DE102008041748A1 - Sauerstoffverbindung der Borgruppe - Google Patents
Sauerstoffverbindung der Borgruppe Download PDFInfo
- Publication number
- DE102008041748A1 DE102008041748A1 DE102008041748A DE102008041748A DE102008041748A1 DE 102008041748 A1 DE102008041748 A1 DE 102008041748A1 DE 102008041748 A DE102008041748 A DE 102008041748A DE 102008041748 A DE102008041748 A DE 102008041748A DE 102008041748 A1 DE102008041748 A1 DE 102008041748A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- borate
- benzodiolato
- boron group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 94
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 83
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLRQILONOYKJBI-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[ditert-butyl(methyl)silyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C(C)(C)C)C1=CC=C([Si](C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C1O SLRQILONOYKJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1O RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJSNKPPMBBTUKP-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1O WJSNKPPMBBTUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- RRGWHRVZWHXUBX-UHFFFAOYSA-N [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-].CC(C)(C)c1ccc(c(O)c1O)C(C)(C)C.CC(C)(C)c1ccc(c(O)c1O)C(C)(C)C Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-].CC(C)(C)c1ccc(c(O)c1O)C(C)(C)C.CC(C)(C)c1ccc(c(O)c1O)C(C)(C)C RRGWHRVZWHXUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDEDKRLRGDEWKM-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 JDEDKRLRGDEWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XBQRGSDCSQFAHB-UHFFFAOYSA-N trilithium;3,6-di(propan-2-yl)benzene-1,2-diol;borate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-].CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(O)=C1O.CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(O)=C1O XBQRGSDCSQFAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIRLKLFQLJYAH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethyl-N,N-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N(C)C)C(CC)=C1 AFIRLKLFQLJYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJZZULIQLFBIX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N,N-di(tetradecyl)aniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C)C=C(C)C=C1C BTJZZULIQLFBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFSJAPUPSKQNT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-n,n-dioctadecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C)C=C(C)C=C1C SUFSJAPUPSKQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyloxolane Chemical compound CC1CCC(C)O1 OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSJJHVWUGRIHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound [CH2]COCCOCCOC(C)=O NFSJJHVWUGRIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FREKRUMBUWKLPT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl methyl carbonate Chemical compound COCCOC(=O)OC FREKRUMBUWKLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanenitrile Chemical compound COC(C)C#N SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZPSIZQWPZJLH-UHFFFAOYSA-N 2-tri(propan-2-yl)silylethynoxyboronic acid Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)C#COB(O)O VJZPSIZQWPZJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVAHHPPJYLVIIC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloxolane Chemical compound CC1COCC1C FVAHHPPJYLVIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWCRIRURPRWXAH-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,2-diol Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C(O)=C1O PWCRIRURPRWXAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFCWEBLGZMQVRO-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(benzhydrylsilyl)benzene-1,2-diol Chemical compound OC1=C(O)C([SiH2]C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=CC=C1[SiH2]C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CFCWEBLGZMQVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIUFERGUNNDKOP-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(trimethylsilyl)benzene-1,2-diol Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C([Si](C)(C)C)C(O)=C1O WIUFERGUNNDKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYGJBAAZDFJDR-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)(C)[Si](C)(C)C1=CC=C([Si](C)(C)C(C)(C)C(C)C)C(O)=C1O PQYGJBAAZDFJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTJVLALBZCGWRV-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)C#CC1=CC=C(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C(O)=C1O FTJVLALBZCGWRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITNASVSDVRZQL-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[dimethyl(phenyl)silyl]benzene-1,2-diol Chemical compound C=1C=C([Si](C)(C)C=2C=CC=CC=2)C(O)=C(O)C=1[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 BITNASVSDVRZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBKGHILOBGZBQU-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)C1=CC=C([Si](C)(C)C(C)(C)C)C(O)=C1O ZBKGHILOBGZBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYRNBLFBPODTD-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(propan-2-yl)benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(O)=C1O GSYRNBLFBPODTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxolane Chemical compound CC1CCOC1 LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical class C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOVQLEHBRDIXDZ-UHFFFAOYSA-N 7-ethenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2C(C=C)CC2=C1 OOVQLEHBRDIXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDOJTMLXYHHGY-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(O)=C(C=C1)C(C)(C)C)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(O)=C(C=C1)C(C)(C)C)O Chemical compound B(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(O)=C(C=C1)C(C)(C)C)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(O)=C(C=C1)C(C)(C)C)O WHDOJTMLXYHHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHOAWRJACHHPED-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)C#COB(O)O.CN(C)C1=CC=CC=C1.CN(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)C#COB(O)O.CN(C)C1=CC=CC=C1.CN(C)C1=CC=CC=C1 VHOAWRJACHHPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITAPDIHEPPODW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1-(2,4,6-triethylphenyl)methanamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(CN(C)C)C(CC)=C1 DITAPDIHEPPODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- DISYGAAFCMVRKW-UHFFFAOYSA-N butyl ethyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCC DISYGAAFCMVRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N butyl methyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OC FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940099352 cholate Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1 WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N ethyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCC CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4,6-pentamethylaniline Chemical compound CN(C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMYKOMPAKUXRB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanamine Chemical compound CN(C)CC1=C(C)C=C(C)C=C1C ZLMYKOMPAKUXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFYUMSBZMUWAN-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-tetradecyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCC KUFYUMSBZMUWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TULXPFISOFPGEV-UHFFFAOYSA-N n-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1 TULXPFISOFPGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 1
- 238000004375 physisorption Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N tridecaene Natural products CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-O triphenylazanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[NH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POHPFVPVRKJHCR-UHFFFAOYSA-N tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)alumane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1[Al](C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F POHPFVPVRKJHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/04—Hybrid capacitors
- H01G11/06—Hybrid capacitors with one of the electrodes allowing ions to be reversibly doped thereinto, e.g. lithium ion capacitors [LIC]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Sauerstoffverbindungen von Elementen der Borgruppe, die Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als Additiv, Stabilisator, Katalysator, Co-Katalysator, Aktivator für Katalysatorsysteme, Leitfähigkeitsverbesserer und Elektrolyt.
Description
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Sauerstoffverbindungen von Elementen der Borgruppe, die Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als Additive, Stabilisatoren, Katalysatoren, Co-Katalysatoren, Aktivatoren für Katalysatorsysteme, Leitfähigkeitsverbesserer und Elektrolyte.
- Insbesondere Gegenstand der Erfindung sind Sauerstoffverbindungen des Bors und des Aluminiums.
