DE10023180A1 - Wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial - Google Patents

Wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial

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Abstract

Die Erfindung beschreibt ein neues wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial, das insbesondere für Glas geeignet ist.

Description

Die Erfindung beschreibt ein neues wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial, das insbesondere für Glas geeignet ist.
Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial ist bekannt. Die DE-OS 27 31 776 und JP 57191254 beschreiben die Verwendung einer Alkoholkomponente (OH- Komponente) auf der Basis von Polyester- und/oder Polyetherpolyolen und einer Isocyanatkomponente (NCO-Komponente) basierend auf aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diisocyanaten. Nachteil dieser Systeme ist unter anderem die Verwendung von monomeren Diisocyanaten, die aus toxikologischen Gründen unvorteilhaft ist.
JP 04114932 beschreibt den Einsatz von lösemittelhaltigen aromatischen Diisocyanaten für Glasbeschichtungen. Lösemittel sind aus Umweltschutzgründen von Nachteil, aromatische Diisocyanate führen bekanntermaßen unter Wetterein­ flüssen zur Verfärbung der Beschichtung.
JP 59195556 beschreibt die Verwendung einer Alkoholkomponente bestehend aus Polypropylen- oder Polyethylenglycolen. Als NCO-Komponente wird das Isocyanurat von Hexamethylendiisocyanat eingesetzt. Polypropylen- und Polyethylenglycole sind dafür bekannt, unter Wettereinflüssen Abbaureaktionen zu zeigen. Sie sind daher für den Mehrweggebrauch nicht geeignet. Beschichtungen auf der Basis von aliphatischen Diisocyanaten weisen im Gegensatz zu cycloaliphatischen Diisocyanaten ein ungünstiges Verhältnis zwischen Zugfestigkeit und Elastizität auf. Außerdem ist die Weiterreißfestigkeit sehr eingeschränkt.
Aufgabe dieser Erfindung war es, eine ökologisch und toxikologisch unbedenkliche und gleichzeitig technisch geeignete Formulierung zu finden, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweist, aber thermisch ausgehärtet eine zweckmäßige Beschichtung für Glas ergibt. Im Einzelnen soll die Formulierung lösemittelfrei sein, keine monomeren Diisocyanate enthalten und eine geeignete Topfzeit zeigen. Die ausgehärtete Beschichtung muss um einen Splitterschutz für Glas zu gewährleisten, zugfest und gleichzeitig elastisch sein und zusätzlich eine hohe Weiterreißfestigkeit aufweisen. Außerdem darf diese Beschichtung keine Geruchsstoffe aus Waschlaugen aufnehmen und muss zudem wetterstabil und sein.
Diese komplexe Aufgabe wurde gemäß den Patentansprüchen gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial bestehend aus:
  • A) einer Isocyanat-Komponente mit einer Funktionalität ≧ 2, enthaltend ein Gemisch aus
    • 1. mindestens einem isocyanat- und urethangruppenhaltigen Prepolymer und
    • 2. mindestens einem Isocyanurat oder isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanat mit einer Funktionalität von ≧ 3,
    im Gewichtsverhältnis 1) zu 2) von 90 : 10 zu 70 : 30 und einem Gehalt an monomeren Diisocyanat von weniger als 0,5 Gew.-%, bezogen auf Komponente A);
  • B) einer NCO-Reaktivkomponente mit einer Funktionalität von ≧ 2, wobei das Äquivalenzverhältnis A) zu B) 1,05 : 1 bis 1 : 1,3 beträgt;
  • C) 0,1-5 Gew.-% Hilfs- und/oder Zusatzstoffe, bezogen auf die Menge der Komponenten A) und B).
Derartige Beschichtungsmaterialien eignen sich zur Beschichtung von Glas, insbesondere von Glasflaschen, bei Temperaturen von 80 bis 160°C, wobei das Glas zur Haftverbesserung mit einem Haftvermittler vorbehandelt sein kann.
