DE10162510A1

DE10162510A1 - Polybutadienzusammensetzung

Info

Publication number: DE10162510A1
Application number: DE2001162510
Authority: DE
Inventors: Kunihito Miyake; Mutsuko Higo; Kanako Fukuda; Hironobu Iyama
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2000-12-22
Filing date: 2001-12-19
Publication date: 2002-08-29

Abstract

Beschrieben wird eine Polybutadienzusammensetzung, die ein Polymer vom Polybutadientyp und DOLLAR A mindestens eine Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1): DOLLAR F1 oder einer Verbindung der Formel (I-2): DOLLAR F2 worin R·11· bis R·28· gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dgl. stehen; DOLLAR A oder einer Verbindung der Formel (II): DOLLAR F3 worin R·1· bis R·10· unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dgl. stehen, ausgewählt ist oder DOLLAR A ein Styrol-Butadien-Copolymer und eine Benzoinverbindung umfasst; und ein Formteil daraus sowie Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung und des Formteils.

Description

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft Polybutadienzusammenset zungen.

Hintergrund der Erfindung

Polybutadienpolymere mit Butadieneinheiten als Polymerisa tionseinheiten wurden in breitem Maße zur Herstellung ver schiedener Formteile verwendet, da sie gleiche Festigkeit und elastische Eigenschaften wie vulkanisierte Elastomere besitzen. Polybutadienpolymere neigen jedoch dazu, durch Schmelzen in der Wärme ein Gelprodukt zu bilden, das zu ei nem schlechten Aussehen der daraus hergestellten Formteile führt.

Zusammenfassung der Erfindung

Erfindungsgemäß wird die Bildung von Gelprodukten in wirk samer Weise verhindert und die erfindungsgemäße Zusammen setzung wird geeigneterweise zur Herstellung von Formteilen verwendet.

Die vorliegende Erfindung liefert:
eine Polybutadienzusammensetzung, die

a) (a-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(a-2) mindestens eine Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1)
oder einer Verbindung der Formel (I-2) ausgewählt ist:
worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷ und R²⁸ gleich oder verschieden sind und unab hängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgrup pe, eine Alkoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Hydroxy gruppe, eine Carboxylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acyloxy gruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Benzyloxycar bonylgruppe stehen; oder
b) (b-1) ein Polymer vom Polybutadientyp, und
(b-2) eine Verbindung der Formel II:
worin R¹, R² und R⁴ unabhängig voneinander für ein Wasser stoffatom oder eine Alkylgruppe stehen, R³ für ein Wasser stoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Acetylgruppe steht, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe oder eine Phenylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeuten und R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe stehen, oder
c) (c-1) ein hochschlagfestes Polystyrol und
(c-2) eine Benzoinverbindung umfasst;

ein aus der oben beschriebenen Zusammensetzung ausgeformtes Formteil und Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung und der Formteile.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Zuerst wird in einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfin dung die Polybutadienzusammensetzung beschrieben. Die Poly butadienzusammensetzung umfasst
(a-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(a-2) mindestens eine Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1) oder einer Verbindung der Formel (I-2) ausgewählt ist.

Das Polybutadienpolymer, das erfindungsgemäß verwendet wer den kann, steht für ein Polybutadienpolymer, das Butadien als Monomereinheit umfasst, oder ein Copolymer, das Butadi en und ein anderes Monomer umfasst.

Beispiele für das oben beschriebene Polymer vom Polybuta dientyp umfassen beispielsweise Polybutadien, Styrol- Butadien-Copolymere, Acrylnitril-Butadien-Copolymere, Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere, Styrol-Butadien- Blockcopolymere und hochschlagfeste Polystyrole. Diese Butadienpolymere können nach einem herkömmlichen Polymeri sierungsverfahren, beispielsweise einem Lösungspolymerisa tionsverfahren, einem Emulsionspolymerisationsverfahren, einem Massepolymerisationsverfahren oder dgl., hergestellt werden. Das Polybutadienpolymer kann entweder ein Harz oder ein Kautschuk sein.

Das Polybutadien kann ein nach einem Lösungspolymerisati onsverfahren oder einem Emulsionspolymerisationsverfahren hergestellter Polybutadienkautschuk sein.

Bevorzugte Polymere vom Polybutadientyp in (a) sind Poly butadienpolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, Acrylnitril- Butadien-Copolymere oder Styrol-Butadien-Blockcopolymere.

Stärker bevorzugte Polymere vom Polybutadientyp in (a) sind Styrol-Butadien-Blockcopolymere.

Die Gruppen R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷ und R²⁸ in den Verbindungen der Formel (I-1) und der Formel (I-2) werden nachfolgend erklärt.

Beispiele für die Alkylgruppe umfassen beispielsweise Al kylgruppen mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppen, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sek.-Butylgruppe, eine tert.-Butylgruppe, eine 2- Ethylbutylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine 1- Methylpentylgruppe, eine 1,3-Dimethylbutylgruppe, eine n- Hexylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dgl.

Beispiele für die Alkoxygruppe umfassen beispielsweise eine Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, ei ne Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine Isobutoxy gruppe, eine sek.-Butoxygruppe, eine tert.-Butoxygruppe, eine 2-Ethylbutoxygruppe, eine n-Pentyloxygruppe, eine 1- Methylpentyloxygruppe, eine 1,3-Dimethylbutyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine Cyclopentyloxygruppe, eine Cyclohe xyloxygruppe und dgl.

Beispiele für eine Acylgruppe umfassen beispielsweise eine Alkanoylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzoylgruppe und dgl.

Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine Isopropionylgrup pe, eine Butyrylgruppe, eine Isobutyrylgruppe, eine Va lerylgruppe, eine Isovalerylgruppe, eine Pivaloylgruppe, eine Hexanoylgruppe, eine Cyclopentylcarbonylgruppe und dgl.

Beispiele für die Acyloxygruppe umfassen beispielsweise ei ne Acyloxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Acetyloxygruppe, eine Propionyloxygruppe, eine Isopropio nyloxygruppe, eine Butyryloxygruppe, eine Isobutyryloxy gruppe, eine Valeryloxygruppe, eine Isovaleryloxygruppe, eine Pivaloyloxygruppe, eine Hexanoyloxygruppe, eine Cyclo pentylcarbonyloxygruppe und dgl.

Beispiele für die Alkoxycarbonylgruppe umfassen beispiels weise eine Alkoxycarbonylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlen stoffatomen. Spezielle Beispiele hierfür umfassen bei spielsweise eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycar bonylgruppe, eine n-Propoxycarbonylgruppe, eine Isopropoxy carbonylgruppe, eine n-Butoxycarbonylgruppe, eine Isobut oxycarbonylgruppe, eine sek.-Butoxycarbonylgruppe, eine tert.-Butyloxycarbonylgruppe, eine n-Pentyloxycarbonyl gruppe, eine Cyclopentyloxycarbonylgruppe und dgl.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (I-1) sind Verbindungen der Formel (I-1), worin R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ und R¹⁸ für ein Wasser stoffatom stehen.

