DE102008007014A1

DE102008007014A1 - Flüssige agrochemische Zusammensetzung, in einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthält

Info

Publication number: DE102008007014A1
Application number: DE102008007014A
Authority: DE
Inventors: Yumiko Takarazuka Kozuki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-01-31
Filing date: 2008-01-31
Publication date: 2008-08-28
Also published as: ZA200801039B; GB2446289B; ES2324269A1; TWI394529B; CA2618975A1; JP5092429B2; MX2008001472A; ITTO20080060A1; TR200800351A2; CN101233846A; JP2008184458A; ES2324269B1; TW200836627A; GB2446289A; FR2911758B1; AU2008200454A1; BRPI0800177A; AR065065A1; US8574606B2; FR2911758A1

Abstract

Es wird eine flüssige agrochemische Zusammensetzung mit stabilem mit Wasser verdünnten Zustand, die 0,5 bis 30 Gew.-% eines hydrophoben agrochemischen Wirkstoffs, 1 bis 20 Gew.-% eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels, ausgewählt aus einem Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer und dgl., 0 bis 10 Gew.-% eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels, 6 bis 60 Gew.-% gamma-Butyrolacton und 20 bis 75 Gew.-% 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon umfasst; und eine mit Wasser verdünnte Lösung, erhalten durch Verdünnen der flüssigen agrochemischen Zusammensetzung mit einer 10 bis 10000fachen Menge an Wasser, bereitgestellt.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, die einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthält.
Veranschaulichende Beispiele eines flüssigen agrochemischen Präparats, das einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthält, schließen Emulsionen und fließfähige Mittel ein. Wenn Emulsionen und fließfähige Mittel gesprüht werden, werden sie als mit Wasser verdünnte Lösung durch Verdünnen mit einer großen Menge Wasser verwendet. In einer solchen mit Wasser verdünnten Lösung ist eine hydrophober agrochemischer Wirkstoff derart, dass feine Öltröpfchen oder feste Teilchen in Wasser durch die Wirkung eines grenzflächenaktiven Mittels dispergiert sind, und da dieser Zustand ein thermodynamisch instabiler Zustand ist, werden Öltröpfchen, die den hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthalten, mit der Zeit abgeschieden, und, wenn der hydrophobe agrochemische Wirkstoff ein Feststoff ist, werden feste Teilchen abgeschieden und in einigen Fällen abgesetzt.
JP-A-2003-128501 beschreibt ein flüssiges agrochemisches Präparat, das Chizalofop-p-ethyl, das eine hydrophobe agrochemische Verbindung ist, Polyoxyethylenstyrylphenylether, Dodecylbenzolsulfonsäuresalz, Solvesso 200 und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon enthält, aber das flüssige agrochemische Präparat ist im mit Wasser verdünnten Zustand nicht notwendigerweise stabil.
Unter diesen Umständen haben die in der vorliegenden Anmeldung genannten Erfinder Untersuchungen angestellt, um ein flüssiges agrochemisches Präparat zu erhalten, das einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthält, der in einem mit Wasser verdünnten Zustand stabil ist. Als Ergebnis vollendeten sie die vorliegende Erfindung.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt bereit:

(1) eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend: 0,5 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer hydrophober agrochemischer Wirkstoffe; 1 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer nicht ionischer grenzflächenaktiver Mittel, ausgewählt aus der folgenden Gruppe (A); 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer anionischer grenzflächenaktiver Mittel; 6 bis 60 Gew.-% γ-Butyrolacton; und 20 bis 75 Gew.-% 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, die Gruppe (A): Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Alkylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Alkylphenol, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Polystyrylphenylether und Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Rizinusöl;
(2) die flüssige agrochemische Zusammensetzung nach vorstehendem (1), in der das nicht ionische grenzflächenaktive Mittel ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer ist;
(3) die flüssige agrochemische Zusammensetzung nach vorstehendem (1) oder (2), wobei die Menge des anionischen grenzflächenaktiven Mittels im Bereich von 1 bis 10 Gew.-% liegt;
(4) die flüssige agrochemische Zusammensetzung nach vorstehendem (3), wobei das anionische grenzflächenaktive Mittel ein Alkylbenzolsulfonat ist; und
(5) eine mit Wasser verdünnte Lösung, die durch Verdünnen der flüssigen agrochemischen Zusammensetzung nach einem der vorstehenden (1) bis (4) mit einer 10 bis 10000fachen Menge Wasser erhalten wird.

