DE102006018500A1

DE102006018500A1 - Verfahren zur Herstellung einer carbamatfreien ureidopropylalkoxysilanhaltigen Zubereitung

Info

Publication number: DE102006018500A1
Application number: DE102006018500A
Authority: DE
Inventors: Stefan Dipl.-Chem. Dr. Bade; Uwe Dipl.-Chem. Dr. Schön; Ingo Dipl.-Chem. Dr. Pauli; Rosemarie Burger
Original assignee: Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2006-02-10
Filing date: 2006-04-21
Publication date: 2007-08-23
Anticipated expiration: 2026-04-22
Also published as: DE102006018500B4

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von einem 3-Ureidopropyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel (I) (R1)2N(C=O)N(R2)-CH2CH2CH2-Si(OR3)3, worin R1 und R2 unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R3 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, indem man ohne den Zusatz eines Lösemittels ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II) (R1)2N(C=O)N(R2)2, worin R1 und R2 unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen, mit einem Aminoalkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (III) (R2)HN-CH2CH2CH2-Si(OR3)3, worin R2 für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R3 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, in einer Reaktionsapparatur zusammenbringt und unter Temperaturkontrolle mischt und umsetzt. Ferner betrifft die Erfindung eine carbamatfreie ureidopropyltrialkoxysilanhaltige Zubereitung sowie die Verwendung eines Vertikal-Schüttgut-Trockners für die Herstellung eines Ureidopropyltrialkoxysilans.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Ureidopropylalkoxysilanen sowie deren carbamatfreien Zubereitungen.
3-Ureidopropyltrialkoxysilane der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, insbesondere H₂N(C=O)NH-CH₂CH₂CH₂-Si(OC₂H₅)₃, sind als solche oder in Form ihrer Zubereitungen, beispielsweise in methanolischer Lösung, von hohem technischen und industriellen Interesse.

Die Gruppe der Ureidopropyltrialkoxysilane wird u. a. bei der Herstellung von Feingussformen eingesetzt. Außerdem sind Ureidopropyltrialkoxysilane Bestandteil von Schlichten zur Glasfaserimprägnierung.

Die bisherige Herstellung von Ureidopropyltrialkoxysilanen erfolgt über ein 3-Aminopropyltrialkoxysilan, welches mit z. B. Harnstoff umgesetzt wird; dabei wird Methanol als Lösemittel und Tetraalkyltitanat als Katalysator eingesetzt und Ammoniak aus dem System abgezogen: H₂N(C=O)NH₂ + H₂N-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ → NH₃ + H₂N(C=O)NH-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃

Die Umsetzung wird in der Regel unter Atmosphärendruck bei einer Temperatur zwischen 100 und 120 °C über eine Reaktionszeit von 12 und 20 Stunden durchgeführt. Nachdem das Ende der Reaktion erreicht ist, wird das Lösemittel abdestilliert und das Produkt der Umsetzung mit der gleichen Menge an Methanol abgemischt. So wird ein Ureidopropylalkoxysilan als 50-%ige methanolische Lösung erhalten.

Nachteil dabei ist die Bildung von zwei Nebenprodukten:

– Methylcarbamat: H₂N(C=O)OCH₃ (Carbamidsäuremethylester) von etwa 2 Gew.-%
– Ethylcarbamat: H₂N(C=O)OC₂H₅ (Carbamidsäureethylester = Urethan) von etwa 1 Gew.-%,

jeweils bezogen auf das Ureidopropyltrialkoxysilan.

Da insbesondere das Ethylcarbamat als karzinogen eingestuft ist, ist man bestrebt, den Anteil an Carbamat im Produkt möglichst zu verringern.

Der vorliegenden Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, ein möglichst carbamatfreies Produkt bereitzustellen.

Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben in den Patentansprüchen gelöst.

So wurde in überraschender Weise gefunden, dass man die Herstellung eines im Wesentlichen carbamatfreien Ureidopropyltrialkoxysilans sowie einer entsprechenden Zubereitung daraus auch ohne den Zusatz eines Lösemittels, insbesondere Methanol, und ohne den Zusatz eines Katalysators, insbesondere Tetraalkyltitanat, durch die Umsetzung der entsprechenden Edukte in einer Mehrphasenreaktion, insbesondere von Harnstoff und 3-Aminopropyltriethoxysilan, vorteilhaft durchführen kann, wenn man diese in eine Reaktionsapparatur gibt, die gleichzeitig eine intensive Durchmischung und Temperaturkontrolle des Reaktionssystems ermöglicht. So wurde überraschend gefunden, dass man dabei als Reaktionsapparatur vorteilhaft einen so genannten Schüttgut-, Prozess- bzw. Schaufel-Trockner sowie einen Rührkesselreaktor, insbesondere einen Rührkesselreaktor mit mehrstufigen Rührwerken und Stromstörern, einen Mischer, insbesondere einen Konusmischer, aber auch einen Kneter, insbesondere einen Kneter mit Austragsschnecke, einsetzen kann. Insbesondere ein Vertikal-Schüttgut-Trockner ermöglicht ein besonders intensives Durchmischen dieser Edukte, eine besonders gleichmäßige Temperaturverteilung gerade für das hier vorliegende, anfänglich heterogene Reaktionsgemisch, d. h. das während der Umsetzung vorliegende Mehrphasensystem, und das Abführen der während des Prozesses entstehenden Gase. Eine solche Apparatur kann beispielsweise von der Firma EKATO oder Bolz-Summix bezogen werden. Der Aufbau und die Funktionsweise einer solchen Apparatur ist im Detail beispielsweise aus www.ekato.de unter „Solidmix Produkte"/"Trockner", insbesondere EKATO VST, zu entnehmen.

