DE10133256B4 - Verfahren zur Herstellung von leitfähigen oder halbleitenden strukturierten Polymeren - Google Patents
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Abstract
Verfahren
zur Herstellung eines strukturierten leitfähigen oder halbleitenden Polymers
mit den Schritten:
– Bereitstellen eines Substrats (15);
– Aufbringen einer Fotolackschicht (5) auf das Substrat (15);
– Belichten und anschließend Entwickeln der Fotolackschicht (5), wobei ein strukturiertes Polymer (20) erzeugt wird;
– Aufbringen einer Lösung (25) auf das strukturierte Polymer (20),
– wobei die Lösung (25) ein elektrisch leitfähiges Polymer (30) enthält und das strukturierte Polymer (20) aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch leitfähige Polymer (30) in ein leitendes strukturiertes Polymer (40) umgewandelt wird oder
– wobei die Lösung (251 ein elektrisch halbleitendes Polymer (35) enthält und das strukturierte Polymer (20) aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch halbleitende Polymer (35) in ein halbleitendes strukturiertes Polymer (45) umgewandelt wird.
– Bereitstellen eines Substrats (15);
– Aufbringen einer Fotolackschicht (5) auf das Substrat (15);
– Belichten und anschließend Entwickeln der Fotolackschicht (5), wobei ein strukturiertes Polymer (20) erzeugt wird;
– Aufbringen einer Lösung (25) auf das strukturierte Polymer (20),
– wobei die Lösung (25) ein elektrisch leitfähiges Polymer (30) enthält und das strukturierte Polymer (20) aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch leitfähige Polymer (30) in ein leitendes strukturiertes Polymer (40) umgewandelt wird oder
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von leitfähigen oder halbleitenden strukturierten Polymeren.
- In der Mikroelektronik werden Fotolacke für verschiedene lithographische Technologien in großem Umfang eingesetzt. Üblicherweise wird auf ein zu strukturierendes Substrat eine Fotolackschicht aufgebracht und nachfolgend belichtet. Nach dem Belichten wird die Fotolackschicht entwickelt, so daß je nach Positiv- beziehungsweise Negativlack die belichteten Anteile der Fotolackschicht durch den Entwickler entfernt werden beziehungsweise die nicht belichteten Anteile des Fotolacks durch den Entwickler entfernt werden.
- Nachfolgend wird die strukturierte Fotolackschicht als Ätzmaske für die Ätzung des Substrats verwendet. Hierbei wird die Struktur der strukturierten Fotolackschicht in das Substrat übertragen. Üblicherweise wird die Fotolackschicht nachfolgend von dem Substrat entfernt. Somit ist die Fotolackschicht eine zur Strukturierung des Substrats verwendete Hilfsschicht, die nachfolgend wieder entfernt wird. Übliche Fotolackschichten sind nicht leitend, so daß Kurzschlüsse durch nicht vollständig entfernte Fotolackreste vermieden werden.
- Aus dem Stand der Technik sind beispielsweise sogenannte chemisch verstärkte Fotolacke (Chemical Amplificated Resists, CAR) für lithographische Technologien und Verfahren bekannt. Die CAR-Fotolacke können dabei nach dem Prinzip der säurekatalytischen Spaltung verwendet werden. Dabei wird im Falle von positiv arbeitenden Fotolacken aus einer unpolaren chemischen Gruppe, wie beispielsweise einer Carbonsäure-tert- Butylester-Gruppe, in Gegenwart einer fotolytisch erzeugten Säure eine polare Carbonsäure-Gruppe gebildet. In einem nachfolgenden Entwicklungsschritt wird die belichtete Fotolackschicht mit wässrig-alkalischen Entwicklerlösungen behandelt, wobei die carbonsäurereichen polaren Bereiche gelöst werden und die unbelichteten Resistbereiche stehenbleiben. Dies ist beispielsweise in Solide State Technology, Vol. 39 (1996), No. 7, Seite 164 bis 173 beschrieben.