Spezielle Beispiele für Verbindungen der Formel (I-1) um fassen beispielsweise 2-Chromanon, 3,4-Dihydrocumann,
5-Methyl-3,4-dihydrocumann,
6-Methyl-3,4-dihydrocumann,
7-Methyl-3,4-dihydrocumann,
8-Methyl-3,4-dihydrocumann,
5-Ethyl-3,4-dihydrocumann,
6-Ethyl-3,4-dihydrocumann,
7-Ethyl-3,4-dihydrocumann,
8-Ethyl-3,4-dihydrocumann,
5,6-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
5,7-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
5,8-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
6,7-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
6,8-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
7,8-Dimethyl-3,4-dihydrocumann,
5-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydrocumann,
5-Methyl-7-ethyl-3,4-dihydrocumann,
5-Methyl-8-ethyl-3,4-dihydrocumann,
6-Methyl-7-ethyl-3,4-dihydrocumann,
6-Methyl-8-ethyl-3,4-dihydrocumann,
7-Methyl-8-ethyl-3,4-dihydrocumann,
5-Ethyl-6-methyl-3,4-dihydrocumann,
5-Ethyl-7-methyl-3,4-dihydrocumann,
5-Ethyl-8-methyl-3,4-dihydrocumann,
6-Ethyl-7-methyl-3, 4-dihydrocumann,
6-Ethyl-8-methyl-3,4-dihydrocumann,
7-Ethyl-8-methyl-3,4-dihydrocumann und dgl.

Spezielle Beispiele für Verbindungen der Formel (I-2) um fassen beispielsweise 4-Chromanon, 6-Methoxy-4-chromanon, 6-Ethoxy-4-chromanon, 6-Benzyloxy-4-chromanon, 6-Hydroxy-4- chromanon, 6-Carboxy-4-chromanon, 6-Acetyl-4-chromanon, 6- Benzoyl-4-chromanon, 6-Acetoxy-4-chromanon, 6- Methoxycarbonyl-4-chromanon, 6-tert.-Butoxycarbonyl-4- chromanon, 6-Benzyloxycarbonyl-4-chromanon, 8-Ethyl-4- chromanon, 8-Phenyl-4-chromanon, 8-Cyclohexyloxy-4- chromanon, 8-Benzyloxy-4-chromanon, 8-Hydroxy-4-chromanon, 8-Carboxy-4-chromanon, 8-Acetyl-4-hydroxychromanon, 8- Benzoyl-4-chromanon, 8-Acetoxy-4-hydroxychromanon, 2- Phenyl-4-chromanon, 2-Isopropyl-4-chromanon, 2-Methyl-2- benzyl-4-chromanon, 2-Hydroxybutyl-4-chromanon und dgl.

Die vorliegende Polybutadienzusammensetzung enthält eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I-1) oder (I-2).

Die Polybutadienzusammensetzung gemäß der vorliegenden Er findung enthält vorzugsweise die mindestens eine Verbindung der Formel (I-1) oder (I-2) in einer Menge von 0,01 Ge wichtsteilen oder mehr, vorzugsweise 0,1 Gewichtsteilen oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Polymers vom Polybuta dientyp. Die Obergrenze der Menge der Verbindung der Formel (I) beträgt üblicherweise 10 Gewichtsteile oder weniger, vorzugsweise 5 Gewichtsteile oder weniger pro 100 Gewichts teile des Polybutadienpolymers.

Nachfolgend wird in einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung die Polybutadienzusammensetzung beschrieben, die
(b-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(b-2) eine Verbindung der Formel (II) umfasst.

Das Polybutadienpolymer, das in dem zweiten Aspekt der vor liegenden Erfindung verwendet werden kann, ist das oben für den ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung beschriebene.

Bevorzugte Polymere vom Polybutadientyp in (b) sind Poly butadienpolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, Acrylnitril- Butadien-Copolymere oder Styrol-Butadien-Blockcopolymere.

Stärker bevorzugte Polymere vom Polybutadientyp in (b) sind Styrol-Butadien-Blockcopolymere.

Die Substituentengruppen R¹ bis R⁸ in der Verbindung der Formel (II) werden nachfolgend erklärt.

Beispiele für durch R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ dargestell te Alkylgruppen umfassen beispielsweise Alkylgruppen mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sek.-Butylgruppe, eine tert.-Butylgruppe, eine 2- Ethylbutylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine 1- Methylpentylgruppe, eine 1,3-Dimethylbutylgruppe, eine n- Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine 1- Methylheptylgruppe, eine 3-Methylheptylgruppe, eine n- Octylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine 1,1,3- Trimethylhexylgruppe, eine 1,1,3,3-Tetramethylpentylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Undecylgruppe, ei ne 1-Methylundecylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexylgruppe, eine Tridecylgruppe, ei ne Tetradecylgruppe, eine Pentadecylgruppe, eine Hexadecyl gruppe, eine Heptadecylgruppe, eine Octadecylgruppe und dgl.

Beispiele für die durch R⁹ oder R¹⁰ dargestellte Alkylgruppe umfassen beispielsweise eine C₁-C₁₈-Alkylgruppe. Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Methylgrup pe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropyl gruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sek.- Butylgruppe, eine tert.-Butylgruppe, eine 2- Ethylbutylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine 1- Methylpentylgruppe, eine 1,3-Dimethylbutylgruppe, eine n- Hexylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dgl.

Beispiele für die durch R³ dargestellte Alkoxygruppe umfas sen beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n- Butoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine sek.-Butoxygruppe, eine tert.-Butoxygruppe, eine 2-Ethylbutoxygruppe, eine n- Pentyloxygruppe, eine 1-Methylpentyloxygruppe, eine 1,3- Dimethylbutyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine Cyclo pentyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe und dgl.

Beispiele für die durch R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ dargestellte Phenylgruppe, die mit einer Alkylgruppe (beispielsweise ei ner C₁-C₃-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, Propyl oder dgl.) substituiert sein kann, umfassen beispielsweise eine Phenylgruppe, eine ortho-, meta- oder para- Methylphenylgruppe, eine 2,3-Dimethylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethylphenylgruppe, eine 2,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 3,4-Dimethylphenylgrup pe, eine 3,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6- ethylphenylgruppe, eine 4-tert.-Butylphenylgruppe, eine 2- Ethylphenylgruppe, eine 2,6-Diethylphenylgruppe oder dgl.

Beispiele für die durch R⁹ und R¹⁰ dargestellte Alkenylgrup pe umfassen beispielsweise eine C₂-C₁₈-Alkenylgruppe, wie eine 4-Methylpent-3-enylgruppe, eine 4,8,12-Trimethyl- 3,7,11-tridecatrienylgruppe oder dgl.