Unter carbamatfreien Produkten, d. h. erfindungsgemäß erhältliches Umsetzungsprodukt, das Ureidoalkyltrialkoxysilane der Formel (I) enthält, sowie Zubereitungen aus einem entsprechenden erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprodukt, werden bei der vorliegenden Patentanmeldung solche Produkte verstanden, die in Summe weniger als 0,3 Gew.-% Carbamidsäurealkylester, vorzugsweise 0,005 bis ≤ 0,25 Gew.-% und alle zahlenmäßig dazwischen liegenden Werte, insbesondere bis hin zur analytischen Nachweisgrenze, bezogen auf das Ureidoalkyltrialkoxysilan in der Zubereitung, enthalten. Besonders bevorzugt können erfindungsgemäße Zubereitungen neben einem Gehalt an Ureidoalkyltrialkoxysilanen der Formel (I) und einem Gehalt von 0,01 bis ≤ 0,2 Gew.-% Carbamidsäurealkylester, insbesondere Carbamidsäuremethylester sowie -ethylester, bezogen auf das Ureidoalkyltrialkoxysilan der Zubereitung, sowie bis 99 Gew.-% Methanol, insbesondere 25 bis 55 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von einem 3-Ureidopropyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt,
indem man
ohne den Zusatz eines Lösemittels ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II) (R¹)₂N(C=O)N(R²)₂ (II), worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, stehen, mit einem Aminoalkyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel (III) (R²)HN-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (III),worin R² für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, darstellt,
in einer Reaktionsapparatur zusammenbringt und unter Temperaturkontrolle mischt und umsetzt.

Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt in einem Rührkesselreaktor, einem Mischer, einem Kneter sowie in einem so genannten Schüttgut-, Prozess- oder Schaufel-Trockner, besonders bevorzugt einem Schüttgut-Trockner, insbesondere einem Vertikal-Schüttgut-Trockner, wobei solche Apparate kühl- bzw. heizbar ausgestattet sind und über eine Möglichkeit zum Evakuieren und Produktaustrag verfügen. Ferner führt man die Umsetzung bevorzugt bei einer Temperatur von 100 bis 150 °C, insbesondere von 110 bis 140 °C, durch. Das erfindungsgemäße Verfahren wird geeigneterweise bei einem Druck im Bereich von 0,1 bis 3 bar abs. durchgeführt. So führt man die Umsetzung vorzugsweise bei einem Druck von 0,9 bis 1,1 bar abs., insbesondere Atmosphärendruck, durch. Dabei beträgt die Reaktionszeit vorteilhaft nur 3 bis 15 Stunden. Ferner geht man vorteilhaft so vor, dass man die Edukte vorlegt, mischt und das Gemisch bis auf Prozesstemperatur aufheizt. Die Aufheizung erfolgt vorzugsweise linear, geeigneterweise über 10 Minuten bis 2 Stunden. Man kann beim Aufheizen aber auch schrittweise vorgehen (Stufenprofil). Bereits während des Aufheizvorgangs setzt in der Regel die Reaktion ein. Dabei wird Ammoniak bzw. ein Alkylamin freigesetzt, das man als Gas aus der Reaktionsapparatur abführen kann. Ferner ist beim erfindungsgemäßen Verfahren die Reaktionsgeschwindigkeit in der Reaktionsmischung ohne Lösemittel höher und damit vorteilhaft.

Die Edukte werden beim erfindungsgemäßen Verfahren geeigneterweise nahezu stöchiometrisch eingesetzt. So kann man Harnstoff, N-Methylharnstoff oder N,N'-Dimethylharnstoff bevorzugt mit einem molaren Überschuss gegenüber dem Aminosilan gemäß Formel (III), vorzugsweise 3-Aminopropyltriethoxysilan, von 1 bis 10 % einsetzen, vorzugsweise mit einem Überschuss von 2 bis 5 %.

