DE102005025674A1 - Phthalocyanin-Derivate und deren Anwendungen in optischen Aufzeichnungsmedien - Google Patents
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Abstract
Ein
optisches Aufzeichnungsmedium wird offenbart, das aus einem Substrat,
einer Aufzeichnungsschicht, die einen organischen Farbstoff umfasst,
auf die die Informationen durch einen Laserstrahl aufgezeichnet
werden kann, aus einer Reflexionsschicht und einer Schutzschicht
zusammengesetzt ist, die in dieser Reihenfolge gebildet sind; wobei
der vorher erwähnte
organische Farbstoff eine substituierte Phthalocyanin-Verbindung
ist, die chemisch über
eine Anhydrid-Gruppe und eine Brückeneinheit
G an ein substituiertes oder unsubstituiertes Ferrocen chemisch
gebunden ist, wobei G aus -O -S- -S-(CH2)1-6- -(NH)- -N(alkyl)- -(CH2)-
-CH(alkyl)- -C(alkyl)2- -(CH2-O)-
-C(=O) -C-O-C(=O)- - O-C(=O)- und -C(=O)-O- ausgewählt ist.
Description
- Hintergrund der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Klasse neuer organischer optischer Farbstoffe von Phthalocyanin-Derivaten und ihre Anwendungen in optischen Aufzeichnungsmedien, in erster Linie zur Verwendung in beschreibbaren Compact Discs (Recordable Compact Disc = CD-R).
- Organische Farbstoffe werden weithin auf dem Gebiet der optischen Informationsaufzeichnung verwendet. Diese Aufzeichnungsmedien, die lediglich einmal aufgenommen, jedoch wiederholt abgespielt werden können, werden deswegen als „WORM" (Write Once Read Many) abgekürzt. Beschreibbare Compact Discs, die so genannten CD-R als erstes Beispiel für ein Disc-Format, das diese Technologie verwendet, sind aus „Optical Data Storage 1989", Technical Digest Series, Bd. 1, 45 (1989) bekannt.
- Unter all den organischen Farbstoffen für optische Aufzeichnungsmedien sind Phthalocyanin-Derivate eine der bedeutendsten Kategorien, was auf ihre hohe Absorption im nahen IR-Bereich (700–900 nm) zurückzuführen ist. Im Vergleich mit anderen organischen Farbstoffen, wie beispielsweise Cyaninen, zeigen Phthalocyanin-Farbstoffe eine bessere Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Temperatur und Feuchtigkeit.
- Frühere Veröffentlichungen, wie beispielsweise JP-A 154888 (1986), 197280 (1986), 246091 (1986),
US 4769307 (1987) und JP-A 39388 (1988) beschrieben Phthalocyanine als Komponentenmaterial in der Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums. Jedoch können die oben beschriebenen Phthalocyanine im Hinblick auf Empfindlichkeit, Löslichkeit, Reflexionsvermögen, Aufnahmeleistung und andere verwandte Eigenschaften nicht als geeignete Materialien für optische Aufzeichnungsmedien angesehen werden. - Um die vorher erwähnten Nachteile, die mit der Verwendung von Phthalocyanin als optisches Aufzeichnungsmaterial verbunden sind, zu verbessern, stellt JP-A 62878 (1991) Phthalocyanine mit sperrigerem Substituenten (größere sterische Behinderung) an seinen Phenyl-Ringen bereit. Diese Materialien jedoch entsprechen den Anfordungen an die Aufzeichnung nicht. In
US 5229507 (1993) wurden Phenyl-substituierte Phthalocyanine (ebenfalls als Naphthalocyanine bezeichnet) vorgeschlagen, die Farbstoffe zeigten jedoch eine nicht ausreichende Löslichkeit. Unter bestimmten Prozessbedingungen würden die Farbstoffe im Laufe des Spin-Coatings ausfallen. - Das Löslichkeitsproblem wurde weiterhin in der
US 5641879 (1997) durch Einbringen verschiedener sperriger Substituenten in die Phenyl-Ringe von Phthalocyanin angegangen. Jedoch ergab sich ein nicht-adäquater Brechungsindex. Isomerwirkungen auf die Löslichkeit wurden inUS 5663326 (1997) untersucht. Es wurde berichtet, dass eine Zusammensetzung der beiden Isomere, die ein Paar Alkoxy-Substituenten aufwiesen, die zueinander Kopf an Kopf stehen, mehr als 80 % ausmachen mussten, um die erwünschte Löslichkeit zu erzielen. Es ist offensichtlich für Farbstoffherstellungsprozesse mühselig und offensichtlich unpraktisch, die Isomerzusammensetzung zur Qualitätskontrolle sicherzustellen. - Ein weiterer Ansatz, um das Löslichkeitsproblem anzugehen, wurde in
US 5820962 (1998) durch Einbringung eines substituierten dreiwertigen Metalls als Zentralatom von Phthalocyanin vorgestellt. Aufgrund der Sperrigkeit der vorgeschlagenen Struktur löste sich die Verbindung gut in polaren Lösungsmitteln, und die sich ergebenden Discs zeigten ein gutes Reflexionsvermögen. Jedoch wiesen die polaren Lösungsmittel den ihren eigenen hydrophilen Charakter auf und führten unweigerlich zu Schwierigkeiten beim Absorbieren von Feuchtigkeit während des Recyclings. Folglich ergaben sich eine Uneinheitlichkeit der Qualität und sogar eine Verschlechterung der Disc-Leistungen. - Zusätzlich zur Löslichkeit ist die Farbstoffempfindlichkeit ein weiterer entscheidender Faktor für Aufzeichnungsmedien, durch die insbesondere Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung und rascher Zugang zur aufgezeichneten Information ermöglicht wird. Ein Zusatz des so genannten „pit edge control agent" wurden in
