DD240890A1 - Verfahren zur herstellung von n-(thien-2-yl)-n'-(alkoxycarbonylaryl-bzw.-alkyl)-thioharnstoffen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(Thien-2-yl)-N-(alkoxycarbonylaryl- bzw. -alkyl)-thioharnstoffen der allgemeinen Formel I, worinR1 H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,R2 H, alkyl,R1, R2 polymethylen,R3 alkoxycarbonyl,R4polymethylen, phenylen, hetarylen,R5 alkylbedeuten.Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka dar und dienen gleichzeitig als Zwischenstufe zur Herstellung weiterer potentieller Pharmaka. Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von 3-Alkoxycarbonyl-2-isothiocyanatothiophenen der allgemeinen Formel II, worinR1H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,R2 H, alkyl,R1, R2 polymethylen,R3 alkoxycarbonylbedeuten,N-(Thien-2-yl)-N-(alkoxycarbonylaryl- bzw. -alkyl)-thioharnstoffe darzustellen. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Aminocarbonsaeureestern der allgemeinen Formel III in einem organischen Loesungsmittel.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(Thien-2-yl)-N'-(alkoxycarbonylaryl- bzw. alkyD-thioharnstoffen der allgemeinen Formel I,
R1 = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,
R2 = H, alkyl,
R1, R2 = polymethylen,
R3 = alkoxycarbonyl,
R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,
R5 = alkyl
bedeuten.
Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen potentielle Pharmaka dar und dienen gleichzeitig als Zwischenstufe zur Herstellung weiterer potentieller Pharmaka.
Bisher wurden nur solche Verbindungen der allgemeinen Formel I dargestellt, worin R4 = methylen bedeutet. Sie wurden durch Umsetzung entsprechender S-Alkoxycarbonyl^-isothiocyanatothiophene mit Glycinmethyl-oder-ethylesterhydrochlorid erhalten (HeIv. Chim. Acta 66,14&-157,1983). Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Synthese von N-(Thien-2-yl)-N'-{alkoxycarbonylaryl- bzw. -alkyl)-thioharnstoffen der allgemeinen Formel I zu entwickeln.
Mit der Darstellung einer Reihe derartig substituierter Thioharnstoffe wird die Palette potentieller Arzneimittel bzw. interessanter Zwischenstufen erweitert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-(Thien-2-yl)-N'-(alkoxycarbonylaryl- bzw. -alkyl)-thioharnstoffe der allgemeinen Formel I,
R1 = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,
R2 = H, alkyl,
R1, R2 = polymethylen,
R3 = alkoxycarbonyl,
R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,
R5 = alkyl
bedeuten, darzustellen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß S-Alkoxycarbonyl^-isothiocyanatothiophene der allgemeinen Formel II,
R1 " = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,
R2 = H, alkyl,
R1, R2 = polymethylen,
R3 = alkoxycarbonyl
bedeuten, mit Aminocarbonsäureestern der allgemeinen Formel III,
R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,
R5 = alkyl
bedeuten, in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung soll nachstehend an zwei Ausführungsbeispielen erläutert werden.
2,4g (lOmmol) S-Ethoxycarbonyl^-isothiocyanato^B-dimethylthiophen werden mit 3,3g (20mmol) p-Aminobenzoesäureethylesterin70ml Benzen 20h bei Raumtemperatur gerührt. Das angefallene Produkt wird abgesaugt und mehrmals umkristallisiert. Fällt das Produkt nicht aus, wird im Vakuum eingedampft und der erhaltene Rückstand umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 167-169°C, Ausbeute: 73%.
In analoger Weise wurden dargestellt:
N-O-Ethoxycarbonyl-B-ethyl-thien^-ylJ-N'-ip-ethoxy-carbonylphenyD-thioharnstoff, C19H22N2O4S2 (406.5),
Schmelzpunkt: 176-1790C, Ausbeute: 63%.
N-O-Ethoxycarbonyl-B-ethyl-thien^-yll-N'-fp-ethoxy-carbonylphenylmethyD-thioharnstoff, C20H24N2O4S2 (420.6),
Schmelzpunkt: 155-157°C, Ausbeute: 70%.
N-(Ethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-thien-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonylethyl)-thioharnstoff, Ci5H22N2O4S2 (358.5),
Schmelzpunkt: 98-990C, Ausbeute: 61 %.
N-O-EthoxycarbonylAö-dimethyl-thien^-yD-N'-ii-ethoxycarbonylethyl (-thioharnstoff, C16H22N2O4S2 (358.5),
Schmelzpunkt: 140-1420C, Ausbeute: 66%.
