DD251216A1 - diazotype - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Aufzeichnung von Informationen. Ziel und Aufgabe bestehen in der Schaffung eines hochempfindlichen Materials mit verbesserten Eigenschaften, das im Spektralbereich zwischen 480 und 570 nm sensibilisiert ist. Erfindungsgemaess enthaelt das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage und bindemittelhaltiger Schicht. Kupplern, Stabilisatorsaeure und gegebenenfalls weiteren Zusaetzen mindestens ein Diazoniumsalz der Formel, worin R C1C4-Alkyl; R1 H, C1C10-Alkyl, C1C8 Alkoxy, Halogen; A, Z, Y gleich oder verschieden Atome bzw. Atomgruppen zur Bildung eines gesaettigten oder ungesaettigten heterocyclischen Ringsystems, gegebenenfalls mit ankondensiertem aromatischem System; eine Doppelbindung Xe Anion bedeuten, enthaelt. FormelThe invention relates to a diazotype material for recording information. The aim and the object are to provide a highly sensitive material with improved properties which is sensitized in the spectral range between 480 and 570 nm. According to the invention contains the diazotype material, consisting of pad and binder-containing layer. Couplers, stabilizer acid and optionally further addition of at least one diazonium salt of the formula wherein R is C1-C4-alkyl; R1 H, C1 C10 alkyl, C1 C8 alkoxy, halogen; A, Z, Y are the same or different atoms or groups of atoms to form a saturated or unsaturated heterocyclic ring system, optionally with a fused aromatic system; mean a double bond Xe anion, contains. formula
Description
Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Aufzeichnung von Informationen.The invention relates to a diazotype material for recording information.
Diazotypiematerialien bestehen aus lichtempfindlichen Diazoniumkomponenten,die unzerstrahlt in der Lage sind, mit Kupplern, die sich entweder im Schichtsystem oder im Entwicklungsbad befinden, unter Einwirkung von Basen zu farbigen Azoverbindungen zu reagieren. An den belichteten Stellen ist keine Kupplung mehr möglich. (J. Munder in G. Haase (Ed), Wissenschaftliche Grundlagen der Reprographie, Hannover, [1975], S. 120; M.Dinaburg, Photosensitive Diazo Compounds, Focal Press, London New York [1964]).Diazotype materials consist of photosensitive diazonium components, which are nonradiative capable of reacting with couplers, which are either in the layer system or in the development bath, under the action of bases to form colored azo compounds. At the exposed areas no coupling is possible. (J. Munder in G. Haase (Ed), Scientific Principles of Reprography, Hannover, [1975], p. 120; M. Dinaburg, Photosensitive Diazo Compounds, Focal Press, London New York [1964]).
Die wesentlichen charakteristischen Parameter von Diazotypiematerialien sind Fotoempfindlichkeit, Spektralverhalten, thermische Stabilität, Kupplungsgeschwindigkeit, maximale und minimale Dichte, Gradation, Farbe und Stabilität der Bildfarbstoffe. Die Fotoempfindlichkeit wird im wesentlichen von der Art und Konzentration der eingesetzten Diazoniumsalze bestimmt.The essential characteristic parameters of diazotype materials are photosensitivity, spectral behavior, thermal stability, coupling speed, maximum and minimum density, gradation, color and stability of the image dyes. The photosensitivity is essentially determined by the type and concentration of the diazonium salts used.
Der Nachteil konventioneller Diazotypiematerialien, nur im UV-Bereich empfindlich zu sein, läßt sich durch den Einsatz farbiger Diazoniumkomponenten beseitigen (DE-AS 1 269480,The disadvantage of conventional diazotype materials, to be sensitive only in the UV range, can be eliminated by the use of colored diazonium components (DE-AS 1 269480, US Pat.
US-PS 2660526, DD-PS 157939, DD-PS 208245). Für bestimmte Zwecke sind Diazoniumkomponenten erforderlich, deren Absorptionsmaxima im Bereich von 480-570 nm liegen. Materialien, die dieser Anforderung genügen, beschreiben DD-PS 148910, DD-PS 157940 und DD-PS 154402. Nachteilig an den dargestellten Systemen ist die im Vergleich zu konventionellen Diazotypiematerialien niedrige Empfindlichkeit, die ihre Ursache in der niedrigen Quantenausbeute der verwendeten Diazoniumsalze hat. Die Quantenausbeuten farbiger Stilbendiazoniumsalze, wie sie in dem genannten Patent 148910 aufgeführt sind, liegen in polymeren Bindemitteln im Bereich von 10~3 bis 10~2. Die Quantenausbeute der üblicherweise verwendeten 4-Dialkylaminobenzendiazoniumsalze beträgt unter vergleichbaren Bedingungen 0,2-0,4.US-PS 2660526, DD-PS 157939, DD-PS 208245). For certain purposes, diazonium components are required whose absorption maxima are in the range of 480-570 nm. Materials which satisfy this requirement are described in DD-PS 148910, DD-PS 157940 and DD-PS 154402. A disadvantage of the systems shown is the low sensitivity compared to conventional diazotype materials, which is due to the low quantum yield of the diazonium salts used. The quantum yields colored Stilbendiazoniumsalze as they are listed in the said patent 148,910, are in polymeric binders in the range of 10 ~ 3 to 10 ~. 2 The quantum yield of the commonly used 4-dialkylaminobenzediazonium salts is 0.2-0.4 under comparable conditions.
