DE102007008939A1 - Substituierte Imidazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel - Google Patents

Substituierte Imidazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel Download PDF

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Abstract

Substituierte Imidazolopyrimidine der Formel I $F1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<SUP>1</SUP> Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cycloalkyl, Halogendycloalkyl, Cycloalkenyl, Halogendycloalkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, NH<SUB>2</SUB>, Alkylamino, Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; R<SUP>2</SUP> Z-Y-(CR<SUP>7</SUP>R<SUP>8</SUP>)<SUB>p</SUB>-(CR<SUP>5</SUP>R<SUP>6</SUP>)<SUB>q</SUB>-CR<SUP>3</SUP>R<SUP>4</SUP>-# worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und: R<SUP>3</SUP>, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5</SUP>, R<SUP>6</SUP>, R<SUP>7</SUP>, R<SUP>8</SUP> unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Cycloalkenyl, Halogencycloalkenyl, Phenly, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, p null, 1, 2, 3, 4 oder 5; q null oder 1; Y Sauerstoff oder Schwefel; Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, C(O)R<SUP>eta</SUP>, C(O)OR<SUP>eta</SUP>, C(S)OR<SUP>eta</SUP>, C(O)SR<SUP>eta</SUP>, C(S)SR<SUP>lambda</SUP>, C(NR<SUP>A</SUP>)SR<SUP>eta</SUP>, C(S)R<SUP>eta</SUP>, C(NR<SUP>eta</SUP>)NR<SUP>A</SUP>R<SUP>B</SUP>, C(NR<SUP>eta</SUP>)R<SUP>A</SUP>, C(NR<SUP>eta</SUP>)OR<SUP>A</SUP>, C(o)NR<SUP>A</SUP>R<SUP>B</SUP>, C(S)NR<SUP>A</SUP>R<SUP>B</SUP>, C<SUB>1</SUB>-C<SUB>8</SUB>-Alkylsulfinyl, C<SUB>1</SUB>-C<SUB>8</SUB>-Alkylthio, ...

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Imidazolopyrimidine der Formel I
    Figure 00010001
    in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
    R1 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, C2-C12-Alkinyl, C2-C12-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2, C1-C8-Alkylamino, Di-C1-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
    R2 Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:
    R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe 0, N und S,
    R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
    R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können gemeinsam eine C2-C5-Alkylen- oder Alkenylen, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;
    R1 und R3 können gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesätigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
    R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:
    Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)OR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, OC(O)OR⊓⁣, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C(O)NHR⊓⁣, C(O)NR⊓⁣ 2, C1-C6-Alkylen, Oxy-C1-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
    R⊓⁣ C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl;
    wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und R⊓⁣ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:
    Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-C1-C6-akoxy, Aryl-C1-C6-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
    Y Sauerstoff oder Schwefel;
    Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, C(NRA)SR⊓⁣, C(S)R⊓⁣, C(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)RA, C(NR⊓⁣)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-C1-C4-alkylen-NRAC(NRn)NRARB, C(S)-C1-C4-alkylen-NRAC(NRn)NRARB, C(NR⊓⁣)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können;
    RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei R⊓⁣ genannten Gruppen;
    RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rn gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
    oder
    Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
    die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;
    R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesätigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, U-S-# und U-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;
    U Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)OR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, C(NRA)SR⊓⁣, C(S)R⊓⁣, C(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)RA, C(NR⊓⁣)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(S)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;
    p null, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    q null oder 1;
    W1, W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, C1-C4-Alkoximinocarbonyl, Hydroximinoalkyl, CR10R11OR12, C(R13)=NR14;
    R10, R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Benzyl;
    R11 und R12 können gemeinsam Oxy-C1-C5-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann;
    R13 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl;
    R14 C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;
    X Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Hydroxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, NRARB;
    m 1, 2, 3, 4 oder 5;
    L Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R; C1-C8-Alkoxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkenyloxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkinyloxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
    R Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können;
    n null, 1 oder 2;
    und landwirtschaftlich annehmbare Salze davon.
  • Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.
  • Aus EP 1 431 299 und US 2005/0065167 sind verschiedene 6-Phenyl-7-amino-imidazolopyrimidine allgemein bekannt. Die aus der erstgenannten Schrift bekannten Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von den in den vorgenannten Schriften beschriebenen durch die Ausgestaltung der Gruppen X und R2.
