DE102008011036A1 - Dienpolymer und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

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Kohtaro Yokohama Osakada
Daisuke Yokohama Takeuchi
Sehoon Yokohama Park
Makoto Uemura
Masayuki Fujita
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Tokyo Institute of Technology NUC
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Tokyo Institute of Technology NUC
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/20—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated

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Abstract

Ein Polymer, enthaltend Einheiten der definierten Formel (1); und ein Verfahren zur Herstellung des Polymers, das den Schritt des Polymerisierens einer Verbindung der definierten Formel (3) umfasst, wobei die Einheiten der Formel (1) polymerisierte Einheiten der Verbindung der Formel (3), wie 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan, sind.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Etherbindungen enthaltendes Dienpolymer mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit und ein Verfahren zur Herstellung des Etherbindungen enthaltenden Dienpolymers.
  • Dienpolymere mit einem ausgezeichneten Gleichgewicht zwischen Wärmebeständigkeit und Verarbeitbarkeit können nicht durch Polymerisieren von nichtkonjugierten Dienverbindungen, wie 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan, der nachstehend erwähnten Formel (3), die zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, in Gegenwart eines allgemein verwendeten Additionspolymerisationskatalysators erhalten werden. Der Grund ist, dass eine der zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen nicht an der Additionspolymerisationsreaktion, sondern einer unerwünschten Reaktion, wie einer Vernetzungsreaktion, beteiligt ist, obwohl die andere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an der Additionspolymerisationsreaktion beteiligt ist, und folglich wird nur ein Polymer erhalten, das (i) in seiner Hauptkette keine cyclische Struktur aufweist, die zu einer Wärmebeständigkeit beiträgt, und (ii) nicht unbedingt ein thermoplastisches Polymer ist, das zur Verarbeitbarkeit beiträgt.
  • Andererseits weist ein alternierendes Copolymer aus Ethylen und Cyclopentan, das durch Koordinationspolymerisation unter Ringöffnung erhalten wird und in Macromolecules, Bd. 35, S. 9640–9647 (2002), offenbart ist, insofern ein Problem auf, als (i) das Copolymer wegen seines hohen Schmelzpunkts von 180°C oder mehr bei einer hohen Temperatur von 200°C oder mehr geformt werden muss, und (ii) das Polymerprodukt der Koordinationspolymerisation unter Ringöffnung weiter hydriert werden muss, um das alternierende Copolymer aus Ethylen und Cyclopentan zu erhalten, obwohl das Copolymer in seiner Hauptkette eine cyclische Struktur aufweist, die zu einer Wärmebeständigkeit beiträgt.
  • Angesichts der vorstehend erwähnten Umstände ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung eines Etherbindungen enthaltenden Dienpolymers mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit und eines Verfahrens zur Herstellung des Etherbindungen enthaltenden Dienpolymers.
  • Die vorliegende Erfindung ist ein Polymer, das Einheiten der folgenden Formel (1) enthält:
    Figure 00020001
    wobei Y1 ein Etherbindungen enthaltender Alkylrest, ein Etherbindungen enthaltender Aralkylrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest ist; Y2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest ist; Y1 und Y2 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird; A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 und A10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; m 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.
  • Die vorliegende Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung eines Polymers, enthaltend Einheiten der vorstehenden Formel (1), das den Schritt des Polymerisierens einer Verbindung der folgenden Formel (3) umfasst:
    Figure 00030001
    wobei Z ein Rest -(CH2)n-1-(CA9A10)mH ist; die auf der oberen rechten Seite der Formel (3) gezeigten beiden Wellenlinien bedeuten, dass ihre Konfiguration variieren kann; und Y1, Y2, A1 bis A10, m und n, wie in der Formel (1) definiert sind.
  • In der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff "Einheit", der in den vorstehend erwähnten "Einheiten der Formel (1)" enthalten ist, eine Polymerisationseinheit eines Monomers, wie einer Verbindung der Formel (3).
  • Beispiele der Halogenatome A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Fluoratom bevorzugt.
  • Beispiele der Alkylreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen sind lineare Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkylreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine 2-Methylbenzylgruppe, eine 3-Methylbenzylgruppe, eine 4-Methylbenzylgruppe, eine 2,6-Dimethylbenzylgruppe und eine 3,5-Dimethylbenzylgruppe. Der Aralkylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Arylreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Phenylgruppe, eine 2-Tolylgruppe, eine 3-Tolylgruppe, eine 4-Tolylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe, eine 1-Anthracenylgruppe, eine 2-Anthracenylgruppe, eine 5-Anthracenylgruppe, eine 1-Phenanthrylgruppe, eine 2-Phenanthrylgruppe, eine 3-Phenanthrylgruppe, eine 4-Phenanthrylgruppe, eine 9-Phenanthrylgruppe, eine 1-Fluorenylgruppe, eine 2-Fluorenylgruppe, eine 3-Fluorenylgruppe, eine 4-Fluorenylgruppe, eine 9-Fluorenylgruppe, eine 1-Indenylgruppe, eine 2-Indenylgruppe, eine 3-Indenylgruppe, eine 4-Indenylgruppe, eine 5-Indenylgruppe, eine 1-Biphenylgruppe, eine 2-Biphenylgruppe, eine 3-Biphenylgruppe, eine 2-Pyridylgruppe, eine 3-Pyridylgruppe, eine 4-Pyridylgruppe, eine 2-Chinolinylgruppe, eine 3-Chinolinylgruppe, eine 4-Chinolinylgruppe, eine 5-Chinolinylgruppe, eine 6-Chinolinylgruppe, eine 2-Pyrrolylgruppe, eine 3-Pyrrolylgruppe, eine 2-Furanylgruppe, eine 3-Furanylgruppe, eine 2-Thiophenylgruppe, eine 3-Thiophenylgruppe und eine Mesitylgruppe. Der Arylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Silylreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n-butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclohexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Der Silylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Siloxyreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Der Siloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Alkoxyreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkoxyreste, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine n-Butoxygruppe; verzweigte Alkoxyreste, wie eine Isopropoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe und eine Neopentoxygruppe; und cyclische Alkoxyreste, wie eine Cyclohexyloxygruppe und eine Cyclooctyloxygruppe. Der Alkoxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Aralkyloxyreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Benzyloxygruppe, eine Phenethyloxygruppe, eine 2-Methylbenzyloxygruppe, eine 3-Methylbenzyloxygruppe, eine 4-Methylbenzyloxygruppe, eine 2,6-Dimethylbenzyloxygruppe und eine 3,5-Dimethylbenzyloxygruppe. Der Aralkyloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Aryloxyreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 2-Ethylphenoxygruppe, eine 2-n-Propylphenoxygruppe, eine 2-Isopropylphenoxygruppe, eine 2-n-Butylphenoxygruppe, eine 2-Isobutylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 3-Isopropylphenoxygruppe, eine 3-n-Butylphenoxygruppe, eine 3-tert-Butylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 4-Isopropylphenoxygruppe, eine 4-n-Butylphenoxygruppe, eine 4-tert-Butylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Diisopropylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butylphenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe. Der Aryloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Aminoreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylaminoreste, wie eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N-n-Butylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe und eine N,N-Di-n-butylaminogruppe; verzweigte Alkylaminoreste, wie eine N,N-Diisopropylaminogruppe, eine N,N-Diisobutylaminogruppe, eine N,N-Di-tert-butylaminogruppe und eine N,N-Dineopentylaminogruppe; und cyclische Alkylaminoreste, wie eine N,N-Dicyclohexylaminogruppe und eine N,N-Dicyclooctylaminogruppe. Der Aminorest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Amidreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Ethanamidgruppe, eine N-n-Butylethanamidgruppe, eine N-Methylethanamidgruppe, eine N-Ethylethanamidgruppe, eine N-n-Butylhexanamidgruppe, eine Isopropanamidgruppe, eine Isobutanamidgruppe, eine tert-Butanamidgruppe, eine Neopentanamidgruppe, eine Cyclohexanamidgruppe und eine Cyclooctanamidgruppe. Der Amidrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Imidreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind eine Succinimidgruppe, eine Maleinimidgruppe und eine Phthalimidgruppe. Der Imidrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffthioreste A1 bis A10 in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylthioreste, wie eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine n-Butylthiogruppe; verzweigte Alkylthioreste, wie eine Isopropylthiogruppe, eine Isobutylthiogruppe, eine tert-Butylthiogruppe und eine Neopentylthiogruppe; und cyclische Alkylthioreste, wie eine Cyclohexylthiogruppe und eine Cyclooctylthiogruppe. Der Kohlenwasserstoffthiorest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Unter ihnen sind A1 bis A10 bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein linearer Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; und weiter bevorzugt ein Wasserstoffatom.
  • A3 und A4 oder A5 und A6 können miteinander verbunden sein, wobei ein Ring gebildet wird. Beispiele des Ringes sind aliphatische Ringe, wie ein Cyclobutanring, ein Cyclopentanring und ein Cyclohexanring, und aromatische Ringe. Diese Ringe können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.
  • Beispiele des Etherbindungen enthaltenden Alkylrestes Y1 sind eine Methoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Methoxypropylgruppe, eine Methoxybutylgruppe, eine Methoxypentylgruppe, eine Methoxyhexylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe, eine Ethoxyethylgruppe, eine Ethoxypropylgruppe, eine Ethoxybutylgruppe, eine Ethoxypentylgruppe und eine Ethoxyhexylgruppe. Diese Etherbindungen enthaltenden Alkylreste können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe aufweisen.
