DE1007554B - Substances obtained from ants for the control of insects - Google Patents

Substances obtained from ants for the control of insects

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DE1007554B
DE1007554B DEM14076A DEM0014076A DE1007554B DE 1007554 B DE1007554 B DE 1007554B DE M14076 A DEM14076 A DE M14076A DE M0014076 A DEM0014076 A DE M0014076A DE 1007554 B DE1007554 B DE 1007554B
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Mario Pavan
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/10Animals; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A01N63/14Insects

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Description

Zwecks richtiger Einschätzung der Entdeckung, daß aus dem Tierreich neue insektentötende Stoffe gewonnen werden können, seien einige allgemeine Betrachtungen vorausgeschickt.For the purpose of correctly assessing the discovery that new insecticidal substances were obtained from the animal kingdom a few general considerations should be made beforehand.

Gegenwärtig verfügt man über wertvolle Insektizide sowohl in der Landwirtschaft als auch in Stadt und Haus, doch liegt im allgemeinen das ideale Parasitenvertilgungsmittel noch in der Ferne; es gibt nämlich zwar viele hochwirksame Produkte, doch ist die Selektivität in ihrer Wirkung gering, d. h., sie üben ihre Giftwirkung nicht hur auf die ζμ bekämpfenden Insekten aus, sondern auch auf andere Insekten, etwa auf natürliche Feinde oder Nahrungskonkurrenten ersterer, manchmal auch auf die gastgebenden Pflanzen, und, was noch schlimmer ist,, auf die Menschen und auf die höheren Tiere.Valuable insecticides are currently available in agriculture as well as in cities and homes, but in general the ideal parasite-exterminating agent is still a long way off; there are indeed many highly effective products, but the selectivity in their effect is low, i. i.e., they do not exert their poisonous effect only on the ζμ fighting insects, but also on other insects, such as natural enemies or Food competitors of the former, sometimes on the host plants, and, what is worse, on the people and the higher animals.

Während es also an sich eine große Anzahl insektentötender Stoffe gibt, so sind davon demzufolge nur wenige in der Praxis verwendbar —· selbst bei Beachtung zahlreicher hygienischer Vorsichtsmaßnahmen —, und nur ganz wenige können unbesorgt verwendet werden: letztere stammen von den Pflanzen, und die bekanntesten sind die Pyrethrine; aber, ihre Wirksamkeit, hält unter der Einwirkung der atmosphärischen Einflüsse so kurze Zeit an, daß ihre Verwendbarkeit wegen dieser Labilität auf ein sehr enges Gebiet beschränkt bleibt.So while there are a large number of insecticidal substances, there are only from them Few of them can be used in practice - even if numerous hygienic precautionary measures are observed -, and very few can be used safely: the latter come from plants, and the most famous are the pyrethrins; but, their effectiveness, holds under that Exposure to atmospheric influences for such a short time that their usability because of this instability remains restricted to a very narrow area.

Es sind auch bereits aus verschiedenen Insekten Insektizide gewonnen worden, wie z. B. das Cantharidin. Dies ist aber auch für den Warmblütler nicht ohne weiteres anwendbar, da es für diesen äußerst giftig ist und andererseits meistens nur geringfügige insektizide Wirkungen ausübt.Insecticides have also been obtained from various insects, such as B. the cantharidin. However, this is not readily applicable to warm-blooded animals either, since it is extremely poisonous for them and on the other hand usually only has minor insecticidal effects.