Verbindungen der Formel (II), worin R³ für ein Wasser stoffatom oder eine Hydroxygruppe steht, sind bevorzugt. Stärker bevorzugte Verbindungen sind Verbindungen der For mel (II), worin R¹, R², R⁴, R⁹ und R¹⁰ für eine Methylgruppe stehen und R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ ein Wasserstoffatom bedeuten.

Spezielle Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) umfassen beispielsweise 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6- hydroxychroman,
2,2,5,7-Tetramethyl-6-hydroxychroman,
2,2,7-Trimethyl-6-hydroxychroman,
2,2,8-Trimethyl-6-hydroxychroman,
2,2-Dimethyl-6-hydroxychroman,
2,2,5-Trimethyl-7-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
2,2,5-Trimethyl-8-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
2,2,7,8-Tetramethyl-6-hydroxychroman,
2,2,5,8-Tetramethyl-6-hydroxychroman,
2,2-Dimethyl-7-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
4-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-7-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
4-Isopropyl-2,2-dimethyl-7-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
2,2-Dimethyl-5-tert.-butyl-6-hydroxychroman,
2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-5- hydroxychroman,
2,5-Dimethyl-8-tert.-butyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-6- hydroxychroman,
2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-6-hydroxychroman,
2,2,5-Trimethyl-6-hydroxychroman,
α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol, ε-Tocopherol, ζ1-Tocopherol, ζ2-Tocopherol, η-Tocopherol, Tocol,
2,2,4-Trimethyl-4(hydroxyphenyl)chroman,
2,2,4,6-Tetramethyl-4-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)chroman,
2,3,4-Trimethyl-2-ethyl-4-(3-nonyl-4-hydroxyphenyl)-7- nonylchroman,
2,3,4-Trimethyl-4-(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)-6- ethylchroman,
2,2,4,6,8-Pentamethyl-4-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)chroman,
2,2,4-Triethyl-3-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)chroman,
2,2,3-Trimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)chroman,
2,2,3,6-Tetramethyl-3-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)chroman,
2,3,4-Trimethyl-2-ethyl-3-(3-nonyl-4-hydroxyphenyl)-7- nonylchroman,
2,2,3-Trimethyl-3-(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)-6- ethylchroman,
2,2,3,6,8-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)chroman,
2,2,5-Triethyl-3-methyl-3-(4-hydroxyphenyl)chroman,
2,4,4,6-Tetramethyl-2-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)chroman,
2,4,4-Triethyl-2-(4-hydroxyphenyl)chroman,
2,3,4-Trimethyl-4-ethyl-2-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-7- nonylchroman,
2,4,4-Trimethyl-2-(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)-6- ethylchroman,
2,4,4,7,8-Pentamethyl-2-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-6- ethylchroman,
2,2,5,7,8-Pentamethylchroman oder dgl.

Die Polybutadienzusammensetzung gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung enthält üblicherweise eine wirk same Menge der Verbindung der Formel (II).

Die Menge der Verbindung der Formel (II) beträgt vorzugs weise 0,001 Gewichtsteile oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Polybutadienpolymers. Jede beliebige Menge der Verbin dung der Formel (II) kann verwendet werden, sofern ein nachfolgendes Schmelzen und Ausformen der Zusammensetzung nicht in widriger Weise beeinflusst wird. Die Obergrenze der Menge der Verbindung der Formel (II) beträgt vorzugs weise 10 Teile oder weniger, in stärker bevorzugter Weise 5 Teile oder weniger pro 100 Gewichtsteile des Butadienpoly mers.

Nachfolgend wird in einem dritten Aspekt die Polybutadien zusammensetzung beschrieben, die (c-1) ein Styrol-Butadien- Copolymer und (c-2) eine Benzoinverbindung umfasst.

Das Styrol-Butadien-Copolymer ist vorzugsweise eine Styrol- Butadien-Blockcopolymer.

Beispiele für die Benzoinverbindung umfassen Verbindungen der Formel (III)

worin Ar¹ und Ar² gleich oder verschieden sind und unabhän gig voneinander für eine Phenylgruppe stehen, die mit min destens einer Gruppe substituiert sein kann, die aus einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxyalkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Arylalkylgruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkylcar bonyloxygruppe, einer Alkylsulfonyloxygruppe, einer Arylcarbonyloxygruppe und einer Gruppe der Formel -COOQ, worin Q für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht, ausgewählt ist, wobei zwei benachbarte Substituen tengruppen an der Phenylgruppe zusammen mit den Kohlen stoffatomen, an denen sie hängen, einen Benzolring oder Benzolringe bilden können.

Nachfolgend werden die Substituentengruppen an den Phenyl gruppen beschrieben.

Beispiele für die Halogenatome umfassen ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom.

Beispiele für die Alkylgruppe umfassen C₁-C₈-Alkylgruppen. Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise eine Heptylgruppe und eine Octylgruppe neben den speziell im er sten Aspekt der vorliegenden Erfindung angegebenen C₁-C₆- Alkylgruppen.

Beispiele für die Alkoxygruppe umfassen beispielsweise eine Heptyloxygruppe und eine Octyloxygruppe neben den speziell im ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung angegebenen C₁- C₆-Alkoxygruppen.

Beispiele für die Arylgruppe umfassen beispielsweise eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe und dgl.

Beispiele für die Arylgruppe umfassen beispielsweise eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, eine Anthracenyloxy gruppe und dgl.

Beispiele für die Arylalkylgruppe umfassen beispielsweise eine Benzylgruppe, eine 1- oder 2-Phenylethylgruppe, eine Naphthylmethylgruppe und dgl.

Beispiele für die Alkylcarbonyloxygruppe umfassen die spe ziell im ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung angegebe nen.

Beispiele für die Alkylsulfonyloxygruppe umfassen bei spielsweise eine Methylsulfonyloxygruppe und dgl.

Beispiele für die Arylcarbonyloxygruppe umfassen beispiels weise eine Phenylcarbonyloxygruppe, eine Naphthylcarbo nyloxygruppe, eine Anthracenylcarbonyloxygruppe und dgl.

Beispiele für die durch Q dargestellte Alkylgruppe umfassen beispielsweise die im ersten Aspekt der vorliegenden Erfin dung beschriebenen C₁-C₆-Alkylgruppen.

Beispiele für die Gruppen Ar¹ und Ar², wenn zwei benachbarte Substituentengruppen an der Phenylgruppe zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an denen sie hängen, einen Benzolring oder Benzolringe bilden, umfassen beispielsweise Naphthalin oder Anthracen.

Bevorzugte Benzoinverbindungen umfassen beispielsweise eine Verbindung der Formel (III), worin Ar¹ und Ar² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für eine Phenylgruppe stehen, die mit einer Alkylgruppe, einer Al koxygruppe oder einer Alkoxyalkylgruppe substituiert sein kann.