Ziel der Erfindung ist es, ein Diazotypiematerial mit verbesserten Eigenschaften in einfacher Weise herzustellen.The aim of the invention is to produce a diazotype material with improved properties in a simple manner.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein hochempfindliches, für den Spektralbereich zwischen 480 und 570nm sensibilisiertes Diazotypiematerial zu schaffen.The object of the invention is to provide a highly sensitive, for the spectral range between 480 and 570nm sensitized diazotype material.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, indem das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage und bindemittelhaltiger Schicht mit mindestens einem Diazoniumsalz, Kupplern, Stabilisatorsäure und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, mindestens ein Diazoniumsalz der allgemeinen FormelAccording to the invention the object is achieved by the diazotype material, consisting of base and binder-containing layer with at least one diazonium salt, couplers, stabilizer acid and optionally further additives, at least one diazonium salt of the general formula
0ο0ο
_ Rl_ R l
worin ,in which
R eineAlkylgruppemit 1 bis4 KohlenstoffatomenR is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms
R1 Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, HalogenR 1 is hydrogen, alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, halogen
Α,Ζ,Υ gleich oder verschieden, Atome bzw. Atomgruppen zur Bildung eines gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ringsystem, gegebenenfalls mit ankondensiertem aromatischen System und diese Atome Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Selen sind, wobei der Kohlenstoff mit Wasserstoff und Alkylgruppen, der Stickstoff mit Alkylgruppen substituiert sein kann, eineΑ, Ζ, Υ are identical or different, atoms or atomic groups to form a saturated or unsaturated heterocyclic ring system, optionally with fused aromatic system and these atoms are carbon, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium, wherein the carbon with hydrogen and alkyl groups, the Nitrogen may be substituted with alkyl groups, a
Doppelbindung X® ein AnionDouble bond X® an anion
bedeuten, enthält.mean, contains.
Als Anionen zu den Diazoniumkationen finden vorzugsweise solche komplexen Anionen Anwendung, die das Kation stabilisieren, wie z. B. BF4", ZnCl4", SbCl6", SbF6", CdCI4"".As anions to the diazonium cations preferably find such complex anions application that stabilize the cation, such as. BF 4 ", ZnCl 4 ", SbCl 6 ", SbF 6 ", CdCl 4 "".
Zur Herstellung einer Diazogießlösung werden die einzelnen Komponenten in die Lösung eines Bindemittels eingebracht. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise die leicht verdampfbaren, kurzkettigen, aliphatischen Alkohole, Ketone und chlorierte Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische.To prepare a Diazogießlösung the individual components are introduced into the solution of a binder. Examples of suitable solvents are the readily volatile, short-chain, aliphatic alcohols, ketones and chlorinated hydrocarbons or mixtures thereof.
Als Bindemittel sind alle filmbildungsfähigen, eine transparente Matrix erzeugenden, mit Wasser wenig quellbaren, möglichst permeablen Polymere geeignet, wie Cellulosederivate, Copolymere aus Acrylaten und Acrylsäure und Polyethylenoxide. Als Kuppler lassen sich für das erfindungsgemäße Material 2-Naphthol, 2,3-Dinaphthole und Hydroxynaphthoesäurederivate u.a. einsetzen.Suitable binders are all film-forming, transparent matrix-producing, water-swellable, permeable as possible polymers, such as cellulose derivatives, copolymers of acrylates and acrylic acid and polyethylene oxides. As a coupler can be for the inventive material 2-naphthol, 2,3-dinaphthols and Hydroxynaphthoesäurederivate u.a. use.
Geeignete Stabilisatoren sind organische gut lösliche, wenig flüchtige Säuren, wie 4-Toluensulfonsäure, Sulfosalicylsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Zitronensäure u.a. Als sonstige Zusätze können Weichmacher (Diethylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat,Trikresyslphosphat u.a.), Bildfarbstoffstabilisatoren (sterisch gehinderte Phenole, aromatisch substituierte Amine, Hydrochinondialkylether, Phosphorsäurephenylesterderivate u.a.) sowie Antischleiermittel (Stilbenderivate) eingebracht werden.Suitable stabilizers are organic, readily soluble, low-volatility acids, such as 4-toluenesulfonic acid, sulfosalicylic acid, oxalic acid, tartaric acid, citric acid and the like. As other additives, plasticizers (diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, tricresyl phosphate, etc.), image dye stabilizers (hindered phenols, aromatic substituted amines, hydroquinone dialkyl ethers, phosphoric acid phenyl ester derivatives, etc.) and antifoggants (stilbene derivatives) may be incorporated.
