DD141898A1 - AGENTS FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC BACTERIA AND MUSHROOMS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung beschreibt mikrobizide Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Die Mittel enthalten als Wirkstoff eine Mischung von' Fungiziden aus den Klassen der Benzimidazole oder Benzimiuazolbildner, der Phthalimide, der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsäuren oder der Dithiocarbamate und Bakteriziden aus der Verbindungsklasse der 1,3-Dioxane der allgemeinen Formel, in der R und R* unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste stehen. Die Erfindung verfolgt das Ziel, mikrobielle Erkrankungen von Kulturpflanzen während der Vegetationsperiode und mikrobiell bedingte Verluste während der Lagerung von Ernteprodukten zu verhindern.The invention describes microbicidal agents for controlling phytopathogenic bacteria and fungi in agriculture and agriculture Horticulture. The agents contain as active ingredient a mixture of Fungicides from the classes of benzimidazoles or benzimidazoles, the phthalimides, the anilides of heterocyclic and aromatic Carboxylic acids or dithiocarbamates and bactericides from the Class of 1,3-dioxanes of the general formula in which R and R * independently represent hydrogen or saturated or unsaturated hydrocarbon radicals are. The invention pursued the goal of microbial diseases of crops during the Vegetation period and microbial losses during the Prevent storage of crop products.
Description
Die Erfindung betrifft mikrobizide Wirkstoffe, deren Formulierung und Kombination zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Die erfindungsgemäßen Mittel können vor oder während der Vegetationsperiode der jeweiligen Kulturpflanze bzw. zur Bekämpfung von Lagerungsverlusten von Ernteprodukten bei Applikation zwischen Ernte und Lagerung angewendet werden.The invention relates to microbicidal agents, their formulation and combination for controlling bacteria and fungi in agriculture and horticulture. The compositions according to the invention can be applied before or during the vegetation period of the respective crop or for controlling storage losses of harvested products during application between harvesting and storage.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Zur Bekämpfung von Bakterienkrankheiten im Pflanzenbestand und zur Verminderung von durch Bakterien bedingten Lagerverlusten bei Ernteprodukten stehen im internationalen Maßstab kaum ausreichend spezifisch wirksame Bakterizide zur Verfügung. In der DD-PS 203 088 wird die Situation ausführlich beschrieben und mikrobizide Wirkstoffe werden vorgestellt, die eine Lösung des Problems darstellen können. Es werden Kombinationspräparate aus bakterizid wirkenden Nitroalkanolen und bekannten Fungiziden vorgestellt. Die chemische Stabilität der dort beschriebenen Bakterizide vom Typ des 2-Brom-2~nitro-propan-diols-(1.3) befriedigt jedoch nicht immer, da die Verbindungen gegenüber Alkalien empfindlich sind, was besonders bei der Konfektionierung und der Anwendung der Präparate in alkalischen Böden bzw. bei der Behandlung von Ernteprodukten, denen Reste solcher alkalischen Böden anhaften, nachteilig ist. Bei der Anwendung von Kombinationspräparaten, die als bakterizidwirksame Komponente Verbindungen vom Typ des 2-Brom-2-nitro-propandiols-(1.3) enthalten, kann es daher unter Praxisbedingungen zu einem Wirkungsabfall der bakteriziden Komponente kommen. ·In order to combat bacterial diseases in the plant population and to reduce storage losses caused by bacteria in harvested products, there are hardly any sufficiently specifically effective bactericides available on an international scale. In DD-PS 203 088 the situation is described in detail and microbicidal agents are presented, which can represent a solution to the problem. Combination preparations of bactericidal nitroalkanols and known fungicides are presented. However, the chemical stability of the bactericides of the type of 2-bromo-2-nitro-propane-diols (1.3) described therein is not always satisfactory, since the compounds are sensitive to alkalis, which is especially true in the case of preparation and use of the preparations in alkaline Soils or in the treatment of harvested products to which residues of such alkaline soils adhere is disadvantageous. When using combination preparations containing compounds of the type of 2-bromo-2-nitro-propandiols- (1.3) as a bactericidally active component, it may therefore come under practical conditions to a decrease in activity of the bactericidal component. ·