Die Herstellung der Prepolymere A1) in Substanz erfolgt in bekannter Weise. Das Prepolymer wird in zwei Stufen synthetisiert, wobei in der 1. Stufe 5-10 mol Polyisocyanat mit 1 mol Polyol bei ca. 80°C umgesetzt werden, und in der 2. Stufe man das nicht umgesetzte Polyisocyanat durch Dünnschichtdestillation bei 130 bis 180°C/0,1 bis 0,01 mbar vom Reaktionsprodukt entfernt. Die so hergestellten Prepolymere zeichnen sich durch einen extrem niedrigen Monomergehalt von ≦0,5% aus.
Zur Herstellung der Prepolymeren i) werden mindestens difunktionelle Polyisocyanate aliphatischer, cycloaliphatischer und (cyclo)aliphatischer Struktur eingesetzt, die in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 14/2, S. 61 ff und J. Liebigs Annalen der Chemie, Band 562, S. 75-136 genannt werden. Das Polyisocyanat kann jedes organische Polyisocyanat sein, welches zur Vernetzung von Verbindungen mit aktivem Wasserstoff geeignet ist, d. h. aliphatische einschließlich cycloaliphatische Polyisocyanate mit mindestens zwei Isocyanatgruppen und Gemische hiervon. Repräsentative Beispiele der Polyisocyanate sind aliphatische Isocyanate wie Alkylenisocyanate, z. B. Ethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Tetra­ methylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, 2-Methylpentamethylen-1,5-diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat (HDI), Trimethylhexamethylen-1,6-diisocyanat, insbesondere das 2,2,4- und das 2,4,4-Isomere und technische Gemische beider Isomere, Decamethylendiisocyanat und Dodecamethylendiisocyanat sowie Cycloalkylenisocyanate, z. B. 1,3-Cyclopentyldiisocyanat, 1,2-Cyclohexyldiisocyanat, 1,4-Cyclohexyldiisocyanat, ω,ω'-Diisocyanato-1,4-dimethylcyclohexan, ω,ω'-Diisocyanato-1,3-dimethylcyclohexan, 1-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan, 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat), α,α,α',α'-Tetramethylxylylendiisocyanat und 3,5,5-Trimethyl-1-isocyanato-3- isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat). Ebenfalls gut geeignet sind auch Polyisocyanate, die durch Umsetzung von Diisocyanaten mit sich selbst über Isocyanatgruppen erhältlich sind, wie Isocyanurate, die durch Reaktion dreier Isocyanatgruppen entstehen. Die Polyisocyanate können ebenfalls Biuret- oder Allophanatgruppen enthalten. Bevorzugt werden Polyisocyanate wie 4,4'- und 2,4'- Dicyclohexylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethylhexamethylen-diisocyanat, α,α,α',α'- Tetramethylxylylendiisocyanat oder 2-Methylpentandiisocyanat-1,5 und unter diesen besonders Polyisocyanate auf der Basis von Isophorondiisocyanat (IPDI) eingesetzt. Selbstverständlich können auch Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate eingesetzt werden.
Geeignete Polyole für die Prepolymerherstellung werden z. B. in den DE-OS 19 57 483, 21 05 777, 25 42 191 und 27 38 270 beschrieben. So sind z. B. die Diole Ethylenglykol, Propandiol-(1,2) und -(1,3), 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3), Butan­ diol-(1,4), Hexandiol-(1,6), 2-Methylpentandiol-1,5, 2,2,4-Trimethylhexandiol-(1,6), 2,4,4-Trimethylhexandiol-(1,6), Heptandiol-(1,7), Dodecandiol-(1,12), Octadecen- 9,10-diol-(1,12), Thiodiglykol, Octadecandiol-(1,18), 2,4-Dimethyl-2-propylheptan­ diol-(1,3), Butendiol-(1,4), Butindiol-(1,4), Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, trans- und cis-1,4-Cyclohexandimethanol, die Triole Glycerin, Hexantriol-(1,2,6), 1,1,1-Trimethylolpropan und 1,1,1-Trimethylolethan und das Tetraol Pentaerythrit, außerdem Polyesterpolyole, Polyetherpolyole, Polycarbonatpolyole, Polycaprolactone und/oder Polytetramethylenglycole geeignet. Polyole im Sinne der Erfindung sind auch verzweigte oder bevorzugt lineare hydroxylgruppenhaltige Polyester mit einer Molmasse zwischen 250 und 2000. Sie können z. B. durch Kondensation von Diolen mit Dicarbonsäuren hergestellt werden. Ihre Herstellung wird ausführlich in der EP 0 669 353 auf den Seiten 4 bis 5 beschrieben und ist für diesen Teil der Erfindung Gegenstand der Offenbarung.
