DE10009384A1 - Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin in einer Mischung enthaltend ein Imin und ein Amin - Google Patents
Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin in einer Mischung enthaltend ein Imin und ein AminInfo
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Abstract
Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin (III) in einer Mischung (II), enthaltend ein Imin (III) und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel (IV) behandelt, das unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf das Imin (III) wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V).
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reduzierung
des Gehalts an einem ungesättigten Imin (III) in einer Mischung
(II) enthaltend ein Imin (III) und ein Amin (I), dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel
(IV) behandelt, das unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf
das Imin (III) wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V).
Mischungen enthaltend ein Amin und ein Imin, wobei im Sinne der
vorliegenden Erfindung unter einem Imin eine zyklische oder li
neare Verbindung enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Stick
stoff-Doppelbindung oder eine Verbindung, die mindestens eine
Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung, beispielsweise durch eine
Eliminierungsreaktion, bilden kann, verstanden wird, fallen übli
cherweise bei der Hydrierung von Nitrilen zu Aminen an.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril (ADN) zu Hexamethy
lendiamin (HMD), sowie die partielle Hydrierung unter gleichzei
tiger Herstellung von HMD und 6-Aminocapronitril (ACN), in Gegen
wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel,
Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, bei
spielsweiwe aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische
Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988,
Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654,
DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 195 00 222,
WO-A-92/21650 und DE-A-195 48 289.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Azepin-Derivate wie
N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und N-(2-Azepano)-6-Aminocaproni
tril, insbesondere 2-Aminoazepan und Tetrahydroazepin (THA).
Diese Azepin-Derivate, die wegen ihrer Farbgebung und Verschlech
terung der Produkteigenschaften unerwünschte Verunreinigungen der
üblicherweise für die Herstellung von Kunstfasern verwendeten
Amine darstellen, lassen sich nur mit erheblichem Aufwand von den
Aminen abtrennen.
So ist aus GB-A-893 709 bekannt, einen Verweilzeitbehälter in die
Rückflußleitung einer für die Reinigung von HMD verwendeten De
stillationskolonne einzubauen.
GB-A-1 238 351 beschreibt die Abtrennung von HMD aus Mischungen,
die HMD und Azepin-Derivate enthalten, durch Zugabe von Alkalihy
droxid-Gemischen.
US-A-5,961,788 beschreibt die Abtrennung von ACN und/oder HMD aus
Mischungen, die ACN und/oder HMD neben Azepin-Derivaten enthal
ten, durch Zugabe von Basen.
Nachteilig bei den genannten Verfahren sind die Anwendung großer
Behälter mit einer verschlechterten Regelbarkeit der Destillati
onskolonnen, die Bildung von Feststoffen, die zu Verstopfungen
führen können und eine schlechte Abreicherung von Imin (III).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren
bereitzustellen, das die Reduzierung des Gehalts eines Imins in
einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Imin, auf technisch
einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden.
Als Amine I kommen aromatische Amine wie Benzylamin, aliphatische
Amine wie cyclische Amine, beispielsweise Isophorondiamin oder
vorzugsweise acyclische Amine, beispielsweise 1, 4-Diaminobutan,
insbesondere HMD oder ACN, sowie deren Gemische in Betracht.
Die Herstellung solcher Amine kann in an sich bekannter Weise er
folgen.
So kann HMD durch partielle oder vollständige katalytische Hy
drierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von
ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, erhalten
werden.
Als Katalysatoren können bei dieser Hydrierung vorteilhaft solche
auf der Basis eines Metalles ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Ruthenium, Rhodium, Nickel, Cobalt, vorzugsweise Eisen einge
setzt werden, wobei die Katalysatoren weitere Elemente als Promo
toren enthalten können. Im Falle von Katalysatoren auf der Basis
von Eisen kommen als Promotoren insbesondere ein oder mehrere,
wie zwei, drei, vier oder fünf Elemente ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Aluminium, Silizium, Zirkonium, Titan und Vanadium
in Betracht.
Solche Katalysatoren sowie die Verfahrensbedingungen für die ge
nannte Umsetzung sind beispielsweise in WO-A-96/20166,
DE-A-196 36 768 und DE-A-196 46 436 beschrieben.
