DD232417C2 - AGENTS FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC BACTERIA AND MUSHROOMS - Google Patents
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Abstract
Die Erfingung beschreibt mikrobizide Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen im Obst- und Gartenbau, der Landwirtschaft und an Zier- und Flurgehölzen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff Bakterizide aus der Verbindungsklasse der quarternären Ammoniumverbindungen, die gegebenenfalls mit Fungiziden aus der Klasse der Benzimidazole oder Benzrmidazolbildner, der Phthalinide, der Alkyl-Morpholine oder der Dithiocarbamate ausgebracht und angewendet werden.The Erfingung describes microbicidal agents for controlling phytopathogenic bacteria and fungi in fruit and horticulture, agriculture and ornamental and corridor trees. The agents contain as active ingredient bactericides from the class of compounds of the quaternary ammonium compounds, which are optionally applied and applied with fungicides from the class of benzimidazoles or Benzrmidazolbildner, the phthalinides, the alkyl morpholines or dithiocarbamates and applied.
Description
für Wasserstoff, Alkylradikale oder Hydroxvalkvlradikale mit Ci-Ct-Kohlenstoffatomen für einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomenfor hydrogen, alkyl radicals or Hydroxvalkvlradikale with Ci-Ct carbon atoms for an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms
für Halogene wie Chlor, Brom oder Jod stehenfor halogens such as chlorine, bromine or iodine
in welcherin which
entfielt.entfielt.
Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bevorzugten quarternären Ammoniumverbindungen aus einem Gemisch homologer Alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium-chloride (Benzalkoniumchlorid) bestehen.Composition according to Claim 1, characterized in that the preferred quaternary ammonium compounds consist of a mixture of homologous alkyldimethylbenzylammonium chlorides (benzalkonium chloride).
Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzalkoniumchlorid in wäßriger Lösung vorliegt.Composition according to Claim 2, characterized in that the benzalkonium chloride is present in aqueous solution.
Mittel nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß sie gemeinsam mit Fungiziden aus der Klasse der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Alkyl-Morphoiine oder der Dithiocarbamate ausgebracht und angewendet werden können.Composition according to Claims 1-3, characterized in that they can be applied together with fungicides from the class of the benzimidazoles or benzimidazole formers, the phthalimides, the alkyl morphioins or the dithiocarbamates and used.
Die Erfindung beschreibt mikrobizide Mittel zur Bekämpfung von phytopatogenen Bakterien und Pilzen im Obst- und Gartenbau, der Landwirtschaft und an Zier- und Flurgehölzen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff Bakterizide aus der Verbindungsklasse der quarternären Ammoniumverbindungen mit der allgemeineniormelThe invention describes microbicidal agents for controlling phytopathogenic bacteria and fungi in fruit and horticulture, agriculture and ornamental and flowering shrubs. The agents contain as active ingredient bactericides from the class of compounds of the quaternary ammonium compounds with the general formula
CnH2n C n H 2n
in der R1 + R2 für Wasserstoff, Alkylradikale oder Hydroxyalkylradikale mit ^-Gt-Kohlenstoffatomen, η für einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und χ für Halogene wie Chlor, Brom oder Jod stehen und die gegebenfalls in Mischung mit Fungiziden aus der Klasse der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, die Phthalimide, der Alkyl-Morpholine oder der Dithiocarbamate ausgebracht und angewendet werden. Die Erfindung verfolgt das Ziel, mikrobielle Erkrankungen von Kulturpflanzen während der Vegetationsperiode zu verhindern.in which R 1 + R 2 are hydrogen, alkyl radicals or hydroxyalkyl radicals having ^ -Gt carbon atoms, η is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms and χ are halogens such as chlorine, bromine or iodine and optionally in mixture with fungicides from the class benzimidazoles or benzimidazole formers, phthalimides, alkyl morpholines or dithiocarbamates are applied and used. The invention aims to prevent microbial diseases of crops during the growing season.
Die Erfindung betrifft mikrobizide Wirkstoffe, deren Formulierung und Kombination zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen im Obst- und Gartenbau, der Landwirtschaft und an Flurgehölzen. Die erfindungsgemäßen Mittel können vor, während oder nach der Vegetationsperiode der jeweiligen Kulturpflanzen, Sträucher oder Gehölze zur Bekämpfung bakterieller oder pilzlicher Erkrankungen angewendet werden.The invention relates to microbicidal active ingredients, their formulation and combination for controlling bacteria and fungi in horticulture and horticulture, agriculture and in field crops. The compositions according to the invention can be used before, during or after the growing season of the respective crop plants, shrubs or woody plants for controlling bacterial or fungal diseases.