  • Y1 und Y2 können miteinander verbunden sein, wobei ein Ring gebildet wird. Beispiele des Ringes sind aliphatische Ringe, wie Oxan, Oxolan, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan, Dioxolan und Trioxan; und aromatische Ringe, wie Phthalan, Cumaran, Chroman, Isochroman, 1,3-Benzodioxan, 1,4-Benzodioxan und Benzodioxolan. Diese Ringe können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe aufweisen.
  • Die relative Konfiguration zwischen A7 und A8 in der Formel (1) ist nicht besonders eingeschränkt. Die Konfiguration ist bevorzugt eine trans-Form der folgenden Formel (2), um die Wärmebeständigkeit des Dienpolymers der vorliegenden Erfindung zu verbessern; und unter dem Gesichtspunkt einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit des Dienpolymers ist die Einheit der Formel (2) in dem Dienpolymer in einer Menge von bevorzugt 50 Mol-% oder mehr und stärker bevorzugt 95 Mol-% oder mehr enthalten, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist:
    Figure 00080001
    wobei alle in der Formel (2) enthaltenen Symbole dieselbe Bedeutung wie die in der Formel (1) definierten, haben.
  • Der Anteil der vorstehend erwähnten trans-Form wird mit einem 13C-NMR-Spektrum gemessen, das unter Verwendung einer Chloroform-d1-Lösung des Polymers der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Ein Peak (i), der bei 45 bis 48 ppm in dem 13C-NMR-Spektrum erscheint, wird Kohlenstoffatomen mit einer Konfiguration in der trans-Form zugeordnet, und ein Peak (ii), der bei 39 bis 42 ppm darin erscheint, wird Kohlenstoffatomen mit einer Konfiguration in der cis-Form zugeordnet, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d1 zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint. Daher wird der Anteil (Mol-%) der trans-Form aus der folgenden Formel erhalten: Anteil (Mol-%) der trans-Form = Peakfläche(i) × 100/[Peakfläche(i) + Peakfläche(ii)]
  • Die Stereoregularität des Polymers der vorliegenden Erfindung wird durch die absolute Konfiguration der zwei asymmetrischen Kohlenstoffatome, die an A7 beziehungsweise A8 gebunden sind und in der Hauptkette des Polymers mit der Einheit der Formel (1) vorkommen, bestimmt. Angesichts der Stereoregularität gibt es vier Arten von Polymeren, (a) ein erythrodiisotaktisches Polymer, b) ein erythrodisyndiotaktisches Polymer, (c) ein threodiisotaktisches Polymer und (d) ein threodisyndiotaktisches Polymer, wie in den folgenden Formeln gezeigt:
    Figure 00090001
    (a) erythrodiisotaktisches Polymer
  • Figure 00090002
    (b) erythrodisyndiotaktisches Polymer
  • Figure 00090003
    (c) threodiisotaktisches Polymer
  • Figure 00090004
    (d) threodisyndiotaktisches Polymer
  • wobei C1 ein Kohlenstoffatom, das an A3 und A4 in der Formel (1) gebunden ist, bedeutet; C2 ein Kohlenstoffatom, das an A5 und A6 darin gebunden ist, bedeutet; eine gekrümmte Linie zwischen C1 und C2 den zwei Bindungen entspricht, die zwischen dem Kohlenstoffatom, das an A3 und A4 gebunden ist, und dem Kohlenstoffatom, das an A5 und A6 gebunden ist, vorkommen; und andere Kohlenstoffatome und andere Substituenten, die in der Einheit der Formel (1) enthalten sind, abgekürzt sind.
  • Die vorstehend erwähnten vier Arten von Polymeren sind in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (USA), 2. Aufl., Bd. 10, S. 191–203, John Wiley & Sons, 1987, definiert.
  • Die Stereoregularität des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit ist das Polymer der vorliegenden Erfindung (i) ein Polymer mit Einheiten der Formel (1) in einer erythrodiisotaktischen Triade oder einer threodiisotaktischen Triade in einer Menge von bevorzugt mehr als 25 Mol-%, stärker bevorzugt 30 Mol-% oder mehr und ferner bevorzugt 50 Mol-% oder mehr, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist, oder (ii) ein Polymer mit Einheiten der Formel (1) in einer erythrodisyndiotaktischen Triade oder einer threodisyndiotaktischen Triade in einer Menge von bevorzugt mehr als 25 Mol-%, stärker bevorzugt 30 Mol-% oder mehr und ferner bevorzugt 50 Mol-% oder mehr, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.
  • Die vorstehend erwähnte Stereoregularität wird mit einem 13C-NMR-Spektrum bestimmt, das unter Verwendung einer Lösung des Polymers der vorliegenden Erfindung in Chloroform-d1 erhalten wurde. Ein Peak (iii), der bei 46,2 bis 46,6 ppm in dem 13C-NMR-Spektrum erscheint, wird von einer threodiisotaktischen Triade abgeleiteten Kohlenstoffatomen zugeordnet, und ein Peak (iv), der bei 46,9 bis 47,3 ppm darin erscheint, wird von einer threodisyndiotaktischen Triade abgeleiteten Kohlenstoffatomen zugeordnet, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d1 zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint.
  • Daher wird der Anteil (%) der vorstehend erwähnten threodiisotaktischen Triade aus der folgenden Formel abgeleitet: Anteil (%) der threodiisotaktischen Triade = Peakfläche(iii) × 100/[Peakfläche(iii) + Peakfläche(iv)] und
    der Anteil (%) der vorstehend erwähnten threodisyndiotaktischen Triade wird aus der folgenden Formel abgeleitet: Anteil (%) der threodisyndiotaktischen Triade = Peakfläche(iv) × 100/[Peakfläche(iii) + Peakfläche(iv)]
  • Entsprechend können die Anteile der Erythro-Formen (d. h. der erythrodiisotaktischen Triade und erythrodisyndiotaktischen Triade) auf Grundlage der Flächen von Peaks berechnet werden, die, wie vorstehend erwähnt, bei 39 bis 42 ppm erscheinen.
  • Z in der Formel (3) ist bevorzugt ein Wasserstoffatom (m = 0 und n = 1) oder ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen (m = 1, n = 1 bis 20, A9 = H und A10 = H).
  • Die Verbindungen der Formel (3) können in dem Fachgebiet bekannt sein. Beispiele davon sind Dioxanderivate und Dioxolanderivate. Bevorzugte Beispiele davon sind Dioxanderivate, wie 2,2-Diallyl-1,3-dioxan, 4,4-Diallyl-1,3-dioxan, 5,5-Diallyl-1,3-dioxan, 2,2-Diallyl-1,4-dioxan, 5,5-Diallyl-2,2-dmethyl-1,3-dioxan, 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,3-dioxan, 4-Allyl-4-((2E)-2-butenyl)-1,3-dioxan, 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-1,3-dioxan, 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,4-dioxan, 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dmethyl-1,3-dioxan, 2-Allyl-2-((2E)-2-pentenyl)-1,3-dioxan, 5-Allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-1,3-dioxan, 2-Allyl-2-((2E)-2-pentenyl)-1,4-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-hexenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-heptenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-octenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-nonenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-denyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-undenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-dodenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-5-allyl-5-((2E)-2-tridenyl)-1,3-dioxan, 2,2-Dimethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2,2-Diethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2,2-Diethyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan, 2-Methyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2-Methyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan, 2-Ethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2-Ethyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan, 2-n-Propyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2-n-Propyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan, 2-Isopropyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan, 2-Isopropyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan, 2-n-Butyl-4,4-diallyl-1,3-dioxan und 2-n-Butyl-5,5-diallyl-1,3-dioxan; und Dioxolanderivate, wie 2,2-Diallyl-1,3-dioxolan, 4,4-Diallyl-1,3-dioxolan, 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,3-dioxolan, 4-Allyl-4-((2E)-2-butenyl)-1,3-dioxolan, 2-Allyl-2-((2E)-2-pentenyl)-1,3-dioxolan, 4-Allyl-4-((2E)-2-pentenyl)-1,3-dioxolan, 2,2-Dimethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan, 2,2-Diethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan, 2-Methyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan, 2-Ethyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan, 2-n-Propyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan, 2-Isopropyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan und 2- n-Butyl-4,4-diallyl-1,3-dioxolan.
  • Beispiele des Polymers der vorliegenden Erfindung sind Homopolymere, die durch Homopolymerisieren jeder der vorstehend erwähnten Verbindungen erhalten werden. Repräsentative Beispiele des Homopolymers sind ein Homopolymer von 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan und ein Homopolymer von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan.
  • Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann durch Polymerisieren der Verbindung der Formel (3) hergestellt werden. Die Polymerisation wird bevorzugt in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, der durch Inkontaktbringen einer Übergangsmetallverbindung mit einer aluminiumorganischen Verbindung und/oder Borverbindung gebildet wurde, durchgeführt.
  • Die Übergangsmetallverbindung ist nicht besonders eingeschränkt, solange sie eine Additionspolymerisationsaktivität aufweist, und kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Unter ihnen ist eine Übergangsmetallverbindung mit einem Übergangsmetall der Gruppen 4 bis 10 oder der Lanthanidenreihe des Periodensystems der Elemente bevorzugt. Beispiele der Übergangsmetallverbindung sind die der folgenden Formel (4) und eine μ-Oxo-Übergangsmetallverbindung, die ein durch Umsetzung der Übergangsmetallverbindung mit Wasser erhaltenes Dimer ist: LaM1X1 b (4)wobei M1 ein Übergangsmetall der Gruppen 4 bis 10 oder der Lanthanidenreihe des Periodensystems der Elemente ist (IUPAC 1985); L ein Cyclopentadien-enthaltender, anionischer Rest oder ein Rest mit einem Heteroatom ist, und, wenn mehrere Reste L vorkommen, sie direkt oder durch einen Rest, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, miteinander verbunden sein können; X1 ein Halogenatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; a eine Zahl ist, die 0 < a ≤ 8 genügt; und b eine Zahl ist, die 0 < b ≤ 8 genügt.
