DD251215A1

DD251215A1 - diazotype

Info

Publication number: DD251215A1
Application number: DD27616385A
Authority: DD
Inventors: Egon Fanghaenel; Andreas Richter; Karl-Heinz Kuehnemund; Fred Walkow; Joerg Marx; Roland Watzke
Original assignee: Wolfen Filmfab Veb
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1985-05-10
Publication date: 1987-11-04

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Aufzeichnung von Informationen. Ziel und Aufgabe bestehen darin, in einfacher Weise mit blauem bis gruenem Licht Kopien von Vorlagen mit einem Dazotypiematerial mit entsprechender Lichtempfindlichkeit herzustellen. Erfindungsgemaess enthaelt das Material mindestens ein Diazoniumsalz der Formel, R1 H, C1C10-Alkyl, C1C8-Alkoxy, Halogen;A, Z, Y Atome bzw. Atomgruppen zur Bildung eines gesaettigten oder ungesaettigten heterocyclischen Ringes, gegebenenfalls mit ankondensiertem aromatischem System; eine Doppelbindung;X Anion.Das Diazotypiematerial besitzt eine hohe Kupplungsaktivitaet, eine gute thermische Stabilitaet und eine geringe Schleierneigung. FormelThe invention relates to a diazotype material for recording information. The aim and the object are to produce in a simple manner with blue to green light copies of templates with a Dazotypiematerial with appropriate photosensitivity. According to the invention, the material contains at least one diazonium salt of the formula: R 1, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, halogen, A, Z, Y atoms or atomic groups to form a saturated or unsaturated heterocyclic ring, optionally with a fused aromatic system; a double bond; X anion. The diazotype material has high coupling activity, good thermal stability, and low tendency to tarnish. formula

Description

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial zur Aufzeichnung von Informationen.The invention relates to a diazotype material for recording information.

Characteristic of the known technical solutions

Diazotypiematerialien bestehen aus lichtempfindlichen Diazoniumkomponenten, die unzerstrahlt in der Lage sind, mit Kupplern, die sich entweder im Schichtsystem oder im Entwicklungsbad befinden, unter dem Einfluß von Basen zu farbigen Azoverbindungen zu reagieren. Anden belichteten Stellen ist keine Kupplung mehr möglich. (J. Münder in G.Haase [Ed], Wissenschaftliche Grundlagen der Reprographie, Hannover, [1975], S. 120;Diazotype materials consist of photosensitive diazonium components, which are free from radiation and are able to react with couplers, which are either in the layer system or in the development bath, under the influence of bases to form colored azo compounds. Andean exposed areas no coupling is possible. (J. Münder in G. Haase [Ed], Wissenschaftliche Grundlagen der Reprographie, Hanover, [1975], p. 120;

M.S. Dinaburg, Photosensitive Diazo Compounds, Focal Press, London — New York [1964]; R. A. Mhitarow, Usp. naucn. fotogr. 21,5, [1978]).M.S. Dinaburg, Photosensitive Diazo Compounds, Focal Press, London - New York [1964]; R. A. Mhitarov, Usp. naucn. fotogr. 21.5, [1978]).