Sofern bei der Umsetzung keine weitere Gasbildung mehr festzustellen ist, kann man das so erhaltene Umsetzungsprodukt durch ein- oder mehrfaches Evakuieren der Reaktionsapparatur, d. h. durch Anlegen eines geeigneten Unterdrucks, zusätzlich entgasen.

Das Produkt der erfindungsgemäßen Umsetzung ist nach Abschluss der Entfernung des Ammoniaks bzw. Alkylamins in der Regel flüssig und kann anschließend im noch warmen oder gegebenenfalls abgekühlten Zustand mit Methanol, vorzugsweise der gleichen Menge Methanol, abgemischt und als eine mögliche Zubereitungsform aus der Reaktionsapparatur ausgetragen werden. So erhält man vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung eine im Wesentlichen carbamatfreie Zubereitung von Ureidopropyltrialkoxysilan als 50-%ige methanolische Lösung. Man kann aber auch das erfindungsgemäße Umsetzungsprodukt als solches aus der Apparatur entnehmen und einer Verwertung zuführen.

So können beim erfindungsgemäßen Verfahren die Bildung von Carbamat in vorteilhafter Weise vermieden und damit im Wesentlichen carbamatfreie Produkte bereitgestellt werden, d. h. der Anteil an Methylcarbamat liegt vorteilhaft bei < 0,02 Gew.-% bzw. der Anteil des Ethylcarbamats bei < 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Ureidoalkyltrialkoxysilan.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch das im Wesentlichen carbamatfreie Umsetzungsprodukt, erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.

Ebenso ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine im Wesentlichen carbamatfreie ureidoalkyltrialkoxysilanhaltige Zubereitung, erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.

So ist weiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Zubereitung, die einen Anteil mindestens eines 3-Ureidopropyltrialkoxysilans der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt,
und weniger als 0,3 Gew.-% Carbamidsäurealkylester, bezogen auf die Ureidopropyltrialkoxysilane in der Zubereitung, enthält.

Eine solche erfindungsgemäße Zubereitung kann ferner einen Gehalt von weniger als 99 Gew.-% Methanol, vorzugsweise 0,1 bis 80 Gew.-% Methanol, besonders bevorzugt 5 bis 70 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 15 bis 60 Gew.-%, insbesondere rd. 50 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung, aufweisen, d. h. enthalten.

Im Allgemeinen führt man die vorliegende Erfindung wie folgt aus:
In einer Apparatur, die eine intensive Durchmischung der Eduktkomponenten bei gleichzeitiger Temperaturkontrolle sowie das Entfernen des bei der Umsetzung entstehenden Gases ermöglicht, kann man ein Harnstoffderivat gemäß Formel (II) mit einem Aminosilan gemäß Formel (III) auch ohne Zusatz eines Lösemittels sowie eines Katalysators zusammenbringen, mischen, unter Temperaturkontrolle umsetzen und das dabei entstehende Gas abführen, wobei vorteilhaft ein im Wesentlichen carbamatfreies, flüssiges bis zähflüssiges Umsetzungsprodukt erhalten wird. Ein solches Umsetzungsprodukt kann man anschließend durch Zusatz geeigneter Stoffe auch in eine andere Applikationsform überführen. So kann man das besagte Umsetzungsprodukt beispielsweise in Methanol lösen und eine ureidoalkylalkoxysilanhaltige Zubereitung in gut dosierbarer Form bereitstellen.

Darüber hinaus ist auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung die überraschend vorteilhafte Verwendung eines Schüttgut-Trockners als Apparatur für die Herstellung eines 3-Ureidopropyltrialkoxysilans der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen.

Zusammenfassend ist festzuhalten, dass die vorliegende Erfindung sich insbesondere durch folgende Vorteile auszeichnet:

– Bereitstellung von im Wesentlichen carbamatfreien ureidoalkylalkoxysilanhaltigen Produkten.
– Erhöhung der Raumzeitausbeute bei der Herstellung von Ureidoalkylalkoxysilanen, weil zum einen das zur Verfügung stehende Reaktorvolumen besser ausgenutzt werden kann und zum anderen die Reaktionszeiten verkürzt werden, weil die Reaktionsgeschwindigkeit höher ist und das Abdestillieren des Lösemittels entfällt.
– Einsparung des Katalysators und des Lösemittels während der Umsetzung, wodurch das vorliegende Verfahren auch ökonomisch vorteilhaft ist.
– Steigerung der Ausbeute durch Vermeiden der Bildung von Carbamaten.
– Vermeidung von carbamathaltigen Ablagerungen beim Entgasen des Rohprodukts im Vakuum.

Die vorliegende Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel näher erläutert ohne den Gegenstand der Erfindung zu beschränken.