- Die Aktivierung der kationischen, katalytisch aktiven Verbindung bei der Polymerisierung von Olefinen und α-Olefinen mit bestimmten Br⌀nsted- und Lewis-Säuren ist hinreichend bekannt. Verwendung finden solche Systeme in der Ziegler- und Ziegler-Natta Olefinpolymerisierung, besonders bei Katalysator- und Prä-Katalysator-Systemen von Metallen der Gruppen 3–10, bei Katalysator- und Prä-Katalysator-Systemen basierend auf Komplexen von Metallen der Gruppen 3–10 mit delokalisierten π-gebundenen Liganden bzw. bei Komplexen von Metallen der Gruppen 3–10 mit delokalisierten π-gebundenen Liganden und anderen Liganden mit koordinierenden Heteroatomen wie Sauerstoff, Schwefel, Phosphor oder Stickstoff. Dies umfasst vor allem sogenannte single-site-Katalysatoren also Metallocen-, Halbsandwich- und constrained-geometry-Katalysatoren, aber auch spezielle „klassische" Sauerstoffverbindungen von Metallen der Gruppen 3–10 wie „Brookhart"- und andere beyond-Metallocen-Katalysatoren, bei denen Metalle der Gruppen 3–10 von Heteroatomen wie Sauerstoff, Schwefel, Phosphor oder Stickstoff koordiniert werden (
WO-A-03/010171 US-B-6706829 ,US-B-6713577 ,US-B-6750345 ,US-A-2004/0157730 US-B-6777510 ,US-B-6794514 , J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267–268; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414–6415; Organometallics 1997, 16, 1514–1516; G. Fink, R. Mülhaupt, H. H. Brintzinger, Ziegler Catalysts, Recent Scientific Innovations and Technological Improvements, Springer Heidelberg, 1995; J. Scheirs, W. Kaminsky, Metallocene-Based-Polyolefins, Preparations, Properties and Technology, Volume 1 und 2, Wiley Series in Polymer Science, Wiley-VCH Weinheim, 2000). Die Offenbarung ausWO-A-03/010171 US-B-6706829 ,US-B-6713577 ,US-B-6750345 ,US-A-2004/0157730 US-B-6777510 undUS-B-6794514 ist vollumfänglich Bestandteil der vorliegenden Beschreibung. Zur Aktivierung dieser Systeme können geeignete Br⌀nsted-Säuren ein Proton auf den Prä-Katalysator übertragen und so die kationische, katalytisch aktive Verbindung bilden. Geeignete Lewis-Säuren können ebenfalls die kationische, katalytisch aktive Verbindung bilden, beispielsweise durch Abstraktion eines negativ geladenen Liganden. Die kationische, katalytisch aktive Verbindung wird mittels eines schwach koordinierenden Anions aktiviert und stabilisiert. Zur Aktivierung des Prä-Katalysators werden unter anderem auch Aluminiumalkyle oder Methylaluminoxan (MAO), zumeist in toluolischer Lösung, eingesetzt. MAO ist eine Verbindung, welche durch Teilhydrolyse von Trimethylaluminium gewonnen wird und deren Zusammensetzung im Allgemeinen nicht genau bestimmt ist. Bei Lagerung neigt die Lösung zur Polymerisierung und zur Bildung eines Gels, auch ist die Aktivität der Lösung starken Schwankungen unterlegen. Lewis-Säuren wie beispielsweise B(C6F5)3 oder Br⌀nsted-Säuren, beispielsweise Ammonium-Kationen mit [B(C6F5)4]-Anionen, werden ebenfalls zur Aktivierung derartiger Systeme eingesetzt (WO-A-03/010171 - Die beschriebenen Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Katalysatorsysteme zur Olefinpolymerisierung werden insbesondere in Hoch- und/oder Niederdruck- und/oder in Lösungs- und/oder in Suspensions- und/oder in Gasphasen-Polymerisierungsverfahren sowohl in diskontinuierlichen als auch kontinuierlichen Prozessen eingesetzt. Die Offenbarung aus
WO-A-88/02009 US-A-5,084,534 ,US-A-5,405,922 ,US-A-4,588,790 ,US-A-5,032,652 ,US-A-4,543,399 ,US-A-4,564,647 undUS-A-4,522,987 ist vollumfänglich Bestandteil der vorliegenden Beschreibung. - B(C6F5)3 findet auch in der organischen Synthese als Katalysator und Synthesehilfsmittel Anwendung. Vor allem eignet sich B(C6F5)3 zur Synthese von Oligo(ethylenoxid)-funktionalisierten Siloxanen (N. A. A. Rossi, Z. Zhang, Q. Wang, K. Amine, R. West, Polymer Preprints 2005, 46, 723–724).
- Salze verschiedener Borverbindungen sind auch für ihre gute Leitfähigkeit in Lösung bekannt. Beispiele sind hier LiBF4 aber auch Organoborate wie Li[B(C6F5)4], NH4[B(C6F5)4] oder andere Organoborate mit per- bzw. teilfluorierten Alkyl- bzw. Arylsubstituenten (I. Krossing, I. Raabe, Angew, Chem. 2004, 116, 2116–2142). Als alternative Leitsalze wurden auch Lithiumtrifluormethansulfonat (Li-Triflat), Lithiumimide (Lithiumbis(perfluoralkylsulfonyl)imide) sowie Lithiummethide (Lithiumtris(perfluoralkylsulfonyl)methide) getestet. Alle diese Salze erfordern relativ aufwendige Herstellverfahren, sind deshalb relativ teuer und haben andere Nachteile wie Korrosivität gegenüber Aluminium oder schlechte Leitfähigkeit. Im derzeitig dominierenden Batteriedesign – Lithiumionenbatterien mit Flüssigelektrolyten – wird als Leitsalz praktisch ausschließlich Lithiumhexafluorophosphat (LiPF6) verwendet. Dieses Salz besitzt die notwendigen Voraussetzungen für einen Einsatz in Hochenergiezellen, das heißt es ist in aprotischen Lösungsmitteln gut löslich, es führt zu Elektrolyten mit hohen Leitfähigkeiten und es weist ein hohes Maß an elektrochemischer Stabilität auf. Oxidative Zersetzung tritt erst bei Potentialen auf, die größer als. 4,5 V sind. LiPF6 hat jedoch schwer wiegende Nachteile, die hauptsächlich auf seine mangelnde thermische Stabilität (Zersetzung oberhalb ca. 130°C) zurückgeführt werden können. Außerdem wird beim Kontakt mit Feuchtigkeit ätzender und giftiger Fluorwasserstoff freigesetzt, der zum einen die Handhabung erschwert und zum anderen Batteriebestandteile, beispielsweise die Kathode, angreift und schädigt.
- Nachteilig bei der Verwendung von fluorsubstituierten Verbindungen wie B(C6F5)3, [B(C6F5)4]-Salzen und LiPF6 sind jedoch immer die Fluorsubstituenten. Verbindungen, die Fluorsubstituenten enthalten, zeichnen sich durch eine hohe Persistenz in der Umwelt und eine schwere biologische Abbaubarkeit aus, zum anderen sind diese Substanzen und ihre Abbau- und Verbrennungsprodukte schädlich für die Ozon-Schicht der Erde. Diese Verbindungen sind daher immer ökologisch bedenklich.
- Die Synthese und Verwendung verschiedener sauerstoffhaltiger Komplexe des Bors als Grundlage für die Erstellung von Leitsalzen und diversen Additiven im Bereich der Batterieentwicklung sind in
DE-C-198 29 030 undDE-C-101 08 592 offenbart, die vollumfänglich Teil dieser Beschreibung sind:DE-C-198 29 030 offenbart Lithium-bis(oxalato)borat (LiBOB), das erste für die Verwendung als Elektrolyt beschriebene borzentrierte Komplexsalz, das als Chelatkomponente eine Dicarbonsäure (in diesem Fall Oxalsäure) verwendet.DE-C-101 08 592 offenbart unsymmetrische Borchelatkomplexe, die als Additive in Leitsalzen gut geeignet sind. Weitere alternative Leitsalze und Elektrolyte auf der Basis von in Kohlenwasserstoffen nahezu unlöslichen Borsalzen sind inDE-C-10111410 undDE-A-10359604 offenbart, die ebenfalls vollumfänglich Teil dieser Beschreibung sind. Von Dicatecholatoboraten ist bekannt, dass ihre Löslichkeit, speziell in unpolaren Lösungsmitteln, sehr gering ist. Zudem koordinieren die Sauerstoffatome der Dicatecholatoborate an Metallionen. Nicht oder schwach koordinierende Anionen auf der Basis von Dicatecholatoboraten sind bisher nicht bekannt (J. Barthel et al., J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 2527–2531; Y. Sasaki et al., J. Electrochem. Soc. 2001, 148, A999–A1003; Y. Sasaki et al., J. Power Sources 2001, 97–98, 561–565; M. Ue, Electrochimica Acta, 1994, 39, 2751–2756; Z. Zhu. T. M. Swager, Org. Lett. 2001, 3, 3471–3474). - Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden.