Beispiele für die Alkylgruppe umfassen beispielsweise eine C₁-C₆-Alkylgruppe. Spezielle Beispiele hierfür umfassen bei spielsweise die speziellen im ersten Aspekt der vorliegen den Erfindung beschriebenen Alkylgruppen.

Beispiele für die Alkoxygruppen umfassen beispielsweise ei ne C₁-C₆-Alkoxygruppe. Spezielle Beispiele hierfür umfassen beispielsweise die im ersten Aspekt der vorliegenden Erfin dung beschriebenen Alkoxygruppen.

Beispiele für die Alkoxyalkoxygruppe umfassen beispielswei se eine Alkoxyalkoxygruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele hierfür umfassen eine Methoxymethoxy gruppe oder dgl.

Spezielle Beispiele für die Benzoinverbindung umfassen bei spielsweise 3'-Hydroxybenzoin, 4,4'-Dimethoxybenzoin, 4,4'-Bis(methoxymethoxy)benzoin, 4'-Methylbenzoin, 4'-Ethylbenzoin, 4'-n-Propylbenzoin, 4'- Isopropylbenzoin, 4'-n-Butylbenzoin, 4'-sek.-Butylbenzoin, 4'-tert.-Butylbenzoin, 4'-Amylbenzoin, 4'-Hexylbenzoin, 4'- Heptylbenzoin, 4'-Octylbenzoin, 4'-Fluorbenzoin, 4'- Chlorbenzoin, 4'-Brombenzoin, 4',4-Difluorbenzoin, 4',4- Dichlorbenzoin, 4',4-Dibrombenzoin, 4-Methoxybenzoin, 4'- Phenoxybenzoin, 4'-Phenylbenzoin, 4'-Cyclohexylbenzoin, 2',4',6'-Trimethylbenzoin, 9,9'-Anthroin, 2-Hydroxy-1,2-di- (1-naphthyl)ethanon und dgl.

Bevorzugt ist Benzoin.

Die Polybutadienzusammensetzung gemäß dem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung enthält üblicherweise eine wirk same Menge der Benzoinverbindung der Formel (III). Die Men ge der Benzoinverbindung beträgt vorzugsweise 0,01 Ge wichtsteile, in stärker bevorzugter Weise 0,05 Gewichtstei le oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Styrol-Butadien- Polymers und vorzugsweise 10 Gewichtsteile, in stärker be vorzugter Weise 5 Gewichtsteile oder weniger pro 100 Ge wichtsteile des Styrol-Butadien-Polymers.

Die erfindungsgemäßen Polybutadienzusammensetzungen können ggf. ein Antioxidationsmittel, beispielsweise Phenolanti oxidationsmittel, Schwefelantioxidationsmittel, Phosphoran tioxidationsmittel oder dgl., umfassen.

Beispiele für das Phenolantioxidationsmittel umfassen bei spielsweise

1. alkylierte Monophenole, wie
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol,
2,4,6-Tri-tert.-butylphenol,
2,6-Di-tert.-butylphenol,
2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-n- butylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4- methylphenol,
2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol,
2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4- methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylundecyl-1'- yl)phenol,
2,4-Dimethyl-6-(1'-methylundecyl-1'-yl)phenol,
2,4-Dimethyl-6'-(1'-methylheptadecyl-1'-yl)phenol,
2,4-Dimethyl-6-(1'-methyltridecyl-1'-yl)phenol sowie Gemi sche hiervon,
2. Alkylthiomethylphenole, wie
2,4-Dioctylthiomethyl-6-tert.-butylphenol,
2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4- dioctylthiomethyl-6-ethylphenol,
2,6-Didodecylthiomethyl-4-nonylphenol sowie Gemische hier von,
3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.- butylhydrochinon,
2,5-Di-tert.-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4- octadecylphenol,
2,6-Di-tert.-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxyanisol,
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylstearat,
Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)adipat sowie Gemi sche hiervon,
4. hydroxylierte Thiodiphenylether, wie
2,2'-Thiobis(6-tert.-butylphenol), 2,2'-Thiobis(4-methyl-6- tert.-butylphenol), 2,2'-Thiobis(4-octylphenol), 4,4'- Thiobis(3-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Thiobis(2- methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Thiobis(3,6-di-tert.- amylphenol), 4,4'-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid und dgl.,
5. Alkylidenbisphenole und Derivate hiervon, wie
2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
2,2'-Methylenbis(4-ethyl-6-tert.-butylphenol),
2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)phenol],
2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol),
2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-nonylphenol),
2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert.-butylphenol),
2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert.-butylphenol),
2,2'-Ethylidenbis(4-isobutyl-6-tert.-butylphenol),
2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol],
2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol],
4,4'-Methylenbis(6-tert.-butyl-2-methylphenol),
4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert.-butylphenol),
4,4'-Butylidenbis(3-methyl-6-tert.-butylphenol),
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
1,1-Bis(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan,
2,6-Bis[3-tert.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl]-4- methylphenol,
1,1,3-Tris(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan,
1,1-Bis(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n- dodecylmercaptobutan,
Bis[3,3-bis-3'-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl]butyrat,
Bis(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5- methylphenyl)dicyclopentadien,
Bis[2-(3'-tert.-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert.- butyl-4-methylphenyl]terephthalat,
1,1-Bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)butan,
2,2-Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-Bis(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n- dodecylmercaptobutan,
1,1,5,5-Tetra(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2- methylphenyl)pentan,
2-tert.-Butyl-6-(3'-tert.-butyl-5'-methyl-2'- hydroxybenzyl)-4-methylphenylacrylat,
2,4-Di-tert.-pentyl-6-[1-(2-hydroxy-3,5-di-tert.- pentylphenyl)ethyl]phenylacrylat sowie Gemische hiervon,
6. O-, N- und S-Benzylderivate, wie
3,5,3',5'-Tetra-tert.-butyl-4,4'-dihydroxybenzylether,
Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat,
Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)amin,
Bis(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6- dimethylbenzyl)dithioterephthalat,
Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylsulfid,
Isooctyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat sowie Gemische hiervon,
7. hydroxybenzylierte Malonatderivate, wie
Dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert.-butyl-2- hydroxybenzyl)malonat,
Dioctadecyl-2-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5- methylbenzyl)malonat,
Didodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxybenzyl)malonat,
Bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat sowie Gemische hiervon,
8. aromatische Hydroxybenzylderivate, wie
1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxybenzyl)benzol,
1,4-Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6- tetramethylbenzol,
2,4,6-Tris(3,5-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol sowie Ge mische hiervon,
9. Triazinderivate, wie
2,4-Bis(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert.- butylanilino)-1,3,5-triazin,
2-n-Octylthio-4,6-bis(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)- 1,3,5-triazin,
2-n-Octylthio-4,6-bis(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenoxy)- 1,3,5-triazin,
2,4,6-Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy)-1,3,5-triazin,
Tris(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)- isocyanurat,
Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
2,4,6-Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5- triazin,
2,4,6-Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropyl)-1,3,5- triazin,
Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
Tris[2-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxycinnamoyloxy)ethyl]- isocyanurat sowie Gemische hiervon,
10. Benzylphosphonatderivate, wie
Dimethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat,
Diethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat,
Dioctadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat,
Dioctadecyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzyl phosphonat, das Calciumsalz von 3,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxybenzylphosphonsäuremonoester sowie Gemische hiervon,
11. Acylaminophenolderivate, wie
Anilid-4-hydroxylaurat, Anilid-4-hydroxystearat, Octyl-N-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)carban/mat so wie Gemische hiervon,
12. Ester von β-(3,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)propionsäure und den folgenden einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen:
Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Neopentylglykol, Diethylenglykol, Thioethy lenglykol, Spiroglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N' - Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3- Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan so wie Gemischen hiervon,
13. Ester von β-(5-tert.-Butyl-4-hydroxy-3- methylphenyl)propionsäure und den folgenden einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen:
Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Neopentylglykol, Diethylenglykol, Thioethy lenglykol, Spiroglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'- Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3- Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan so wie Gemischen hiervon,
14. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4- hydroxyphenyl)propionsäure sowie den folgenden einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen:
Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Neopentylglykol, Diethylenglykol, Thioethy lenglykol, Spiroglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'- Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3- Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan so wie Gemischen hiervon,
15. Ester von 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure sowie den folgenden einwertigen oder mehrwertigen Alkoho len:
Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Neopentylglykol, Diethylenglykol, Thioethy lenglykol, Spiroglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'- Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3- Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan so wie Gemischen hiervon, und
16. Amide von β-(3,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)propionsäure, wie
N,N'-Bis[3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'- hydroxyphenyl)propionyl]hydrazin,
N,N'-Bis[3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'- hydroxyphenyl)propionyl]hexamethylendiamin,
N,N'-Bis[3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'- hydroxyphenyl)propionyl]trimethylendiamin sowie Gemische hiervon.