Die wesentlichen charakteristischen Parameter von Diazotypiematerialien sind Fotoempfindlichkeit, thermische Stabilität, Kupplungsgeschwindigkeit, maximale und minimale Dichte, Gradation, Spektralverhalten und Stabilität der Bildfarbstoffe. Die Fotoempfindlichkeit wird im wesentlichen von der Art und Konzentration der eingesetzten Diazoniumsalze bestimmt. Aus der Tatsache, daß alle einfach substituierten Aryldiazoniumsalze nur im ultravioletten Bereich des Lichts absorbieren, leitet sich ein Hauptnachteil von Diazomaterialien gegenüber den Silberhalogenidverfahren ab, die fehlende Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht. Eine erste Empfindlichkeitsverbesserung, verbunden mit einer bathochromen Verschiebung der Absorptionsmaxima, erreicht man durch Einführung von Substituenten, die freie Elektronenpaare tragen, welche mit den freien Elektronenpaaren der Diazogruppe in Konjugation treten können. Dies wird am einfachsten durch die Einführung einer substituierten Aminogruppe erreicht (DE-PS 884733). Durch Einführung zusätzlicher Substituenten gelingt eine weitere Verbesserung verschiedener Parameter. Eine 3-Methoxygruppe verbessert die Kupplungsgeschwindigkeit (DE-AS 1092767), eine 3-Trifluormethylgruppe außerdem auch die thermische Stabilität (DE-OS 1244575). Solche zweifach substituierte 4-NR₂-Diazoniumsalze sind bis in den Bereich von 430nm hinsichtlich ihrer Absorptionsmaxima bathoch rom verschoben. Das in der DE-OS 2202251 beschriebene 2-Nitro-4-morpholino-5-methoxybenzendiazoniumsalz, das bei 471 nm im Maximum absorbiert, bewirkt, bedingt durch die 2-Nitrosubstitution, an den ausbelichteten Stellen den Aufbau eines Gelbschleiers. Dies kann vermieden werden, geht man von den 4-NR₂-substituierten Diazoniumsalzen zu den 2-substituierten über (H. Böttcher, Journal f. prakt. Chemie Bd.325, S.725ff.). Die Absorptionsmaxima liegen jedoch nur im Bereich von 400 bis 440 nm. Zusätzlich eingeführte Acceptoren in 5-Stellung, wie im DD-WP 159730 beschrieben, beeinflussen das Absorptionsmaximum nicht positiv; das 2-Piperidino-5-cyanobenzendiazoniumsalz absorbiert im Maximum bei 428 nm. Der interessierende Spektralbereich kann jedoch durch Annelierung bzw. Aromatenverbrückung erreicht werden, so absorbiert Pyrendiazoniumsalz -2 bei 460nm (US-PS 3486900), 7-Dimethylaminofluorendiazoniumsalz bei 470nm (Tsunoda, Nippon Gakkai Kaishi Bd.29, S.27ff.). Diese Mehrfach-Aromaten-Systeme sind jedoch äußerst schlecht löslich. Vinyloge Diazoniumverbindungen wie Coumarinyl- (DD-WP 154402) und Carbazoloylderivate (DD-WP 157940) sind bis in den Bereich des grünen Lichts empfindlich, aber ihre Photoempfindlichkeit ist zu gering.The essential characteristic parameters of diazotype materials are photosensitivity, thermal stability, coupling speed, maximum and minimum density, gradation, spectral behavior and stability of image dyes. The photosensitivity is essentially determined by the type and concentration of the diazonium salts used. From the fact that all monosubstituted aryl diazonium salts absorb only in the ultraviolet region of light, a major disadvantage of diazo materials over the silver halide methods is the lack of sensitivity to visible light. An initial sensitivity enhancement, coupled with a bathochromic shift of the absorption maxima, is achieved by the introduction of substituents carrying lone pairs of electrons that can be conjugated with the lone pairs of the diazo group. This is most easily achieved by the introduction of a substituted amino group (DE-PS 884733). By introducing additional substituents, a further improvement of various parameters succeeds. A 3-methoxy group improves the coupling speed (DE-AS 1092767), a 3-trifluoromethyl also also the thermal stability (DE-OS 1244575). Such doubly substituted 4-NR ₂ -diazonium salts are shifted up to the 430nm range in terms of their absorption maxima bathochromium. The 2-nitro-4-morpholino-5-methoxybenzendiazoniumsalz described in DE-OS 2202251, which absorbs at 471 nm in the maximum causes, caused by the 2-nitrosubstitution, at the exposed positions the construction of a yellow haze. This can be avoided by switching from the 4-NR ₂ -substituted diazonium salts to the 2-substituted ones (H. Böttcher, Journal of Practical Chemistry Bd.325, S.725ff.). However, the absorption maxima are only in the range from 400 to 440 nm. Additionally introduced acceptors in the 5-position, as described in DD-WP 159730, do not influence the absorption maximum positively; the 2-piperidino-5-cyanobenzendiazonium salt absorbs at maximum at 428 nm. However, the spectral region of interest can be achieved by annealing or aromatics bridging, so pyrendiazonium salt -2 absorbs at 460 nm (US Pat. No. 3,486,900), 7-dimethylaminofluorendiazonium salt at 470 nm (Tsunoda, Nippon Gakkai Kaishi vol.29, p.27ff.). However, these multiple aromatic systems are extremely poorly soluble. Vinylogous diazonium compounds such as Coumarinyl- (DD-WP 154402) and Carbazoloylderivate (DD-WP 157940) are sensitive to the green light, but their photosensitivity is too low.

