DE102012203176A1 - Auf Dithioketopyrrolopyrrol basierende Polymere - Google Patents
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Abstract
Ein Polymer der Formel (I)Formel (I) wobei R1, R2, Ar1, Ar2 und n wie hier beschrieben sind. Das Polymer kann in einer Halbleiterschicht einer elektronischen Einrichtung eingesetzt werden.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Dünnschichttransistoren (TFTs) und/oder andere elektronische Einrichtungen, umfassend eine Halbleiterschicht. Die Halbleiterschicht wird aus einer Halbleiterzusammensetzung gebildet, wie hier beschrieben. Wenn die Zusammensetzung in der Halbleiterschicht einer Einrichtung verwendet wird, kann eine hohe Beweglichkeit und ausgezeichnete Stabilität erzielt werden.
- TFTs bestehen im Allgemeinen aus, auf einem Substrat, einer elektrisch leitfähigen Gateelektrode, Source- und Drainelektroden, einer elektrisch isolierenden Gate-Dielektrikum-Schicht, welche die Gateelektrode von den Source- und Drainelektroden trennt, und eine Halbleiterschicht, welche sich in Kontakt mit der Gate-Dielektrikum-Schicht befindet, und die Source- und Drainelektroden überbrückt. Ihre Leistung kann durch die Feldeffektbeweglichkeit bestimmt werden, und durch das On/Off-Verhältnis des gesamten Transistors. Hohe Mobilität und ein hohes On/Off-Verhältnis sind erwünscht.
- Organische Dünnschichttransistoren (OTFTs) können in Anwendungen eingesetzt werden, wie Radio Frequency Identification(RFID)-Tags und Backplane-Schaltkreisen für Displays, wie z. B. Beschilderungs-, Lese- und Flüssigkristalldisplays, bei denen hohe Schaltgeschwindigkeiten und/oder hohe Dichten nicht notwendig sind. Sie haben auch vorteilhafte mechanische Eigenschaften, sie sind z. B. physikalisch kompakt, leicht und flexibel.
- Organische Dünnfilmtransistoren können kostengünstig unter Anwendung von Strukturier- und Abscheidungsverfahren, bei denen Lösungen verwendet werden, hergestellt werden, wie ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Lösungsgießverfahren, ein Eintauchbeschichtungsverfahren, ein Druckverfahren, bei dem eine Schablone bzw. ein Sieb verwendet wird, ein Flexodruckverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Tintenstrahldruckverfahren, ein Mikrokontaktdruckverfahren und dergleichen. Damit diese Prozesse, bei denen Lösungen verwendet werden, zur Herstellung von Dünnschichttransistorschaltkreisen verwendet werden können, sind daher in Lösung verarbeitbare Materialien notwendig. Organische oder polymere Halbleiter, die durch eine Verarbeitung aus der Lösung gebildet werden, neigen jedoch dazu, eine beschränkte Löslichkeit, Luftempfindlichkeit und insbesondere niedrige Feldeffektbeweglichkeit zu zeigen. Diese schlechte Leistung kann den schlechten Filmbildungseigenschaften von kleinen Molekülen zugeschrieben werden.
- Es wäre daher gewünscht, halbleitende Polymere zu entwickeln, die eine hohe Feldeffektbeweglichkeit, Stabilität an Luft und gute Löslichkeit zeigen.
- Die vorliegende Anmeldung stellt in verschiedenen Ausführungsformen Halbleitermaterialien der Formel (I) bereit:Formel (I) wobei R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl von Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Zahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- In Ausführungsformen ist wenigstens eine Ar1- oder Ar2-Einheit Thieno[3,2-b]thiophen:
- Jede Ar1- und Ar2-Einheit kann unabhängig gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus:und deren Kombinationen, wobei R' unabhängig gewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl, substituiertem Aryl, Heteroaryl, substituiertem Heteroaryl, oder -CN; und wobei jedes Kohlenstoffatom peripher mit Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl, substituiertem Aryl, Heteroaryl, substituiertem Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN, oder -NO2 substituiert sein kann.
- R1 und R2 können gleich sein. In einigen Ausführungsformen sind R1 und R2 Alkyl.
- Des Weiteren ist ein Polymer der Formel (II) offenbart:Formel (II) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Heteroaryl, substituiertes Aryl, oder substituiertes Heteroaryl sind; X1 und X2 unabhängig S, Se, O oder NR'' sind, wobei jedes R'' unabhängig Wasserstoff oder Alkyl sein kann; jedes Z1 und Z2 unabhängig Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN oder -NO2 ist; M ein konjugierter Teil bzw. Rest ist; a, c und d unabhängig wenigstens 1 sind; b von 0 bis ungefähr 20 beträgt; e und f unabhängig von 0 bis 2 betragen; und n von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- Das Polymer kann die Struktur eine der Formeln (1)–(20) aufweisen:Formel (1)
Formel (2)
Formel (3)
Formel (4)
Formel (5)
Formel (6)
Formel (7)
Formel (8)
Formel (9)
Formel (10)
Formel (11)
Formel (12)
Formel (13)
Formel (14)
Formel (15)
Formel (16)
Formel (17)
Formel (18)
Formel (19)
Formel (20) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; R3, R4, R5 und R6 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN oder -NO2 sind; und n von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- Des Weiteren ist eine Halbleiterzusammensetzung offenbart, umfassend ein Halbleiterpolymer der Formel (I):Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl der Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis 5000 beträgt.