  • Beispiele von M1 sind ein Titanatom, ein Zirconiumatom, ein Hafniumatom, ein Vanadiumatom, ein Niobatom, ein Tantalatom, ein Chromatom, ein Eisenatom, ein Rutheniumatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom, ein Nickelatom, ein Palladiumatom, ein Samariumatom und ein Ytterbiumatom.
  • Beispiele des vorstehend erwähnten Cyclopentadien-enthaltenden, anionischen Restes L sind eine Cyclopentadienylgruppe, eine Cyclopentadienylgruppe mit Substituenten, eine Indenylgruppe, eine Indenylgruppe mit Substituenten, eine Fluorenylgruppe und eine Fluorenylgruppe mit Substituenten.
  • Spezielle Beispiele des Cyclopentadien-enthaltenden, anionischen Restes sind eine η5-Cyclopentadienylgruppe, eine η5-Methylcyclopentadienylgruppe, eine η5-tert-Butylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1,2-Dimethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1,3-Dimethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1-tert-Butyl-2-methylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1-tert-Butyl-3-methylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1-Methyl-2-isopropylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1-Methyl-3-isopropylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1,2,3-Trimethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-1,2,4-Trimethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-Tetramethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-Pentamethylcyclopentadienylgruppe, eine η5-Indenylgruppe, eine η5-4,5,6,7-Tetrahydroindenylgruppe, eine η5-2-Methylindenylgruppe, eine η5-3-Methylindenylgruppe, eine η5-4-Methylindenylgruppe, eine η5-5-Methylindenylgruppe, eine η5-6-Methylindenylgruppe, eine η5-7-Methylindenylgruppe, eine η5-2-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-3-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-4-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-5-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-6-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-7-tert-Butylindenylgruppe, eine η5-2,3-Dimethylindenylgruppe, eine η5-4,7-Dimethylindenylgruppe, eine η5-2,4,7-Trimethylindenylgruppe, eine η5-2-Methyl-4-isopropylindenylgruppe, eine η5-4,5-Benzindenylgruppe, eine η5-2-Methyl-4,5-benzindenylgruppe, eine η5-4-Phenylindenylgruppe, eine η5-2-Methyl-5-phenylindenylgruppe, eine η5-2-Methyl-4-phenylindenylgruppe, eine η5-2-Methyl-4-naphthylindenylgruppe, eine η5-Fluorenylgruppe, eine η5-2,7-Dimethylfluorenylgruppe und eine η5-2,7-Di-tert-butylfluorenylgruppe.
  • Beispiele des Heteroatoms in dem vorstehend erwähnten Rest L mit einem Heteroatom sind ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom und ein Phosphoratom. Beispiele des Restes mit einem Heteroatom sind ein Alkoxyrest; ein Aryloxyrest; ein Thioalkoxyrest; ein Thioaryloxyrest; ein Alkylaminorest; ein Arylaminorest; ein Alkylphosphinorest; ein Arylphosphinorest; ein aromatischer oder aliphatischer, heterocyclischer Rest, der in seinem Ring mindestens ein Atom, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Stickstoffatom und einem Phosphoratom, enthält; und ein Chelatligand.
  • Beispiele des Restes mit einem Heteroatom sind ein Alkoxyrest, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und eine Butoxygruppe; ein Aryloxyrest, wie eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-Ethylphenoxygruppe, eine 4-n-Propylphenoxygruppe, eine 2-Isopropylphenoxygruppe, eine 2,6-Diisopropylphenoxygruppe, eine 4-sec-Butylphenoxygruppe, eine 4-tert-Butylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-sec-butylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe und eine 2,6-Di-tert-butylphenoxygruppe; ein Aryloxyrest mit einem Substituenten, wie eine 4-Methoxyphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethoxyphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethoxyphenoxygruppe, eine 2-Chlorphenoxygruppe, eine 4-Nitrosophenoxygruppe, eine 4-Nitrophenoxygruppe, eine 2-Aminophenoxygruppe, eine 3-Aminophenoxygruppe, eine 4-Aminothiophenoxygruppe, eine 2,3,6-Trichlorphenoxygruppe und eine 2,4,6-Trifluorphenoxygruppe; ein Thioalkoxyrest, wie eine Thiomethoxygruppe; ein Alkylaminorest, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dipropylaminogruppe, eine Isopropylaminogruppe und eine tert-Butylaminogruppe, ein Arylaminorest, wie eine Diphenylaminogruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Phosphinogruppe, wie eine Dimethylphosphinogruppe; und ein Aryldioxyrest, wie eine 2-(2-Oxy-1-propyl)phenoxygruppe, eine Catecholatgruppe, eine Resorcinolatgruppe, eine 4-Isopropylcatecholatgruppe, eine 3-Methoxycatecholatgruppe, eine 1,8-Dihydroxynaphthylgruppe, eine 1,2-Dihydroxynaphthylgruppe, eine 2,2'-Biphenyldiolgruppe, eine 1,1'-Bi-2-naphtholgruppe, eine 2,2'-Dihydroxy-6,6'-dimethylbiphenylgruppe, eine 4,4',6,6'-Tetra-tert-butyl-2,2'-methylendiphenoxygruppe und eine 4,4',6,6'-Tetramethyl-2,2'-isobutylidendiphenoxygruppe.
  • Der in den Beispielen des Restes mit einem Heteroatom vorstehend erwähnte Chelatligand bedeutet einen Liganden mit mehreren koordinierenden Positionen. Beispiele davon sind Acetylacetonat, Diimin, Oxazolin, Bisoxazolin, Terpyridin, Acylhydrazon, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Porphyrin, Kronenether und Cryptat.
  • Wie vorstehend erwähnt, können, wenn mehrere Reste L vorkommen, sie direkt miteinander oder durch einen Rest, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, verbunden sein (d. h. mehrere Cyclopentadien-enthaltende anionische Reste können verbunden sein; mehrere Reste mit einem Heteroatom können verbunden sein; oder der Cyclopentadien-enthaltende, anionische Rest und der Rest mit einem Heteroatom können verbunden sein). Beispiele des Restes, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, sind ein Alkylenrest, wie eine Ethylengruppe und eine Propylengruppe; ein Alkylenrest mit Substituenten, wie eine Dimethylmethylengruppe (eine Isopropylidengruppe) und eine Diphenylmethylengruppe; ein Silylenrest; ein Silylenrest mit Substituenten, wie eine Dimethylsilylengruppe, eine Diphenylsilylengruppe und eine Tetramethyldisilylengruppe; und ein Heteroatom, wie ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom.
  • Beispiele des Halogenatoms X1 in der Formel (4) sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom, und Beispiele des Kohlenwasserstoffrestes X1 mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darin sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Phenylgruppe und eine Benzylgruppe.
  • Jede Zahl "a" und "b" in der Formel (4) wird so festgelegt, dass die Ladung der Übergangsmetallverbindung der Formel (4) neutral ist, wobei jede Wertigkeit von M1, L und X1 berücksichtigt wird.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Titanatom ist, sind Bis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis-(n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(ethylmethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(indenyl)titandichlorid, Bis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Bis(fluorenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(indenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(fluorenyl)titandichlorid, Indenyl(fluorenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl(indenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl(fluorenyl)titandichlorid, Ethylenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis(indenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Ethylenbis(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(methylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(pentamethylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen-(n-butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(tetramethylpentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(indenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden-(n- butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyltitantrichlorid, Pentamethylcyclopentadienyltitantrichlorid, Cyclopentadienyl(dimethylamido)titandichlorid, Cyclopentadienyl(phenoxy)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-dimethylphenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-di-tert-butylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-dimethylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-di-tert-butylphenyl)titandichlorid, Indenyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Fluorenyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2- phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, 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Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2- phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2- phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2- phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid und Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(1-naphthoxy-2-yl)titandichlorid;
    Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "(2-Phenoxy)" dieser Verbindungen durch den Begriff "(3-Phenyl-2-phenoxy)", "(3-Trimethylsilyl-2-phenoxy)" oder "(3-tert-Butyldimethylsilyl-2-phenoxy)" erhalten wurden; Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Dimethylsilylen" dieser Verbindungen durch den Begriff "Diethylsilylen", "Diphenylsilylen" oder "Dimethoxysilylen" erhalten wurden; und Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Dichlorid" dieser Verbindungen durch den Begriff "Difluorid", "Dibromid", "Diiodid", "Dimethyl", "Diethyl", "Diisopropyl", "Bis(dimethylamido)", "Bis(diethylamido)", "Dimethoxid", "Diethoxid", "Di-n-butoxid" oder "Diisopropoxid" erhalten wurden.
  • Weitere Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Titanatom ist, sind (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandibenzyl, (Methylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (Ethylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandibenzyl, (Benzylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandichlorid, (Phenylphosphido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandibenzyl, (tert-Butylamido)indenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)indenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)fluorenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)fluorenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)indenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)indenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)fluorenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)fluorenyldimethylsilantitandimethyl, (Dimethylaminomethyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (Dimethylaminoethyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (Dimethylaminopropyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (N-Pyrrolidinylethyl)tetramethylcyclopentadienyltitandichlorid, (B-Dimethylaminoborabenzol)cyclopentadienylzirconiumdichlorid, Cyclopentadienyl-(9-mesitylboraanthracenyl)zirconiumdichlorid, 2,2'-Thiobis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Thiobis-[4-methyl-6-(1-methylethyl)phenoxy]titandichlorid, 2,2'-Thiobis-[4,6-dimethylphenoxy]titandichlorid, 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-tert- butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Ethylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Sulfinylbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-(4,4',6,6'-Tetra-tert-butyl-1,1'-biphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Thiobis-[4-methyl-6-tert-butylphenoxy]titandiisopropoxid, 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, 2,2'-Ethylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, 2,2'-Sulfinylbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, (Di-tert-butyl-1,3-propandiamido)titandichlorid, (Dicyclohexyl-1,3-propandiamido)titandichlorid, [Bis(trimethylsilyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-di-tert-butylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis(triisopropylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis(trimethylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)naphthalindiamido]titandibromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ- Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], Di-μ-oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan] und Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan].
