WO2001064624A1 - Verfahren zur reduzierung des gehalts an einem ungesättigten imin in einer mischung enthaltend ein imin und ein amin - Google Patents

Verfahren zur reduzierung des gehalts an einem ungesättigten imin in einer mischung enthaltend ein imin und ein amin Download PDF

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amine
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Hermann Luyken
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Definitions

  • the present invention relates to a method for reducing the content of an unsaturated imine (III) in a mixture
  • an imine being a cyclic or linear compound containing at least one carbon-nitrogen double bond or a compound which can form at least one carbon-nitrogen double bond, for example by an elimination reaction , is usually obtained in the hydrogenation of nitriles to amines.
  • ADN adiponitrile
  • HMD hexamethylene diamine
  • ACN 6-aminocapronitrile
  • the by-products produced include azepine derivatives such as N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexane and N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile, in particular 2-aminoazepane and tetrahydroazepine (THA).
  • azepine derivatives such as N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexane and N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile, in particular 2-aminoazepane and tetrahydroazepine (THA).
  • GB-A-1 238 351 describes the separation of HMD from mixtures containing HMD and azepine derivatives by adding akali hydroxide mixtures.
  • Suitable amines I are aromatic amines such as benzylamine, aliphatic amines such as cyclic amines, for example isophoronediamine or preferably acyclic amines, for example 1,4-diaminobutane, in particular HMD or ACN, and mixtures thereof.
  • Such amines can be prepared in a manner known per se.
  • HMD can thus be obtained from partial or complete catalytic hydrogenation with a molecular hydrogen-containing gas from ADN to HMD or mixtures which contain HMD and ACN.
  • the catalysts used in this hydrogenation are advantageously those based on a metal selected from the group consisting of ruthenium, rhodium, nickel, cobalt, preferably iron, the catalysts being able to contain further elements as promoters.
  • a metal selected from the group consisting of ruthenium, rhodium, nickel, cobalt, preferably iron
  • the catalysts being able to contain further elements as promoters.
  • one or more, such as two, three, four or five elements selected from the group consisting of aluminum, silicon, zirconium, titanium and vanadium are particularly suitable as promoters.
  • Such catalysts and the process conditions for the aforementioned reaction are described, for example, in WO-A-96/20166, DE-A-19636768 and DE-A-19646436.
  • Irnine (III) are azepine derivatives, in particular 2-aminoazepane of the formula
  • azepine derivatives can be present in the mixture (II) as individual compounds or as adducts, for example with an amine (I), these adducts also being referred to as imine (III) for the purposes of the present invention.
  • 2-aminoazepane, N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexane and N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine can be used in partial catalytic hydrogenation with a molecular hydrogen-containing gas from ADN to HMD or mixtures which contain HMD and ACN, as a rule in amounts of 1 to 10000 ppm, based on the mixture, can be obtained in mixtures (II) by the processes described for the preparation of the amines (I).
  • azepine derivatives mentioned can be formed by oxidation of amines, such as HMD, for example with gases containing molecular oxygen.
  • mixture (II) is treated with an oxidizing agent (IV) which has an oxidizing effect on imine (III).
  • the oxidizing agent (IV) should advantageously react essentially not at the same time with amine (I).
  • Suitable oxidizing agents (IV) are preferably oxygen-containing compounds, such as gases containing molecular oxygen, peroxides and their salts, non-metal oxides and their salts, semimetal oxides and their salts and mixtures of such compounds.
  • molecular oxygen-containing gases are dioxygen in the singlet, preferably triplet form, and ozone or mixtures thereof.
  • the molecular oxygen-containing gases can additionally contain further gases which are inert in the process according to the invention, such as argon, preferably nitrogen.
  • Air in natural or synthetic form and synthetic air-like mixtures, preferably air, can advantageously be used as oxidizing agents (IV).
  • Gases containing ozone and nitrogen, in particular mixtures of nitrogen and ozone, preferably with ozone contents of from 0.001 to 50, in particular from 0.1 to 10% by volume, can advantageously be used.
  • Suitable peroxides are organic peroxides, such as cyclohexyl hydroperoxide, and inorganic peroxides, such as hydrogen peroxide, or their salts, such as perborates and persulfates, for example sodium perborate, sodium persulfate and potassium persulfate, and their mixtures.
  • non-metal oxides and their salts examples include salts containing manganese oxides, such as potassium permanganate, chromates, such as potassium chromate, potassium dichromate, sodium chromate, sodium dichromate, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent (IV) can be added to the mixture (II) in a manner known per se in customary mixing apparatus.
  • reaction products (VI) contained in the mixture (V) and resulting from the reaction with the oxidizing agent (IV) from imine (III) can be separated off after, simultaneously or before the reaction products formed from the oxidizing agent (V) - Product according to known methods, advantageously by distillation or extraction.
  • the oxidizing agent (IV) can be added to the mixture (II) before the mixture (V) is fed into a device, such as a distillation device or an extraction device, for separating the reaction products (VI) from the mixture (V).
  • mixture (II) and oxidizing agent (IV) are also possible to feed mixture (II) and oxidizing agent (IV) separately to such a device and to react the mixture (II) with the oxidizing agent (IV) and to separate the reaction products formed from the oxidizing agent (IV) and the reaction products (VI ) from mixture (V) in one process step.
  • Conventional apparatuses are suitable for the distillation, as described, for example, in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881. such as sieve plate columns, bubble plate plate columns, packing columns or packed columns.
  • the distillation can be carried out in several, such as 2 or 3 columns, advantageously in a single column.
  • HMD and ACN are precursors for the production of technically important polyamides, such as nylon 6 or nylon 6.6.
  • a pressure of 10 mbar was set and the temperature was slowly increased. In the temperature range of 90 ° C. bottom temperature / 33 ° C. top temperature and 109 ° C. bottom temperature / 104 ° C. top temperature, 25% of the starting mixture was distilled off as a preliminary run. Subsequently, 70 °% of the starting mixture as the main fraction were distilled off at temperatures of 110 ° C. bottom temperature / 104 ° C. top temperature.
  • the THA content in the main fraction was so low that gas chromatographic measurement was no longer possible.

