DE1012284B - Process for dyeing fibers based on polyvinyl derivatives - Google Patents
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Description
Ziel und Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasern auf der Basis von Polyvinyl-Derivaten, beispielsweise denjenigen, die durch gestrecktes Polyvinylchlorid gebildet werden. Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß man diese Fasern in zufriedenstellender Weise färben kann, wenn mindestens ein Anthrachinon-Farbstoff der folgenden Formel:The aim and object of the present invention is a method for dyeing fibers on the base of polyvinyl derivatives such as those formed by expanded polyvinyl chloride. In accordance with the present invention, it has been found that these fibers can be obtained more satisfactorily Can color way if at least one anthraquinone dye of the following formula:
O NH-CH,O NH-CH,
O NH-CH2-CH2-O-CO-CH3 O NH-CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 3
auf die Faser aufgebracht wird, der in 2- oder 6-Stellung durch Br oder Cl oder in 5, 8-Stellung durch — OH substituiert sein kann.is applied to the fiber in the 2- or 6-position can be substituted by Br or Cl or in the 5, 8-position by - OH.
Es ist überraschend, daß diese organischen Ester der Oxyäthylaminoanthrachinone ausgezeichnete Farbstoffe für die Fasern auf der Basis von Polyvinyl-Derivaten sein sollen, da ja doch die Oxyäthylaminoanthrachinone selbst keinerlei Affinität für diese Fasern zeigen.It is surprising that these organic esters of oxyethylaminoanthraquinones make excellent dyes for the fibers should be based on polyvinyl derivatives, since the Oxyäthylaminoanthraquinones themselves show no affinity for these fibers.
Die zur Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendbaren Farbstoffe können beispielsweise hergestellt werden durch die Kondensation eines Anthrachinon-Derivats, das ein leicht zu substituierendes Atom bzw. eine Gruppe enthält, mit Monoäthanolamin und die anschließende Veresterung der freien alkoholischen OH-Gruppe mittels Essigsäure.The dyes useful for practicing the present invention can be prepared, for example are made by the condensation of an anthraquinone derivative, which is an easily substituted one Contains atom or a group, with monoethanolamine and the subsequent esterification of the free alcoholic OH group using acetic acid.
Diese Farbstoffe können auf die Polyvinylfasern durch die bereits bekannten allgemeinen Verfahren aufgebracht werden, wie sie z. B. in den französischen Patenten 1007 911 und 1009 215 beschrieben sind; sie liefern lebhafte Farbtöne, haben gute Echtheitseigenschaften und können allein für sich zur Verwendung gelangen oder im Gemisch mit anderen Anthrachinon-Derivaten, die an sich nur eine geringe Affinität zu den Polyvinylfasern besitzen, jedoch auf den letzteren kräftige Farbtöne hervorrufen, wenn man sie im Gemisch mit den obenerwähnten Farbstoffen verwendet.These dyes can be applied to the polyvinyl fibers by the already known general methods as they are z. As described in French patents 1007 911 and 1009 215; they provide vivid color tones, have good fastness properties and can be used on their own arrive or in a mixture with other anthraquinone derivatives, which in themselves are only low Have an affinity for the polyvinyl fibers, but produce strong color tones on the latter, if they are used in a mixture with the above-mentioned dyes.
Sie geben den Polyvinylfasern Farbtöne, die sehr wasserfest und lichtecht sind.They give the polyvinyl fibers shades that are very waterproof and lightfast.
Aus den USA.-Patentschriften 2 338 908, 2 381 971 und 2 411 148 ist es bekannt, zur Färbung von Celluloseacetat Ester der Hydroxylalkylaminoanthrachinone zu benutzen. Obgleich die in der deutschen Patentschrift 618 006 und in der schweizerischen Patentschrift 259 411 beschriebenen Farbstoffe zur Färbung von Fasern auf der Basis von Polyvinyl-Deri-It is known from U.S. Patents 2,338,908, 2,381,971 and 2,411,148 for coloring cellulose acetate To use esters of Hydroxylalkylaminoanthraquinones. Although the one in the German Patent 618 006 and in the Swiss patent 259 411 described dyes for coloring of fibers based on polyvinyl derivatives
Verfahren zum Färben von Fasern
auf der Basis von Polyvinyl-DerivatenProcess for dyeing fibers
based on polyvinyl derivatives
Anmelder:Applicant:
Compagnie Frangaise des Matieres
Colorantes, ParisCompagnie Frangaise des Matieres
Colorantes, Paris
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenplatz 2Representative: Dr. M. Eule, patent attorney,
Munich 13, Kurfürstenplatz 2
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 24. Juni 1953Claimed priority:
France 24 June 1953
Rachel Ratchewski, Paris,
ist als Erfinder genannt wordenRachel Ratchewski, Paris,
has been named as the inventor
vaten verwendbar sind, war es nicht zu erwarten, daß der Farbstoff der Formelvaten are usable, it was not to be expected that the dye of the formula
O HN-CH3 O HN-CH 3
O NH-CH2-CH2-O-CO-CH3 O NH-CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 3
zur Färbung von Fasern auf der Basis von Polyvinyl-Derivaten geeignet sein könnte. Zahlreiche Farbstoffe, die eine gute Affinität gegenüber Celluloseacetat aufweisen, besitzen eine nur mittelmäßige Affinität gegenüber den in Rede stehenden Fasern. Dies ist besonders der Fall bei Hydroxyäthylamino-4-methylamino-1-anthrachinon. could be suitable for coloring fibers based on polyvinyl derivatives. Numerous dyes, which have a good affinity for cellulose acetate, have only a moderate affinity for it the fibers in question. This is particularly the case with hydroxyethylamino-4-methylamino-1-anthraquinone.