Mittel zur Bekämpfung von Bakterienkrankheiten im Pflanzenbestand stehen im internationalen Maßstab kaum zur Verfügung. Bakterizide, die eine schnelle Eindämmung der Erkrankungen in den Obstanlagen ermöglichen, spezifisch wirken und bei deren Anwendung keine toxikologischen Bedenken bestehen, fehlen bisher im Weltmaßstab.Means of controlling bacterial diseases in the plant population are hardly available on an international scale. Bactericides, which allow a rapid containment of diseases in the orchards, act specifically and in their application no toxicological concerns exist, so far lack on a global scale.
Die Bekämpfung von Bakterienkrankheiten im Obst- und Gartenbau, der Landwirtschaft und an Zier- und Flurgehölzen hat mit der epidemischen Ausbreitung der Bakterienkrankheiten innerhalb der letzten 20 Jahre auf dem europäischen Kontinent stark an Bedeutung zugenommen. Während zur Bekämpfung bakterieller Fäulen in der Lagerhaltung von Kartoffeln und Kopfkohlarten fungizide Wirkstoffe mit Chloramphenicol (DDR-WP 78423 und DDR-WP 84958 als Zusatzpatent, DDR-WP 107204 und DDR-WP 110423 als Zusatzpatent) oder Bronopol (DDR-WP 133885) zur Anwendung gelangen, standen im Obstbau derartige Präparate nicht zur Verfügung. Vielmehr mußten infolge der schnellen Ausbreitungsmöglichkeiten im Bestand durch Insekten, Regenspritzer oder Bearbeitungsmaßnahmen oftmals großräumig Anlagen gerodet und verbrannt werden.The fight against bacterial diseases in horticulture, agriculture, ornamental and corridor shrubs has become increasingly important on the European continent with the epidemic spread of bacterial diseases within the last 20 years. While fungicidal active ingredients with chloramphenicol (DDR-WP 78423 and DDR-WP 84958 as additional patent, DDR-WP 107204 and DDR-WP 110423 as additional patent) or bronopol (DDR-WP 133885) for combating bacterial rot in the storage of potatoes and cabbage species Apply, were in fruit production such preparations are not available. Rather, as a result of the rapid propagation possibilities in the stock by insects, rain splashes or processing measures, large-scale installations often had to be cleared and burned.
Chemische Mittel zur Desinfektion der Wunden im Pflanzenbestand und der Schnittwerkzeuge mit Sublimat, Kresol oder Teer enthaltenden Mitteln, Quecksilberzyanid, Natriumhypochlorid oder Lysol brachten nicht die gewünschten Erfolge bzw. waren toxikologisch nicht zu empfehlen.Chemical agents for disinfecting the wounds in the plant stock and the cutting tools with sublimate, cresol or tar-containing agents, mercury cyanide, sodium hypochlorite or lysol did not bring the desired results or were toxicologically not recommended.
Zur Verhinderung der Blüteninfektionen wurden schon sehr früh und auch noch heute Kupferpräparate eingesetzt. Nachteilig wirkte sich jedoch aus, daß Kupferverbindungen im beträchtlichem Maße Blatt- und Fruchtberostungen hervorrufen.To prevent the floral infections copper preparations were used very early and even today. A disadvantage, however, was that copper compounds cause considerable leaf and Fruchtberostungen.
Organische Fungizide haben nur eine begrenzte bakterizide Wirkung. Eine Hemmung der Bakterienkrankheiten ist jedoch nur durch Mancozeb, Thiram oder Maneb zu erreichen, wobei es hinsichtlich des Einsatzes regionale Unterschiede in den europäischen Ländern gibt.Organic fungicides have only a limited bactericidal effect. However, inhibition of bacterial diseases can only be achieved by Mancozeb, Thiram or Maneb, with regional differences in European countries in terms of use.
Als aussichtsreich erwiesen sich Antibiotika wie Penizillin, Streptomyzin, Terramyzin, Agrimyzin, Tetrazyklin u.a., von denen besonders das Streptomyzin eine größere Bedeutung erlangte. Die häufige Anwendung der Antibiotika führte jedoch innerhalb kurzer Zeit zu streptomyzinresistenten Stämmen (CROSSE, J. E.: „Prospects for the use of bactericides for the control of bacterial disease". 6. Brit. Insect. & Fungicid. Conf. 1971 in Brighton, Proceedings 1971,694...705), so daß verstärkt wieder auf.Antibiotics such as penicillin, streptomycin, terramycin, agrimycin, tetracycline and others proved to be promising, of which streptomycin in particular became more important. However, the frequent use of antibiotics resulted in streptomycin-resistant strains within a short period of time (CROSSE, JE: "Prospects for the Use of Bactericides for the Control of Bacterial Disease.") 6. Brit. Insect. & Fungicid. Conf., 1971, Brighton, Proceedings, 1971 , 694 ... 705), so that reinforced again.