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Zirconiumatom oder ein Hafniumatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Titan" der vorstehend veranschaulichten Titanverbindungen durch den Begriff "Zirconium" oder "Hafnium" erhalten wurden.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Vanadiumatom ist, sind Vanadiumacetylacetonat, Vanadiumtetrachlorid und Vanadiumoxytrichlorid.
  • Ein Beispiel der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Samariumatom ist, ist Bis(pentamethylcyclopentadienyl)samariummethyltetrahydrofuran.
  • Ein Beispiel der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Ytterbiumatom ist, ist Bis(pentamethylcyclopentadienyl)ytterbiummethyltetrahydrofuran.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Palladiumatom ist, sind 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(3- methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(3- methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbi[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(3- methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid und 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid; Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "(4R)" der vorstehend veranschaulichten Verbindungen durch den Begriff "(4S)" erhalten wurden, und Antipoden und Diastereomere der vorstehend veranschaulichten Verbindungen.
  • Weitere Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Palladiumatom ist, sind [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrocris-(3,5- dimethylpyrazolyl)borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis(anilin-κN]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis(anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethylanilin- κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]- palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]- palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'- (butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anilin-κN}]- palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis(anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-dichloranilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin- κN}]-palladium und Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Nickelatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom oder ein Rutheniumatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Palladium" der vorstehend veranschaulichten Palladiumverbindungen durch den Begriff "Nickel", "Cobalt", "Rhodium" oder "Ruthenium" erhalten wurden.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M ein Eisenatom ist, sind 2,6-Bis-[1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2,6-dichlorphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2-methyl-6-isopropylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2-tert-butylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, [Hydrocris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenallyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrocris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrocris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenallyl und [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl.
  • Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M1 ein Cobaltatom oder ein Nickelatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Eisen" der vorstehend veranschaulichten Eisenverbindungen durch den Begriff "Cobalt" oder "Nickel" erhalten wurden.
  • Die vorstehend erwähnten Übergangsmetallverbindungen können in Kombination aus zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Die Übergangsmetallverbindung ist bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [I]:
    Figure 00400001
    wobei M2 ein Übergangsmetallatom der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente ist; R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest sind; R5 und R6 unabhängig voneinander ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen sind; und R7 und R8 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, und R7 und R8 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.
  • M2 ist bevorzugt ein Nickelatom oder ein Palladiumatom und ferner bevorzugt ein Palladiumatom.
  • Beispiele der Halogenatome R3 und R4 sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Chloratom oder ein Bromatom bevorzugt.
  • Beispiele der Alkylreste R3 und R4 sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein linearer Alkylrest bevorzugt, ist ein linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Methylgruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkylreste R3 und R4 sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Arylreste R3 und R4 sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 4-Tolylgruppe, eine Mesitylgruppe und eine Biphenylgruppe. Unter ihnen ist eine Phenylgruppe, eine 4-Tolylgruppe oder eine Mesitylgruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Silylreste R3 und R4 sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n-butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclohexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Unter ihnen sind trisubstituierte Silylreste bevorzugt, und ist eine Trimethylsilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triphenylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe oder eine Triisopropylsilylgruppe stärker bevorzugt.
  • Beispiele der Siloxyreste R3 und R4 sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Unter ihnen ist eine Trimethylsiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triphenylsiloxygruppe, eine tert- Butyldimethylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe oder eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Alkoxyreste R3 und R4 sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine sec-Butoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine n-Pentyloxygruppe, eine Neopentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine n-Dodecyloxygruppe, eine n-Pentadecyloxygruppe und eine n-Eicosyloxygruppe. Unter ihnen ist ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt, und ist eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe oder eine tert-Butoxygruppe stärker bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkyloxyreste R3 und R4 sind eine Benzyloxygruppe, eine (2-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (3-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (4-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,6-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,5-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (Pentamethylphenyl)methoxygruppe, eine (Ethylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Propylphenyl)methoxygruppe, eine (Isopropylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (sec-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (tert-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Hexylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Octylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Decylphenyl)methoxygruppe, eine Naphthylmethoxygruppe und eine Anthrathenylmethoxygruppe. Unter ihnen ist eine Benzyloxygruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Aryloxyreste R3 und R4 sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-5-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-6-methylphenoxygruppe, eine 2,3,4-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,6-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 3,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,5-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,5-trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine Pentamethylphenoxygruppe, eine Ethylphenoxygruppe, eine n-Propylphenoxygruppe, eine Isopropylphenoxygruppe, eine n-Butylphenoxygruppe, eine sec-Butylphenoxygruppe, eine tert-Butylphenoxygruppe, eine n-Hexylphenoxygruppe, eine n-Octylphenoxygruppe, eine n-Decylphenoxygruppe, eine Naphthoxygruppe und eine Anthrathenoxygruppe. Unter ihnen ist ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
  • R3 und R4 sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest; stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein nichtsubstituierter, linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; und besonders bevorzugt ist ein Chloratom oder eine Methylgruppe.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R5 und R6 mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen sind ein Alkylrest, ein Aralkylrest und ein Arylrest. Diese Reste können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonylgruppe und einen Silylrest, aufweisen.
  • Beispiele der Alkylreste R5 und R6 sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein verzweigter Alkylrest bevorzugt, ist ein verzweigter Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Isopropylgruppe oder eine tert-Butylgruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkylreste R5 und R6 sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Arylreste R5 und R6 sind eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Ethylphenylgruppe, eine 2-n-Propylphenylgruppe, eine 2-Isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Butylphenylgruppe, eine 2-Isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Diethylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-ethylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe und eine 2,4-Dimethyl-6-(1-naphthyl)phenylgruppe. Unter ihnen ist ein Arylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen bevorzugt, und ist ein Arylrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R7 und R8 mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind ein Alkylrest und ein Arylrest. Diese Reste können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonylgruppe und einen Silylrest, aufweisen.
  • Beispiele der Alkylreste R7 und R8 sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein linearer Alkylrest bevorzugt, ist ein linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Arylreste R7 und R8 sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 4-Tolylgruppe und eine Mesitylgruppe. Unter ihnen ist ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt, ist ein Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Phenylgruppe oder eine Mesitylgruppe ferner bevorzugt.
  • Wenn R7 und R8 miteinander verbunden sind, wobei ein Ring gebildet wird, sind Beispiele des Ringes ein aliphatischer Ring und ein aromatischer Ring. Diese Ringe können einen Substituenten aufweisen. Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aliphatischen Ring bildet, sind eine 1,2-Ethylengruppe, eine 1,2-Cyclohexylengruppe, eine 1,2-Norbornengruppe, eine 2,3-Butengruppe, eine 2,3-Dimethyl-2,3-butengruppe und eine 2,4-Pentengruppe. Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aromatischen Ring bildet, sind eine 1,2-Phenylengruppe und eine Naphthalin-1,8-diylgruppe. Unter ihnen ist eine Naphthalin-1,8-diylgruppe bevorzugt. Eine Bindung, die in jedem dieser zweiwertigen Reste vorhanden ist, ist mit dem R7-tragenden Kohlenstoffatom in der Formel [I] verbunden, und die darin enthaltene andere Bindung ist mit dem R8-tragenden Kohlenstoffatom darin verbunden.
  • Eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung ist unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers, das mehr als 25 Mol-% der diisotaktischen Triade und bevorzugt der threodiisotaktischen Triade enthält, bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [II], die von der Formel [I] umfasst wird:
    Figure 00460001
    wobei M2, R3, R4, R7 und R8 dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; R9 und R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; R11 und R12 unabhängig voneinander ein Arylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen sind; und R13 und R14 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.
  • R9 und R10 sind bevorzugt ein Alkylrest, ferner bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe oder eine tert-Butylgruppe.
  • Beispiele von R11 und R12 sind eine 2-Methylphenylgruppe, eine 3-Methylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 2,3-Dimethylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethylphenylgruppe, eine 2,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 3,4-Dimethylphenylgruppe, eine 3,5-Dimethylphenylgruppe, eine 3,6-Dimethylphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 2-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 3-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 4-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 2,3-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,6-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,4-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,5-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,6-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine 2-Methyl-1-anthracenylgruppe, eine 3-Methyl-10-anthracenylgruppe, eine 4-Methyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,3-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,6-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 3,4-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 3,5-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 3,6-Dimethyl-10-anthracenylgruppe und eine 2-Methyl-10-anthracenylgruppe. Unter ihnen ist eine Phenylgruppe mit einem Substituenten, eine Naphthylgruppe oder eine Anthracenylgruppe bevorzugt, und ist eine 2-Methylphenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ferner bevorzugt.
  • R13 und R14 sind bevorzugt ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe oder eine Isobutylgruppe.
  • Eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung ist auch unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers, das mehr als 25 Mol-% der disyndiotaktischen Triade und bevorzugt der threodisyndiotaktischen Triade enthält, bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [III], die von der Formel [I] umfasst wird:
    Figure 00470001
    wobei M2, R3, R4, R7 und R8 dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; R15, R16, R17 und R18 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; und R19 und R20 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.