- Insbesondere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen bereitzustellen, die gut in Kohlenwasserstoffen und aprotischen Lösungsmitteln löslich, keine oder nur geringe Toxizität aufweisen, keine Fluorsubstituenten enthalten und lediglich eine schwache Neigung zur Koordination an Metallzentren aufweisen. Die Verbindungen sollen zudem eine hohe thermische Stabilität und elektrische Leitfähigkeit besitzen. Die Verbindungen sollen als Additive, Stabilisatoren, Katalysatoren, Co-Katalysatoren, Aktivatorne für Katalysatorsysteme, Leitfähigkeitsverbesserer, beispielsweise zur Verminderung von elektrostatischer Aufladung von Kunststoffen, und/oder Elektrolyte verwendbar sein.
- Erfindungsgemäß wird die Aufgabe überraschenderweise durch die Merkmale des Hauptanspruchs gelöst. Vorzugsweise Ausgestaltungen finden sich in den Unteransprüchen.
- Insbesondere wird die Aufgabe überraschenderweise durch die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen von Elementen der Borgruppe (kurz: Sauerstoffverbindungen der Borgruppe) gelöst. Das Element der Borgruppe, B, Al, Ga, In oder Tl, erfindungsgemäß bevorzugt B oder Al, befindet sich in den erfindungsgemäßen Verbindungen in einer vierfachen Umgebung sauerstoffhaltiger Substituenten. Die erfindungsgemäßen, sauerstoffhaltigen Substituenten sind substituierte 1,2-Aryldioxysubstituenten mit großen Gruppen in den Positionen 3 und 6 oder eine Mischung von mindestens zwei dieser Substituenten.
- Ganz insbesondere wird die Aufgabe überraschenderweise durch Sauerstoffverbindungen der Borgruppe der nachfolgend dargestellten allgemeinen Formel 1 gelöst:wobei gilt:
X ist ein dreiwertiges Element der Borgruppe, verbunden mit vier Sauerstoffatomen;
G1, G2 sind unabhängig voneinander Substituenten in den Positionen 3 und 6 einer 1,2-Aryloxyverbindung, wobei G1, G2 unabhängig voneinander funktionalisierte oder unfunktionalisierte verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen oder Arylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder Trialkylsilyl oder Silyl oder Halogenid oder Polymerreste sind;
My+ ist ein Alkalimetallkation, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, oder [(R1R2R3R4)N]+ oder H+ oder [(C6H5)3C]+ oder ein Hauptgruppenmetall- oder ein Erdalkalimetall- oder ein Seltenerdmetall- oder ein Übergangsmetallkation oder eine Mischung davon; R1, R2, R3, R4 sind unabhängig voneinander aus H, funktionalisierten und/oder unfunktionalisierten verzweigten und/oder unverzweigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkylgruppe mit 1 bis 50 C-Atomen und/oder Arylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder einem Polymeren ausgewählt;
y ist die Anzahl der positiven Ladungen am Kation My+, mit y = 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1. - Beispiele für R1, R2, R3 und R4 sind: H, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Propen-3-yl, Propin-3-yl, n-Butyl, Cyclobutyl, 1-Buten-4-yl, 1-Butin-4-yl, 2-Buten-4-yl, Crotyl, 2-Butin-4-yl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, Cyclopentyl, Cyclopentadienyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, tert-Pentyl, cyclo-Hexyl, Hexyl, n-Heptyl, iso-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, Thexyl, 2-Ethyl-1-hexyl, 2,2,4-Trimethylpentyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, n-Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclopentenyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Methylcyclohexyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, o-Tolyl, p-Tolyl, m-Tolyl, Xylyl, Ethylphenyl, Mesityl, Phenyl, Benzyl, Derivate substituierter und unsubstituierter Aromaten wie Fluoren, Inden, Indan.
- Erfindungsgemäß bevorzugte Kationen der anionischen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe sind dreifach kohlenwasserstoffsubstituierte Ammoniumsalze wie Trimethylammonium, Triethylammonium, Tripropylammonium, Triisopropylammonium, Tri(n-butyl)ammonium, N,N-Dimethylphenylammonium, N,N-Dimethylbenzylammonium, N,N-Diethylphenylammonium, N,N-Diethylbenzylammonium, N,N-Dimethyl(2,4,6-trimethylphenyl)ammonium, N,N-Dimethyl(2,4,6-triethylphenyl)ammonium, N,N-Dimethyl(2,4,6-trimethylbenzyl)ammonium, N,N-Dimethyl(2,4,6-triethylbenzyl)ammonium, N,N-Di(tetradecylphenylammonium, N,N-Di(tetradecyl)(2,4,6-trimethylphenyl)ammonium, N,N-Di(octadecyl)phenylammonium, N,N-Di(octadecyl)(2,4,6-trimethylphenyl)ammonium, Methyldicyclohexylammonium, Tetra(n-butyl)ammonium, Triphenylammonium. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind N,N-Dimethylphenylammonium, Methylbis(octadecyl)ammonium, Dimethyloctadecylammonium, Methylbis(tetradecyl)ammonium, N,N-Bis(octadecyl)phenylammonium und N,N-Bis(octadecyl)(3,5-dimethylphenyl)ammonium. Ferner sind Mischungen verschieden substituierter Ammoniumionen erfindungsgemäß bevorzugt. Beispiele hierfür sind die kommerziell erhältlichen Amine, die Mischungen von zwei C14-, C16- oder C18-Alkylgruppen und einer Methyl-Gruppe enthalten. Solche Amine sind erhältlich von Chemtura unter dem Handelsname KemamineTM T9701 und von Akzo-Nobel unter dem Handelsnamen ArmeenTM M2HT.
- Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugt ist das Tritylkation [(C6H5)3C]+, das Triphenylcarboniumion.
- Beispiele für G1 und G2 sind: Ethinyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Propen-3-yl, Propin-3-yl, n-Butyl, Cyclobutyl, 1-Buten-4-yl, 1-Butin-4-yl, 2-Buten-4-yl, Crotyl, 2-Butin-4-yl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, Cyclopentyl, Cyclopentadienyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, tert-Pentyl, cyclo-Hexyl, Hexyl, n-Heptyl, iso-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, Thexyl, 2-Ethyl-1-hexyl, 2,2,4-Trimethylpentyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, n-Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclopentenyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Methylcyclohexyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, o-Tolyl, p-Tolyl, m-Tolyl, Xylyl, Ethylphenyl, Mesityl, Phenyl, Benzyl, Trimethylsilyl, Triisopropylsilyl, Tritertbutylsilyl, Dimethylthexylsilyl, 1,1,1,3,3,3-Heptamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl, 1,1,1-Tris(trimethylsilyl)methyl, Trimethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl, Tritertbutylsilylethinyl, Dimethylthexylsilylethinyl. Derivate substituierter und unsubstituierter Aromaten wie Fluoren, Inden, Indan. Wobei erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Trimethylsilyl, Triisopropylsilyl, Tritertbutylsilyl, Dimethylthexylsilyl, Trimethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl, Tritertbutylsilylethinyl, Dimethylthexylsilylethinyl, isoPropyl, tertButyl, Thexyl, Phenyl und Benzyl.
- Beispiele für X sind: Bor, Aluminium, Gallium, Indium und Thallium. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Bor und Aluminium. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist Bor.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe sind Salze vierfachkoordinierter, dreiwertiger Elemente der Borgruppe mit anderen Substituenten als Aryl- bzw. Alkylaryl- oder Fluoraryl- bzw. Fluoralkylaryl- oder Carboxysubstituenten am Element der Borgruppe.