Die erfindungsgemäße flüssige agrochemische Zusammensetzung (nachstehend manchmal als die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung bezeichnet) ist in einem mit Wasser verdünnten Zustand stabil.
In der vorliegenden Erfindung bedeutet der hydrophobe agrochemische Wirkstoff einen agrochemischen Wirkstoff, der in Wasser unlöslich oder kaum löslich ist, und, wenn Wasser mit 25°C verwendet wird, eine Löslichkeit in Wasser von üblicherweise nicht höher als 0,5 g/l, vorzugsweise nicht höher als 0,1 g/l, aufweist und jede Form eines Feststoffs und einer Flüssigkeit bei 25°C aufweisen kann.
Beispiele des agrochemischen Wirkstoffs schließen einen herbiziden Wirkstoff, einen fungiziden Wirkstoff, einen insektiziden (akariziden) Wirkstoff und eine das Pflanzenwachstum regulierende Verbindung ein, und, zum Beispiel, können die folgenden Verbindungen insbesondere veranschaulicht werden.
Als herbizider Wirkstoff schließen Beispiele einen herbiziden Wirkstoff auf Dicarboximid-Basis ein:
Flumiclorac-pentyl [herbizide Verbindung 1], Flumioxazin [herbizide Verbindung 2], Cinidon-ethyl [herbizide Verbindung 3] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Pyridazinon-Basis: Flufenpyr-ethyl [herbizide Verbindung 4], Brompyrazon [herbizide Verbindung 5] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Uracil-Basis: Butafenacil [herbizide Verbindung 6], Bromacil [herbizide Verbindung 7], Flupropacil [herbizide Verbindung 8], Benzofendizon [herbizide Verbindung 9] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Triazolon-Basis:
Carfentrazon-Ethyl [herbizide Verbindung 10], Sulfentrazon [herbizide Verbindung 11] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Diphenyletherbasis: Lactofen [herbizide Verbindung 12], Bifenox [herbizide Verbindung 13], Chlomitrophenon [herbizide Verbindung 14], Chlomethoxynil [herbizide Verbindung 15] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Sulfonylharnstoff-Basis:
Sulfosulfuron [herbizide Verbindung 16], Imazosulfuron [herbizide Verbindung 17], Nicosulfuron [herbizide Verbindung 18], Primisulfuron-Methyl [herbizide Verbindung 19], Rimsulfuron [herbizide Verbindung 20], Halosulfuron-Methyl [herbizide Verbindung 21], Prosulfuron [herbizide Verbindung 22], Thifensulfuron-Methyl [herbizide Verbindung 23] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Phenoxypropionsäure-Basis:
Cloazifop [herbizide Verbindung 24], Diclofop [herbizide Verbindung 25], Fluazifop [herbizide Verbindung 26] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Triazolpyrimidin-Basis:
Diclosulam [herbizide Verbindung 27], Cloransulam [herbizide Verbindung 28], Flumetsulam [herbizide Verbindung 29], Penoxsulam [herbizide Verbindung 30], Pyloxsulam [herbizide Verbindung 31], Metosulam [herbizide Verbindung 32] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Anilid-Basis: Picolinafen [herbizide Verbindung 33], Flufenacet [herbizide Verbindung 34], Mefenacet [herbizide Verbindung 35] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Triazin-Basis: Atrazin [herbizide Verbindung 36], Metribuzin [herbizide Verbindung 37] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Harnstoff-Basis: Fluometuron [herbizide Verbindung 38], Isoproturon [herbizide Verbindung 39], Dymron [herbizide Verbindung 40] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Imidazolin-Basis: Imazapyr [herbizide Verbindung 41], Imazachin [herbizide Verbindung 42], Imazethapyr [herbizide Verbindung 43] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Chloracetamid-Basis:
Pretilachlor [herbizide Verbindung 44], Butachlor [herbizide Verbindung 45] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Thiolcarbamat-Basis:
Benthiocarb [herbizide Verbindung 46], Esprocarb [herbizide Verbindung 47], Molinat [herbizide Verbindung 48] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Amid-Basis: Brombutid [herbizide Verbindung 49], Propanil [herbizide Verbindung 50], Cafenstrol [herbizide Verbindung 51] usw.;
einen herbiziden Wirkstoff auf Benzoylpyrazol-Basis:
Pyrazoxyfen [herbizide Verbindung 52], Benzofenap [herbizide Verbindung 53] usw.; und
Methyl-{2-chlor-4-fluor-5-[5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazolo [3,4-a]pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat [herbizide Verbindung 54], N-Benzyl-2-(α,α,α,4-tetrafluor-m-tolyloxy)butylamid [herbizide Verbindung 55] und
2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on [herbizide Verbindung 56].