    •
  • Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.
  • Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Umsetzung von 7-Dihalogenimidazolopyrimidinen der Formel II mit Aminen der Formel III, in der die Variablen wie für Formel I definiert sind, dargestellt.
  • Figure 00060001
  • Diese Umsetzung wird vorteilhaft bei 0°C bis 70°C, bevorzugt 10°C bis 35°C durchgeführt, vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, z. B. Dioxan, Diethylether oder insbesondere Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol [vgl. WO 02/48151; WO 04/000844; EP 1 431 299 ].
  • Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder anorganische Amine, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssiges Amin der Formel III kann als Base dienen.
  • Durch Verwendung der aus den eingangs genannten Schriften bekannten 5,7-Dichlorimidazolopyrimidine sind so die 5-Chlorimidazolopyrimidine der Formel IV zugänglich. Deren Verwendung als Zwischenprodukte stellt einen bevorzugten Gegenstand der Erfindung dar. Andere 5,7-Dihalogenimidazolopyrimidine sind analog der zitierten Literatur zugänglich.
  • Amine der Formeln III sind in der Literatur bekannt, können anhand bekannter Methoden hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich.
  • Verbindungen der Formel I, in der X Cyano, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, C1-C8-Alkylsulfinyl oder C1-C8-Alkylsulfonyl bedeutet, können vorteilhaft aus der Umsetzung von 5-Halogen-Imidazolopyrimidinen der Formel IV, bevorzugt 5-Chlorverbindungen, mit Verbindungen M-X' (Formel V) erhalten werden. Verbindungen V stellen je nach der Bedeutung der einzuführenden Gruppe X' ein anorganisches Cyanid, ein Alkoxylat, ein Halogenalkoxylat oder Alkylthiolat dar. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels. Das Kation M in Formel V hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammonium- oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.
  • Figure 00070001
  • Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120°C, bevorzugt bei 10 bis 40°C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd. 12, S. 861–863 (1975)].
  • Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol.
  • Verbindungen der Formel I, in denen X für C1-C4-Halogenalkyl steht, können vorteilhaft durch folgenden Syntheseweg erhalten werden:
    Figure 00070002
  • Die Umsetzung der 5-Alkyl-7-halogenoimidazolopyrimidine der Formel VI, in der X1 für C1-C4-Halogenalkyl steht, mit Aminen III, erfolgt unter den weiter oben beschriebenen Bedingungen. Verbindungen der Formel VI können analog EP 1 431 299 hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel I, in der X C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, können alternativ auch aus Verbindungen IV, in der X insbesondere Chlor bedeutet und Malonaten der Formel VII hergestellt werden. In Formel VII bedeuten X'' Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl und R C1-C4-Alkyl. Sie werden zu Verbindungen der Formel VIII umgesetzt und zu Verbindungen I decarboxyliert [vgl. US 5,994,360 ].
  • Figure 00080001
  • Die Malonate VII sind in der Literatur bekannt [J. Am. Chem. Soc., Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Bd. 61, 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
  • Die anschließende Verseifung des Esters VIII erfolgt unter allgemein üblichen Bedingungen, in Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen VIII vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseifung kann die Decarboxylierung zu I bereits ganz oder teilweise erfolgen.
  • Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 20°C bis 180°C, vorzugsweise 50°C bis 120°C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure.
  • Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Verbindungen der Formel I, in denen X für C1-C4-Halogenalkyl steht, können auch durch Kupplung von 5-Halogenimidazolopyrimidinen der Formel IV mit metallorganischen Reagenzien der Formel IX erhalten werden. In einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie Ni- oder Pd-Katalyse.
  • Figure 00080002
  • In Formel IX steht M für ein Metallion der Wertigkeit Y, wie beispielsweise Mg-Hal zur Bildung von Grignard-Verbindungen, Li, B, Zn oder Sn und X'' für C1-C4-Halogenalkyl. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Methoden durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), ebenda 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem, Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem, Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).
  • Die Verbindungen der Formel I können alternativ auch aus Hydroxy- oder Mercaptoimidazolopyrimidinen der Formel Ia hergestellt werden.