- Des Weiteren offenbart ist eine elektronische Einrichtung, umfassend eine Halbleiterschicht, wobei die Halbleiterschicht ein Polymer der Formel (I) umfasst:Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl von Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
-
1 zeigt eine Darstellungeiner ersten Ausführungsform eines TFTs gemäß der vorliegenden Offenbarung. -
2 zeigt eine Darstellung einer zweiten Ausführungsform eines TFTs gemäß der vorliegenden Offenbarung. -
3 zeigt eine Darstellung einer dritten Ausführungsform eines TFTs gemäß der vorliegenden Offenbarung. -
4 zeigt ein Diagramm einer vierten Ausführungsform eines TFTs gemäß der vorliegenden Offenbarung. -
5 zeigt ein Flussdiagramm eines beispielhaften Verfahrens zum Bilden einer Polymerschicht gemäß der Offenbarung. -
6 zeigt ein Flussdiagramm, welches eine beispielhafte Synthese eines Polymers der Formel (I) darstellt. - Ein vollständigeres Verständnis der Bestandteile, Verfahren und Vorrichtungen, die hier offenbart sind, kann unter Bezugnahme auf die begleitenden Zeichnungen erhalten werden. Diese Zeichnungen sind nur schematische Darstellungen, basierend auf einer Zweckmäßigkeit und Einfachheit der Darstellung der vorliegenden Offenbarung und sollen daher nicht relative Große oder Abmessungen der Einrichtungen oder Bestandteile dieser angeben und/oder definieren oder den Umfang der beispielhaften Ausführungsformen beschränken.
- Obwohl in der folgenden Beschreibung zur Klarheit spezifische Ausdrücke verwendet werden, sollen diese Ausdrücke nur die bestimmte Struktur der Ausführungsformen betreffen, welche zur Darstellung in den Zeichnungen ausgewählt wurde, und sollen den Umfang der Offenbarung nicht definieren oder beschränken. In den Zeichnungen und in der nachfolgenden Beschreibung betreffen gleiche Bezugszeichen Bestandteile gleicher Funktion.
- Der Ausdruck ”ungefähr”, der im Zusammenhang mit einer Menge verwendet wird, umfasst den angegebenen Wert und besitzt die in diesem Zusammenhang angegebene Bedeutung (z. B. umfasst sie wenigstens den Messfehler, der mit der Messung einer bestimmten Menge zusammenhängt). Wenn in dem Zusammenhang mit einem Bereiches verwendet, sollte der Ausdruck ”ungefähr” so verstanden werden, dass er den durch die absoluten Werten der beiden Endpunkten definierten Bereich offenbart. Zum Beispiel offenbart der Bereich ”von ungefähr 2 bis ungefähr 10” auch den Bereich ”von 2 bis 10”.
- Der Ausdruck ”umfassend” wird hier so verwendet, dass er das Vorhandensein des genannten Bestandteils erfordert und das Vorhandensein anderer Bestandteile zulässt. Der Ausdruck ”umfassend” sollte so interpretiert werden, dass er den Ausdruck ”bestehend aus” umfasst, welcher das Vorhandensein von nur dem genannten Bestandteil erlaubt, zusammen mit jeder Verunreinigung, die aus der Herstellung des genannten Bestandteils resultieren kann.
- Die vorliegende Offenbarung betrifft Halbleiterpolymere wie hier offenbart. Die Halbleiterpolymere zeigen gute Löslichkeit. Zusammensetzungen, umfassend die Halbleiterpolymere sind auch offenbart. Eine Halbleiterschicht, gebildet aus der Zusammensetzung, ist in Luft sehr stabil und weist eine hohe Beweglichkeit auf. Diese Halbleiterzusammensetzungen sind zur Bildung von Schichten in elektronischen Einrichtungen geeignet, wie Dünnschichttransistoren (TFTs).