N-iS-EthoxycarbonylAö^^-tetrahydrobenzo/b/thien^-ylJ-N'-fp-ethoxycarbonylphenylJ-thiohamstoff, C21H24N2O4S2 (432.6),
Schmelzpunkt: 166-169°C, Ausbeute: 81%. '
N-ß-Ethoxycarbonyl^-phenyl-thien^-ylJ-N'-fp-ethoxy-carbonylphenyO-thioharnstoff, C23H22N2O2S2 (454.7),
Schmelzpunkt: 159-161 °C, Ausbeute: 71 %.
N-(4-p-Chlorphenyl-3-ethoxycarbonyl-thien-2-yl)-N'-(p-ethoxycarbonylphenyl)-thioharnstoff, C23H21CIN2O4S2 (489.0), Schmelzpunkt: 182-185°C, Ausbeute: 61 %.
N-(4-p-Chlorphenyl-3-ethoxycarbonyl-thien-2-yl)-N'-(p-ethoxycarbonylphenylmethyl (-thioharnstoff, C24H23CIN2O4S2 (503.0), Schmelzpunkt: 164-167°C, Ausbeute: 76%.
N-(3-Ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo/b/thien-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonylethyl)-thioharnstoff, C17H24N2O4S2 (384.5),
Schmelzpunkt: 117-119°C, Ausbeute: 68%.
N-O-Ethoxycarbonyl^ö-dimethyl-thien^-yO-N'-ip-ethoxycarbonylphenylmethylj-thioharnstoff, C20H24N2O4S2 (420.6),
Schmelzpunkt: 238-2420C, Ausbeute: 61 %.
C27H22CI2N2O4S3 (605.6)
3,2g (lOmmol) 4-p-Chlorphenyl-3-ethoxycarbonyl-2-isothiocyanatothiophen werden mit 5,7g (20mmol) 2-Amino-4-p-Chlorphenyl-3-ethoxycarbonylthiophen 6h in 100ml Benzen am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 201-2040C, Ausbeute: 34%.
In analoger Weise wurde dargestellt:
N-O-Ethoxycarbonyl^-phenyl-thien^-yD-N'-O-ethoxy-carbonyl^B.ej-tetrahydrobenzo/b/thien^-yl (-thioharnstoff, C25H26N2O4S3 (514.7),
Schmelzpunkt: 199-200°C, Ausbeute: 40%.
Formel I
R2 S^ S^NHCSNB-R4-GOOR5
R1 = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,
R2 = H, alkyl,
R1, R2 = polymethylen,
R3 = alkoxycarbonyl,
R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,
R5 = alkyl
Formel II
R1
R1 = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,
R2 = H, alkyl,
R1, R2 = polymethylen,
R3 = alkoxycarbonyl
Formel III
H2N-R4-COOR5
R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,
R5 = alkyl
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-(Thien-2-yl)-N'-(alkoxycarbonylaryl- bzw. -alkyD-thioharnstoffen der allgemeinen Formel I,R1 H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,R2 = H, alkyl,R1; R2 = polymethylen,R3 = alkoxycarbonyl,R4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,Rs = alkylbedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß S-Alkoxycarbonyl^-isothiocyanatothiophene der allgemeinen Formel II, worinR1 = H, alkyl, phenyl, substituiertes phenyl,R2 = H, alkyl,R1, R2 = polymethylen,R3 = alkoxycarbonylbedeuten, mit Aminosäureestern der allgemeinen Formel III, worinR4 = polymethylen, phenylen, hetarylen,R5 = alkylbedeuten, in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27561185A DD240890A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von n-(thien-2-yl)-n'-(alkoxycarbonylaryl-bzw.-alkyl)-thioharnstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27561185A DD240890A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von n-(thien-2-yl)-n'-(alkoxycarbonylaryl-bzw.-alkyl)-thioharnstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD240890A1 true DD240890A1 (de) | 1986-11-19 |
Family
ID=5567231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27561185A DD240890A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von n-(thien-2-yl)-n'-(alkoxycarbonylaryl-bzw.-alkyl)-thioharnstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD240890A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8383670B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-02-26 | Calcimedica, Inc. | Trisubstituted thiophenes that modulate intracellular calcium |
| US8524763B2 (en) | 2008-09-22 | 2013-09-03 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
| US8618307B2 (en) | 2009-09-16 | 2013-12-31 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
-
1985
- 1985-04-26 DD DD27561185A patent/DD240890A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8383670B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-02-26 | Calcimedica, Inc. | Trisubstituted thiophenes that modulate intracellular calcium |
| US8394848B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-03-12 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
| US8524763B2 (en) | 2008-09-22 | 2013-09-03 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
| US8618307B2 (en) | 2009-09-16 | 2013-12-31 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
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