Object of the invention

Ziel der Erfindung ist es, in einfacher Weise mit blauem bis grünem Licht Kopien von Vorlagen herzustellen.The aim of the invention is to produce copies of documents in a simple manner with blue to green light.

Explanation of the essence of the invention

Die bekannten Diazotypiematerialien, die aus Diazoniumsalz, Kupplern, Stabilisatorsäuren und sonstigen Zusätzen im Bindemittel aufgebaut sind, genügen nicht den Anforderungen einer Duplizierung mit blauem bis grünem Licht. Deshalb ist es Aufgabe der Erfindung, ein entsprechend lichtempfindliches Diazotypiematerial mit hoher Kupplungsaktivität, thermischer Stabilität und geringer Schleierneigung zu schaffen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, indem das Diazotypiematerial, bestehend aus Unterlage, Diazoniumsalz, Kuppler, Bindemittel und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, ein- oder mehrere Diazoniumsalze der allgemeinen FormelThe known diazotype materials, which are composed of diazonium salt, couplers, stabilizer acids and other additives in the binder, do not meet the requirements of a duplication with blue to green light. It is therefore an object of the invention to provide a corresponding photosensitive diazotype material with high coupling activity, thermal stability and low tendency to tarnish. According to the invention the object is achieved by the diazotype material, consisting of base, diazonium salt, coupler, binder and optionally further additives, one or more diazonium salts of the general formula

R₁ Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, HalogenR _{1 is} hydrogen, alkyl groups of 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups of 1 to 8 carbon atoms, halogen

Α,Ζ,Υ gleich oderverschieden,Α, Ζ, Υ the same or different,

Atome bzw. Atomgruppen zur Bildung eines gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ringsystems, gegebenenfalls mit ankondensiertem aromatischem System, und diese Atome Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Selen sind, wobei der Kohlenstoff mit Wasserstoff und Alkylgruppen, der Stickstoff mit Alkylgruppen substituiert sein kann, eine DoppelbindungAtoms or atomic groups for forming a saturated or unsaturated heterocyclic ring system, optionally with fused aromatic system, and these atoms are carbon, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium, wherein the carbon with hydrogen and alkyl groups, the nitrogen may be substituted with alkyl groups, a double bond

X" ein AnionX "an anion

bedeuten, enthält.mean, contains.

Als Anionen zu den Diazoniumkationen finden vorzugsweise solche komplexe Anionen Anwendung, die das Kation thermisch stabilisieren wie z. B. BF₄", ZnCI₄ ²", HSO₄", SbCI₆ ²", CdCI₄ ²", SnCI₅ ²".As anions to the diazonium cations preferably find such complex anions application that thermally stabilize the cation such. BF ₄ ", ZnCl ₄ ² ", HSO ₄ ", SbCl ₆ ² ", CdCl ₄ ² ", SnCl ₅ ² ".