  • R15, R16, R17 und R18 sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • R19 und R20 sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • Die Verbindungen der folgenden Formel [IV] sind auch als eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung bevorzugt:
    Figure 00480001
    wobei M3 ein Übergangsmetallatom der Gruppe 8 bis 11 des Periodensystems der Elemente ist; R3 und R4 dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; und R21 bis R27 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind, und beliebige zwei oder mehrere der Reste R21 bis R27 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.
  • M3 ist bevorzugt ein Eisenatom, ein Rutheniumatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom, ein Nickelatom, ein Palladiumatom oder ein Kupferatom und ferner bevorzugt ein Eisenatom oder ein Cobaltatom.
  • Beispiele der Halogenatome R21 bis R27 sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Chloratom oder ein Bromatom bevorzugt.
  • Beispiele der Alkylreste R21 bis R27 sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine n-Pentylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein verzweigter Alkylrest bevorzugt, ist ein verzweigter Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Isopropylgruppe oder eine tert-Butylgruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkylreste R21 bis R27 sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Arylreste R21 bis R27 sind eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Ethylphenylgruppe, eine 2-n-Propylphenylgruppe, eine 2-Isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Butylphenylgruppe, eine 2-Isobutylphenylgruppe, eine 2-tert-Butylphenylgruppe, eine 2-n-Hexylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexylphenylgruppe, eine 3-Methylphenylgruppe, eine 3-Ethylphenylgruppe, eine 3-n-Propylphenylgruppe, eine 3-Isopropylphenylgruppe, eine 3-n-Butylphenylgruppe, eine 3-Isobutylphenylgruppe, eine 3-tert-Butylphenylgruppe, eine 3-n-Hexylphenylgruppe, eine 3-Cyclohexylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 4-Ethylphenylgruppe, eine 4-n-Propylphenylgruppe, eine 4-Isopropylphenylgruppe, eine 4-n-Butylphenylgruppe, eine 4-Isobutylphenylgruppe, eine 4-tert-Butylphenylgruppe, eine 4-n-Hexylphenylgruppe, eine 4-Cyclohexylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Diethylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,6-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,6-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-ethylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n- butylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2,4-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,4-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,4-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,4-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,4-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,4-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-n- butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-hexylphenylgruppe, eine 2,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2,5-Diethylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,5-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,5-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,5-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,5-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triethylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-propylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triisopropylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triisobutylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-tert-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-hexylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tricyclohexylphenylgruppe, eine 2,6-Diethyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Dicyclohexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe und eine 2,4-Dimethyl-6-(1-naphthyl)phenylgruppe.
  • Beispiele der Silylreste R21 bis R27 sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n- butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclohexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Unter ihnen sind trisubstituierte Silylreste bevorzugt, und ist eine Trimethylsilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triphenylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe oder eine Triisopropylsilylgruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Siloxyreste R21 bis R27 sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Unter ihnen ist ein Trialkylsiloxyrest bevorzugt, und ist eine Trimethylsiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe oder eine Triisopropylsiloxygruppe ferner bevorzugt.
  • Beispiele der Alkoxyreste R21 bis R27 sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine sec-Butoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine Neopentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine n-Dodecyloxygruppe, eine n-Pentadecyloxygruppe und eine n-Eicosyloxygruppe. Unter ihnen ist eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe oder eine tert-Butoxygruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Aralkoxyreste R21 bis R27 sind eine Benzyloxygruppe, eine (2-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (3-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (4-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,6-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,5-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (Pentamethylphenyl)methoxygruppe, eine (Ethylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Propylphenyl)methoxygruppe, eine (Isopropylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (sec-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (tert-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Hexylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Octylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Decylphenyl)methoxygruppe, eine Naphthylmethoxygruppe und eine Anthrathenylmethoxygruppe. Unter ihnen ist eine Benzyloxygruppe bevorzugt.
  • Beispiele der Aryloxyreste R21 bis R27 sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-5-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-6-methylphenoxygruppe, eine 2,3,4-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,6-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 3,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,5-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,5-trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5,6-timethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine Pentamethylphenoxygruppe, eine Ethylphenoxygruppe, eine n-Propylphenoxygruppe, eine Isopropylphenoxygruppe, eine n-Butylphenoxygruppe, eine sec-Butylphenoxygruppe, eine tert-Butylphenoxygruppe, eine n- Hexylphenoxygruppe, eine n-Octylphenoxygruppe, eine n-Decylphenoxygruppe, eine Naphthoxygruppe und eine Anthrathenoxygruppe.
  • Beispiele der Aminoreste R21 bis R27 sind lineare Alkylaminoreste, wie eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N-n-Butylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe und eine N,N-Di-n-butylaminogruppe; verzweigte Alkylaminoreste, wie eine N,N-Diisopropylaminogruppe, eine N,N-Diisobutylaminogruppe, eine N,N-Di-tert-butylaminogruppe und eine N,N-Dineopentylaminogruppe; und cyclische Alkylaminoreste, wie eine N,N-Dicyclohexylaminogruppe und eine N,N-Dicyclooctylaminogruppe.
  • Beispiele der Amidreste R21 bis R27 sind eine Ethanamidgruppe, eine N-n-Butylethanamidgruppe, eine N-Methylethanamidgruppe, eine N-Ethylethanamidgruppe, eine N-n-Butylhexanamidgruppe, eine Isopropanamidgruppe, eine Isobutanamidgruppe, eine tert-Butanamidgruppe, eine Neopentanamidgruppe, eine Cyclohexanamidgruppe und eine Cyclooctanamidgruppe.
  • Beispiele der Imidreste R21 bis R27 sind eine Succinimidgruppe, eine Maleinimidgruppe und eine Phthalimidgruppe.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R21 bis R27 sind Alkylthioreste, wie eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe, eine Isopropylthiogruppe und eine tert-Butylthiogruppe; Arylthioreste, wie eine Phenylthiogruppe und eine Naphthylthiogruppe; und Aralkylthioreste, wie eine Benzylthiogruppe und eine 9-Fluorenylmethylthiogruppe.
  • R21 bis R27 können einen oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Aralkyloxyrest, eine Nitrogruppe, einen Aminorest, einen Amidrest, einen Imidrest, einen Silylrest, einen Siloxyrest, eine Sulfonylgruppe und einen Kohlenwasserstoffthiorest, aufweisen.
  • Wenn beliebige zwei oder mehr der Reste R21 bis R27 miteinander verbunden sind, wobei ein Ring gebildet wird, sind Beispiele des Ringes ein aliphatischer Ring und ein aromatischer Ring. Diese Ringe können einen oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Aralkyloxyrest, eine Nitrogruppe, einen Aminorest, einen Amidrest, einen Imidrest, einen Silylrest, einen Siloxyrest, eine Sulfonylgruppe und einen Kohlenwasserstoffthiorest, aufweisen.
  • Wenn beliebige zwei der Reste R21 bis R27 miteinander verbunden sind, wobei ein aliphatischer Ring gebildet wird, sind Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aliphatischen Ring bildet, eine Methylengruppe, eine Ethan-1,2-diylgruppe, eine Propan-1,3-diylgruppe, eine Propan-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,3-diylgruppe, eine Butan-1,4-diylgruppe, eine Pentan-1,2-diylgruppe, eine Pentan-1,3-diylgruppe, eine Pentan-1,4-diylgruppe, eine Pentan-1,5-diylgruppe, eine Ethylen-1,2-diylgruppe, eine Cyclohexan-1,2-diylgruppe, eine Cyclohexan-1,3-diylgruppe, eine Norbornan-1,2-diylgruppe, eine Norbornan-1-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-1-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-1-en-1,3-diylgruppe, eine Butan-1-en-2,3-diylgruppe, eine Butan-2-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-2-en-1,3-diylgruppe, eine Butan-2-en-2,3-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,3-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,4-diylgruppe, eine Dimethyl-2,3-buten-2,3-diylgruppe und eine Penten-2,4-diylgruppe.
  • Wenn beliebige zwei der Reste R21 bis R27 miteinander verbunden sind, wobei ein aromatischer Ring gebildet wird, sind Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aromatischen Ring bildet, eine Benzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Methylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Methylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Ethylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Ethylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-n-Propylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-n-Propylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-n-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-n-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Isopropylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Isopropylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Isobutylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Isobutylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-tert-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-tert-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine Benzen-1,3-diylgruppe, eine 2-Methylbenzen-1,3-diylgruppe, eine 4-Methylbenzen-1,3-diylgruppe, eine Biphenyl-2,2'-diylgruppe, eine Benzol-1,2-dimethylengruppe, eine Benzol-1,3-dimethylengruppe und eine Naphthalin-1,8-diylgruppe.
  • Eine Bindung, die in jedem der vorstehend erwähnten zweiwertigen Reste enthalten ist, ist mit einem Kohlenstoffatom, das einen der Reste R21 bis R27 trägt, verbunden, und die darin enthaltene andere Bindung ist mit einem Kohlenstoffatom, das einen anderen der Reste R21 bis R27 trägt, verbunden.