US 5492744 (1996) und JP-A-798887 vorgeschlagen, um die Abweichungs- und Jittereigenschaften zu verbessern. Ferrocene und ihre Derivate (beispielsweise Benzoylferrocen und n-Butylfenocen) vermischt mit substituiertem Phthalocyanin in bestimmten Verhältnissen wurden vorgeschlagen. Es wurde berichtet, dass Pit- bzw. Lochbildungen in großem Maße verbessert wurden, dass jedoch der Materialnutzung in Real-Live-Anwendungen ein Problem wurde. Weil optische Farbstoffe für einen beträchtlichen Anteil der Kostenstruktur in beschreibbaren Discs verantwortlich sind, wurden Farbstoffe (und Farbstofflösungen) entwickelt und synthetisiert, die recycelt werden können. Phthalocyanin zeigt eine bessere Löslichkeit im entsprechenden Lösungsmittel (Ethylcyclohexan in diesem Fall) als es bei Ferrocen der Fall ist. Folglich weist das eingemischte Pit Edge Control Agent eine Neigung dazu auf, während des Spin-Coatings und des Recylings auszufallen, was unerwünschte Konzentrationsveränderungen in recyclierten Farbstofflösungen zur Folge hat. Die Ausbeute (Produktivität) ist deswegen verglichen mit derjenigen einzelner Farbstoffe verschlechtert. Eine geringere Modifikation ist inUS 5789138 (1998) zu sehen, in der Phthalocyanin mit einem geschmolzenen Additiv (beispielsweise Benzimidazol) derart vermischt (oder in diesem gelöst) wurde, dass eine Koordination vom Additiv zum Zentralmetall des Phthalocyanins auftrat. Der so gewonnene Farbstoff würde bessere intermolekulare Bindungen zeigen, um das erwünschte Filmmuster zu erzielen. Jedoch hat es die Abstimmung zwischen der limitierten Koordinationschemie und der entsprechenden Farbstoffleistung schwierig gemacht, die Disc-Eigenschaften zu optimieren. - Es wurde ebenfalls davon berichtet, dass eine Halogenierung an Phthalocyanin die Empfindlichkeit verbessert.
US 5646273 (1979) nahm die so genannte OPC (Optimal Power Calibration = optimale Leistungseichung oder „Optimal Recording Power") in Anspruch, die wirksam durch Halogenierung an den Alkyl- und/oder Alkoxy-Substituenten von Phthalocyanin verbessert wurde. Die Halogenierung direkt am Phenylring des Phthalocyanins wurde andererseits inUS 6087492 (2000) vorgeschlagen. Jedoch zeigten die sich ergebenden Discs nach wie vor eine nicht ausreichende Empfindlichkeit und nicht zufriedenstellende Kontrolle der Bildung von Informations-Pits. Dennoch war die präzise Reaktionskontrolle im Grad der Halogenierung schwierig. Die sich ergebende Verbindung war unvermeidlich ein Gemisch, das verschiedene Anzahlen an Halogen-Atomen enthielt, was zu einer instabilen Farbstoffqualität und zu uneinheitlichen Disc-Eigenschaften führte. - In
US 6087492 (2000) wurde substituiertes Phthalocyanin mit einem zweiwertigen Metall als Zentralatom formyliert, weiter reduziert, gefolgt von einer Veresterung. Ohne Pit Edge Control Agent in der Struktur oder gemischt in der Formel wie inUS 5492744 (1996) beschrieben, zeigte der sich ergebende Farbstoff keine zufriedenstellenden Eigenschaften. InUS 6399768 B1 (2002) undUS 6790593 B2 (2004) wurde eine Verbesserung durch chemisches Binden von Ferrocen an Phthalocyanin durch eine Ester-Bindung vorgenommen. Diese Metallocenyl-Phthalocyanine wurden in verschiedenem Grad, abhängig von den Zentralmetallatomen, halogeniert (hauptsächlich bromiert). Es wurde behauptet, dass die sich ergebenden Farbstoffe eine gute optische Empfindlichkeit und Löslichkeit gegenüber Lösungsmitteln, wie beispielsweise Dibutylether (DBE) und Ethylcyclohexan (ECH) zeigten. Obwohl diese Farbstoffe zufriedenstellende Aufzeichnungseigenschaften bei hohen Aufzeichnungsgeschwindigkeiten zeigten, zeigten diese bei niedrigen Aufzeichnungsgeschwindigkeiten keine gleich guten Leistungen. Insbesondere bei der 1X-Aufzeichnung zeigten die Discs unpräzise Pit-Längen und demgemäß weniger als zufriedenstellende Abweichungseigenschaften. - Um die vorher erwähnten Nachteile, die sich aus den konventionellen Techniken ergeben, zu überwinden, stellt diese Erfindung neue optische Farbstoffe mit einzigartigen chemischen Bindungen zwischen den substituierten oder unsubstituierten Ferrocenen und Phthalocyanin-Derivaten bereit. Discs, die aus diesen neuen optischen Farbstoffen hergestellt sind, zeigen ausgezeichnete Leistungen bei 1X- bis 52X-Aufzeichnungen.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Eine der Hauptaufgaben dieser Erfindung besteht darin, neue optische Farbstoffe bereitzustellen, die aus einer chemisch an ein Phthalocyanin gebundenen Ferrocenyl-Gruppe zusammengesetzt sind, wobei die Bindung über eine Komponente erfolgt, die eine Anhydrid-Gruppe enthält und die durch die nachfolgende Formel (1) repräsentiert werden können:wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und mit Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die aus 0 bis 6 Halogen-Atomen, einer Hydroxyl-, einer Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Dialkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und einer Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, besteht; eine Alkenyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält; oder eine Alkinyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, repräsentiert; M zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metall, ein einfach substituiertes dreiwertiges Metall, ein zweifach substituiertes vierwertiges Metall oder eine Oxometall-Gruppe sein kann; G die Bindung zwischen dem Phthalocyanin und der Anhydrid-Gruppe repräsentiert und aus den Gruppen ausgewählt ist, die aus O- -S- -S-(CH2)1-6- -(NH)- -N(alkyl)- -(CH2)- -CH(alkyl)- -C(alkyl)2- -(CH2-O)- -C(=O)- -C-O-C(=O)- -O-C(=O)- und -C(=O)-O- besteht; R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen (d. h. Fluor, Chlor, Brom oder Iod), eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkenyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkinyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, oder einen aromatischen Substituenten repräsentieren; und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