Die üblicherweise in der Diazotypie eingesetzten Kuppler wie Brenzkatechin- und Resorcinderivate, Acetamide, Resorcy!derivate, Pyrazolone, 2-Naphthole, Hydroxynaphthoesäurederivate, Oxybenztriazole u.a. können auch für das erfindungsgemäße Material verwendet werden.The couplers commonly used in the diazotype, such as pyrocatechol and resorcinol derivatives, acetamides, resorcinol derivatives, pyrazolones, 2-naphthols, hydroxynaphthoic acid derivatives, oxybenzotriazoles, and the like. can also be used for the material according to the invention.

Geeignete Stabilisatoren sind organisch gut lösliche, wenig flüchtige Säuren, wie beispielsweise 4-Toluensulfonsäure, Sulfosalicylsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Trichloressigsäure u. a.Suitable stabilizers are organically readily soluble, low-volatile acids, such as, for example, 4-toluenesulfonic acid, sulfosalicylic acid, oxalic acid, tartaric acid, citric acid, trichloroacetic acid and the like. a.

Als Bindemittel sind alle die filmbildungsfähigen, eine transparente Matrix erzeugenden, mit Wasser wenig quellbaren, möglichst permeablen Polymere geeignet, wie z. B. Cellulosederivate, Vinylpolymere, Copolymere des Vinylchlorids und Vinylacetats, Polystyren, Copolymere aus Alkylacrylaten und Acrylsäure und Polyethylenoxide.Suitable binders are all the film-forming, a transparent matrix-generating, little swellable with water, permeable as possible polymers suitable, such as. As cellulose derivatives, vinyl polymers, copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate, polystyrene, copolymers of alkyl acrylates and acrylic acid and polyethylene oxides.

Trägermaterialien für die lichtempfindliche Schicht können unter anderem Polymerfolien, Papiere, Glas und Metallfolien sein.Support materials for the photosensitive layer may include polymeric films, papers, glass and metal foils.

Als sonstige Zusätze können Weichmacher (Diethylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Trikresylphosphat), Bildfarbstoffstabilisatoren (sterisch gehinderte Phenole, aromatisch substituierte Amine, Hydrochinondialkylether, Phosphorsäurephenylesterderivate) oder Antischleiermittel (Stilbenderivate) eingebracht werden.Other additives include plasticizers (diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, tricresyl phosphate), image dye stabilizers (sterically hindered phenols, aromatic substituted amines, hydroquinone dialkyl ethers, phosphoric acid phenyl ester derivatives) or antifoggants (stilbene derivatives).

Zur Herstellung einer Diazotypiegießlösung werden die Komponenten in die Lösung eines Bindemittels eingebracht, wobei beim Zusammengeben von Diazokomponente und Kuppler eine ausreichende Säurestärke zur Verhinderung einer Vorkupplung vorhanden sein muß.In order to prepare a diazotype casting solution, the components are incorporated into the solution of a binder which, when combining diazo component and coupler, must have a sufficient acid strength to prevent a pre-coupling.

Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise die leicht verdampfbaren niederen aliphatischen Alkohole, Ketone und chlorierte Kohlenwasserstoffe einschließlich von Gemischen der genannten Lösungsmittel.Suitable solvents include, for example, the readily volatile lower aliphatic alcohols, ketones and chlorinated hydrocarbons, including mixtures of said solvents.

Das erfindungsgemäße Material ist blau- bis grünlichtempfindlich, besitzt eine erhöhte Lichtempfindlichkeit, eine hohe Kupplungsaktivität, gute thermische Stabilität und geringe Schleierneigung.The material of the invention is blue to green light sensitive, has an increased photosensitivity, high coupling activity, good thermal stability and low tendency to tarnish.