Es wurde nun gefunden, daß von der Ameisensäure sich unterscheidende Insektizide aus Ameisen gewonnen werden können. Diese Insektizide tierischen Ursprungs besitzen eine ausgesprochene Selektivität, zumindest zwischen Warmblütlern und Insekten und auch innerhalb der Klasse der Insekten; insbesondere zeigt es sich, daß Iridomyrmecin, der in Iridomyrmex humilis Mayr entdeckte und erstmalig aus besagtem Insekt erhaltene Stoffe, auf gastrischem Wege der weißen Maus (Mus musculus albinus) verabreicht, 6- bis 7mal weniger giftig wirkt als p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan und als das Gamma-Isomere des Hexachlorocyclohexans und 120mal weniger giftig ist als O, O-Diäthyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat. Diese neuen Insektizide besitzen eine hohe Beständigkeit gegenüber chemischen und physikalischen Einflüssen im Gegensatz zu den Pyrethrinen; dies ist ein im Hinblick auf die Anwendungsmöglichkeiten und auf die Wirtschaftlichkeit der Behandlung wichtiges Merkmal.It has now been found that insecticides which differ from formic acid are obtained from ants can be. These insecticides of animal origin have a marked selectivity, at least between warm-blooded animals and insects and also within the class of insects; in particular, it turns out that Iridomyrmecin, which was discovered in Iridomyrmex humilis Mayr and obtained for the first time from said insect Substances administered by the gastric route to the white mouse (Mus musculus albinus) are 6 to 7 times less toxic acts as p, p'-dichlorodiphenyltrichloroethane and as that Gamma isomers of hexachlorocyclohexane and is 120 times less toxic than O, O-diethyl-O-p-nitrophenyl thiophosphate. These new insecticides have high chemical and physical resistance Influences in contrast to the pyrethrins; this is one in terms of uses and an important feature on the economic efficiency of the treatment.

Die Insektizide, auf die sich vorliegende Erfindung bezieht, wirken besonders rasch; so vernichtet beispielsweise Iridomyrmecin viele wirtschaftlich sehr schädliche Insektenarten in viel kürzerer Zeit als p, p'-Dichlor-The insecticides to which the present invention relates are particularly quick to act; thus annihilated, for example Iridomyrmecin many economically very harmful insect species in a much shorter time than p, p'-dichloro

Aus Ameisen gewonnene Stoffe
zur Bekämpfung von Insekten
Substances obtained from ants
to control insects

Anmelder:Applicant:

Montecatini Societa GeneraleMontecatini Societa Generale

per l'Industria Mineraria e Chimica,per l'Industria Mineraria e Chimica,

Mailand (Italien)Milan (Italy)

Vertreter: Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn.
J. Reitstötter, Patentanwalt, München 15,
Haydnstr. 5 '
Representative: Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn.
J. Reitstötter, patent attorney, Munich 15,
Haydnstrasse 5 '

Beanspruchte Priorität:
Italien vom 16. Mai 1951
Claimed priority:
Italy 16 May 1951

Mario Pavan, Mailand (Italien),
ist als Erfinder genannt worden
Mario Pavan, Milan (Italy),
has been named as the inventor

diphenyltrichloräthan und in manchen Fällen selbst als y-Hexachlorcyclohexan; dieses Merkmal stellt es an die Seite der Pyrethrine, während die wichtigen organischen synthetischen Insektizide eher langsam wirken.diphenyltrichloroethane and in some cases even as γ-hexachlorocyclohexane; this is the characteristic of the Side of the pyrethrins, while the important organic synthetic insecticides work rather slowly.

Iridomyrmecin hat eine chemische Zusammensetzung, die der keines bekannten Insektiziden Stoffes entspricht; es stellt daher eine Neuorientierung auf dem Gebiet der Insektizide dar.Iridomyrmecin has a chemical composition that does not match that of any known insecticidal substance; it therefore represents a reorientation in the field of insecticides.

Iridomyrmecin (welches kein Chlor enthält) ist erwiesenermaßen wirksam auch gegen Stämme von Insekten, die gegen p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan widerstandsfähig wurden und bei denen eine mehr und mehr sichtbar werdende Widerstandsfähigkeit auch gegen andere Chlor im Molekül enthaltende Insektizide in Entwicklung begriffen ist.Iridomyrmecin (which does not contain chlorine) has been shown to be effective against strains of insects, those against p, p'-dichlorodiphenyltrichloroethane became resilient and in which a more and more visible resilience too against other insecticides containing chlorine in the molecule is under development.

Es war bekannt, daß viele tierische Organismen chemische Angriffs- und Verteidigungsstoffe besitzen, wie die Ameisen die Ameisensäure, doch war bisher so gut wie nichts über dieselben bekannt.It was known that many animal organisms have chemical attack and defense substances, as the ants do formic acid, but so far nothing was known about them.