Phenolantioxidationsmittel, beispielsweise die oben erwähn ten, können allein oder als Kombination aus zwei oder mehr dieser Verbindungen verwendet werden.

Beispiele für die Phosphorantioxidationsmittel umfassen:
Triphenylphosphit, Tris(nonylphenyl)phosphit, Tris(2,4-di- tert.-butylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctade cylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Diisodecyl pentaerythritdiphosphit,
Bis(2,4-di-tert.-buylphenyl)pentaerythritdiphosphit,
Bis(2,4-di-tert.-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphos phit,
Bis(2,4-di-tert.-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphos phit,
Bis(2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritdiphos phit,
Bis(2,4,6-tri-tert.-butylphenyl)pentaerythritdiphosphat,
Tristearylsorbittriphosphit,
Tetrakis(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4'- diphenylendiphosphit,
2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert.-butylphenyl)2-ethylhexyl phosphit,
2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert.-butylphenyl)fluorphosphit,
Bis(2,4-di-tert.-butyl-6-methylphenyl)ethyl-phosphit,
Bis(2,4-di-tert.-butyl-6-methylphenyl)methyl-phosphit,
(2,4,6-Tri-tert.-butylphenyl)-5-ethyl-5-butyl-1,3,2- oxaphosphorinan,
2,2',2"-Nitrilo(triethyl-tris(3,3',5,5'-tetra-tert.-butyl- 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphit und Gemische hiervon.

Phosphorantioxidationsmittel wie die oben genannten können alleine oder als Kombination aus zwei oder mehr dieser Ver bindungen verwendet werden.

Beispiele für die Schwefelantioxidationsmittel umfassen Di lauryl-3,3'-thiodipropionat, Tridecyl-3,3'-thiodipropionat, Dimyristyl-3,3'-thiodipropionat, Distearyl-3,3'- thiodipropionat, Laurylstearyl-3,3'-thiodipropionat, Neopentantetraylkis(3-laurylthiopropionat) sowie Gemische hiervon.

Die oben beschriebenen Schwefelantioxidationsmittel können allein oder als Kombination aus zwei oder mehr dieser Ver bindungen verwendet werden.

Die oben beschriebenen Antioxidationsmittel können in einer Menge von 0,001 Gewichtsteilen oder mehr bezogen auf 100 Gewichtsteile der Polybutadienzusammensetzung in der erfin dungsgemäßen Polybutadienzusammensetzung enthalten sein. Aus ökonomischen Gesichtspunkten heraus beträgt die Menge vorzugsweise 10 Gewichtsteile oder weniger bezogen auf 100 Gewichtsteile der Polybutadienzusammensetzung.

Die erfindungsgemäße Polybutadienzusammensetzung kann des weiteren weitere Additive, wie ein UV-Absorptionsmittel, einen Photostabilisator, ein Hydroxylamin, eine Metall in aktivierende Verbindung, ein Schmiermittel, eine Metallsei fe, einen Keimbildner, ein antistatisches Mittel, ein Flammschutzmittel, ein Pigment, einen Füllstoff und dgl., umfassen.

Beispiele für die UV-Absorptionsmittel umfassen

1. Salicylatderivate, wie
Phenylsalicylat, 4-tert.-Butylphenylsalicylat, 2,4-Di- tert.-butylphenyl-3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxybenzoat, 4-tert.-Octylphenylsalicylat, Bis(4-tert.- butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorcin, Hexadecyl-3',5'-di- tert.-butyl-4'-hydroxybenzoat, Octadecyl-3',5'-di-tert.- butyl-4'-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenyl- 3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxybenzoat sowie Gemische hier von,
2. 2-Hydroxybenzophenonderivate, wie
2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-octoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4- methoxybenzophenon, Bis(5-benzoyl-4-hydroxy-2- methoxyphenyl)methan, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon so wie Gemische hiervon, und
3. 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole, wie
2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazol,
2-(3',5'-Di-tert.-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol,
2-(5'-tert.-Butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-5'-tert.-octylphenyl)benzotriazol,
2-(3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5- chlorbenzotriazol,
(2-(3'-sek.-Butyl-2'-hydroxy-5'-tert.- butylphenyl)benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol,
2-(3',5'-Di-tert.-amyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol,
2-[2'-Hydroxy-3',5'-bis(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H- benzotriazol,
2-[(3'-tert.-Butyl-2'-hydroxyphenyl)-5'-(2- octyloxycarbonylethyl)phenyl]-5-chlorbenzotriazol,
2-[3'-tert.-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxycarbonylethyl]-2'- hydroxyphenyl]-5-chlorbenzotriazol,
2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)- phenyl]-5-chlorbenzotriazol,
2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2- methoxycarbonylethyl)phenyl]benzotriazol,
2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5-(2- octyloxycarbonylethyl)phenyl]benzotriazol,
2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5'-[2-(2- ethylhexyloxy)carbonylethyl]phenyl]benzotriazol,
2-[2-Hydroxy-3-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimidmethyl)-5- methylphenyl]benzotriazol,
2-(3',5'-Di-tert.-butyl-2-hydroxyphenyl)-5- chlorbenzotriazol,
ein Gemisch aus 2-(3'-Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)- benzotriazol und 2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2- isooctyloxycarbonylethyl)phenyl]benzotriazol,
2,2'-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)phenol],
2,2'-Methylenbis[4-tert.-butyl-6-(2H-benzotriazol-2- yl)phenol],
ein Kondensat von Poly(3-11)(ethylenglykol) und 2-[3'-tert.-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2- methoxycarbonylethyl)phenyl]benzotriazol,
ein Kondensat von Poly(3-11)(ethylenglykol) und Methyl-3- [3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl]- propionat,
2-Ethylhexyl-3-[3-tert.-butyl-5-(5-chlor-2H-benzotriazol-2- yl)-4-hydroxyphenyl]propionat,
Octyl-3-[3-tert.-butyl-5-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4- hydroxyphenyl]propionat,
Methyl-3-[3-tert.-butyl-5-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4- hydroxyphenyl]propionat,
3-[3-tert.-Butyl-5-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4- hydroxyphenyl]propionsäure sowie Gemische hiervon.

