DD248500A1 - MEANS FOR THE TREATMENT OF SEED AND PLANT - Google Patents

MEANS FOR THE TREATMENT OF SEED AND PLANT Download PDF

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DD248500A1
DD248500A1 DD27192884A DD27192884A DD248500A1 DD 248500 A1 DD248500 A1 DD 248500A1 DD 27192884 A DD27192884 A DD 27192884A DD 27192884 A DD27192884 A DD 27192884A DD 248500 A1 DD248500 A1 DD 248500A1
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seed
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DD27192884A
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Wilfried Schulze
Eberhard Neubert
Gerhard Wittchen
Kurt Sieber
Rosemarie Giebel
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Fahlberg List Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Behandlung von Saat- und Pflanzgut, die als Wirkstoffe zur Bekaempfung phytopathogener Bakterien und Pilze 1,3,5-trisubstituierte Hexahydro(1,3,5)triazinderivate enthalten. Die neuen Mittel sind geeignet Saat- und Pflanzgut gegen bakterielle und pilzliche Erkrankungen wirksam zu schuetzen, wodurch Verluste waehrend der Lagerung und/oder Auflaufschaeden beim ausgebrachten Saat- und Pflanzgut verhindert werden. Die erfindungsgemaessen Mittel werden gegebenenfalls in Kombination mit Fungiziden aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsaeuren angewendet.The invention relates to compositions for the treatment of seeds and seedlings containing as active ingredients for the control of phytopathogenic bacteria and fungi 1,3,5-trisubstituted hexahydro (1,3,5) triazine derivatives. The new agents are suitable seed and seedlings to protect against bacterial and fungal diseases effectively, thereby preventing losses during storage and / or creeping damage when spreading seeds and seedlings. The agents according to the invention are optionally used in combination with fungicides from the compound classes of the benzimidazoles or benzimidazole formers, the phthalimides, the dithiocarbamates and the anilides of heterocyclic and aromatic carboxylic acids.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Behandlung von Saat- und Pflanzgut, die als Wirkstoffe zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien und Pilze 1,3,5-trisubstituierte Hexahydro[1.3.5]triazine enthalten.The invention relates to novel compositions for the treatment of seeds and seedlings containing as active ingredients for controlling phytopathogenic bacteria and fungi 1,3,5-trisubstituted hexahydro [1.3.5] triazines.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß zur Bekämpfung phytopathogener bakterieller Erkrankungen oftmals Fungizide mit bakterizider Nebenwirkung eingesetzt werden. Deren bakterizide Wirksamkeit ist jedoch für eine erfolgreiche Bekämpfung der phytopathogenen Bakterien zu gering und somit für die Nutzbarmachung als Saat- und Pflanzgutbehandlungsmittel nicht ausreichend. Beispielsweise wirken die zur Behandlung von Kartoffelknollen zur Anwendung gelangten Fungizide fast ausschließlich gegen pilzliche Lagerfäulen und Auflaufkrankheiten und nicht gegen die hierbei relevanten Bakteriosen (DD 105 708). Bei der Anwendung dieser Fungizidwirkstoffe werden aber auch vielfach unerwünschte Nebenwirkungen, wie hohe Warmblütertoxizität oder erhebliche phytotoxische Schädigungen beobachtet.It is known that fungicides with bactericidal side effects are often used to combat phytopathogenic bacterial diseases. However, their bactericidal activity is too low for successful control of the phytopathogenic bacteria and thus not sufficient for use as seed and Pflanzgutbehandlungsmittel. For example, the fungicides used to treat potato tubers act almost exclusively against fungal bedpads and casserole diseases and not against the bacterioses that are relevant in this case (DD 105 708). In the application of these fungicidal active ingredients, however, undesirable side effects, such as high warm-blooded toxicity or considerable phytotoxic damage, are frequently observed.