Aus den DE-OS 1 966 920, 1 920 298, 2 407 289 und 2 263 206 ist bekannt, daß cyclische Acetale, die das genannte Propandiol als Alkoholkomponente enthalten, chemisch beständiger sind und als Bakterizide in der Humanhygiene eingesetzt v/erden können. Von dieser Tatsache kann jedoch nicht abge«It is known from DE-OS 1 966 920, 1 920 298, 2 407 289 and 2 263 206 that cyclic acetals which contain said propanediol as the alcohol component are more chemically stable and can be used as bactericides in human hygiene. However, this fact can not be
leitet werden, daß derartige 1.3-Dioxane auch unter den Bedingungen des Pflanzen- und Vorratsschutzes als stabile bakterizide Korabinationspartner für mikrobizide Präparate verwendet werden können, da völlig andere Bedingungen und Voraussetzungen vorliegen.be directed that such 1.3-dioxanes can be used under the conditions of plant and storage protection as a stable bactericidal Korabinationspartner for microbicidal preparations, as completely different conditions and conditions are present.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Die Erfindung verfolgt das Ziel, bakterielle Erkrankungen von Kulturpflanzen während der Vegetationsperiode sowie bakteriell bedingte Verluste während der Lagerung von Ernteprodukten zu verhindern. Gleichzeitig ist beabsichtigt, die bakterizide Wirkung mit einer fungiziden zu kombinieren, so daß auch pilzliche Erkrankungen ausgeschaltet werden können. Dabei sollen die Mittel pflanzenverträglich sein sowie deren Applikation und Rückstände warmblütertoxische Probleme vermeiden. Darüber hinaus soll mit den erfindungsgemäßen Mitteln der Bekämpfungserfolg dadurch gesichert werden, daß durch größere chemische Stabilität der bakteriziden Komponente während Lagerung und Applikation der Mittel keine Wirkungsverluste eintreten bzw. besondere aufwendige Maßnahmen zur Sicherung der Stabilität unterbleiben können.The invention aims to prevent bacterial diseases of crops during the growing season and bacterial losses during storage of harvested products. At the same time it is intended to combine the bactericidal action with a fungicidal, so that also fungal diseases can be eliminated. The remedies should be plant-compatible and their application and residues should avoid problems with warm-blooded toxins. In addition to be ensured with the inventive compositions of the successful control that occur by greater chemical stability of the bactericidal component during storage and application of the agent no loss of efficiency or special costly measures to ensure stability can be avoided.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es wurde gefunden, daß eine Kombination von Verbindungen der allgemeinen FormelIt has been found that a combination of compounds of the general formula
R1 R 1
in welcher R und R' unabhängig voneinander f-ür Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest stehen, mit Fungiziden die Mängel der bisher bekanntenin which R and R 'independently of one another represent hydrogen or a saturated or unsaturated hydrocarbon radical, the deficiencies of the hitherto known fungicides
technischen Lösungen überwindet. Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zur Bekämpfung von bakteriellen und pilzlichen Krankheitserregern an wachsenden Pflanzen, an gelagerten Ernteprodukten und im Materialschutz. Die Applikation kann nach entsprechender Formulierung der Wirkstoffe z.B. im Feldbestand, im Gewächshaus bzw. vor der Einlagerung von Erntegut durch Stäuben, Spritzen, Sprühen, Tauchen und anderen geeigneten Verfahren erfolgen. Dadurch werden folgende technische Mängel bereits bekannter Lösungen beseitigt:overcomes technical solutions. The agents according to the invention are suitable for controlling bacterial and fungal pathogens on growing plants, on stored harvested products and in the protection of materials. The application may, after appropriate formulation of the active ingredients e.g. in the field, in the greenhouse or before the storage of crop by dusting, spraying, spraying, dipping and other suitable procedures. This eliminates the following technical deficiencies of already known solutions:
1. Phytotoxische und warmblütertoxische Nebenwirkungen sowie humanmedizinische Bedenken, die bisher in Kauf genommen werden mußten, werden weitgehend ausgeschaltet.1. Phytotoxic and warm-blood-toxic side effects as well as human medical concerns, which previously had to be accepted, are largely eliminated.