- Erfindungsgemäß bevorzugte Sauerstoffverbindungen der Borgruppe sind:
Lithium-, N,N-Dimethylphenylammonium-, Tetra(alkyl)ammonium-, Tetra(n-butyl)ammonium- und Triphenylcarboniumsalze der Anionen der Dicatecholatoborate der Catechole 3,6-Dimethylbenzol-1,2-diol, 3,6-Diisopropylbenzol-1,2-diol, 3,6-Ditertbutylbenzol-1,2-diol, 3,6-Bis(trimethylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(triisopropylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(tritertbutylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(ditertbutylmethylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(dimethyltertbutylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(trisecbutylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(dimethylthexylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(ditertbutylmethylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(triphenylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(dimethylphenylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(diphenylmethylsilyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(trimethylsilylethinyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(triisopropylsilylethinyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(tritertbutylsilylethinyl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(1,1,1,3,3,3-heptamethyl-2- (trimethylsilyl)trisilan-2-yl)benzol-1,2-diol, 3,6-Bis(1,1,1-tris(trimethylsilyl)methyl)benzol-1,2-diol. - Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Sauerstoffverbindungen sind:
Lithium-, N,N-Dimethylphenylammonium-, Tetra(alkyl)ammonium-, Tetra(n-butyl)ammonium- und Triphenylcarboniumsalzen der Anionen:
Bis[3,6-di-iso-propyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-di-tert-butyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-diphenyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-iso-propylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-tert-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-sec-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-n-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethylhexylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(di-tert-butylmethylsilyl)-2,3-benzodiolato(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethyl-tert-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(triphenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethylphenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethylphenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(trimethylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(tri-iso-propylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(tri-tert-butylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(1,1,1-trimethylsilyl)methyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat. - Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zeichnen sich durch eine hohe Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen aus.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zeichnen sich durch eine hohe Stabilität gegenüber Sauerstoff aus.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zeichnen sich durch eine geringe Koordinationsneigung an Metallzentren aus.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zeichnen sich durch eine hohe thermische Stabilität aus.
- Die Leitfähigkeit der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe ist ebenso gut oder besser im Vergleich zu handelsüblichen Leitsalzen.
- Die Verbindungen sind als Additive, Stabilisatoren, Katalysatorne, Co-Katalysatoren, Aktivatoren für Katalysatorsysteme, Leitfähig keitsverbesserer und/oder Elektrolyte geeignet.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe enthalten keine Fluoratome und sind dadurch umweltfreundlicher im Vergleich zum Stand der Technik.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Katalysatorsysteme, insbesondere Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Katalysatorsysteme in der Olefinpolymerisierung.
- Monomere, die mit Hilfe von Katalysatoren polymerisiert werden, bei denen eine erfindungsgemäße Sauerstoffverbindung der Borgruppe oder mehrere erfindungsgemäße Sauerstoffverbindungen der Borgruppe Verwendung finden, umfassen ethylenisch ungesättigte Monomere, Acetylene, konjugierte und/oder unkonjugierte Diene und Polyene. Die Monomere umfassen Olefine, beispielsweise α-Olefine mit 2 bis 20000, bevorzugt 2 bis 20 und besonders bevorzugt 2 bis 8 C-Atomen oder Kombinationen zweier und/oder mehrere solcher α-Olefine. Beispiele solcher α-Olefine sind Ethylen, Propen, 1-Buten, 1,4-Butadien, 1-Penten, 4-Methylpent-1-en, Isopren, 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Octen, 1-Nonen, 1-Decen, 1-Undecen, 1-Dodecen, Tridecen, 1-Tetradecen, 1-Pentadecen oder Kombinationen hiervon ebenso wie langkettige oligomere oder polymere Reaktionsprodukte mit Vinyl-Endgruppen und α-Olefine mit 10 bis 30 C-Atomen, die der Reaktionsmischung zugegeben werden, um lange Verzweigungen innerhalb des Polymers zu erhalten. Bevorzugte α-Olefine dafür sind Ethylen, Propen, 1-Buten, 1,4-Butadien, 1-Penten, 4-Methylpent-1-en, Isopren, 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Octen und Kombinationen von Ethylen und/oder Propene mit einem anderen α-Olefin. Andere bevorzugte Monomere umfassen Styrol, Halogen- oder Alkyl-substituierte Styrolderivate, Vinylbenzocyclobuten, 1,4-Butadien, 1,4-Hexadien, Dicyclopentadiene, Ethylidenenorbornene, und 1,7-Octadien. Mischungen der erwähnten Monomere können ebenfalls eingesetzt werden.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Katalysatorsysteme in der Olefinpolymerisierung, insbesondere als Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Ziegler- und/oder Ziegler-Natta- und/oder single-site- und/oder Metallocen- und/oder Halbsandwich- und/oder constrained-geometry- und/oder beyond-Metallocen-Katalysatoren.
- Geeignete Katalysatoren für die Umsetzung mit der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe sind alle Verbindungen oder Komplexe von Metallen der Gruppen 3–10 des Periodensystems, die aktiviert werden können und die Fähigkeit besitzen, ungesättigte Verbindungen, beispielsweise Olefine, α-Olefine, Ethylen, Propen und Verbindungen mit Ethylengruppen zu polymerisieren.
- Besonders geeignete Katalysatoren für die Umsetzung mit den erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe sind alle Verbindungen oder Komplexe und Mischungen von Verbindungen oder Komplexen des Scandiums in den Oxidationsstufen +2 und/oder +3, Titan, Zirkonium und/oder Hafnium in den Oxidationsstufen +2, + 3 und/oder +4, Mangan und/oder Eisen in den Oxidationsstufen –2, –1, 0, +2, +3, +4, +5, +6 und/oder +7, Nickel, Palladium und/oder Platin in den Oxidationsstufen –2, –1, 0, +2, +3 und/oder +4 und/oder Lanthan und/oder Neodym in den Oxidationsstufen +1, +2 und/oder +3, die aktiviert werden können und die Fähigkeit besitzen, ungesättigte Verbindungen, Olefine, α-Olefine, Ethylen, Propen und Verbindungen mit Ethylengruppen zu polymerisieren.
- Geeignete Polymerisierungsverfahren schließen Lösungsprozesse ein, bevorzugt kontinuierliche Lösungsprozesse in Gegenwart eines aliphatischen und/oder alizyklischen und/oder aromatischen Lösemittels oder Mischungen davon. Der Begriff aliphatische und alizyklische Lösemittel umfaßt geradkettige, verzweigte und zyklische C2- bis C20-Alkane, Cyclohexan, Cycloheptan, Methylcyclohexan und Methylcycloheptan. Geeignet sind auch aromatische Lösemittel wie Toluol, Xylole (alle Isomere), Cumol oder Ethylbenzol. Ebenfalls als Lösemittel geeignet sind Monomere wie Ethylen, Propen, Butadien, Isopren, Cyclopenten, 1-Hexen,3-Methyl-1-penten, 4-Methyl-1-penten, 1,4-Hexadien, 1-Octen, 1-Decen, Styrol, Divinylbenzol, Allylbenzol und Vinyltoluol. Eingeschlossen dabei sind alle Isomere der Verbindungen und Mischungen von Monomeren. Auch die Aktivierung des Katalysators mit der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe kann in den aufgeführten Lösemitteln erfolgen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Co-Katalysatoren und Aktivatoren für Katalysatorsysteme in der Olefinpolymerisierung in heterogenen und/oder homogenen Prozessen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Trägerung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe auf ein festes Trägermaterial. Die Trägerung kann mittels Imprägnierung, Abscheidung auf der Oberfläche, Physisorption oder mittels einer chemischen Reaktion an der Oberfläche erfolgen, um eine heterogene Katalysatorkomponente zu bilden, die zur Polymerisierung der genannten Monomere verwendet werden kann.
- Das molare Verhältnis der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zum Katalysatormaterial beträgt 1000:1 bis 1:1, bevorzugt 200:1 bis 1:1, besonders bevorzugt 20:1 bis 1:1.