Als Komponente A2) eignen sich Isocyanurate oder isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate auf der Basis von HDI und IPDI oder deren Mischungen mit einer Funktionalität von ≧ 3. Besonders bevorzugt wird das Isocyanurat von Isophorondiisocyanat eingesetzt.
Als Reaktivkomponente B) eignen sich Monomere sowie Polymere mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen, insbesondere Polyole, wie sie bereits oben zur Herstellung der Prepolymere beschrieben wurden, sowie Polyamine und Aminoalkohole allein oder in Mischungen.
Als Polyamine seien beispielsweise das 1,2-Ethylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,3- Propylendiamin, 1,2-Butylendiamin, 1,3-Butylendiamin, 1,4-Butylendiamin, 2- (Ethylamino)ethylamin, 3-(Methylamino)propylamin, 3-(Cyclohexylamino)propyl­ amin, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan, Isophorondiamin, 4,7-Dioxadecan-1,10- diamin, N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethandiamin, N-(3-Aminopropyl)-1,3-propandiamin, N,N"-1,2-Ethandiylbis-(1,3-propandiamin), sowie Hexamethylendiamine, die auch einen oder mehrere C1-C4 Alkylreste tragen können, genannt. Des Weiteren können auch disekundäre oder primäre/sekundäre Diamine, wie sie z. B. in bekannter Weise aus den entsprechenden diprimären Diaminen durch Reaktion mit einer Carbonylverbindung, wie z. B. einem Keton oder Aldehyd, und nachfolgender Hydrierung oder durch Addition von diprimären Diaminen an Acrylsäureester gewonnen werden, eingesetzt werden.
Als Aminoalkohole seien beispielhaft Monoethanolamin, 3-Amino-1-propanol, Isopropanolamin, Aminoethoxyethanol, N-(2-Aminoethyl)ethanolamin, N- Ethylethanolamin, N-Butylethanolamin, Diethanolamin, 3-(Hydroxyethylamino)-1- propanol und Diisopropanolamin genannt.
Als Komponente C) werden die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe, wie z. B. Stabilisatoren, Katalysatoren, Entschäumer, Entgasungsmittel, Lichtschutzmittel, Wasserfänger, Haftvermittler und/oder Verlaufshilfen in Mengen von 0,1-5 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Komponenten A) und B), eingesetzt.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung des wärmehärtenden 2K- Beschichtungsmaterials zur Beschichtung von Glas oder Gegenständen aus Glas.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
I. Einsatzstoffe
II. Herstellung des erfindungsgemäßen Beschichtungsmaterials a) Komponente A I
1628 g (7,3 mol) VESTANAT IPDI und 0,3 g IRGASTAB DBTL werden auf 80°C unter Rühren erwärmt. Dann wird das Gemisch aus 777 g (0,79 mol) TERATHANE 1000 und 468 g (0,73 mol) TERATHANE 650 innerhalb von 30 min zugegeben und die Temperatur weitere 1,5 h gehalten. Die NCO-Zahl beträgt 16,9% (Th.: 17,1%). Daraufhin wird das Gemisch einer Kurzwegdestillation unterworfen (0,02 mbar, 150°C) und überschüssiges VESTANAT IPDI damit abgetrennt. Der Rückstand (1864 g) hat eine NCO-Zahl von 6,1% (Th.: 6,5%) und einen Monomergehalt von 0,1% VESTANAT IPDI. Er wird auf 110°C erwärmt und mit 466 g (0,64 mol) pulverisiertem VESTANAT T 1890 versetzt. Nach 1,5 h Rühren ist das Isocyanurat vollständig gelöst. Das entstandene Prepolymer hat eine Viskosität von 2 Pa.s (60°C) und eine NCO-Zahl von 8,2%.