  • Eine aluminiumorganische Verbindung der vorliegenden Erfindung kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Beispiele der aluminiumorganischen Verbindung sind die folgenden Verbindungen (1) bis (3) und eine Kombination aus zwei oder mehr davon:
    • (1) eine aluminiumorganische Verbindung der Formel E1 dAlX2 3-d;
    • (2) ein cyclisches Alumoxan der Formel {-Al(E2)-O-}e; und
    • (3) ein lineares Alumoxan der Formel E3{-Al(E3)-O-)fAlE3 2; wobei E1, E2 und E3 unabhängig voneinander ein Kohlenwasserstoffrest sind, und, wenn mehrere Reste E1, E2 oder E3 vorkommen, sie dieselben oder voneinander verschieden sind; X2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, und, wenn mehrere Reste X2 vorkommen, sie dieselben oder voneinander verschieden sind; d eine Zahl ist, die 0 < d ≤ 3 genügt; e eine ganze Zahl von 2 oder mehr ist und bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist; und f eine ganze Zahl von 1 oder mehr und bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 40 ist.
  • Die Kohlenwasserstoffreste E1, E2 und E3 sind bevorzugt ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele der Alkylreste E1, E2 und E3 sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine n-Pentylgruppe und eine Neopentylgruppe. Unter ihnen ist eine Methylgruppe oder eine Isobutylgruppe bevorzugt.
  • Beispiele der vorstehend erwähnten aluminiumorganischen Verbindung (1) sind Trialkylaluminiumverbindungen, wie Trimethylaluminium, Triethylaluminium, Tripropylaluminium, Triisobutylaluminium und Trihexylaluminium; Dialkylaluminiumchloride, wie Dimethylaluminiumchlorid, Diethylaluminiumchlorid, Dipropylaluminiumchlorid, Diisobutylaluminiumchlorid und Dihexylaluminiumchlorid; Alkylaluminiumdichloride, wie Methylaluminiumdichlorid, Ethylaluminiumdichlorid, Propylaluminiumdichlorid, Isobutlylaluminiumdichlorid und Hexylaluminiumdichlorid; und Dialkylaluminiumhydride, wie Dimethylaluminiumhydrid, Diethylaluminiumhydrid, Dipropylaluminiumhydrid, Diisobutylaluminiumhydrid und Dihexylaluminiumhydrid. Unter ihnen ist ein Trialkylaluminium bevorzugt, und ist Triethylaluminium oder Triisobutylaluminium stärker bevorzugt.
  • Das vorstehend erwähnte cyclische Alumoxan (2) und lineare Alumoxan (3) können gemäß verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Diese Verfahren sind nicht besonders eingeschränkt und können die in dem Fachgebiet bekannten sein. Beispiele des Verfahrens sind (i) ein Verfahren, umfassend den Schritt des Inkontaktbringens einer Lösung eines Trialkylaluminiums, wie Trimethylaluminium, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Benzol und einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, mit Wasser, und (ii) ein Verfahren, umfassend den Schritt des Inkontaktbringens eines Trialkylaluminiums, wie Trimethylaluminium, mit einem Kristallwasser-enthaltenden Metallsalz, wie Kupfersulfathydrat.
  • Eine Borverbindung der vorliegenden Erfindung kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Beispiele der Borverbindung sind die folgenden Verbindungen (1) bis (3) und eine Kombination aus zwei oder mehreren davon:
    • (1) eine Borverbindung der Formel BQ1Q2Q3;
    • (2) eine Borverbindung der Formel G+(BQ1Q2Q3Q4)– und
    • (3) eine Borverbindung der Formel (J-H)+(BQ1Q2Q3Q4)–; wobei B ein dreiwertiges Boratom ist; Q1, Q2, Q3 und Q4 unabhängig voneinander ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest, ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest oder ein Imidrest sind; G+ ein anorganisches oder organisches Kation ist; J eine neutrale Lewis-Base ist; und (J-H)+ eine Brönsted-Säure ist.
  • Q1, Q2, Q3 und Q4 in den vorstehend erwähnten Formeln sind bevorzugt ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Silylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Siloxyrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aminorest, der einen C2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt, ein Amidrest, der einen C2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt, oder ein Imidrest, der einen C2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt; stärker bevorzugt ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; ferner bevorzugt ein fluorierter C1-20-Kohlenwasserstoffrest, der ein oder mehrere Fluoratome enthält; und besonders bevorzugt ein fluorierter C6-20-Arylrest, der ein oder mehrere Fluoratome enthält.
  • Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (1) sind Tris(pentafluorphenyl)boran, Tris-(2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boran, Tris-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)boran, Tris-(3,4,5-trifluorphenyl)boran, Tris-(2,3,4-trifluorphenyl)boran und Phenylbis(pentafluorphenyl)boran. Unter ihnen ist Tris(pentafluorphenyl)boran am meisten bevorzugt.
  • Beispiele eines anorganischen Kations G+ in der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind ein Ferroceniumkation, ein Ferroceniumkation mit Alkylrest und ein Silberkation. Ein Beispiel eines organischen Kations G+ darin ist ein Carbeniumkation, wie ein Triphenylmethylkation. Unter ihnen ist G+ bevorzugt ein Carbeniumkation und besonders bevorzugt ein Triphenylmethylkation.
  • Beispiele von (BQ1Q2Q3Q4)– in der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind Tetetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,5,6-tetrafluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)borat, Tetrakis-(3,4,5-trifluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,4-trifluorphenyl)borat, Phenyltris(pentafluorphenyl)borat und Tetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat.
  • Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind Lithiumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Natriumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Kaliumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Silbertetrakis(pentafluorphenyl)borat, Ferroceniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, 1,1'- Dimethylferroceniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrabutylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetraphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetramethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Trimethylsulfoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Diphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Triphenylcarbeniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat. Unter ihnen ist Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat am meisten bevorzugt.
  • Beispiele von (J-H)+ in der vorstehend erwähnten Borverbindung (3) sind ein Trialkylammoniumkation, ein N,N-Dialkylaniliniumkation, ein Dialkylammoniumkation und ein Triarylphosphonium. Beispiele des (BQ1Q2Q3Q4)– darin sind dieselben wie die vorstehend erwähnten.
  • Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (3) sind Triethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-2,4,6-trimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Diisopropylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Dicyclohexylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(methylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Tri(dimethylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat. Unter ihnen ist Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat am meisten bevorzugt. Die Borverbindung ist bevorzugt die vorstehend erwähnte Borverbindung (2) oder (3) und besonders bevorzugt Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder N,N- Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat.
  • Das Molekulargewicht des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Sein Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) beträgt bevorzugt 1000 bis 10000000, stärker bevorzugt 2000 bis 5000000 und am meisten bevorzugt 4000 bis 3000000.
  • Die Molekulargewichtsverteilung des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Sie beträgt bevorzugt 1,0 bis 100, stärker bevorzugt 1,0 bis 50 und am meisten bevorzugt 1,0 bis 20.
  • Die Glasübergangstemperatur oder ein Schmelzpunkt des Polymers der vorliegenden Erfindung beträgt bevorzugt –20°C oder mehr, stärker bevorzugt 20°C oder mehr und am meisten bevorzugt 50°C oder mehr.
  • In der vorliegenden Erfindung ist das Verfahren zum Inkontaktbringen (i) der vorstehend erwähnten Übergangsmetallverbindung, (ii) der vorstehend erwähnten aluminiumorganischen Verbindung und/oder Borverbindung, (iii) der Verbindung der Formel (3) und (iv) des vorstehend erwähnten Olefins miteinander nicht besonders eingeschränkt.
  • Wenn ein Polymerisationskatalysator durch Inkontaktbringen der Übergangsmetallverbindung mit der aluminiumorganischen Verbindung gebildet wird, ist die aluminiumorganische Verbindung bevorzugt das vorstehend erwähnte cyclische Alumoxan, lineare Alumoxan oder eine Kombination davon, um einen Polymerisationskatalysator mit hoher Aktivität zu bilden. Wenn ein Polymerisationskatalysator durch Inkontaktbringen der Übergangsmetallverbindung, der aluminiumorganischen Verbindung und der Borverbindung miteinander gebildet wird, ist die aluminiumorganische Verbindung bevorzugt die aluminiumorganische Verbindung der vorstehend erwähnten ersten Formel E1 dAlZ3-d, um einen Polymerisationskatalysator mit hoher Aktivität zu bilden.
  • Die aluminiumorganische Verbindung wird in einer Menge von im Allgemeinen 0,1 bis 10000 Molteilen und bevorzugt 5 bis 2000 Molteilen pro 1 Mol der Übergangsmetallverbindung verwendet. Eine Menge von weniger als 0,1 Molteilen kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Menge von mehr als 10000 Molteilen kann zum Beispiel wegen einer Kettenübertragung auf die aluminiumorganische Verbindung zur Herstellung eines Polymers mit einem zu niedrigen Molekulargewicht führen oder kann zu einem Polymerisationskatalysator mit einer zu niedrigen Aktivität führen. Die Borverbindung wird in einer Menge von im Allgemeinen 0,01 bis 100 Molteilen und bevorzugt 0,5 bis 10 Molteilen pro 1 Mol der Übergangsmetallverbindung verwendet. Eine Menge von weniger als 0,01 Molteilen kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Menge von mehr als 100 Molteilen ist unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nicht bevorzugt.
  • Jede der Übergangsmetallverbindung, der aluminiumorganischen Verbindung und der Borverbindung kann als eine Lösung davon verwendet werden. Beispiele eines Lösungsmittels für die Lösung sind Methylenchlorid, Chloroform, Toluol, Pentan, Hexan und Heptan. Unter ihnen ist Methylenchlorid, Chloroform oder Toluol bevorzugt.