- Es ist eine weitere Aufgabe dieser Erfindung, die Verwendung dieser organischen Farbstoffe gemäß Formen (1) als optische Farbstoffe in der Aufzeichnungsschicht einer beschreibbaren Disc bereitzustellen, um den beschreibbaren Discs ausgezeichnete Aufzeichnungseigenschaften zu verleihen.
- Es ist eine noch weitere Aufgabe der Erfindung, ein optisches Aufzeichnungsmedium unter Verwendung der neuen Phthalocyanin-Derivate gemäß Formel (1) als optische Farbstoffe in deren Aufzeichnungsschicht bereitzustellen.
- Ausführliche Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
- Wie oben beschrieben, stellt die Erfindung Phthalocyanin-Derivate als optische Farbstoffe bereit, die in der Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums verwendet werden sollen, die aus einem vorgerillten Substrat, einer Aufzeichnungsschicht, auf der die Information durch einen Laserstrahl aufgezeichnet werden kann, einer reflektierenden Schicht und einer Schutzschicht, geformt in dieser Reihenfolge, zusammengesetzt ist. Die optischen Farbstoffe sind Phthalocyanin-Derivate (oder Gemische von Derivaten), deren Strukturen durch die nachfolgende Formel (1) repräsentiert werden können:wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, die 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, und mit Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die aus 0 bis 6 Halogenatomen, einer Hydroxyl-, einer Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Dialkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und einer Alkylthio-Gruppe besteht, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält; eine Alkenyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält; oder eine Alkinyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, repräsentieren; M zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metall, ein einfach substituiertes dreiwertiges Metall, ein zweifach substituiertes vierwertiges Metall oder eine Oxometall-Gruppe sein kann; G die Bindung zwischen dem Phthalocyanin und der Anhydrid-Gruppe repräsentiert und aus den Gruppen ausgewählt ist, die aus Folgendem besteht: O- -S- -S-(CH2)1-6- -(NH)- -N(alkyl)- -(CH2)- -CH(alkyl)- -C(alkyl)2- -(CH2-O)- -C(=O)- -C-O-C(=O)- -O-C(=O)- und -C(=O)-O-; R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen (d. h. Fluor, Chlor, Brom oder Iod), eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und eine Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält; eine Alkenyl-Gruppe, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält; eine Alkinyl-Gruppe, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält; oder einen aromatischen Substituenten repräsentiert; und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
- Wie oben erwähnt, besteht der von der vorliegenden Erfindung bereitgestellte Phthalocyanin-Farbstoff (1) aus einer Ferrocenyl-Gruppe, die über eine Komponente mit einem Phthalocyanin-Derivat gebunden ist, die eine Anhydrid-Gruppe enthält. Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Phthalocyanin-Derivat kann gemäß eines Verfahrens hergestellt werden, das beispielsweise in
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wobei R5, R6 und G so wie in Formel (1) definiert sind; R7 bis R22 jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, und mit Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die aus 0 bis 6 Halogen-Atomen, einem Hydroxyl, einer Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, einer Dialkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und einer Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, besteht; eine Alkenyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkinyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, repräsentieren; und M zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metall, ein monosubstituiertes bzw. einfach substituiertes dreiwertiges Metall, ein disubstituiertes bzw. zweifach substituiertes vierwertiges Metall oder eine Oxometall-Gruppe sein kann.
- Die Isomerenzusammensetzungen der vorher erwähnten vier α-substituierten Phthalocyanine können gemäß Reaktionsbedingungen und wie erwünscht variiert werden. Bevorzugte Substituenten sind darin sekundäres Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl. Die am meisten bevorzugten Substituenten sind Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen, die 2 bis 4 sekundäre, tertiäre oder quartäre Kohlenstoffatome enthalten.
- Für R1 bis R20 in Formel (1) bis (5) sind repräsentative Alkyl-Gruppen beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, Cyclopentyl, 2-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-(i-Propyl)propyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, 2-Methylhexyl, 3-Methylhexyl, 4-Methylhexyl, 5-Methylhexyl, 1,2-Dimethylpentyl, 1,3-Dimethylpentyl, 1,4-Dimethylpentyl, 2,2-Dimethylpentyl, 2,3-Dimethylpentyl, 2,4-Dimethylpentyl, 1-Ethyl-3-methylbutyl, 2-(i-Propyl)butyl, 2-Methyl-1-(i-isopropyl)propyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, 3-Methyl-1-(i-isopropyl)butyl, 2-Methyl-1-(i-isopropyl)butyl, 1-t-Butyl-2-methylpropyl, n-Nonyl, Cyclononyl, n-Decyl, Cyclodecyl, Undecyl, Dodecyl; bevorzugte Substituenten sind verzweigte Alkyl-Gruppen mit 2 bis 4 sekundären, tertiären oder quartären Kohlenstoffatomen, beispielsweise i-Propyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, i-Pentyl, 2-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1-(i-Propyl)propyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,4-Dimethylpentyl, 2-Methyl-1-(i-propyl)propyl, 1-Ethyl-3-methylbutyl, 2-Ethylhexyl, 3-Methyl-1-(i-propyl)butyl, 2-Methyl-1-(i-propyl)butyl, 1-t-Butyl-2-methylpropyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind beispielsweise 1-t-Butyl-2-methylpropyl, 2-Methyl-1-isopropylbutyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl.
- Repräsentative halogenierte Alkyl-Gruppen sind beispielsweise Chlormethyl, 1,2-Dichloroethyl, 1,2-Dibromethyl, 2,2,2-Trifluoroethyl, 2,2,2-Trichloroethyl, 2,2,2-Tribromoethyl, 1,1,2,2,2-Pentachloroethyl, 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propyl.
- Repräsentative Hydroxyalkyl-Gruppen sind beispielsweise Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 3-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 3-Hydroxypentyl, 4-Hydroxypentyl, 5-Hydroxypentyl, 2-Hydroxyhexyl, 3-Hydroxyhexyl, 4-Hydroxyhexyl, 5-Hydroxyhexyl, 6-Hydroxyhexyl, Hydroxyheptyl, Hydroxyoctyl, Hydroxynonyl, Hydroxydecyl, Hydroxyundecyl, Hydroxydodecyl.
- Repräsentative Alkoxyalkyl-Gruppen sind beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, 3-Methoxycyclopentyl, 4-Methoxycyclohexyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Ethoxybutyl, Ethoxypentyl, Etoxyhexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, Propoxyethyl, Propoxypropyl, Propoxybutyl, Propoxypentyl, Propoxyhexyl, Butoxyethyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, 1,2-Dimethoxyethyl, 1,2-Diethoxyethyl, 1,2-Dimethoxypropyl, 2,2-Dimethoxypropyl, Diethoxybutyl and Butoxyhexyl; bevorzugte Substituenten sind Alkoxyalkyl-Gruppen, die 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxypropyl, Ethoxybutyl, Propoxyhexyl, 1,2-Dimethoxypropyl, 2,2-Dimethoxypropyl, Diethoxybutyl and Butoxyhexyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind Alkoxyalkyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxypropyl, Ethoxybutyl.
- Repräsentative Alkylaminoalkyl-Gruppen sind beispielsweise Methylaminomethyl, Methylaminoethyl, Methylaminopropyl, Methylaminobutyl, Ethylaminoethyl, Ethylaminopropyl, Ethylaminobutyl, Ethylaminopentyl, Ethylaminohexyl, Ethylaminoheptyl, Ethylaminooctyl, Propylaminoethyl, Propylaminopropyl, Propylaminobutyl, Propylaminopentyl, Propylaminohexyl, i-Propylaminoethyl, i-Propylaminopropyl, i-Propylaminobutyl, i-Propylaminopentyl, i-Propylaminohexyl, Butylaminoethyl, Butylaminopropyl, Butylaminopentyl, Butylaminohexyl; bevorzugte Substituenten sind Alkylaminoalkyl-Gruppen, die 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methylaminomethyl, Methylaminoethyl, Ethylaminopropyl, Ethylaminobutyl, Ethylaminopentyl, Ethylaminohexyl, Propylaminobutyl, Propylaminopentyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind beispielsweise Alkylaminoalkyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methylaminomethyl, Methylaminoethyl, Ethylaminopropyl, Ethylaminobutyl.
- Repräsentative Dialkylaminoalkyl-Gruppen sind beispielsweise Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Diethylaminoethyl, Diethylaminopropyl, Diethylaminobutyl, Diethylaminopentyl, Diethylaminohexyl, Diethylaminoheptyl, Diethylaminooctyl, Dipropylaminoethyl, Dipropylaminopropyl, Dipropylaminobutyl, Dipropylaminopentyl, Dipropylaminohexyl, Di(i-propyl)aminoethyl, Di(i-propyl)aminopropyl, Di(i-propyl)aminobutyl, Di(i-propyl)aminopentyl, Di(i-propyl)aminohexyl; bevorzugte Substituenten sind Dialkylaminoalkyl-Gruppen, die 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminopropyl, Diethylaminobutyl, Diethylaminopentyl, Diethylaminohexyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind Dialkylaminoalkyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl.
- Repräsentative Alkylthioalkyl-Gruppen sind beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthiopropyl, Methylthiobutyl, Methylthiopentyl, Methylthiohexyl, 3-Methylthiocyclopentyl, 4-Methylthiocyclohexyl, Ethylthioethyl, Ethylthiopropyl, Ethylthiobutyl, Ethylthiopentyl, Ethylthiohexyl, 4-Ethylthiocyclohexyl, Propylthiobutyl, Propylthiopentyl, Propylthiohexyl; bevorzugte Substituenten sind Alkylthioalkyl-Gruppen, die 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiopropyl, Ethylthiobutyl, Propylthiohexyl; am meisten bevorzugte Substituenten sind Alkylthioalkyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiopropyl, Ethylthiobutyl.
- Repräsentative Alkenyl-Gruppen sind beispielsweise Ethenyl, n-Propenyl, i-Propenyl, n-Butenyl, i-Butenyl, s-Butenyl, n-Pentenyl, i-Pentenyl, Cyclopentenyl, 2-Methylbutenyl, 1,2-Dimethylpropenyl, n-Hexenyl, Cyclohexenyl, n-Heptenyl, Cycloheptenyl, n-Octenyl, Cyclooctenyl, n-Nonenyl, Cyclononenyl, n-Decenyl, Cyclodenenyl, Undecenyl und Dodecenyl; bevorzugte Substituenten sind Alkenyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Ethenyl, n-Propenyl, i-Propenyl, n-Butenyl, i-Butenyl, s-Butenyl, n-Pentenyl, i-Pentenyl, Cyclopentenyl, 2-Methylbutenyl, 1,2-Dimethylpropenyl, n-Hexenyl, Cyclohexenyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind Alkenyl-Gruppen, die 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Ethenyl, n-Propenyl, i-Propenyl, n-Butenyl, i-Butenyl, s-Butenyl, t-Butenyl.
- Repräsentative Alkinyl-Gruppen sind beispielsweise Ethinyl, Propinyl, n-Butinyl, s-Butinyl, n-Pentinyl, i-Pentinyl, Cyclopentinyl, 2-Methylbutinyl, n-Hexinyl, Cyclohexinyl, n-Heptinyl, Cycloheptinyl, n-Octinyl, Cyclooctinyl, n-Noninyl, Cyclononinyl, n-Decinyl, Cyclodecinyl, Undecinyl, Dodecinyl; bevorzugte Substituenten sind Alkinyl-Gruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Ethinyl, Propinyl, n-Butinyl, s-Butinyl, n-Pentinyl, i-Pentinyl, Cyclopentinyl, 2-Methylbutinyl, n-Hexinyl, Cyclohexinyl; die am meisten bevorzugten Substituenten sind Alkinyl-Gruppen, die 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Ethinyl, Propinyl, n-Butinyl, s-Butinyl.
- Das repräsentative zweiwertige Zentralmetall M in Formel (1) bis (5) kann beispielsweise Kupfer, Zink, Eisen, Kobalt, Nickel, Palladium, Platin, Mangan, Zinn, Ruthenium, Osmium sein; am meisten bevorzugt sind die Metalle Kupfer, Kobalt, Nickel, Palladium, Platin. Die repräsentativen, einmal substituierten bzw. monosubstituierten dreiwertigen Metalle sind beispielsweise Fluor-Aluminium, Chlor-Aluminium, Brom-Aluminium, Iod-Aluminium, Fluor-Indium, Chlor-Indium, Brom-Indium, Iod-Indium, Fluor-Gallium, Chlor-Gallium, Brom-Gallium, Iod-Gallium, Fluor-Thallium, Chlor-Thallium, Brom-Thallium, Iod-Thallium, Hydroxyaluminium, Hydroxymangan. Die repräsentativen, disubstituierten bzw. zweifach substituierten vierwertigen Metalle sind beispielsweise Difluorsilizium, Dichlorsilizium, Dibromsilizium, Diiodsilizium, Difluorzinn, Dichlorzinn, Dibromzinn, Diiodzinn, Difluorgermanium, Dichlorgermanium, Dibromgermanium, Diiodgermanium, Difluortitan, Dichlortitan, Dibromtitan, Diiodtitan, Dihydroxysilizium, Dihydroxyzinn, Dihydroxygermanium, Dihydroxymangan. Die repräsentativen Oxometallgruppen sind beispielsweise Oxovanadium, Oxomangan, Oxotitan.
- Um die Leistung des Phthalocyanins während der Aufzeichnung zu verbessern, wird erfindungsgemäß eine substituierte oder unsubstituierte Ferrocen-Gruppe covalent über eine Komponente an ein Phthalocyanin-Derivat gebunden, die eine Anhydrid-Gruppe enthält. Der somit gewonnene Farbstoff erfüllt nicht nur die Erfordernisse für 1X bis 52X Aufzeichnungen auf verschiedenen Aufzeichnungsgeräten, sondern er ermöglicht auch die präzise Kontrolle bzw. Steuerung der Pitbildung. Dies wiederum verbessert die Pitabweichungseigenschaften in großem Maße.
- Die zur chemischen Bindung einer substituierten oder unsubstituierten Ferrocenyl-Gruppe an ein Phthalocyanin-Derivat über eine Anhydrid-Komponente verwendeten Synthesewege sind zahlreich, einschließlich einer direkten Reaktion von Ferrocencarbonsäure mit einem Phthalocyanin, das mit Acylchlorid substituiert ist oder eine Acyloxylierung eines Aldehydsubstituierten Phthalocyanins und eines Peresters von Ferrocencarboxylat mit einem Metallkatalysator, oder eine Hydroxyl-substituierte Phthalocyanin-Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Katalysators (beispielsweise Pyridin) mit einem Zwischenprodukt, das durch Behandlung von Ferrocencarbonsäure mit einem dritten Reaktanten (beispielsweise Oxalsäure oder Oxalylchlorid) gewonnen wird.
- Eine weitere bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungsmedium, das aus einem Substrat, eine Aufzeichnungsschicht, eine Reflexionsschicht und einer Schutzschicht, die in dieser Reihenfolge gebildet sind, zusammengesetzt ist, wobei die Aufzeichnungsschicht da oben erwähnte Phthalocyanin-Derivat (1) umfasst, das durch diese Erfindung als optischer Farbstoff bereitgestellt wird.
- In dem durch die vorliegende Erfindung bereitgestellten optischen Aufzeichnungsmedium wird das Substrat im Allgemeinen aus einem transparenten optischen Harz hergestellt, beispielsweise aus Acryl-, Polyethylen-, Polystyrol- oder Polycarbonat-Harzen. In der Zwischenzeit kann die Oberfläche des Substrats mit einem hitzehärtbaren Harz oder LTV-vernetzbaren Harz behandelt werden, falls dies notwendig ist.
- Die Aufzeichnungsschicht kann durch Spin-Coating einer Lösung des Phthalocyanin-Derivats (1), das von der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, auf das Substrat gebildet werden. Der Spin-Coating-Prozess kann wie folgt durchgeführt werden: Auflösen des Phthalocyanin-Derivates dieser Erfindung in einem Lösungsmittel in einem geeigneten Verhältnis, wünschenswerterweise nicht mehr als 5 % G/V (Gewicht/Volumenverhältnis) und bevorzugt 1,5 bis 3 %. Anschließend kann die sich ergebende Lösung auf das Substrat über eine konventionelle Spin-Coating-Technik aufgebracht werden. Die Dicke einer Aufzeichnungsschicht ist im Allgemeinen zwischen 50 und 300 nm und vorzugsweise zwischen 80 und 150 nm.
- Wenn die Löslichkeit eines organischen optischen Farbstoffes in einem spezifischen Lösungsmittel und die mögliche Erosion gegenüber dem Substrat durch das Lösungsmittel mit einberechnet wird, könnte ein bevorzugtes Lösungsmittel für das Spin-Coating aus halogenierten Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Trichlorethan, Dichlorethan, Tetrachlorethan und Dichlordifluorethan; aus Ethern, beispielsweise Ethylether, Propylether, Butylether und Cyclohexylether; aus Alkoholen, beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Tetrafluorpropanol und Butanol; aus Ketonen, beispielsweise Aceton, Trifluoraceton, Hexafluoraceton und Cyclohexanon; und aus Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dimethylcyclohexan, Octan und Cyclooctan ausgewählt werden.
- Die Reflexionsschicht bzw. reflektierende Schicht ist überwiegend aus Metallen wie beispielsweise Kupfer, Aluminium, Gold oder Silber oder einer Legierung hiervon zusammengesetzt. Die Reflexionsschicht kann durch Ablagern geeigneter Metalle auf der Aufzeichnungsschicht durch Vakuumabscheidung oder Sputtern in einer Dicke zwischen 1 und 200 nm gebildet werden.
- Die Schutzschicht ist überwiegend aus einem hitzehärtbaren Harz oder einem UV-vernetzbaren Harz zusammengesetzt und ist vorzugsweise ein transparentes Harz. In der üblichen Praxis kann die Schutzschicht durch Spin-Coaten des Harzes auf die Reflexionsschicht gebildet werden, um eine Schicht mit einer Dicke zwischen 0,1 und 500 μm und vorzugsweise zwischen 0,5 und 50 μm zu bilden.
- Unter dem Gesichtspunkt der Praktikabilität wird heutzutage ein Polycarbonatharz in erster Linie als Substratmaterial für das optische Aufzeichnungsmedium verwendet, während ein Spin-Coating-Prozess die primäre Wahl zum Ausbilden der Aufzeichnungs- und Schutzschichten ist.
- Der Umfang der vorliegenden Erfindung kann am besten durch die nachfolgenden Beispiele veranschaulicht werden, ist jedoch nicht hierauf beschränkt. Alle direkt oder indirekt verwandten Derivate, die auf dem Geist der Erfindung beruhen, sind von dieser mit umfasst.
- Beispiel 1
- 10 g Tetra-α-(2,4-dimethyl-3-pentoxyl)kupferphthalocyanin-Derivat (hergestellt gemäß
EP 703280
Elementaranalyse: gefunden (%): C: 69,21 H: 6,79 N: 10,44
berechnet (%) C: 69,06 H: 6,84 N: 10,56
UV-VIS (DBE): λmax = 710 nm
IR(KBr): C = O Absorption bei 1675 cm–1. - Beispiel 2
- 1,03 g Natriumborhydrid wurden in einen 260 ml Dreihalsrundbodenkolben mit Stickstoffspülung eingewogen, gefolgt vom Zusatz von 40 ml Ethanol, um das Natriumborhydrid zu lösen. 10 g formyliertes Tetra-α-(2,4-dimethyl-3-pentoxyl)kupferphthalocyanin-Derivat (hergestellt wie in Beispiel 1) wurden in 40 ml Tetrahydrofuran (THF) gelöst und danach der Reduktionsmittellösung, die oben hergestellt wurde, zugesetzt. Die sich ergebende Reaktionslösung wurde kräftig bei Umgebungstemperatur für 24 Stunden gerührt und wurde mit Dünnschichtchromatographie (TLC) überwacht. Am Ende der Reaktion wurde der unlösliche Bestandteil abfiltriert und die Reaktion wurde durch Hinzugießen von 200 ml 20 % Salzlösung beendet. Das Gemisch wurde dann mit 40 ml x 3 Toluol extrahiert. Die kombinierten organischen Schichten wurden über 20 g wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das danach abfiltriert wurde, gefolgt von Konzentrieren unter reduziertem Druck auf ungefähr 40 ml. Das so gewonnene Konzentrat wurde in 1 1 gemischtes Lösungsmittel aus Methanol/Wasser (98/2) gegossen und für 30 Minuten kräftig gerührt. Das Produkt wurde durch Filtration gesammelt, gefolgt von Waschen mit 1 1 Methanol, und in einem Vakuumofen bei 70°C 2 Tage lang getrocknet. Das so gewonnene grüne Pulver war 9,4 g (95 % der Theorie).
Elementaranalyse: gefunden (%): C: 68,77 H: 7,20 N: 10,56
berechnet (%): C: 68,93 H: 7,02 N: 10,54
UV-VIS (DBE): λmax = 713,5 nm
IR (KBr): C = O Absorption bei 1675 cm–1 verschwand und die OH-Absorption trat bei 3210 cm–1 auf. - Beispiel 3
- In einem 500 ml Reaktionskolben, der mit einer Stickstoffspülung ausgerüstet war, wurden 4,18 g Ferrocen-Carbonsäure und 20 ml Dichlormethan zugesetzt. Bei einer Temperatur von 0 bis 5°C wurden 2,43 g Oxalylchlorid hierzu langsam zugesetzt. Nach einer Stunde wurde der Überschuss (oder nicht umgesetztes) Oxalylchlorid unter reduziertem Druck entfernt. 25 ml Pyridin wurden darauf zugesetzt, während die Reaktionstemperatur unter 15°C gehalten wurde. Zusätzlich wurde eine Lösung, die 10 g Verbindung, gewonnen in Beispiel 2, und 22,5 ml Dichlormethan enthielt, getrennt zubereitet und wurde dann in den vorherigen 500 ml Reaktionskolben hinzugefügt, um darin 3 Stunden zu reagieren. Die Reaktion wurde durch Gießen des Reaktionsgemisches in ein gemischtes Lösungsmittel aus Methanol/Wasser (75/25) beendet. Das grüne Pulver wurde durch Filtration gesammelt, gefolgt von Vakuumtrocknung bei 70°C für 2 Tage, so dass sich 9,7 g (78 % der Theorie) Produkt ergaben.
UV-VIS (DBE): λmax = 712 nm
IR (KBr): 1715, 1743, 1770 cm–1
TGA: Die Hauptzersetzung (ungefähr 34 %) begann ungefähr bei 280°C. - Beispiel 4
- Eine Farbstofflösung wurde so hergestellt, dass die Verbindung aus Beispiel 3 in einem gemischten Lösungsmittel aus Dibutylether (DBE) und 2,6-Dimethyl-4-heptanon (95/5, V/V) gelöst wurde, so dass eine 2,8 % G/V (Gewichtsprozent von zu lösendem Stoff/Lösungsmittelvolumen) Farbstofflösung gebildet wurde. Nach kräftigem Rühren für 1 Stunde wurde die Lösung zunächst durch einen Teflon-Filter von 0,2 μm Porengröße filtriert und danach auf eine 1,2 mm dicke vorgerillte Disc (durchschnittliche Rillentiefe = 195 nm, durchschnittliche Rillenbreite = 600 nm, und Spurabstand = 1,7 μm) bei einer anfänglichen Rotationsgeschwindigkeit von 400 upm Spin-gecoatet. Die Rotation wurde weiterhin auf 3000 upm erhöht, um überschüssige Lösung zu entfernen. Die so geformte homogene Aufzeichnungsschicht wurde in zirkulierender heißer Luft bei 60°C für 15 Minuten getrocknet. Anschließend wurde eine 60 nm dicke Silberspiegelschicht bzw. Reflexionsschicht auf die Aufzeichnungsschicht in einem Vakuumsputter-Gerät aufgesputtert (ALCATEL, ATP150). Als letztes wurde ein UV-Härter (ROHM UND HAAS DEUTSCHLAND GMBH, Rengolux 3203-031v6 Klar-CD-Lack) auf die Silberreflexionsschicht Spin-gecoatet und weiterhin einer UV-Härtung unterworfen, so dass eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 mm gebildet wurde. Die Informationen wurden aufeinander folgend auf den so hergestellten CD-R-Disc Rohling in einer Aufnahmegeschwindigkeit von 52X auf einem kommerziellen Aufnahmegerät (Liteon LTR-52327S) aufgezeichnet. Die beschriebene Disc wurde dann mit einem automatischen CompactDisc-Testsystem (Pulstec OMT-2000x4) getestet, um die Signale bei 1X zu messen. Die Hauptdaten in der 40-Minuten-Position sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
- Tabelle 1
-
- (A) BLER: Blockfehlerhäufigkeit
- (B) JitP3T: Jotter Pit 3T (in ns)
- (C) JitP11T: Jitter Pit 11T (in ns)
- (D) Dev.P3T: Abweichung Pit 3T (in ns)
- (E) Dev.P11T: Abweichung Pit 11T (in ns)
- Beispiel 6
- Eine Farbstofflösung wurde so hergestellt, dass die Verbindung aus Beispiel 3 in einem gemischten Lösungsmittel aus Dimethylcyclohexan und o-Xylol (94:6) gelöst wurde, so dass sich eine 1,7 % G/V (Gewichtsprozent gelöster Stoff/Lösungsmittelvolumen) Farbstofflösung bildete. Nach kräftigem Rühren für 1 Stunde wurde die Lösung zunächst durch einen Teflon-Filter mit einer Porengröße von 0,2 μm filtriert und danach auf eine 1,2 mm dicke vorgerillte Disc (durchschnittliche Rillentiefe = 195 nm, durchschnittliche Rillenbreite = 600 nm, Spurabstand = 1,7 μm) bei einer anfänglichen Rotationsgeschwindigkeit von 400 upm Spingecoatet. Die Rotation wurde weiter auf 3000 upm erhöht, um überschüssige Lösung zu entfernen. Die so gebildete homogene Aufzeichnungsschicht wurde in zirkulierender heißer Luft bei 60° C für 15 Minuten getrocknet. Anschließend wurde eine 60 nm dicke Silberreflexionsschicht auf die Aufzeichnungsschicht in einer Vakuum-Sputter-Vorrichtung aufgesputtert (ALCATEL, ATP150). Als letztes wurde ein UV-Härter (ROHM UND HAAS DEUTSCHLAND GMBH, Rengolux 3203-031v6 klarer CD-Lack) über die Silberreflexionsschicht Spin-gecoatet und weiterhin einer UV-Härtung unterworfen, so dass sich eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 mm bildete. Informationen wurden aufeinanderfolgend auf dem so hergestellten CD-R-Disc Rohling in einer Aufzeichnungsgeschwindigkeit von 52X auf einem kommerziellen Aufzeichnungsgerät (BenQ CD-RW 5232X) aufgezeichnet. Die beschriebene Disc wurde dann mit einem automatischen KompaktDisc-Testsystem (Pulstec OMT-2000x4) getestet, um die Signale bei 1X zu messen. Die Hauptdaten an der 40-Minuten-Position sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
- Beispiel 7
- Die in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt. Die Information wurde aufeinanderfolgend auf dem so hergestellten CD-R-Disc Rohling in 52X Aufzeichnungsgeschwindigkeit auf einem kommerziellen Aufzeichnungsgerät (Liteon LTR-523275) aufgezeichnet. Die beschriebene Disc wurde mit einem automatischen KompaktDisc-Testsystem (Pulstec OMT-2000x4) getestet, um die Signale bei 1X zu testen. Die Hauptdaten an der 75-Minuten-Position sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
- Tabelle (2)
- Wie die Daten in den Tabellen (1) und (2) zeigen, ist es offensichtlich, dass das optische Aufzeichnungsmedium, das den erfindungsgemäßen Phthalocyanin-Farbstoff verwendet, gute Jitter- und Abweichungsleistungen bei unterschiedlichen Aufzeichnungsgeschwindigkeiten auf verschiedenen kommerziellen Aufzeichnungsgeräten erreichen kann. Zusätzlich entsprechen die Leistungen der beschriebenen Disc den Spezifikationen, wie sie im Orange-Book definiert sind.
Claims (3)
- Phthalocyanin-Derivat mit der durch Formel (1) dargestellten Struktur:wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, und mit Substituenten, ausgewählt aus den Gruppen, die aus 0 bis 6 Halogenatomen, einer Hydroxyl-, einer Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffe enthält, einer Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und einer Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, besteht; eine Alkenyl-Gruppe, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält; oder eine Alkinyl-Gruppe repräsentieren, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält; M zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metall, ein monosubstituiertes dreiwertiges Metall, ein disubstituiertes vierwertiges Metall oder eine Oxometall-Gruppe sein kann; G die Bindung zwischen dem Phthalocyanin und der Anhydrid-Gruppe repräsentiert und aus den Gruppen ausgewählt sein kann, die aus -O- -S- -S-(CH2)1-6- -(NH)- -N(alkyl)- -(CH2)-CH(Akyl)- -C(alkyl)2- -(CH2-O)- -C(=O)- -C-O-C(=O)- -O-C(=O)- und -C(=O)-O- besteht; R5 und R6 unabhängig Wasserstoff, Halogen (d. h. Fluor, Chlor, Brom oder Iod), eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkoxy-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkylamino-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkylthio-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkenyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkinyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, oder einen aromatischen Substituenten repräsentieren; und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
- Verwendung der Phthalocyanin-Derivate nach Anspruch 1 als optischen Farbstoff in der Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums.
- Optisches Aufzeichnungsmedium, das aus einem Substrat, einer Aufzeichnungsschicht, die aus einem organischen Farbstoff, auf den die Information durch einen Laserstrahl aufgezeichnet werden kann, einer Reflexionsschicht und einer Schutzschicht besteht, die in einer solchen Reihenfolge gebildet sind, wobei hervorgehoben wird, dass die Phthalocyanin-Derivate gemäß Anspruch 1 in der Aufzeichnungsschicht des optischen Aufzeichnungsmediums verwendet werden.
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2005
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE69903830T2 (de) * | 1998-08-11 | 2003-08-28 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Metallocenyl-Phthalocyanine |
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