Als fungizider Wirkstoff schließen Beispiele einen fungiziden Wirkstoff auf Azol-Basis ein:
Propiconazol [fungizide Verbindung 1], Triadimenol [fungizide Verbindung 2], Prochloraz [fungizide Verbindung 3], Penconazol [fungizide Verbindung 4], Tebuconazol [fungizide Verbindung 5], Flusilazol [fungizide Verbindung 6], Diniconazol [fungizide Verbindung 7], Bromconazol [fungizide Verbindung 8], Epoxyconazol [fungizide Verbindung 9], Difenoconazol [fungizide Verbindung 10], Cyproconazol [fungizide Verbindung 11], Metconazol [fungizide Verbindung 12], Triflumizol [fungizide Verbindung 13], Tetraconazol [fungizide Verbindung 14], Myclobutanil [fungizide Verbindung 15], Fenbuconazol [fungizide Verbindung 16], Hexaconazol [fungizide Verbindung 17], Fluchinconazol [fungizide Verbindung 18], Triticonazol [fungizide Verbindung 19], Bitertanol [fungizide Verbindung 20], Imizalil [fungizide Verbindung 21], Flutriafol [fungizide Verbindung 22] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Morpholin-Basis:
Fenpropimorph [fungizide Verbindung 23], Tridemorph [fungizide Verbindung 24], Fenpropimorph [fungizide Verbindung 25], Dimethomorph [fungizide Verbindung 26] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Benzimidazol-Basis:
Carbendazim [fungizide Verbindung 27], Benomyl [fungizide Verbindung 28], Tiabendazol [fungizide Verbindung 29], Thiophanat-Methyl [fungizide Verbindung 30] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Strobilurin-Basis:
Azoxystrobin [fungizide Verbindung 31], Trifloxystrobin [fungizide Verbindung 32], Picoxystrobin [fungizide Verbindung 33], Pyraclostrobin [fungizide Verbindung 34], Dimoxystrobin [fungizide Verbindung 35], Fluoxastrobin [fungizide Verbindung 36], Metominostrobin [fungizide Verbindung 37], Orysastrobin [fungizide Verbindung 38] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Dicarboximid-Basis:
Procymidon [fungizide Verbindung 39], Iprodion [fungizide Verbindung 40], Vinclozolin [fungizide Verbindung 41] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Carboxamid-Basis:
Furametpyr [fungizide Verbindung 42], Mepronil [fungizide Verbindung 43], Flutolanil [fungizide Verbindung 44], Trifluzamid [fungizide Verbindung 45] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Anilinpyrimidin-Basis:
Cyprodinil [fungizide Verbindung 46], Pyrimethanil [fungizide Verbindung 47], Mepanipyrim [fungizide Verbindung 48] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Phenylpyrrol-Basis:
Fenpiclonil [fungizide Verbindung 49], Fludioxonil [fungizide Verbindung 50] usw.; einen fungiziden Wirkstoff auf Carbamat-Basis:
Iprovalicarb [fungizide Verbindung 51], Benthiavalicarb [fungizide Verbindung 52], Diethofencarb [fungizide Verbindung 53] usw.;
einen fungiziden Wirkstoff auf Pyridin-Basis:
Boscalid [fungizide Verbindung 54], Fluazinam [fungizide Verbindung 55] usw.; und
(Z)-2'-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon, 1-(Methoxycarbonyl)-2-(1-methylethyl)-4-(2,6-dichlorphenyl)-5-amino-1H-pyrazol-3-on [fungizide Verbindung 56],
1-[(Ethylthio)carbonyl]-2-(1-methylethyl)-4-(2,6-dichlorphenyl)-5-amino-1H-pyrazol-3-on [fungizide Verbindung 57],
1-[(2-Propenylthio)carbonyl]-2-(1-methylethyl)-4-(2-methylphenyl)-5-amino-1H-pyrazol-3-on [fungizide Verbindung 58],
5-Methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-b][1,3]benzthiazol [fungizide Verbindung 59] und
1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on, 3-Allyloxy-1,2-benzthiazol-1,1-dioxid [fungizide Verbindung 60].