-
1 zeigt einen TFT-Aufbau mit untenliegendem Gate und untenliegendem Kontakt gemäß der vorliegenden Erfindung. Der TFT10 umfasst ein Substrat16 in Kontakt mit der Gateelektrode18 und eine Gate-Dielektrikum-Schicht14 . Die Gateelektrode18 ist hier auf dem Substrat16 dargestellt, die Gateelektrode könnte jedoch auch in einer Vertiefung innerhalb des Substrates angeordnet sein. Es ist wichtig, dass die Gate-Dielektrikum-Schicht14 die Gateelektrode18 von der Sourceelektrode20 , der Drainelektrode22 und der Halbleiterschicht12 trennt. Die Halbleiterschicht12 verläuft über und zwischen den Source- und Drainelektroden20 und22 . Der Halbleiter weist eine Kanallänge zwischen den Source- und Drainelektroden20 und22 auf. -
2 zeigt einen anderen TFT-Aufbau mit untenliegendem Gate und obenliegendem Kontakt gemäß der vorliegenden Offenbarung. Der TFT30 umfasst ein Substrat36 in Kontakt mit der Gateelektrode38 und einer Gate-Dielektrikum-Schicht34 . Die Halbleiterschicht32 ist auf der Gate-Dielektrikum-Schicht34 angeordnet und trennt diese von den Source- und Drainelektroden40 und42 . -
3 zeigt einen TFT-Aufbau mit untenliegendem Gate und untenliegendem Kontakt gemäß der vorliegenden Offenbarung. Der TFT50 umfasst ein Substrat56 , welcher als die Gateelektrode dient und sich in Kontakt mit einer Gate-Dielektrikum-Schicht54 befindet. Die Sourceelektrode60 , die Drainelektrode62 und die Halbleiterschicht52 sind auf der Gate-Dielektrikum-Schicht54 angeordnet. -
4 zeigt einen TFT-Aufbau mit obenliegendem Gate und obenliegendem Kontakt gemäß der vorliegenden Offenbarung. Der TFT70 umfasst ein Substrat76 in Kontakt mit der Sourceelektrode80 , der Drainelektrode82 und der Halbleiterschicht72 . Die Halbleiterschicht72 verläuft über und zwischen den Source- und Drainelektroden80 und82 . Die Gate-Dielektrikum-Schicht74 verläuft auf der Halbleiterschicht72 . Die Gateelektrode78 ist auf der Gate-Dielektrikum-Schicht74 angeordnet und berührt die Halbleiterschicht72 nicht. - Das Halbleiterpolymer weist die Struktur der Formel (I) auf:Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl der Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und zwischen 2 und ungefähr 5000 beträgt.
- In spezifischeren Ausführungsformen betragen p und q unabhängig von 1 bis 3. In anderen Ausführungsformen beträgt die Summe von p + q von 2 bis 4. in einigen Ausführungsformen sind R1 und R2 gleich. In bestimmten Ausführungsformen sind R1 und R2 Alkyl.
- Der Ausdruck ”Alkyl” betrifft ein Radikal, bestehend vollständig aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen, welches vollständig gesättigt ist. Das Alkylradikal kann linear, verzweigt oder cyclisch sein. Das Alkylradikal kann einwertig oder zweiwertig sein, d. h. kann mit einem oder zwei unterschiedlichen Nicht-Wasserstoffatomen verbunden sein.
- Der Ausdruck ”Ethenyl” bezieht sich auf das Radikal -CH=CH-.
- Der Ausdruck ”Ethinyl” bezieht sich auf das Radikal -C≡C-.
- Der Ausdruck ”Aryl” betrifft ein aromatisches Radikal, bestehend vollständig aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen. Wenn Aryl im Zusammenhang mit einem numerischen Bereich von Kohlenstoffatomen beschrieben ist, sollte es nicht so ausgelegt werden, dass es substituierte aromatische Radikale umfasst. Zum Beispiel sollte der Ausdruck ”Aryl enthaltend von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen” so ausgelegt werden, dass er nur eine Phenylgruppe (6 Kohlenstoffatome) oder eine Naphthylgruppe (10 Kohlenstoffatome) betrifft, und sollte nicht so ausgelegt werden, dass eine Methylphenylgruppe (7 Kohlenstoffatome) enthalten ist. Das Arylradikal kann einwertig oder zweiwertig sein.
- Der Ausdruck ”substituiert” betrifft wenigstens ein Wasserstoffatom an dem genannten Radikal, welches mit einer anderen funktionellen Gruppe substituiert ist, wie mit Halogen, -CN, -NO2, -COOH und -SO3H. Eine beispielhafte substituierte Alkylgruppe ist eine Perhaloalkylgruppe, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe durch Halogenatome ersetzt sind, wie Fluor, Chlor, Iod und Brom. Neben den zuvor genannten funktionellen Gruppen kann eine Alkylgruppe durch eine Aryl- oder Heteroarylgruppe substituiert sein. Eine Aryl- oder Heteroarylgruppe kann auch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein. Beispielhafte substituierte Arylgruppen umfassen Methylphenyl und Methoxyphenyl. Beispielhafte substituierte Heteroarylgruppen umfassen 3-Methylthienyl.
- Im Allgemeinen enthalten die Alkylgruppen unabhängig von 1 bis 30 Kohlenstoffatome. Ähnlich enthalten die Arylgruppen unabhängig von 6 bis 30 Kohlenstoffatome. Die Heteroarylgruppen enthalten von 2 bis 30 Kohlenstoffatome.
- Andere spezifische beispielhafte Alkylgruppen umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, und deren Isomere.
- Andere spezifische beispielhafte Aryl- und substituierte Arylgruppen umfassen Phenyl, Polyphenyl und Naphthyl; Alkoxyphenylgruppen, wie p-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, p-tert-Butoxyphenyl und m-tert-Butoxyphenyl; Alkylphenylgruppen, wie 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, Ethylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 4-Butylphenyl und Dimethylphenyl; Alkylnaphthylgruppen, wie Methylnaphthyl und Ethylnapthyl; Alkoxynaphthylgruppen, wie Methoxynaphthyl und Ethoxynaphthyl; Dialkylnaphthylgruppen, wie Dimethylnaphthyl und Diethylnaphthyl; und Dialkoxynaphthylgruppen, wie Dimethoxynaphthyl und Diethoxynaphthyl, andere Arylgruppen, angeführt als beispielhafte M Gruppen und deren Kombinationen.