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Abstract

Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin (III) in einer Mischung (II) enthaltend ein Imin (III) und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel (IV) behandelt, das unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf das Imin (III) wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V).

Description

Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin in einer Mischung enthaltend ein Imin und ein Amin
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin (III) in einer Mischung
(II) enthaltend ein Imin (III) und ein Amin (I), dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel
(IV) behandelt, das unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf das Imin (III) wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V) .
Mischungen enthaltend ein Amin und ein Imin, wobei im Sinne der vorliegenden Erfindung unter einem Imin eine zyklische oder lineare Verbindung enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung oder eine Verbindung, die mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung, beispielsweise durch eine Eliminierungsreaktion, bilden kann, verstanden wird, fallen übli- cherweise bei der Hydrierung von Nitrilen zu Aminen an.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril (ADN) zu Hexamethy- lendiamin (HMD), sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Herstellung von HMD und 6-Aminocapronitril (ACN) , in Gegen- wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel, Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, bei- spielsweiwe aus: K.Weissermel, H.-J.Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3.Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO-A-92/21650 und DE-A-19548289.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Azepin-Derivate wie N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocaproni- tril, insbesondere 2-Aminoazepan und Tetrahydroazepin (THA) .
Diese Azepin-Derivate, die wegen ihrer Farbgebung und Verschlechterung der Produkteigenschaften unerwünschte Verunreinigungen der üblicherweise für die Herstellung von Kunstfasern verwendeten Amine darstellen, lassen sich nur mit erheblichem Aufwand von deπ Aminen abtrennen.
So ist aus GB-A-893 709 bekannt, einen Verweilzeitbehälter in die Rückflußleitung einer für die Reinigung von HMD verwendeten De- stillationskolonne einzubauen. GB-A-1 238 351 beschreibt die Abtrennung von HMD aus Mischungen, die HMD und Azepin-Derivate enthalten, durch Zugabe von Akalihy- droxid-Gemischen.
US-A-5, 961, 788 beschreibt die Abtrennung von ACN und/oder HMD aus Mischungen, die ACN und/oder HMD neben Azepin-Derivaten enthalten, durch Zugabe von Basen.
Nachteilig bei den genannten Verfahren sind die Anwendung großer Behälter mit einer verschlechterten Regelbarkeit der Destillationskolonnen, die Bildung von Feststoffen, die zu Verstopfungen führen können und eine schlechte Abreicherung von Imin (III) .
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das die Reduzierung des Gehalts eines Imins in einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Imin, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden.
Als Amine I kommen aromatische Amine wie Benzylamin, aliphatische Amine wie cyclische Amine, beispielsweise Isophorondiamin oder vorzugsweise acyclische Amine, beispielsweise 1, 4-Diaminobutan, insbesondere HMD oder ACN, sowie deren Gemische in Betracht.
Die Herstellung solcher Amine kann in an sich bekannter Weise erfolgen.
So kann HMD durch partielle oder vollständige katalytische Hy- drierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, erhalten werden .
Als Katalysatoren können bei dieser Hydrierung vorteilhaft solche auf der Basis eines Metalles ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ruthenium, Rhodium, Nickel, Cobalt, vorzugsweise Eisen eingesetzt werden, wobei die Katalysatoren weitere Elemente als Promotoren enthalten können. Im Falle von Katalysatoren auf der Basis von Eisen kommen als Promotoren insbesondere ein oder mehrere, wie zwei, drei, vier oder fünf Elemente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Silizium, Zirkonium, Titan und Vanadium in Betracht.
