Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels
Schnecken sind nicht nur landwirtschaftliche Schädlinge, ihnen kommt auch grosse Bedeutung als Zwischenwirte für menschliche und tierische Infektionen zu. Die Saugwürmer (Trematoden) machen z. B. in der Schnecke eine Entwicklung durch, in deren Verlauf es zu einer ungeschlechtlichen Vermehrung der Larvenstadien kommt. Der Entwicklungszyklus der Saugwürmer der Gattung Schistosoma, welche die Bilharziose-Erkrankung des Menschen hervorrufen, verläuft auch über Schnecken als Zwischenwirte. Die Wurmeier der Schistosoma werden mit den Fäkalien ausgeschieden. Sie enthalten schon eine vollentwickelte Larve (Miracidium), die im Wasser aus dem Ei schlüpft und in Schnecken eindringt.
In diesen entwickeln sich aus dem Miracidium bis zu 40 000 Cercarien, die aus der Schnecke auswandern und befähigt sind, die intakte menschliche Haut zu durchbohren. Im Menschen wachsen die Parasiten dann zur Geschlechtsreife heran.
Für eine Bekämpfung der Trematodenerkrankungen ist demnach nicht nur eine medikamentöse Behandlung der infizierten Menschen oder Tiere wichtig, sondern ebenso die Vernichtung der als Zwischenwirte dienenden Schnecken, damit eine Unterbrechung des Entwicklungszyklus der Parasiten eintritt. Für epidemiologische Bekämpfungsmassnahmen scheint der zweite Weg sogar der erfolgversprechendere zu sein, da es mit Hilfe der Chemotherapeutika bisher nicht gelungen ist, die Zahl der Bilharziosekranken wesentlich zu vermindern.
Als Schneckenbekämpfungsmittel wird nun seit langem Kupfersulfat verwendet. Neuerdings wird weiter Pentachlorphenol als Molluscicid empfohlen, und vor einiger Zeit wurde auch die Schnecken ab tötende Wirkung des 5,5'-Dibromsalicyls bekannt.
Die Spezifität der genannten Verbindungen ist jedoch noch relativ gering. So zeigen die bisher untersuchten Substanzen bestenfalls eine Wirkung bis zur Verdünnung von 10-5 bis lû5, 5.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer wesentlich wirksameren Verbindung gelangt, wenn man 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure oder deren funktionelle Derivate mit 2-Chlor-4-nitro-anilin umsetzt. Das erfindungsgemäss hergestellte 5,2'-Dichlor4'-nitro-salicylanilid (F. 233 ) zeigt hervorragende Ergebnisse bei der Bekämpfung von Gastropoden.
Man kann bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens in gleicher Weise vorgehen wie bei der Herstellung des Salicylanilids selbst, wie z. B. in den Berichten der deutschen chem. Gesellschaft, Band 6, Seite 336 und Band 22, Seite 2907 sowie in Annalen der Chemin, Band 210, Seiten 341 bis 342 beschrieben.
Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung kann als solche oder nach Verarbeitung mit einem geeigneten Träger, wobei gegebenenfalls noch ein anderes molluscicides Mittel zugesetzt werden kann, angewendet werden. Geeignete Träger fur staubförmige Zubereitungen sind z. B. Fullererde, Bentonit, Talkum, Holzmehl usw. Diesen pulverförmigen Produkten können auch noch Netzmittel zugesetzt werden. Flüssige Zubereitungen erhält man, wenn man den Wirkstoff mit einem Emulgator und Wasser und/oder einem organischen Lösungs- mittel verarbeitet.
Beispiel
EMI1.1
17,2 g 5-Chlorsalicylsäure und 17,3 g 2-Chlor4-nitroanilin werden in 250 cm3 Xylol gelöst. Zu dieser Lösung fügt man in der Siedehitze langsam 5 g Phosphortrichlorid und erhitzt das Gemisch anschliessend 3 Stunden unter Rückfluss. Danach lässt man die Mischung abkühlen und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Das rohe 5,2'-Dichlor-4' nitro-salicylanilid kann zwecks Reinigung aus Athanol umkristallisiert werden. Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 233 .
Process for the preparation of a gastropod control agent
Snails are not only agricultural pests, they are also of great importance as intermediate hosts for human and animal infections. The flukes (trematodes) make z. B. a development in the snail, in the course of which there is an asexual reproduction of the larval stages. The development cycle of the flukes of the genus Schistosoma, which cause the schistosomiasis disease in humans, also runs through snails as intermediate hosts. The worm eggs of the Schistosoma are excreted with the faeces. They already contain a fully developed larva (Miracidium) that hatches from the egg in the water and penetrates snails.
In these, up to 40,000 cercariae develop from the miracidium, which migrate from the snail and are able to pierce the intact human skin. In humans, the parasites then grow to sexual maturity.
In order to combat trematode diseases, it is therefore not only important to treat infected humans or animals with drugs, but also to destroy the snails that serve as intermediate hosts, so that the development cycle of the parasites is interrupted. For epidemiological control measures, the second way even seems to be the more promising, as chemotherapeutic agents have not yet succeeded in significantly reducing the number of schistosomiasis patients.
Copper sulphate has long been used as a snail control agent. Recently, pentachlorophenol has continued to be recommended as a molluscicide, and some time ago the snail-killing effect of 5,5'-dibromosalicylic became known.
However, the specificity of the compounds mentioned is still relatively low. The substances investigated so far show at best an effect up to a dilution of 10-5 to lû5.5.
It has now been found that a significantly more effective compound is obtained if 5-chloro-2-hydroxy-benzoic acid or its functional derivatives are reacted with 2-chloro-4-nitro-aniline. The 5,2'-dichloro-4'-nitro-salicylanilide (F. 233) prepared according to the invention shows excellent results in the control of gastropods.
You can proceed in the same way as in the preparation of the salicylanilide itself, such as. B. in the reports of the German chem. Society, Volume 6, page 336 and Volume 22, page 2907 and in Annalen der Chemin, Volume 210, pages 341 to 342.
The compound prepared according to the invention can be used as such or after processing with a suitable carrier, with another molluscicidal agent optionally also being able to be added. Suitable carriers for powder formulations are e.g. B. Fuller's earth, bentonite, talc, wood flour, etc. Wetting agents can also be added to these powdery products. Liquid preparations are obtained when the active ingredient is processed with an emulsifier and water and / or an organic solvent.
example
EMI1.1
17.2 g of 5-chlorosalicylic acid and 17.3 g of 2-chloro-4-nitroaniline are dissolved in 250 cm3 of xylene. 5 g of phosphorus trichloride are slowly added to this solution at the boiling point and the mixture is then refluxed for 3 hours. The mixture is then allowed to cool and the precipitated crystals are filtered off with suction. The crude 5,2'-dichloro-4 'nitro-salicylanilide can be recrystallized from ethanol for purification. The compound has a melting point of 233.