Als Imine (III) kommen zyklische oder lineare Verbindungen ent
haltend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung oder
eine Verbindung, die mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Dop
pelbindung, beispielsweise durch eine Eliminierungsreaktion, bil
den kann, oder Gemische solcher Verbindungen in Betracht.
Besonders geeignete Imine (III) sind Azepin-Derivate, insbeson
dere 2-Aminoazepan der Formel
N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan der Formel
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril
und THA der Formel
sowie deren Gemische.
Diese Azepin-Derivate können in der Mischung (II) als einzelne
Verbindungen oder als Addukte, beispielsweise an ein Amin (I),
vorliegen, wobei diese Addukte im Sinne der vorliegenden Erfin
dung ebenfalls als Imin (III) bezeichnet werden.
Solche Azepin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung sind
allgemein bekannt.
So können 2-Aminoazepan, N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin bei der
partiellen katalytischen Hydrierung mit einem molekularen Wasser
stoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD
und ACN enthalten, in der Regel in Mengen von 1 bis 10000 ppm be
zogen auf das Gemisch nach den für die Herstellung der Amine (I)
beschriebenen Verfahren in Mischungen (II) erhalten werden.
Ebenso können die genannten Azepin-Derivate durch Oxidation von
Aminen, wie HMD, beispielsweise mit molekularen Sauerstoff ent
haltenden Gasen, gebildet werden.
Erfindungsgemäß behandelt man Mischung (II) mit einem Oxidations
mittel (IV), das oxidierend auf Imin (III) wirkt.
Dabei sollte das Oxidationsmittel (IV) vorteilhafter Weise
gleichzeitig im wesentlichen nicht mit Amin (I) reagieren.
Als Oxidationsmittel (IV) kommen vorzugsweise sauerstoffhaltige
Verbindungen in Betracht, wie molekularen Sauerstoff enthaltende
Gase, Peroxide und deren Salze, Nichtmetalloxide und deren Salze,
Halbmetalloxide und deren Salze sowie Gemische solcher Verbindun
gen in Betracht.
Als molekularen Sauerstoff enthaltende Gase eignen sich besonders
Disauerstoff in der Singulett-, vorzugsweise Triplett-Form, und
Ozon oder deren Gemische. Die molekularen Sauerstoff enthaltenden
Gase können zusätzlich weitere Gase enthalten, die sich in dem
erfindungsgemäßen Verfahren inert verhalten, wie Argon, vorzugs
weise Stickstoff.
Vorteilhaft können als Oxidationsmittel (IV) Luft in natürlicher
oder synthetischer Form und synthetische luftähnliche Gemische,
vorzugsweise Luft, eingesetzt werden.
Vorteilhaft können Ozon und Stickstoff enthaltende Gase, insbe
sondere Mischungen aus Stickstoff und Ozon, vorzugsweise mit
Ozon-Gehalten von 0,001 bis 50, insbesondere von 0,1 bis 10 Vol-%,
eingesetzt werden.
Als Peroxide kommen organische Peroxide, wie Cyclohexylhydropero
xid, und anorganische Peroxide, wie Wasserstoffperoxid, oder de
ren Salze, wie Perborate und Persulfate, beispielsweise Natrium
perborat, Natriumpersulfat und Kaliumpersulfat, und deren Gemi
sche in Betracht.
Als Nichtmetalloxide und deren Salze, Halbmetalloxide und deren
Salze und Metalloxide und deren Salze kommen beispielsweise Man
ganoxide enthaltende Salze, wie Kaliumpermanganat, Chromate, wie
Kaliumchromat, Kaliumdichromat, Natriumchromat, Natriumdichromat,
und deren Gemische in Betracht.
Die Zugabe des Oxidationsmittels (IV) zu der Mischung (II) kann
in an sich bekannter Weise in üblichen Mischapparaturen erfolgen.
Besonders bevorzugt sind solche Oxidationsmittel, deren Umset
zungsprodukte mit Imin (III) auf technisch einfache und wirt
schaftliche Weise, beispielsweise durch Destillieren, Extrahie
ren, Ausgasen oder Ausfällen, von der Mischung (V) abtrennen las
sen, wie Wasserstoffperoxid, Permanganate oder Ozon.