- Bei einem aus der Druckschrift
EP 0 395 917 A2 bekannten Verfahren zur nachträglichen Verarbeitung von bereits entwickelten Fotoresist-Strukturen wird eine spezielle Art eines wässrigalkalisch entwickelbaren Fotoresist-Systems eingesetzt. Hierbei wird im Resist ein Basispolymer verwendet, das weitere reaktive Gruppen aufweist. Die Gruppen erlauben es, die entwickelte Resist-Struktur mit geeigneten Reagenzien nachzubehandeln. Während der Nachbehandlung werden die Strukturen aufgeweitet (Chemical Amplification Resist Lines: CARL) beziehungsweise die Resist-Gräben und Resist-Löcher verengt, was unter anderem zu einer Vergrößerung des Prozeßfensters während der Produktion führt. - Entsprechend einem aus der Druckschrift
US 5,234,793 A bekannten Verfahren wird die Nachbehandlung zur Silylierung in einem Zweilagen-Resistsystem genutzt (SI-CARL). - Chemisch verstärkte Fotolacke sind weiterhin aus Advanced Materials for Optics and Electronics, Vol. 4 (1994), Seite 83 bis 93 bekannt.
- Die oben genannten Fotolacke sind dazu vorgesehen, als Ätzmaske für die Strukturierung eines Substrats zu dienen und nachfolgend entfernt zu werden.
- Organische Halbleiter und auf einer Polymer-Elektronik basierende elektronische Bauelemente bieten eine attraktive Alternative zu herkömmlichen anorganischen Bauelementen. Dies liegt beispielsweise an niedrigen Produktionskosten, einfacher Verpackung sowie der Kompatibilität mit flexiblen Substraten. Beispielsweise sind organische p-Halbleiter bereits aus Römpp, Lexikon der Chemie, Thieme-Verlag bekannt. Organische P-Halbleiter sind beispielsweise Polypyrrol, Poly(phenylenevinylene) oder dotiertes Polyacetylen.
- In ihrer chemischen Originalform sind halbleitende und leitende Polymere aufgrund ihrer konjugierten Struktur der Doppelbindungen sehr schwierig zu prozessieren. Durch die doppelbindungsbedingt starre Polymerstruktur sind diese Polymere insbesondere selbst in geeigneten Prozeßlösungsmitteln oft nur schwach löslich bis unlöslich. Für eine Erhöhung der Löslichkeit und damit eine Verbesserung der Prozessierbarkeit, die für die Erzeugung eines Films mit einer gewissen Mindestdicke notwendig ist, sind aufwendige chemische Modifikationen der leitfähigen organischen Polymermoleküle notwendig. Durch geeignete chemische Modifikation der halbleitenden oder leitenden organischen Ausgangssubstanzen kann die Löslichkeit zumindest etwas erhöht werden. Dies ist beispielsweise in Physics World, March 1999, Seite 31 bis 34 beschrieben. Dabei kann durch Anbau geeigneter, flexibler, langer Seitenketten die Löslichkeit erhöht werden. Dies erfordert jedoch erheblichen Syntheseaufwand, da die Leitfähigkeit der Moleküle während der chemischen Modifizierung erhalten bleiben muß, wodurch die Kosten ansteigen.
- Es ist die Aufgabe der Erfindung ein Verfahren anzugeben, welches die Herstellung von leitfähigen strukturierten Polymeren oder halbleitenden strukturierten Polymeren ermöglicht.
- Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung eines strukturierten leitfähigen oder halbleitenden Polymers mit den Schritten:
- – Bereitstellen eines Substrats;
- – Aufbringen einer Fotolackschicht auf das Substrat;
- – Belichten und anschließend Entwickeln der Fotolackschicht, wobei ein strukturiertes Polymer erzeugt wird;
- – Aufbringen einer Lösung auf das strukturierte Polymer,
- – wobei die Lösung ein elektrisch leitfähiges Polymer enthält und das strukturierte Polymer aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch leitfähige Polymer in ein leitendes strukturiertes Polymer umgewandelt wird oder
- – wobei die Lösung ein elektrisch halbleitendes Polymer enthält und das strukturierte Polymer aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch halbleitende Polymer in ein halbleitendes strukturiertes Polymer umgewandelt wird.
- Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die für eine elektronische Schaltung notwendigen Funktionen zunächst in eine übliche Fotolackschicht strukturiert. Dies hat den Vorteil, daß hierbei bereits vorhandene Methoden und bekannte Materialien mit bekannten Eigenschaften genutzt werden können, um die Strukturen in der Fotolackschicht zu erzeugen. Ebenso muß keine Rücksicht auf eine mögliche Beeinflussung oder gar Zerstörung der elektrischen Eigenschaften eines Polymers Rücksicht genommen werden, welches in der Fotolackschicht angeordnet ist, da in der Fotolackschicht zu diesem Zeitpunkt noch keine leitfähigen Polymere notwendig sind. Folglich können auch die elektrischen Eigenschaften eines elektronischen Bauteils zu diesem Prozeßstadium nicht zerstört werden. Nach abgeschlossener Strukturierung der Fotolackschicht werden die in der Fotolackschicht erzeugten Strukturen chemisch modifiziert und erhalten dadurch die gewünschten leitenden beziehungsweise halbleitenden Eigenschaften. Dies wird dadurch erreicht, daß eine Lösung, die ein elektrisch leitfähiges Polymer oder ein halbleitendes Polymer enthält, auf die bereits strukturierte polymere Struktur aufgebracht wird.
- Auch für das erfindungsgemäße Verfahren ist die Löslichkeit der leitenden beziehungsweise halbleitenden Polymere erforderlich. Hierbei wird allerdings eine wesentlich geringere Löslichkeit benötigt, als für ein leitfähiges Polymer erforderlich wäre, das direkt in einer Lösung gelöst ist, um aus dem gelösten Polymer anschließend eine leitfähige polymere Schicht mit einer ausreichenden Dicke auf einem Substrat zu bilden. Dies stellt eine erhebliche Verbesserung gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren dar.
- Ein Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht ein Polymer umfaßt, daß durch Einwirkung einer Säure eine Veränderung seiner Polarität erfährt.
- Ein weiterer vorteilhafter Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht Carbonsäure-Anhydridgruppen umfaßt. Diese Gruppe kann zur chemischen Anbindung einer Vielzahl weiterer Komponenten mit Aminofunktion bzw. Aminofunktionen dienen, wobei es zur Amidbildung kommt.
- Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß die Fotolackschicht eine fotoreaktive Verbindung umfaßt, die bei Bestrahlung mit Licht oder Röntgenstrahlung oder Elektronen oder Ionen eine Säure erzeugt. Die fotoreaktive Verbindung zerfällt bei Belichtung in eine sehr starke Sulfonsäure und Nebenprodukte. Die gebildete Säure dient in einem nachfolgenden Heizschritt als Katalysator für die Polymerspaltung bzw. Modifizierung von unpolar zu polar.
- Eine weitere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß die Fotolackschicht ein Lösungsmittel umfaßt.
- Ein weiterer Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht ein oder mehrere Additive umfaßt. Additive können zum Beispiel leicht basische Verbindungen sein. Diese beeinflussen die Diffusion und somit die Wirkweise der vorher erzeugten Fotosäure (z.B. Sulfonsäure). Dadurch kann die Qualität bezüglich Kantenwinkel, Profil und Auflösungsvermögen der erzeugten Resiststrukturen verbessert werden. Andere Additive können Sensibiliatoren sein, welche die Quantenausbeute der fotochemischen Reaktion (z.B. Säurebildung) verbessern.