- Andere spezifische beispielhafte Heteroarylgruppen umfassen Oxazol, Isoxazol, Pyridin, Thiazol, Isothiazol, Imidazol, Triazol, Pyrazol, Furazan, Thiadiazol, Oxadiazol, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Indol, Isoindol, Indazol, Chromen, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthylidin, Phthalazin, Purin, Pteridin, Thienofuran, Imidazothiazol, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoxazol, Benzthiazol, Benzthiadiazol, Benzimidazol, Imidazopyridin, Pyrrolopyridin, Pyrrolopyrimidin, Pyridopyrimidin und deren Kombinationen.
- Jede Ar1- und Ar2-Einheit kann unabhängig gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen:
und deren Kombinationen, wobei R unabhängig gewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl, substituiertem Aryl, Heteroaryl, substituiertem Heteroaryl, oder -CN; und wobei jedes Kohlenstoffatom peripher mit Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl, substituiertem Aryl, Heteroaryl, substituiertem Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN oder -NO2 substituiert sein kann.
- Der Ausdruck ”Alkoxy” bezieht sich auf ein Alkylradikal, welches an ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. -O-CnH2n+1. Das Sauerstoffatom ist an den Kern der Verbindung gebunden.
- Der Ausdruck ”Alkylthio” bezieht sich auf ein Alkylradikal, welches an einen Schwefelatom gebunden ist, z. B. -S-CnH2n+1. Das Schwefelatom ist an den Kern der Verbindung gebunden.
- Der Ausdruck ”Trialkylsilyl” bezieht sich auf ein Radikal, bestehend aus einem vierwertigen Siliciumatom mit drei Alkylradikalen, welche an das Siliciumatom gebunden sind, z. B. -Si(R)3. Die drei Alkylradikale können gleich oder unterschiedlich sein. Das Siliciumatom ist an dem Kern der Verbindung gebunden.
- In bestimmten Ausführungsformen ist eine der Ar1- und Ar2-Einheiten eine Thieno[3,2-b]thiopheneinheit. Eine Thiopheneinheit ist auch in dem Polymer der Formel (I) besonders gewünscht.
- Das Polymer kann die Struktur der Formel (II) aufweisen:Formel (II) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Heteroaryl, substituiertes Aryl oder substituiertes Heteroaryl sind; X1 und X2 unabhängig S, Se, O oder NR'' sind, wobei jedes R'' unabhängig Wasserstoff oder Alkyl sein kann; jedes Z1 und Z2 unabhängig Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN oder -NO2 ist; M ein konjugierter Teil ist; a, c und d unabhängig wenigstens 1 sind; b zwischen 0 bis ungefähr 20 beträgt; e und f unabhängig von 0 bis 2 betragen; und n von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- Die M Gruppe kann jede Gruppe sein, die oben bezüglich der Ar1- und Ar2-Gruppen besprochen wurde. In bevorzugten Ausführungsformen ist M ein konjugierter Teil, enthaltend von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Kohlenstoffatomen.
- In spezifischeren Ausführungsformen ist a 1. In anderen Ausführungsformen sind c und d unabhängig 1 oder 2. In besonderen Ausführungsformen ist M 1.
- Beispielhafte Halbleiterpolymere der Formel (I) oder der Formel (II) umfassen die der Formeln (1)–(20):Formel (1)
Formel (2)
Formel (3)
Formel (4)
Formel (5)
Formel (6)
Formel (7)
Formel (8)
Formel (9)
Formel (10)
Formel (11)
Formel (12)
Formel (13)
Formel (14)
Formel (15)
Formel (16)
Formel (17)
Formel (18)
Formel (19)
Formel (20) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind, R3, R4, R5 und R6 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Trialkylsilyl, -CN oder -NO2 sind; und n von 2 bis ungefähr 5000 beträgt. In einigen Ausführungsformen dieser Formeln ist wenigstens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 kein Wasserstoff.
- Die Polymere der Formeln (1)–(20) sind alles Beispiele des Polymers der Formel (1). Die Polymere der Formeln (1), (2), (3), (4), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (17), (18) und (20) sind alles Beispiele des Polymers der Formel (II).