Solche Katalysatoren sowie die Verfahrensbedingungen für die ge- nannte Umsetzung sind beispielsweise in WO-A-96/20166, DE-A-19636768 und DE-A-19646436 beschrieben. Als lmine (III) kommer. zyklische oder lineare Verbindungen enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung oder eine Verbindung, die mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung, beispielsweise durch eine Eliminierungsreaktion, bilden kann, oder Gemische solcher Verbindungen in Betracht.
Besonders geeignete Irnine (III) sind Azepin-Derivate, insbesondere 2-Aminoazepan der Formel
Figure imgf000004_0001
NH2
N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan der Formel
Figure imgf000004_0002
NH- (CH2)6-NH2
N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril
Figure imgf000004_0003
und THA der Formel
\
sowie deren Gemische. Diese Azepin-Derivate können in der Mischung (II) als einzelne Verbindungen oder als Addukte, beispielsweise an ein Amin (I), vorliegen, wobei diese Addukte im Sinne der vorliegenden Erfindung ebenfalls als Imin (III) bezeichnet werden.
Solche Azepin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung sind allgemein bekannt.
So können 2-Aminoazepan, N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin bei der partiellen katalytischen Hydrierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, in der Regel in Mengen von 1 bis 10000 ppm bezogen auf das Gemisch nach den für die Herstellung der Amine (I) beschriebenen Verfahren in Mischungen (II) erhalten werden.
Ebenso können die genannten Azepin-Derivate durch Oxidation von Aminen, wie HMD, beispielsweise mit molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen, gebildet werden.
Erfindungsgemäß behandelt man Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel (IV), das oxidierend auf Imin (III) wirkt.
Dabei sollte das Oxidationsmittel (IV) vorteilhafter Weise gleichzeitig im wesentlichen nicht mit Amin (I) reagieren.
Als Oxidationsmittel (IV) kommen vorzugsweise sauerstoffhaltige Verbindungen in Betracht, wie molekularen Sauerstoff enthaltende Gase, Peroxide und deren Salze, Nichtmetalloxide und deren Salze, Halbmetalloxide und deren Salze sowie Gemische solcher Verbindungen in Betracht.
Als molekularen Sauerstoff enthaltende Gase eignen sich besonders Disauerstoff in der Singulett-, vorzugsweise Triplett-Form, und Ozon oder deren Gemische. Die molekularen Sauerstoff enthaltenden Gase können zusätzlich weitere Gase enthalten, die sich in dem erfindungsgemäßen Verfahren inert verhalten, wie Argon, vorzugsweise Stickstoff.
Vorteilhaft können als Oxidationsmittel (IV) Luft in natürlicher oder synthetischer Form und synthetische luftähnliche Gemische, vorzugsweise Luft, eingesetzt werden. Vorteilhaft können Ozon und Stickstoff enthaltende Gase, insbesondere Mischungen aus Stickstoff und Ozon, vorzugsweise mit Ozon-Gehalten von 0,001 bis 50, insbesondere von 0,1 bis 10 Vol-%, eingesetzt werden.
Als Peroxide kommen organische Peroxide, wie Cyclohexylhydropero- xid, und anorganische Peroxide, wie Wasserstoffperoxid, oder deren Salze, wie Perborate und Persulfate, beispielsweise Natriumperborat, Natriumpersulfat und Kaliumpersulfat, und deren Gemi- sehe in Betracht.
Als Nichtmetalloxide und deren Salze, Halbmetalloxide und deren Salze und Metalloxide und deren Salze kommen beispielsweise Manganoxide enthaltende Salze, wie Kaliumpermanganat, Chromate, wie Kaliumchromat, Kaliumdichromat, Natriumchromat, Natriumdichromat, und deren Gemische in Betracht.
Die Zugabe des Oxidationsmittels (IV) zu der Mischung (II) kann in an sich bekannter Weise in üblichen Mischapparaturen erfolgen.
Besonders bevorzugt sind solche Oxidationsmittel, deren Umsetzungsprodukte mit Imin (III) auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise, beispielsweise durch Destillieren, Extrahieren, Ausgasen oder Ausfällen, von der Mischung (V) abtrennen las- sen, wie Wasserstoffperoxid, Permanganate oder Ozon.
Die Abtrennung von in der Mischung (V) enthaltenen, aus der Umsetzung mit dem Oxidationsmittel (IV) aus Imin (III) entstandenen Reaktionsprodukte (VI) kann nach, gleichzeitig oder vor der Ab- trennung der aus dem Oxidationsmittel (V) entstandenen Reaktions - Produkt nach an sich bekannten Verfahren, vorteilhaft durch Destillation oder Extraktion, erfolgen.
Die Zugabe des Oxidationsmittels (IV) zu der Mischung (II) kann vor der Zuführung der Mischung (V) in eine Vorrichtung, wie Destillationsvorrichtung oder Extraktionsvorrichtung, zur Abtrennung der Reaktionsprodukte (VI) aus der Mischung (V) erfolgen.