- Ein weiterer Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht mit Licht oder Röntgenstrahlen oder Elektronen oder Ionen belichtet wird.
- Ein weiterer Verfahrensschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß die Fotolackschicht eine der folgenden säurelabilen Gruppen umfaßt: Tert-Alkylester oder tert-Butoxycarbonyloxy oder Acetal oder Tetrahydrofuranyl oder Tetrahydropyranyl. Die Fotolackschicht und somit die Lösung enthält mindestens eine der genannten Substanzen. Die Substanzen wirken als Lösungsinhibitoren im Polymer des Resists. Dabei sind sie in der eingesetzten Form zunächst unpolar und können mit der bei der Belichtung gebildeten Säure reagieren und somit durch Spaltung polar werden. Dadurch wird die Strukturierbarkeit des Fotoresists ermöglicht.
- Eine weitere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß aus der fotoreaktiven Verbindung der Fotolackschicht Sulfonsäure freigesetzt wird. Vorteilhaft ist dabei, daß Sulfonsäure eine starke Säure ist, von der bereits wenige Moleküle eine Vielzahl von Polymerspaltungen bewirken können. Vorteilhaft ist dabei, daß bei einem Lithographieprozeß sehr kurze Belichtungszeiten ausreichen, die einen hohen Produktionsdurchsatz ermöglichen.
- Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß die fotoreaktive Verbindung wenigstens eine der folgenden Verbindungen umfaßt: Dialkylsalz oder Alkylarylsalz oder Diaryliodoniumsalz oder Trialkylsalz oder Dialkylarylsalz oder Alkyldiarylsalz oder Triarylsulfoniumsalz eines Sulfonates oder eines O-Nitrobenzylsulfonates oder einer Benzylthiolaniumverbindung oder eines Salzes eines einfach oder mehrfach fluorierten Butansulfonats. Als Alternative sind ebenfalls N-Sulfonsäureester einsetzbar.
- Bevorzugt sind dabei beispielsweise Triphenylsulfoniumhexafluorpropansulfonat und N-Sulfonsäureester.
- Ein weiterer Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht mit Licht einer Wellenlänge zwischen 1 nm und 1000 nm bestrahlt wird. Dies weist den Vorteil auf, daß herkömmliche zur Strukturierung von Fotolacken verwendete Lichtwellenlängen weiterhin verwendet werden können.
- Eine weitere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß die Lösung eine aminogruppenhaltige Verbindung umfaßt und ein organisches oder wäßriges Lösungsmittel umfaßt. Die Aminogruppe ist dazu geeignet, die Verbindung an das polymereigene Anhydrid anzubinden.
- Ein weiterer vorteilhafter Verfahrensschritt sieht vor, daß die Lösung eine aminogruppenhaltige und elektrisch leitfähige polymere Verbindung oder eine aminogruppenhaltige und halbleitende polymere Verbindung in einem entsprechend geeigneten Lösungsmittel umfaßt. Vorteilhaft ist dabei eine hohe Reaktivität der Verbindung mit dem polymereigenen Anhydrid. Als Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Isopropanol, Ethanol, Methoxypropylacetat, Ethylacetat, Ethyllactat, gamma-Butyrolacton und deren mögliche fakultative Mischungen geeignet.
- Ein weiterer Verfahrensschritt sieht vor, daß die Lösung eine aminogruppenhaltige polymere Verbindung mit einem konjugierten Pi-Elektronensystem in einem geeigneten Lösungsmittel umfaßt.
- Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens sieht vor, daß das halbleitende oder leitende strukturierte Polymer nachfolgend mit einem Lösungsmittel gespült wird, das die Reste der Lösung entfernt und das leitende oder nicht leitende strukturierte Polymer auf der Substratoberfläche beläßt. Dies weist den Vorteil auf, daß die zur Umwandlung des strukturierten Polymers verwendete Lösung entfernt werden kann, nachdem das leitende beziehungsweise das halbleitende strukturierte Polymer gebildet wurde.
- Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen und Figuren näher erläutert.
- In den Figuren zeigen:
-
1 ein Substrat mit einer Fotolackschicht; -
2 das Substrat mit einer strukturierten Fotolackschicht; -
3 das Substrat mit einer aufgebrachten Lösung; -
4 das Substrat mit halbleitenden oder leitenden strukturierten Polymeren. - In
1 ist ein Substrat15 dargestellt, das eine Substratoberfläche10 aufweist. Auf der Substratoberfläche10 ist eine Fotolackschicht5 angeordnet. Die Fotolackschicht5 wird beispielsweise auf das Substrat15 aufgeschleudert. Bei der Fotolackschicht5 handelt es sich beispielsweise um einen chemisch verstärkten Resist, der beispielsweise folgende Komponenten enthält: - – ein Polymer, bei dem durch Einwirkung von Säure eine Veränderung der Polarität erfolgt und in dem Carbonsäure-Anhydridgruppen ebenfalls in latenter Form enthalten sind, sowie
- – eine fotoreaktive Verbindung, aus der bei Bestrahlung mit Licht oder Röntgenstrahlung oder Elektronen oder Ionen eine Säure entsteht (Fotosäurebildner), und
- – ein Lösungsmittel sowie gegebenenfalls ein oder mehrere Additive.
- Ein weiterer Verfahrensschritt sieht vor, daß die Fotolackschicht getrocknet wird. Nachfolgend wird die Fotolackschicht
5 mittels Licht oder Röntgenstrahlen oder Elektronenstrahlen oder Ionenstrahlen belichtet. Nach der Belichtung wird die Fotolackschicht5 gegebenenfalls aufgeheizt. - Durch das Aufheizen wird die Reaktion der fotolytisch gebildeten Sulfonsäure mit den Lösungsinhibitoren des Polymers ermöglicht. Übliche Temperaturen sind im Bereich 60°C bis 200°C für eine Zeitdauer zwischen 30 und 600 Sekunden.
- Während des Aufheizens spaltet fotolytisch gebildete Sulfonsäure im Polymer säurelabile Elemente wie Lösungsinhibitoren und bewirkt dadurch die Polaritätsänderung des Polymers, die letztendlich den Unterschied entwickelbar zu nicht-entwickelbar ausmacht.
- Mit Bezug auf
2 wird die Fotolackschicht5 nachfolgend mit einer wässrig-alkalischen Entwicklerlösung entwickelt, wobei sich je nach Positiv- beziehungsweise Negativlack die belichteten beziehungsweise unbelichteten Anteile der Fotolackschicht5 in der Entwicklerlösung lösen. Hierbei werden strukturierte Polymere20 auf der Oberfläche10 des Substrats15 gebildet. - Mit Bezug auf
3 wird nachfolgend eine Lösung25 auf die Substratoberfläche und die strukturierten Polymere20 aufgebracht. Die Lösung25 enthält beispielsweise geeignete, elektrisch leitfähige Polymere30 beziehungsweise geeignete halbleitende Polymere35 . Die leitfähigen Polymere30 beziehungsweise die halbleitenden Polymere35 wandeln das strukturierte Polymer20 in ein leitendes Polymer40 beziehungsweise ein halbleitendes strukturiertes Polymer45 um. Dies ist beispielsweise in4 dargestellt. - Die Umwandlung kann beispielsweise als chemische Reaktion des im Resistpolymer einpolymerisierten Maleinsäureanhydrids mit einem modifizierten aminogruppenhaltigen Polyanilin durchgeführt werden. Als Lösungsmittel ist dabei eine 1:1 Mischung von Wasser und Isopropanol geeignet. Dabei wird das modifizierte Polyanilin über chemische Amidbindung an das Resistpolymer gebunden.