Als insektizider (akarizider) Wirkstoff schließen Beispiele einen insektiziden Wirkstoff auf Basis einer organischen Phosphorverbindung ein: Fenitrothion [insektizide Verbindung 1], Diazinon [insektizide Verbindung 2], Chlorpyrifos [insektizide Verbindung 3] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Carbamat-Basis:
Benfuracarb [insektizide Verbindung 4], Propoxur [insektizide Verbindung 5], Carbosulfan [insektizide Verbindung 6], Carbaryl [insektizide Verbindung 7], Aldicarb [insektizide Verbindung 8], Fenothiocarb [insektizide Verbindung 9] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Pyrethroid-Basis: Etofenprox [insektizide Verbindung 10], Fenvalerat [insektizide Verbindung 11], Esfenvalerat [insektizide Verbindung 12], Fenpropathrin [insektizide Verbindung 13], Cypermethrin [insektizide Verbindung 14], Permethrin [insektizide Verbindung 15], Cyhalothrin [insektizide Verbindung 16], Deltamethrin [insektizide Verbindung 17], Cycloprothrin [insektizide Verbindung 18], Fluvalinat [insektizide Verbindung 19], Bifenthrin [insektizide Verbindung 20], Halfenprox [insektizide Verbindung 21], Tralomethrin [insektizide Verbindung 22], Silafluofen [insektizide Verbindung 23], d-Phenothrin [insektizide Verbindung 24], Cyphenothrin [insektizide Verbindung 25], d-Resmethrin [insektizide Verbindung 26], Acrinathrin [insektizide Verbindung 27], Cyfluthrin [insektizide Verbindung 28], Tefluthrin [insektizide Verbindung 29], Transfluthrin [insektizide Verbindung 30], Tetramethrin [insektizide Verbindung 31], Allethrin [insektizide Verbindung 32], Prallethrin [insektizide Verbindung 33], Enpenthrin [insektizide Verbindung 34], Imiprothrin [insektizide Verbindung 35], d-Furamethrin [insektizide Verbindung 36] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Nicotinoid-Basis:
Clothianidin [insektizide Verbindung 37], Imidacloprid [insektizide Verbindung 38], Thiamethoxiam [insektizide Verbindung 39], Thiacloprid [insektizide Verbindung 40] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Benzoylphenylharnstoff-Basis: Chlorfluazuron [insektizide Verbindung 41], Teflubenzuron [insektizide Verbindung 42], Flufenoxuron [insektizide Verbindung 43], Bistrifluron [insektizide Verbindung 44], Buprofezin [insektizide Verbindung 45], Triflumuron [insektizide Verbindung 46] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Pyrazolbasis:
Acetoprol [insektizide Verbindung 47], Ethiprol [insektizide Verbindung 48], Fipronil [insektizide Verbindung 49], Pyraclofos [insektizide Verbindung 50] usw.;
einen insektiziden Wirkstoff auf Basis eines Juvenil-Hormons:
Pyriproxyfen [insektizide Verbindung 51], Fenoxycarb [insektizide Verbindung 52] usw.; und (RS)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetol [insektizide Verbindung 53] und 2,6-Dichlor-4-(3,3-dichlorallyloxy)phenyl-3-[5-(trifluormethyl)-2-pyridyloxy]propylether [insektizide Verbindung 54].