Erfindungsgemäße Diazoniumsalze sind:Diazonium salts according to the invention are:

=428 nm) max= 428 nm) max

- ^{435 nm)} - ^{435 nm)}

B /% B /%

" ⁴⁸°" ⁴⁸ °

maxMax

= 492 nrn)= 492 nrn)

' = 518 nm) max ,'= 518 nm) max,

II ΊΥII ΊΥ

_fO =554 nm) ^vmax _f O = 554 nm) ^v max

= -535 n.m)= -535n.m)

maxMax

₍^ = 517 nra) ₍ ^ = 517 nra)

maxMax

= 600 nm)= 600 nm)

'max'Max

embodiments example 1

In 11 einer Lösung von 10Ma.-% Celluloseacetat in Dichlormethan/Methanol (7:1, Volumenteile) werden nacheinander gelöst:In 11 of a solution of 10Ma .-% cellulose acetate in dichloromethane / methanol (7: 1, parts by volume) are dissolved in succession:

3,5g Zitronensäure3.5g citric acid

8,0g Diazoniumsalz der Verbindung 18.0 g of diazonium salt of compound 1

7,5g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid7.5 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide

Nachdem Begußauf 10 bis 15 m² Polyethylenterephthalatunterlage und Trocknung entsteht ein transparenter Film. Nach Kontaktbelichtung einer Vorlage mit blauem Licht und Entwicklung in feuchter Ammoniak-Atmosphäre erhält man ein violettes positives Abbild der Vorlage. Der Bildfarbstoff besitzt ein Absorptionsmaximum von 562 nm.After pouring on 10 to 15 m ² Polyethylenterephthalatunterlage and drying, a transparent film is formed. Contact exposure of an original with blue light and development in a humid ammonia atmosphere gives a violet positive image of the original. The image dye has an absorption maximum of 562 nm.

Example 2

Ersetzt man aus Beispiel 1 das 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid durch eine äquimolare Menge anderen Kuppler, werden Farbtöne und Absorptionsmaxima entsprechend Tabelle 1 realisiert.If the 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide is replaced by an equimolar amount of other couplers from Example 1, color tones and absorption maxima corresponding to Table 1 are realized.

Table 1:

Kupplerpimp

Farbton desTint of the

entwickeltendeveloped

Materialsmaterial

Absorptionsmaximum des entwickelten FilmsAbsorption maximum of the developed film

Cyanessigsäuremorpholid Cyanessigsäurepyrrolidid AcetoacetanilidCyanoacetic acid morpholide cyanoacetic acid pyrrolidide acetoacetanilide

Resorzinresorcinol

2-Naphthol2-naphthol

2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-nitro-5'-methoxy-anilid2-hydroxy-3-naphthoic acid-2'-nitro-5'-methoxy-anilide

hellgelblight yellow

gelbyellow

rotred

375 η m 380 η m 410nm 425 nm 510nm 520 nm375 η m 380 η m 410 nm 425 nm 510 nm 520 nm

Example 3

In 11 einer Lösung aus7,5Ma.-%-Polyvinylbutyratin Ethanol/Aceton werden nacheinander gelöst:In 11% solution of 7.5% by mass polyvinyl butyrate in ethanol / acetone are dissolved in succession:

3,0g Sulfosalicylsäure3.0 g sulfosalicylic acid

9,5g Diazoniumsalz der Verbindung 39.5 g of diazonium salt of compound 3

Nach Beguß auf 10 bis 15m² Polyethylenterephthalatunterlage und Trocknung entsteht ein transparenter Film mit orangener Tönung. Nach Kontaktbelichtung einer Vorlage mit grünem Licht und Entwicklung unter Ammoniak-Druck erhält man ein blaues positives Abbild der Vorlage. Der Bildfarbstoff besitzt ein Maximum der Absorption von 636 nm.After casting on 10 to 15m ² Polyethylenterephthalatunterlage and drying creates a transparent film with orange tint. After contact exposure of an original with green light and development under ammonia pressure gives a blue positive image of the template. The image dye has a maximum absorption of 636 nm.

Die notwendige Belichtungszeit unter identischen Bedingungen ist etwa um den Faktor 4 größer, setzt man anstelle des hier beschriebenen Diazoniumsalzes ein solches mit ähnlicher Absorption entsprechend dem DD WP 206002 ein.The necessary exposure time under identical conditions is greater by about a factor of 4 if, instead of the diazonium salt described here, one of similar absorption is used according to DD WP 206002.

