KR20210094599A - 오르가닐옥시실란 말단 중합체를 베이스로 하는 다성분 가교성 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 1종의 성분 (K1) 및 1종의 성분 (K2)를 함유하는, 실란 가교 중합체를 베이스로 하는 다성분 가교성 물질로서, 성분 (K1)은 하기 화학식 (Ia)의 화합물 (A1a), 및 하기 화학식 (Ib)의 화합물 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물 (A1)을 함유하고, 성분 (K2)는 각각의 경우에 성분 (K1) 중의 100 중량부의 화합물 (A1)에 대하여, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 10 내지 1,000 중량부의, 하기 화학식 (IIa)의 화합물 (A2a) 및 하기 화학식 (IIb)의 화합물 (A2b)에서 선택되는 성분 (A2)를 함유하는 것을 특징으로 하는 다성분 가교성 물질에 관한 것이다.
Y1-[B1-CR2 2-SiRa(OR1)3-a]x (Ia)
Y2-[B2-(CR4 2)b-Si(OR3)3]y (Ib)
Y3-B3-CR7 2-SiR5 c(OR6)3-c (IIa)
Y4-[B4-(CR10 2)e-SiR8 d(OR9)3-d]z (IIb)
(모이어티 및 지수는 제1항에 기재된 의미를 갖는다.)
본 발명은 추가로 상기 다성분 가교성 물질의 제조 방법, 및 접착제 및 밀봉제로서의 상기 다성분 가교성 물질의 용도에 관한 것이다.
Y1-[B1-CR2 2-SiRa(OR1)3-a]x (Ia)
Y2-[B2-(CR4 2)b-Si(OR3)3]y (Ib)
Y3-B3-CR7 2-SiR5 c(OR6)3-c (IIa)
Y4-[B4-(CR10 2)e-SiR8 d(OR9)3-d]z (IIb)
(모이어티 및 지수는 제1항에 기재된 의미를 갖는다.)
본 발명은 추가로 상기 다성분 가교성 물질의 제조 방법, 및 접착제 및 밀봉제로서의 상기 다성분 가교성 물질의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 실란 가교 중합체를 베이스로 하는 다성분 가교성 물질, 이의 제조 방법, 및 접착제 및 밀봉제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
반응성 알콕시실릴기를 보유한 중합체 계는 잘 확립되어 있다. 물 및/또는 대기 습도와 접촉하면, 이러한 알콕시실란 말단 중합체는 알콕시기를 제거하면서 실온에서도 서로 축합할 수 있다. 이러한 재료의 가장 중요한 응용 분야 중 하나는 접착제 및 밀봉제, 특히 탄성 접착제 계의 생산에 있다.
그 이유는 알콕시실란-가교 중합체 기반의 접착제는 매우 다양한 기재에 대한 접착력뿐만 아니라 기계적 특성에서도 완전히 경화된 상태에서 매우 우수한 특성을 나타내기 때문인데, 이는 이 접착제가 인장 강도와 높은 탄성을 결합할 수 있기 때문이다. 수많은 다른 접착제 및 밀봉제 기술에 비해 (예컨대, 이소시아네이트 기반 또는 에폭시 기반 계에 비해) 실란 가교계의 또 다른 결정적인 장점은 독성학적으로 받아들일 만하다는 것이다.
이 영역의 많은 응용 분야에서는 대기 수분과의 접촉을 통해서만 경화되는 1 성분 계(1K 계)를 선호한다. 1K계의 가장 큰 장점은 쉽게 적용할 수 있다는 것인데, 이 경우 사용자가 서로 다른 접착제 구성성분을 혼합할 필요가 없기 때문이다. 작업이 절약되고 계량 또는 혼합시 발생할 수 있는 오류를 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 1 성분 계에 대해, 두 구성성분이 완전히 혼합된 후 2 성분 계(2K 계)의 경우처럼, 일반적으로 매우 좁은 시간 창 내에 접착제 또는 밀봉제를 처리할 필요가 없다.
그러나 1K 계는 (대기) 수분과 접촉할 때만 경화된다는 계에 내재하는 결정적인 단점이 있다. 깊은 조인트 및/또는 광범위한 접합의 경우, 이것은 "외부에서 내부로" 매우 느린 경화로 이어지며, 이는 점점 더 긴 확산 경로가 경화가 진행됨에 따라 더 느리게 진행되기 때문이다. 이는 특히 결합 영역을 미리 균일하게 습윤시켜서 이 문제를 해결할 수 없는 비다공성 기재(플라스틱, 금속, 페인트 또는 광택 표면, 유리 및 유약 표면 등)을 결합할 때 특히 그러하다. 따라서 이러한 조인트 및 접합 작업의 경우, 2K 계를 사용하는 것이 유리하거나 실제로는 단순히 피할 수 없는 경우가 많다.
예컨대 EP-A 824 574 또는 EP-A 2 448 976에 기술된 실란-가교 중합체에 기초한 2K 접착제 계는 이미 알려져 있다. 여기에서 전형적인 2K 계는 실란 말단 중합체와 가소제, 충전제, 촉매, 안정화제 등과 같은 추가의 접착제 성분을 포함하는 제1 성분을 포함한다. 제2 성분은 그 다음 물과, 물과 반응하지 않는 추가의 화합물, 예컨대 충전제 또는 가소제, 및 또한 임의로, 예컨대 셀룰로오스 유도체와 같은 증점제 및 또한 추가의 성분을 수용한다.
그러나, 이러한 종래 기술의 계는, 제2 성분 중의 극히 적은 양의 물이 두 성분이 완전히 혼합된 후에 제1 성분 중 중합체를 경화시키기에 충분하다는 문제에 직면시킨다. 또한, 실란 말단 중합체와 물의 낮은 상호 용해성 때문에, 제2 성분은 이 경우에 실질적으로 더 많은 추가의 양의 물을 함유할 수 없다. 따라서 물을 단독 액체로 포함하는 제2 성분은 고체가 되지만(예컨대 다량의 충전제가 추가된 경우), 실제 적용 조건에서 이는 거의 실행 불가능하거나 그렇지 않으면 제2 성분이 매우 적은 양(예컨대 1:100의 혼합 비율)으로만 적용하여 제1 성분에 추가되어야 하는데, 이는 똑같이 실행 불가능한 것이다.
따라서 물 이외에도, 제2 성분은 또한 물과 반응하지 않는 제2 액체 물질을 포함해야 한다. 그러나 일반적으로 이러한 목적에는 비반응성 가소제가 적절하다. 따라서 가소제가 없는 2K 계는 이 기술로 불가능하다.
그러나, 비반응성 가소제는 생성된 중합체 네트워크에 혼입되지 않는다. 따라서 분자가 상대적으로 작으면, 이는 분출되거나 기재로 이동하거나 기체로서 휘발할 수 있다. 이 모든 것은 일반적으로 각각의 접착제 또는 밀봉제의 수축 및/또는 취화와 같은 특성의 원치 않는 변화를 초래한다. 또한, 가소제의 기재로의 이동은 또한 이 기재의 매력적이지 않은 변색을 초래할 수 있는데, 이는 예컨대 천연석으로 제조된 장식용 기재의 경우 특히 절대적으로 받아들일 수 없는 현상이다. 따라서 가소제가 없는 2K 계를 개발할 수 있는 옵션이 없다는 것은 많은 경우에 중대한 단점이다.
가소제가 없는 것은 아니지만 적어도 소량의 가소제만 포함하여 가소제 추가와 관련된 문제를 최소화하는 2K 계가 실제로 가능하다. 그러나 이러한 종류의 계조차도 개발자를 심각한 문제에 직면시키는데, 가소제가 소량만 사용되는 경우, 제2 물 및 가소제 함유 성분은 이러한 소량의 가소제만 포함할 수 있으므로 적은 부피만을 함유할 수 있다. 따라서, 이 제2 성분은 적용시 1:10의 비율과 같이 비교적 적은 양으로만 제1 성분에 계속 혼합되어야 한다(EP-A 824 574의 실시예 또는 EP-A 2 448 976의 실시예 2 참조). 이것은 원칙적으로 실용적이지만, 중간 정도의 정확한 혼합 정확도를 달성하는 것은 사용자에게 쉽지 않기 때문에 불편하다. 또한 이런 종류의 계는 혼합 오류에 매우 취약하다.
처리하기 더 쉽고 오류 발생 가능성이 적은 것은 두 구성성분이 1:1 비율로 혼합되어 있는 2K 계이다. 그러나 이미 관찰된 바와 같이 기존의 2K 기술을 사용하면, 이는 전체 2K 계가 비교적 많은 양의 가소제(EP-A 2 448 976의 실시예 1 참조)를 포함하는 경우에만 가능하지만, 많은 경우 이는 바람직하지 않다.
두 성분 모두에 수분 가교 중합체를 포함하고 있으므로 제2 성분에서 더 이상 가소제에 구속되지 않는 2K 계가 실질적으로 더 유리하다. 이러한 계의 예는 EP-A 1 743 008 또는 EP-A 2 009 063에 설명되어 있다.
이 기술의 기반이 되는 개념은 사용된 실란 가교 중합체의 반응 속도가 너무 느려서 물이 있는 경우에도 촉매없이 가교되지 않는다는 것이다. 따라서 중합체는 두 성분 모두에 존재할 수 있으며, 제1 성분은 경화 촉매를 추가로 포함하고 제2 성분은 물을 함유한다.