Kupfermittel oder Kombinationen von Kupfermitteln mit Antibiotika zurückgegriffen wurde (MÖLLER u.a.: Fireblight, Streptomycin-Resistant Control-Studies, 1972 Calif. Agric, 27 [1973], H. 6, S.4-5).Copper agents or combinations of copper compounds with antibiotics was used (MÖLLER et al.: Fireblight, Streptomycin Resistant Control Studies, 1972 Calif. Agric, 27 [1973], H. 6, p.4-5).
Aus der Sicht der Humanmedizin wird aus den verschiedensten Gründen der Einsatz von Antibiotika in der Phytopathologie abgelehnt, um nicht über Rückstände in Nahrungsmitteln Resistenzprobleme in der Humanmedizin zu verstärken. Auch aus ökonomischen Gründen sind Antibiotika nur begrenzt einsatzfähig.From the perspective of human medicine, the use of antibiotics in phytopathology is rejected for a variety of reasons, so as not to increase resistance problems in human medicine via residues in food. Also for economic reasons, antibiotics are only partially operational.
Der oftmals beschrittene Weg der Beseitigung der erkrankten Gehölze durch Rodung oder chemische Eliminierung durch 2,4D und 2,4,5T enthaltene Präparate, durch Fosamin oder Glyphosate ist oftmals aus ökonomischen und/oder toxikologischen Gründen und vom Umweltschutz nicht vertretbar.The often trodden way of removing the diseased woody plants by grubbing or chemical elimination by 2,4D and 2,4,5T contained preparations, by fosamine or glyphosate is often unacceptable for economic and / or toxicological reasons and environmental protection.
Es ist bekannt, daß quarternäre Ammoniumverbindungen starke bakterizide Eigenschaften besitzen und als Desinfektionsmittel in der Humanmedizin verwendet werden.It is known that quaternary ammonium compounds have strong bactericidal properties and are used as disinfectants in human medicine.
Weiterhin ist bekannt, daß quarternäre Ammoniumverbindungen algizide Wirkung besitzen (US-Patent 3166471, BG-PatentFurthermore, it is known that quaternary ammonium compounds have algicidal activity (US Patent 3166471, BG patent
1120523) und zu diesem Zweck auch in Kombination mit Harnstoff-Herbiziden (DDR-WP 158502) eingesetzt werden. Des weiteren ist bekannt, daß quaternäre Ammoniumverbindungen ein recht breites Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze im Desinfektionsbereich besitzen und auch sehr gut gegen Alternaria- und Botrytis-Pilze (WITEK u. a.: DDR-WP 140403) wirken.1120523) and for this purpose also in combination with urea herbicides (DDR-WP 158502) are used. Furthermore, it is known that quaternary ammonium compounds have a fairly broad spectrum of action against bacteria and fungi in the disinfection area and also work very well against Alternaria and Botrytis fungi (WITEK et al .: DDR-WP 140403).
Die Erfindung verfolgt das Ziel, bakterielle Erkrankungen von Kulturpflanzen, Obst- und Ziergehölzen während der Vegetation sowie ihre Ausbreitung durch Blüteninfektion oder Pflegemaßnahmen zu verhindern und gleichzeitig durch Ausschaltung der Primärinfektion eine Baumschul- bzw. Ziergehölzproduktion zu ermöglichen und vorhandene Pflanzungen im Erholungsbereich, bei Begründungen und Straßennebenanlagen sowie Flurgehölzen zu erhalten. Dabei sollen die Mittel ausreichend pflanzenverträglich sein. Gleichzeitig ist beabsichtigt, die bakterizide Wirkung mit einer fungiziden zu kombinieren und dadurch die Anwendungsmöglichkeiten zu erweitern.The invention aims to prevent bacterial diseases of crops, fruit and ornamental shrubs during vegetation and their spread by flower infection or care measures and at the same time by eliminating the primary infection nursery or ornamental woody produce and existing plantations in the recovery area, justifications and To maintain road side plants and corridor trees. The funds should be sufficiently plant compatible. At the same time it is intended to combine the bactericidal effect with a fungicidal and thereby expand the application possibilities.