Ebenso ist es möglich, Mischung (II) und Oxidationsmittel (IV) einer solchen Vorrichtung getrennt zuzuführen und die Umsetzung der Mischung (II) mit dem Oxidationsmittel (IV) und die Abtrennung der aus dem Oxidationsmittel (IV) entstandenen Reaktionsprodukte und der Reaktionsprodukte (VI) aus der Mischung (V) in einem Verfahrensschritt durchzuführen. Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Betracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3.Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen, Packungskolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen, vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
HMD und ACN stellen Vorstufen zur Herstellung von technisch wichtigen Polyamiden, wie Nylon 6 oder Nylon 6.6 dar.
Beispiel
500 g ACN mit einem THA-Gehalt von 201 Gew.-ppm wurden bei einer Temperatur von 46°C mit 2 ml 0,5 Gew.-%-iger wässriger KMn04-Lö- sung versetzt. Die Temperatur stieg dabei von 46°C auf 47°C. Die Mischung wurde anschließend 20 min gerührt und dann wie folgt destilliert:
Es wurde ein Druck von 10 mbar eingestellt und die Temperatur langsam erhöht. Im Temperaturbereich von 90°C Sumpftemperatur / 33°C Kopftemperatur und 109°C Sumpftemperatur / 104°C Kopftemperatur wurden 25 % der Ausgangsmischung als Vorlauf abdestilliert. Anschließend wurden bei Temperaturen von 110°C Sumpftemperatur / 104°C Kopftemperatur 70°% der Ausgangsmischung als Hauptfraktion abdestilliert.
Die Fraktionen wurden gaschromatographisch analysiert,
Figure imgf000007_0001
In der Hauptfraktion war der THA-Gehalt so gering, daß keine ga- schromatographische Messung mehr möglich war.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Imin (III) in einer Mischung (II) enthaltend ein Imin (III) und ein Amin (I) , dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung (II) mit einem Oxidationsmittel (IV) behandelt, das unter den Reaktionsbedingungen oxidierend auf das Imin (III) wirkt, unter Erhalt einer Mischung (V) .
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Amin (I) Hexamethy- lendiamin einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Amin (I) Aminocapro- nitril einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als Imin
(III) ein Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus, Tetrahydroazepin, 2-Aminoazepan, N-(2-Aze- pano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei man als Verbindung (IV) ein Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen, Peroxiden und deren Salze, Nichtmetalloxiden und deren Salze, Halbmetalloxiden und deren Salze und Metalloxiden und deren Salze einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man anschließend Mischung (V) einer Extraktion unterzieht unter Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt an Imin (III) , bezogen auf Amin (I) , als Mischung (II) .
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) getrennt in eine Extraktions- Vorrichtung gibt und einer Extraktion unterzieht unter Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt an Imin (III) , bezogen auf Amin (I) , als Mischung (II) .
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man anschließend Mischung (V) einer Destillation unterzieht unter Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mischung (II) .
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) getrennt in eine Destillations - Vorrichtung gibt und einer Destillation unterzieht unter Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem gerin- 5 geren Gehalt an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mischung (II) .
10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man Mischung
(II) und Oxidationsmittel (V) vorgemischt in eine Destillati- 10 onsvorrichtung gibt und einer Destillation unterzieht unter Erhalt einer Mischung (VI) enthaltend Amin (I) mit einem geringeren Gehalt an Imin (III) bezogen auf Amin (I) als in Mischung (II) .
15 11. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid verwendet.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidationsmittel ein Ozon enthaltendes Gas verwendet.
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13. Verfahren nach den Ansprüchen 1-10, wobei man als Oxidationsmittel Kaliumpermanganat verwendet.
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