  • Eine Lösung der Übergangsmetallverbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 500 μmol/l, bevorzugt 0,05 bis 100 μmol/l und stärker bevorzugt 0,05 bis 50 μmol/l auf. Eine Lösung der aluminiumorganischen Verbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 10000 μmol/l, bevorzugt 0,1 bis 5000 μmol/l und stärker bevorzugt 0,1 bis 2000 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, auf. Eine Lösung der Borverbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 500 μmol/l, bevorzugt 0,05 bis 200 μmol/l und stärker bevorzugt 0,05 bis 100 μmol/l auf. Wenn die Lösung der Übergangsmetallverbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l aufweist, wenn die Lösung der aluminiumorganischen Verbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, aufweist, oder wenn die Lösung der Borverbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l aufweist, ist zur Herstellung der Lösung eine große Lösungsmittelmenge notwendig, die unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nicht bevorzugt ist. Wenn die Lösung der Übergangsmetallverbindung eine Konzentration von mehr als 500 μmol/l aufweist, wenn die Lösung der aluminiumorganischen Verbindung eine Konzentration von mehr als 10000 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, aufweist, oder wenn die Lösung der Borverbindung eine Konzentration von mehr als 500 μmol/l aufweist, kann die Übergangsmetallverbindung, die aluminiumorganische Verbindung oder die Borverbindung in dem Lösungsmittel möglicherweise nicht ausreichend gelöst sein, und kann daher die Verbindung aus der Lösung abgeschieden werden.
  • Der Polymerisationskatalysator der vorliegenden Erfindung kann mit einem Träger oder einem Trägermaterial, umfassend Partikel anorganischer oder organischer Verbindungen, kombiniert werden. Beispiele der anorganischen Verbindungen sind Silicagel und Aluminiumoxid, und ein Beispiel der organischen Verbindungen ist ein Polymer, das eine Styroleinheit enthält.
  • Das Polymerisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele davon sind ein Gasphasenpolymerisationsverfahren, ein Massepolymerisationsverfahren, ein Lösungspolymerisationsverfahren unter Verwendung eines geeigneten Polymerisationslösungsmittels und ein Suspensionspolymerisationsverfahren unter Verwendung desselben, die ein diskontinuierliches Polymerisationsverfahren oder ein kontinuierliches Polymerisationsverfahren sind. Das Polymerisationslösungsmittel ist ein Lösungsmittel, das den Polymerisationskatalysator nicht desaktiviert. Beispiele des Lösungsmittels sind ein Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Pentan, Hexan, Heptan und Cyclohexan; und ein halogeniertes Lösungsmittel, wie Dichlormethan und Chloroform.
  • Die Polymerisationstemperatur der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt und beträgt im Allgemeinen –100 bis 250°C und bevorzugt –50 bis 200°C. Eine Polymerisationstemperatur von weniger als –100°C kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Polymerisationstemperatur von mehr als 250°C kann zur Herstellung eines Polymers mit einem zu niedrigen Molekulargewicht führen oder kann auf Grund des Auftretens einer Nebenreaktion, wie einer Isomerisierungsreaktion, möglicherweise nicht zur Herstellung eines Polymers, das die Einheit der Formel (1) enthält, führen.
  • Um das Molekulargewicht eines hergestellten Polymers zu regulieren, kann ein Kettenübertragungsmittel, wie Wasserstoff, verwendet werden.
  • Die Polymerisationszeit der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt und beträgt im Allgemeinen 1 Minute bis 72 Stunden. Eine Polymerisationszeit von weniger als 1 Minute kann zu einer ungenügenden Ausbeute des hergestellten Polymers führen. Eine Polymerisationszeit von mehr als 72 Stunden ist unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nachteilig.
  • Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit verschiedenen Zusätzen, wie Witterungsbeständigkeitsstabilisatoren, Gleitmitteln, Pigmenten, Farbstoffen, antistatischen Mitteln, Antioxidationsmitteln, Antischleiermitteln, Rostschutzmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln und elektrisch leitenden Mitteln, verwendet werden. Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann auch in Kombination mit einem in dem Fachgebiet bekannten Polymer, wie einem Polyethylen niedriger Dichte, einem Polyethylen hoher Dichte, einem linearen Polyethylen niedriger Dichte, einem Ethylen-Acrylsäureester-Copolymer, einem Ethylen-Methacrylsäureester-Copolymer, einem Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, einem Ethylen-α-Olefin-Copolymerelastomer und Polypropylen, verwendet werden.
  • Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann mit einem Strangpressverfahren oder einem Spritzgießverfahren geformt werden. Diese Verfahren können in dem Fachgebiet bekannt sein. Beispiele des Strangpressverfahrens sind (1) ein Blasformverfahren, umfassend die Schritte des (1-1) Extrudierens eines geschmolzenen Harzes durch eine Ringdüse, wodurch ein extrudiertes Produkt gebildet wird, (1-2) Blasens des extrudierten Produkts zu einer zylindrischen Folie oder Bahn, und (1-3) Aufwickelns der Folie oder Bahn, (2) ein Formverfahren mit Breitschlitzdüse, umfassend die Schritte des (2-1) Extrudierens eines geschmolzenen Harzes durch eine Lineardüse, wodurch eine Folie oder Bahn gebildet wird, und (2-2) Aufwickelns der Folie oder Bahn, und (3) ein Kalanderformverfahren.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, die den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken, erklärt.
  • Referenzbeispiel 1
  • Herstellung von 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan der Formel (3)
  • (1) Herstellung von 4,4-Bis(hydroxymethyl)-1,6-heptadien
  • 25 g Diethyldiallylmalonat, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, und 150 ml trockener Ether, der von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden in einen 500 ml Rundkolben gegeben. 9,47 g Lithiumaluminiumhydrid, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, und 140 ml trockener Ether wurden zugegeben. Das Gemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre 30 Minuten bei 0°C und weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt, und 9 ml gesättigtes, wässriges Ammoniumchlorid und 18 ml 5%iges, wässriges Natriumhydroxid wurden in dieser Reihenfolge allmählich zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und 14 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das so erhaltene Gemisch wurde filtriert, um ein weißes, gefälltes Material zu entfernen, wodurch ein Filtrat erhalten wurde. Das Filtrat wurde fünfmal mit jeweils 50 ml Ether extrahiert, und der Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel (Ether) der getrockneten Etherlösung wurde durch Destillation entfernt, und dann wurde die erhaltene Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wodurch bei 89°C unter 0,1 mmHg 12,4 g 4,4-Bis(hydroxymethyl)-1,6-heptadien als farbloses 01 erhalten wurden.
  • (2) Herstellung von 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan
  • 15,2 g 4,4-Bis(hydroxymethyl)-1,6-heptadien, das vorstehend hergestellt wurde, und 42,5 ml Trimethylorthoformiat, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, und 97 ml trockenes Aceton, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden in einen 200 ml Rundkolben gegeben. Einige Tropfen konzentrierte Schwefelsäure wurden allmählich zugegeben, und das erhaltene Gemisch wurden 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Ether extrahiert, und der Extrakt wurde mit gesättigtem, wässrigem Natriumhydrogencarbonat und gesättigter Kochsalzlösung in dieser Reihenfolge gewaschen. Die gewaschene Etherlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel (Ether) der getrockneten Etherlösung wurde durch Destillation entfernt, und dann wurde die erhaltene Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wodurch bei 45°C unter 4 mmHg 16,2 g 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan als farbloses 01 erhalten wurden.
  • Referenzbeispiel 2
  • Herstellung von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan der Formel (3)
  • (1) Herstellung von Diethyl-2-allyl-2-((2E)-2-butenyl)malonat
  • 55 ml trockenes Ethanol, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden in einen 200 ml Zweihalskolben gegeben, und 2,53 g Natrium wurden zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde bis zum vollständigen Verbrauch des Natriums gerührt. 14,5 ml Diethylallylmalonat, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Ferner wurden 10,5 g trans-Crotylchlorid, das von Aldrich Chemical Company, hergestellt wurde, zugegeben, und das Gemisch wurde 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Ether wurde zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das so erhaltene Gemisch wurde mit Wasser und einer wässrigen Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen. Die gewaschene Etherlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel (Ether) der getrockneten Etherlösung wurde durch Destillation entfernt, und dann wurde die erhaltene Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wodurch bei 150°C unter 4 mmHg 12,1 g Diethyl-2-allyl-2-((E)-2-butenyl)malonat erhalten wurden.
  • (2) Herstellung von 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,3-propandiol
  • 1,12 g Lithiumaluminiumhydrid, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, und 17,2 ml trockener Ether, der von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden in einen 100 ml Zweihalskolben gegeben, und dann wurden 3,13 g Diethyl-2-allyl-2-((E)-2- butenyl)malonat, das vorstehend hergestellt wurde, bei 0°C tropfenweise zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde bei 0°C 30 Minuten gerührt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt und 30 Minuten gerührt und dann 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt, und 1,1 ml gesättigtes, wässriges Ammoniumchlorid und 2,2 ml (1,25 M) wässriges Natriumhydroxid wurden in dieser Reihenfolge tropfenweise zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde 14 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die so erhaltene Lösung wurde filtriert, und die erhaltene organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel des getrockneten Materials wurde durch Destillation entfernt, wodurch 1,9 g 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,3-propandiol erhalten wurden.
  • (3) Herstellung von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan
  • 8,3 g 2-Allyl-2-((2E)-2-butenyl)-1,3-propandiol, das vorstehend hergestellt wurde, und 30,4 ml trockenes Aceton, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden in einen 100 ml Rundkolben gegeben. 21,3 ml Trimethylorthoformiat, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, und 145,8 μl konzentrierte Schwefelsäure wurden zugegeben, und das so erhaltene Gemisch wurde 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Ether wurde zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde mit wässrigem Natriumhydrogencarbonat gewaschen. Das gewaschene Material wurde über wasserfreiem Natriumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel des getrockneten Materials wurde durch Destillation entfernt, und die so erhaltene Flüssigkeit wurde in Gegenwart von Calciumhydrid und Kaliumhydroxid im Vakuum destilliert, wodurch bei 135°C unter 5 mmHg 5,67 g 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan erhalten wurden.