그러나 이 기술의 단점은, 물의 존재 하에서도 제2 성분에서 몇 달 동안 가교되지 않은 채 남아 있으며 납이 없으며 겔은 말할 것도 없고 점도의 현저하고 자연적으로 원치 않는 증가를 초래하지 않는, 반응 속도가 매우 느린 실란 말단 중합체를 사용해서만 실행될 수 있다는 사실이다. 사용되는 중합체의 부분에서의 이러한 반응의 느린 속도는 물론 최종 적용에서 소정 가교가 비교적 많은 양의 결정적으로 활성인 촉매의 존재 하에서만 신속하게 일어날 수 있다는 결과를 가져온다. 즉, 이러한 계는 일반적으로 제1 성분에 다량의 독성학적으로 불쾌감을 주는 주석 촉매를 포함해야 한다. 반응성이 높고 빠르게 경화되며 주석이 없거나 적어도 주석이 적은 2K 계는 이 기술을 사용하여 생산할 수 없다.
이러한 2K 계에서 불가피한 종류의 공격적인 (주석) 촉매 작용의 또 다른 단점은, 관련 조성물의 저장 안정성에 대한 관련 촉매의 악영향에서 기인한다. 실제로, 반응성이 높은 촉매는 실란 말단된 중합체 및/또는 기타 배합물 성분의 분해 반응을 촉매할 수 있다. 이러한 전형적인 분해 반응에는 실란 말단 폴리우레탄에서 발생하는 중합체 주쇄 내 우레탄 및/또는 우레아 단위의 제거와, (일반적으로 더 느리지만) 중합체에 포함된 에테르 결합 및 마찬가지로 존재할 수 있는 에스테르 결합의 절단이 포함된다.
공격적인 촉매에 의해 가속화되는 동일한 분해 반응은 해당 접착제 또는 밀봉제의 열 안정성에도 악영향을 미친다.
본 발명의 목적은 종래 기술의 단점을 극복할 수 있는 실란 말단 중합체를 베이스로 하는 2 성분 접착제 또는 밀봉제를 제공하는 것이었다.
본 발명의 주제는 적어도 1종의 성분 (K1) 및 1종의 성분 (K2)를 포함하는 다성분 가교성 조성물 (K)로서, 성분 (K1)은 하기 화학식 (Ia)의 화합물 (A1a) 및 하기 화학식 (Ib)의 화합물 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물 (A1)을 포함하고,
성분 (K2)는 각각의 경우에 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 100 중량부를 기준으로, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 10 내지 1,000 중량부의, 하기 화학식 (IIa)의 화합물 (A2a) 및 하기 화학식 (IIb)의 화합물 (A2b)에서 선택되는 성분 (A2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 다성분 가교성 조성물 (K)이다:
Y1-[B1-CR2 2-SiRa(OR1)3-a]x (Ia)
Y2-[B2-(CR4 2)b-Si(OR3)3]y (Ib)
Y3-B3-CR7 2-SiR5 c(OR6)3-c (IIa)
Y4-[B4-(CR10 2)e-SiR8 d(OR9)3-d]z (IIb)
상기 식 (Ia) 및 (Ib)에서,
Y1은 탄소를 통해 결합된 x가 중합체 라디칼이고,
Y2는 탄소를 통해 결합된 y가 중합체 라디칼이며,
B1 및 B2는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 2가의 연결기 -O-, -NH-, -NR'-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR'-, -NR'-CO-NH-, -NH-CO-, -CO-NH-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-NH-, -NH-CO-S-, -CO-S-, -S-CO- 또는 -S-이며,
R'는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 기 -CH(COOR*)-CH2-COOR*이며, 여기서, R*는 알킬 라디칼이고,
R은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된, SiC 결합된 탄화수소 라디칼이며,
R1 및 R3은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이며,
R2 및 R4는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
x 및 y는 각각 서로 독립적으로 0 내지 10, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 더욱 바람직하게는 2 또는 3, 더욱 특히 2의 정수이고,
a는 동일 또는 상이할 수 있으며, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 단, x=1이면 a=0이고,
b는 동일 또는 상이할 수 있으며, 3 내지 10, 바람직하게는 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 3의 정수이고,
상기 식 (IIa) 및 (IIb)에서,
Y3은 탄소를 통해 결합된 1가 중합체 라디칼이고,
Y4는 탄소를 통해 결합된 z가 중합체 라디칼이고,
B3 및 B4는 각각의 경우 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 2가의 연결기 -O-, -NH-, -NR"-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR"-, -NR"-CO-NH-, -NH-CO-, -CO-NH-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-NH-, -NH-CO-S-, -CO-S-, -S-CO- 또는 -S-이며,
R"는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 기 -CH(COOR*)-CH2-COOR*이며, 여기서, R*는 알킬 라디칼이고,
R5 및 R8은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된, SiC 결합된 탄화수소 라디칼이고,
R6 및 R9는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이며,
R7 및 R10은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
z는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 더욱 바람직하게는 2 또는 3, 더욱 특히 2의 정수이며,
c는 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
d는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
e는 동일 또는 상이할 수 있으며, 3 내지 10, 바람직하게는 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 3의 정수이다.
본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 성분 (K1) 및 (K2)로 이루어진 2 성분 조성물이다.
본 발명의 조성물 (K)의 성분 (K1) 및 (K2)는 바람직하게는 저장 중에 별도로 보관되고, 본 발명의 조성물 (K)의 적용 직전 또는 적용 동안까지 서로 혼합되지 않는다. 바람직하게는 성분 (K1) 및 (K2)는 적용 전에 60 분 이하, 보다 바람직하게는 30 분 이하, 더욱 특히 10 분 이하로 서로 혼합된다. 적용 동안에만의 성분 (K1) 및 (K2)의 혼합은 또한 본 발명의 특히 바람직한 구체예를 구성한다.
라디칼 R의 예는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼, 이소옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼, 시클로알킬 라디칼, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼; 알케닐 라디칼, 예컨대 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼; 알크아릴 라디칼, 예컨대 o-, m- 및 p-톨일 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아르알킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼이다.
치환된 라디칼 R의 예는 할로알킬 라디칼 및 할로아릴 라디칼, 예컨대 o-, m- 및 p-클로로페닐 라디칼이다.
라디칼 R5 및 R8의 예는 라디칼 R에 대해 상기 명시된 예이다.
각각의 경우에 서로 독립적으로, 라디칼 R, R5 및 R8은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐 원자로 치환된, 1가의, SiC 결합된 탄화수소 라디칼이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, 더욱 특히 메틸 라디칼이다.
라디칼 R1, R3, R6 및 R9의 예는 수소 원자 및 라디칼 R에 대해 명시된 예이다.
각각의 경우에 서로 독립적으로, 라디칼 R1, R3, R6 및 R9는 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐 원자로 치환된 알킬 라디칼이며, 더욱 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
특히 바람직하게는, 라디칼 R1, R3, R6 및 R9 모두는 메틸 라디칼이다.
라디칼 R2, R4, R7 및 R10의 예는 수소 원자, 라디칼 R에 대해 명시된 라디칼, 및 또한 질소, 인, 산소, 황, 탄소 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 결합된 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이다.
각각의 경우에 서로 독립적으로, 라디칼 R2, R4, R7 및 R10은 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 더욱 특히 수소 원자이다.
연결기 B1 및 B2는 서로 독립적으로 바람직하게는 -O-, -NH-, -NR'-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR'- 또는 -NR'-CO-NH-이고, 연결기 -O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NR'- 또는 -NR'-CO-NH-가 더욱 바람직하며, 더욱 특히 -O-CO-NH-가 특히 바람직하다.
연결기 B3 및 B4는 서로 독립적으로 바람직하게는 -O-, -NH-, -NR"-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR"- 또는 -NR"-CO-NH-이고, 연결기 -O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NR"- 또는 -NR"-CO-NH-가 더욱 바람직하며, -O- 또는 -O-CO-NH-, 더욱 특히 -O-CO-NH-가 특히 바람직하다.
라디칼 R' 및 R"의 예는 시클로헥실, 시클로펜틸, n- 및 이소프로필, n-, 이소- 및 tert-부틸 라디칼, 펜틸 라디칼, 헥실 라디칼 또는 헵틸 라디칼, 페닐 라디칼 또는 화학식-CH(COOR*)-CH2-COOR*의 다양한 입체 이성질체이며, 여기서, R*는 알킬 라디칼이다.
서로 독립적으로 라디칼 R' 및 R"는 바람직하게는 기 -CH(COOR*)-CH2-COOR* 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼, 더욱 바람직하게는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형, 분지쇄형 또는 환형 알킬기, 또는 임의로 할로겐 원자로 치환된, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이다.
라디칼 R*는 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필 라디칼이다.
중합체 라디칼 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 서로 독립적으로 바람직하게는, 중합체 쇄가 폴리옥시알킬렌, 예컨대 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시부틸렌, 폴리옥시테트라메틸렌, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체 및 폴리옥시프로필렌-폴리옥시부틸렌 공중합체; 탄화수소 중합체, 예컨대 폴리이소부틸렌, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 및 폴리이소부틸렌과 이소프렌의 공중합체; 폴리이소프렌; 폴리우레탄; 폴리에스테르; 폴리아미드; 폴리아크릴레이트; 폴리메크릴레이트; 또는 폴리카보네이트를 포함하는 유기 중합체 라디칼이다.