  • Figure 00090001
  • Dazu wird das 7-Hydroxy-, bzw. Mercaptoimidazolopyrimidin der Formel Ia mit einem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel Z-L umgesetzt, wobei L eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. Üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chloride und Bromide, Carbonsäureanhydride, wie z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, Carbonsäuren in Verbindung mit Kupplungsreagentien, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid oder Säuren, wie beispielsweise HCl eingesetzt. Die für die Veretherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt [vgl.: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)].
  • Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
  • Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
  • Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
  • Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
    Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
    Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
    Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
    Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyllpropenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-bu tenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
    Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
    Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
    Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C8-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
    fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S:
    • – 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;
    • – 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, und 1,3,4-Triazol-2-yl;
    • – 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyraziyl; Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2; Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2; Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O; In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen.
  • Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Gruppen L der Formel I.
  • Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I.
  • Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrazolopyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
    Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet, wie Wasserstoff oder Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen die Gruppe NR1R2 für Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Phenylalaninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylgylcinol, Cyclopentylglycinol, Butylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-Aminocyclohexanol, cis-2-Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan steht.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt iso-Propyl, iso-Butyl, tert. Butyl, sec. Pentyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, insbesondere tert. Butyl.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 ungleich Wasserstoff oder Methyl ist.
  • In einer Ausgestaltung weist die Gruppe R3 eine Verzweigung am α-Kohlenstofftatom auf.
  • In einer Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Formyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgruppen oder C2-C5-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind.
  • In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkenyl substituiert.
  • In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C(O)RA, C(O)ORA, C(S)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C(NRA)RB, C(O)SR⊓⁣ oder C(S)SR⊓⁣ substituiert.
  • R⊓⁣ bedeutet bevorzugt C1-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, welche Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können.
  • In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4 Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Was serstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, iso-Propyl, tert. Butyl. Sofern R4 eine Alkylgruppe ist, hat R4 bevorzugt die selbe Bedeutung wie R3.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeuten R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R4, R5, R6, R7 und R8 kann entsprechend der Gruppe R3 erfolgen.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R5 gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2-C5-Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R5 und R6 und/oder R7 und R8 jeweils gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2-C5-Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index q den Wert null.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index q 1 ist.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index p null oder 1, insbesondere null ist.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R5 und R6 bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R7 und R8 bevorzugt für Wasserstoff.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeutet Y Sauerstoff.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monovalente Gruppe dar.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für C1-C4-Alkylcarbonyl steht, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Carboxyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Formyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C1-C8-Alkyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C1-C8-Halogenalkyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Alkenyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkenyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Alkinyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C6-Cycloalkyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C8-Cycloalkenyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)R⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)OR⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)OR⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)SR⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)SR⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRA)SR⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)R⊓⁣ bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR⊓⁣)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR⊓⁣)RA bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR⊓⁣)ORA bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C1-C8-Alkylsulfinyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C1-C8-Alkylthio bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C1-C8-Alkylsulfonyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR⊓⁣)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Phenyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Naphthyl bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.
  • Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein.
  • In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb, wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NRARB, Guaninyl, Amidyl, Hydroxy, Carboxyl oder Sulfonsäuren substituiert.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Cyano oder Alkoxy, insbesondere Cyano oder Methoxy bedeutet.
  • Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen I steht mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Triazolopyrimidingerüst, insbesondere Chlor, Fluor oder Methyl.
  • Eine Ausgestaltung für Gruppen RA, bzw. RB ist Wasserstoff C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, bevorzugt Wasserstoff und Methyl.
  • Eine Ausgestaltung für Gruppen R⊓⁣ ist C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, bevorzugt Methyl.