- Nachfolgend wird die Substratoberfläche und das leitende strukturierte Polymer
40 beziehungsweise das halbleitende strukturierte Polymer45 gespült und getrocknet. - Durch die chemische Reaktion der Fotolackschicht
5 mit dem leitfähigen Polymer30 beziehungsweise mit dem halbleitenden Polymer35 verbinden sich diese Polymere30 ,35 fest mit den vorher erzeugten strukturierten Polymeren20 und ermöglichen somit den Aufbau einer Polymer-Elektronikschaltung. Vorteilhaft ist dabei, daß eine stark vereinfachte Prozeßreihenfolge zur Herstellung eines halbleitenden oder leitenden strukturierten Polymers ermöglicht ist. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß sehr stark verdünnte Reaktionslösungen25 der organischen leitfähigen Polymere30 beziehungsweise der organischen halbleitenden Polymeren35 verwendet werden können, so daß die geringe Löslichkeit der leitfähigen Polymere30 beziehungsweise der halbleitenden Polymere35 bei dem vorliegenden Herstellungsverfahren leicht ausreichend ist. Weiterhin kann durch das erfindungsgemäße Verfahren eine sehr kostenintensive Synthese zur Herstellung besser löslicher Verbindungen vermieden werden. - Das Basispolymer der Fotolackschicht
5 enthält geeignete chemische Funktionalitäten, die sich zur Anbindung weiterer Moleküle eignen. Beispielsweise ist als Basispolymer ein CARL-Fotolack geeignet. Dieser wurde herkömmlich allerdings lediglich im Rahmen der oben angegebenen Silylierungsreaktion verwendet. Die Erfindung sieht darüber hinaus vor, daß das Resistmaterial im Rahmen eines geeigneten Prozesses nicht nur zur Strukturdefinition, sondern darüber hinaus gehend durch weitere Verfahrensschritte als Grundsubstanz für die halbleitenden oder leitenden strukturierten Polymere verwendet wird.
Claims (14)
- Verfahren zur Herstellung eines strukturierten leitfähigen oder halbleitenden Polymers mit den Schritten: – Bereitstellen eines Substrats (
15 ); – Aufbringen einer Fotolackschicht (5 ) auf das Substrat (15 ); – Belichten und anschließend Entwickeln der Fotolackschicht (5 ), wobei ein strukturiertes Polymer (20 ) erzeugt wird; – Aufbringen einer Lösung (25 ) auf das strukturierte Polymer (20 ), – wobei die Lösung (25 ) ein elektrisch leitfähiges Polymer (30 ) enthält und das strukturierte Polymer (20 ) aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch leitfähige Polymer (30 ) in ein leitendes strukturiertes Polymer (40 ) umgewandelt wird oder – wobei die Lösung (251 ein elektrisch halbleitendes Polymer (35 ) enthält und das strukturierte Polymer (20 ) aufgrund chemischer Modifikation durch das elektrisch halbleitende Polymer (35 ) in ein halbleitendes strukturiertes Polymer (45 ) umgewandelt wird. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) ein Polymer umfaßt, das durch Einwirkung einer Säure eine Veränderung seiner Polarität erfährt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) Carbonsäure-Anhydridgruppen umfaßt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) eine fotoreaktive Verbindung umfaßt, die bei Bestrahlung mit Licht oder Röntgenstrahlung oder Elektronen oder Ionen eine Säure erzeugt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) ein oder mehrere Additive umfaßt, die ausgewählt sind aus einer Gruppe, die aus leicht basischen Verbindungen und Sensibilisatoren besteht. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) mit Licht oder Röntgenstrahlen oder Elektronen oder Ionen bestrahlt wird. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) eine der folgenden säurelabilen Gruppen umfaßt: Tert-Alkylester oder tert-Butoxycarbonyloxy oder Acetal oder Tetrahydrofuranyl oder Tetrahydropyranyl. - Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß aus der fotoreaktiven Verbindung der Fotolackschicht (