바람직하게는, 서로 독립적으로 중합체 라디칼 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 물 또는 습기와 반응성인 기를 갖지 않는다. 특히, 서로 독립적으로 이들은 물 또는 습기와 반응성인 기 및 규소 함유 기를 갖지 않으며, 특히 알콕시실릴기를 갖지 않는다.
각각의 경우에 서로 독립적으로, 중합체 라디칼 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 더욱 바람직하게는 폴리우레탄 라디칼 및 폴리옥시알킬렌 라디칼, 더욱 특히 폴리옥시프로필렌 함유 폴리우레탄 라디칼 또는 폴리옥시프로필렌 라디칼이다.
Y1, Y2, Y3 및/또는 Y4가 폴리우레탄 라디칼일 경우, 이들은 서로 독립적으로 바람직하게는 직쇄형 또는 분지쇄형 폴리옥시알킬렌으로부터, 더욱 특히 폴리프로필렌 글리콜로부터, 그리고 디- 또는 폴리이소시아네이트로부터 제조가능하다.
Y1, Y2, Y3 및/또는 Y4가 폴리옥시알킬렌 라디칼일 경우, 해당 라디칼은 서로 독립적으로 바람직하게는 직쇄형 또는 분지쇄형 폴리옥시알킬렌 라디칼, 더욱 바람직하게는 폴리옥시프로필렌 라디칼이다.
폴리옥시알킬렌 라디칼 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 서로 독립적으로 바람직하게는 10,000 내지 30,000 g/몰, 더욱 바람직하게는 11,000 내지 20,000 g/몰의 수 평균 몰 질량 Mn을 갖는다.
여기서 수 평균 몰 질량 Mn은 폴리스티렌 표준에 대한 크기 배제 크로마토 그래피(SEC)에 의해, THF 중, 60℃, 유속 1.2 ml/min에서 및 주입 부피가 100 μl인 Waters Corp. USA의 Styragel HR3-HR4HR5-HR5 컬럼 세트 상에서 RI(굴절률 검출기)에 의한 검출에 의해 결정된다.
본 발명에 사용되는 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)는 서로 독립적으로 중합체 중 임의의 위치에, 예컨대 쇄 내에 및/또는 말단에, 바람직하게는 말단에 알콕시실란 작용성 기를 가질 수 있다.
바람직하게는, 서로 독립적으로 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)는 실란 말단 폴리옥시알킬렌, 더욱 바람직하게는 각각 화학식 (Ia), (Ib), (IIa) 및 (IIb)의 실란 말단 폴리옥시프로필렌이며, 식 중, R, R5 및 R8은 메틸 라디칼이고, R1, R3, R6 및 R9는 메틸 또는 에틸 라디칼, 더욱 특히 메틸 라디칼이며, R2, R4, R7 및 R10은 수소 원자이고, B1, B2, B3 및 B4는 -O- 또는 -O-CO-NH-, 더욱 특히 -O-CO-NH-이고, a는 0 또는 1이고, b는 3이며, c는 1이고, d는 1이다. 실란 말단 폴리옥시알킬렌은 바람직하게는 화학식에 표시된 실란 작용성 말단기와는 별도로 배제적으로 폴리에테르 단위를 포함한다.
본 발명에 사용되는 중합체 (A1a), (A1b) 및 (A2b)는 분자당 바람직하게는 2 또는 3개, 더욱 바람직하게는 2개의 실란 작용성 말단 기를 보유한다. 본 발명의 중합체 (A2a)는 정확히 1개의 실란 작용성 말단 기를 보유한다.
B1, B2, B3 및 B4가 -O-CO-NH-인 실란 말단 폴리옥시알킬렌 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)는 히드록실기가 말단에 있는 일반적인 폴리옥시알킬렌과, 각각 화학식
OCN-CR2 2-SiRa(OR1)3-a (IIIa),
OCN-(CR4 2)b-Si(OR3)3 (IIIb),
OCN-CR7 2-SiR5 c(OR6)3-c (III'a) 및
OCN-(CR10 2)e-SiR8 d(OR9)3-d (III'b)
(식 중, 모든 라디칼 및 지수는 상기 기재된 정의 중 하나를 갖는다.)
의 실란의 반응에 의해 간단한 방식으로 제조될 수 있다.
화학식 (Ib) 및/또는 (IIb)의 화합물의 다른 일반적인 제조 방법은 상응하는 SiH 작용성 실란과 말단 불포화 폴리옥시알킬렌의 수소규소화를 제공한다.
화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)의 수 평균 분자량 Mn은 서로 독립적으로 바람직하게는 10,000 g/몰 내지 30,000 g/몰, 더욱 바람직하게는 11,000 g/몰 내지 24,000 g/몰, 더욱 특히 11,000 g/몰 내지 22,000 g/몰이다.
본 발명에 사용되는 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)의 점도는 각각의 경우에 20℃에서 측정시, 서로 독립적으로 바람직하게는 0.2 Pas 내지 700 Pas, 더욱 바람직하게는 1 Pas 내지 100 Pas, 매우 바람직하게는 5 Pas 내지 100 Pas이다.
본 발명에 사용되는 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)는 각각, 각각 화학식 (Ia), (Ib), (IIa) 또는 (IIb) 중 단 1종, 또는 아니면 해당 화합물의 상이한 유형의 혼합물을 나타낼 수 있다.
본 발명에 사용되는 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및 (A2b)는 표준 상업 제품이거나 또는 화학분야에서 일반적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 사용되는 유기 규소 화합물 (A1)은 화합물 (A1a)만을 또는 화합물 (A1b)만을, 또는 화합물 (A1a)와 화합물 (A1b)의 혼합물을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 화합물 (A1a) 또는 화합물 (A1a) 및 (A1b)의 혼합물이고, 더욱 바람직하게는 화합물 (A1a)이다. 유기 규소 화합물 (A1)이 화합물 (A1a)와 (A1b)의 혼합물을 포함하는 경우, 화합물 (A1b)에 대한 화합물 (A1a)의 혼합비는 각각의 경우 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 10, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 5이다.
본 발명에 사용되는 유기 규소 화합물 (A2)는 화합물 (A2a)만을 또는 화합물 (A2b)만을, 또는 화합물 (A2a)와 화합물 (A2b)의 혼합물을 포함할 수 있으며, 화합물 (A2)는 바람직하게는 배제적으로 화합물 (A2a)를 또는 배제적으로 화합물 (A2b)를 포함한다.
바람직하게는 성분 (K1) 또는 (K2) 중 적어도 하나는, 실란 가교기가 메틸렌 스페이서에 의해서만 연결기로부터 분리된 소위 α-실릴기를 보유하는 중합체를 포함한다. 즉, 성분 (A1)은 바람직하게는 화합물 (A1a)를 포함하고, 및/또는 성분 (A2)는 화합물 (A2a)를 포함한다.
본 발명의 하나의 특히 바람직한 구체예에서, 성분 (A1)은 화합물 (A1a)를 포함하고, 성분 (A2)는 화합물 (A2b)를 포함하며, 더욱 특히 유기 규소 화합물 (A1)은 화합물 (A1a)로 이루어지고, 유기 규소 화합물 (A2)는 화합물 (A2b)로 이루어진다.
성분 (K2)는 각각의 경우 성분 (K1) 중 100 중량부의 유기 규소 화합물 (A1)을 기준으로, 바람직하게는 20 내지 500 중량부, 더욱 바람직하게는 50 내지 200 중량부의 유기 규소 화합물 (A2)를 포함한다.
성분 (K2)는 바람직하게는 각각의 경우 성분 (K1) 중 100 중량부의 유기 규소 화합물 (A1)을 기준으로 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 5 중량부, 더욱 특히 0.4 내지 3 중량부의 물을 포함한다.
다른 바람직한 구체예에서, 성분 (K1)은 화합물 (A1), 바람직하게는 (A1a) 뿐 아니라, 화합물 (A2a)도 포함한다. 성분 (K1)이 화합물 (A2a)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우 성분 (K1) 중 100 중량부의 유기 규소 화합물 (A1)을 기준으로, 바람직하게는 1 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 50 중량부, 더욱 특히 10 내지 30 중량부의 화합물 (A2a)를 포함한다. 본 발명에 따른 성분 (K2) 중 화합물 (A2a) 및/또는 (A2b)의 사용은 성분 (K1) 중 화합물 (A2a)의 이러한 추가의 사용에 의해 영향을 받지 않는다.
본 발명에 사용되는 물은 그대로 직접, 수성 조제물의 형태로, 또는 고체에 함유되거나 이들에 의해 흡수되는 물로서 존재할 수 있다.
수성 조제물의 예는 예컨대 가소제, 유기 용매 및/또는 실리콘 수지 중의 물의 에멀젼과 같은 수성 에멀젼이다. 임의로 여기에는 증점제 및/또는 충전제가 존재할 수도 있다.
고체에 함유된 물의 예는 예컨대 1 중량% 이상의 표면 결합 물을 함유할 수 있는 친수성 실리카 또는 분쇄 탄산칼슘과 같은 미분 충전제와 같은 충전제에 결합된 수분이다.
고체에 함유된 물의 다른 예는 충전제, 예컨대 침강 탄산칼슘, 제올라이트 또는 충전제 입자 내부에 물리적으로 결합된 물을 함유하는 임의로 활성화된 콜로이드 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 또는 왁스 또는 수지 중합체로 둘러싸인 물 입자이다.