Example 4

In 11 einer Lösung aus 10Ma.-%-Zelluloseacetatbutyratin Methylenchlorid/Aceton werden nacheinander gelöst: 10,5g 4-Toluensulfonsäure 10,0g Diazoniumsalz der Verbindung 5 12,0g Nickel-ll-butyrat 7,1 g Benzaldehyd-2-pyridylhydrazonIn 11 of a solution of 10Ma .-% - cellulose acetate butyrate in methylene chloride / acetone are dissolved successively: 10.5 g of 4-toluenesulfonic acid 10.0 g of diazonium salt of the compound 5 12.0 g of nickel-ll-butyrate 7.1 g of benzaldehyde-2-pyridylhydrazone

Nach Beguß auf 10 bis 15 m² Polyethylenterephthalatunterlage und Trocknung entsteht ein transparenter Film mit roter Tönung. Nach Kontaktbelichtung einer Vorlage mitgrünem Lichtund Entwicklung unterfeuchter Ammoniak-Atmosphäre erhält man ein blaugrünes positives Abbild der Vorlage. Der Bildfarbstoff besitzt ein Absorptionsmaximum von 670 nm. Die notwendige Belichtungszeit unter identischen Bedingungen ist etwa um den Faktor 3 größer, setzt man anstelle des hier beschriebenen Diazoniumsalzes ein solches mit ähnlicher Absorption entsprechend dem DDWP 157940 ein.After casting on 10 to 15 m ² Polyethylenterephthalatunterlage and drying creates a transparent film with red tint. After contact exposure of a template with green light and development of humid ammonia atmosphere gives a blue-green positive image of the template. The image dye has an absorption maximum of 670 nm. The necessary exposure time under identical conditions is greater by about a factor of 3 if, instead of the diazonium salt described here, one with a similar absorption according to DDWP 157940 is used.

Example 5

In 1000 ml einer 0,2%igen CeIIu loseacetatlösung in Aceton/Methanol, die mit einer Geschwindigkeit von 6 m/m in an eine Celluloseacetatunterlage gespült wird und nach dem Trocknen einen transparenten Film ergibt, dergestalt, daß das photographische System bis 10μ.ιτι in die Unterlage eindiffundiert ist, wird folgendes Diazosystem eingebracht:In 1000 ml of a 0.2% CeIIu loseacetatlösung in acetone / methanol, which is rinsed at a rate of 6 m / m in a cellulose acetate pad and after drying results in a transparent film, such that the photographic system to 10μ.ιτι is diffused into the pad, the following diazo system is introduced:

5,0g Sulfosalicylsäure 35g Diazoniumsalz der Verbindung 6 30g 2-Naphthol5.0 g sulfosalicylic acid 35 g diazonium salt of compound 6 30 g 2-naphthol

Nach Kontaktbelichtung einer Vorlage mit orangenem Licht und Entwicklung mittels Ammoniak-Dampf erhält man ein rotesAfter contact exposure of a template with orange light and development by means of ammonia vapor to obtain a red

positives Abbild der Vorlage.positive image of the original.

Setzt man anstelle des hier beschriebenen Diazoniumsalzes ein solches mit ähnlicher Absorption entsprechend dem DD WP 148910 ein, erhöht sich die notwendige Belichtungszeit unter identischen Bedingungen etwa um den Faktor 2,5.If, instead of the diazonium salt described here, one having a similar absorption in accordance with DD WP 148910 is used, the necessary exposure time under identical conditions increases by a factor of approximately 2.5.