Es wurde daher versucht, gegen die Lagerfäulen an Kartoffeln hervorrufenden phytopathogenen Pilze und Bakterien bekannte Fungizide mit dem Antibiotikum Chloramphenicol einzusetzen (DD 78 423, DD 84 958, DD 107 204, DD 110 423, DD 130 427). Bereits beobachtete Resistenzerscheinungen bei der Anwendung von Antibiotika als Bakterizide in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (Crosse, Proceedings S. 694-705, 6. Brit. Insect. 2. Fungicid. Conf., Brighton 1971; Dekker, World Rev. of Pest Control, [10] 1971, 9-23), das zu befürchtende Auftreten von Kreuzresistenzen mit in der Humanmedizin chemotherapeutisch eingesetzten Präparaten und auch die hohe Persistenz des Chloramphenicols auf behandeltem Erntegut (Beitz u.a., Nachrichtenblatt Pflanzenschutz, 1974, 203-207), sind jedoch wesentliche Argumente, die gegen eine Verwendung von Antiobiotika als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung phytopathogener bakterieller Erkrankungen sprechen.It was therefore attempted to use known fungicides with the antibiotic chloramphenicol against the storage spoilage of potato-causing phytopathogenic fungi and bacteria (DD 78 423, DD 84 958, DD 107 204, DD 110 423, DD 130 427). Resistance phenomena have already been observed in the use of antibiotics as bactericides in crop protection and pesticides (Crosse, Proceedings pp. 694-705, 6. Brit. Insect, 2. Fungicid, Conf., Brighton 1971, Dekker, World Rev. of Pest Control, [10] 1971, 9-23), the feared occurrence of cross-resistance with chemotherapeutic preparations used in human medicine and also the high persistence of chloramphenicol on treated crop (Beitz et al., Gazette, 1974, 203-207) are essential Arguments against the use of antiobiotics as plant protection products to control phytopathogenic bacterial diseases.

Weiterhin wurde vorgeschlagen, bestimmte in der Nahrungsmittel- und Kosmetikindustrie sowie für chemisch-technische Erzeugnisse als Konservierungsmittel verwendete Nitroalkane, insbesondere das 2-Brom-2-nitropropandiol-1,3 (Bronopol), in Kombination mit bekannten Fungiziden zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien und Pilze als Nacherntebehandlungsmittel für Kartoffelknollen einzusetzen (DD 133 885).It has also been proposed to use certain nitroalkanes used as preservatives in the food and cosmetics industries as well as for chemical and technical products, in particular 2-bromo-2-nitropropanediol-1,3 (bronopol) in combination with known fungicides for controlling phytopathogenic bacteria and fungi to be used as a post-harvest treatment for potato tubers (DD 133 885).

Es ist bekannt, daß Bronopol hydrolytisch instabil ist und daß hierbei neben der Bildung von Bromnitroethanol und 2-Hydroxymethyl-2-nitropropan-1,3-diol unter bestimmten Bedingungen auch Formaldehyd freigesetzt werden kann (W. WeuffenIt is known that bronopol is hydrolytically unstable and that in addition to the formation of bromonitroethanol and 2-hydroxymethyl-2-nitropropane-1,3-diol, formaldehyde can also be released under certain conditions (W. Weuffen

u. a. Handbuch der Antiseptik, Bd. II/2, S. 222, VEB Verlag Volk und Gesundheit, Berlin 1983), der als Allergen toxikologisch nicht unbedenklich ist.u. a. Handbook of Antiseptics, Vol. II / 2, p. 222, VEB Verlag Volk und Gesundheit, Berlin 1983), which as allergen is not toxicologically harmless.

Bei der Anwendung Bronopol enthaltender, wasserhaltiger Formulierungen und den aus geeigneten Formulierungen durch Verdünnung mit Wasser hergestellten wäßrigen Anwendungsformen sind daher bei deren Herstellung und Applikation Belästigungen nicht auszuschließen, die den Einsatz technisch aufwendiger Vorrichtungen zur Vermeidung von Geruchsbelästigungen und gesundheitsschädigenden Einflüssen notwendig machen können.In the application bronopol containing aqueous formulations and the aqueous formulations prepared from suitable formulations by dilution with water therefore nuisance can not be excluded in their preparation and application, which may necessitate the use of technically complex devices to avoid odor nuisance and adverse health effects.