본 발명에 따른 성분 (K2)를 제조하기 위해, 물은 바람직하게는 그대로 직접 사용된다.
화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 및 물에 더하여, 본 발명의 조성물 (K)는 가교성 조성물에 이제까지 또한 사용되어 왔고 화합물 (A1a), (A1b), (A2a), (A2b) 및 물과는 상이한 임의의 추가의 물질을 포함할 수 있으며, 그 예는 염기성 질소를 함유하는 유기 규소 화합물 (B), 충전제 (C), 실리콘 수지 (D), 촉매 (E), 접착 촉진제 (F), 물 스캐빈져 (G), 증점제 (H), 비반응성 가소제 (I), 유기 용매 (J), 첨가제 (L) 및 보조제 (M)이다.
본 발명의 조성물 (K)에 임의로 사용되는 화합물 (B)는 바람직하게는 하기 화학식의 단위를 포함하는 유기 규소 화합물이다:
DhSi(OR11)gR12 fO(4-f-g-h)/2 (IV)
식 중,
R11은 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
D는 동일 또는 상이할 수 있으며, 염기성 질소를 포함하는, 1가의, SiC 결합된 라디칼을 나타내며,
R12는 동일 또는 상이할 수 있으며, 염기성 질소가 없는, 1가의, 임의로 치환된, SiC 결합된 유기 라디칼을 나타내며,
f는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 0이고,
g는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 더욱 바람직하게는 2 또는 3이고,
h는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1이며,
단, f+g+h의 합은 4 이하이고, 분자당 적어도 1개의 라디칼 D가 존재한다.
본 발명에 임의로 사용되는 유기 규소 화합물 (B)는 실란, 즉, f+g+h=4인 화학식 (VI)의 화합물, 및 실록산, 즉, f+g+h<3인 화학식 (IV)의 단위를 포함하는 화합물일 수 있으며, 바람직하게는 실란이다.
임의로 치환된 탄화수소 라디칼 R11의 예는 라디칼 R에 대해 명시된 예이다.
라디칼 R11은 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄화수소 라디칼, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
라디칼 R12의 예는 R에 대해 명시된 예이다.
라디칼 R12는 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄화수소 라디칼, 더욱 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 더욱 특히 메틸 라디칼이다.
라디칼 D의 예는 화학식 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3-, C3H7NH(CH2)3-, C4H9NH(CH2)3-, C5H11NH(CH2)3-, C6H13NH(CH2)3-, C7H15NH(CH2)3-, H2N(CH2)4-, H2N-CH2-CH(CH3)-CH2-, H2N(CH2)5-, 시클로-C5H9NH(CH2)3-, 시클로-C6H11NH(CH2)3-, 페닐-NH(CH2)3-, (CH3)2N(CH2)3-, (C2H5)2N(CH2)3-, (C3H7)2NH(CH2)3- (C4H9)2N(CH2)3-, (C5H11)2N(CH2)3-, (C6H13)2N(CH2)3-, (C7H15)2N(CH2)3-, H2N(CH2)-, H2N(CH2)2NH(CH2)-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)-, H3CNH(CH2)-, C2H5NH(CH2)-, C3H7NH(CH2)-, C4H9NH(CH2)-, C5H11NH(CH2)-, C6H13NH(CH2)-, C7H15NH(CH2)-, 시클로-C5H9NH(CH2)-, 시클로-C6H11NH(CH2)-, 페닐-NH(CH2)-, (CH3)2N(CH2)-, (C2H5)2N(CH2)-, (C3H7)2NH(CH2)-, (C4H9)2NH(CH2)-, (C5H11)2NH(CH2)-, (C6H13)2NH(CH2)-, (C7H15)2NH(CH2)-, (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-, (C2H5O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-, (CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3- 및 (C2H5O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3-의 라디칼 및 또한 상기 기재된 1급 아미노기와, 1급 아미노기에 대해 반응성인 에폭시드기 또는 이중 결합을 포함하는 화합물의 반응 생성물이다.
라디칼 D는 바람직하게는 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3- 또는 시클로-C6H11NH(CH2)3 라디칼을 포함한다.
본 발명에 임의로 사용되는 화학식 (IV)의 실란의 예는 H2N(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, H2N(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OH)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, HN((CH2)3-Si(OCH3)3)2, HN((CH2)3-Si(OC2H5)3)2, HN((CH2)3-Si(OCH3)2CH3)2, HN((CH2)3-Si(OC2H5)2CH3)2, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)3, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)3, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OH)3, 시클로-C6H11NH(CH2)-Si(OH)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OCH3)3, 페닐-NH(CH2)-Si(OC2H5)3, 페닐-NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OH)3 및 페닐-NH(CH2)-Si(OH)2CH3 및 또한 이들의 부분 가수분해물이며, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3 또는 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3 및 또한 각각의 경우 이들의 부분 가수분해물이 바람직하고, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3 또는 시클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3 및 또한 각각의 경우 이들의 부분 가수분해물이 특히 바람직하다.
본 발명에 임의로 사용되는 유기 규소 화합물 (B)는 본 발명의 조성물에서 경화 촉매 또는 경화 공촉매의 역할을 또한 할 수 있다.
또한, 본 발명에 임의로 사용되는 유기 규소 화합물 (B)는 접착 촉진제로서 및/또는 물 스캐빈져로서 작용할 수 있다.
본 발명에 임의로 사용되는 유기 규소 화합물 (B)는 표준 상업 제품이거나 또는 화학 분야에 일반적인 방법으로 제조가능하다.
염기성 질소를 함유하는 유기 규소 화합물 (B)가 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 성분 (K1)의 구성성분이다.
성분 (K1)이 화합물 (B)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 25 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부이다. 본 발명의 성분 (K1)은 바람직하게는 화합물 (B)를 포함한다.
본 발명의 조성물 (K)에 임의로 사용되는 충전제 (C)는 이제까지 공지된 임의의 소정 충전제일 수 있다.
(C)의 예는 비보강 충전제이며, 이들은 바람직하게는 최대 50 m2/g의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대 석영, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 활석, 카올린, 제올라이트, 금속 산화물 분말, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연의 분쇄 및 소성 산화물 및/또는 이들의 혼합 산화물이다. 일반적으로 말하면, 분할 및 분쇄 등급 모두를 사용할 수 있기 때문에, -감자 형상을 통한 날카로운 에지형이던 구형이던- 형태에 제한이 없다. 이들 충전제의 크기는 바람직하게는 0.01 ㎛ 내지 100 ㎛, 더욱 특히 0.1 ㎛ 내지 50 ㎛ 범위이다.
추가로 적절한 것은 염, 예컨대 황산바륨, 탄산칼슘, 석고, 질화규소, 탄화규소, 질화붕소, 유리 분말 및 폴리아크릴로니트릴 분말과 같은 플라스틱 분말; 보강 충전제(이는 BET 표면적이 50 m2/g 초과인 충전제임), 예컨대 흄드 실리카, 침강 실리카, 침강 초크, 퍼니스 블랙 및 아세틸렌 블랙과 같은 카본 블랙 및 높은 BET 표면적의 혼합 실리콘 알루미늄 산화물; 삼수산화알루미늄, 알루미노실리케이트, 클레이 광물, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 예컨대 BASF로부터 상표명 Micro-sorb®로 얻을 수 있는 것들, 세라믹 마이크로비드와 같은 중공 비드 형태의 충전제(예는 독일 노이스 소재의 3M Deutschland GmbH로부터 상표명 Zeeospheres™로 시판되는 것임), 탄성 중합체 비드, 예컨대 스웨덴 순드스발 소재의 AKZO NOBEL, Expancel로부터 상표명 EXPANCEL®로 시판되는 것, 또는 유리 비드; 석면 및 또한 플라스틱 섬유와 같은 섬유질 충전제이다. 언급된 충전제는 예컨대 오르가노실란 및/또는 오르가노실록산 또는 스테아르산으로 처리하거나 하이드록실기의 에테르화에 의해 알콕시 기를 형성함으로써 소수화될 수 있다.
임의로 사용되는 충전제 (C)는 바람직하게는 탄산칼슘, 탈크, 실리카 또는 삼수산화알루미늄이다.
바람직하게는 성분 (K2)에 사용되는 것은 또한 마그네슘 알루미늄 실리케이트인데, 이는 마찬가지로 이 성분에 첨가된 물에 대한 높은 흡수성 때문이다.
바람직한 탄산칼슘 등급은 분쇄되거나 침강되고, 임의로 스테아르산 또는 이의 염과 같은 지방산으로 표면 처리된다. 바람직한 실리카는 바람직하게는 흄드 실리카를 포함한다.
임의로 사용되는 충전제 (C)는 바람직하게는 1 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 0.5 중량% 미만의 함수율을 갖는다.
여기서 충전제 (C)는 성분 (K1)의 구성성분 및 또한 성분 (K2)의 구성성분일 수 있다. 이들은 또한 성분 (K1) 및 (K2) 모두에 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)가 충전제 (C)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 1,000 중량부, 더욱 바람직하게는 50 내지 500 중량부, 더욱 특히 80 내지 300 중량부이다. 본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 충전제 (C)를 포함한다.