Es wurde gefunden, daß quarternäre Ammoniumverbindungen mit der allgemeinen FormelIt has been found that quaternary ammonium compounds having the general formula
- CH2 - f - °nH2n + 1 R2 - CH 2 - f - ° n H 2n + 1 R 2
in welcherin which
R1 + R2 fürWasserstoftAlkylradikaleoderHydroxyalkylradikalemitCi-Ci-Kohlenstoffatomen,R 1 + R 2 for hydrogen, alkyl radicals or hydroxyalkyl radicals having Ci-C 1 carbon atoms,
η für einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomenη is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms
χ für Halogene wie Chlor, Brom oder Jod stehenχ stand for halogens such as chlorine, bromine or iodine
mit Fungiziden die Mä/igel der bisher bekannten technischen Lösungen überwindet. Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zur Bekämpfung von bakteriellen und pilzlichen Krankheitserregern im Obst- und Gartenbau, der Landwirtschaft und an Zier- und Flurgehölzen. Die Applikation kann nach entsprechender Fformulierung der Wirkstoffe durch Stäuben, Spritzen, Sprühen, Tauchen und anderen geeigneten Verfahren erfolgen.with fungicides overcomes the standards of hitherto known technical solutions. The compositions of the invention are suitable for controlling bacterial and fungal pathogens in fruit and horticulture, agriculture and ornamental and corridor trees. The application can be carried out after appropriate formulation of the active ingredients by dusting, spraying, spraying, dipping and other suitable methods.
Dadurch werden technische Mängel bereits bekannter Lösungen wieAs a result, technical defects of already known solutions such as
— Rodung befallener Gehölze- clearing of fallen woody plants
— Einsparung von 5... 15 Applikationen bei Antibiotika- Saving 5 to 15 applications for antibiotics
— Resistenzprobleme- Resistance problems
— Rodung von Weißdornhecken in der Nähe von Obstanlagen- Clearing of hawthorn hedges near orchards
— Vernichtung von Bienenvölkern in der Nähe von Befallsherden- Destruction of bee colonies near infestations
— Ertragsverluste über einen längeren Zeitraum vermieden werden.- Yield losses over a longer period are avoided.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken:The following examples illustrate the invention without limiting it:
1. Die quarternäre Ammoniumverbindung Benzalkoniumchlorid (ВАС) mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von η = 15 in der R1 + R2 Methylradikale darstellen wurde als 50%iges Konzentrat auf ihre Eignung zur Desinfektion der Arbeitswerkzeuge geprüft. Zu diesem Zweck wurde die Oberfläche gebräuchlicher Werkzeuge mit Erregerkeimen kontaminiert und anschließend mit ВАС desinfiziert und 1000 Schnitte getätigt. Die Ergebnisse der Desinfektion sind in der Tabelle ausgewiesen.1. The quaternary ammonium compound benzalkonium chloride (ВАС) with an average chain length of η = 15 in which R 1 + R 2 represents methyl radicals was tested as a 50% concentrate for its suitability for disinfection of work tools. For this purpose, the surface of common tools was contaminated with pathogens and then disinfected with ВАС and made 1000 cuts. The disinfection results are shown in the table.
2. Zur Verhinderung einer Blüteninfektion durch Erwinia amylovora wurderrBlüten prophylaktisch mit Benzalkoniumchlorid behandelt und anschließend mit einer Erregersuspension kontaminiert. Die Blüten wurden äußerlich sterilisiert und mit Hilfe von Nährböden auf eine Infektion mit Erwinia amylovora kontrolliert. Die Ergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen.2. To prevent a floral infection caused by Erwinia amylovora, flowers are treated prophylactically with benzalkonium chloride and subsequently contaminated with an exciter suspension. The flowers were externally sterilized and controlled by means of nutrient media for infection with Erwinia amylovora. The results are shown in Table 2.
3. Die Verhinderung der Blüte von Ziergehölzen stellt eine wesentliche, und völlig neue, Möglichkeit der Verhinderung der Infektionsausbreitung dar. Dazu wurden 500 Blütenknospen mit dem erfindungsgemäßen Bioeid behandelt. Anschließend wurden die sich öffnenden Blüten erfaßt. Die Ergebnisse zur Blühverhinderung sind in der Tabelle 3 aufgeführt.3. The prevention of the flowering of ornamental shrubs is an essential and completely new possibility of preventing the spread of infection. For this purpose, 500 flower buds were treated with the biotin according to the invention. Subsequently, the opening flowers were detected. The results for flowering prevention are shown in Table 3.