5 ) Sulfonsäure freigesetzt wird. - Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoreaktive Verbindung wenigstens eine der folgenden Verbindungen umfaßt: Dialkylsalz oder Alkylarylsalz oder Diaryliodoniumsalz oder Trialkylsalz oder Dialkylarylsalz oder Alkyldiarylsalz oder Triarylsulfoniumsalz eines Sulfonates oder eines O-Nitrobenzylsulfonates oder eines Salzes einer Benzylthiolaniumverbindung oder eines Salzes eines einfach oder mehrfach fluorierten Butansulfonats oder N-Sulfonsäureester.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackschicht (
5 ) mit Licht einer Wellenlänge zwischen 1 nm und 1000 nm bestrahlt wird. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung (
25 ) eine aminogruppenhaltige Verbindung umfaßt und ein organisches oder ein wäßriges Lösungsmittel umfaßt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung (
25 ) eine aminogruppenhaltige und elektrisch leitfähige polymere Verbindung oder eine aminogruppenhaltige und halbleitende polymere Verbindung in einem entsprechend geeigneten Lösungsmittel umfaßt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung (
25 ) eine aminogruppenhaltige polymere Verbindung mit einem konjugierten Pi-Elektronensystem in einem geeigneten Lösungsmittel umfaßt. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das leitende strukturierte Polymer (
40 ) oder das halbleitende strukturierte Polymer (45 ) nachfolgend mit einem Lösungsmittel gespült wird, das die Reste der Lösung (25 ) entfernt und das leitende oder halbleitende strukturierte Polymer (40 ,45 ) auf der Substratoberfläche (10 ) beläßt.
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02273926A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Sanyo Electric Co Ltd | 導電性パターン形成方法 |
US5384220A (en) * | 1990-12-20 | 1995-01-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Production of photolithographic structures |
EP0955562A1 (de) * | 1998-05-07 | 1999-11-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Chemisch verstärkter Resist |
EP1045291A2 (de) * | 1999-02-17 | 2000-10-18 | Infineon Technologies North America Corp. | Verfahren zur erhöhung der Ätzbeständigkeit von Photoresists |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4680236A (en) * | 1986-02-18 | 1987-07-14 | The Bf Goodrich Company | Electrodeless heterogeneous polypyrrole composite |
JP3001607B2 (ja) * | 1989-04-24 | 2000-01-24 | シーメンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 二層法における寸法安定な構造転写方法 |
ES2103262T3 (es) | 1989-04-24 | 1997-09-16 | Siemens Ag | Procedimiento de fotoestructuracion. |
US5198153A (en) * | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
US5252430A (en) * | 1989-10-25 | 1993-10-12 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fine pattern forming method |
KR960015081A (ko) * | 1993-07-15 | 1996-05-22 | 마쯔모또 에이이찌 | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
JP3349843B2 (ja) * | 1994-10-12 | 2002-11-25 | 富士通株式会社 | 電離放射線照射用組成物及び電離放射線照射方法 |
US5977241A (en) * | 1997-02-26 | 1999-11-02 | Integument Technologies, Inc. | Polymer and inorganic-organic hybrid composites and methods for making same |
US6379869B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-04-30 | Infineon Technologies Ag | Method of improving the etch resistance of chemically amplified photoresists by introducing silicon after patterning |
-
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-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02273926A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Sanyo Electric Co Ltd | 導電性パターン形成方法 |
US5384220A (en) * | 1990-12-20 | 1995-01-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Production of photolithographic structures |
EP0955562A1 (de) * | 1998-05-07 | 1999-11-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Chemisch verstärkter Resist |
EP1045291A2 (de) * | 1999-02-17 | 2000-10-18 | Infineon Technologies North America Corp. | Verfahren zur erhöhung der Ätzbeständigkeit von Photoresists |
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