본 발명의 하나의 바람직한 구체예에서, 본 발명의 조성물 (K)에 포함되는 충전제 (C)는
a) 탄산칼슘, 삼수산화알루미늄 및/또는 활석과,
b) 실리카, 더욱 특히 흄드 실리카, 및/또는
c) 콜로이드 마그네슘 알루미늄 실리케이트
의 조합을, 바람직하게는 성분 (K2) 중에 포함한다.
본 발명의 조성물 (K)가 상이한 충전제 (C)의 이 특정 조합을 포함하는 경우, 이들은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0 내지 80 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 40 중량부의 실리카, 더욱 특히 흄드 실리카, 및 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 더욱 바람직하게는 50 내지 300 중량부의 탄산칼슘, 삼수산화알루미늄, 활석 또는 이들 재료의 혼합물, 0 내지 100, 바람직하게는 5 내지 40 중량부의 콜로이드 마그네슘 알루미늄 실리케이트를 포함한다.
본 발명의 조성물 (K)에 임의로 사용되는 실리콘 수지 (D)는 바람직하게는 페닐 실리콘 수지이다.
성분 (D)로서 사용될 수 있는 실리콘 수지의 예는 표준 상업 제품이며, 예는 Wacker Chemie AG로부터의 상이한 SILRES® 등급, 예컨대 SILRES® IC 368, SILRES® IC 678, SILRES® IC 232, SILRES® IC 235 또는 SILRES® SY231이다.
본 발명의 조성물 (K)가 수지 (D)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 5 내지 1,000 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 더욱 특히 50 내지 300 중량부이다.
이 경우 실리콘 수지 (D)의 총량은 전적으로 성분 (K1)에, 전적으로 성분 (K2)에 위치하거나, 그렇지 않으면 각각의 경우에 두 성분 (K1) 및 (K2)의 부분에 위치할 수 있다.
본 발명의 조성물에 임의로 사용되는 촉매 (E)는 실란 축합에 의해 경화되는 조성물에 대해 현재까지 알려진 임의의 소정 촉매일 수 있다.
금속 함유 경화 촉매 (E)의 예는 유기 티타늄 및 유기 주석 화합물이며, 예는 티탄산에스테르, 예컨대 테트라부틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트 및 티타늄 테트라아세틸아세토네이트; 주석 화합물, 예컨대 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 말레에이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥타노에이트, 디부틸주석 아세틸아세토네이트, 디부틸주석 옥시드 및 상응하는 디옥틸주석 화합물이다.
금속을 포함하지 않는 경화 촉매 (E)의 예는 염기성 화합물, 예컨대 트리에틸아민, 트리부틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔, N,N-비스(N,N-디메틸-2-아미노-에틸)메틸아민, N,N-디메틸시클로헥실아민, N,N-디메틸페닐아민 및 N-에틸모르폴리닌, 구아니딘 유도체, 예컨대 모노-, 디-, 트리, 테트라- 또는 펜타메틸구아니딘이다.
마찬가지로 촉매 (E)서로 사용할 수 있는 것은 인산 및 이의 에스테르, 톨루엔설폰산, 황산, 질산 또는 유기 카르복실산(예는 아세트산 및 벤조산임)과 같은 산성 화합물이다.
본 발명의 조성물 (K)가 촉매 (E)를 포함하는 경우, 포함되는 촉매는 바람직하게는 저주석 촉매이며, 더욱 바람직하게는 주석을 포함하지 않는 촉매 (E), 더욱 특히 금속을 포함하지 않는 촉매 (E)이다.
여기서 촉매 (E)는 바람직하게는 성분 (K1)의 구성성분으로서 사용된다.
본 발명의 조성물 (K)가 촉매 (E)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 5 중량부이다.
본 발명의 조성물 (K)가 바람직하지 않은 주석 촉매 (E)를 포함하는 경우, 포함되는 양은, 주석의 중량 분율이, 각각의 경우 조성분 (K)의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 최대 500 중량 ppm, 더욱 바람직하게는 최대 250 중량 ppm, 특히 바람직하게는 최대 100 중량 ppm이 되는 양이다.
중합체 (A1a) 및 (A2a)는 물에 대해 매우 높은 반응성이 주목할 만하므로, 일반적으로 매우 소량의 주석 촉매만 필요하거나, 아민 촉매의 존재 하에 완전히 주석이 없는 촉매 작용 하에서 예컨대, 충분한 속도로 경화된다. 놀랍게도 이러한 저주석 또는 주석이 없는 경화는 이러한 중합체 (A1a) 및/또는 (A2a)가 반응성이 낮은 기존 중합체, 즉, 중합체 (A1b) 또는 (A2b)와 혼합된 경우에도 작용한다. 따라서 이러한 종류의 2K 계는 두 성분 (K1) 또는 (K2) 중 하나만 반응성이 높은 중합체 (A1a) 또는 (A2a)를 포함하는 경우에도, 주석없이 또는 약간의 주석으로 빠르게 경화된다. 이는 성분 (K1)이 화합물 (A1a)를 포함하고 성분 (K2)이 화합물 (A2b)를 포함하는 본 발명의 상기 구체예에서 특히 사실이다. 이러한 정도로, 화합물 (A1a) 및/또는 (A2a)를 포함하는 주석이 없는 조성물 (K)는 본 발명의 특히 바람직한 구체예를 나타낸다.
본 발명의 조성물 (K)에서 임의로 사용되는 접착 촉진제 (F)는 실란 축합에 의한 계 경화에 대해 지금까지 설명되었고 화합물 (B)와는 상이한 임의의 소정 접착 촉진제일 수 있다.
접착 촉진제 (F)의 예는 에폭시 실란, 예컨대 글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 글리시딜옥시프로필메틸디메톡시실란, 글리시딜옥시프로필트리에톡시실란 또는 글리시딜옥시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3-트리에톡시실릴프로필)말레산 무수물, N-(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N-(3-트리에톡시실릴프로필)우레아, N-(트리메톡시실릴메틸)우레아, N-(메틸디메톡시실릴메틸)우레아, N-(3-트리에톡시실릴메틸)우레아, N-(3-메틸디에톡시실릴메틸)우레아, O-메틸-카르바메이토메틸메틸디메톡시실란, O-메틸카르바메이토메틸트리메톡시실란, O-에틸카르바메이토메틸메틸디에톡시실란, O-에틸-카르바메이토메틸트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸메틸디메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리에톡시실란, 메타크릴옥시메틸메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸메틸디메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리에톡시실란 및 아크릴옥시메틸메틸디에톡시실란 및 또한 이들의 부분 축합물이다.
접착 촉진제 (F)가 사용되는 경우, 이들은 성분 (K1) 및/또는 성분 (K2)에 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)가 접착 촉진제 (F)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량부이다.
본 발명의 조성물 (K)에 임의로 사용되는 물 스캐빈져 (G)는 실란 축합에 의해 경화하는 계에 대해 기재되었고 화합물 (B) 및 (F)와는 상이한 임의의 소정 물 스캐빈져일 수 있다.
물 스캐빈져 (G)의 예는 실란, 예컨대 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, O-메틸-카르바메이토메틸메틸디메톡시실란, O-메틸-카르바메이토메틸트리메톡시실란, O-에틸카르바메이토메틸메틸디에톡시실란, O-에틸카르바메이토메틸트리에톡시실란, 및/또는 이들의 부분 축합물, 및 오르토에스테르, 예컨대 1,1,1-트리메톡시에탄, 1,1,1-트리에톡시에탄, 트리메톡시메탄 및 트리에톡시메탄이다.
물 스캐빈져 (G)가 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 성분 (K1)의 구성성분이다.
성분 (K1)이 물 스캐빈져 (G)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량부이다. 성분 (K1)은 바람직하게는 물 스캐빈져 (G)를 포함한다.
본 발명의 조성물 (K)에서 임의로 사용되는 증점제 (H)는 바람직하게는 유기 증점제, 보다 바람직하게는 수용성 또는 수팽윤성 중합체이다. 유기 증점제 (H)의 예는 전분, 덱스트린, 올리고당, 셀룰로오스, 카르복시 메틸 셀룰로오스, 셀룰로오스 에테르, 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스 또는 히드록시프로필셀룰로오스와 같은 셀룰로오스 유도체, 한천, 알기네이트, 펙틴, 젤라틴, 카라겐, 트라간스, 아라비아 검, 카제인, 폴리아크릴아미드, 폴리(메트)아크릴산 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리비닐 에테르, 폴리비닐 알콜, 폴리아미드 또는 폴리아민이다.
증점제 (H)가 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 성분 (K2)의 구성성분이다.
본 발명의 조성물 (K)가 바람직하게는 성분 (K2) 중에 증점제 (H)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 30 중량부이다.
이미 충전제 (C)로서 설명된 흄드 실리카, 알루미노실리케이트 또는 클레이 광물도 증점 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들 충전제 (C)는 본 발명의 성분 (K1) 및/또는 (K2)를 증점하기 위한 목적으로도 사용될 수 있다.
비반응성 가소제 (I)는 바람직하게는 프탈산 에스테르, 아디프산 에스테르, 벤조산 에스테르, 글리콜 에스테르, 포화 알칸디올의 에스테르, 인산 에스테르, 설폰 에스테르, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리스티렌, 폴리부타디엔, 폴리이소 부틸렌, 파라핀계 탄화수소 또는 고분자량 분지형 탄화수소이다 .
200 내지 20,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 500 내지 10,000 g/mol, 더욱 특히 900 내지 8,000 g/mol의 몰 질량 또는 중합체 가소제의 경우 평균 몰 질량 Mn을 갖는 비반응성 가소제 (I)를 사용하는 것이 바람직하다.