Es ist bekannt, daß 1,3,5-trisubstituierte Hexahydro[1,3,5]triazinderivate bakterizide Eigenschaften aufweisen, die als konservierende und desinfizierende Zusätze vor allem zu chemisch-technischen Produkten, beispielsweise für ölhaltige oder ölfreie Kühlmittel in der spanabhebenden Metallbearbeitung, Anstrichmittel, Leime, Tinten, Waschmittel, zur Imprägnierung von Textilien, Papier, Holz und Leder, zur Konservierung von Rohstoffen und Fertigpräparaten in der Kosmetik oder zur Sterilisation von Instrumenten, eingesetzt werden (DE 1 148 706, DE 1 160 985, DE 2 004 647, DE 1 183 632, DE 2 023 760, DE 1 903 864, US 3 755 590).It is known that 1,3,5-trisubstituted hexahydro [1,3,5] triazine derivatives have bactericidal properties which serve as preserving and disinfecting additives, above all to chemical-technical products, for example for oily or oil-free coolants in metal-cutting machining, Paints, glues, inks, detergents, for the impregnation of textiles, paper, wood and leather, for the preservation of raw materials and finished preparations in cosmetics or for the sterilization of instruments are used (DE 1 148 706, DE 1 160 985, DE 2 004 647, DE 1 183 632, DE 2 023 760, DE 1 903 864, US 3 755 590).

Außerdem ist die Anwendung von 1,3,5-Triethyl-hexahydro[1,3,5]triazin zur Bekämpfung von „tree blight" bekannt geworden (JIn addition, the use of 1,3,5-triethyl-hexahydro [1,3,5] triazine to combat "tree blight" has become known (J.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Behandlung von Saat- und Pflanzgut bereitzustellen, die geeignet sind, durch Bekämpfung von phytopathogenen bakteriellen und pilzlichen Krankheitserregern an Saat- und Pflanzgut Verluste während der Lagerung und/oder Auflaufschäden beim ausgebrachten Saat- und Pflanzgut zu verhindern, und die darüber hinaus nicht die Mängel und Nachteile der geschilderten bekannten technischen Lösungen aufweisen.The aim of the invention is to provide novel agents for the treatment of seed and seedlings, which are suitable to prevent by controlling phytopathogenic bacterial and fungal pathogens on seed and seedlings losses during storage and / or casserole damage when spreading seeds and seedlings , And moreover, do not have the shortcomings and disadvantages of the described known technical solutions.

Wesen und Merkmale der ErfindungFeatures and features of the invention

Es wurde gefunden, daß 1,3,5-trisubstituierte Hexahydro[1,3,5]triazine der allgemeinen Formel IIt has been found that 1,3,5-trisubstituted hexahydro [1,3,5] triazines of the general formula I