  • Der Index m steht bevorzugt für 1 bis 4, wobei die Gruppen L gleichartig oder verschieden sein können. Dabei kommen insbesondere Bedeutungen für L in Frage:
    • – Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen;
    • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximi-noalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
    • – Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    • – in 2,3-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenund/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht die durch Lm substituierte Phenylgruppe für die Gruppe A,
    Figure 00180001
    worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidin-Gerüst ist und
    L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
    L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor;
    L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, C(O)NH2 oder C(O)CH3; und
    L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Lm für eine der folgenden Substituentenkombinationen steht: 2-Fluor-6-chlor, 2,6-Difluor, 2,6-Dichlor, 2-Fluor-6-methyl, 2,4,6-Trifluor, 2,6-Difluor-4-methoxy, 2-Chlor-4-methoxy, Pentafluor, 2-Methyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl, 2-Methoxy-6-fluor, 2-Chlor, 2-Fluor, 2,4-Difluor, 2-Fluor-4-chlor, 2-Chlor-4-fluor, 2-Chlor-5-fluor, 2,3-Difluor, 2,5-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2-Methyl, 2,4-Dimethyl, 2-Methyl-4-chlor, 2-Methyl-5-fluor, 2-Fluor-4-methyl, 2,6-Dimethyl, 2,4,6-Trimethyl, 2,6-Difluor-4-methyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl-5-fluor oder 2-Trifluormethyl-5-chlor.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Wasserstoff.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Formyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocarbamoyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Alkoxyiminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Wasserstoff.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Cyano.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Formyl.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für CR10R11OR12.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für C(R13)=NR14.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.1:
    Figure 00190001
    in der die Variablen wie voranstehend definiert sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2,
    Figure 00200001
    in der die Variablen wie voranstehend definiert sind.
  • Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
  • Neben den in den Tabellen 1 bis 192 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Derivate, in denen Y Schwefel bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.
  • Tabelle 1
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 2
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 3
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 4
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 5
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 6
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 7
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Cyano, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 8
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 9
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 10
  • erbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methoxy-6-fuor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 11
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 12
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 13
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 14
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 15
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 16
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 17
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 18
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 19
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 20
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 21
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 22
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 23
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 24
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 25
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 26
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 27
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 28
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 29
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 30
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 31
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 32
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 33
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 34
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 35
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 36
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 37
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 38
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 39
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Cyano, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 40
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 41
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 42
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 43
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 44
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 45
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 46
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 47
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 48
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 49
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 50
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 51
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 52
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 53
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 54
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 55
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 56
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 57
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 58
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 59
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 60
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 61
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 62
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 63
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 64
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Cyano, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 65
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 66
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 67
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 68
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 69
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 70
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 71
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Methoxy, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 72
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 73
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 74
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 75
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 76
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 77
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 78
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 79
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 80
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 81
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 82
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 83
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 84
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 85
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 86
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 87
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 88
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 89
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 90
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 91
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 92
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 93
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 94
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 95
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 96
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 97
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 98
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 99
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 100
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 101
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 102
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 103
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Methoxy, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 104
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 105
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 106
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Me thyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 107
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 108
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 109
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 110
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 111
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 112
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 113
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 114
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 115
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 116
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 117
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 118
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 119
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 120
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 121
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 122
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 123
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 124
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 125
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 126
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 127
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 128
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Methoxy, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 129
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 130
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 131
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 132
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 133
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 134
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 135
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Trifluormethyl, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 136
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 137
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 138
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 139
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 140
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 141
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 142
  • Verbindungen der Formel I1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 143
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 144
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 145
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 146
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 147
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 148
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 149
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 150
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 151
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 152
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 153
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 154
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 155
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 156
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 157
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 158
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 159
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 160
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 161
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 162
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 163
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 164
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 165
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 166
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 167
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Trifluormethyl, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 168
  • Verbindungen der Formel I, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 169
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 170
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methoxy-6-fuor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 171