여기서 비반응성 가소제 (I)는 성분 (K1)과 성분 (K2) 모두의 구성성분일 수 있다. 이는 또한 성분 (K1) 및 (K2) 모두에 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)가 비반응성 가소제 (I)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 1 내지 200 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 100 중량부이다. 본 발명의 하나의 바람직한 구체예에서, 본 발명의 조성물 (K)는 비반응성 가소제 (I)를 포함하지 않는다.
용매 (J)의 예는 저분자량 에테르, 에스테르, 케톤, 방향족 및 지방족 및 또한 임의로 할로겐 함유 탄화수소 및 알콜이며, 후자가 바람직하다.
여기서 용매 (J)는 성분 (K1) 및 성분 (K2) 모두의 구성성분일 수 있다. 이는 또한 성분 (K1) 및 (K2) 모두에 포함될 수 있다.
바람직하게는 유기 용매 (J)가 본 발명의 조성물 (K)에 첨가되지 않는다.
본 발명의 조성물에 임의로 사용되는 첨가제 (L)은 실란-가교계의 전형적인, 현재까지 알려진 임의의 소정 첨가제일 수 있다.
본 발명에 임의로 사용되는 첨가제 (L)은 바람직하게는 항산화제, UV 안정화제, 예컨대 HALS 화합물이라 불리는 것, 살균제 및 안료이다. 또한, 성분 (K2)는 첨가제로서 유화제를 포함할 수 있으며, 이는 물 및 이 성분의 나머지 구성성분의 상용성 및/또는 유화성을 향상시킨다. 해당 유화제는 이온성 또는 비이온성 유화제일 수 있다.
여기서 첨가제 (L)은 성분 (K1) 및 성분 (K2)의 구성성분일 수 있다. 이는 또한 성분 (K1) 및 (K2) 모두에 모두 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)가 첨가제 (L)을 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다. 본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 첨가제 (L)을 포함한다.
본 발명에 임의로 사용되는 보조제 (M)은 바람직하게는 테트라알콕시실란이며, 예는 테트라에톡시실란 및/또는 그의 부분 축합물, 반응성 가소제, 레올로지 첨가제 또는 난연제이다.
바람직한 반응성 가소제 (M)은 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 알킬 사슬을 함유하고 화합물 (A1) 및 (A2)에 대해 반응성인 기를 갖는 화합물이다. 예는 이소옥틸트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란, N-옥틸트리메톡시실란, N-옥틸트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 데실트리에톡시실란, 도데실트리메톡시실란, 도데실트리에톡시실란, 테트라데실트리메톡시실란, 테트라데실트리에톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란 및 또한 헥사데실트리에톡시실란이다.
레올로지 첨가제 (M)은 바람직하게는 폴리아미드 왁스, 수소화 피마자유 또는 스테아레이트이다.
사용되는 난연제 (M)은 접착제 계 및 밀봉제 계에 전형적인 종류의 전형적인 난연제, 보다 특히 할로겐화 화합물 및 유도체, 특히 인산 에스테르일 수 있다.
여기서 보조제 (M)은 성분 (K1) 및 성분 (K2) 모두의 구성성분일 수 있다. 이는 또한 성분 (K1) 및 (K2) 모두에 모두 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)가 1종 이상의 성분 (M)을 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 혼합물 (K)에 사용되는 100 중량부의 화합물 (A1a), (A1b), (A2a) 및/또는 (A2b) 모두를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 200 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 100 중량부, 더욱 특히 2 내지 70 중량부이다.
본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는
(A1) 화합물 (A1a) 및 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
임의로 (B) 염기성 질소를 함유하는 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (E) 촉매,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (G) 물 스캐빈져,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K1),
및 또한 각각의 경우에 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 100 중량부를 기준으로, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 또한
(A2) 10 내지 1,000 중량부의, 화합물 (A2a) 및 (A2b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (H) 증점제,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K2)로 이루어지는 조성물이다.
본 발명의 조성물 (K)는 더욱 바람직하게는
(A1) 100 중량부의 화합물 (A1a) 및 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
(B) 염기성 질소를 함유하는 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (E) 촉매,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (G) 물 스캐빈져,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K1),
및 또한 각각의 경우에 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 100 중량부를 기준으로, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 또한
(A2) 20 내지 500 중량부의, 화합물 (A2a) 및 (A2b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (H) 증점제,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K2)로 이루어진 조성물이다.
본 발명에 사용되는 성분 (K1)은 바람직하게는 화합물 (A1) 및 또한 임의로 (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (L), (M) 및 (A2a) 외의 구성성분을 포함하지 않는다.
본 발명에 사용되는 성분 (K2)는 바람직하게는 화합물 (A2), 물 및 또한 임의로 (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (L) 및 (M) 외의 구성성분을 포함하지 않는다.
본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 화합물 (A1a), (A1b), (A2a), (A2b), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (L), (M) 및 물 외의 구성성분을 포함하지 않는다.
본 발명에 사용되는 각각의 구성성분은 임의의 그러한 구성성분의 1종을 포함하거나, 그렇지 않으면 각각의 구성성분의 적어도 2종의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용된 성분 (K1)은 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 500 내지 1,000,000 mPas, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 500,000 mPas, 더욱 특히 1,000 내지 20,000 mPas의 점도를 갖는다.
본 발명에 사용된 성분 (K2)는 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 500 내지 1,000,000 mPas, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 500,000 mPas, 더욱 특히 1,000 내지 20,000 mPas의 점도를 갖는다.
성분 (K1) 및 (K2)의 비율은 원칙적으로 임의로 선택될 수 있으며, 단, 상기 필요한 비율은 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 및 성분 (K2) 중 화합물 (A2) 및 또한 물 사이에 달성된다. (K1) 내지 (K2)의 비율은 각각의 경우에 중량을 기준으로, 바람직하게는 5:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
본 발명의 성분 (K1) 및 (K2)는 예컨대 수분-경화 조성물의 생산에 통상적인 종류의 기술 및 혼합 방법에 따라 임의의 소정의 통상적인 방식으로 생산될 수 있다. 다양한 구성성분이 서로 혼합되는 순서는 임의로 변경될 수 있다.
본 발명의 추가의 주제는 성분 (K1) 및 (K2) 및 또한 임의로 추가의 성분을 함께 혼합함으로써 본 발명의 조성물 (K)를 제조하는 방법이며, 개별 성분들은 각각의 성분의 구성성분 모두를 임의의 순서로 함께 별도로 혼합함으로써 제조된다.
이 혼합은 실온 및 주변 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa에서 발생할 수 있다. 필요할 경우, 이 혼합은 대안적으로 30 내지 130℃ 범위의 온도와 같은 더 높은 온도에서 일어날 수 있다. 휘발성 화합물 및/또는 공기를 제거하기 위해 30 내지 500 hPa의 절대 압력과 같은 감압 하에서 일시적으로 또는 연속적으로 혼합을 수행하는 것이 추가로 가능하다.
본 발명에 따른 성분 (K1)의 혼합은 바람직하게는 수분의 부재 하에 발생한다.
본 발명의 방법은 연속적으로 또는 불연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 조성물의 개별 성분은 저장 안정성 프리믹스이며, 이는 그 다음 특히 현장에서 가공 직전 또는 가공 중에 혼합될 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 실온에서 성분 (K1) 및 (K2)의 접촉 동안 및/또는 접촉 후에 가교되고, 기계적 혼합이 바람직하다. 필요할 경우, 가교는 또한 실온보다 높거나 낮은 온도, 예컨대 -5℃ 내지 15℃ 또는 30℃ 내지 50℃에서 일어날 수 있다.
가교는 바람직하게는 100 내지 1100 hPa의 압력 하에서, 보다 특히 주변 대기의 압력 하에서 수행된다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명의 조성물 (K)를 가교시켜 제조된 성형 물품이다.
본 발명의 성형 물품은 예컨대 개스킷, 압축 몰딩, 압출 프로파일, 코팅, 함침물, 봉지, 렌즈, 프리즘, 다각형 구조, 라미네이트층 또는 접착층과 같은 임의의 소정 성형 물품을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물 (K)는 바람직하게는 접착제 또는 밀봉제로서 사용된다. 이는 예컨대 목재, 콘크리트, 다공성 돌, 종이, 직물, 가죽 등과 같은 모든 재료를 결합하는 데에 사용될 수 있다. 대기 수분과의 접촉을 통해서만 경화되는 1 성분 조성물과 달리, 이는 예컨대 금속, 유리, 수불투과성 세라믹, 비다공성 돌, 플라스틱, 페인트 표면 등과 같은 수불투과성 재료의 결합에 적절하다. 이것은 또한 매우 깊은 접착 이음새 또는 매우 두꺼운 접착제의 층이 대기 수분 경화를 불가능하게 하거나 적어도 크게 느려지게 하는 경우도 그러하다. 여기서 유사하거나 다른 재료를 서로 결합하는 것이 가능하다.
본 발명의 조성물 (K)는 또한 상기 언급된 재료 사이의 임의의 조인트를 밀봉하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 추가의 주제는 기재의 접합 또는 밀봉 방법이며, 여기서 본 발명에 사용된 성분 (K1) 및 (K2) 및 또한 임의로 추가의 성분은 우선 서로 혼합되고, 이어서 적어도 하나의 기재의 표면에 적용된 후, 이 표면은 결합하려는 제2 기재와 접촉되고, 이어서 본 발명의 조성물 (K)가 가교된다.