(D(D

in der R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, durch Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbamoyl- oder Cyanogruppen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Benzyl, das gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert ist. Phenyl, durch Alkyl-, Alkoxy-, Aminogruppen oder Halogen substituiertes Phenyl, Acylreste aliphatischer oder aromatischer Carbonsäuren, die gegebenenfalls substituiert sein können, oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeutet, als Wirkstoff, gegebenenfalls kombiniert mit Fungiziden aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsäuren, in Mitteln für die Behandlung von Saat- und Pflanzgut zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen genutzt werden können. Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I gegen die für Erkrankungen von Saat- und Pflanzgut relevanten phytopathogenen Bakterien, wie z. B. den Erreger der Knollennaßfäule Pectobacterium caratovara subsp. atroseptica und den Erreger der Fettfleckenkrankheit Pseudomonas syringae pv. phaseolicola und gegen Pilze eine hohe Wirksamkeit aufweisen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben daher besondere praktische Bedeutung als Behandlungsmittel für Saat- und Pflanzgut.in which R is straight-chain or branched alkyl, hydroxy-, alkoxy-, amino-, alkylamino-, dialkylamino-, alkoxycarbonyl-, alkylcarbamoyl- or cyano-substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, benzyl, which is optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen , Phenyl, phenyl substituted by alkyl, alkoxy, amino or halogen, acyl radicals of aliphatic or aromatic carboxylic acids which may optionally be substituted, or an alkoxycarbonyl group, as active ingredient, optionally combined with fungicides from the benzimidazole or benzimidazole compound classes, the phthalimides, the dithiocarbamates and the anilides of heterocyclic and aromatic carboxylic acids, can be used in agents for the treatment of seeds and seedlings for controlling phytopathogenic bacteria and fungi. It was surprising that the active compounds of the general formula I according to the invention against the phytopathogenic bacteria relevant to diseases of seed and seedlings, such as. B. the pathogen of the Knollennaßfäule Pectobacterium caratovara subsp. atroseptica and the causative agent of the fatty spot disease Pseudomonas syringae pv. phaseolicola and highly effective against fungi. The active compounds according to the invention therefore have particular practical importance as a treatment agent for seed and seedlings.

Die Verwendung von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I in den erfindungsgemäßen Mitteln stellt nicht schlechthin eine Ergänzung der bisher in der Phytomedizin verwendeten Mittel zur Bekämpfung bakterieller Erkrankungen an Saat- und Pflanzgut dar, sondern dadurch, daß die Mangel und Nachteile der bekannten technischen Lösungen vermieden werden, sind sie gegenüber den bisher bekannten technischen Lösungen als eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik anzusehen:The use of active compounds of the general formula I in the compositions according to the invention is not simply a supplement to the agents used to date in phytomedicine for combating bacterial diseases on seed and seedlings, but in that the shortcomings and disadvantages of the known technical solutions are avoided. they are to be regarded as a valuable addition to the prior art compared to the previously known technical solutions:

- Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden die aus der Anwendung von Antibiotika als Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel und der humanmedizinischen Chemotherapie sich ergebenden Probleme vermieden.The application of the active compounds according to the invention avoids the problems resulting from the use of antibiotics as crop protection and pesticides and human medical chemotherapy.

- Durch die geringere Warmblütertoxizität der erfindungsgemäßen Wirkstoffe (z. B. Verbindung Nr. 2: p. o. LD50 920 mg/kg Ratte) sowie die im Gegensatz zum Chloramphenicol nicht vorhandene Persistenz, sind die erfindungsgemäßen Mittel toxikologisch weitaus günstiger zu bewerten.Due to the lower toxicity of the warm-blooded animals of the active compounds according to the invention (eg compound No. 2: po LD 50 920 mg / kg rat) and the persistence not present in contrast to chloramphenicol, the agents according to the invention are far more favorable toxicologically.

- Durch die hydrolytische Beständigkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in wasserhaltigen Formulierungen und den aus geeigneten Formulierungen bereiteten wässrigen Anwendungsformen, ergibt sich eine verbesserte Verarbeitbarkeit zu wasserhaltigen Zubereitungen, die für die Anwendung vorteilhafter und geeigneter sind, als die Zubereitungen, die zur hydrolytischen Instabilität neigende Wirkstoffe wie das Bronopol enthalten.The hydrolytic stability of the active compounds according to the invention in water-containing formulations and the aqueous formulations prepared from suitable formulations result in improved processability to water-containing preparations which are more advantageous and suitable for the application than the preparations which tend to hydrolytic instability agents such as Bronopol included.