- In Ausführungsformen weist das Halbleiterpolymer der Formel (I) einen Bandabstand von ungefähr 1,1 bis 3,2 eV auf, einschließlich von ungefähr 1,2 bis ungefähr 2,8 eV oder von ungefähr 1,2 bis ungefähr 2,0 eV. In einigen Ausführungsformen weist das Halbleiterpolymer der Formel (I) einen kleinen Bandabstand von ungefähr 1,0 bis ungefähr 2,0 eV auf. Dieser kleine Bandabstand ist ein Ergebnis schwacher Donator- und Akzeptorwirkungen in den Wiederholungseinheiten. Die Dithioketopyrrolopyrooleinheit ist ein Elektronen aufnehmendes Teil, während die meisten der Ar1- und Ar2-Teile, die oben diskutiert wurden, Elektronen abgebende Teile sind. Diese Kombinationen von Elektronendonatoren und Elektronenakzeptoren führt zu einem kleinen Bandabstand, wobei das Polymer eine sehr gute Stabilität aufweist. Das Halbleiterpolymer hat eine kristalline, semikristalline oder flüssigkristalline Struktur in der Halbleiterschicht. Kristallinität kann z. B. unter Verwendung eines Röntgenbeugungsverfahrens bestimmt werden.
- Beispielhafte Polymere der vorliegenden Erfindung werden durch ein fünfstufiges Verfahren hergestellt, wie in
5 dargestellt. - In dem Schritt S100 kann ein DKPP(Diketopyrrolopyrol)-Teil gebildet werden, indem 2 Mol eines geeigneten Nitrils oder einer Schiffschen Base mit 1 Mol eines Succinsäurediesters in Anwesenheit einer Base und eines organischen Lösungsmittels reagiert. Zum Beispiel wird ein Carbonitril (Ar-CN) zum Bilden der ausgewählten Ar-Gruppe (z. B. Thiophencarbonitril) mit einem Succinat (z. B. Diisopropylsuccinat oder Di-n-butylsuccinat) unter geeigneten Bedingungen für einen Ringschluss des DKPP-Teils reagiert, um ein Monomer M1 der allgemeinen Formel zu bilden:wobei Ar wie oben definiert ist.
- Zum Beispiel kann der Schritt S100 in einer Lösung in Anwesenheit eines Natriumalkoxids, wie t-CtH11ONa, durchgeführt werden, welches in situ gebildet werden kann, gefolgt von der Neutralisation mit einer organischen Säure, wie Eisessigsäure. Die Reaktion kann bei einer geeigneten Reaktionstemperatur durchgeführt werden, wie ungefähr 85°C.
- Beim Schritt 102 können die H-Gruppen an den Stickstoffatomen des Monomers (M1), erhalten in dem Schritt 100, optional von H zu einer ausgewählten R-Gruppe konvertiert werden, durch Reaktion des Monomers mit einem Halogenid der Formel R-Y, wobei R wie oben definiert ist (anders als H) und Y ein Halogen ist, welches ausgewählt werden kann aus Chlor, Brom und Iod. Ein Monomer der folgenden Struktur (M2) kann so gebildet werden:Wenn R Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist, kann ein optionaler Palladium- oder Kupferkatalysator notwendig sein.
- Schritt S102 kann in Lösung bei einer geeigneten Reaktionstemperatur durchgeführt werden, wie ungefähr 40 bis 180°C (z. B. ungefähr 120°C). Die Reaktion kann in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt werden, wie Dimethylformamid, in der Anwesenheit einer geeigneten Base, wie einem Alkalimetallhydroxid oder Carbonat oder Kronenether, wie 18-Crown-6. Geeignete Basen umfassen NaH, NaOH, KOH, t-BuONa, t-BuOK, Na2CO3, K2CO3 und dergleichen. Im Allgemeinen wird das Molverhältnis der Base zu der Verbindung M1 in dem Bereich von 0,5:1 zu 50:1 ausgewählt.
- In dem Schritt S103 wird das Monomer thioliert, um die Carbonylgruppen in Thiocarbonylgruppen umzuwandeln und um einen DTKPP(Dithioketopyrrolopyrrol)-Teil zu bilden. Dieser Schritt kann z. B. unter Verwendung eines Lawessons-Reagenzes verwendet werden.
- Es sollte festgehalten werden, dass der Alkylierungsschritt S102 und der Thiolierungsschritt S103 in ihrer Reihenfolge umgekehrt werden können. Hierbei ist der Alkylierungsschritt optional. Nach diesen zwei Schritten wird das Monomer M3 gebildet:wobei R in M3 Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sein kann (abhängig davon, ob der Alkylierungsschritt durchgeführt wurde und von der Wahl der R-Gruppe in der Alkylierung).
- In dem Schritt S104 werden die Ar-Gruppen mit einem Halogenierungsreagens, wie N-Halosuccinimide, Brom, Iod oder Chlor, halogeniert, um einen Monomer der allgemeinen Formel zu bilden:
- Y kann ein Halogen, wie Brom, Chlor oder Iod sein. Der Schritt S104 kann in jedem geeigneten nicht-reaktiven Medium, wie Chloroform, z. B. bei Raumtemperatur oder darüber, durchgeführt werden.
-
6 zeigt die Synthese eines beispielhaften DTKPP-Monomers der Formel (I), wobei Ar1 und Ar2 Thiophengruppen sind. - Fortsetzend mit Schritt S106 kann das Monomer (M4) polymerisiert werden, um ein Homopolymer der Formel (I) zu bilden, wobei p und q jeweils 1 sind.