본 발명의 추가의 주제는 코팅 또는 봉지의 제조 방법이며, 여기서 본 발명에 사용되는 성분 (K1) 및 (K2) 및 또한 임의로 추가의 성분은 우선 서로 혼합되고, 이어서 적어도 하나의 기재에 적용되고, 이어서 본 발명의 조성물 (K)가 가교된다.
이의 예는 LED 또는 기타 전자 부품용 봉지 조성물, 몰딩, 복합 재료 및 성형 복합 부품의 생산이다. 성형 복합 부품은 여기서, 두 부품 사이에 견고하고 내구성있는 결합이 있는 방식으로, 본 발명의 조성물의 가교 생성물 및 적어도 하나의 기재로부터 조립되는 복합 재료를 포함하는 단일 몰딩을 지칭한다.
본 발명의 조성물 (K)의 장점은 생산이 용이하다는 것이다.
본 발명의 가교성 조성물 (K)의 장점은 개별 성분의 매우 높은 저장 안정성에 주목할 수 있다는 것이다.
본 발명의 가교성 조성물의 장점은, 성분 (K1) 및 (K2) 및 또한 임의의 추가의 성분의 혼합 후, 이들이 높은 가교율을 나타내고 높은 층 두께 및/또는 물과 대기 습기에 영향을 받지 않는 두 기재 사이의 깊은 접착 조인트에서도 바로 경화된다는 것이다.
본 발명의 가교성 조성물의 추가의 장점은, 이들이 우수한 접착 프로파일을 나타낸다는 것이다.
또한, 본 발명의 가교성 조성물의 장점은, 이들이 높은 랩 전단 강도를 갖는 접착제를 생산하는 데에 사용될 수 있다는 것이다.
이하 설명되는 실시예에서, 모든 점도 수치는 25℃의 온도를 기준으로 한다. 달리 명시되지 않는 한, 하기 실시예는 주변 대기압, 즉, 약 1,000 hPa, 및 실온, 즉, 약 23℃ 또는 반응물이 추가의 가열 또는 냉각없이 실온에서 결합될 때 발생하는 온도에서 수행되며, 또한 약 50%의 상대 대기 습도에서 수행된다. 또한, 별도의 표시가 없는 한, 부 및 백분율에 대한 모든 수치는 중량을 나타낸다.
실시예
제조예 1-1: 2K 접착제 배합물 (K1-1)용 성분 (K1)의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 12,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-CH2-SiCH3(OCH3)2의 말단기를 갖는 양면 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 172.4 g(독일 뮌헨 소재 Wacker Chemie AG로부터 GENIOSIL® STP-E10이라는 명칭으로 시판됨)을, 평균 몰 질량(Mn)이 5,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-CH2-SiCH3(OCH3)2의 말단 기를 갖는 단면 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 34.4 g(독일 뮌헨 소재 Wacker Chemie AG로부터 GENIOSIL® XM20이라는 명칭으로 시판됨), 10.4 g의 비닐트리메톡시실란 및 3.6 g의 안정화제 혼합물(20% Irganox® 1135(CAS No. 125643-61-0), 40% Tinuvin® 571(CAS No. 23328-53-2) 및 40% Tinuvin® 765(CAS No. 41556-26-7)의 혼합물)(독일 소재 BASF SE로부터 TINUVIN® B 75라는 명칭으로 시판됨)과 함께, 약 25℃에서 2개의 교차 암 믹서가 장착된 PC-Laborsystem으로부터의 실험실 유성 믹서에서 200 rpm에서 2 분 동안 균질화시켰다.
그 후, 평균 입자 직경(D50%)이 약 2.0 ㎛인 스테아르산 코팅된 탄산칼슘 69.2 g(독일 쾰른 소재 Omya로부터 Omyabond 520이라는 명칭으로 시판됨) 및 약 0.07 ㎛의 평균 입자 직경(D50%)을 갖는, 지방산 코팅된 침강 초크 103.6 g(오스트리아 군메른 소재 Shiraishi Omya GmbH로부터 Hakuenka CCR S10이라는 명칭으로 시판됨)을 600 rpm 에서 1 분 동안 교반하면서 블렌딩하였다. 마지막으로, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란 6.4 g을 200 rpm에서 1 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, 균질화 및 무기포 교반을, 100 mbar의 압력 하에서, 600 rpm에서 2 분 동안, 그리고 200 rpm에서 1 분 동안 실시하였다.
완성된 성분 (K1-1)을 기밀 밀봉용 시설이 있는 용기로 옮겼다.
제조예 2-1: 2K 접착제 배합물 (K2-1)용 성분 (K2)의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 5,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-CH2-SiCH3(OCH3)2의 말단 기를 갖는 단면 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 200.0 g(독일 뮌헨 소재의 Wacker Chemie AG로부터 GENIOSIL® XM20이라는 명칭으로 시판됨)을, 평균 입자 직경(D50%)이 약 2.0 ㎛인 스테아르산 코팅된 탄산칼슘 100.0 g(독일 쾰른 소재 Omya로부터 Omyabond 520이라는 명칭으로 시판됨), 평균 입자 직경(D50%)이 약 0.07 ㎛인 지방산 코팅된 침강 초크 40.0 g(오스트리아 군메른 소재 Shiraishi Omya GmbH로부터 Hakuenka CCR S10이라는 명칭으로 시판됨) 및 열 활성화 콜로이드 마그네슘 알루미늄 실리케이트 60 g(독일 소재 BASF SE로부터 Micro-sorb 300 LVM이라는 명칭으로 시판됨)과 함께, 약 25℃에서 2개의 교차 암 교반기가 장착된 PC-Laborsystem으로부터의 실험실 유성 믹서에서 600 rpm에서 1 분 동안 교반하면서 블렌딩하였다.
그 후, 물 10 g을 200 rpm에서 1 분간 혼합하였다. 마지막으로, 균질화 및 무기포 교반을, 100 mbar의 압력 하에서, 600 rpm에서 2 분 동안, 그리고 200 rpm에서 1 분 동안 실시하였다.
완성된 성분 (K2-1)을 기밀 밀봉용 시설이 있는 용기로 옮겼다.
제조예 2-2: 2K 접착제 배합물 (K2-2)용 성분 (K2)의 제조
절차는 제조예 2-1과 정확히 동일하였지만, GENIOSIL® XM20 200 g을, 화학식 -O-(CH2)3-SiCH3(OCH3)2의 말단기를 갖는 단일 분지형 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 200 g(일본 소재 Kaneka로부터 MS 303H라는 명칭으로 시판됨)으로 대체하였다.
제조예 2-3: 2K 접착제 배합물 (K2-3)용 성분 (K2)의 제조
절차는 제조예 2-1과 정확히 동일하였지만, GENIOSIL® XM20 200 g을, 화학식 -O-(CH2)3-SiCH3(OCH3)2의 말단기를 갖는 선형 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 200 g(일본 소재 Kaneka로부터 SAX 750이라는 명칭으로 시판됨)으로 대체하였다.
제조예 2-4: 2K 접착제 배합물 (K2-4)용 성분 (K2)의 제조
절차는 제조예 2-1과 정확히 동일하였지만, GENIOSIL® XM20 200 g을, 모두 화학식 -O-(CH2)3-SiCH3(OCH3)2의 실릴기를 갖는 선형 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜과 실란 개질 폴리아크릴레이트의 혼합물 200 g(일본 소재 Kaneka로부터 MAX 951이라는 명칭으로 시판됨)으로 대체하였다.
실시예 1 내지 4
각각의 경우 완성된 성분 K1-1 60 g을, 각각의 경우 완성된 성분 K2-1(실시예 1), K2-2(실시예 2), K2-3(실시예 3) 및 K2-4(실시예 4) 40 g과 각각 균질하게 혼합하였다. 얻어진 4가지 조성물의 특성을 측정하였다.
스킨 형성 시간(SFT)
스킨 형성 시간은, 각각 2 mm 두께의 층으로, 생성된 2 성분 가교 조성물을 PE 필름에 적용하고, 표준 조건(23℃ 및 50% 상대 습도)에서 이러한 어셈블리를 저장함으로써 결정하였다. 스킨 형성 시험은 경화 과정에서 분당 1 회 수행하였다. 이 시험을 위해, 건조 실험실 주걱을 표본 표면에 조심스럽게 놓고, 위쪽으로 끌어 당겼다. 샘플이 주걱에 달라 붙어 있으면, 스킨이 아직 형성되지 않은 것이다. 샘플이 더 이상 주걱에 달라 붙지 않으면, 스킨이 형성된 것이고, 시간을 기록하였다. 결과가 표 1에 나와 있다.
기계적 특성
2 성분 가교 조성물을 각각 2 mm 깊이로 밀링 아웃된 테플론 플라크 상에 코팅하고, 23℃ 및 50% 상대 습도에서 2 주 동안 경화시켰다.
쇼어 A 경도는 DIN EN 53505에 따라 결정하였다.
인장 강도는 DIN EN 53504-S1에 따라 결정하였다.
파단 신율은 DIN EN 53504-S1에 따라 결정하였다.