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 172
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 173
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 174
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 175
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 176
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 177
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 178
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 179
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 180
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 181
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 182
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 183
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 184
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 185
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 186
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 187
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fuor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 188
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 189
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 190
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 191
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 192
  • Verbindungen der Formel I.1, in denen X Trifluormethyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4 und R5 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A
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    Figure 00640001
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    Figure 00660001
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    Tabelle B – Heterocyclische Gruppen Z
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    • s#: Bindung zu Y
  • Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
  • Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
  • Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
    • – Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis (z.B. A. solani oder A. alternata an Kartoffel und anderen Pflanzen),
    • – Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
    • – Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen (z.B. D. teres an Gerste, D. tritci-repentis an Weizen),
    • – Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
    • – Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
    • – Bremia lactucae an Salat,
    • – Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben (z.B. C. beticula an Zuckerrüben),
    • – Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),
    • – Colletotricum Arten an Sojabohnen, Baumwolle und anderen Pflanzen (z.B. C. acutatum an verschiedenen Pflanzen),
    • – Exserohilum Arten an Mais,
    • – Erysiphe cichoracearumund Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
    • – Fusarium und Verticillium Arten (z.B. V. dahliae) an verschiedenen Pflanzen (z.B. F. graminearum an Weizen),
    • – Gaeumanomyces graminis an Getreide,
    • – Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),
    • – Grainstaining complex an Reis,
    • – Helminthosporium Arten (z.B. H. graminicola) an Mais und Reis,
    • – Michrodochium nivale an Getreide,
    • – Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen (M. graminicola an Weizen, M. fijiesis an Banane),
    • – Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
    • – Phomopsis Arten an Sojabohnen, Sonnenblumen und Weinreben (P. viticola an Weinreben, P. helianthii an Sonnenblumen),
    • – Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
    • – Plasmopara viticola an Weinreben,
    • – Podosphaera leucotricha an Apfel,
    • – Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
    • – Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen (z.B. P. cubenis an Gurke),
    • – Puccinia Arten an Getreide, Mais und Spargel (P. triticina und P. striformis an Weizen, P. asparagi an Spargel),
    • – Pyrenophora Arten an Getreide,
    • – Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis,
    • – Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
    • – Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
    • – Rhizoctonia-Arten (z.B. R. solani) an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
    • – Sclerotinia Arten (z.B. S. sclerotiorum) an Raps, Sonnenblumen und anderen Pflanzen,
    • – Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
    • – Erysiphe (syn. Uncinulanecator) an Weinrebe,
    • – Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
    • – Sphacelotheca reilinia an Mais,
    • – Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
    • – Tilletia Arten an Getreide,
    • – Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und
    • – Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne (z.B. V. inaequalis an Apfel).
  • Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.
  • Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
  • Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
  • Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.
  • Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
  • Die erfindungsgemässen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
  • Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören
  • Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
  • Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanura z. B.Lepisma saccharina.
  • Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.
  • Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaeamaderae, Blattella germanica.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z. B.Reticulitermes spp..
  • Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
  • Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
    • – Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
    • – Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
  • A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
  • 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • B Dispergierbare Konzentrate (DC)
  • 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
  • C Emulgierbare Konzentrate (EC)
  • 15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • D Emulsionen (EW, EO, ES)
  • 25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
  • E Suspensionen (SC, OD, FS)
  • 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
  • F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
  • 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
  • G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
  • 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
  • H Gelformulierungen
  • In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermahlen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • 2. Produkte für die Direktapplikation
  • I Stäube (DP, DS)
  • 5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • J Granulate (GR, FG, GG, MG)
  • 0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • K ULV-Lösungen (UL)
  • 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
  • Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:100 bis 100:1, bevorzugt 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
  • Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
  • Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
  • Strobilurine
  • Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
  • Carbonsäureamide
    • – Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-tifuormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;
    • – Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
    • – Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
    • – Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
  • Azole
    • – Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
    • – Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
    • – Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
    • – Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
  • Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
    • – Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin;
    • – Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
    • – Piperazine: Triforine;
    • – Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
    • – Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
    • – Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
    • – sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid;
  • Carbamate und Dithiocarbamate
    • – Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
    • – Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionsäuremethylester, N-(1-(1-(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
  • Sonstige Fungizide
    • – Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
    • – Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
    • – Organometallverbindungen: Fentin Salze;
    • – Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
    • – Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
    • – Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;
    • – Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
    • – Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
    • – Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
  • Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
  • Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
    Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
  • Anwendungsbeispiel: Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
    •

Claims (21)

  1. Verbindungen der Formel I
    Figure 01240001
    in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, C2-C12-Alkinyl, C2-C12-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2, C1-C8-Alkylamino, Di-C1-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; R2 Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und: R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann; R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogruppen eine C2-C5-Alkylen- oder Alkenylen, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann; R1 und R3 können gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesätigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann; R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen: Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)OR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, OC(O)OR⊓⁣, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C(O)NHR⊓⁣, C(O)NR⊓⁣ 2, C1-C6-Alkylen, Oxy-C1-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; R⊓⁣ C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und R⊓⁣ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können: Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-C1-C6-alkoxy, Aryl-C1-C6-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können; Y Sauerstoff oder Schwefel; Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)OR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, C(NRA)SR⊓⁣, C(S)R⊓⁣, C(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)RA, C(NR⊓⁣)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(S)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können; RARB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei R⊓⁣ genannten Gruppen; RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und R⊓⁣ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann; oder Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann, wie unten definiert; die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen; R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesätigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, U-S-# und U-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann; U Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)R⊓⁣, C(O)OR⊓⁣, C(S)OR⊓⁣, C(O)SR⊓⁣, C(S)SR⊓⁣, C(NRA)SR⊓⁣, C(S)R⊓⁣, C(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)RA, C(NR⊓⁣)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(S)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, C(NR⊓⁣)-C1-C4-alkylen-NRAC(NR⊓⁣)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können; p null, 1, 2, 3, 4 oder 5; q null oder 1; W1, W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1- C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, C1-C4-Alkoximinocarbonyl, Hydroximinoalkyl, CR10R11OR12, C(R13)=NR14; R10, R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Benzyl; R11 und R12 können gemeinsam Oxy-C1-C5-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann; R13 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl; R14 C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können; X Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Hydroxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, NRARB; m 1, 2, 3, 4 oder 5; L Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R; C1-C8-Alkoxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkenyloxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkinyloxyimino-(C1-C8)-alkyl, C2-C10-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; R Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)- Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können, wie oben definiert; n null, 1 oder 2; und landwirtschaftlich annehmbare Salze davon.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin X Cyano oder Methoxy bedeutet.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin X Trifluormethyl bedeutet.