Zur Herstellung des Diazotypiematerials wird die Begießlösung auf einer Unterlage vergossen und die entstehende Schicht getrocknet. Als Unterlage eignen sich unter anderem Polymerfolien, Papier, Glas und Metallfolien. Die erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien besitzen eine hohe Empfindlichkeit im Bereich zwischen 480 und 570nm.To prepare the diazotype material, the pouring solution is poured onto a substrate and the resulting layer is dried. Suitable substrates include polymer films, paper, glass and metal foils. The diazotype materials according to the invention have a high sensitivity in the range between 480 and 570 nm.
Auf eine Fläche von 10 bis 15 m2 eines geeigneten Schichtträgers vergießt ma η 1 000 ml einer7,5%igenCelluloseacetatlösung in Methylenchlorid/Methanol, die folgende Komponenten enthält: 7,8g der VerbindungOn an area of 10 to 15 m 2 of a suitable support, ma η pours 1000 ml of a 7.5% cellulose acetate solution in methylene chloride / methanol containing the following components: 7.8 g of the compound
Z4"9 Z 4 " 9
516516
8,5g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid 0,5g Sulfonsalicylsäure.8.5 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide 0.5 g sulfonic salicylic acid.
Nach Aufbelichten einer Vorlage mit einer Xenonlampe und Entwicklung mit Ammoniak erhält man ein purpurnes positives Abbild der Vorlage, das Maximum der Bildfarbstoffabsorption liegt bei 560 nm.After exposure of a template with a xenon lamp and development with ammonia gives a purple positive image of the template, the maximum of image dye absorption is 560 nm.
Man vergießt ein Diazosystem entsprechend Beispiel 1, statt der 8,5g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid verwendet man als Kuppler die äquimolare Menge Benzaldehyd-2-pyridylhydrazon und dazu noch die gleiche Anzahl Mole NickeMf-butyrat. Man erhält nach Kupplung einen brillanten blaugrünen Bildfarbstoff mit einem Absorptionsmaximum bei 677nm.Cast a diazo system according to Example 1, instead of the 8.5 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide is used as a coupler, the equimolar amount of benzaldehyde-2-pyridylhydrazon and in addition the same number of moles NickeMf-butyrate. After coupling, a brilliant blue-green image dye with an absorption maximum at 677 nm is obtained.
Auf eine Fläche von 10 bis 15 m2Polyethylenterephthalatunterlage vergießt man 1 000 ml einer 7,5%igenPolyvinylbutyrallösung in Ethanol/Aceton, die folgende Komponenten enthält:On an area of 10 to 15 m 2 polyethylene terephthalate backing, 1000 ml of a 7.5% polyvinyl butyral solution in ethanol / acetone are poured, containing the following components:
9,6 g9.6 g
BF θ ΛBF θ Λ
max=483 nmmax = 483 nm
ClCl
10,2g 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid 0,4g 4-Toluensulfonsäure Nach Belichtung und Entwicklung entsprechend Beispiel 1 erhält man ein blaues positives Abbild der Vorlage.10.2 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid anilide 0.4 g of 4-toluenesulfonic acid After exposure and development according to Example 1, a blue positive image of the original is obtained.
InIOOOmI einer 10%igen Lösung von F-Cellit in Methanol/Methylenchlorid werden 11,5g des DiazoniumsalzesIn 10 ml of a 10% solution of F-celite in methanol / methylene chloride, 11.5 g of the diazonium salt
C2H5 C 2 H 5
und 0,8g 4-Toluensulfonsäure gelöst und mittels eines Schlitzgießers auf 15 m2 substrierte transparente Unterlage aus Polyethylenterephthalat vergossen und getrocknet. Man erhält einen transparenten roten Film. Nach bildmäßiger Belichtung wird der Film in einer Lösung entwickelt, die folgende Zusammensetzung aufweist: 1000 ml Wasser 40g Natriumcarbonat 15g Ammoniumchloridand 0.8 g of 4-toluenesulfonic dissolved and shed by means of a slot caster to 15 m 2 subbed transparent substrate made of polyethylene terephthalate and dried. You get a transparent red film. After imagewise exposure, the film is developed in a solution having the following composition: 1000 ml of water 40 g of sodium carbonate 15 g of ammonium chloride
25g Phloroglycin Man erhält ein positives rotbraunes Abbild der Vorlage.25g phloroglycin A positive red-brown image of the original is obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD27725585A DD251216A1 (en) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | diazotype |
Applications Claiming Priority (1)
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DD27725585A DD251216A1 (en) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | diazotype |
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DD251216A1 true DD251216A1 (en) | 1987-11-04 |
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DD (1) | DD251216A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19805544C2 (en) * | 1998-02-11 | 2001-02-01 | Acmari Chemie Gmbh | Mono and bisazo dyes using green light sensitive diazonium salts and triazolium couplers |
-
1985
- 1985-06-11 DD DD27725585A patent/DD251216A1/en not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE19805544C2 (en) * | 1998-02-11 | 2001-02-01 | Acmari Chemie Gmbh | Mono and bisazo dyes using green light sensitive diazonium salts and triazolium couplers |
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