- Das durch die hydrolytische Instabilität des 2-Brom-2-nitropropandiol-1,3 mögliche Auftreten des toxikologisch bedenklichen Formaldehyds bei Bronopol enthaltenden Präparaten wird bei der Anwendung der aus den erfindungsgemäßen Wirkstoffen hergestellten Applikationsformen vermieden.- The possible by the hydrolytic instability of 2-bromo-2-nitropropandiol-1,3 possible occurrence of toxicologically harmful formaldehyde in bronopol containing preparations is avoided in the application of the preparation forms of the active compounds according to the invention.

Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel wird nicht nur ein wirksamer Schutz des behandelten Saat- und Pflanzgutes erreicht, sondern es werden auch Anforderungen nach bequemer und sicherer Handhabung sowie nach Ungefährlichkeit für den Anwender beim Behandeln des Saat- und Pflanzgutes erfüllt, was die erfindungsgemäßen Mittel für den Gebrauch als Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel besonders geeignet macht.The application of the agents according to the invention not only effective protection of the treated seed and planting material is achieved, but also requirements for convenient and safe handling and after danger to the user when treating the seed and planting material are met, which means the invention make the use of plant protection and pest control particularly suitable.

Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel werden Pflanzenteile wie Samenkörner, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Wurzeln, Stecklinge, gegen Fäulnis oder sonstige Schädigungen durch Bakterien und Pilze wirksam geschützt.By using the compositions of the invention, plant parts such as seeds, tubers, onions, rhizomes, roots, cuttings, against decay or other damage by bacteria and fungi are effectively protected.

Die erfindungsgemäßen Mittel schädigen nicht das Saat- und Pflanzgut in den zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen notwendigen Konzentrationen.The compositions of the invention do not damage the seed and seedlings in the necessary concentrations for controlling bacteria and fungi.

Zur Erweiterung des fungiziden Wirkungsspektrums und zur Erhöhung des Wirkungsgrades ist es zweckmäßig, die bakterizid- und fungizidwirksamen erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten, handelsüblichen Fungiziden zu kombinieren. Beispielsweise eignen sich hierfür Fungizide aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsäuren, die als Einzelwirkstoffe oder untereinander kombiniert zusammen mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen angewendet werden.To expand the fungicidal spectrum of activity and to increase the efficiency, it is expedient to combine the bactericidal and fungicidal active compounds according to the invention with known, commercial fungicides. For example, fungicides from the compound classes of the benzimidazoles or benzimidazole formers, the phthalimides, the dithiocarbamates and the anilides of heterocyclic and aromatic carboxylic acids which are used as individual active substances or combined with one another together with the active compounds according to the invention are suitable for this purpose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich nach in der Literatur bekannten Syntheseverfahren herstellen. So wurden die in Tabelle 1 zusammengestellten Wirkstoffe durch Umsetzung von primären Aminogruppen enthaltenden Verbindungen mit Formaldehyd hergestellt.The active compounds of the general formula I according to the invention can be prepared by synthesis methods known in the literature. Thus, the active ingredients listed in Table 1 were prepared by reacting compounds containing primary amino groups with formaldehyde.

Aufgrund ihrer einfachen chemisch-präparativen Zugänglichkeit auf wohlfeilen Ausgangsstoffen, ist ihre technische Herstellung, im Gegensatz zum Chloramphenicol und Bronopol ökonomisch günstiger.Due to their simple chemical-preparative accessibility to inexpensive raw materials, their technical production, in contrast to chloramphenicol and bronopol economically more favorable.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedenen Anwendungsformen, z. B. als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden.The agents according to the invention can be used in various forms of application, eg. B. be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts.

Hierzu werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen oder anderen Hilfsstoffen nach bekannten Methoden zu Stäubemitteln, Spritzpulvern, Beizmitteln, Pasten, flowable-Formulierungen, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert und hieraus die zur Applikation geeigneten Anwendungsformen bereitet.For this purpose, the active compounds are formulated with suitable carriers and / or diluents and optionally surface-active substances or other auxiliaries by known methods to dusts, wettable powders, mordants, pastes, flowable formulations, emulsifiable concentrates or solutions and from this prepares the application forms suitable for application.