- Die Zugabe der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zum Katalysatormaterial kann zu einem beliebigen Zeitpunkt der Polymerisierungsreaktion erfolgen. Die Zugabe kann vor Beginn der Polymerisierungsreaktion und/oder während der Polymerisierungsreaktion erfolgen oder auch kontinuierlich oder diskontinuierlich von vor Beginn der Polymerisierungsreaktion bis zu einem beliebigen Zeitpunkt während der Polymerisierungsreaktion erfolgen. Die Bildung der katalytisch aktiven Komponente bestehend aus den erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe und dem Katalysator kann außerhalb und/oder innerhalb des Reaktors erfolgen, in dem die Polymerisierung durchgeführt wird.
- Die unter Beteiligung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe hergestellten Katalysatoren können mit zumindest einem oder mehreren weiteren Katalysatoren zusammen im selben Reaktor oder in getrennten aber verbundenen Reaktoren verwendet werden, um Polymer-Mischungen mit den gewünschten Eigenschaften herzustellen.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe können zusammen mit einem Reagenz zur Kontrolle des Molekulargewichts eingesetzt werden. Dies sind neben Wasserstoff und Trialkylaluminiumverbindungen auch andere Substanzen zum Polymerkettentransfer.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe werden bevorzugt zusammen mit einer oligomeren oder polymeren Aluminoxan-Verbindung und/oder einer Tri(kohlenwasserstoff)aluminium- und/oder einer Di(kohlenwasserstoff)aluminiumchlorid- und/oder einer Kohlenwasserstoffaluminiumdichloridverbindung eingesetzt. Derartige Aluminiumverbindungen werden zumeist als „Scavenger" zugegeben, um Verunreinigungen zu entfernen.
- Die für diesen Zweck bevorzugten Aluminiumverbindungen umfassen C1- bis C20-Trialkylaluminiumverbindungen, insbesondere solche mit Methyl, Ethyl, Propyl, isoPropyl, n-Butyl, isoButyl, Pentyl, Neopentyl, oder isoPentyl-Gruppen, sowie Diethylaluminiumchlorid und Dialkyl(aryloxy)aluminumverbindungen mit 1 bis 6 C-Atomen in den Alkylgruppen und 6 bis 18 C-Atomen in der Arylgruppe, vorzugsweise 3,5-Di(t-butyl)-4-methylphenoxy)diisobutylaluminum), Methylaluminoxane, modifizierte Methaluminoxane, vorzugsweise isoButyl-modifizierte Methaluminoxane, sowie tri(ethylaluminum)-, tris(pentafluorophenyl)borane-, oder tris(pentafluorophenyl)aluminummodifizierte Methaluminoxane oder geträgerte Derivate hiervon.
- Die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe sind geeignet zur Herstellung von High Density Polyethylen (HDPE), Medium Density Polyethylen (MDPE), Linear Low Density Polyethylen (LLDPE) und Polypropylen (PP). Aus diesen Polyolefinen, hergestellt unter Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe, lassen sich Gegenstände wie Flaschen, Filme, Folien, Faserstoffe, Formkörper, Schuhsolen, Schaumstoffe, Polymere mit glasartigem Erscheinungsbild, Autoreifen, Gummis, Lacke, Pulverlacke, Rohrleitungen, Trinkwasserrohre, Abwasserrohre, Profile, Fensterprofile, Nahrungsmittelverpackungen, Blisterverpackungen und technische Kunststoffe herstellen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe als Katalysator und/oder Synthesehilfsmittel in der organischen Synthese.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe in der organischen Synthese als Katalysator und/oder Synthesehilfsmittel zur Synthese von Oligo(ethylenoxid) funktionalisierten Siloxanen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe als Elektrolyte, Leitsalze und Leitfähig keitsverbesserer Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe zur Herstellung von Elektrolyten und Leitfähig keitsverbesserern.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Elektrolyte in galvanischen Zellen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe zur Herstellung von Elektrolyten für galvanische Zellen.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindung der Borgruppe als Elektrolyte in Lithiumbatterien, vorzugsweise in Lithiumionenbatterien.
- Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Elektrolyte in elektrolytischen Doppelschichtkondensatoren.
- Der Einsatz der erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe als Elektrolyt ist in allen gängigen Lösemitteln möglich. Bevorzugt sind alizyklische Ether, aliphatische und aliphatische difunktionelle Ether, Ester, Carbonate, Nitrile, Amine, Säureamide, ionische Flüssigkeiten, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Heterozyklen und Heteroaromaten. Besonders bevorzugt sind Diethylether, Tetrahydrofuran, Tetrahydro-2-methylfuran, Tetrahydro-3-methylfuran, Tetrahydro-2,5-dimethylfuran, Tetrahydro-3,4-dimethylfuran, Tetrahydropyran, Cyclopentylmethylether, Dimethoxyethan, Diethoxymethan, Diethoxyethan, Polyethylenglycole, Methylformat, Ethylformat, Propylformat, Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Methoxyethylacetat, Ethoxyethylacetat, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacetat, (2-Methoxyethyl)methylcarbonat, Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Butylencarbonat, Vinylencarbonat, Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat, Dipropylcarbonat, Ethylmethylcarbonat, Methylpropylcarbonat, Butylmethylcarbonat, Ethylpropylcarbonat, Butylethylcarbonat, γ-Butyrolacton, γ-Valerolacton, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Triethylamin, Piperidin, Pyridin, Acetonitril, Propionnitril, Glutarodinitril, Adiponitril, Methoxypropionitril, Pentan, Hexan, Cyclohexan, Heptan, Methylcyclohexan, Oktan, Benzol, Toluol, Xylole (alle Isomere), Ethylbenzol, Cumol, Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan. Bevorzugt sind sowohl die reinen Lösungsmittel als auch Mischungen aus diesen.
- Den Elekrolytlösungen, die die erfindungsgemäßen Sauerstoffverbindungen der Borgruppe enthalten, können weitere Additive zugegeben werden.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie darauf einzuschränken; alle Umsetzungen werden unter Schutzgasatmosphäre, beispielsweise N2, Ar oder He durchgeführt.