- Alternativ kann in dem Schritt S108 das Monomer (M4) mit einem Co-Monomer MB copolymerisiert werden, um Polymere der Formel (II) zu bilden, wobei das Co-Monomer den konjugierten Teil M in der Formel (II) bereitstellt. Geeignete konjugierte Teile umfassen die oben für Ar1 und Ar2 genannten, wie Thiophen, Furan, Pyrrol, Thieno[3,2-b]thiophen, Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen und deren Kombinationen.
- Der Schritt S106 oder S108 kann in Lösung in der Anwesenheit einer Dizinnverbindung, wie einer Hexaalkyl-di-zinn oder Hexaaryl-di-zinnverbindung, wie Hexamethyldizinn, Hexa-n-butyldizinn oder Hexaphenyldizinn durchgeführt werden und einem Katalysator, geeignet für Kupplungsreaktionen oder für Polykondensationsreaktionen, optional in der Anwesenheit von Kupfer(I)iodid. Ein geeigneter Kupplungskatalysator ist ein auf Palladium basierender Katalysator, z. B. ein Tetrakis(triarylphosphonium)-palladiumkatalysator, wie Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) Pd(PPh3)4), Pd(PPh3)2Cl2, PdOAc2, Pd(dba)3:P(o-Tol)3 oder deren Derivate. Im Allgemeinen wird der Katalysator in einem Molverhältnis von DTKPP-Monomer zu dem Katalysator in dem Bereich von 1000:1 bis ungefähr 10:1 zugegeben, z. B. von ungefähr 100:1 bis ungefähr 30:1. Ein geeignetes Lösungsmittel für die Reaktion kann eine Mischung aus THF und 1-Methyl-2-pyrrolidinon (NMP) sein. Die Reaktion kann unter Reflux bei einer Temperatur durchgeführt werden, welche dem Siedepunkt des Lösungsmittels entspricht oder leicht darüber liegt.
- Zum Beispiel weist das Co-Monomer MB die Formel G-M-G auf, wobei M der konjugierte Teil ist und G eine reaktive Gruppe ist, die von der Polykondensationsreaktion abhängt. Zum Beispiel kann die reaktive Gruppe G in einer Suzukireaktion eine der nachfolgend dargestellten sein.
-
- Eine zusätzliche Base, wie K2CO3, Cs2CO3, K3PO4, KF oder CsF, ist auch für eine Suzukireaktion notwendig. Alternativ ist in einer Stillereaktion die reaktive Gruppe G eine Trialkylstannylgruppe, wie -SnMe3 oder -Sn(n-Bu)3.
6 zeigt auch die Reaktion des Monomers M4 mit dem Co-Monomer MB, um ein Polymer zu bilden (d. h. Schritt S108). - In dem Schritt S110 kann das resultierende Polymer gereinigt werden, z. B. durch Soxhlet-Extraktion.
- Die so gebildeten Polymere/Copolymere können ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht M in dem Bereich von ungefähr 700 bis ungefähr 1000000 aufweisen. In einigen Ausführungsformen weist das Polymer der Formel (I) ein Mw von ungefähr 1000 bis ungefähr 800000 auf, einschließlich von ungefähr 2000 bis ungefähr 500000.
- In dem Schritt S112 kann eine Schicht, umfassend das Polymer, in eine Halbleitereinrichtung eingeführt werden.
- Halbleiterzusammensetzungen, umfassend die Halbleiterpolymere sind auch offenbart. Die Halbleiterzusammensetzungen können ein Lösungsmittel enthalten, in welchem das Polymer löslich ist. Beispielhafte Lösungsmittel, die in der Lösung verwendet werden, können chlorinierte Lösungsmittel umfassen, wie Chlorbenzol, Chlortoluol, Dichlorbenzol, Dichlorethan und dergleichen; Alkohole und Diole, wie Propanol, Butanol, Hexanol, Hexandiol, etc.; Kohlenwasserstoffe oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Taluol, Xylol, Mesitylol, Trimethylbenzol, Ethylbenzol, Tetrahydronaphtalin, Decalin, Methylnaphtahlin, etc.; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, etc.; Acetate, wie Ethylacetat; Pyridin, Tetrahydrofuran und dergleichen.
- In Ausführungsformen kann die Halbleiterzusammensetzung, umfassend das Halbleiterpolymer der Formel (I) eine Viskosität von ungefähr 1,5 Centipoise (cps) bis ungefähr 1000 cps aufweisen, einschließlich von ungefähr 2 bis ungefähr 100 cps, oder von ungefähr 2 bis ungefähr 20 cps.
- Das Halbleiterpolymer kann in der Halbleiterschicht jeder elektronischen Einrichtung vorhanden sein, z. B. Dünnschichttransistoren, Photovoltaik, lichtemittierende Dioden, lichtemittierende Transistoren, Sensoren und dergleichen. In Ausführungsformen könnte das Halbleiterpolymer verwendet werden, um eine Schicht eines Dünnschichttransistors oder einer photovoltaischen Einrichtungen zu bilden.