Durch die systematische Untersuchung einer ersten Gruppe von über 50 Tierarten wurde entdeckt, daß in zahlreichen Arten bisher unbekannte insektentötende Wirkstoffe vorhanden sind, deren Eigenschaft vom Gesichtspunkt der praktischen Verwendbarkeit hohes Interesse bieten.By systematically examining a first group of over 50 animal species, it was discovered that Insecticidal agents that are previously unknown are present in numerous types, their properties are of great interest from the point of view of practicality.

Beispielsweise wurde das Vorhandensein solcher insektentötender Wirkstoffe in Extrakten aus verschiedenen Arten von Insekten der Gattungen Tapinoma, Liometopum, Iridomyrmex, die alle zu den Dolichoderinae gehören, nachgewiesen.For example, the presence of such insecticidal agents in extracts from various Species of insects of the genera Tapinoma, Liometopum, Iridomyrmex, all belonging to the Dolichoderinae belong, proven.

... , , 709 507/416...,, 709 507/416

Die bisher extrahierten" Stoffe sind niedermolekulare organische Verbindungen, welche auf Insekten als mächtiges Kontaktgift wirken bzw. von deutlichen Vergiftungserscheinungen begleitetes Ersticken hervorrufen, obwohl ihre Giftigkeit für Warmblütler nur sehr gering ist. Zum Beispiel ruft am Hemipteren Pyrrhocoris apterus L, p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan in einer Dosis von 10 y je cm2 in 6 Stunden kein Auftreten von Vergiftungssymptomen hervor, während eine gleiche Dosis von Iridomyrmecin allgemeine Supination mit clonischen Krämpfen in 4 Stunden erzeugt.The substances extracted so far are low-molecular organic compounds which act as a powerful contact poison on insects or cause asphyxiation accompanied by clear signs of poisoning, although their toxicity for warm-blooded animals is only very low. For example, on the hemipteran Pyrrhocoris apterus L, p, p'- Dichlorodiphenyltrichloroethane at a dose of 10 y per cm 2 in 6 hours produced no symptoms of intoxication, while an equal dose of iridomyrmecin produced general supination with clonic cramps in 4 hours.

Um noch ein Beispiel von der Giftigkeit für ein die Landwirtschaft angehendes Insekt anzuführen, möge erwähnt werden, daß Iridomyrmecin in vitro in einer Dosis von 10 γ je cm2 durch Kontakt tödliche Wirkungen an Iridomyrmex humilis Mayr selbst hervorruft, und zwar mit viel größerer Schnelligkeit als gleich große Konzentrationen von p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan und auch schneller als y-Isomere von Hexachlorocyclohexan in gleicher Dosis.To give another example of the toxicity to an insect going into agriculture, it should be mentioned that iridomyrmecin in vitro at a dose of 10 γ per cm 2 causes lethal effects on Iridomyrmex humilis Mayr itself through contact, and indeed with much greater rapidity than equal concentrations of p, p'-dichlorodiphenyltrichloroethane and also faster than y-isomers of hexachlorocyclohexane in the same dose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken auch auf Arten oder Rassen von Insekten ein, welche gegen die heutzutage üblichen, Chlor enthaltenden Syntheseinsektizide widerstandsfähig sind, z. B. auf gegen p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan widerstandsfähige Hausfliegen. Beispielsweise hat ein Stamm dieser Insekten, der 24 Stunden lang der Berührung mit p, p'-Dichlordiphenyltrichloräthan in einer Dosis von 10000 γ je cm2 widerstand, in 2 Stunden Verweilzeit auf mit Iridomyrmecin in einer Dosis zu 6,5 γ je cm2 behandelter Fläche 93°/0 der Individuen in irreversibler Akinese, 6 % in Supination mit clonischen Kontraktionen, 4% in zeitweiliger Supination; in 2 Stunden mit 3 γ je cm2 sind 76% der Individuen in irreversibler Akinese.The active compounds according to the invention also act on species or races of insects which are resistant to the nowadays common, chlorine-containing synthetic insecticides, e.g. B. on p, p'-dichlorodiphenyltrichloroethane resistant house flies. For example, a strain of these insects that withstood contact with p, p'-dichlorodiphenyltrichloroethane in a dose of 10,000 γ per cm 2 for 24 hours, had a residence time of 2 hours on those treated with iridomyrmecin in a dose of 6.5 γ per cm 2 surface 93 ° / 0 of the individuals in irreversible akinesia, 6% in supination with clonic contractions, 4% in temporary supination; in 2 hours with 3 γ per cm 2 , 76% of the individuals are in irreversible akinesia.