- Beispiel 1: Allgemeine Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
- Der entsprechend substituierte sauerstoffhaltige Substituent, d. h. ein erfindungsgemäßer substituierter 1,2-Aryldioxysubstituent, wird in einem geeigneten Lösemittel mit einer Verbindung eines Elements der Borgruppe (Borgruppenelementverbindung), vorzugsweise mit einer Bor- oder einer Aluminiumverbindung, zur Reaktion gebracht. Das Verhältnis des 1,2-Aryldioxysubstituenten zur Borgruppenelementverbindung beträgt vorzugsweise 1 bis 4, besonders bevorzugt 2 Äquivalente des Substituenten zu einem Äquivalent der geeigneten Borgruppenelementverbindung. Geeignete Lösemittel zur Durchführung der Reaktion sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe oder Ether oder halogenierte Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt sind Hexan, Heptan, Toluol, Xylol, Diethylether, Dibutylether, Methyltertbutylether, Tetrahydrofuran, Tetrahydro-2-methylfuran, Dichlormethan, Chloroform oder 1,2-Dichlorethan oder Mischungen aus mindestens zwei dieser Lösemittel. Zur Herstellung geeignete Borgruppenelementverbindungen sind vorzugsweise Bor- oder Aluminiumhalogenverbindungen, beispielsweise BF3, BCl3 oder AlCl3, oder Borsäure, oder Borsäureester, oder Aluminiumalkyle. Die Borhalogenverbindung kann rein oder als Komplex mit Diethylether oder Tetrahydrofuran oder Tetrahydro-2-methylfuran eingesetzt werden. Weiter sind beispielsweise Borsäureester wie Trimethylborat, Triethylborat und Triisopropylborat geeignet. Geeignet sind auch Aluminiumalkyle, Trimethyl-, Triethyl, Tributyl-, Triisobutylaluminium. Ebenfalls geeignet sind Aluminiumhydroxid und Aluminiumcarbonat und komplexe Aluminiumhydride, Borhydride und Aluminiumamide. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind AlEt3, AlBu3, Li[AlH4], Na[AlH4], Mg[AlH4]2, AlCl3, Na[BH4], BF3, BCl3, H3BO3 und B(OMe)3. Die Reaktionstemperatur beträgt von –100°C bis 200°C. Bevorzugt ist ein Temperaturbereich von –78°C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, besonders bevorzugt von –20°C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Während der Synthese kann Wasser zugegeben werden. Der Reaktionsmischung kann ein basisches Salz zugegeben werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind basische Salze der Formel M2CO3, besonders bevorzugt ist Li2CO3. Der Reaktionsmischung kann eine Base zugegeben werden, welche ein Amin sein kann. Es können der Reaktionsmischung bis zu 5 Äquivalente Base zugegeben werden. Bevorzugt sind ein bis zu 5 Äquivalente. Nach der Reaktion kann die erfindungsgemäße Verbindung nach Formel 1 isoliert werden. Das reaktionsbedingte Kation My+ kann beispielsweise mittels Ionentauscher oder Umsatzung oder Umkristallisierung gegen andere Kationen My+ ausgetauscht werden. Eine Umsalzung ist auch in einem zwei oder mehrphasigen, flüssigen System möglich. Geeignete Lösungsmittel zum Austausch des Kations sind Kohlenwasserstoffe oder Ether oder Ester oder aprotische organische Lösungsmittel oder Mischungen aus mindestens zwei dieser Lösemittel. Bevorzugt sind Hexan, Heptan, Toluol, Diethylether, Dibutylether, Methyltertbutylether, Tetrahydrofuran, Tetrahydro-2-methylfuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, Poly(propylen)oxid, Poly(ethylen)oxid, Essigsäureethylester, Diethoxymethan, Dimethoxyethan oder Propylencarbonat oder Mischungen aus mindestens zwei dieser Lösemittel.
- Beispiel 2: Herstellung von Lithiumbis(3,6-ditertbutylcatechol)borat
- Ein Äquivalent Borsäure, zwei Äquivalente 3,6-Ditertbutylcatechol und 0,5 Äquivalent Li2CO3 werden in Xylol vorgelegt und die Suspension am Wasserabscheider zum Rückfluß erhitzt. Sobald die Wasserentwicklung beendet ist wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
- Beispiel 3: Herstellung von Lithiumbis(3,6-diisopropylcatechol)borat
- Ein Äquivalent Borsäure, zwei Äquivalente 3,6-Diisopropylcatechol und 0,5 Äquivalent Li2CO3 werden in Xylol vorgelegt und die Suspension am Wasserabscheider zum Rückfluß erhitzt. Sobald die Wasserentwicklung beendet ist wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
- Beispiel 4: Herstellung von Natriumbis(3,6-bis(triisopropylsilyl)catechol)borat
- Ein Äquivalent Natriumborhydrid wird in Diethylether unter Kühlung mit zwei Äquivalenten 3,6-Bis(triisopropylsilyl)catechol umgesetzt. Sobald die Gasentwicklung beendet ist, wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
- Beispiel 5: Herstellung von Triethylammoniumbis(3,6-bis(triisopropylsilyl)catechol)borat
- Ein Äquivalent BCl3 oder BF3, wird in Dichlormethan unter Kühlung im Bereich von –78 bis 0°C mit zwei Äquivalenten 3,6-Bis(triisopropylsilyl)catechol umgesetzt. Nach der Zugabe von 4,4 Äquivalenten Triethylamin wird noch 5 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt. Die Reinigung erfolgt mittels Chromatographie.
- Beispiel 6: Herstellung von N,N-Dimethylphenylammoniumbis(3,6-diisopropylcatechol)borat
- Lithiumbis(3,6-diisopropylcatechol)borat wird in Toluol gelöst und mit einem Äquivalent N,N-Dimethylphenylammoniumchlorid versetzt. Vom ausfallenden LiCl wird abfiltriert. N,N-Dimethylphenylammoniumtetrakis(triisopropylsilylethinyl)borat wird nach Entfernung des Toluols im Vakuum erhalten.
- Beispiel 7: Herstellung von Triphenylcarboniumbis(3,6-ditertbutylcatechol)borat
- Lithiumbis(3,6-ditertbutylcatechol)borat wird in Toluol gelöst und mit einem Äquivalent Chlortriphenylmethan versetzt. Vom ausfallenden LiCl wird abfiltriert. Triphenylcarboniumtetrakis(triisopropylsilylethinyl)borat wird nach Entfernung des Toluols im Vakuum erhalten.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - WO 03/010171 A [0003, 0003, 0003]
- - US 6706829 B [0003, 0003]
- - US 6713577 B [0003, 0003]
- - US 6750345 B [0003, 0003]
- - US 2004/0157730 A [0003, 0003]
- - US 6777510 B [0003, 0003]
- - US 6794514 B [0003, 0003]
- - WO 88/02009 A [0004]
- - US 5084534 A [0004]
- - US 405922 [0004]
- - US 4588790 A [0004]
- - US 5032652 A [0004]
- - US 4543399 A [0004]
- - US 4564647 A [0004]
- - US 4522987 [0004]
- - DE 19829030 C [0008, 0008]
- - DE 10108592 C [0008, 0008]
- - DE 10111410 C [0008]
- - DE 10359604 A [0008]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267–268 [0003]
- - J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414–6415 [0003]
- - Organometallics 1997, 16, 1514–1516 [0003]
- - G. Fink, R. Mülhaupt, H. H. Brintzinger, Ziegler Catalysts, Recent Scientific Innovations and Technological Improvements, Springer Heidelberg, 1995 [0003]
- - J. Scheirs, W. Kaminsky, Metallocene-Based-Polyolefins, Preparations, Properties and Technology, Volume 1 und 2, Wiley Series in Polymer Science, Wiley-VCH Weinheim, 2000 [0003]
- - G. Fink, R. Mülhaupt, H. H. Brintzinger, Ziegler Catalysts, Recent Scientific Innovations and Technological Improvements, Springer Heidelberg, 1995 [0003]
- - J. Scheirs, W. Kaminsky, Metallocene-Based-Polyolefins, Preparations, Properties and Technology, Volume 1 und 2, Wiley Series in Polymer Science, Wiley-VCH Weinheim, 2000 [0003]
- - L. L. Böhm, Angew. Chem. 2003, 115, 5162-5183 [0003]
- - E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391–1434 [0003]
- - T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12451–12452 [0003]
- - G. Erker, Dalton Trans. 2005, 1883–1890 [0003]
- - I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chemie. 2004, 116, 2116–2142 [0003]
- - N. A. A. Rossi, Z. Zhang, Q. Wang, K. Amine, R. West, Polymer Preprints 2005, 46, 723–724 [0005]
- - I. Krossing, I. Raabe, Angew, Chem. 2004, 116, 2116–2142 [0006]
- - J. Barthel et al., J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 2527–2531 [0008]
- - Y. Sasaki et al., J. Electrochem. Soc. 2001, 148, A999–A1003 [0008]
- - Y. Sasaki et al., J. Power Sources 2001, 97–98, 561–565 [0008]
- - M. Ue, Electrochimica Acta, 1994, 39, 2751–2756 [0008]
- - Z. Zhu. T. M. Swager, Org. Lett. 2001, 3, 3471–3474 [0008]
Claims (13)
- Sauerstoffverbindung der Borgruppe der allgemeinen Formel 1:wobei gilt: – X ist ein dreiwertiges Element der Borgruppe in vierfacher Koordinationsphäre; bevorzugt Al oder B, besonders bevorzugt B; – G1 und G2 sind unabhängig voneinander Substituenten in den Positionen 3 und 6 einer 1,2-Aryloxyverbindung, wobei G1 und G2 unabhängig voneinander funktionalisierte oder unfunktionalisierte verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen oder Arylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder Trialkylsilyl oder Silyl oder Halogenid oder Polymerreste sind; – My+ ist ein Alkalimetallkation, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, oder [(R1R2R3R4)N]+ oder H+ oder [(C6H5)3C]+ oder ein Hauptgruppenmetall- oder ein Erdalkalimetall- oder ein Seltenerdmetall- oder ein Übergangsmetallkation oder Mischungen davon; R1, R2, R3, R4 sind unabhängig voneinander aus H, funktionalisierten und/oder unfunktionalisierten verzweigten und/oder unverzweigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkylgruppe mit 1 bis 50 C-Atomen und/oder Arylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder einem Polymeren ausgewählt; – y ist die Anzahl der positiven Ladungen am Kation My+, mit y = 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, bevorzugt 1 oder zwei, besonders bevorzugt 1.
- Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ausgewählt ist aus: Lithium-, N,N-Dimethylphenylammonium-, Tetra(alkyl)ammonium-, Tetra(n-butyl)ammonium- und Triphenylcarboniumsalzen der Anionen: Bis[3,6-di-iso-propyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-di-tert-butyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-diphenyl-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-iso-propylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-tert-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-sec-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(tri-n-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethylhexylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(di-tert-butylmethylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethyl-tert-butylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(triphenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethyl-phenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(dimethylphenylsilyl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(trimethylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(tri-iso-propylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(tri-tert-butylsilylethinyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[1,4-bis(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-2,3-benzodiolato-(O,O')]borat, Bis[3,6-bis(1,1,1-trimethylsilyl)methyl)-1,2-benzodiolato-(O,O')]borat. sowie Mischungen aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
- Verfahren zur Herstellung einer Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Äquivalente eines 1,2-Aryldiols oder eines Metall-1,2-Aryldiolats mit einer Borgruppenelementverbindung, bevorzugt mit einer Bor- oder einer Aluminiumverbindung, besonders bevorzugt mit einem Halogenid, einer Säure, einem Säureester oder einem komplexen Hydrid, vorzugsweise Na[BH4] oder Li[AlH4]), des Bors oder Aluminiums und einem basischen Salz, ggf. in Gegenwart einer Base, zur Reaktion gebracht wird.
- Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das basische Salz eine Verbindung M2CO3, bevorzugt Li2CO3 ist.
- Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass Reaktionswasser azeotrop entfernt wird.
- Sauerstoffverbindung der Borgruppe, hergestellt nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5.
- Verwendung einer Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 oder 6 als Co-Katalysator und Aktivator für Katalysatorsysteme in der Olefinpolymerisierung, bevorzugt als Co-Katalysator und Aktivator für Katalysatorsysteme in der Polymerisierung von α-Olefinen sowie von Ethylen und Propen.
- Verwendung einer Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 und/oder 6 als Elektrolyt, bevorzugt für galvanische Zellen, besonders bevorzugt für Lithiumbatterien, ganz besonders bevorzugt in Lithiumionenbatterien, in elektrolytischen Doppelschichtkondensatoren und als Leitfähigkeitsverbesserer.
- Verwendung einer Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 und/oder 6 zur Herstellung von Elektrolyten, bevorzugt für galvanische Zellen, besonders bevorzugt für Lithiumbatterien, ganz besonders bevorzugt für Lithiumionenbatterien, für elektrolytische Doppelschichtkondensatoren von elektrolytischen Doppelschichtkondensatoren und von Leitfähig keitsverbesserern.
- Verwendung einer Sauerstoffverbindung der Borgruppe nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 und/oder 6 als Katalysator und/oder Synthesehilfsmittel in der organischen Synthese.
- Elektrolyte, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Sauerstoffverbindung oder mehrere Sauerstoffverbindungen der Borgruppe nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 oder 6 enthalten.
- Katalysatormischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Sauerstoffverbindung oder mehrere Sauerstoffverbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 oder 6 enthält.
- Leitfähigkeitsverbesserer, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Sauerstoffverbindung oder mehrere Sauerstoffverbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 oder 6 enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102008041748A DE102008041748A1 (de) | 2007-08-30 | 2008-09-01 | Sauerstoffverbindung der Borgruppe |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007041252.7 | 2007-08-30 | ||
| DE102007041252 | 2007-08-30 | ||
| DE102008041748A DE102008041748A1 (de) | 2007-08-30 | 2008-09-01 | Sauerstoffverbindung der Borgruppe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE102008041748A1 true DE102008041748A1 (de) | 2009-03-05 |
Family
ID=39929771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE102008041748A Withdrawn DE102008041748A1 (de) | 2007-08-30 | 2008-09-01 | Sauerstoffverbindung der Borgruppe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE102008041748A1 (de) |
| WO (1) | WO2009027541A2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009041864A1 (de) | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Universität Heidelberg | Lipophile Metallate |
| US20120259126A1 (en) | 2009-09-17 | 2012-10-11 | Universitat Heidelberg | Lipophilic metallates |
| DE102013004943A1 (de) | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Universität Heidelberg | Lipophile Metallate |
Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US405922A (en) | 1889-06-25 | stairs | ||
| US4522987A (en) | 1982-07-09 | 1985-06-11 | Phillips Petroleum Company | Low density polyethylene |
| US4543399A (en) | 1982-03-24 | 1985-09-24 | Union Carbide Corporation | Fluidized bed reaction systems |
| US4564647A (en) | 1983-11-14 | 1986-01-14 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for the production of polyethylene compositions |
| US4588790A (en) | 1982-03-24 | 1986-05-13 | Union Carbide Corporation | Method for fluidized bed polymerization |
| WO1988002009A1 (en) | 1986-09-19 | 1988-03-24 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High pressure, high temperature polymerization of ethylene |
| US5032652A (en) | 1988-11-08 | 1991-07-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Supported vanadium catalyst for polymerization olefins and a process of preparing and use the same |
| US5084534A (en) | 1987-06-04 | 1992-01-28 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High pressure, high temperature polymerization of ethylene |
| DE19829030C1 (de) | 1998-06-30 | 1999-10-07 | Metallgesellschaft Ag | Lithium-bisoxalatoborat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| DE10111410C1 (de) | 2001-03-08 | 2002-07-25 | Chemetall Gmbh | Elektrolyt, enthaltend Lithium-bis(oxalato)borat und dessen Verwendung |
| DE10108592C1 (de) | 2001-02-22 | 2002-08-14 | Chemetall Gmbh | Borchelatkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| WO2003010171A1 (en) | 2001-07-23 | 2003-02-06 | Dow Global Technologies, Inc. | Salt of lewis acid/acid adducts and catalyst activators therefrom |
| US6706829B2 (en) | 2000-11-07 | 2004-03-16 | Symyx Technologies, Inc. | Methods of polymerizing ethylene and styrene copolymers with substituted pyridyl amine catalysts and catalysts therefor |
| US20040157730A1 (en) | 2003-02-06 | 2004-08-12 | Hlatky Gregory G | Bimetallic olefin polymerization catalysts containing indigoid ligands |
| US6777510B1 (en) | 2000-09-12 | 2004-08-17 | California Institute Of Technology | Internal Lewis acid single site catalyst family for polymerization of polar monomers |