  • Beispiel 1
  • 6,60 mg Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium (Übergangsmetallverbindung) und 10,6 mg Natriumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat (Borverbindung), das gemäß einem in Organometallics, Bd. 31, S. 3920 (1992), offenbarten Verfahren hergestellt wurde, wurden in ein 25 ml Schlenkrohr gegeben. 0,5 ml trockenes Methylenchlorid, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden zugegeben, und das so erhaltene Gemisch wurde 10 Minuten gerührt. 137 mg 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan, das in Referenzbeispiel 1 hergestellt wurde, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 15 Minuten gerührt, wodurch 134 mg eines Homopolymers von 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.
  • Das Homopolymer war in Chloroform oder Methylenchlorid löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 7500; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 1,67; 100% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A7 und A8; keine Stereoregularität; und eine Glasübergangstemperatur von 90°C in dem Bereich zwischen 0°C und 200°C auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Das vorstehend erwähnte Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) und die vorstehend erwähnte Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) wurden unter den folgenden Bedingungen mit einer Gelpermeationschromatographie (GPC) unter Verwendung einer von JASCO Corporation hergestellten Ausrüstung mit einem Entgaser (DG-980-50), einer Pumpe (PU-980), einem automatischen Probengeber (AS-950), einem Säulenofen (CO-966), einem RI-Detektor (RT-930) und einem UV-Detektor (UV-975) mit einer unter Verwendung von Standardpolystyrolen erstellten Eichkurve gemessen:
    • – zwei Säulen, SHODEX-806L, die von Showa Denko K. K. hergestellt wurden;
    • – Messtemperatur: 40°C;
    • – Lösungsmittel: Chloroform; und
    • – Probenkonzentration: 1 mg Probe/ml Lösung.
  • Die vorstehend erwähnte Glasübergangstemperatur wurde mit einer Differentialscanningkalorimetrie (DSC) unter Verwendung einer von Seiko Instruments & Electronics, Ltd., hergestellten Ausrüstung, SSC-5200, unter den folgenden Bedingungen gemessen:
    • – Erwärmen von 25°C auf 135°C mit einer Geschwindigkeit von 10°C/Minute und 5-minütiges Halten bei 135°C; dann
    • – Abkühlen von 135°C auf –60°C mit einer Geschwindigkeit von 20°C/Minute und 5-minütiges Halten bei –60°C; und dann
    • – Messen unter Erwärmen von –60°C auf 150°C mit einer Geschwindigkeit von 10°C/Minute.
  • Der vorstehend erwähnte Anteil der trans-Form wurde unter den folgenden Bedingungen mit einem 13C-NMR-Verfahren unter Verwendung einer von JEOL LTD. hergestellten Ausrüstung, LA-500, gemessen; und das vorstehend erwähnte Vorkommen der Einheit der Formel (1) wurde durch Zuordnen der Signale in dem Bereich von 23 bis 50 ppm eines 13C-NMR-Spektrums, das durch das 13C-NMR-Verfahren erhalten wurde, zu einer linearen Kohlenwasserstoffstruktur und einer 5-gliedrigen Kohlenwasserstoffstruktur, die in der Einheit der Formel (1) enthalten sind, bestätigt:
    • – Messlösungsmittel: Chloroform-d1;
    • – Messtemperatur: Raumtemperatur;
    • – Probenkonzentration: 50 mg Probe/0,5 ml Lösung; und
    • – Referenzmaterial: Chloroform-d1 (77 ppm).
  • Die vorstehend erwähnte Stereoregularität wurde unter Verwendung einer von JEOL LTD. hergestellten Ausrüstung, LA-500, mit einem 13C-NMR-Verfahren gemessen, umfassend die Schritte:
    • (1) Herstellen einer Lösung eines Polymers in Chloroform-d1 mit einer Konzentration von 286 mg/ml;
    • (2) Messen eines 13C-NMR-Spektrums der Lösung;
    • (3) Erhalten einer Peakfläche (A1), die in dem Bereich von 46,2 bis 46,6 ppm in dem Spektrum vorkommt, beziehungsweise einer Peakfläche (A2), die in dem Bereich von 46,9 bis 47,3 ppm darin vorkommt, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d1 zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint; und
    • (4) Berechnen der Stereoregularität auf der Basis der folgenden Formeln: threodiisotaktische Triade (Mol-%) = 100 A1/(A1 + A2) threodisyndiotaktische Triade (Mol-%) = 100 A2/(A1 + A2)
  • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass (i) 137 mg 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan durch 147,1 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan, das in Referenzbeispiel 2 hergestellt wurde, ersetzt wurden, und (ii) die Polymerisationszeit von 15 Minuten in 30 Minuten geändert wurde, wodurch 147 mg eines Homopolmers von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.
  • Das Homopolymer war in Chloroform oder Methylenchlorid löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 17800; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 1,63; 100% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A7 und A8; keine Stereoregularität; und eine Glasübergangstemperatur von 72°C in dem Bereich zwischen 0°C und 200°C auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Beispiel 1 2
    Polymerisationsbedingungen - Monomerart (Anmerkung) - Polymerisationszeit (min) DOX-1 DOX-2
    Ergebnis
    - Löslichkeit
    -- Chloroform -- Methylenchlorid -- Hexan -- Methanol löslich löslich unlöslich unlöslich löslich löslich unlöslich unlöslich
    - Mn 7500 17800
    - Mw/Mn 1,67 1,63
    - trans-Form (Mol-%) 100 100
    - Stereoregularität keine keine
    - Tg (°C) 90 72
  • Anmerkung:
    • "DOX-1" bedeutet 5,5-Diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan, und
    • "DOX-2" bedeutet 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
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Claims (12)

  1. Polymer, enthaltend Einheiten der folgenden Formel (1):
    Figure 00710001
    wobei Y1 ein Etherbindungen enthaltender Alkylrest, ein Etherbindungen enthaltender Aralkylrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest ist; Y2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest ist; Y1 und Y2 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird; A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 und A10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind und A3 und A4 oder A5 und A6 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; m 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.
  2. Polymer gemäß Anspruch 1, wobei die Einheiten der Formel (1) Einheiten der folgenden Formel (2) enthalten, deren relative Konfiguration zwischen A7 und A8 eine trans-Form ist:
    Figure 00720001
    wobei alle in der Formel (2) enthaltenen Symbole dieselben, wie die in der Formel (1) definierten, sind.
  3. Polymer gemäß Anspruch 1, wobei das Polymer ein Polymer mit mehr als 25 Mol-% von Einheiten der Formel (1) in einer threodiisotaktischen Triade ist, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.
  4. Polymer gemäß Anspruch 1, wobei das Polymer ein Polymer mit mehr als 25 Mol-% von Einheiten der Formel (1) in einer erythrodiisotaktischen Triade ist, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.
  5. Polymer gemäß Anspruch 1, wobei das Polymer ein Polymer mit mehr als 25 Mol-% von Einheiten der Formel (1) in einer threodisyndiotaktischen Triade ist, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.
  6. Polymer gemäß Anspruch 1, wobei das Polymer ein Polymer mit mehr als 25 Mol-% von Einheiten der Formel (1) in einer erythrodisyndiotaktischen Triade ist, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.
  7. Verfahren zur Herstellung eines Polymers mit einer Wiederholungseinheit der folgenden Formel (1), das den Schritt des Polymerisierens einer Verbindung der folgenden Formel (3) umfasst:
    Figure 00730001
    wobei Y1 ein Etherbindungen enthaltender Alkylrest, ein Etherbindungen enthaltender Aralkylrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest ist; Y2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest ist; Y1 und Y2 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird; A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 und A10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Aldehydgruppe, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind und A3 und A4 oder A5 und A6 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; Z ein Rest -(CH2)n-1-(CA9A10)mH ist; die auf der oberen rechten Seite der Formel (3) gezeigten beiden Wellenlinien eine Variation ihrer Konfiguration bedeuten; m 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.
  8. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 7, wobei die Polymerisation in in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, der durch Inkontaktbringen einer Übergangsmetallverbindung mit einer aluminiumorganischen Verbindung und/oder Borverbindung gebildet wurde, durchgeführt wird.
  9. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 8, wobei die Übergangsmetallverbindung eine Verbindung der folgenden Formel [I] ist:
    Figure 00740001
    wobei M2 ein Übergangsmetallatom der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente ist; R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest sind; R5 und R6 unabhängig voneinander ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen sind; und R7 und R8 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, und R7 und R8 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.
  10. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 8, wobei die Übergangsmetallverbindung eine Verbindung der folgenden Formel [II] ist:
    Figure 00750001
    wobei M2, R3, R4, R7 und R8 dieselben, wie die in der Formel [I] definierten, sind; R9 und R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; R11 und R12 unabhängig voneinander ein Arylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen sind; und R13 und R14 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.
  11. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 8, wobei die Übergangsmetallverbindung eine Verbindung der folgenden Formel [III] ist:
    Figure 00750002
    wobei M2, R3, R4, R7 und R8 dieselben, wie die in der Formel [I] definierten, sind; R15, R16, R17 und R18 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest mit 6 Kohlenstoffatomen, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; und R19 und R20 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.
  12. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 8, wobei die Übergangsmetallverbindung eine Verbindung der folgenden Formel [IV] ist:
    Figure 00760001
    wobei M3 ein Übergangsmetallatom der Gruppe 8 bis 11 des Periodensystems der Elemente ist; R3 und R4 dieselben, wie die in der Formel [I] definierten, sind; und R21 bis R27 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind, und beliebige zwei oder mehr der Reste R21 bis R27 miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.
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