b) Komponente A II
768 g (3,5 mol) VESTANAT IPDI und 0,2 g IRGASTAB DBTL werden auf 80°C unter Rühren erwärmt. Dann wird 746 g (0,74 g) OXYESTER T 1136 innerhalb von 30' zugegeben und die Temperatur weitere 1,5 h gehalten. Die NCO-Zahl beträgt 15,2% (Th.: 15,2%). Daraufhin wird das Gemisch einer Kurzwegdestillation unterworfen (0,02 mbar, 150°C) und überschüssiges VESTANAT IPDI damit abgetrennt. Der Rückstand (1006 g) hat eine NCO-Zahl von 5,0% (Th.: 5,4%) und einen Monomergehalt von <0,1% VESTANAT IPDI. Er wird auf 110°C erwärmt und mit 251 g (0,34 mol) pulverisiertem VESTANAT T 1890 versetzt. Nach 1,5 h Rühren ist das Isocyanurat vollständig gelöst. Das entstandene Prepolymer hat eine Viskosität von 6 Pa.s (60°C) und eine NCO-Zahl von 7,5%.
c) Allgemeine Herstellungsvorschrift und Prüfung
Die Komponente A wird bei 70°C mit DBTL (0,05% bezogen auf Gesamtgewicht) 10 min verquirlt. Danach erfolgt die Zugabe der Alkoholkomponente B. Nach einer Minute intensivem Rühren wird die Mischung innerhalb von 5 min im Vakuum entgast. Mit Hilfe eines vorgewärmten 400-µm-Rakels werden Folien auf 30 mal 40 cm großen vorgewärmten Glasplatten aufgezogen. Die Härtung erfolgt im Umlufttrockenschrank bei 150°C (10 min) bzw. bei 130°C (30 min). Nach 2 Tagen Lagerung bei RT werden die Folien 30 min in 50°C heißem Wasser gelagert und dann abgezogen. Diese Folien werden mit Hilfe von Zugprüfungen auf Zugfestigkeit, Dehnung und Weiterreißfestigkeit getestet. Außerdem werden sie 15 min bei 80°C in eine gewöhnliche caseinhaltige alkalische Waschlauge gehalten und nach dem Trocknen einer Geruchsaufnahmeprüfung unterzogen.
IV. Ergebnisse

Claims (13)

1. Wärmehärtendes lösemittel- und monomerfreies 2K-Beschichtungsmaterial bestehend aus:
  • A) einer Isocyanat-Komponente mit einer Funktionalität ≧ 2, enthaltend ein Gemisch aus
    • 1. mindestens einem isocyanat- und urethangruppenhaltigen Prepolymer und
    • 2. mindestens einem Isocyanurat oder isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanat mit einer Funktionalität von ≧ 3,
    im Gewichtsverhältnis 1) zu 2) von 90 : 10 bis 70 : 30 und einem Gehalt an monomerem Diisocyanat von weniger als 0,5 Gew.-%, bezogen auf Komponente A);
  • B) einer NCO-Reaktivkomponente mit einer Funktionalität von < 2, wobei das Äquivalenzverhältnis A) zu B) 1,05 : 1 bis 1 : 1,3 beträgt;
  • C) 0,1-5 Gew.-% Hilfs- und/oder Zusatzstoffe, bezogen auf die Menge der Komponenten A) und B).
2. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das isocyanat- und urethangruppenhaltige Prepolymer A1) durch Umsetzung von aliphatischen, cycloaliphatische und/oder (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten und Polyolen mit einer Funktionalität von 2-4 erhalten wurde.
3. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Diisocyanate ausgewählt aus Ethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Tetra­ methylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, 2-Methylpentamethylen-1,5- diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Trimethylhexamethylen-1,6-diisocyanat, insbesondere das 2,2,4- und das 2,4,4-Isomere und technische Gemische beider Isomere, Decamethylendiisocyanat und Dodecamethylendiisocyanat sowie Cyclo­ alkylenisocyanate, z. B. 1,3-Cyclopentyldiisocyanat, 1,2-Cyclohexyldiisocyanat, 1,4- Cyclohexyldiisocyanat, ω,ω'-Diisocyanato-1,4-dimethylcycyciohexan, ω,ω'-Diiso­ cyanato-1,3-dimethylcyclohexan, 1-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan, 4,4'- Methylen-bis(cyclohexylisocyanat), α,α,α',α'-Tetramethylxylylendiisocyanat und 3,5,5-Trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat) allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
4. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß 4,4'- und 2,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethylhexamethylen-diisocyanat, α,α,α',α'-Tetramethylxylylendiisocyanat oder 2-Methylpentandiisocyanat-1,5 allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
5. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyole Ethylenglykol, Propandiol-(1,2) und -(1,3), 2,2- Dimethylpropandiol-(1,3), Butandiol-(1,4), Hexandiol-(1,6), 2- Methylpentandiol-1,5, 2,2,4-Trimethylhexandiol-(1,6), 2,4,4- Trimethylhexandiol-(1,6), Heptandiol-(1,7), Dodecandiol-(1,12), Octadecen- 9,10-diol(1,12), Thiodiglykol, Octadecandiol-(1,18), 2,4-Dimethyl-2- propylheptandiol-(1,3), Butendiol-(1,4), Butindiol-(1,4), Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, trans- und cis-1,4-Cyclohexandimethanol, Glycerin, Hexantriol-(1,2,6), 1,1,1-Trimethylolpropan, 1,1,1-Trimethylolethan und Pentaerythrit allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
6. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyole Polyesterpolyole, Polyetherpolyole, Polycarbonatpolyole, Polycaprolactone und/oder Polytetramethylenglycole eingesetzt werden.
7. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A2) die Isocyanurate von Hexamethylendiisocyanat und Isophorondiisocyanat allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
8. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Polyole, Polyamine, Aminoalkohole oder Gemische von diesen mit einer Funktionalität von 2 oder mehr eingesetzt werden.
9. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyole Ethylenglykol, Propandiol-(1,2) und -(1,3), 2,2- Dimethylpropandiol-(1,3), Butandiol-(1,4), Hexandiol-(1,6), 2- Methylpentandiol-1,5, 2,2,4-Trimethylhexandiol-(1,6), 2,4,4- Trimethylhexandiol-(1,6), Heptandiol-(1,7), Dodecandiol-(1,12), Octadecen- 9,10-diol(1,12), Thiodiglykol, Octadecandiol-(1,18), 2,4-Dimethyl-2- propylheptandiol-(1,3), Butendiol-(1,4), Butindiol-(1,4), Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, trans- und cis-1,4-Cyclohexandimethanol, Glycerin, Hexantriol(1,2,6), 1,1,1-Trimethylolpropan, 1,1,1-Trimethylolethan, Pentaerythrit, Polyesterpolyole, Polyetherpolyole, Polycarbonatpolyole, Polycaprolactone und/oder Polytetramethylenglycole allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
10. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyamine 1,2-Ethylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,3-Propylendiamin, 1,2-Butylendiamin, 1,3-Butylendiamin, 1,4-Butylendiamin, 2-(Ethylamino)ethyl­ amin, 3-(Methylamino)propylamin, 3-(Cyclohexylamino)propylamin, 4,4'- Diaminodicyclohexylmethan, Isophorondiamin, 4,7-Dioxadecan-1,10-diamin, N- 2-Aminoethyl)-1,2-ethandiamin, N-(3-Aminopropyl)-1,3-propandiamin, N,N"- 1,2-Ethandiylbis-(1,3-propandiamin), oder Hexamethylendiamine, die auch einen oder mehrere C1-C4 Alkylreste tragen können, allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
11. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Aminoalkohole Monoethanolamin, 3-Amino-1-propanol, Isopropanol­ amin, Aminoethoxyethanol, N-(2-Aminoethyl)ethanolamin, N-Ethylethanolamin, N-Butylethanolamin, Diethanolamin, 3-(Hydroxyethylamino)-1-propanol und Diisopropanolamin allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
12. Wärmehärtendes 2K-Beschichtungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass als Hilfs- und Zusatzstoffe Stabilisatoren, Katalysatoren, Entschäumer, Entgasungsmittel, Lichtschutzmittel, Wasserfänger, Haftvermittler und/oder Verlaufshilfen eingesetzt werden.
13. Verwendung des wärmehärtenden 2K-Beschichtungsmaterials nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Beschichtung von Glas oder Gegenständen aus Glas.
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