2. Durch Kombination von bakteriziden und fungiziden Wirkstoffen mit verschiedenen Eigenschaften können Wirkungs» grad und Wirkungsspektrum der Präparate auf die entsprechenden Verwendungszwecke eingestellt werden.2. By combination of bactericidal and fungicidal agents with different properties, the efficacy and spectrum of action of the preparations can be adjusted to the corresponding uses.
3. Besondere Maßnahmen zur Stabilitätssicherung bei Konfektionierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel können entfallen.3. Special measures for stability assurance in packaging and application of the compositions of the invention may be omitted.
4. Es ist zu erwarten, daß durch die größere Stabilität der Verbindungen der Formel I die Wirkungsdauer der Präparate erhöht wird.4. It can be expected that the greater stability of the compounds of formula I, the duration of action of the preparations is increased.
5. Durch die kombinierte Anwendung der verschiedenen Wirkstoffe ergibt sich ein hoher volkswirtschaftlicher Nutzen.5. The combined use of the various active substances results in a high economic benefit.
Als fungizide Kombinationspartner im Sinne dieser Erfindung eignen sich bekannte Fungizide, die eine deutliche oder ausgeprägte Wirkung gegen Basidiomyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Fungi imperfecti u.a. haben. Insbesondere eignen sich dafür Fungizide aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder der Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsäuren. Folgende Wirkstoffe können als Beispiele für die angeführten Verbindungsklassen angesehen und als Einzelwirkstoffa oder in Kombination miteinander im Sinne der Erfindung eingesetzt werdenϊSuitable fungicidal combination partners for the purposes of this invention are known fungicides which have a marked or pronounced action against Basidiomycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Fungi imperfecti and the like. to have. Fungicides from the compound classes of the benzimidazoles or the benzimidazole formers, the phthalimides, the dithiocarbamates and the anilides of heterocyclic and aromatic carboxylic acids are particularly suitable for this purpose. The following active compounds can be regarded as examples of the listed compound classes and used as individual active substances or in combination with one another within the meaning of the invention
210 42210 42
1-(Ν—Butylcarbamoyl)-2~(inethoxy-carboxamido) -benzimidazol 2—(Methoxy—carboxamido)-benzimidazol1- (Ν-butylcarbamoyl) -2- (inethoxy-carboxamido) -benzimidazole 2- (methoxy-carboxamido) -benzimidazole
1,1'-o-Phenylen-bis-(3f3'-äthoxycarbonyl-thioharnstoff) 1,1'-o-Phenylen-bis-(3,S'-methoxycarbonyl-thioharnstoff) 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol 2-(2-Furyl)-benzimidazol1,1'-o-phenylene-bis (3 f 3'-ethoxycarbonylthiourea) 1,1'-o-phenylene-bis (3, S'-methoxycarbonylthiourea) 2- (4-thiazolyl) - benzimidazole 2- (2-furyl) benzimidazole
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid N-Trichlormethylthio-phthalimid N- (.1,1,2,2-Tetrachloräthylthio) rtetrahydrophthalimid o-Jodbenzoesäure-anilidN-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide N-trichloromethylthio phthalimide N- (.1,1, 2, 2-Tetrachloräthylthio) r tetrahydrophthalimide o-iodobenzoic acid anilide
2,S-Dihydro-o-methyl-J,4-oxathiin-5-carbonsäure-anilid 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carbonsäure-anilid-S,S-dioxyd2, S-Dihydro-o-methyl-J, 4-oxathiin-5-carboxylic acid anilide 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carboxylic acid anilide-S, S-dioxide
2-Methyl-benzoesäure-anilid 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure-anilid 2—Methyl—5,6-dihydro-4—N-pyran-3-carbonsäure—anilid Zink-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat Tetramethylthiuramdisulfad .2-Methyl-benzoic acid anilide 2,5-Dimethylfuran-3-carboxylic acid anilide 2-Methyl-5,6-dihydro-4-N-pyran-3-carboxylic acid anilide Zinc-ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate Tetramethylthiuram disulfide.