Die UV-Absorptionsmittel, beispielsweise die oben genann ten, können alleine oder als Kombination von zwei oder mehr dieser Verbindungen verwendet werden.

Beispiele für den Photostabilisator umfassen

1. gehinderte Aminphotostabilisatoren, wie
Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat,
Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-succinat
Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-sebacat,
Bis(N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat,
Bis(N-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat,
Bis(N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- sebacat,
Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxybenzyl)-2-butylmalonat,
Bis(1-acrolyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)2,2-bis(3,5- di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-butylmalonat,
Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl-decandioat,
2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl-methacrylat,
4-[3-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]-1- [2-(3-(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,2,6,6- tetramethylpiperidin,
2-Methyl-2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)propionamid,
Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4- butantetracarboxylat,
Tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4- butantetracarboxylat,
ein gemischtes verestertes Produkt von 1,2,3,4- Butantetracarbonsäure und 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidinol und 1-Tridecanol,
ein gemischtes verestertes Produkt von 1,2,3,4- Butantetracarbonsäure und 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol und 1-Tridecanol,
ein gemischtes verestertes Produkt von 1,2,3,4- Butantetracarbonsäure und 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidinol und
3,9-Bis(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10- tetraoxaspiro[5.5]undecan,
ein gemischtes verestertes Produkt von 1,2,3,4- Butantetracarbonsäure und 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol und 3,9-Bis(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10- tetraoxaspiro[5.5]undecan,
ein Polykondensat von Dimethylsuccinat und 1-(2-Hydroxyethyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Poly[(6-morpholino-1,3,5-triazin-2,4-diyl)((2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)imino)hexamethylen-((2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)imino)],
Poly[(6-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)imino-1,3,5-triazin-2,4- diyl((2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)imino)hexamethylen(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)imino)],
ein Polykondensat von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 1,2-Dibromethan,
N,N',4,7-Tetrakis[4,6-bis(N-butyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecan-1,10- diamin,
N,N',4-Tris[4,6-bis(N-butyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecan-1,10- diamin,
N,N',4,7-Tetrakis[4,6-bis(N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl- 4-piperidyl)-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecan- 1,10-diamin,
N,N',4-Tris[4,6-bis(N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4- piperidyl)-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecan-1,10- diamin sowie Gemische hiervon,
2. Acrylatphotostabilisatoren, wie
Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat,
Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat,
Methyl-α-carbomethoxycinnamat,
Methyl-α-cyano-β-methyl-methoxycinnamat,
Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat,
Methyl-α-carbomethoxy-p-methoxycinnamat,
N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin sowie Ge mische hiervon,
3. Nickelphotostabilisatoren, wie
einen Nickelkomplex von 2,2'-Thiobis-[4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)phenol],
Nickeldibutyldithiocarbamat,
das Nickelsalz eines Monoalkylesters, den Nickelkomplex von Ketoxim sowie Gemische hiervon,
4. Oxamidphotostabilisatoren, wie
4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid,
2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert.-butylanilid,
2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert.-butylanilid,
2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid,
N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid,
2-Ethoxy-5-tert.-butyl-2'-ethoxyanilid,
2-Ethoxy-5,4'-di-tert.-butyl-2'-ethyloxanilid und Gemische hiervon, und
5. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazinphotostabilisatoren, wie
2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin,
2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin,
2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin,
2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin,
2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)- 1,3,5-triazin,
2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)- 1,3,5-triazin,
2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6- bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin,
2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropoxy)phenyl]-4,6- bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin sowie Gemische hier von.

Beispiele für das Hydroxylamin umfassen beispielsweise N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-Diethylhydroxylamin, N,N-Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhydroxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihexadecylhydroxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-Dibenzylhydroxylamin, N-Hexadecyl-N- octadecylhydroxylamin, N-Heptadecyl-Noctadecylhydroxylamin sowie Gemische hier von.

Beispiele für das Metalle inaktivierende Mittel umfassen beispielsweise N,N'-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N'- salicyloylhydrazin, N,N'-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalyldihydrazid, Oxalinid, Isopthaloyldihydrazid, Sebacoylbisphenylhydrazid, N,N'-bis(salicyloyl)thiopropionyldihydrazid sowie Gemische hiervon.

Beispiele für das Schmiermittel umfassen beispielsweise ei nen aliphatischen Kohlenwasserstoff, wie Paraffin oder Wachs, höhere aliphatische Säuren mit 8 bis 22 Kohlen stoffatomen, Metall(Al, Ca, Mg, Zn)-salze mit höheren ali phatischen Säuren (mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen), alipha tische Alkohole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, Polyglykol, Ester von höheren Fettsäuren mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und einem aliphatischen einwertigen Alkohol mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, höhere aliphatische Amide mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, Siliconöl, Kolophoniumderivate und dgl.

Die erfindungsgemäße Polybutadienzusammensetzung kann bei spielsweise durch Schmelzkneten des Polymers vom Polybuta dientyp und der Verbindung (I-1), Verbindung (I-2), Verbin dung (II) oder der Benzoinverbindung hergestellt werden. Insbesondere kann sie durch Zugabe einer beliebigen der oben angegebenen Verbindungen zu dem einem Schmelzkneten unterzogenen Polymer vom Polybutadientyp gefolgt von einem weiteren Schmelzkneten, wodurch die Verbindung gleichmäßig in der Polybutadienzusammensetzung dispergiert wird, oder durch Vermischen des Polymers vom Polybutadientyp und der Verbindung und ggf. weiterer Additive zur Gewinnung einer Zusammensetzung, Schmelzkneten derselben und Extrudieren der aufgeschmolzenen Zusammensetzung hergestellt werden. Alternativ kann die Verbindung zugegeben werden, während die Polymerisationsreaktion zur Herstellung des Polymers vom Polybutadientyp im Ablauf begriffen ist oder unmittel bar nach dem Ende der Polymerisationsreaktion. Die Verbin dung kann als Feststoff oder als Lösung der Verbindung in einem Lösemittel zugegeben werden.