100% 모듈러스는 DIN EN 53504-S1에 따라 결정하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
제조예 1-5: 2K 접착제 배합물 (K1-5)용 성분 (K1)의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 5,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-CH2-SiCH3(OCH3)3의 말단 기를 갖는 단면 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 91 g(독일 뮌헨 소재의 Wacker Chemie AG로부터 GENIOSIL® XM25라는 명칭으로 시판됨)을, 비닐트리메톡시실란 4.5 g 및 안정화제 혼합물 1.5 g(20% Irganox® 1135(CAS No. 125643-61-0), 40% Tinuvin® 571(CAS No. 23328-53-2) 및 40% Tinuvin® 765(CAS No. 41556-26-7)의 혼합물)(독일 소재 BASF SE로부터 TINUVIN® B 75라는 명칭으로 시판됨)과 함께, 약 25℃에서 2개의 교차 암 교반기가 장착된 PC-Laborsystem으로부터의 실험실 유성 믹서에서 200 rpm에서 2 분 동안 균질화하였다.
그 후, 이어서 구형 산화알루미늄 305 g(일본 도쿄 소재 Showa Denko로부터 Alunabeads™ CB A50이라는 명칭으로 시판됨), 소성 산화알루미늄 375 g(독일 루드빅스하펜 소재의 Almatis로부터 Alumina CL 3000 SG라는 명칭으로 시판됨), 및 산화아연 220 g(미국 휴스턴 소재의 US Zinc로부터 Zinc Oxide Grade AZO 66이라는 명칭으로 시판됨)을 600 rpm에서 1 분 동안 교반하면서 분해하였다. 마지막으로, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 3 g을 200 rpm에서 1 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, 균질화 및 무기포 교반을, 100 mbar의 압력 하에서, 600 rpm에서 2 분 동안, 그리고 200 rpm에서 1 분 동안 실시하였다.
완성된 성분 (K1-5)은 기밀 밀봉용 시설이 있는 용기로 옮겼다.
제조예 2-5: 2K 접착제 배합물 (K2-5)용 성분 (K2)의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 5,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-CH2-SiCH3(OCH3)2의 말단 기를 갖는 단면 실란 말단 폴리프로필렌 글리콜 96.2 g(독일 뮌헨 소재 Wacker Chemie AG로부터 GENIOSIL® XM20이라는 명칭으로 시판됨)을, 구형 산화알루미늄 305 g(일본 도쿄 소재 Showa Denko로부터 Alunabeads™ CB A50이라는 명칭으로 시판됨), 소성 산화알루미늄 375 g(독일 루드빅스하펜 소재의 Almatis로부터 Alumina CL 3000 SG라는 명칭으로 시판됨), 및 산화아연 220 g(미국 휴스턴 소재의 US Zinc로부터 Zinc Oxide Grade AZO 66이라는 명칭으로 시판됨)과 함께, 약 25℃에서 2개의 교차 암 교반기가 장착된 PC-Laborsystem으로부터의 실험실 유성 믹서에서 600 rpm에서 1 분 동안 교반하면서 블렌딩하였다. 이어서, 55℃의 온도에서, 100 mbar의 압력 하에 200 rpm에서 1 분 동안 균질화 및 무기포 교반하면서, 물 3.8 g을 혼합하였다.
완성된 성분 (K2-5)를 기밀 밀봉용 시설이 있는 용기로 옮겼다.
실시예 5
성분 (K1-5) 및 (K2-5)를 베이스로 하는 접착제를 Speedmixer에서 중량 기준 1:1의 혼합 비율로 혼합하고, 혼합물을 23℃ 및 50% 상대 습도에서 2 주 동안 경화되도록 방치하였다. 그 후, 여러 실험에서, 700 mm2 면적의 2개의 알루미늄 플라크 사이에 조성물을 적용하고, ASTM 5470-12에 따라 상이한 간격 두께에서 열전도율을 측정하였다. 2.8 W/mK보다 큰 λ 값이 확인되었다.
Claims (13)
- 적어도 1종의 성분 (K1) 및 1종의 성분 (K2)를 포함하는 다성분 가교성 조성물 (K)로서,
성분 (K1)은 하기 화학식 (Ia)의 화합물 (A1a) 및 하기 화학식 (Ib)의 화합물 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물 (A1)을 포함하고,
성분 (K2)는 각각의 경우에 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 100 중량부를 기준으로, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 10 내지 1,000 중량부의, 하기 화학식 (IIa)의 화합물 (A2a) 및 하기 화학식 (IIb)의 화합물 (A2b)에서 선택되는 성분 (A2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 다성분 가교성 조성물 (K):
Y1-[B1-CR2 2-SiRa(OR1)3-a]x (Ia)
Y2-[B2-(CR4 2)b-Si(OR3)3]y (Ib)
Y3-B3-CR7 2-SiR5 c(OR6)3-c (IIa)
Y4-[B4-(CR10 2)e-SiR8 d(OR9)3-d]z (IIb)
상기 식 (Ia) 및 (Ib)에서,
Y1은 탄소를 통해 결합된 x가 중합체 라디칼이고,
Y2는 탄소를 통해 결합된 y가 중합체 라디칼이며,
B1 및 B2는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 2가의 연결기 -O-, -NH-, -NR'-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR'-, -NR'-CO-NH-, -NH-CO-, -CO-NH-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-NH-, -NH-CO-S-, -CO-S-, -S-CO- 또는 -S-이며,
R'는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 기 -CH(COOR*)-CH2-COOR*이며, 여기서, R*는 알킬 라디칼이고,
R은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된, SiC 결합된 탄화수소 라디칼이며,
R1 및 R3은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이며,
R2 및 R4는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
x 및 y는 각각 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
a는 동일 또는 상이할 수 있으며, 0, 1 또는 2이고, 단, x=1이면 a=0이고,
b는 동일 또는 상이할 수 있으며, 3 내지 10의 정수이고,
상기 식 (IIa) 및 (IIb)에서,
Y3은 탄소를 통해 결합된 1가 중합체 라디칼이고,
Y4는 탄소를 통해 결합된 z가 중합체 라디칼이고,
B3 및 B4는 각각의 경우 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 2가의 연결기 -O-, -NH-, -NR"-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH, -NH-CO-NR"-, -NR"-CO-NH-, -NH-CO-, -CO-NH-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-NH-, -NH-CO-S-, -CO-S-, -S-CO- 또는 -S-이며,
R"는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 기 -CH(COOR*)-CH2-COOR*이며, 여기서, R*는 알킬 라디칼이고,
R5 및 R8은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된, SiC 결합된 탄화수소 라디칼이고,
R6 및 R9는 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이며,
R7 및 R10은 각각 서로 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
z는 1 내지 10의 정수이며,
c는 1 또는 2이고,
d는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고,
e는 동일 또는 상이할 수 있으며, 3 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서, 성분 (K1) 및 (K2)로 이루어진 2 성분 조성물인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (A1)은 화합물 (A1a)를 포함하고, 성분 (A2)는 화합물 (A2b)를 포함하는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 라디칼 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 서로 독립적으로 물 또는 습기와 반응성인 기를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 염기성 질소를 함유하는 유기 규소 화합물 (B)를 포함하는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 주석 촉매 (E)를 포함하는 경우, 포함되는 양은, 주석의 중량 분율이 조성물 (K)의 총 중량을 기준으로 최대 500 중량 ppm이 되는 양인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 주석을 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
(A1) 화합물 (A1a) 및 (A1b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
임의로 (B) 염기성 질소를 함유하는 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (E) 촉매,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (G) 물 스캐빈져,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K1), 및
각각의 경우에 성분 (K1) 중 화합물 (A1) 100 중량부를 기준으로, 적어도 0.05 중량부의 물, 및 (A2) 10 내지 1,000 중량부의, 화합물 (A2a) 및 (A2b)에서 선택되는 유기 규소 화합물,
임의로 (C) 충전제,
임의로 (D) 실리콘 수지,
임의로 (F) 접착 촉진제,
임의로 (H) 증점제,
임의로 (I) 비반응성 가소제,
임의로 (J) 유기 용매,
임의로 (L) 첨가제, 및
임의로 (M) 보조제
를 포함하는 성분 (K2)
로 이루어지는 유형의 것인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (K1) 대 (K2)의 비율은 중량 기준으로 5:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 성분 (K1) 및 (K2) 및 임의로 추가의 성분을 함께 혼합하는 것에 의한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 청구된 조성물의 제조 방법으로서, 각각의 성분의 구성성분 모두를 임의의 순서로 함께 별도로 혼합함으로써 개별 성분들이 제조된 것인 제조 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 청구되거나 또는 제10항에 청구된 바와 같이 제조된 조성물을 가교시켜 제조된 성형 물품.
- 기재의 접합 또는 밀봉 방법으로서, 성분 (K1) 및 (K2) 및 임의로 추가의 성분을 우선 서로 혼합하고, 이어서 적어도 하나의 기재의 표면에 적용한 후, 이 표면을 결합하려는 제2 기재와 접촉시키고, 이어서 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 청구되거나 또는 제10항에 청구된 바와 같이 제조된 조성물을 가교시키는 접합 또는 밀봉 방법.
- 코팅 또는 봉지(encapsulation)의 제조 방법으로서, 성분 (K1) 및 (K2) 및 임의로 추가의 성분을 우선 서로 혼합하고, 이어서 적어도 하나의 기재에 적용하고, 이어서 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 청구되거나 또는 제10항에 청구된 바와 같이 제조된 조성물을 가교시키는 제조 방법.
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