Die nachfolgenden Beispiele, in welchen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind, sollen den Erfindungsbereich m keiner Weise einschränken.The following examples, in which the indicated parts are parts by weight, are intended to indicate the scope of the invention I'm not limiting in any way.
100 Teile Gewebe oder Fäden aus Polyvinylchlorid werden in ein Bad eingelegt, welches 5Teilel-Methylamino-4-acetoxyäthylamino-anthrachinon mit 20 °/o reinen Farbstoffs, 750 Teile Wasser und 8 Teile eines Gemisches von p-Chlortoluol und einem Konden-100 parts of fabric or threads made of polyvinyl chloride are placed in a bath containing 5 parts of methylamino-4-acetoxyethylamino-anthraquinone with 20% pure dye, 750 parts of water and 8 parts of a mixture of p-chlorotoluene and a condensate
709 588/268709 588/268
1010
sationsprodukt von Äthylenoxyd mit Laurylalkohol enthält und vorher dispergiert wurde. Die Temperatur des Bades, die sich anfänglich auf 20 bis 25° beläuft, wird im Zeitraum von 20 Minuten auf 40 bis 42° erhöht Diese Temperatur wird V2 Stunde aufrechterhalten. Man spült zuerst mit lauwarmem Wasser, dann mit kaltem Wasser und trocknet unterhalb 40°. Das Polyvinylchlorid wird in lebhaften und festen reinen blauen Farbtönen gefärbt.contains sation product of ethylene oxide with lauryl alcohol and was previously dispersed. The temperature of the bath, which initially amounts to 20 to 25 °, increases to 40 to in the period of 20 minutes 42 ° increased This temperature is maintained for V2 hours. You rinse first with lukewarm water, then with cold water and dry underneath 40 °. The polyvinyl chloride is colored in vivid and firm pure blue shades.
Der gleiche Farbstoff wie im vorhergehenden Beispiel färbt das Polyvinylchlorid in Gegenwart von 2 g je Liter eines Kondensationspiroduktes von Äthylenoxyd mit Laurylalkohol. Die Ware wird in ein Bad von 50° getaucht. Man erhöht die Temperatur auf 90 bis 95° und hält das Bad IV2 Stunden auf dieser Temperatur. Man spült mit Wasser und trocknet.The same dye as in the previous example colors the polyvinyl chloride in the presence of 2 g per liter of a condensation product of ethylene oxide with lauryl alcohol. The goods are in a bath submerged at 50 °. The temperature is increased to 90 to 95 ° and the bath is kept there for IV2 hours Temperature. Rinse with water and dry.
Das Polyvinylchlorid wird in sehr reinen und lichtechten reinen blauen Farbtönen gefärbt.The polyvinyl chloride is very pure and lightfast colored pure blue shades.
Verwendet man unter den gleichen Verhältnissen wie in den vorhergehenden Beispielen ein Gemisch von Farbstoffen der folgenden FormelnA mixture is used under the same conditions as in the previous examples of dyes of the following formulas
NH-CH,NH-CH,
3030th
3535
4040
CO,CO,
NH-CH2-CH2-O-CO-CH3 NH-CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 3
NH-CH,NH-CH,
IIII
Mit dem l-Methylamino-4-acetoxyäthylammo-6-chloranthrachinon von der FormelWith the l-methylamino-4-acetoxyethylammo-6-chloroanthraquinone from the formula
NH-CH,NH-CH,
NH-CH9-CH9-O-CO-CH.NH-CH 9 -CH 9 -O-CO-CH.
erhält man unter den gleichen Verhältnissen wie in den vorhergehenden Beispielen blaugrünliche Farbtöne. one obtains blue-greenish shades under the same conditions as in the previous examples.
B e i s ρ i e 1 6 ; ■B e i s ρ i e 1 6; ■
Das 1 - Methylamino-4-acetoxyäthylamino - 5, 8 - dioxy-anthrachinon ergibt auf Polyvinylchlorid unt|r den gleichen Verhältnissen wie oben gleichfalls blaugrünliche Farbtöne. ■ , , The 1 - methylamino-4-acetoxyäthylamino - 5, 8 - dioxy-anthraquinone also produces blue-green shades on polyvinyl chloride under the same proportions as above. ■,,
Claims (3)
Deutsche Patentschrift Nr. 618 006;
USA-Patentschriften Nr. 2 338 908, 2 381 971, 411148;Considered publications:
German Patent No. 618 006;
U.S. Patent Nos. 2,338,908, 2,381,971, 411148;
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Also Published As
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