Wenn ein Antioxidationsmittel und/oder ein weiteres Additiv der Zusammensetzung zugegeben werden soll, kann die Verbin dung auch gleichzeitig zugegeben werden. Wenn sie gleich zeitig zugegeben werden, kann die Verbindung in einem durch Wärme aufgeschmolzenen Antioxidationsmittel und/oder einem anderen Additiv gelöst werden. Wenn das Antioxidationsmit tel und/oder ein weiteres Additiv flüssig sind, kann die Verbindung in ihnen gelöst oder dispergiert werden.

Die so hergestellte vorliegende Zusammensetzung wird typi scherweise bei Temperaturen von 150°C oder darüber, vor zugsweise 170°C oder darüber aufgeschmolzen. Die Obergren ze der Temperatur soll innerhalb einem derartigen Tempera turbereich eingestellt werden, dass die Zersetzung des Po lybutadienpolymers und der Verbindung nicht erfolgen, wobei die Obergrenze typischerweise 250°C oder weniger, vorzugs weise 220°C oder weniger beträgt.

Die Herstellung der Formteile aus der erfindungsgemäßen Zu sammensetzung kann nach einem üblichen Verfahren, bei spielsweise durch Spritzguss, Strangpressen, Blasformen oder dgl. erfolgen.

Das Aussehen der aus der vorliegenden Polybutadienzusammen setzung ausgeformten Formteile, wie Schläuche, Schuhwerk, Spielzeug, Filme und verschiedene Gefäße, die nach ver schiedenen Formverfahren, beispielsweise Spritzgießen, Strangpressen, Blasformen oder dgl., hergestellt wurden, ist besser.

Die vorliegende Erfindung wird detaillierter anhand der nachfolgenden Beispiele erläutert, die den Umfang der vor liegenden Erfindung in keinster Weise einschränken sollen.

Beispiel 1

100 Gewichtsteile eines Styrol-Butadien- Blockcopolymerpulvers (Gehalt der Styroleinheiten 75 Gew.-%, Gehalt der Butadieneinheiten 25 Gew.-%, klar schwach gelblich, hergestellt von der Philipps Company, Limited un ter der Handelsbezeichnung "K-Resin KR-051") wurden mit 0,1 Gewichtsteilen 2-Chromanon (Pulver) versetzt, worauf das erhaltene Gemisch 2 min mit einem Monoaxialextruder mit ei nem Durchmesser von 30 mm bei 200°C schmelzgeknetet wurde.

Dabei wurde eine pelletierte Styrol-Butadien- Copolymerzusammensetzung erhalten. Der Schmelzindex MFR der pelletierten Zusammensetzung wurde mit einem Schmelzindex messgerät (L246-2531) bei 260°C (Verweilzeit 15 min, Last 2160 g) gemessen. Man erhielt einen Wert von 33 g/10 min. Je größer der MFR-Wert ist, desto flüssiger ist die Zusam mensetzung und desto weniger Gel wird gebildet.

Die erhaltenen Pellets wurden schmelzgeknetet und spritzge formt, wobei Formteile mit gutem Aussehen ohne Gelprodukt erhalten wurden.

Beispiel 2

Ein Styrol-Butadien-Copolymer wurde erhalten, indem ein Ex periment in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt wurde, mit der Ausnahme, dass anstelle von 2-Chromanon 0,1 Gewichtsteile 2-Phenyl-4-chromanon (Pulver) verwendet wur den. Der MFR-Wert der erhaltenen Zusammensetzung wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt ei nen Wert von 27 g/10 min.

Die oben erhaltenen Pellets wurden schmelzgeknetet und spritzgeformt, wobei ein Formteil mit gutem Aussehen, das wenig Gelprodukt aufwies, erhalten wurde.

Vergleichsbeispiel 1

Pellets des Styrol-Butadien-Blockcopolymers wurden in ähn licher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 2-Chromanon nicht verwendet wurde. Der MFR-Wert der Pellets wurde mit einem Schmelzindexmessgerät (L246-2531) gemäß der obigen Verwendung bei 260°C gemessen (Verweilzeit 15 min, Last 2160 g). Man erhielt einen Wert von 4 g/10 min. Der Schmelzindex bedeutet, dass Gelprodukte gebildet wurden. Die erhaltenen Pellets wurden schmelzge knetet und spritzgeformt. Man erhielt ein Formteil mit vie len Gelprodukten und es bildeten sich winzige konvexe Be reiche.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.

Tabelle 1

Beispiel 3

100 Gewichtsteile des Styrol-Butadien-Blockcopolymerpulvers (Gehalt der Styroleinheiten 75 Gew.-%, Gehalt der Butadien einheiten 25 Gew.-%, klar schwach gelblich, hergestellt von der Philipps Company, Limited unter der Handelsbezeichnung "K-Resin KR-051") wurden mit 0,1 Gewichtsteilen 2,2,5,7,8- Pentamethyl-6-hydroxycumaron (Pulver) versetzt und das er haltene Gemisch wurde 2 min mit einem monoaxialen Extruder mit einem Durchmesser von 30 mm bei 200°C schmelzgeknetet. Man erhielt eine pelletierte Styrol-Butadien- Copolymerzusammensetzung. Der Schmelzindex MFR der pelle tierten Zusammensetzung wurde mit einem Schmelzindexmessge rät (L246-2531) bei 260°C (Verweilzeit von 15 min, Last 2160 g) gemessen. Man erhielt einen Wert von 29 g/10 min. Je größer der MFR-Wert ist, desto flüssiger ist die Zusam mensetzung und desto kleiner ist die Menge des gebildeten Gels.

Die erhaltenen Pellets wurden schmelzgeknetet und spritzge formt, wobei Formteile mit gutem Aussehen und keinem Gel produkt erhalten wurden.

Beispiel 4

Ein Styrol-Butadien-Copolymer wurde durch Durchführen eines Experiments in ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 erhalten, mit der Ausnahme, dass das 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6- hydroxycumaron durch 0,1 Gewichtsteile 2,2,5,7,8- Pentamethylcumaron (Pulver) ersetzt wurde. Der MFR-Wert der erhaltenen Zusammensetzung wurde in ähnlcher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Man erhielt einen Wert von 31 g/10 min.