Die insektentötenden Wirkstoffe sind in den inneren Organen enthalten, und es ist daher zu deren Nutzbarmachung erforderlich, die Tiere vorerst feinst zu zerteilen und dann der Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln oder der Sublimation oder einer sonstigen zweckmäßigen Behandlung zu unterwerfen.The insecticidal ingredients are contained in the internal organs, and it is therefore for their utilization It is necessary to first finely divide the animals and then to extract them with suitable solvents or sublimation or other appropriate treatment.

Nähere Angaben über die Gewinnung der Wirkstoffe sind in der Patentanmeldung M 31804 IVa / 451, enthalten. More detailed information on the extraction of the active ingredients is contained in patent application M 31804 IVa / 451.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verwendung der aus Analdrüsen besitzenden Ameisen, insbesondere aus Hymenopteren der Familie Dolichoderinae, wie Liometopum microcephalum Panz, Tapinoma, nigerium NyI., Iridomyrmex humilis Mayr und ähnlichen, durch Extraktion oder auch nur durch Vermischen oder Vermählen der Insektenkörper mit Streckmitteln gewonnenen Stoffe zur Bekämpfung von Insekten.1. Use of the ants possessing from anal glands, particularly from the Hymenoptera of the family Dolichoderinae, such as Liometopum microcephalum Panz, Tapinoma, nigerium NyI., Iridomyrmex humilis Mayr and similar, by extraction or just by mixing or grinding the insect bodies Substances obtained with extenders for the control of insects. 2. Verwendung eines aus Ameisen gewonnenen Stoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die Bruttoformel C10H16O2 besitzt, die Merkmale eines bicyclischen Laktons aufweist und durch folgende Angaben charakterisiert ist: Schmelzpunkt 60 bis 61°, Erweichungspunkt 58 bis 59°, Rotationsvermögen (a)|0 = 210° (4%ige Lösung in Äthylalkohol), Brechungsindex nf = 1,4607.2. Use of a substance obtained from ants according to claim 1, characterized in that it has the gross formula C 10 H 16 O 2, has the features of a bicyclic lactone and is characterized by the following information: melting point 60 to 61 °, softening point 58 to 59 °, ability to rotate (a) | 0 = 210 ° (4% solution in ethyl alcohol), refractive index nf = 1.4607. 3. Verwendung eines aus Ameisen gewonnenen Stoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die Bruttoformel C10H16O2 besitzt, die Merkmale eines Laktons aufweist und durch folgende Angaben charakterisiert ist: Schmelzpunkt 55°, (a)l° = — 52,5° (4%ige Lösung in Äthylalkohol).3. Use of a substance obtained from ants according to claim 1, characterized in that it has the gross formula C 10 H 16 O 2, has the characteristics of a lactone and is characterized by the following information: melting point 55 °, (a) l ° = - 52.5 ° (4% solution in ethyl alcohol). 4. Verwendung der aus Ameisen gewonnenen Stoffe nach Anspruch 1 einzeln oder gemischt miteinander oder mit anderen Insektiziden sowie gegebenenfalls mit Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Lösungsmitteln, Netzmitteln, Dispergiermitteln.4. Use of the substances obtained from ants according to claim 1 individually or mixed with one another or with other insecticides and possibly with carriers, diluents, Solvents, wetting agents, dispersants. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 653 089.
Considered publications:
German patent specification No. 653 089.
© 709507/416 4.57© 709507/416 4.57
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE653089C (en) * 1934-06-03 1937-11-13 Schering Kahlbaum Ag Insect control

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE653089C (en) * 1934-06-03 1937-11-13 Schering Kahlbaum Ag Insect control

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