Als das Pflanzenwachstum steuernde Verbindung schließen Beispiele eine pflanzenwachstumsregulierende Verbindung auf Azol-Bais ein:
Uniconazol-P [pflanzenwachstumsregulierende Verbindung 1], Paclobutrazol [pflanzenwachstumsregulierende Verbindung 2] usw.; und (RS)-4'-Chlor-2'-(α-hydroxybenzyl)isonicotinanilid [pflanzenwachstumsregulierende Verbindung 3].
Die vorstehend beschriebenen agrochemischen Wirkstoffe sind Verbindungen, die in bekannten Veröffentlichungen, wie The Pesticide Manual, 13. Ausg. (veröffentlicht von The British Crop Protection Council, 1987), beschrieben wurden.
Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung kann eine oder mehrere Arten der hydrophoben agrochemischen Wirkstoffe enthalten, und in der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung liegt die Gesamtmenge der hydrophoben agrochemischen Wirkstoffe in einem Bereich von 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 25 Gew.-%.
In der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung kann, auch im Fall eines festen hyrophoben agrochemischen Wirkstoffs, der kaum in einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel löslich ist (insbesondere wenn die Löslichkeit in Xylol bei 25°C nicht höher als 10 g/l ist), ein flüssiges agrochemisches Präparat mit praktischer Konzentration hergestellt werden.
In der vorliegenden Erfindung kann das nicht ionische grenzflächenaktive Mittel, ausgewählt aus der Gruppe (A) (nachstehend als vorliegendes nicht ionisches grenzflächenaktives Mittel bezeichnet) allein oder in einer Kombination davon verwendet werden, und in der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung liegt die Gesamtmenge des vorliegenden nicht ionischen grenzflächenaktiven Mittels in einem Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 12 Gew.-%.
Bei dem vorliegenden nicht ionischen grenzflächenaktiven Mittel ist bevorzugt, dass p:q in einem Bereich von 1:0,5 bis 2,0 in einer Teilstruktur (CH₂CH₂)_p, die von einer Polyoxyethylenstruktur abgeleitet ist, und einer Teilstruktur (CH(CH₃)CH₂O)_q liegt, die von einer Polyoxypropylenstruktur abgeleitet ist.
In der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise das vorliegende nicht ionische grenzflächenaktive Mittel ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer.
Als Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer kann ein im Handel erhältliches grenzflächenaktives Mittel, wie Teric PE 64 (hergestellt von Huntsman) verwendet werden.
Als Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Alkylether kann ein im Handel erhältliches grenzflächenaktives Mittel, wie Antarox BO/327 (alle hergestellt von Rhodia Nikka), verwendet werden.
In der vorliegenden Erfindung ist das anionische grenzflächenaktive Mittel zum Beispiel ein anionisches grenzflächenaktives Mittel, ausgewählt aus der folgenden Gruppe (B), und kann allein oder in einer Kombination davon verwendet werden. In der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung liegt die Gesamtmenge des vorliegenden anionischen grenzflächenaktiven Mittels in einem Bereich von 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 7 Gew.-%,
die Gruppe (B):
Arylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat usw., Polyoxyethylen(poly)arylarylethersulfat, wie Polyoxyethylendistyrylphenylethersulfat usw., Polyoxyethylen(poly)arylaryletherphosphat, wie Polyoxyethylentristyrylphenyletherphosphorsäure usw., Polyoxyethylenalkylarylphosphat und Polyoxyethylenalkylphosphat.
Im Allgemeinen schließen Beispiele des Salzes des Sulfonats, des Sulfats und des Phosphats ein Natriumsalz, ein Kaliumsalz und ein Ammoniumsalz ein.