Die wie oben erhaltenen Pellets wurden schmelzgeknetet und spritzgeformt, wobei Formteile mit gutem Aussehen, die we nig Gelprodukt aufwiesen, erhalten wurden. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2

Beispiel 5

100 Gewichtsteile des Styrol-Butadien-Blockcopolymerpulvers (Gehalt der Styroleinheiten 75 Gew.-%, Gehalt der Butadien einheiten 25 Gew.-%, klar schwach gelblich, hergestellt von der Philipps Company, Limited unter der Handelsbezeichnung "K-Resin KR-051") wurden mit 0,1 Gewichtsteilen Benzoin (Pulver) versetzt, worauf das erhaltene Gemisch 2 min mit einem monoaxialen Extruder mit einem Durchmesser von 30 mm bei 200°C schmelzgeknetet wurde, um eine pelletierte Sty rol-Butadien-Copolymerzusammensetzung herzustellen. Der Schmelzindex MFR der pelletierten Zusammensetzung wurde mit einem Schmelzindexmessgerät (L246-2531) bei 260°C (Verweilzeit von 15 min, Last 2160 g) gemessen. Man erhielt einen MFR-Wert von 38 g/10 min. Je größer der MFR-Wert ist, desto flüssiger ist die Zusammensetzung und desto weniger Gel wird gebildet.

Die erhaltenen Pellets wurden schmelzgeknetet und spritzge formt, wobei ein Formteil mit gutem Aussehen und ohne Gel produkt gebildet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.

Tabelle 3

Claims

1. Polybutadienzusammensetzung, die die folgenden Be standteile umfasst:

a) (a-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(a-2) mindestens eine Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1)
oder einer Verbindung der Formel (I-2) ausgewählt ist:
worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷ und R²⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Benzyloxy gruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyl gruppe oder eine Benzyloxycarbonylgruppe stehen; oder
b) (b-1) ein Polymer vom Polybutadientyp, und
(b-2) eine Verbindung der Formel (II):
worin R¹, R² und R⁴ unabhängig voneinander für ein Was serstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen, R³ für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Acetylgruppe steht, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeuten und R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander für ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe stehen, oder
c) (c-1) ein Styrol-Butadien-Copolymer und
(c-2) eine Benzoinverbindung.

2. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, die die folgenden Bestandteile umfasst:

a) (a-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(a-2) mindestens eine Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1)
oder einer Verbindung der Formel (I-2) ausgewählt ist:
worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷ und R²⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Benzyloxy gruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyl gruppe oder eine Benzyloxycarbonylgruppe stehen.

3. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, die die folgenden Bestandteile umfasst:
(b-1) ein Polymer vom Polybutadientyp und
(b-2) eine Verbindung der Formel (II):
worin R¹, R² und R⁴ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen, R³ für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxy gruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Acetylgruppe steht, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Phenyl gruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, stehen und R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe stehen.

4. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, die die folgenden Bestandteile umfasst:
(c-1) ein Styrol-Butadien-Copolymer und
(c-2) eine Benzoinverbindung.

5. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei das Polymer vom Polybutadientyp in (a) und (b) ein Polybutadienpolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Acrylnitril-Butadien-Copolymer, Acrylnitril-Butadien- Styrol-Copolymer, Styrol-Butadien-Blockcopolymer oder ein hochschlagfestes Styrol ist.

6. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Polymer vom Polybutadientyp in (a) und (b) ein Poly butadienpolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Acrylni tril-Butadien-Copolymer oder Styrol-Butadien-Blockco polymer ist.

7. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 4, wobei die Benzoinverbindung eine Verbindung der Formel (III) ist:
worin Ar¹ und Ar² unabhängig voneinander für eine Phenylgruppe stehen, die mit mindestens einer Gruppe substituiert sein kann, die aus einem Halogenatom, ei ner Hydroxygruppe, einer Alkylgruppe, einer Alkoxy gruppe, einer Alkoxyalkylgruppe, einer Arylgruppe, ei ner Arylalkylgruppe, einer Aryloxygruppe, einer Al kylcarbonyloxygruppe, einer Alkylsulfonyloxygruppe, einer Arylcarbonyloxygruppe und einer Gruppe der For mel -COOQ mit Q gleich einem Wasserstoffatom oder ei ner Alkylgruppe ausgewählt ist, wobei zwei benachbarte Substituentengruppen an der Phenylgruppe zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an denen sie hängen, einen Ben zolring oder Benzolringe bilden können.

8. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 4, worin Ar¹ und Ar² unabhängig voneinander für eine Phenylgruppe stehen, die mit einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe oder einer Alkoxyalkylgruppe substituiert sein kann.

9. Polybutadienzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei eine wirksame Menge der Verbindung der Formel gemäß der Definition in (a-2), (b-2) bzw. (c-2) in der Polybutadienzusammensetzung (a), (b) bzw. (c) vorhanden ist.

10. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 5 oder 6, wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) 0,001 Gewichtsteile oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Polymers vom Polybutadientyp beträgt.

11. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 3, 5 oder 6, wobei die Menge der Verbindung der Formel (II) 0,001 Gewichtsteile oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Polymers vom Polybutadientyp beträgt.

12. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 4, 7 oder 8, wobei die Menge der Benzoinverbindung 0,01 Ge wichtsteile oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Sty rol-Butadien-Polymers beträgt.

13. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 4, 7, 8 oder 12, wobei die Benzoinverbindung Benzoin ist.

14. Polybutadienzusammensetzung nach Anspruch 1, 4, 7, 8, 12 oder 13, wobei das Styrol-Butadien-Copolymer ein Styrol-Butadien-Blockcopolymer ist.

15. Formteil aus der Zusammensetzung nach einem der An sprüche 1 bis 14.

16. Verfahren zur Herstellung einer Polybutadienzusammen setzung, wobei das Verfahren die folgenden Stufen um fasst:

a) Vermischen
- a) (a-1) eines Polymers vom Polybutadientyp und
  (a-2) mindestens einer Verbindung, die aus einer Verbindung der Formel (I-1)
  oder einer Verbindung der Formel (I-2) ausgewählt ist:
  worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷ und R²⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Benzyloxy gruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyl gruppe oder eine Benzyloxycarbonylgruppe stehen; oder
- b) (b-1) eines Polymers vom Polybutadientyp, und
  (b-2) einer Verbindung der Formel (II):
  worin R¹, R² und R⁴ unabhängig voneinander für ein Was serstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen, R³ für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Acetylgruppe steht, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, stehen und R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten;
  oder
- c) (c-1) eines Styrol-Butadien-Copolymers und
  (c-2) einer Benzoinverbindung;
b) Schmelzen der gemischten Zusammensetzung und
c) Extrudieren der aufgeschmolzenen Zusammensetzung.

17. Verfahren zur Herstellung eines Formteils durch Schmelzen der Polybutadienzusammensetzung gemäß Defi nition in Anspruch 1 und Durchführen eines Spritzgie ßens, Extrudierens oder Blasformens unter Verwendung der aufgeschmolzenen Zusammensetzung.