- Die Halbleiterschicht kann in einer elektronischen Einrichtung unter Verwendung herkömmlicher Verfahren, die auf dem Gebiet bekannt sind, gebildet werden. In Ausführungsformen wird die Halbleiterschicht unter Verwendung von Abscheideverfahren aus der Lösung geformt. Beispielhafte Abscheideverfahren aus der Lösung umfassen Aufschleudern, Rakelbeschichten, Eintauchen, Siebdrucken, Tintenstrahldrucken, Stempeln, Schablonendruck, Siebdruck, Gravurdruck, Flexodruck und dergleichen.
- Die unter Verwendung der Halbleiterzusammensetzung gebildete Halbleiterschicht kann eine Tiefe von ungefähr 5 Nanometer bis ungefähr 1000 Nanometer aufweisen, einschließlich von ungefähr 20 bis ungefähr 100 Nanometer. In bestimmten Ausführungsformen, wie dem Aufbau, welcher in den
1 und4 dargestellt ist, bedeckt die Halbleiterschicht die Source- und Drainelektroden vollständig. Die Halbleiterkanalbreite kann Z. B. von ungefähr 5 Mikrometer bis ungefähr 5 Millimeter mit einer spezifischen Kanalbreite von ungefähr 100 Mikrometer bis ungefähr 1 Millimeter betragen. Die Kanallänge des Halbleiters kann z. B. von ungefähr 1 Mikrometer bis ungefähr 1 Millimeter betragen, mit einer noch spezifischeren Kanallänge von ungefähr 5 Mikrometer bis ungefähr 100 Mikrometer. - Die Leistung eines TFTs kann durch die Beweglichkeit gemessen werden. Die Beweglichkeit wird in Einheiten cm2/V·s gemessen; wobei höhere Beweglichkeiten erwünscht sind. Der resultierende TFT unter Verwendung der Halbleiterzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine Feldeffektbeweglichkeit von wenigstens 0,01 cm2/V·s aufweisen. Der TFT der vorliegenden Offenbarung kann ein On/Off-Verhältnis von wenigstens 103 aufweisen.
- Ein Dünnschichttransistor umfasst im Allgemeinen ein Substrat, eine optionale Gateelektrode, Sourceelektrode, Drainelektrode und eine dielektrische Schicht, zusätzlich zu der Halbleiterschicht.
- Das Substrat kann aus Materialien bestehen, umfassend, jedoch nicht beschränkt auf Silicium, Glasplatte, Kunststofffilm oder -bogen. Für strukturell flexible Einrichtungen kann ein Kunststoffsubstrat, wie z. B. Polyester-, Polycarbonat-, Polyimidbögen und dergleichen bevorzugt sein. Die Dicke des Substrates kann von ungefähr 10 Mikrometer bis ungefähr 10 Millimeter betragen, mit einer beispielhaften Dicke von ungefähr 50 bis ungefähr 100 Mikrometer, insbesondere für ein flexibles Kunststoffsubstrat, und ungefähr 0,5 bis ungefähr 10 Millimeter für ein starres Substrat, wie Glas oder Silicium.
- Die dielektrische Schicht kann im Allgemeinen ein anorganischer Materialfilm sein, ein organischer Polymerfilm oder ein organisch-anorganischer Verbundfilm. Beispiele der anorganischen Materialien, die als dielektrische Schicht geeignet sind, umfassen Siliciumoxid, Siliciumnitrid, Aluminiumoxid, Bariumtitanat, Bariumzirconiumtitanat und dergleichen. Beispiele geeigneter organischer Polymere umfassen Polyester, Polycarbonate, Poly(vinylphenol), Polyimide, Polystyrol, Polymethacrylate, Polyacrylate, Epoxidharz und dergleichen. Die Dicke der dielektrischen Schicht hängt von der dielektrischen Konstante des verwendeten Materials ab und kann z. B. von ungefähr 10 Nanometer bis ungefähr 500 Nanometer betragen. Die dielektrische Schicht kann eine Leitfähigkeit aufweisen, welche z. B. weniger als ungefähr 1012 Siemens je Zentimeter (S/cm) beträgt. Die dielektrische Schicht wird unter Verwendung herkömmlicher Verfahren gebildet, die auf dem Gebiet bekannt sind, einschließlich der Verfahren, die zur Bildung der Gateelektrode beschrieben sind.
- In der vorliegenden Offenbarung kann die dielektrische Schicht mit einem Oberflächenmodifikator oberflächenmodifiziert werden. Beispielhafte Oberflächenmodifikatoren umfassen Organosilane, wie Hexamethyldisilazan (HMDS), Octyltrichlorsilan (OTS-8), Octadecyltrichlorsilan (ODTS-18) und Phenyltrichlorsilan (PTS). Die Halbleiterschicht kann direkt mit dieser modifizierten dielektrischen Schichtoberfläche in Kontakt gebracht werden. Der Kontakt kann vollständig oder teilweise erfolgen. Diese Oberflächenmodifizierung kann auch so betrachtet werden, dass eine Zwischenschicht zwischen der dielektrischen Schicht und der Halbleiterschicht gebildet wird.