Die Abtrennung von in der Mischung (V) enthaltenen, aus der Um
setzung mit dem Oxidationsmittel (IV) aus Imin (III) entstandenen
Reaktionsprodukte (VI) kann nach, gleichzeitig oder vor der Ab
trennung der aus dem Oxidationsmittel (V) entstandenen Reaktions
produkt nach an sich bekannten Verfahren, vorteilhaft durch De
stillation oder Extraktion, erfolgen.
Die Zugabe des Oxidationsmittels (IV) zu der Mischung (II) kann
vor der Zuführung der Mischung (V) in eine Vorrichtung, wie De
stillationsvorrichtung oder Extraktionsvorrichtung, zur Abtren
nung der Reaktionsprodukte (VI) aus der Mischung (V) erfolgen.
Ebenso ist es möglich, Mischung (II) und Oxidationsmittel (IV)
einer solchen Vorrichtung getrennt zuzuführen und die Umsetzung
der Mischung (II) mit dem Oxidationsmittel (IV) und die Abtren
nung der aus dem Oxidationsmittel (IV) entstandenen Reaktionspro
dukte und der Reaktionsprodukte (VI) aus der Mischung (V) in ei
nem Verfahrensschritt durchzuführen.
Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Be
tracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York,
1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen,
Glockenbodenkolonnen, Packungskolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen,
vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
HMD und ACN stellen Vorstufen zur Herstellung von technisch wich
tigen Polyamiden, wie Nylon 6 oder Nylon 6.6 dar.
500 g ACN mit einem THA-Gehalt von 201 Gew.-ppm wurden bei einer
Temperatur von 46°C mit 2 ml 0,5 Gew.-%-iger wässriger KMnO4-Lö
sung versetzt. Die Temperatur stieg dabei von 46°C auf 47°C. Die
Mischung wurde anschließend 20 min gerührt und dann wie folgt de
stilliert:
Es wurde ein Druck von 10 mbar eingestellt und die Temperatur
langsam erhöht. Im Temperaturbereich von 90°C Sumpftemperatur/
33°C Kopftemperatur und 109°C Sumpftemperatur/104°C Kopftempera
tur wurden 25% der Ausgangsmischung als Vorlauf abdestilliert.
Anschließend wurden bei Temperaturen von 110°C Sumpftemperatur/
104°C Kopftemperatur 70% der Ausgangsmischung als Hauptfraktion
abdestilliert.
Die Fraktionen wurden gaschromatographisch analysiert.
In der Hauptfraktion war der THA-Gehalt so gering, daß keine ga
schromatographische Messung mehr möglich war.
Claims (13)
1. Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten
Imin (III) in einer Mischung (II) enthaltend ein Imin (III)
und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, daß man die Mi
schung (II) mit einem Oxidationsmittel (IV) behandelt, das
unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf das Imin (III)
wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V).
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Amin (I) Hexamethy
lendiamin einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Amin (I) Aminocapro
nitril einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als Imin
(III) ein Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der Gruppe be
stehend aus, Tetrahydroazepin, 2-Aminoazepan, N-(2-Aze
pano)-1,6-Diaminohexan und N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril
einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei man als Verbin
dung (IV) ein Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe be
stehend aus molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen, Per
oxiden und deren Salze, Nichtmetalloxiden und deren Salze,
Halbmetalloxiden und deren Salze und Metalloxiden und deren
Salze einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man anschließend
Mischung (V) einer Extraktion unterzieht unter Erhalt einer
Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt
an Imin (III), bezogen auf Amin (I), als Mischung (II).
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) getrennt in eine Extraktions
vorrichtung gibt und einer Extraktion unterzieht unter Erhalt
einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren
Gehalt an Imin (III), bezogen auf Amin (I), als Mischung
(II).
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man anschließend
Mischung (V) einer Destillation unterzieht unter Erhalt einer
Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt
an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mischung (II).
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) getrennt in eine Destillations
vorrichtung gibt und einer Destillation unterzieht unter Er
halt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem gerin
geren Gehalt an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mi
schung (II).
10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) vorgemischt in eine Destillati
onsvorrichtung gibt und einer Destillation unterzieht unter
Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem ge
ringeren Gehalt an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mi
schung (II).
11. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidations
mittel Wasserstoffperoxid verwendet.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidations
mittel ein Ozon enthaltendes Gas verwendet.
13. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidations
mittel Kaliumpermanganat verwendet.
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