Mangan-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-thion-(2) Zink—propylen—bis~di thiocarbamate Manganese-ethylene-1, 2-bis-dithiocarbamate 3,5-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-thione (2) zinc-propylene-bis ~ di thiocarbamates
Die bakterizid wirkenden Kombinationspartner der allgemeinen Formel I sind aus der Literatur bekannt. Ihre Herstellung erfolgt aus 2-Brom-2-nitropropandiol-(1.3) und den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen. Die Synthese geht z.B. aus den DE-OS 1 920 298, 1 966 920f 2 263 206 und 2 407 289 hervor. Als fungizid wirkende Komponenten dienen handelsübliche Wirkstoffe.The bactericidal combination partners of the general formula I are known from the literature. They are prepared from 2-bromo-2-nitropropanediol (1.3) and the corresponding aldehydes or ketones. The synthesis starts for example from the DE-OS 1,920,298, 1,966,920 f 2,263,206 and 2,407,289 forth. Commercially available active ingredients serve as fungicidal components.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß mittels fester und/oder flüssiger Trägerstoffe Präparate, formuliert werden, die im allgemeinen 0,1 bis 2% des bakteriziden und 20 bis 80% der/des fungiziden Wirkstoffe/s enthalten.According to the invention the object is achieved in that preparations are formulated by means of solid and / or liquid carriers, which generally contain 0.1 to 2% of the bactericidal and 20 to 80% of / the fungicidal active ingredients / s.
Ausführungsbeispieleembodiments
1. Aus diesem Beispiel geht die gute bakterizide und fungizide Wirkung einiger Präparate hervor. Zur Versuchsdurchführung wurden die Wirkstoffe in einer Konzentration von 0,05% in einen Agar-Nährboden homogen eingemischt, und anschließend wurden die sterilen Agarplattenmit definierten Bakterien und Pilzen verschiedener systematischer Stellung beimpft. Nach entsprechender Inkubation in Thermostaten erfolgte die Ermittlung der bakteriostatischen und fungistati· sehen Wirkung. Die Ergebnisse einiger ausgewählter Versuche sind in Tabelle 1 dargestellt. Die in den Tabellen 1 und 2 verwendeten Symbole haben folgende Bedeutung:1. This example shows the good bactericidal and fungicidal activity of some preparations. To carry out the experiment, the active ingredients were homogeneously mixed in a concentration of 0.05% in an agar medium, and then the sterile agar plates were inoculated with defined bacteria and fungi of various systematic position. After appropriate incubation in thermostats, the determination of the bacteriostatic and fungistatic effect was carried out. The results of some selected experiments are shown in Table 1. The symbols used in Tables 1 and 2 have the following meaning:
Wirkstoffedrugs
F 2~Brom-2-nitro-propandiol-(1.3) G 2—(Methoxy—carboxamido)-benzimidazol H N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid I TetramethylthiuramdisulfidF 2 ~ bromo-2-nitro-propanediol- (1.3) G 2- (methoxy-carboxamido) -benzimidazole H N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide I tetramethylthiuram disulfide
J 2,3-Dihydro-6-methyl-1.4-oxathiin-5-carbonsäure-anilidJ 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carboxylic acid anilide