Die Menge des in der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung enthaltenen γ-Butyrolactons liegt im Bereich von 6 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 60 Gew.-%.
Die Menge des in der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung enthaltenen 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinons liegt im Bereich von 20 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 50 Gew.-%.
In der vorliegenden Erfindung können als γ-Butyrolacton und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon im Handel erhältliche verwendet werden.
In der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung liegt ein Gewichtsverhältnis von γ-Butyrolacton und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon vorzugsweise in einem Bereich von 10:90 bis 50:50. Zusätzlich beträgt das 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon üblicherweise nicht weniger als 1,5 Gew.-Teile, bezogen auf 1 Gew.-Teil des hydrophoben agrochemischen Wirkstoffs.
Bestimmte Beispiele der flüssigen agrochemischen Zusammensetzung sind folgende:
eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend
einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff 0,5 bis 30 Gew.-%,
ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer 1 bis 20 Gew.-%,
ein anionisches grenzflächenaktives Mittel 0 bis 10 Gew.-%,
γ-Butyrolacton 6 bis 60 Gew.-% und
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 20 bis 75 Gew.-%;
eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend
einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff 0,5 bis 30 Gew.-%,
ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer 1 bis 20 Gew.-%,
ein anionisches grenzflächenaktives Mittel 0 bis 10 Gew.-%,
γ-Butyrolacton 6 bis 60 Gew.-% und
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 20 bis 75 Gew.-%,
wobei das Gewichtsverhältnis von γ-Butyrolacton und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon in einem Bereich von 10:90 bis 50:50 liegt und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon nicht weniger als 1,5 Gew.-Teile, bezogen auf 1 Gew.-Teil des hydrophoben agrochemischen Wirkstoffs, beträgt;
eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend
einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff 0,5 bis 30 Gew.-%,
ein nicht ionisches grenzflächenaktives Mittel, ausgewählt aus der Gruppe (A) 1 bis 15 Gew.-%,
ein anionisches grenzflächenaktives Mittel 0 bis 8 Gew.-%,
γ-Butyrolacton 15 bis 60 Gew.-% und
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 25 bis 50 Gew.-%; und
eine flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend
einen hydrophoben agrochemischen Wirkstoff 0,5 bis 25 Gew.-%,
ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer 1 bis 15 Gew.-%,
ein anionisches grenzflächenaktives Mittel 0 bis 8 Gew.-%,
γ-Butyrolacton 15 bis 60 Gew.-% und
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 25 bis 50 Gew.-%.
Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung kann ein oder mehrere Hilfsmittel zur Herstellung, wie Antioxidatonsmittel, färbende Mittel, Geschmacksstoffe, Mittel zum Erhöhen der Wirksamkeit, Mittel zum Lindern des durch Arzneistoffe bewirkten Leidens und dgl., falls erforderlich, enthalten.
Beispiele des Antioxidationsmittels schließen 3-/2-tert-Butyl-4-hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol und dgl. ein, und Beispiele des färbenden Mittels schließen Rhodamin B, Gelb Nr. 4, Blau Nr. 1, Rot Nr. 2 und dgl. ein.
In der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung liegt die Gesamtmenge des Hilfsmittels zur Herstellung in einem Bereich von 0 bis 5 Gew.-%.
Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung kann, zum Beispiel, durch Zugabe eines hydrophoben agrochemischen Wirkstoffs, des vorliegenden nicht ionischen grenzflächenaktiven Mittels und, falls erforderlich, eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels und eines Hilfsmittels zur Herstellung zu einem gemischten Lösungsmittel von γ-Butyrolacton und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, falls erforderlich unter Erwärmen (nicht höher als 80°C), Rühren des Gemisches, bis es eine einheitliche Lösung wird, und, falls erforderlich, Filtrieren der Lösung hergestellt werden.
Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung ist eine einheitliche Flüssigkeit, die im Wesentlichen aus einer kontinuierlichen Phase gebildet wird.
Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung wird durch Verdünnen mit Wasser verwendet. Die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung kann mit Wasser in einer Menge von üblicherweise einem 10 bis 10000fachen, vorzugsweise 20 bis 5000fachen Menge an Wasser, bezogen auf die flüssige agrochemische Zusammensetzung, verdünnt werden. Im Allgemeinen kann das zu verwendende Wasser hartes Wasser (Wasser mit einem großen Gehalt an Calciumionen und/oder Magnesiumionen; die Gesamtmenge von Calciumionen und Magnesiumionen im Wasser wird als Härte in Bezug auf ppm des entsprechenden Carbonats ausgedrückt) oder weiches Wasser (Wasser mit einem kleinen Gehalt an Calciumionen und/oder Magnesiumionen) sein oder kann Wasser sein, zu dem ein Hilfsmittel, wie ein Spreitmittel, ein anorganisches Salz und dgl., gegebenenfalls gegeben wird.
In einer mit Wasser verdünnten Lösung, die durch Verdünnen der vorliegenden flüssigen agrochemischen Zusammensetzung mit einer 10 bis 10000fachen Menge an Wasser erhalten wird (nachstehend als die vorliegende mit Wasser verdünnte Lösung) bezeichnet, wird der hydrophobe agrochemische Wirkstoff in Wasser mit dem vorliegenden nicht ionischen grenzflächenaktiven Mittel löslich gemacht oder flüssige Tröpfchen, die den hydrophoben agrochemischen Wirkstoff enthalten, weisen einen ausreichend kleinen Teilchendurchmesser auf, so ist das Aussehen davon in starkem Maße verschieden zu dem einer mit Wasser verdünnten Lösung einer herkömmlichen agrochemischen Emulsion. Das heißt, die vorliegende mit Wasser verdünnte Lösung, die keinen färbenden Bestandteil enthält, weist transparentes oder schwach bläulich transparentes Aussehen auf.
Zum Beispiel liegt die Extinktion, gemessen mit durchgelassenem Licht bei einer Wellenlänge von 550 nm, unmittelbar nach Verdünnen der flüssigen agrochemischen Zusammensetzung mit einer 100fachen Menge an Wasser üblicherweise in einem Bereich von 0,001 bis 1, während die Extinktion einer mit Wasser verdünnten Lösung einer herkömmlichen agrochemischen Emulsion unter den gleichen Bedingungen größer als 2 ist, wodurch die vorliegende flüssigeagrochemische Zusammensetzung von einer herkömmlichen agrochemischen Emulsion unterschieden werden kann. Zur Analyse der Extinktion kann ein Spektrophotometer im UV- und sichtbaren Bereich (z. B. Modell UV-2500 PC Typ, hergestellt von Shimadzu Corporation) verwendet werden.
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung durch Beispiele, Testbeispiele und dgl. erklärt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Beispiel 1
Bei 20°C wurden eine fungizide Verbindung 58 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), Calciumdodecylbenzolsulfonat (4,00 g, hergestellt von Huntsman), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (4,50 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (35,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 1 bezeichnet).
Beispiel 2
Bei 20°C wurden eine insektizide Verbindung 37 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), Calciumdodecylbenzolsulfonat (3,00 g, hergestellt von Huntsman), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (3,00 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (35,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 2 bezeichnet).
Beispiel 3
Bei 20°C wurden eine insektizide Verbindung 37 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (3,00 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (45,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 3 bezeichnet).
Beispiel 4
Bei 20°C wurden eine insektizide Verbindung 37 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (3,00 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (55,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 4 bezeichnet).
Beispiel 5
Bei 20°C wurden eine insektizide Verbindung 37 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (3,00 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (65,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 5 bezeichnet).
Beispiel 6
Bei 20°C wurden eine insektizide Verbindung 37 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (3,00 g, hergestellt von Stepan) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (75,0 g) in einen 100 ml Messkolben eingewogen, das Gesamtvolumen wurde auf 100 ml mit γ-Butyrolacton eingestellt, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 6 bezeichnet).