Beispiel
Herstellung eines im Wesentlichen carbamatfreien ureidopropyltriethoxysilanhaltigen Umsetzungsprodukts bzw. einer entsprechenden methanolischen Zubereitung
Es wurden die beiden Edukte Harnstoff und 3-Aminopropyltriethoxysilan mit folgenden Mengen in einen 200-I-Vertikal-Schüttgut-Trockner zusammengegeben:
Harnstoff: 16,4 kg = 0,273 kmol
3-Aminopropyltriethoxysilan: 58 kg = 0,262 kmol
Harnstoff wurde mit einem 4,3-%igen molaren Überschuss gegenüber dem Aminosilan eingesetzt.
Es wurde kein Katalysator (Tetraalkyltitanat) und kein Lösemittel (Methanol) zugesetzt. Der Vertikal-Schüttgut-Trockner wurde auf 115 °C beheizt, und beide Edukte wurden bereits während der Aufheizphase (lineare Aufheizung über 1,5 Stunden) intensiv miteinander vermischt. Zu Beginn lagen Harnstoff und Aminosilan heterogen nebeneinander im Reaktionsapparat vor.
Das Einsetzen der Reaktion machte sich über die Ammoniakentwicklung bemerkbar. Insgesamt wurden 4,45 kg Ammoniak freigesetzt und aus der Apparatur ab- und einem Waschturm bzw. einer Verbrennungsanlage zugeführt, zum Zeitpunkt der maximalen Reaktionsgeschwindigkeit waren es 4,2 m³/h. Die Reaktionszeit betrug in Summe 5 Stunden und 17 Minuten. Anschließend wurde der Trockner dreimal evakuiert und mit Stickstoff belüftet. Nach dem Abkühlen des Umsetzungsprodukts auf rund 50 °C wurden 70 kg Methanol zugegeben, und es konnten insgesamt 140 kg des Produkts 3-Ureidopropyltriethoxysilan in Methanol als Zubereitung erhalten werden: H₂N(C=O)NH₂ + H₂N-CH₂CH₂CH₂-Si(OC₂H₅)₃ → NH₃ + H₂N(C=O)NH-CH₂CH₂CH₂-Si(OC₂H₅)₃
Die Ausbeute im Verfahren lag bei 99 %, bezogen auf das Aminosilan.
Die Analyse auf Carbamate wurde mittels Gaschromatographie und Massenspektroskopie durchgeführt. Die Analyse zeigte keine nachweisbaren Anteile von Carbamaten, d. h.: Methylcarbamat < 0,01 Gew.-% und Ethylcarbamat < 0,05 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.

Claims

Verfahren zur Herstellung von einem 3-Ureidopropyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, indem man ohne den Zusatz eines Lösemittels ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II) (R¹)₂N(C=O)N(R²)₂ (II),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen, mit einem Aminoalkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (III) (R²)HN-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (III),worin R² für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, in einer Reaktionsapparatur zusammenbringt und unter Temperaturkontrolle mischt und umsetzt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung ohne den Zusatz eines Katalysators durchführt.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Harnstoffkomponente gegenüber der Aminopropyltrialkoxysilankomponente in einem molaren Überschuss von 1 bis 10 % einsetzt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Eduktkomponenten Harnstoff oder N-Methylharnstoff oder N,N'-Dimethylharnstoff und 3-Aminopropyltriethoxysilan einsetzt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch intensiv durchmischt, unter Temperaturkontrolle auf eine Temperatur von 100 bis 150 °C aufheizt, umsetzt und entstehenden Ammoniak bzw. entstandenes Alkylamin abführt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung über 3 bis 15 Stunden durchführt und anschließend das Produkt der Umsetzung abkühlt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren in einem beheizbaren/kühlbaren Rührkesselreaktor, Mischer, Kneter, Schüttgut-, Prozess- oder Schaufel-Trockner durchführt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Produkt der Umsetzung Methanol zugibt, mischt und die Zubereitung austrägt.
Carbamatfreies Umsetzungsprodukt, erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
Carbamatfreie ureidoalkyltrialkoxysilanhaltige Zubereitung, erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
Zubereitung, die einen Anteil mindestens eines 3-Ureidopropyltrialkoxysilans der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, und weniger als 0,3 Gew.-% Carbamidsäurealkylester, bezogen auf Ureidopropyltrialkoxysilan in der Zubereitung, enthält.
Zubereitung nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch einen Gehalt von weniger als 99 Gew.-% Methanol, bezogen auf die Zubereitung.
Verwendung eines Vertikal-Schüttgut-Trockners als Apparatur für die Herstellung eines 3-Ureidopropyltrialkoxysilans der allgemeinen Formel (I) (R¹)₂N(C=O)N(R²)-CH₂CH₂CH₂-Si(OR³)₃ (I),worin R¹ und R² unabhängig für H oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 16 C-Atomen stehen und R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen.