DE102004022150A1 - Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff - Google Patents

Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff Download PDF

Info

Publication number
DE102004022150A1
DE102004022150A1 DE102004022150A DE102004022150A DE102004022150A1 DE 102004022150 A1 DE102004022150 A1 DE 102004022150A1 DE 102004022150 A DE102004022150 A DE 102004022150A DE 102004022150 A DE102004022150 A DE 102004022150A DE 102004022150 A1 DE102004022150 A1 DE 102004022150A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
component
adhesive
silane
sealant composition
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE102004022150A
Other languages
English (en)
Inventor
Matthias Kohl
Roland Reichenbach-Klinke
Patrick Steigerwald
Gisbert Kern
Manfred PRÖBSTER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE102004022150A priority Critical patent/DE102004022150A1/de
Priority to PT05734914T priority patent/PT1743008E/pt
Priority to KR1020067023177A priority patent/KR20070007905A/ko
Priority to ES05734914T priority patent/ES2313326T3/es
Priority to DK05734914T priority patent/DK1743008T3/da
Priority to EP05734914A priority patent/EP1743008B1/de
Priority to PCT/EP2005/004200 priority patent/WO2005108520A1/de
Priority to AT05734914T priority patent/ATE409214T1/de
Priority to DE502005005472T priority patent/DE502005005472D1/de
Priority to CN2005800141598A priority patent/CN1950477B/zh
Publication of DE102004022150A1 publication Critical patent/DE102004022150A1/de
Priority to US11/593,189 priority patent/US20070088110A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09J201/10—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

2-komponentige Kleb-/Dichtstoffe, bestehend aus einer Komponente A, die mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, mindestens einen Katalysator für die Silanvernetzung sowie niedermolekulare organofunktionelle Silane enthält, und einer Komponente B, die mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, Wasser sowie wasserlösende oder wasserabsorbierende Mittel enthält, eignen sich für mischungstolerante Anwendungen, da die beiden Komponenten im wesentlichen in gleichen Volumenmengen vor der Anwendung miteinander gemischt werden. Derartige Kleb-/Dichtstoffe eignen sich zum Verkleben oder Abdichten von Bauteilen aus ggf. lackierten Metallen wie Aluminium, Stahl, insbesondere Edelstahl, Glas, Holz und/oder Kunststoffen.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoff auf Basis silanterminierter Prepolymerer, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur elastischen Verklebung von zwei oder mehreren gleichen und/oder verschiedenartigen Substraten.
  • In der metallverarbeitenden Industrie, der Fahrzeugindustrie, im Nutzfahrzeugbau sowie in deren Zulieferindustrie, bei der Autoreparatur oder in der Bauindustrie werden vielfach gleiche oder verschiedene metallische und nichtmetallische Substrate klebend bzw. abdichtend miteinander verbunden. Hierfür stehen bereits eine Reihe von einkomponentigen bzw. 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoffen zur Verfügung. Einkomponentige Kleb-/Dichtstoffe werden in der Regel von den Anwendern bevorzugt, da hierbei keine Misch- und Dosierfehler bei der Anwendung auftreten können. Bei der Verklebung von nichtporösen Substraten ist die Verwendung von einkomponentig feuchtigkeitshärtenden Kleb-/Dichtstoffen jedoch wegen der relativ langsamen Durchhärtungsgeschwindigkeit stark eingeschränkt.
  • Ein weiterer Nachteil der einkomponentig feuchtigkeitshärtenden Kleb-/Dichtstoffe ist die stark klimaabhängige Aushärtungsgeschwindigkeit, d.h. die Aushärtungsgeschwindigkeit bzw. Durchhärtungsgeschwindigkeit ist nicht nur von der Umgebungstemperatur abhängig, sondern in weit stärkerem Maße auch von der umgebenden Luftfeuchtigkeit, die insbesondere in den Wintermonaten sehr niedrig ist, so dass sich die Durchhärtung, insbesondere bei der Verklebung von nicht porösen Substraten, sehr stark verzögert.
  • Konventionelle 2-komponentige Kleb-/Dichtstoffsysteme enthalten in der einen Komponente Bindemittel mit einem Typus von reaktiven, vernetzungsfähigen Gruppen und in der zweiten Komponente Bindemittelanteile oder Härter, deren funktionelle Gruppen coreaktiv mit den reaktiven Gruppen der ersten Komponente sind. Beispiele hierfür sind Polyurethansysteme mit isocyanatgruppenhaltigen Komponenten in der einen Komponente und Aminogruppen bzw. Hydroxylgruppen oder Mercaptangruppen enthaltenden Bindemitteln oder Härtern in der zweiten Komponente. In gleicher Weise bestehen die traditionellen zweikomponentigen Epoxidharzsysteme aus einer Komponente mit Bindemitteln, die Epoxygruppen enthalten und die dazugehörige zweite Komponente weist Mercaptangruppen bzw. Aminogruppen auf. Nachteilig bei derartigen Systemen ist es, dass diese Systeme auf Mischungsfehler sehr empfindlich reagieren, da die beiden Komponenten ihre optimale Härtung und Eigenschaften nur erhalten, wenn sie im stöchiometrisch richtigen Verhältnis vollständig miteinander gemischt werden.
  • Für 2-komponentige Kleb-/Dichtstoffe sind verschiedene Systeme vorgeschlagen worden, um deren Empfindlichkeit gegen Misch- und Dosierfehler zu reduzieren und dabei trotzdem eine rasche von klimatischen Einflüssen weniger abhängige Durchhärtungsgeschwindigkeit zu erzielen. EP 0678544 A1 beschreibt 2-komponentige Kleb-, Dichtungs- oder Beschichtungsmassen aus einer Komponente A und einer Komponente D. Dabei soll die Komponente A aushärten, sobald sie mit Wasser oder der Komponente D in Berührung kommt, die den Härter für die Komponente A enthält. Gemäß der Lehre dieser Schrift soll die Komponente D entweder eine Komponente B sein, die einen Bestandteil enthält, der mit Wasser oder ggf. auch bei Kontakt mit der Komponente A aushärtet, alternativ soll die Komponente D eine Mischung aus einem Feststoff und einem flüchtigen Bestandteil sein, der die Vernetzung der Komponente A bewirkt. Als Vorteil dieses 2-komponentigen Systems wird angegeben, dass die Komponente D zwar als Härter für die Komponente A wirkt, jedoch ein Überschuss derselben entweder selbst aushärtet oder keine bleibenden störenden Rückstände in der gehärteten Masse zurücklässt.
  • Einfachere Systeme enthalten als Komponente A feuchtigkeitsvernetzende Bindemittel und als Komponente B Wasser oder Wasser abgebende Substanzen und ggf. einen Katalysator. So beschreibt US-A-6025445 ein 2-komponentiges Kleb-/Dichtstoffsystem bei dem die Komponente A als Hauptbestandteil ein gesättigtes Kohlenwasserstoffpolymer enthält, das Silicium enthaltende Gruppen aufweist, die hydrolysierbare Gruppen an das Siliciumatom gebunden haben und die unter Bildung von Siloxangruppen vernetzbar sind. Die Komponente B enthält einen Silanol-Kondensations-Katalysator und Wasser oder ein hydratisiertes Metallsalz.
  • WO 96/35761 beschreibt 2-komponentige Kleb-/Dichtstoffe auf der Basis Silan-terminierter Prepolmerer, deren Komponente A ein einkomponentig, feuchtigkeitshärtender Kleb-/Dichtstoff mit hoher Anfangsfestigkeit ist und dessen Komponente B ein Vernetzer und/oder Beschleuniger für die Komponente A ist. In besonders bevorzugter Ausführungsformen soll die Komponente B aus einer pastösen, stabilen Mischung aus Weichmachern, Wassern, Fertigungsmitteln und ggf. weiteren Hilfsstoffen bestehen.
  • Auch für Kleb-/Dichtstoffe auf der Basis von Polyurethan-Prepolymeren oder Hybridsystemen aus Polyurethan-Prepolymeren, die zusätzlich reaktive Silangruppen enthalten, ist vorgeschlagen worden, Pasten aus Wasser und Füllstoffmaterialien als beschleunigende Komponente für an sich feuchtigkeitshärtende Bindemittelsysteme mit zu verwenden, wobei diese Wasserpaste in Viskosität und Fließeigenschaft der entsprechenden Applikation angepasst ist. Die Wasserpaste soll dabei unmittelbar vor der Applikation des Kleb-/Dichtstoffes der feuchtigkeitshärtenden Bindemittelkomponente zugemischt werden. Beispielhaft erwähnt seinen hier die Dokumente US 4,835,012 A , US 4,780,520 A , US 4,758,648 A , US 4,687,533 A , US 4,625,012 A oder US 4,525,511 A . All diesen Systemen ist gemeinsam, dass die Komponente B im wesentlichen nur Wasser oder wasserabgebende Substanzen, ggf. Füllstoffe, ggf. Weichmacher sowie Verdickungsmittel und ggf. Katalysatoren enthält, so dass zwangsläufig diese Komponente B in untergeordneter Menge dem Hauptbestandteil, der Bindemittelkomponente, zugemischt werden soll. Typische Mischungsverhältnisse sind 100 Teile feuchtigkeitsreaktive bindemittelhaltige Komponente A auf 1 bis 5 Teile Wasser enthaltende Komponente B bis zu einem Verhältnis 10 Teile feuchtigkeitshärtende Bindemittelkomponente A auf 1 Teil wasserhaltige Komponente B. Nachteilig bei diesen Systemen ist, dass bei maschinellem Auftrag, insbesondere aufgrund der extremen Mischungsverhältnisse, Schwierigkeiten in der Dosierung und homogenen Einmischung der untergeordneten B-Komponente in die A-Komponente auftreten. Für Polyurethan-Systeme ist sogar bekannt, dass eine homogene Einmischung überhaupt nicht möglich ist, die wasserhaltige B-Komponente wird dort vielmehr streifenförmig eingemischt. Abgesehen von einem hohen Steuerungsaufwand für den maschinellen Auftrag bedeutet dies, dass die Diffusionsprozesse des Wassers aus dem hoch mit Wasser angereicherten Streifen in das auszuhärtende Bindemittelsystem immer noch die Aushärtungsgeschwindigkeit signifikant verlangsamen. Für 10:1-Mischverhältnisse liegen für den Kleinanwender und für den handwerklichen Bereich auch Kartuschenapplikationsgeräte vor, bei denen manuell oder druckluftbetriebene Kartuschenpistolen verwendet werden. Dabei werden die Austrittsöffnungen der beiden Komponentenkartuschen über einen Adapter zusammengeführt, wobei die beiden Produktströme in einem Statikmischer durchmischt werden. Wegen des starken Druckabfalls über einem Statikmischer sind nur kurze Mischstrecken technisch möglich, so dass es hierbei sehr schwierig ist, eine homogene Mischung zu erzielen. Daher sind solche Systeme auch nur für das Mischungsverhältnis 10:1 vorgesehen und nicht etwa für ein Mischungsverhältnis 100:2.
  • Die EP-A-370463, EP-A-370464 sowie die EP-A-370531 beschreiben zweioder mehrkomponentige Klebstoffzusammensetzungen, deren eine Komponente ein flüssiges organisches elastomeres Polymer mit wenigstens einer Silangruppen enthaltenden reaktiven Gruppe pro Molekül sowie ein Härtungsmittel für ein Epoxidharz enthält und deren zweite Komponente ein Epoxidharz enthält sowie ggf. einen Härtungskatalysator für das Silangruppen enthaltende elastomere Polymer. Als Härtungsmittel für die Epoxy-Komponente werden dabei die in der Epoxidchemie üblichen Di- oder Polyamine, Carbonsäureanhydride, Alkohole und Phenole und ggf. typische Katalysatoren für die Epoxidreaktion, wie tertiäre Amine, deren Salze, Imidazole, Dicyandiamid usw. vorgeschlagen. Derartige 2-komponentige Systeme haben die spezifischen Nachteile aller Standard- Zweikomponentensysteme: die Härtungsgeschwindigkeit sowie die Endeigenschaften des ausgehärteten Klebstoffes hängen in sehr hohem Maße von der korrekten Einhaltung des Mischungsverhältnisses der Komponenten sowie von der Vollständigkeit der Durchmischung ab.
  • Die EP-A-520426 beschreibt härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Silangruppen enthaltenden Oxyalkylenpolymeren, die Mikrohohlkugeln enthalten und dadurch spezifisch leichte härtbare Zusammensetzungen ermöglichen. Es wird dort angegeben, daß diese Zusammensetzungen auch als 2-Komponentensysteme eingesetzt werden können, wobei die eine Komponente das Silangruppen enthaltende Oxyalkylenpolymer, den Füllstoff und den Weichmacher enthält, und die zweite Komponente Füllstoff, Weichmacher und einen Kondensationskatalysator. Keine dieser Schriften zum Stand der Technik macht Angaben darüber, ob die dort beschriebenen Zusammensetzungen eine ausreichende hohe Anfangshaftfestigkeit besitzen, um ein mechanisches Fixieren unmittelbar nach dem Fügen der Teile zu vermeiden. Weiterhin werden keine Angaben gemacht, ob bei den 2-komponentigen Zusammensetzungen gemäß o.g. Stand der Technik die Komponente A, die das silanterminierte Prepolymer enthält, für sich alleine vollständig aushärtet.
    •
  • Es besteht also Bedarf an 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoffen, bei denen vorzugsweise beide zu mischenden Komponenten im gleichen Volumenverhältnissen miteinander gemischt werden müssen und die sehr tolerant in Bezug auf Misch- und Dosierfehler bei der Anwendung sind.
  • Die erfindungsgemäße Lösung dieser Aufgabe ist den Patentansprüchen zu entnehmen. Sie besteht im wesentlichen aus einer Kleb-/Dichtstoffzusammensetzung bestehend aus
    • a) einer Komponente A enthaltend mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, mindestens einen Katalysator für die Silanvernetzung, niedermolekulare und organofunktionelle Silane und
    • b) einer Komponente B enthaltend mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, Wasser sowie wasserlösende oder wasserabsorbierende Mittel.
  • Als silanterminierte Prepolymere im Sinne dieser Erfindung sollen dabei Polymere mit einem Molekulargewichtsbereich zwischen 1000 und 50000 verstanden werden, die mindestens eine reaktive Endgruppe der folgenden Formel enthält:
    Figure 00060001
    wobei A ein 1,5- bis 4-wertiger Rest eines Polyethers, Polyesters, (Meth)acrylat-Polymers, Polybutadiens oder Polyisobutylens darstellt, n eine ganze Zahl von 0 bis 4, m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und die Reste R1 bis R2 ein nicht hydrolysierbarer C1- bis C4-Alkylrest und X ein hydrolysierender Alkoxyrest, Acetoxyrest, Oximetherrest, Amidrest, Enoxyrest oder eine Hydroxylgruppe sein können, wobei a 1 bis 3 und b 0 bis 2 sein kann. Vorzugsweise sind mindestens zwei dieser Reste X hydrolysierbar, d.h. a und/oder b sind mindestens 2.
  • Die Herstellung von feuchtigkeitshärtenden bei Raumtemperatur härtbaren Zusammensetzungen mit reaktiven Silangruppen auf Basis von Acrylat- bzw. Methacrylatderivaten wird beispielsweise in der JP-B-84/78221, der JP-B-84/78222, der US-A-4491650, der EP-A-265929 oder der US-A-4567107 beschrieben.
  • Die besonders bevorzugten silanterminierten Prepolymere auf der Basis von Polyethern können prinzipiell auf verschiedene Weise hergestellt werden:
    • – hydroxyfunktionelle Polyether werden mit ungesättigten Chlorverbindungen, z.B. Allylchlorid, in einer Ethersynthese in Polyether mit endständigen olefinischen Doppelbindungen umgesetzt, die ihrerseits mit Hydrosilanverbindungen, die hydrolysierbare Gruppen haben, wie z.B. HSi(OCH3)3 in einer Hydrosilylierungsreaktion unter dem katalytischen Einfluß von beispielsweise Übergangsmetallverbindungen der B. Gruppe zu silanterminierten Polyethern umgesetzt werden.
    • – In einem anderen Verfahren werden die olefinisch ungesättigte Gruppen enthaltenden Polyether mit einem Mercaptosilan wie z.B. 3-Mercaptopropyltrialkoxysilan umgesetzt.
    • – Bei einem weiteren Verfahren werden zunächst Hydroxylgruppen-haltige Polyether mit Di- oder Polyisocyanaten umgesetzt, die dann ihrerseits mit aminofunktionellen Silanen oder mercaptofunktionellen Silanen zu silanterminierten Prepolymeren umgesetzt werden.
  • Eine weitere Möglichkeit sieht die Umsetzung von hydroxyfunktionellen Polyethern mit isocyanatofunktionellen Silanen wie z.B. 3-Isocyanatopropyltrimethoxysilan vor. Anstelle des 3-Isocyanatopropyltrimethoxysilans kann auch das entsprechende 3-Isocyanatopropylalkyldimethoxysilan eingesetzt werden, wobei der Alkylrest ein C1 bis C8 Alkylrest sein kann. Weiterhin kann Isocyanatomethyldimethoxysilan oder Isocyanatomethyltrimethoxysilan eingesetzt werden. Anstelle der Methoxysilane können im Prinzip auch deren Ethoxy- oder Propoxyanaloga verwendet werden.
  • Diese Herstellverfahren und die Verwendung der oben genannten silanterminierten Prepolymeren mit Polyether-Rückgrat in Kleb-/Dichtstoffanwendungen sind beispielsweise in den folgenden Patentschriften genannt: US-A-3971751, US-A-4960844, US-A-3979344, US-A-3632557, DE-A-4029504, EP-A-601021, EP-A-370464.
  • Bei den 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoffen gemäß vorliegender Erfindung enthält die Komponente A ein Silangruppen enthaltendes Prepolymer, Füllstoffe, Weichmacher, Haftvermittler, Rheologiehilfsmittel, Stabilisatoren, Katalysator(en), Farbpigmente sowie weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe. Aus diesem Grunde kann die Komponente A für sich alleine als einkomponentiger, feuchtigkeitshärtender Kleb-/Dichtstoff eingesetzt werden und erzielt so bereits unmittelbar nach dem Fügen der Teile eine sehr hohe Anfangshaftfestigkeit.
  • Als reaktive Silangruppen enthaltende Prepolymere (silanterminierte Prepolymere) im Sinne dieser Erfindung können grundsätzlich alle oben beschriebenen silanterminierten Prepolymere eingesetzt werden, besonders bevorzugt sind jedoch die Alkoxysilangruppen enthaltenden Polymeren auf der Basis von Oxyalkylenpolymeren (Polyoxyalkylenglykolen), wie sie erstmals in der US-A-3971751 beschrieben wurden. Diese Prepolymeren sind unter dem Namen "MS-Polymer" (Handelsname der Firma Kanegafuchi) im Handel erhältlich.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den vorgenannten Alkoxysilangruppen enthaltenen Oxyalkylenpolymeren können als reaktive Silangruppen enthaltene Prepolymere auch die Prepolymeren mit reaktiven Silangruppen auf der Basis von Acrylat- bzw. Methacrylatderivaten eingesetzt werden, wie sie beispielsweise in der EP-A-265929 beschrieben sind.
  • Als Weichmacher können alle für Kleb-/Dichtstoffe üblichen Weichmacher verwendet werden, z.B. die diversen Phthalsäureester, Arylsulfonsäureester, Alkyl- und/oder Arylphosphate sowie die Dialkylester der aliphatischen und aromatischen Dicarbonsäuren.
  • Als Füllstoffe und/oder Pigmente können alle gängigen beschichteten oder unbeschichteten Füllstoffe und/oder Pigmente eingesetzt werden, vorzugsweise sollten diese jedoch gering in ihrem Wassergehalt sein. Beispiele für geeignete Füllstoffe sind Kalksteinmehl, natürliche, gemahlene Kreiden (Calciumcarbonate oder Calcium-Magnesiumcarbonate), gefällte Kreiden, Talk, Glimmer, Tone oder Schwerspat. Beispiele für geeignete Pigmente sind Titandioxid, Eisenoxide oder Ruß.
  • Weiterhin enthält die Komponente A vorzugsweise niedermolekulare Alkoxysilanverbindungen wie z.B. 3-Glycidoxy-Propyltrialkoxysilan, 3-Acryloxypropyltrialkoxysilan, 3-Aminopropyltrialkoxysilan, 1-Aminoalkyltrialkoxysilan, α-Methacryloxymethyltrialkoxysilan, Vinyltrialkoxysilan, N-Aminoethyl-3-Aminopropyl-Methyldialkoxysilan, Phenylaminopropyltrialkoxysilan, Aminoalkyltrialkoxydisilan, i-Butylmethoxysilan, N(2- Aminoethyl)-3-aminopropyltrialkoxysilan oder deren Mischungen. Anstelle der vorgenannten Trialkoxysilanverbindungen können auch die entsprechenden Dialkoxysilan-Analoga eingesetzt werden, hierbei ist ein Alkoxyrest durch eine nicht funktionelle C1 – C8-Alkylgruppe ersetzt. Weiterhin können über die Alkoxygruppe oligomerisierte niedermolekulare Oligoalkoxysilane der vorgenannten niedermolekularen Alkoxysilanverbindungen eingesetzt werden. Auch Mischungen der vorgenannten niedermolekularen Alkoxysilanverbindungen können verwendet werden.
  • Dabei kann die Alkoxygruppe eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Methoxypropylenglykolether-, Ethoxypropylenglykolether- oder auch eine Butoxygruppe oder eine noch höhere homologe Alkoxygruppe sein, besonders bevorzugt sind die Methoxy-, und/oder Ethoxy- Derivate.
  • Weiterhin sollte die Komponente A oder B einen Silanolkondensationskatalysator (Härtungskatalysator) enthalten, Beispiele für derartige Katalysatoren sind Titansäureester wie Tetrabutyltitanat, Tetrapropyltitanat, Zinn-carboxylate wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinndiacetat, Zinn(II)octoat, Zinnnaphthenat, Zinn(II)alkoxylate, Dibutylzinnalkoxylate, Dibutylzinnacetylacetonat, Aminoverbindungen wie Morpholin, N-Methylmorpholin, 2-Ethyl-2-Methylimidazol, 1,8-Diazadicyclo(5.4.0)undecen-7 (DBU), Carbonsäuresalze dieser Amine oder langkettige aliphatische Amine.
  • Weiterhin kann die Komponente A der erfindungsgemäßen Kleb-/Dichtstoffe ggf. zusätzliche Stabilisatoren enthalten. Als "Stabilisatoren" im Sinne dieser Erfindung sind Antioxidantien, UV-Stabilisatoren oder Hydrolyse-Stabilisatoren zu verstehen. Beispiele hierfür sind die handelsüblichen sterisch gehinderten Phenole und/oder Thioether und/oder substituierten Benzotriazole und/oder Amine vom "HALS"-Typ (Hinderered Amine Light Stabilizer).
  • Die Komponente B der erfindungsgemäßen 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoffe enthält mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, Wasser sowie wasserlösende oder adsorbierende Mittel. Das oder die silanterminierte(n) Prepolymere(n) sind vorzugsweise die gleichen oder ähnliche wie in der A-Komponente, d.h. es kann sowohl ein Prepolymer vom Typ der silanterminierten Polyalkylenoxide Verwendung finden als auch ein silanfunktionelles Prepolymer auf der Basis von Acrylaten oder Methacrylaten oder auch Mischungen der beiden Polymertypen. Die Komponente B enthält dabei neben den silanfunktionellen Prepolymeren 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-% Wasser, wobei sich diese Mengenangabe auf das Gesamtgewicht der Komponente B bezieht. Das Wasser ist dabei vorzugsweise an anorganische Verdickungsmitteln adsorbiert oder in organischen Verdickungsmitteln gelöst bzw. gequollen.
  • Als Verdickungsmittel für die bevorzugte Ausführungsform werden wasserlösliche bzw. wasserquellbare Polymere oder anorganische Verdickungsmittel bevorzugt. Beispiele für organische natürliche Verdickungsmittel sind Agar-agar, Carrageen, Tragant, Gummi arabicum, Alginate, Pektine, Polyosen, Guar-Mehl, Stärke, Dextrine, Gelatine, Casein. Beispiele für organische voll- oder teilsynthetische Verdickungsmittel sind Carboxymethylcellulose, Celluloseether, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Poly(meth)acrylsäurederivate, Polyvinylether, Polyvinylalkohol, Polyamide, Polyimine. Beispiele für anorganische Verdickungsmittel bzw. Adsorptionsmittel für das Wasser sind Polykieselsäuren, hochdisperse, pyrogene, hydrophile Kieselsäuren, Tonmineralien wie Montmorillonit, Kaolinit, Halloysit, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxidhydrat, Aluminiumsilikate, Talkum, Quarzmineralien, Magnesiumhydroxid oder dergleichen.
  • Sowohl die Komponente A als auch die Komponente B kann gegebenenfalls gängige Rheologiehilfsmittel, wie z.B. hochdisperse Kieselsäuren, Bentone, Harnstoffderivate, Amidwachse, Wachse, fibrillierte oder Pulp-Kurzfasern oder Rizinusöl-Derivate enthalten.
  • Die Komponente A und die Komponente B können jeweils nach herkömmlichen und an sich bekannten Mischverfahren für pastöse Zusammensetzungen hergestellt werden. Vorzugsweise werden sie in evakuierbaren Mischaggregaten hergestellt, um Gaseinschlüsse zu eliminieren. Beispielhaft erwähnt seien die folgenden geeigneten Mischaggregate Planetenmischer, Planetendissolver, Kneter oder Innenmischer.
  • Die Komponente B kann in analoger Weise wie die Komponente A Füllstoffe, Weichmacher, Stabilisatoren, Farbpigmente sowie weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
  • Wie bereits oben erwähnt, ist die Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Komponente A so beschaffen, daß diese für sich allein vollständig aushärtet und vergleichbare Endfestigkeitswerte liefert wie die Mischung aus Komponente A und Komponente B. Da auch die Komponente B reaktionsfähiges Polymer enthält, wird dessen Reaktion durch den Zutritt des Katalysators aus der Komponente A ebenfalls soweit aktiviert, das auch die Komponente B in die Vernetzungsreaktion miteinbezogen wird. Daher ist dieses Klebstoffsystem sehr unempfindlich gegen Misch- und Dosierfehler zwischen Komponente A und Komponente B, daher kann das Verhältnis von Komponente A und B in sehr weiten Bereichen variiert werden, ohne daß die Endfestigkeit der Klebeverbindung darunter leidet. Dies ist gegenüber herkömmlichen 2-komponentigen Kleb-/Dichtstoffen ein entscheidender Vorteil. Gegenüber einkomponentigen Systemen besteht der Vorteil darin, daß auch Verklebungen von nichtporösen Substraten weitgehend unabhängig von der Luftfeuchtigkeit schnell durchhärten. Die Komponente A wird mit der Komponente B in einem Verhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 Gewichtsteilen, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1, insbesondere 1 : 1 Gewichtsteilen vermischt.
  • Überraschenderweise beeinträchtigt die hohe Wasserkonzentration in der Komponente B nicht die Lagerstabilität der Komponente B, diese ist im Gegenteil so gut, dass praktisch keine verfrühte Härtung der mit Wasser versehenden Komponente B eintritt. Weiterhin ist überraschend, dass die offene Zeit eines gemischten 2-komponentigen Materials aus Komponente A und Komponente B nicht proportional zum zugesetzten Anteil des Wassers in der B-Komponente sinkt, sondern ganz im Gegenteil steigt. Dies ist ein erwünschter Effekt, denn viele der bisher bekannten Dicht- und Klebstoffsysteme auf der Basis von silanmodifizierten Polymeren leiden unter einer sehr kurzen offenen Zeit. Dies ist nachteilig beim Abdichten oder Verkleben großer Werkstücke, da bei kurzen offenen Zeiten vor dem Fügen schon nennenswert die Vernetzungsreaktion einsetzt, beginnend mit einer Viskositätserhöhung des Bindemittels. Diese Viskositätserhöhung bedeutet eine Verminderung der Benetzung der Substrate, die in der Regel nur durch Erhöhung des Anpressdrucks ausgeglichen werden kann. Auch eine beschleunigte Hautbildung wird bei den erfindungsgemäßen 2-komponentigen Systemen nicht beobachtet.
  • Wie bereits eingangs erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Kleb-/Dichtstoffe zusätzlich dadurch aus, dass die Oberflächen der meisten Substrate keinerlei Vorbehandlung durch einen Primer benötigen. Dies gilt insbesondere für die metallischen Substrate wie z.B. Aluminium, eloxiertes Aluminium, Stahl (insbesondere Edelstahl), verzinkte Stähle, vorbehandelte (insbesondere phosphatierte) Stähle, Kupfer, Messing, Glas, Holz und eine große Anzahl von Kunststoffen.
  • Die erfindungsgemäßen Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzungen lassen sich daher zur elastischen Verklebung von zwei oder mehreren gleichen oder verschiedenartigen Substraten der vorgenannten Art verwenden, sie eignen sich auch zur Nahtabdichtung oder Beschichtung von Bauteilen aus den vorgenannten Werkstoffen.
  • Anhand der nachfolgenden Beispiele soll die Erfindung näher erläutert werden. Alle Mengenangaben sind in Gewichtsprozent, falls nicht anders angegeben.
    •
  • In einem Planetenmischer wurden nacheinander eine Komponente A sowie drei Ausführungsformen der Komponente B unter hoher Scherung gemischt, während des Mischens zur Entgasung evakuiert und danach in Kartuschen abgefüllt.
  • Beispiel 1
  • Die Komponente A hatte die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführte Zusammensetzung:
    Figure 00140001
    • (1) Dimethoxymethylsilyl-terminierter Polypropylenoxidether, Fa. Kanegafuchi
    • (2) Difunktioneller Polypropylenoxidether mit terminalen Dimethoxymethylsilyl-Gruppen, Fa. Kanegafuchi
  • Beispiel 2
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die Zusammensetzungen der drei B-Komponenten aufgeführt:
    Figure 00150001
  • Es wurde die offene Zeit bestimmt, innerhalb derer Mischung aus Komponente A und der jeweiligen Komponente B noch weiterverarbeitet werden konnte, dabei wurde diese offene Zeit zum einen 2 Tage nach Herstellung und getrennter Lagerung der Komponenten bestimmt und zum anderen nach 21-tägiger getrennter Lagerung der beiden Komponenten bei 50°C als Indiz für die Langzeit-Lagerstabilität der beiden Komponenten bei getrennter Einzellagerung. Wie aus den nachfolgenden Ergebnissen ersichtlich ist, nimmt die Lagerstabilität des Systems überraschenderweise mit zunehmenden Wassergehalt in der B Komponente zu.
  • Offene Zeit
    Figure 00150002
  • An dem 2-komponenten System aus Komponente A und Komponente B 2 wurden die nachfolgenden Prüfergebnisse erzielt:
    Figure 00160001
  • Die erfindungsgemäßen Kleb-/Dichtstoffzusammensetzungen unterschieden sich in UV- und Witterungsstabilität, Temperaturstabilität und Haftungsverhaltung nicht von den bekannten einkomponentigen Kleb-/Dichtstoffen auf der Basis von silanterminierten Polyoxypropylenglykolen. Weiterhin wiesen sie ein ausgezeichnetes Haftverhalten auf allen metallischen Untergründen sowie Glas und Glasfasern verstärkten Kunststoffen auf.

Claims (13)

  1. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung bestehend aus a) einer Komponente A enthaltend mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, mindestens einen Katalysator für die Silanvernetzung, niedermolekulare und organofunktionelle Silane, und b) einer Komponente B enthaltend mindestens ein silanterminiertes Prepolymer, Wasser sowie Wasser lösende oder adsorbierende Mittel.
  2. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente(n) A und/oder B zusätzlich Füllstoffe, Weichmacher, Alterungsschutzmittel, Rheologiehilfsmittel und weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe enthält/enthalten
  3. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B eine pastöse, stabile Mischung aus mindestens einem silanterminierten Prepolymer, Weichmacher(n), Wasser, Verdickungsmitteln und ggf. weiteren Hilfsstoffen ist.
  4. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Verdickungsmittel in der Komponente B anorganische Verdickungsmittel aus der Gruppe Polykieselsäuren, hochdisperse pyrogene Kieselsäuren, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxidhydrat, Talkum, Quarzmineralien, Magnesiumhydroxyid Tonmineralien wie Montmorillonite oder Kaolinite verwendet werden.
  5. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Verdickungsmittel in der Komponente B organische Verdickungsmittel aus der Gruppe der organischen natürlichen Verdickungsmittel wie Agar-agar, Carrageen, Tragant, Gummi arabicum, Alginate, Pektine, Polyosen, Guar-Mehl, Stärke, Dextrine, Gelatine, Casein. oder der organischen voll- oder teilsynthetischen Verdickungsmittel wie Carboxymethylcellulose, Celluloseether, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Poly(meth)acrylsäurederivate, Polyvinylether, Polyvinylalkohol, Polyamide, Polyimine verwendet werden.
  6. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator für die Silanvernetzung zinnorganische Verbindungen verwendet werden.
  7. Kleb-/Dichtstoff Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das niedermolekulare und organofunktionelle Silan ausgewählt wird aus 3-Glycidoxy-propyltrialkoxysilan, 3-Acryloxypropyltrialkoxysilan, 3-Aminopropyltrialkoxysilan, Vinyltrialkoxysilan, Phenylaminopropyltrialkoxysilan, Aminoalkyltrialkoxydisilan, N(2- Aminoethyl)-3-aminopropyltrialkoxysilan, 3-Glycidoxy-propylalkyldialkoxysilan, 3-Acryloxypropyl-alkyldialkoxysilan, 3-Aminopropyl-alkyldialkoxysilan, Vinyl-alkyldialkoxysilan, Phenylaminopropylalkyldialkoxysilan, Aminoalkylalkyldialkoxydisilan, N(2- Aminoethyl)-3-aminopropylalkyl-dialkoxysilan, i-Butylmethoxysilan oder deren Mischungen.
  8. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B 1 bis 20 Gew.%, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.% Wasser enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente B.
  9. Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Komponenten A und B 1 : 5 bis 5 : 1, vorzugsweise 1 : 2, bis 2 : 1 besonders bevorzugt 1 : 1 beträgt.
  10. Verwendung der Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche zur elastischen Verklebung von zwei oder mehreren gleichen und/oder verschiedenartigen Substraten.
  11. Verfahren zum primerlosen Verbinden von zwei oder mehreren gleichen und/oder verschiedenen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass – eine Kleb-/Dichtstoff-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 auf ein Substrat aufgetragen wird, – das oder die weitere(n) Substrate) auf die freie Kleb-/Dichtstoff-Oberfläche gefügt wird (werden) – und der so hergestellte Verbund ohne weitere mechanische Fixierung schnell weiterverarbeitet und/oder transportiert werden kann.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass vor der Applikation die Komponente A mit der Komponente B in einem Verhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1, vorzugsweise 1 : 2, bis 2 : 1 besonders bevorzugt 1 : 1 Gewichtsteilen gemischt wird.
  13. Verfahren gemäß Anspruch 11 und/oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass als zu verbindende Substrate Bauteile aus (ggf. lackierten) Metallen wie Aluminium, Stahl (insbesondere Edelstahl), verzinkte Stähle, vorbehandelte (insbesondere phosphatierte) Stähle, Kupfer, Messing, Glas, Holz und/oder Kunststoffe verwendet werden.
DE102004022150A 2004-05-05 2004-05-05 Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff Ceased DE102004022150A1 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004022150A DE102004022150A1 (de) 2004-05-05 2004-05-05 Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff
EP05734914A EP1743008B1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff
KR1020067023177A KR20070007905A (ko) 2004-05-05 2005-04-20 2-성분 접착제/밀봉제
ES05734914T ES2313326T3 (es) 2004-05-05 2005-04-20 Producto adhesivo/sellante de dos componentes.
DK05734914T DK1743008T3 (da) 2004-05-05 2005-04-20 Tokomponent-klæbe/forseglingsmiddel
PT05734914T PT1743008E (pt) 2004-05-05 2005-04-20 Cola/vedante de dois componentes
PCT/EP2005/004200 WO2005108520A1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff
AT05734914T ATE409214T1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff
DE502005005472T DE502005005472D1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff
CN2005800141598A CN1950477B (zh) 2004-05-05 2005-04-20 双组分粘合剂/密封剂
US11/593,189 US20070088110A1 (en) 2004-05-05 2006-11-03 Two-component adhesive/sealant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004022150A DE102004022150A1 (de) 2004-05-05 2004-05-05 Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004022150A1 true DE102004022150A1 (de) 2005-12-01

Family

ID=34965251

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004022150A Ceased DE102004022150A1 (de) 2004-05-05 2004-05-05 Zweikomponenten-Kleb-/ und Dichtstoff
DE502005005472T Active DE502005005472D1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE502005005472T Active DE502005005472D1 (de) 2004-05-05 2005-04-20 Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20070088110A1 (de)
EP (1) EP1743008B1 (de)
KR (1) KR20070007905A (de)
CN (1) CN1950477B (de)
AT (1) ATE409214T1 (de)
DE (2) DE102004022150A1 (de)
DK (1) DK1743008T3 (de)
ES (1) ES2313326T3 (de)
PT (1) PT1743008E (de)
WO (1) WO2005108520A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2163238A2 (de) 2008-09-15 2010-03-17 Henkel AG & Co. KGaA Zusammensetzung zur Hautaufhellung enthaltend Sulforaphan oder Sulforaphen oder deren Derivate
EP2248837A1 (de) 2009-05-04 2010-11-10 fischerwerke GmbH & Co. KG Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate
DE102009026679A1 (de) * 2009-06-03 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Kleb- und Dichtstoffe auf Basis silanterminierter Bindemittel zum Verkleben und Abdichten von flexiblen Solarfolien / Photovoltaikmodulen
EP2450386A1 (de) 2010-11-09 2012-05-09 fischerwerke GmbH & Co. KG Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten
WO2014029837A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Catalysis of silane-crosslinkable polymer compositions

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE443114T1 (de) * 2006-02-14 2009-10-15 Bostik Sa Einkomponentige wasserfreie beschichtungszusammensetzung zum abdichten von bauten und flachdächern
DE602007011217D1 (de) † 2006-02-16 2011-01-27 Kaneka Corp Härtbare zusammensetzung
CN100372904C (zh) * 2006-06-23 2008-03-05 陈世龙 电子阻燃硅酮密封胶及其制造方法
DE102006039901A1 (de) * 2006-08-25 2008-02-28 Renate Marquardt Neuartige hoch wasserhaltige Polyurethane, Verfahren zur ihrer Herstellung und Anwendung
DE102006056770B4 (de) * 2006-12-01 2009-07-30 Bostik Gmbh Einkomponentiger schimmelpilzwuchshemmender Sanitärfugendichtstoff
DE102006061458B4 (de) 2006-12-23 2014-06-18 Bostik Gmbh Verwendung einer selbstverlaufenden, wasserfreien Beschichtungsmasse und Fußboden, mit Laminat- oder Parkettpaneelen
EP2009063B1 (de) * 2007-06-29 2011-09-14 Merz+Benteli AG Zwei- oder mehrkomponentige Vergussmasse
DE102007038333A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Wacker Chemie Ag Silan-modifizierte Additive und Silanmodifizierte Polymerzusammensetzungen
US7781513B2 (en) * 2007-11-14 2010-08-24 Momentive Performance Materials Inc. Two-part moisture-curable resin composition and adhesive, sealant and coating compositions based thereon
ATE446332T1 (de) 2008-03-05 2009-11-15 Sika Technology Ag Zusammensetzung mit verbesserter haftung auf porösen substraten
GB0806821D0 (en) * 2008-04-16 2008-05-14 Dow Corning Polymeric compositions
EP2408838B1 (de) * 2009-03-19 2013-05-01 Bostik SA Klebstoffzusammensetzung mit verbesserter grünfestigkeit
DE102009027357A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Kleb- oder Dichtstoffmassen
WO2011151389A1 (en) 2010-06-01 2011-12-08 Edilon) (Sedra B.V. Polymer composition, method for applying such composition and use of such composition in railway track structures
DE102010062186A1 (de) * 2010-11-30 2012-05-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Zweikomponentige härtbare Zusammensetzung
CN102191009B (zh) * 2011-03-18 2013-06-05 赣州市赐彩油墨涂料实业有限公司 一种双组份改质剂及其制备与施工方法
CN102391819B (zh) * 2011-10-08 2013-11-06 北京天山新材料技术股份有限公司 快固化耐湿热老化的双组份密封粘接剂及其制备工艺
CN102304340B (zh) * 2011-10-09 2014-08-13 北京天山新材料技术股份有限公司 双组份硅烷封端型密封粘接剂及其制备方法
IN2013DE02875A (de) 2013-09-27 2015-04-03 Aditya Birla Chemicals Thailand Ltd
CN106062083B (zh) 2014-01-23 2018-01-23 株式会社钟化 固化性组合物
KR101640985B1 (ko) * 2014-08-18 2016-07-20 (주) 현대인더스트리 친환경 온돌마루 접착제 조성물, 친환경 온돌마루 접착제 및 그 제조방법
CN104497962B (zh) * 2014-12-04 2016-09-21 广州汇纳新材料科技有限公司 一种适用于高寒环境的加成型电子灌封胶及其制备方法和应用
CN104492389A (zh) * 2014-12-18 2015-04-08 宾远华 一种天然高分子改性吸附剂
EP3178884B1 (de) 2015-12-08 2018-02-07 Evonik Degussa GmbH Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP3430091B1 (de) * 2016-03-15 2020-08-19 Arkema France Durch freie radikale härtbare beschichtungs- und abdichtungszusammensetzung mit verbesserten oberflächenhärtungseigenschaften
CN109401676B (zh) * 2017-08-16 2020-08-25 上海交通大学 一种用于将金属粘附至橡胶上的环保粘合剂及其应用
KR20210094599A (ko) 2019-02-14 2021-07-29 와커 헤미 아게 오르가닐옥시실란 말단 중합체를 베이스로 하는 다성분 가교성 물질
EP3931246A4 (de) * 2019-02-27 2022-11-09 Henkel AG & Co. KGaA Thermisches zwischenmaterial
US20230044204A1 (en) * 2020-02-03 2023-02-09 Sika Technology Ag Fast curing two-component silicone composition having adjustable pot life
US11739172B2 (en) 2020-12-17 2023-08-29 3M Innovative Properties Company Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, and crosslinker and related articles and methods
CN117178004A (zh) * 2021-04-21 2023-12-05 Sika技术股份公司 具有长开放时间的快速固化的甲硅烷基化聚合物的双组分组合物
CN113755035B (zh) * 2021-09-28 2022-07-26 亚士创能科技(上海)股份有限公司 环氧基硅烷改性纳米氧化铝和聚合物水泥基防水涂料
CN115074072B (zh) * 2022-05-16 2023-06-27 青岛亿联建设集团股份有限公司 一种非开挖管道修复用聚氨酯胶粘剂及其加工工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19529659A1 (de) * 1994-08-12 1996-03-07 Dainippon Ink & Chemicals Härtbare Harzmasse zur Verwendung in Anstrichmitteln auf Wasserbasis
DE19908562A1 (de) * 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1207594A (en) * 1967-03-16 1970-10-07 Union Carbide Corp One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers
US3979344A (en) * 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
US3971751A (en) * 1975-06-09 1976-07-27 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Vulcanizable silylether terminated polymer
US4491659A (en) * 1981-03-30 1985-01-01 Merck & Co., Inc. 2,6-Didioxy-3-amine,4-carboxy methylglycoside and related compounds
US4567107A (en) * 1982-05-05 1986-01-28 Essex Specialty Products, Inc. Acrylic resin having pendant silane groups thereon, and methods of making and using the same
US4525511A (en) * 1984-04-06 1985-06-25 Essex Specialty Products, Inc. Method and compositions for improving bonding to painted surfaces
US4625012A (en) * 1985-08-26 1986-11-25 Essex Specialty Products, Inc. Moisture curable polyurethane polymers
US4687533A (en) * 1985-08-26 1987-08-18 Essex Specialty Products, Inc. Bonding method employing moisture curable polyurethane polymers
DE3545899C1 (de) * 1985-12-23 1987-04-23 Gurit Essex Ag Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand
US4758648A (en) * 1986-10-20 1988-07-19 Essex Specialty Products, Inc. High speed cure sealant
US4960844A (en) * 1988-08-03 1990-10-02 Products Research & Chemical Corporation Silane terminated liquid polymers
PT678544E (pt) * 1994-04-15 2001-03-30 Sika Ag Massa colante vedante ou de revestimento com dois componentes e sua utilizacao
DE19517452A1 (de) * 1995-05-12 1996-11-14 Henkel Teroson Gmbh Zweikomponenten-Kleb-/Dichtstoff mit hoher Anfangshaftfestigkeit
DE69719665T2 (de) * 1996-11-01 2004-02-05 Kaneka Corp. Vernetzbares Polymer mit reaktiven, Silicium enthaltenden funktionellen Gruppen
US5936032A (en) * 1997-02-26 1999-08-10 General Electric Company Two component fast-curing-RTV adhesive sealant suitable for low-ratio packaging
DE19832686A1 (de) * 1998-07-21 2000-02-03 Heidelberger Bauchemie Gmbh Kondensationsvernetzendes Silikon mit hoher Festigkeit
WO2000056817A1 (fr) * 1999-03-24 2000-09-28 Kaneka Corporation Composition durcissable a deux composants et durcisseur associe

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19529659A1 (de) * 1994-08-12 1996-03-07 Dainippon Ink & Chemicals Härtbare Harzmasse zur Verwendung in Anstrichmitteln auf Wasserbasis
DE19908562A1 (de) * 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2163238A2 (de) 2008-09-15 2010-03-17 Henkel AG & Co. KGaA Zusammensetzung zur Hautaufhellung enthaltend Sulforaphan oder Sulforaphen oder deren Derivate
EP2248837A1 (de) 2009-05-04 2010-11-10 fischerwerke GmbH & Co. KG Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate
DE102009019899A1 (de) * 2009-05-04 2010-11-11 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate
DE102009026679A1 (de) * 2009-06-03 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Kleb- und Dichtstoffe auf Basis silanterminierter Bindemittel zum Verkleben und Abdichten von flexiblen Solarfolien / Photovoltaikmodulen
EP2450386A1 (de) 2010-11-09 2012-05-09 fischerwerke GmbH & Co. KG Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten
DE102010060443A1 (de) 2010-11-09 2012-05-10 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten
WO2014029837A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Catalysis of silane-crosslinkable polymer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
PT1743008E (pt) 2008-11-11
EP1743008B1 (de) 2008-09-24
CN1950477B (zh) 2011-01-19
DE502005005472D1 (de) 2008-11-06
DK1743008T3 (da) 2008-12-15
ATE409214T1 (de) 2008-10-15
EP1743008A1 (de) 2007-01-17
ES2313326T3 (es) 2009-03-01
CN1950477A (zh) 2007-04-18
KR20070007905A (ko) 2007-01-16
US20070088110A1 (en) 2007-04-19
WO2005108520A1 (de) 2005-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1743008B1 (de) Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff
EP0824574B1 (de) Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff mit hoher anfangshaftfestigkeit
EP2448976B1 (de) Alkoxysilanterminierte polymere enthaltende kleb- oder dichtstoffmassen
DE60303514T2 (de) Silanfunktionelles klebmittel und methode zum verkleben eines fensters auf ein substrat ohne grundierung
EP2885339B1 (de) Mehrkomponentige vernetzbare massen auf basis von organyloxy-silanterminierten polymeren
EP1981924B1 (de) Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen enthaltend silanfunktionelle polymere mit guter haftung
EP2217633B1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane
WO2006136211A1 (de) Silanvernetzende kleb- oder dichtstoffmassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO2009130298A1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane
DE102009026679A1 (de) Kleb- und Dichtstoffe auf Basis silanterminierter Bindemittel zum Verkleben und Abdichten von flexiblen Solarfolien / Photovoltaikmodulen
WO2014095650A2 (de) Niedermodulige silanterminierte polyurethane
WO2008071461A1 (de) Silylgruppen enthaltende mischung von prepolymeren und deren verwendung
DE102009029200A1 (de) Isocyanatfreie silanvernetzende Zusammensetzungen
WO2012104287A1 (de) Härtbare zusammensetzung mit kombinierten stabilisatoren
WO2018001470A1 (de) Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren
WO2009071548A1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane
EP2535376A1 (de) Mehrkomponentige Zusammensetzung als Klebstoff für schwierig zu verklebende Materialien
EP2646518A1 (de) Zweikomponentiges härtbares mittel
EP3924428B1 (de) Mehrkomponentige vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren
EP3131993A1 (de) Zusammensetzung auf basis von silanterminierten polymeren mit carbodiimid-additiven zur verbesserung der mechanischen eigenschaften
EP0897403B1 (de) Zweikomponenten-polyurethandicht- und -klebmasse

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: HENKEL AG & CO. KGAA, 40589 DUESSELDORF, DE

8131 Rejection