- Die Gateelektrode besteht aus einem elektrisch leitfähigen Material. Es kann ein dicker Metallfilm, ein leitfähiger Polymerfilm, ein leitfähiger Film, hergestellt aus leitfähiger Tinte oder Paste, oder das Substrat selbst sein, z. B. stark dotiertes Silicium. Beispiele der Gateelektrodenmaterialien umfassen, sind jedoch nicht beschränkt auf, Aluminium, Gold, Silber, Chrom, indiumzinnoxid, leitfähige Polymere, wie Polystyrol, sulfonatdotiertes Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PSS-PEDOT), und leitende Tinte/Paste, umfassend Ruß/Grafit. Die Gateelektrode kann durch Vakuumverdampfung, Sputtern von Metallen oder leitfähigen Metalloxiden, herkömmliche Lithografie und Ätzen, chemische Dampfabscheidung, Aufschleudern, Gießen oder Drucken oder andere Abscheideverfahren hergestellt werden. Die Dicke der Gateelektrode liegt in dem Bereich von ungefähr 10 bis ungefähr 200 Nanometer für Metallfilme und von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Mikrometer für leitfähige Polymere. Typische Materialien, welche zur Verwendung als Source- und Drainelektroden geeignet sind, umfassen solche Gateelektrodenmaterialien wie Aluminium, Gold, Silber, Chrom, Zink, Indium, leitfähige Metalloxide, wie Zinkgalliumoxid, Indiumzinnoxid, Indiumantimonoxid, leitfähige Polymere und leitfähige Tinten. Typische Dicken der Source- und Drainelektroden betragen z. B. von ungefähr 40 Nanometer bis ungefähr 1 Mikrometer, einschließlich spezifischerer Dicken von ungefähr 100 bis ungefähr 400 Nanometer.
- Typische Materialien, welche zur Verwendung als Source- und Drainelektroden geeignet sind, umfassen solche der Gateelektrodenmaterialien wie Gold, Silber, Nickel, Aluminium, Platin, leitfähige Polymere und leitfähige Tinten. In spezifischen Ausführungsformen können die Elektrodenmaterialien einen geringen Kontaktwiderstand für den Halbleiter bereitstellen. Typische Dicken liegen bei ungefähr z. B. ungefähr 40 Nanometer bis ungefähr 1 Mikrometer mit einer spezifischeren Dicke von ungefähr 100 bis ungefähr 400 Nanometer.
- Die Sourceelektrode ist geerdet und eine Vorspannung von ungefähr 0 Volt bis ungefähr 80 Volt, wird an die Drainelektrode angelegt, um die Ladungsträger zu sammeln, die über den Halbleiterkanal transportiert werden, wenn eine Spannung von, z. B., +10 Volt bis ungefähr –80 Volt an die Gateelektrode angelegt wird. Die Elektroden können unter Verwendung herkömmlicher Verfahren, die auf dem Gebiet bekannt sind, geformt oder abgeschieden werden.
- Sofern erwünscht kann auch eine Barriereschicht auf dem TFT abgeschieden werden, um diesen vor Umgebungsbedingungen, wie Licht, Sauerstoff und Feuchtigkeit, etc., zu schützen, welche dessen elektrische Eigenschaften verschlechtern können. Solche Barriereschichten sind im Stand der Technik bekannt und können einfach aus Polymeren bestehen.
- Die verschiedenen Bestandteile des OTFTs können auf dem Substrat in jeder Reihenfolge abgeschieden werden. Im Allgemeinen sollte sich die Gateelektrode und die Halbleiterschicht in Kontakt mit der Gate-Dielektrium-Schicht befinden. Zusätzlich sollten die Source- und Drainelektroden beide mit der Halbleiterschicht in Kontakt stehen. Der Ausdruck ”in jeder Reihenfolge” umfasst aufeinanderfolgende und gleichzeitige Bildung. Zum Beispiel können die Source- und die Drainelektrode gleichzeitig oder aufeinanderfolgend gebildet werden. Der Ausdruck ”auf' dem Substrat oder ”darauf” betrifft verschiedene Schicht und Bestandteile in unter Bezug auf das Substrat als unterste Schicht oder Träger für die Schichten und die Bestandteile, welche sich darauf befinden. In anderen Worten befinden sich alle Bestandteile auf dem Substrat, auch wenn sie nicht alle direkt das Substrat berühren. Zum Beispiel befinden sich sowohl die dielektrische Schicht als auch die Halbleiterschicht auf dem Substrat, obwohl eine Schicht näher an dem Substrat angeordnet ist als die andere. Der resultierende TFT weist gute Beweglichkeit und gutes On/Off-Verhältnis auf.
Claims (3)
- Ein Polymer der Formel (I):Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl von Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- Halbleiterzusammensetzung, umfassend ein Halbleiterpolymer der Formel (I):Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl der Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
- Elektronische Einrichtung, umfassend eine Halbleiterschicht, wobei die Halbleiterschicht ein Polymer der Formel (I) umfasst:Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl sind; jedes Ar1 und Ar2 unabhängig Ethenyl, Ethinyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl oder substituiertes Heteroaryl ist; p und q die Anzahl von Ar1- und Ar2-Einheiten sind und unabhängig von 1 bis ungefähr 25 betragen; und wobei n die Anzahl der Wiederholungseinheiten ist und von 2 bis ungefähr 5000 beträgt.
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