Testbeispiel 1
In einen 100 ml Messzylinder mit einem Stopfen wurden 99 ml CIPAC Standardwasser D (342 ppm) gegeben, und die Temperatur wurde in einem Wasserbad mit konstanter Temperatur für eine Weile auf 30°C gehalten. Dann wurde 1 ml jeder der vorliegenden Lösungen 1 bis 6 in den Messzylinder gegeben, der Messzylinder wurde 10 mal in einem Verhältnis von einmal alle 2 Sekunden umgedreht, und die Temperatur wurde wieder in dem Wasserbad mit konstanter Temperatur für 30 Minuten auf 30°C gehalten. Danach wurde der Zustand einer verdünnten Lösung in jedem Messzylinder untersucht, und es wurde festgestellt, dass jeder den stabilen Zustand beibehielt und transparentes Aussehen aufwies.
Beispiel 7
Bei 20°C wurden eine herbizide Verbindung 2 (5,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer (15,00 g, hergestellt von Stepan), 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (67,0 g) und γ-Butyrolacton (15,0 g) abgewogen, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die vorliegende flüssige agrochemische Zusammensetzung erhalten wurde (nachstehend als die vorliegende Lösung 7 bezeichnet).
Vergleichsbeispiel 1
Bei 20°C wurden eine herbizide Verbindung 2 (3,00 g in Bezug auf den Wirkstoff), Polyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat (15,00 g, hergestellt von Rhodia Nikka), 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (67,0 g) und γ-Butyrolacton (15,0 g) abgewogen, und das Gemisch wurde gerührt, bis es eine gleichförmige Lösung wurde, wobei die Vergleichslösung erhalten wurde (nachstehend als Vergleichslösung 1 bezeichnet).
Testbeispiel 2
In einen 100 ml Messzylinder mit einem Stopfen wurden 99 ml CIPAC Standardwasser D (342 ppm) gegeben, und die Temperatur wurde in einem Wasserbad mit konstanter Temperatur für eine Weile auf 30°C gehalten. Dann wurde 1 ml jeder der vorliegenden Lösung 7 und Vergleichslösung 1 in den Messzylinder gegeben, der Messzylinder wurde 10 mal in einem Verhältnis von einmal alle 2 Sekunden umgedreht, und die Temperatur wurde wieder in dem Wasserbad mit konstanter Temperatur für 2 Stunden auf 30°C gehalten. Danach wurde der Zustand der verdünnten Lösung in jedem Messzylinder untersucht, und es wurde festgestellt, dass die vorliegende Lösung 7 den stabilen Zustand beibehielt und schwachbläulich transparentes Aussehen aufwies. Andererseits wurde bei der Vergleichslösung 1 eine große Menge an am Boden des Messzylinders abgeschiedenen Kristallen beobachtet.
Wie vorstehend beschrieben, weist die erfindungsgemäße flüssige agrochemische Zusammensetzung sehr stabilen wasserverdünnten Zustand auf, und ist als Präparat geeignet, das einen agrochemischen Wirkstoff enthält.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

- JP 2003-128501 A [0003]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- The Pesticide Manual, 13. Ausg. (veröffentlicht von The British Crop Protection Council, 1987) [0013]

Claims

Flüssige agrochemische Zusammensetzung, umfassend: 0,5 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer hydrophober agrochemischer Wirkstoffe; 1 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer nicht ionischer grenzflächenaktiver Mittel, ausgewählt aus der folgenden Gruppe (A); 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer anionischer grenzflächenaktiver Mittel; 6 bis 60 Gew.-% γ-Butyrolacton; und 20 bis 75 Gew.-% 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, die Gruppe (A): Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Alkylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Alkylphenol, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Polystyrylphenylether und Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Rizinusöl.
Flüssige agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das nicht ionische grenzflächenaktive Mittel ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymer ist.
Flüssige agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Menge des anionischen grenzflächenaktiven Mittels im Bereich von 1 bis 10 Gew.-% liegt.
Flüssige agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das anionische grenzflächenaktive Mittel ein Alkylbenzolsulfonat ist.
Mit Wasser verdünnte Lösung, die durch Verdünnen der flüssigen agrochemischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 mit einer 10 bis 10000fachen Menge Wasser erhalten wird.