Zum sicheren Schutz des Saat- und Pflanzgutes soll in jedem Fall bei der Applikation eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleistet sein.For the safe protection of the seed and plant good in each case a fine distribution of the active substance should be ensured in the application.

In den Formulierungen sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in Anteilen von 0,1—90% enthalten. Werden sie gegebenenfalls mit Fungiziden kombiniert, so enthalten die Formulierungen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen 10-80% an Fungizidwirkstoff oder -wirkstoffen.In the formulations, the active compounds of the general formula I according to the invention in proportions of 0.1-90% are included. If they are combined, if appropriate, with fungicides, the formulations contain, in addition to the active compounds according to the invention, 10-80% of fungicidal active ingredient or active ingredients.

Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.The following embodiments are intended to illustrate the invention without, however, limiting it.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Bakterizide Wirkung gegen Pectobacterium carotovora subsp. atroseptica und Pseudomonas syringae pv. phaseolicola.Bactericidal activity against Pectobacterium carotovora subsp. atroseptica and Pseudomonas syringae pv. phaseolicola.

Die Wirkstoffe wurden in Konzentrationen von 0,05 % in Agarnährböden homogen eingemischt. Anschließend wurden die Agarnährplatten mit dem Erreger beimpft. Nach einer bestimmten Inkubationszeit wurde die bakteriostatische Wirkung ermittelt.The active ingredients were homogeneously mixed in concentrations of 0.05% in agar media. Subsequently, the Agarnährplatten were inoculated with the pathogen. After a certain incubation period, the bacteriostatic effect was determined.

Bewertung der Wirkung:Evaluation of the effect:

+ = Wachstumshemmung 0 = Wachstum Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 2 zusammengestellt.+ = Growth inhibition 0 = growth The results of the experiments are summarized in Table 2.

Beispiel 2Example 2

Fungizide Wirkung gegen Schneeschimmel (Fusarium nivale) an Roggen.Fungicidal activity against snow mold (Fusarium nivale) on rye.

Mit Konidien künstlich inokuliertes Roggensaatgut wurde gebeizt. Die Prüfung erfolgte nach der Testmethodik für fungizide Wirkung, Fusarium Plattentest, wie sie in TGI 31 162, Gruppe 14870, verbindlich festgelegt ist.Rye seed artificially inoculated with conidia was pickled. The test was carried out according to the test methodology for fungicidal activity, Fusarium plate test, as defined in TGI 31 162, Group 14870.

Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 3 dargestellt.The results of the experiments are shown in Table 3.

Beispiel 3Example 3

Formulierung eines Spritzpulvers 60% Fungizider Wirkstoff 9% Bakterizider Wirkstoff Nr. 12% Mahlhilfsmittel 11%Tenside 8% Inertstoff Die Komponenten werden vermischt und anschließend fein vermählen.Formulation of a spray powder 60% Fungicidal active ingredient 9% Bactericidal active ingredient No. 12% grinding aid 11% surfactants 8% inert material The components are mixed and then finely ground.

Beispiel 4Example 4

Bekämpfung der Naßfäule, Mischfäule und der Trockenfäule an Kartoffelknollen.Control of wet rot, mixed rot and dry rot on potato tubers.

20 g eines nach Beispiel 3 hergestellten Spritzpulvers mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff Nr. 3 und dem fungiziden Wirkstoff Carbendazim wurden in 300 ml Wasser suspendiert und unmittelbar nach der Ernte gleichmäßig auf 100 kg Kartoffelknollen appliziert. Die Knollen wurden unter Praxisbedingungen gelagert und im Frühjahr der Anteil an Lagerfäulen bestimmt.20 g of a spray powder prepared according to Example 3 with the active ingredient No. 3 according to the invention and the fungicidal active ingredient carbendazim were suspended in 300 ml of water and applied uniformly to 100 kg of potato tubers immediately after harvesting. The tubers were stored under practical conditions and determined in the spring, the proportion of storage spoilage.

Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 4 dargestellt.The results of the experiments are shown in Table 4.

Beispiel 5Example 5

Wirkung gegen Auflaufschaderreger Nach Beispiel 4 im Herbst behandelte Kartoffelknollen wurden im Frühjahr ausgepflanzt. Ermittelt wurden die Bestandsdichte, der Anteil fußkranker Stauden und der Ertrag. Die Ergebnisse des Versuchs sind in Tabelle 5 dargestellt.Action against casserole pathogens Potato tubers treated in the autumn according to Example 4 were planted in spring. The population density, the proportion of foot-dried perennials and the yield were determined. The results of the experiment are shown in Table 5.

Tabelle 1:Table 1:

Lfd. Nr.Ser. No.

Kp (°C)/KPaKp (° C) / KPa

11 CH3 CH 3 50/1,550 / 1.5 phaseolicolaphaseolicola dt Saatgutdt seed subsp. atrosepticasubsp. atroseptica 22 C2H5 C 2 H 5 82-83/1,382-83 / 1.3 00 33 CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH 115-117/2115-117 / 2 ++ 44 n-C3H7 nC 3 H 7 132-134/2,4132-134 / 2.4 ++ 55 i-C3H7 iC 3 H 7 102-104/1,5102-104 / 1.5 ++ 66 n-C4Hgnc 4 Hg 146-149/1,5146-149 / 1.5 ++ 77 1-C4H9 1-C 4 H 9 102-104/1,5102-104 / 1.5 88th sek-C4H9,sec-C 4 H 9 , 87-90/0,0287-90 / 0.02 g Aktivsubstanzg of active substance 99 tert-C4H9 tert-C 4 H 9 Öloil je ιeach ι 1010 "-C7H15 "-C 7 H 15 151-154/1,3151-154 / 1.3 oO 1111 n-C6H13 nc 6 H 13 189-193/0,27189-193 / 0.27 1212 h-C8H17 HC 8 H 17 185-190/0,07185-190 / 0.07 5050 1313 n-C12H25 nC 12 H 25 Öloil 5050 1414 CH2CH2CH2 — OC2H5 CH 2 CH 2 CH 2 - OC 2 H 5 142/0,03142 / 0.03 5050 BefallsindexIncidence Index 1515 CH2 CH = CH2 CH 2 CH = CH 2 138-141138-141 5050 1616 CH2-CNCH 2 -CN 29-3029-30 CarbendazimiOCarbendazimiO 93,593.5 1717 CH2-CH(OH)-CH3 CH 2 -CH (OH) -CH 3 66-68/0,001366-68 / 0.0013 1818 CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5 Öloil 00 1919 CH2CH2-N(C2H5)2 CH 2 CH 2 -N (C 2 H 5 ) 2 Öloil 3,53.5 2020 CH2-CONH2 CH 2 -CONH 2 162162 6,56.5 2121 CH2-CONHCH3 CH 2 -CONHCH 3 167-169167-169 36,036.0 2222 CyCIo-C6H11 CyClO-C 6 H 11 72,5-73,572.5 to 73.5 00 2323 CH —OHCH -OH 49-5049-50 2424 CH2-C6H4-CH3(P)CH 2 -C 6 H 4 -CH 3 (P) 134134 2525 (CH2)6-NH2 (CH 2 ) 6 -NH 2 Zers. f. Dest.Dec. f. Least. 2626 C6H5 C 6 H 5 141-143141-143 2727 4-CI-C6H4 4-CI-C 6 H 4 157157 2828 COO-C2H5 COO-C 2 H 5 101-102101-102 2929 CO-CH3 CO-CH 3 96-9896-98 3030 CO-C6H4 CO-C 6 H 4 220-222220-222 3131 157157 Tabelle 2:Table 2: Wirkstoffactive substance Pseudomonas syringaePectobacterium carotovoraPseudomonas syringaePectobacterium carotovora pv.pv. Kontrollecontrol 00 Nr. 2No. 2 ++ Nr. 3No. 3 ++ Nr. 6No. 6 ++ Nr. 14No. 14 ++ Tabelle 3:Table 3: Wirkstoffactive substance ungeheizteunheated Kontrollecontrol Nr. 2No. 2 Nr. 3No. 3 Nr. 6No. 6 Nr. 14No. 14 CO-CH2-C6H4-CI(P)CO-CH 2 -C 6 H 4 -CI (P)