4. In weiteren umfangreichen Versuchen konnte ermittelt werden, daß das erfingungsgemäße Bioeid geeignet ist, eine quantitativ höhere Triebleistung an Gehölzen zu erzielen. Hierzu wurden zur Blütezeit gleichartige und gleichaltrige Gehölze mit Benzalkoniumchlorid behandelt und die Anzahl der für die Stecklingswerbung geeigneten Triebe im Vergleich zu unbehandelten Gehölzen ausgezählt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt und zeigen eindeutig, daß das erfindungsgemäße Bioeid im Sinne eines chemischen Schnittes (Pinzieren) einsetzbar ist und zur Erhöhung der Stecklingsproduktion eingesetzt werden kann.4. In further extensive experiments it could be determined that the invention-related Bioeid is suitable to achieve a quantitatively higher power output of woody plants. To this end, similar and age-old trees were treated with benzalkonium chloride at the time of flowering and the number of shoots suitable for the advertising of cuttings was counted in comparison to untreated woody plants. The results are shown in Table 4 and clearly show that the invention Bioeid in the sense of a chemical section (Pinzieren) can be used and can be used to increase the production of cuttings.
Tabelle 1: Wirksamkeit von Benzalkoniumchlorid zur Desinfektion von Arbeitswerkzeugen am Beispiel Erwinia amylovoraTable 1: Efficacy of benzalkonium chloride for the disinfection of work tools on the example of Erwinia amylovora
Bioeid Obstbaumschere (beschichtet)Bioeid fruit tree scissors (coated)
tauchen wischen sprühendive wipe spray
Legende sehr gute Wirkung + + +Legend very good effect + + +
gute Wirkung + +good effect + +
keineWirkung -no effect -
Tabelle 2: Wirkung von ВАС zur Verhinderung einer Blüteninfektion durch Erwinia amylovora (n = 50 Blüten)Table 2: Effect of ВАС to prevent a floral infection by Erwinia amylovora (n = 50 flowers)
Bioeid Anzahl befallener BlütenBioeid Number of affected flowers
1 χ 104 Suspensionsdichte 1 χ 109 1 χ 10 4 suspension density 1 χ 10 9
ВАС 50 ppm 0% 0%ВАС 50 ppm 0% 0%
ВАС 10 ppm 14% 22%ВАС 10 ppm 14% 22%
Kontrolle 60% 100%Control 60% 100%
Tabelle 3: Wirksamkeit des Bioeides zur Verhinderung der Blüte (n = 500)Table 3: Effectiveness of the bioeide for the prevention of flowering (n = 500)
Gehölz Anzahl geöffneter BlütenWoody Number of open flowers
Konzentration 2% 2,5% 3% unb. Kontr.Concentration 2% 2.5% 3% without contr.
Weißdorn 12 8 10 500Hawthorn 12 8 10 500
Feuerdorn 2 0 1 500Firethorn 2 0 1 500
Tabelle 4: Anzahl neuer Triebe nach Behandlung mit 2% ВАСTable 4: Number of new shoots after treatment with 2% ВАС
Pyracantha Versuch unb. Kontrolle 2% ВАСPyracantha trial control 2% ВАС
1 6 151 6 15
2 5 212 5 21
3 6 173 6 17
4 8 184 8 18
5 10 255 10 25
Tabelle 5: Wirkung des Präparates auf eine Bakteriensuspension unterschiedlicher KeimdichteTable 5: Effect of the preparation on a bacterial suspension of different germ density
Legende: + Präparat wirksamLegend: + preparation effective
- Präparat unwirksam- Preparation ineffective
Tabelle 6: Wirksamkeit des Präparates in-vitro (Plattentest)Table 6: Efficacy of the preparation in vitro (plate test)
Konz. des Präparates ErregerConcentration of the drug activator
1 000 ppm1 000 ppm
500 ppm500 ppm
100 ppm100 ppm
Erwinia amylovora +Erwinia amylovora +
Pseudomonas syringae +Pseudomonas syringae +
pr. tomato Corynebakterium michiganense + + +pr. tomato Corynebacterium michiganense + + +
pr. michiganensepr. michiganense
Bacillus subtilis + +Bacillus subtilis + +
Legende: - keine Hemmhöfe + kleine Hemmhöfe + + mittlere Hemmhofe + + + große HemmhofeLegend: - no inhibition zones + small inhibition zones + + medium inhibition zones + + + large inhibition zones
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