  4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-CR3R4-# bedeutet, p null oder 1 ist und q für 1 steht.
  5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminothiocarbonyl oder fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl- oder C1-C4-Alkylcarbonyl oder gebunden ist, bedeutet.
  6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Wasserstoff bedeutet.
  7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesätigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, U-S-# und U-Y-CR3R4-#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen Ra enthalten kann.
  8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 5 bis 7, worin U nicht C1-C8-Alkyl bedeutet.
  9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 5 bis 8, worin U für Wasserstoff steht.
  10. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin W1 und W2 Wasserstoff bedeuten.
  11. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidingerüst steht.
  12. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für die Gruppe A
    Figure 01300001
    steht, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidin-Gerüst ist und L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, C(O)NH2 oder C(O)CH3; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
  13. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für eine der folgenden Substituentenkombinationen steht: 2-Fluor-6-chlor, 2,6-Difluor, 2,6-Dichlor, 2-Fluor-6-methyl, 2,4,6-Trifluor, 2,6-Difluor-4-methoxy, 2-Chlor-4-methoxy, Pentafluor, 2-Methyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl, 2-Methoxy-6-fluor, 2-Chlor, 2-Fluor, 2,4-Difluor, 2-Fluor-4-chlor, 2-Chlor-4-fluor, 2-Chlor-5-fluor, 2,3-Difluor, 2,5-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2-Methyl, 2,4-Dimethyl, 2-Methyl-4-chlor, 2-Methyl-5-fluor, 2-Fluor-4-methyl, 2,6-Dimethyl, 2,4,6-Trimethyl, 2,6-Difluor-4-methyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl-5-fluor oder 2-Trifluormethyl-5-chlor.
  14. Fungizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
  15. Mittel nach Anspruch 14, ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
  16. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
  17. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
  18. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
  19. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
  20. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, in der X für Cyano oder Alkoxy steht, durch Umsetzung von Dihalogenimidazolopyrimidinen der Formel II,
    Figure 01310001
    in der die Variablen die Bedeutungen gemäß Formel I haben und Hal für ein Halogenatom steht, mit einem entsprechenden Amin HNR1R2 der Formel III, zu Verbindungen der Formel IV
    Figure 01310002
    un Umsetzung von IV mit Cyaniden, Alkoxylaten oder Halogenalkoxylaten der Formel V, M-X Vin der M für ein Ammonium-, Tetraalkylammonium- oder Alkali- oder Erdalkalimetallkation steht.
  21. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, in der X für Halogenalkyl steht, durch Umsetzung von 5-Halogenimidazolopyrimidinen der Formel IV gemäß Anspruch 20, mit Malonaten der Formel VII
    Figure 01320001
    in der X'' Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl und R C1-C4-Alkyl bedeuten, zu Estern der Formel VIII,
    Figure 01320002
    in der die Variablendie Bedeutung gemäß Formel I haben, Verseifung des Esters und Decarboxylierung.
DE200710008939 2006-03-08 2007-02-23 Substituierte Imidazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel Withdrawn DE102007008939A1 (de)

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