Tabelle 4:Table 4:

Mittelmedium

Anzahl der Knollen in % Naß- + Mischfäule TrockenfäuleNumber of tubers in% wet + mixed rot dry rot

unbehan-unbehan- Bestandsdichtepopulation density 9,69.6 %% Ertragearnings delte 4,84.8 Anzahl Stauden/haNumber of perennials / ha Fußkrankewalking difficulties in dt/hain dt / ha Kontrollecontrol 8,78.7 Staudenperennials Mittel nach Beispiel 3Agent according to Example 3 '' Tabelle 5:Table 5: 34 00034,000 33 259,-259, - Mittelmedium 36 00036,000 1,51.5 275,-275, - unbehandelteuntreated 35 00035,000 2,62.6 265,-265, - Kontrollecontrol Mittel nachMeans after Beispiel 3Example 3 Vergleichs-comparison mittel*medium*

* Kombination bestehend aus den Wirkstoffen Carbendazim und Bronopol* Combination consisting of the active ingredients Carbendazim and Bronopol

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Neue Mittel für die Behandlung von Saat- und Pflanzgut zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,3,5-trisubstituierten Hexahydro[1,3,5]triazinderivaten der allgemeinen Formel INew compositions for the treatment of seeds and seedlings for controlling phytopathogenic bacteria and fungi, characterized by a content of 1,3,5-trisubstituted hexahydro [1,3,5] triazine derivatives of the general formula I. (D(D in der R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, durch Hydroxy-, Alkoxy;, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, Alkylcarbamoyl- oder Cyanogruppen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Benzyl, das gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, Phenyl, durch Alkyl-, Alkoxy-, Aminogruppen oder Halogen substituiertes Phenyl, Acylreste aliphatischer oder aromatischer'Carbonsäuren, die gegebenenfalls substituiert sind, oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Fungiziden aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder Benzimidazolbildner, der Phthalimide, der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen und aromatischen Carbonsäuren, neben üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln.in the R straight-chain or branched alkyl, by hydroxy, alkoxy ;, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or cyano groups substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, benzyl, optionally substituted by alkyl, alkoxy or Phenyl, acyl radicals of aliphatic or aromatic carboxylic acids which are optionally substituted, or an alkoxycarbonyl group, optionally with the addition of fungicides from the benzimidazoles or the phthalimides, the dithiocarbamates and the anilides of heterocyclic and aromatic carboxylic acids, in addition to customary carriers, solvents and / or formulation auxiliaries.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2662912A1 (en) * 1990-06-06 1991-12-13 Marchand Jacqueline New algicidal and fungicidal agent and its use in aquatic cultivation
US20110218168A1 (en) * 2003-01-07 2011-09-08 Paratek Pharmaceuticals, Inc. Substituted polyamines as inhibitors of bacterial efflux pumps
CN106565618A (en) * 2016-10-10 2017-04-19 常州大学 Catalyst ligand for directly synthesizing lubricating oil base oil from alpha-olefin, and coordination compound thereof, and preparation methods and applications of catalyst ligand and coordination compound
WO2024002424A1 (en) * 2022-06-29 2024-01-04 Heliatek Gmbh Organic electronic construction element with a chemical compound of general formula i, and use of such a chemical compound as n-dopant in an organic electronic construction element

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