Example 6

Ein Beispiel 5 vergleichbares entwickeltes Diazomaterial erhält man, wenn man auf die Zugabe der 30g 2-Naphthol in die Anspüllösung verzichtet und statt dessen den belichteten Film in einer Lösung entwickelt, die folgende Zusammensetzung hat:Comparable developed diazo material is obtained by omitting the addition of 30 g of 2-naphthol to the rinse solution and instead developing the exposed film in a solution having the following composition:

11 Wasser 25g Natriumhydrogencarbonat11 water 25g sodium bicarbonate

5g Ammoniumchlorid 20g 2-Naphthol5g ammonium chloride 20g 2-naphthol

Example 7

In 11 einer Lösung aus7,5Ma.-% Polyvinylbutyral in Ethanol werden nacheinander gelöst:11 of a solution of 7.5% by mass of polyvinyl butyral in ethanol are dissolved in succession:

3,5g Zitronensäure 9,5g Diazoniumsalz der Verbindung 7 8,0g2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid3.5 g citric acid 9.5 g diazonium salt of compound 7 8.0 g 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide

Nach Beguß auf 10 bis 15 m² Polyethylenterephthalatunterlage und Trocknung bei 70°C entsteht ein transparenter Film von roterAfter casting on 10 to 15 m ² Polyethylenterephthalatunterlage and drying at 70 ° C, a transparent film of red

Tönung.Tint.

Nach Kontaktbelichtung einer Vorlage mit grünem Licht und Entwicklung in feuchter Ammoniak-Atmosphäre bei 70°C erhält man ein blauviolettes positives Abbild der Vorlage. Der Bildfarbstoff besitzt ein Absorptionsmaximum bei 578 nm.After contact exposure of a template with green light and development in a moist ammonia atmosphere at 70 ° C to obtain a blue-violet positive image of the template. The image dye has an absorption maximum at 578 nm.

Example 8

Ersetzt man in einer Rezeptur analog Beispiel 7 den Kuppler 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-anisidid durch die äquimolare Menge eines anderen Kupplers, wie der Tabelle 2 entnommen werden kann, sind auch andere Bildfarbstoffabsorptionen realisierbar.If, in a formulation analogous to Example 7, the coupler 2-hydroxy-3-naphthoic acid 2'-anisidide is replaced by the equimolar amount of another coupler, as can be seen from Table 2, other image dye absorptions can also be realized.

Table 2:

Kupplerpimp

\_max des Bildfarbstoffs/nm\ _{max of} the image dye / nm

2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'· methoxy-5'-nitroaniiid /3-Naphthol Resorzin2-Hydroxy-3-naphthoic acid 2'-methoxy-5'-nitroaniiide / 3-naphthol resorcinol

583 nm583 nm

532 nm 478 η m532 nm 478 η m

Example 9

Ersetzt man in einer Rezeptur analog Beispiel 7 das Diazoniumsalz Nr.7 durch die äquimolare Menge eines anderen Diazoniumsalzes, wie der Tabelle 3 entnommen werden kann, sind ebenfalls auch andere Bildfarbstoffabsorptionen realisierbar.If, in a formulation analogous to Example 7, the diazonium salt No. 7 is replaced by the equimolar amount of another diazonium salt, as can be seen from Table 3, other image dye absorptions are likewise possible.

Table 3:

Diazoniumsalzdiazonium salt

vdes Bildfarbstoffs/nmof image dye / nm

Verbindung Nr. 8 Verbindung Nr. 9 Verbindung Nr. 10Compound No. 8 Compound No. 9 Compound No. 10

586 η m 570 nm 612nm586 ηm 570 nm 612nm

561 nm561 nm

Claims

Diazotype material consisting of base and binder-containing layer with at least one diazonium salt, couplers, stabilizer acid and other additives, characterized in that it contains at least one diazonium salt of the formula

Ri is hydrogen, alkyl groups of 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups of 1 to 8

Carbon atoms, halogen

A, Z, Y are the same or different atoms or atomic groups to form a saturated or unsaturated heterocyclic ring system optionally with fused aromatic system, and these atoms are carbon, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium, wherein the carbon with hydrogen and alkyl groups with the nitrogen Alkyl groups may be substituted, a double bond

X ~ an anion

mean, contains.