Schädlingsbekämpfungsmittel Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung
von Acyl-z, 2-dioxymethylen-q.-propylbenzolen der allgemeinen Formel
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, als Schädlingsbekämpfungsmittel.Pesticides The invention relates to the use of acyl-z, 2-dioxymethylene-q.-propylbenzenes of the general formula in which R is an aliphatic hydrocarbon radical, as a pesticide.
Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Acyl-x, 2-dioxyrnethylen-q.-propylbenzole
sind bereits für sich insekticid wirksam. Ihre technische Bedeutung liegt jedoch
darin, daß sie die insektentötende Wirkung bekannter Insekticide, insbesondere der
natürlich vorkommenden Pyrethrine, sowie der synthetisch hergestellten, den Pyrethrinen
nahestehendenVerbindungen, wie des Allethrins, ferner der wirksamen Substanzen der
Derriswurzelextrakte, bei gleichzeitiger Anwendung um ein Vielfaches zu erhöhen
vermögen. Dieser synergistische Effekt der Acyl-r, 2-dioxymethylen-q.-propylbenzole
ist insofern überraschend und technisch vorteilhaft, als man bisher genötigt war,
zur Erzielung einer mit den neuen Mitteln vergleichbaren synergistischen Wirkungssteigerung
schwerer zugängliche Dioxymethylenverbindungen zu verwenden, wie z. B. das =, 2-Dioxymethylenbenzol-.4-propylen-n-octyjsulfoxyd
oder das z, 2-Dioxymethylenbenzol-q.-propyl-butoxyäthoxyäthoxymethylenbenzol.
Gegenüber
diesen bekannten Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Acyl-i, 2-dioxy-4-propylbenzole
bei vergleichbarem Wirkungsgrad durch ihre leichte Zugänglichkeit aus. Sie können
auf einfache Weise nach der Methodevon Frie d el-Cr af t s durchKondensationvon
i, 2-Dioxymethylen-4-propylbenzol mit den entsprechenden Carbonsäureanhydriden oder
Carbonsäurehalogeniden in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden. Als besonders
vorteilhaft hat sich die Verwendung von Propionyl-i, 2-dioxy-4 propylbenzol als
Synergist für Pyrethrine und die oben bezeichneten anderen Insekticide erwiesen.
Diese Verbindung vermag die insekticide Wirkung z. B. der Pyrethrine in starkem
Maße zu erhöhen. Da sich die Herstellung von Propionyl-i, z-dioxymethylen-4-propylbenzol
sehr wirtschaftlich aus der entsprechenden aromatischen Komponente und dem leicht
zugänglichen Propionylhalogenid bzw. Propionsäureanhydrid gestaltet, ist die Verwendung
besonders dieses Acylabkömnnlings des i, 2-Dioxymethylen-4-propylbenzois gegenübers
den bisher bekannten Synergisten in der Schädlingsbekämpfung mit erheblichen Vorteilen
verbunden.The acyl-x, 2-dioxyrnethylen-q.-propylbenzenes proposed according to the invention
are already insecticidal in themselves. However, their technical importance lies
in that they have the insecticidal effect of known insecticides, especially the
naturally occurring pyrethrins, as well as the synthetically produced pyrethrins
related compounds, such as allethrin, as well as the active substances of
Derris root extracts, when used at the same time, can be increased many times over
capital. This synergistic effect of the acyl-r, 2-dioxymethylene-q.-propylbenzenes
is surprising and technically advantageous insofar as it was previously necessary
to achieve a synergistic increase in effectiveness comparable to the new agents
to use more difficult to access dioxymethylene compounds, such as. B. the =, 2-Dioxymethylenbenzol-.4-propylene-n-octyjsulfoxyd
or the z, 2-dioxymethylene benzene-q.-propyl-butoxyethoxyethoxymethylene benzene.
Opposite to
These known compounds are distinguished by the acyl-i, 2-dioxy-4-propylbenzenes according to the invention
with comparable efficiency due to their easy accessibility. You can
in a simple manner according to the method of Frie d el-Cr af t s by condensation of
i, 2-Dioxymethylene-4-propylbenzene with the corresponding carboxylic acid anhydrides or
Carboxylic acid halides are obtained in the presence of a catalyst. As special
The use of propionyl-i, 2-dioxy-4 propylbenzene has proven advantageous
Proven synergist for pyrethrins and the above-mentioned other insecticides.
This compound is capable of the insecticidal effect z. B. the pyrethrins in strong
To increase dimensions. Since the production of Propionyl-i, z-dioxymethylene-4-propylbenzene
very economical from the corresponding aromatic component and the easy
accessible propionyl halide or propionic anhydride, is the use
especially this acyl derivative of i, 2-dioxymethylene-4-propylbenzois
the previously known synergists in pest control with considerable advantages
tied together.
Als weitere Schädlingsbekämpfungsmittel nach der Erfindung kommen
vor allem solche in Betracht, die Acyl-i, 2-dioxymethylen-4-propylbenzole enthalten,
in denen der Acylrest Acetyl, Butyryl, Valerianyl, Caproyl und Butoxyacetyl bedeutet.
Beispiel Durch Aufsprühen von Pyrethrumextrakt auf Glasflächen wird ein insekticider
Rückstand erzeugt, der Insekten, die mit den Flächen in Berührungskommen, abtötet.
Bringt man z. B. Kornkäfer (Calandra granaria) 17 Stunden mit den so behandelten
Glasflächen in Kontakt, so werden bei einem Aufwand von 1,9 Mikrogramm Pytrethrin
(auf ioo°/jgesPyrethrinberechnete, natürliche Mischung von Pyrethrin I und II) je
Quadratzentimeter Glasfläche mehr als 5001, der Versuchstiere abgetötet. Sprüht
man Pyrethrin in Kombination mit Propionyl-i, 2-dioxymethylen-4-propylbenzol im
Verhältnis x : io auf die Glasflächen, so genügen bereits o,12 Mikrogramm Pyrethrin
in der Mischung jeQuadratzentimeter, umdieKornkäfer nach 17stündigem Kontakt zu
mehr als 50 °/o abzutöten.As further pesticides come according to the invention
especially those that contain acyl-i, 2-dioxymethylene-4-propylbenzenes,
in which the acyl radical is acetyl, butyryl, valerianyl, caproyl and butoxyacetyl.
Example By spraying pyrethrum extract on glass surfaces, an insecticider
This creates residue that kills insects that come into contact with the surfaces.
If you bring z. B. Corn beetle (Calandra granaria) 17 hours with those treated in this way
Glass surfaces in contact are pytrethrin at an expense of 1.9 micrograms
(natural mixture of pyrethrin I and II calculated on 100% pyrethrin) each
Square centimeters of glass area more than 5001, the test animals killed. Sprays
one pyrethrin in combination with propionyl-i, 2-dioxymethylene-4-propylbenzene im
Ratio x: io on the glass surfaces, 12 micrograms of pyrethrin are sufficient
in the mixture per square centimeter to the beetles after 17 hours of contact
kill more than 50%.
Die insektentötende Wirkung der Pyrethrine wird durch Zusatz von Propionyl-i,
2-dioxymethylen-4-propylbenzol, mengenmäßig betrachtet, auf etwa das 15fache gesteigert.The insecticidal effect of pyrethrins is enhanced by the addition of propionyl-i,
2-dioxymethylene-4-propylbenzene, in terms of quantity, increased by about 15 times.