K Zink—äthylen—1.2—bis—dithiocarbamidat L 2—Methyl—5—brom-5—nitro-1.3—dioxan M 2-i-Propyl-5-brom-5-nitro-1.3-dioxan N 2-Äthyl-5-brom-5-nitro-1.3-dioxan O 2-n-Propyl~5-brom-5-nitro-1.3-dioxan P 5-brom-5-nitro-1.3-dioxanK Zinc-ethyl-1,2-bis-dithiocarbamidate L 2-Methyl-5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane M 2-i-Propyl-5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane N 2-ethyl-5 Bromo-5-nitro-1,3-dioxane O 2-n-propyl-5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane P 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane
Bewertung der WirkungEvaluation of the effect
+++ totale Hemmung des Wachstums 1+ starke Hemmung des Wachstums + geringe Hemmung des Wachstums 0 keine Wirkung - nicht geprüft+++ total inhibition of growth 1+ strong inhibition of growth + little inhibition of growth 0 no effect - not tested
2. Formulierung eines Spritzpulvers2. Formulation of a wettable powder
60% fungizide(r) Wirkstoff(e)60% fungicidal active substance (s)
0,4% bakterizider Wirkstoff 20,6% Kaolin 10% Amorphe Kieselsäure 5% Sulfitablauge-Pulver 4% Alkylsulfonat0.4% bactericidal active ingredient 20.6% kaolin 10% amorphous silica 5% sulfite waste liquor powder 4% alkyl sulfonate
Die Komponenten werden vermischt und anschließend fein vermählen .The components are mixed and then finely ground.
3. Bekämpfung der bakteriellen Knollennaßfäule und der pilzlichen Trockenfäule vor der Einlagerung3. Control of bacterial bulbous rot and fungal rot before storage
Die Knollen wurden unmittelbar nach der Ernte durch Besprühen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt. Dazu wurden 200 g des Mittels in 300 ml Wasser suspendiert und auf 100 kg Knollen appliziert. D-ie Knollen wurden bis zum Frühjahr gelagert. Am Ende der Lagerperiode wurde der Anteil an Lagerfäulen bestimmt. Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 2 zusammengestellt.The tubers were treated immediately after harvest by spraying with an agent of the invention. For this purpose, 200 g of the agent were suspended in 300 ml of water and applied to 100 kg tubers. The tubers were stored until spring. At the end of the storage period, the proportion of lager was determined. The results of the experiments are summarized in Table 2.
Wirkstoff -Pseudomonas Bacillus Escherichia Staphyllococcus Rhizoctonia Botrytis lachrymans mesentarxcus coli aureus solani cinereaActive substance -Pseudomonas Bacillus Escherichia Staphyllococcus Rhizoctonia Botrytis lachrymans mesentarxcus coli aureus solani cinerea
- ίο- 210 429- ίο- 210 429
Mittel Masse der Knollen in %Mean mass of tubers in%
Gesund Naßfäule Trockenfäule MischfäuleHealthy wet rot dry rot mixed rot
Claims (6)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21042979A DD141898A1 (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | AGENTS FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC BACTERIA AND MUSHROOMS |
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| DD141898A1 true DD141898A1 (en) | 1980-05-28 |
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| DD (1) | DD141898A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4432404C1 (en) * | 1994-08-30 | 1995-11-30 | Exner Heinrich Dr Med Vet | Agent for treating seed potatoes to control wet rot and black leg |
-
1979
- 1979-01-11 DD DD21042979A patent/DD141898A1/en active IP Right Grant
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4432404C1 (en) * | 1994-08-30 | 1995-11-30 | Exner Heinrich Dr Med Vet | Agent for treating seed potatoes to control wet rot and black leg |
| WO1996006526A1 (en) * | 1994-08-30 | 1996-03-07 | Heinrich Exner | Substrate for plant protective agents used to control scab, wet rot and black-leg of seed potatoes |
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