| US6794514B2 (en) | 2002-04-12 | 2004-09-21 | Symyx Technologies, Inc. | Ethylene-styrene copolymers and phenol-triazole type complexes, catalysts, and processes for polymerizing |
| DE10359604A1 (de) | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Dilo Trading Ag | Elektrolyt zur Verwendung in einer elektrochemischen Zelle und elektrochemische Zelle mit dem Elektrolyt |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6350832B1 (en) * | 1998-12-09 | 2002-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes |
| US20040007693A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Roger Moulton | Ionic liquids containing borate or phosphate anions |
-
2008
- 2008-09-01 DE DE102008041748A patent/DE102008041748A1/de not_active Withdrawn
- 2008-09-01 WO PCT/EP2008/061514 patent/WO2009027541A2/de active Application Filing
Patent Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US405922A (en) | 1889-06-25 | stairs | ||
| US4543399A (en) | 1982-03-24 | 1985-09-24 | Union Carbide Corporation | Fluidized bed reaction systems |
| US4588790A (en) | 1982-03-24 | 1986-05-13 | Union Carbide Corporation | Method for fluidized bed polymerization |
| US4522987A (en) | 1982-07-09 | 1985-06-11 | Phillips Petroleum Company | Low density polyethylene |
| US4564647A (en) | 1983-11-14 | 1986-01-14 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for the production of polyethylene compositions |
| WO1988002009A1 (en) | 1986-09-19 | 1988-03-24 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High pressure, high temperature polymerization of ethylene |
| US5084534A (en) | 1987-06-04 | 1992-01-28 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High pressure, high temperature polymerization of ethylene |
| US5032652A (en) | 1988-11-08 | 1991-07-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Supported vanadium catalyst for polymerization olefins and a process of preparing and use the same |
| DE19829030C1 (de) | 1998-06-30 | 1999-10-07 | Metallgesellschaft Ag | Lithium-bisoxalatoborat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| US6777510B1 (en) | 2000-09-12 | 2004-08-17 | California Institute Of Technology | Internal Lewis acid single site catalyst family for polymerization of polar monomers |
| US6706829B2 (en) | 2000-11-07 | 2004-03-16 | Symyx Technologies, Inc. | Methods of polymerizing ethylene and styrene copolymers with substituted pyridyl amine catalysts and catalysts therefor |
| US6713577B2 (en) | 2000-11-07 | 2004-03-30 | Symyx Technologies, Inc. | Substituted pyridyl amine catalysts and processes for polymerizing and polymers |
| US6750345B2 (en) | 2000-11-07 | 2004-06-15 | Symyx Technologies, Inc. | Substituted pyridyl amine catalysts, complexes and compositions |
| DE10108592C1 (de) | 2001-02-22 | 2002-08-14 | Chemetall Gmbh | Borchelatkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE10111410C1 (de) | 2001-03-08 | 2002-07-25 | Chemetall Gmbh | Elektrolyt, enthaltend Lithium-bis(oxalato)borat und dessen Verwendung |
| WO2003010171A1 (en) | 2001-07-23 | 2003-02-06 | Dow Global Technologies, Inc. | Salt of lewis acid/acid adducts and catalyst activators therefrom |
| US6794514B2 (en) | 2002-04-12 | 2004-09-21 | Symyx Technologies, Inc. | Ethylene-styrene copolymers and phenol-triazole type complexes, catalysts, and processes for polymerizing |
| US20040157730A1 (en) | 2003-02-06 | 2004-08-12 | Hlatky Gregory G | Bimetallic olefin polymerization catalysts containing indigoid ligands |
| DE10359604A1 (de) | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Dilo Trading Ag | Elektrolyt zur Verwendung in einer elektrochemischen Zelle und elektrochemische Zelle mit dem Elektrolyt |
Non-Patent Citations (17)
| Title |
|---|
| E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434 |
| G. Erker, Dalton Trans. 2005, 1883-1890 |
| G. Fink, R. Mülhaupt, H. H. Brintzinger, Ziegler Catalysts, Recent Scientific Innovations and Technological Improvements, Springer Heidelberg, 1995 |
| I. Krossing, I. Raabe, Angew, Chem. 2004, 116, 2116-2142 |
| I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chemie. 2004, 116, 2116-2142 |
| J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415 |
| J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267-268 |
| J. Barthel et al., J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 2527-2531 |
| J. Scheirs, W. Kaminsky, Metallocene-Based-Polyolefins, Preparations, Properties and Technology, Volume 1 und 2, Wiley Series in Polymer Science, Wiley-VCH Weinheim, 2000 |
| L. L. Böhm, Angew. Chem. 2003, 115, 5162-5183 |
| M. Ue, Electrochimica Acta, 1994, 39, 2751-2756 |
| N. A. A. Rossi, Z. Zhang, Q. Wang, K. Amine, R. West, Polymer Preprints 2005, 46, 723-724 |
| Organometallics 1997, 16, 1514-1516 |
| T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12451-12452 |
| Y. Sasaki et al., J. Electrochem. Soc. 2001, 148, A999-A1003 |
| Y. Sasaki et al., J. Power Sources 2001, 97-98, 561-565 |
| Z. Zhu. T. M. Swager, Org. Lett. 2001, 3, 3471-3474 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009027541A3 (de) | 2009-09-24 |
| WO2009027541A2 (de) | 2009-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5994779B2 (ja) | 電気化学デバイス用電解液 | |
| Mena et al. | Direct access to parent amido complexes of rhodium and iridium through NH activation of ammonia | |
| JP5990262B2 (ja) | ヒドリド−トリシアノ−ボラートアニオンを含む化合物 | |
| KR20140050058A (ko) | 알킬-시아노-보레이트 또는 알킬-시아노-플루오로보레이트 음이온을 포함하는 화합물 | |
| JP2003536229A (ja) | リチウムバッテリのための電解塩 | |
| DE112011100521T5 (de) | Katalysator für ethylenische Polymerisation und Verfahren zur Herstellung von ethylenischem Polymer | |
| CN109438488A (zh) | 一种液体草酸硼酸锂盐的制备方法 | |
| US10665896B2 (en) | Polymer network single-ion conductors with flexible linker | |
| JP2013517232A (ja) | パーフルオロアルキル−シアノ−アルコキシ−ボレートアニオンまたはパーフルオロアルキル−シアノ−アルコキシ−フルオロ−ボレートアニオンを含有する化合物 | |
| DE102008041748A1 (de) | Sauerstoffverbindung der Borgruppe | |
| Chang et al. | Preparation and structural characterization of group 1 metal complexes containing a chelating biphenolato phosphine ligand | |
| WO2022015368A1 (en) | Hydrocarbyl-modified methylaluminoxane cocatalysts for bis-phenylphenoxy metal-ligand complexes | |
| Kreisel et al. | Organochromium Complexes Bearing Noninnocent Diimine Ligands | |
| Miller et al. | Characterization of reversible reactions of isocyanides with molybdenum dithiolate complexes | |
| EP2097424A1 (de) | Koordinationsverbindungen der borgruppe | |
| KR20170051260A (ko) | N-헤테로고리 카벤 메탈로센 화합물 및 이의 제조방법 | |
| DE102007047812A1 (de) | Koordinationsverbindungen der Borgruppe | |
| Shi et al. | Synthesis and catalytic properties of a heterocyclic–carbene complex of palladium | |
| KR20050075763A (ko) | 비대칭 8족（ｖｉｉｉ） 메탈로센 화합물 | |
| Squires et al. | CH activation by [bis (dialkoxyphosphino) ethane] platinum (0) and [bis (diaminophosphino) ethane] platinum (0) complexes: platinum-platinum dimer formation limits yields | |
| Ramos et al. | Titanium ferrocenyl-phosphinimide complexes | |
| Chinen et al. | Trimerization and cyclization of reactive P-functionalities confined within OCO pincers | |
| RU2688195C2 (ru) | Способ получения 1,2-диалкилбориранов | |
| DE102004032581A1 (de) | Polymerisationskatalysatoren, Hauptgruppenkoordinationsverbindungen, Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen und Polyolefine | |
| KR20230009908A (ko) | 올레핀 중합 바이메탈 활성화제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20110401 |