 18409-17-1), Undecanol (CAS-Nr. 1653-30-1), Vanillin (CAS-Nr. 121-33-5), Zimtalkohol (CAS-Nr. 104-54-1), 10-Undecen-1-ol (CAS-Nr. 112-43-6) und Mischungen daraus hervorgegangen ist.
Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
Konsumentenprodukt nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält.