DE1017405B - Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy - Google Patents

Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy

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DE1017405B
DE1017405B DESCH19115A DESC019115A DE1017405B DE 1017405 B DE1017405 B DE 1017405B DE SCH19115 A DESCH19115 A DE SCH19115A DE SC019115 A DESC019115 A DE SC019115A DE 1017405 B DE1017405 B DE 1017405B
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Dr Kurt Roeder
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/18Esters of dithiocarbamic acids

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Description

Fungizide Pflanzenschutzmittel mit innertherapeutischer Wirksamkeit Alle bisher im Handel befindlichen. fungiziden Spritz- und Stäubemittel - mit Ausnahme einiger Quecksilberverbindungen - haben gegen. Pilze,, die in die Pflanzern eindringen, nu,rprophylaktische Wirkung. Sie töten nämlich nur die Pilze bzw. deren Sporen, die sich auf der Pflanzenoberfläche befinden.; in die Pflanze eingedrungene Pilze werden nicht mit erfaßt und bilden eine stete Gefahr für eine erneute Infektion.Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy All so far in the trade. fungicidal sprays and dusts - with the exception some mercury compounds - have against. Mushrooms, which invade the planters, nu, prophylactic effect. They only kill the mushrooms or their spores, which are on the plant surface .; fungi that have entered the plant are not included and pose a constant risk of renewed infection.

Es fehlt also eine eigentliche Heilwirkung. Das bedeutet, däß ein Angriff nur dann erfolgreich abgewehrt werden kann, wenn sich das Spritzmittel vor der Infektion auf den, Blättern befindet.So there is no real healing effect. That means that a Attack can only be warded off successfully if the pesticide is in front the infection is on the leaves.

Demzufolge ist die prophylaktische Bekämpfung mit vielen Schwächen behaftet. Die Wirkung läßt mit dem Grad des Herunterwaschens durch Regen; schneill nach und ist bei der oft unvollkommenen: Bedeckung der Pflanzenobeirfläche mit dem zur Schutzwirkung benötigten gleichmäßigen, dichten Spritzbelag unzuverlässig.As a result, the prophylactic control has many weaknesses afflicted. The effect decreases with the degree of washing down by rain; fast after and is with the often imperfect: covering of the plant surface with the uniform, dense spray coating required for protective effect unreliable.

Dies ließ schon seit vielen Jahren den Wunsch laut werden, ähnlich wie in der Human- und Veterinärmedizin Stoffe zu verwenden, die von, der Pflanze aufgenommen un_d in dem Leitsystem derselben weitergeleitet werden. Wenn von dem Gebiet der Insektizide und Herbizide abgesehen wird, bei dienen von außen auf das Blatt aufgetragene oder von den Pflanzenwurzeln aufgenommene und systemisch weitergeleitete Stoffe bekannt sind und; in der Praxis verbreitet angewendet werden, so sind auch auf dem Sektor der Fungizide eine Reihe von Stoffen vorhanden, deren systemische Wirkung und Weiterleitung nachgewiesen wurde. Herbizide Wuchsstoffe zielen; darauf hin, Pflanzen zu vernichten. Die Eindringungsfähigkeit in die Pflanze wird also in zerstörender Absicht ansgenutzt. Andere Wuchsstoffe, die auch über das Blatt aufgenommen werden, z. B. im Obstbau, sollen beispielsweise ein frühzeitiges Abfallen von, Früchten #Terhindern bzw. das Gegenteil erreichen (Ausdünnung) oder bei Tomaten z. B. eine höhere Fruchtbarkeit und frühere Reife hervorbringen. Systemischa Inselktizide (im Leitsystem der Pflanze weitergeleitete Stoffe), wie gewisse Phosphorsäureester, bezwecken, den. Saft der Pflanze für gewisse Insektenarten oder Spinnmilben, zu vergiften. Diese innertherapeutischen Insektizide werden sowohl von den Wurzeln als auch von den Blättern aufgenommen und systemisch weitergeleitet. Die Pflanzen, vertragen die für die Abtötung erforderliche Wirkstoffmenge, ohne selbst Schaden zu leiden. Die Spanne zwischen der Dosis curativa und der Dosis toxiea ist reilativ groß. Dies läßt sich leicht daraus erklären:, daß Pflanzen und Insekten nicht artverwandt sind. Betrachtet man das Verhältnis des Pilzes zur Pflanze, so liegt auf Grund des Verwandschaftsverhältnisses - Pilze gehören zu den Pflanzen, - die Vermutung nahe; daß hier die Spanne zwischen der Dosis curativa und der Dosis toxica sehr klein ist. Demzufolge ist es auch erklärlich, daß Versuche, zu systemischen Fungiziden zu gelangen., auf beträchtliche Schwierigkeiten stießen.For many years this has given rise to the wish, similarly as in human and veterinary medicine to use substances derived from, the plant recorded and forwarded in the control system of the same. If of that The field of insecticides and herbicides is neglected when serving externally on that Applied to the leaf or taken up by the plant roots and transmitted systemically Substances are known and; are widely used in practice, so are In the fungicides sector there are a number of substances whose systemic Effect and forwarding has been proven. Target herbicidal growth substances; thereon to destroy plants. So the ability to penetrate the plant becomes used with destructive intent. Other growth substances that are also on the leaf be included, e.g. B. in fruit growing, should, for example, an early fall of, fruits #Terhimin or achieve the opposite (thinning) or with tomatoes z. B. bring about higher fertility and earlier maturity. Systemic island pesticides (substances passed on in the plant's control system), such as certain phosphoric acid esters, aim the. Sap of the plant for certain species of insects or spider mites, too poison. These intra-therapeutic insecticides are taken from both the roots as well as taken up by the leaves and forwarded systemically. The plants, tolerate the amount of active ingredient required for killing without harming themselves to suffer. The margin between the dose curativa and the dose toxiea is reilative great. This can easily be explained by the fact that plants and insects are not related are. If one looks at the relation of the fungus to the plant, then there is due to the Relationship - mushrooms belong to plants, - the assumption is close; that here the span between the dose curativa and the dose toxica is very small is. Accordingly, it is also understandable that attempts at systemic fungicides to get., encountered considerable difficulties.

Diese Versuche befaßten sich mit der Aufnahme der fungiziden Verbindungen durch die Wurzeln oder mittels Injektionen in dass Wasserleitsystem krautiger und holziger Pflanzen.. Die hierbei untersuchten Krankheitserreger gehören.- in erster Linie zu dem Fusarium- und Botrytis-Arten an Tomaten bzw. Saubahnen sowie zu Ceratomella ulmi, dem Erreger des Ulmensterbens. Mit den verwendeten chemischen. Verbindungen gelang es mehr oder weniger gut, dem Krankheitserreger den Eingang in. die Pflanze! zu verwehren bizw, ihn an der Ausbreitung in der Pflanze zu hindern. Dia praktische Durchführung einer inneren; Therapie, über die Wurzeln wird sich wohl nur in begrenztem Unifange;,.z. B. in, Gewächshäusern bzw. hochwertigen Einzelin=dividuen, durchführen lassen. Letzteres trifft auch für Injektionen zu.These attempts dealt with the uptake of the fungicidal compounds through the roots or by means of injections into the water system herbaceous and woody plants .. The pathogens examined here belong - in the first place Line to the Fusarium and Botrytis species on tomatoes and cleaning lanes as well as to Ceratomella ulmi, the causative agent of Dutch elm disease. With the chemical used. links it succeeded more or less well, the pathogen's entrance into the plant! to prevent it from spreading in the plant. Slide practical Performing an interior; Therapy, about the roots, will probably only be limited Unifange;,. Z. B. in, greenhouses or high-quality Einzelin = dividuen perform permit. The latter also applies to injections.

Eine Bekämpfung der wichtigsten Krankheiten im allgemeinen Pflanzenschutz wird jedoch wegen der großen Anzahl der zu behandelnden Pflanzen: nur durch Bespritzung bzw. B-estäübürig der Pflanzenoberfläche möglich sehn.A fight against the most important diseases in general crop protection However, because of the large number of plants to be treated: only by spraying or B-estäübürig see the plant surface possible.

Eine solche Art der Bekämpfung auch der bereits in-die Pflanze eingedrungenen Pilzkeime, nurVenturia an Kernobst, war bisher nur mittels, hochgiftiger Quecksilberpräparate möglich, von denen eine Anzahl auch noch einige, jedoch nur wenige Tage nach begonnener Infektion wirken. Wegen. der Giftigkeit ist aber die Möglichkeit derVerwendung von quecksilberhaltigen Präparaten nur auf ein sehr kleines Anwendungsgebiet eingeschränkt. Auf der Suche nach quecksilberfreien Mitteln wurde jetzt gefunden, daß Verbindungen der unten aufgeführten allgemeinen Formel eine über längere Zeiträume anhaltende fungizide innertherapeutische Wirkung haben, die offenbar darauf zurückzuführen ist, daß die Präparate durch die Pflanzenoberfläche in die Pflanzen eindringen. Ihre allgemeine Formel ist worin R1 und R2 folgende Reste bedeuten: Alkyi-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkylthiocarbamat, die Halogen, - N 1121 - N 02, - O H oder andere Gruppen enthalten können, welche gegebenenfalls wiederum substituiert sind, und wobei R1 und R2 gleich., verschieden oder Bestandteil eines Ringes. sein können und eines der beiden auch H bedeuten kann.Such a way of combating the fungal germs that have already penetrated the plant, only Venturia on pome fruit, was previously only possible by means of highly toxic mercury preparations, a number of which some are still effective, but only a few days after the infection started. Because. In view of the toxicity, however, the possibility of using preparations containing mercury is restricted to only a very small area of application. In the search for mercury-free agents, it has now been found that compounds of the general formula given below have a fungicidal intrapeutic effect which lasts over long periods of time, which is apparently due to the fact that the preparations penetrate the plants through the plant surface. Your general formula is where R1 and R2 denote the following radicals: alkyl, aralkyl, cycloalkyl, alkylthiocarbamate, which can contain halogen, --N 1121 - N 02, - OH or other groups, which in turn are optionally substituted, and where R1 and R2 are the same. , different or part of a ring. can be and one of the two can also mean H.

Der Carbonsäurerest soll in verschiedenster Weise abgewandelt werden können, so z. B. den, Rest einer gesättigten oder ungesättigten Carbonsäure, Oxycarbonsäure, Dicarbonsäure sowie organische oder anorganische Salze, Ester oder Amide davon darstellen können.The carboxylic acid residue should be modified in a wide variety of ways can, so z. B. the residue of a saturated or unsaturated carboxylic acid, oxycarboxylic acid, Represent dicarboxylic acid and organic or inorganic salts, esters or amides thereof can.

In diesen Verbindungen sind dien fungiziden Eigenschaften der Dithiocarbasnatgruppe durch die Verknüpfung mit einer Carbonsäuregruppe systematisch bzw. innertherapeutisch wirksam gemacht worden.In these compounds the fungicidal properties of the dithiocarbasnate group are systematically or internally through the linkage with a carboxylic acid group been made effective.

Die fungiz,ida Tiefenwirkung ist nicht beschränkt auf die einfachen Säurederivate bzw. deren Ester, sondern sie kommt auch z. B. den Verbindungen mit Säureamiden oder ungesättigten Säuren zu, ferner den Carbonsäurederivaten der Äthylen-bis-dithiocarbaaninsäure, also allgemein Verbindungen der Gruppe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind lerngemäß fungizida Pflanzenschutzmittel, welche Verbindungen der obigen a,llgemeinenn Formel enthalten.The fungiz, ida depth effect is not limited to the simple acid derivatives or their esters, but it can also be used, for. B. the compounds with acid amides or unsaturated acids, also the carboxylic acid derivatives of ethylene-bis-dithiocarbaanic acid, so generally compounds of the group According to the invention, the present invention relates to fungicidal crop protection agents which contain compounds of the above general formula.

Diese Mittel haben: neben der beschriebenen: innertherapeutischen Wirkung den besonderen Vorteil, daß sie, in Emulsionsform angewendet, eine Dauerwirkung besitzen, während bei den; bisher üblichen fungiziden Pflanzenschutzmitteln wegen der erhöhten Regenabwaschbarkeit die Emulsionsform unzweckmäßig war.These remedies have: in addition to the one described: intra-therapeutic Effect has the particular advantage that, when used in emulsion form, it has a lasting effect own while at the; fungicidal plant protection products that have been used up to now the increased rain washability made the emulsion form unsuitable.

Den Dialkyldithiocarbaminaessigsäuren kommen auch Wuchsstoffeigenschaften zu, wodurch die Anwendungsgebiete für diesen Teil der genannten Verbindungen zur Bekämpfung von schädlichen Pilzeis eingeschränkt werden, auf solche, bei denen, diese Nebenwirkung nicht stört.The dialkyldithiocarbaminaacetic acids also have growth substance properties, which makes the areas of application for this part of the compounds mentioned for combating harmful fungal ice be restricted to those for whom this side effect does not bother.

Wegen der schon erwähnten grundsätzlichen Ähnlichkeit zwischen dem zu bekämpfenden Schädling Pilz und der zu schützenden Pflanze ist bei dein innertherapeutisch wirkenden, Fungiziden natürlich auch eine phytotoxische Wirkung zu erwarten.. Sie ist auch tatsächlich bei den Dialkyldithiocarbam.inoessigsäurers, der Dimethyldithiocarbaminpropionsäure@, -buttersäure usw. und deren Derivaten recht beträchtlich, jedoch bei den hier nicht genannten wesentlich geringer.Because of the already mentioned basic similarity between the The pest fungus to be combated and the plant to be protected is at your internal therapeutic level acting, fungicides of course also a phytotoxic effect to be expected .. you is actually in the Dialkyldithiocarbam.inoessigsäurers, the Dimethyldithiocarbaminpropionäure @, -butyric acid, etc. and its derivatives are quite considerable, but not in the case of these mentioned much lower.

Bei ihrer Fähigkeit, durch die Pflanzenoberfläche einzudringen, ergibt sich die Möglichkeit, am Bekämpfungsort die zur Schutz- bzw. Heilwirkung ausreichende fungizide Konzentration ohne Schädigung der Gesamtpflanze zu erreichen, wenn man entsprechend vorsichtig verfährt.In their ability to penetrate through the plant surface, results the possibility of having sufficient protective or healing effects at the site of the attack fungicidal concentration can be achieved without damaging the entire plant if one proceed accordingly carefully.

Es konnte nun aber gefunden werden, daß überraschenderweise die Ameisensäurederivate, insbesondere diejenigen der Dialkyldithiocarbaminsäure' verhältnismäßig sehr wenig phytotoxisch sind, so, daß es bei ihnen besonders. gut möglich ist, eine fungizide Schutzwirkung ohne Schädigung der Pflanze zu. erreichen.But it has now been found that, surprisingly, the formic acid derivatives, especially those of dialkyldithiocarbamic acid relatively very little are phytotoxic, so that it is special with them. is quite possible a fungicidal Protective effect without damaging the plant. reach.

Als Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel sind diese Derivate daher hervorragend gut brauchbar, um so mehr, als sie darüber hinaus im Vergleich zu den Essigsäurederivaten eine bemerkenswert stärkere Wirkung insbesondere gegen Phytophthora an Kartoffeln und Tomaten sowie gegen Plasmopara (Peronospora) an, Wein haben.These derivatives are therefore used as active ingredients for pesticides excellent usable, all the more so as they are moreover compared to the Acetic acid derivatives have a remarkably stronger effect, especially against Phytophthora on potatoes and tomatoes as well as against Plasmopara (Peronospora), have wine.

Hergestellt werden die genannten Verbindungen nach Methoden, wie sie hierfür üblich sind, z. B. durch Umsetzung von halogonierten Carbonsäuram oder deren Derivaten mit den Salzen, .im allgemeinen Alkalisalzen der oben aufgeführten schwefelhaltigen Verbindungen, wobei selbstverständlich eine Veresterung oder andere Substituierung auch nach des' Kondensation möglich ist. Es bildet sich z. B. bei der Umsetzung des Na-Salzes der Äthylen,-bisd:ithiocarbaminsäure mit Dich,laressigsäuremethylester die folgende Verbindung: Folgende Verbindungen, von denen der überwiegende Teil in der Literatur bisher noch nicht beschrieben ist und. die von uns als wirksam gefunden wurden, seien als. Beispiele angeführt: Aus den folgenden Beispielen sind VergleichszahIem der innertherapeutischen bzw. systemischen Wirkung ersichtlich. Die Bewertung der Wirkung wird nach Vergleichszahlen (VZ) vorgenommen, wobei das Pilzwachstum bei den unbehandelten, aber infizierten Pflanzen (Kontrolle) = 100 (ungehindertes Wachstum) gesetzt wird. 0 bedeutet kein Wachstum der Pilze. Die zwischen 0 und 100 liegenden VZ-Werte zeigen die Stärke des Pilzwachstums an, steigend von 0 bis 100, welche bis VZ 50 auf Grund der Anzahl der angegangenen Infektionen und darüber hinaus auf Grund von Schätzungen festgelegt werden.The compounds mentioned are prepared by methods that are customary for this purpose, e.g. B. by reacting halogenated carboxylic acids or their derivatives with the salts, in general alkali metal salts of the sulfur-containing compounds listed above, with esterification or other substitution being of course also possible after the condensation. It forms z. B. in the implementation of the Na salt of ethylene, -bisd: ithiocarbamic acid with dich, laracetic acid methyl ester, the following compound: The following compounds, the majority of which have not yet been described in the literature and. which have been found to be effective by us are as. Examples given: The following examples show comparative figures for the internal therapeutic and systemic effects. The evaluation of the effect is carried out according to comparative figures (VZ), the fungal growth in the untreated but infected plants (control) being set = 100 (unhindered growth). 0 means no growth of the mushrooms. The VZ values between 0 and 100 indicate the strength of the fungal growth, increasing from 0 to 100, which are determined up to VZ 50 on the basis of the number of infections and beyond that on the basis of estimates.

So erhält man z. B. eine Vergleichszahl von 31 (gegen Kontrolle = 100), wenn die Blattoberseite von Selleriepflanzen innerhalb von 24 Stunden zweimal mit einer Emulsion von 1000 ppm Dimethyl-dithioca.rbamin.o@-ameisensäureäthylester in Wasser gespritzt und am zweiten, Behandlungstage die Blattunterseite mit einer Sporensuspension von Septoria infiziert wird.So you get z. B. a comparative figure of 31 (versus control = 100) when the leaf upper side of celery plants twice within 24 hours with an emulsion of 1000 ppm dimethyl-dithioca.rbamin.o@- ethyl formate sprayed in water and on the second day of treatment the underside of the leaf with a Spore suspension becomes infected by Septoria.

In einem anderen Beispiel erhält man. eine Vergleichszahl von 13 (gegen Kontrolle 100), wenn die Blattoberseite von Weinreben mit 1000 ppm des Methylesters der Di-isopropyldithiocarbamino-crotonsäure behandelt und nach 2 Tagen. die Blattunterseite mit einer Sporangiensuspension der Peronospora infiziert wird.In another example, one obtains. a comparative figure of 13 (versus Control 100) when the leaf surface of grapevines with 1000 ppm of the methyl ester the di-isopropyldithiocarbamino-crotonic acid treated and after 2 days. the underside of the leaf is infected with a sporangia suspension of the downy mildew.

Bei den folgenden Versuchen wurde die Blattoberseite dreimal in Abständen von je 1 Tag mit der jeweils angegebenen Wirksubstanz und Konzentration gespritzt und die Blattunterseite am letzten Behandlungstage infiziert. Bei diesen drei Versuchen wurde der Wirkstoff von den Blättern aufgenommen und zeigte gegenüber den bekannten Fungiziden Kupferoxychlorid und dem dimethyldithiocarbamin-sauren Zink eine gute innertherapeutische Wirkung. Bei diesem Versuch, wurde der Wirkstoff von den Wurzeln aufgenommen und systemisch weitergeleitet. Die unter Nr. 2 und 17 genannten Ameisensäureester waren weder phytotoxisch, noch zeigten sie eine Wuchsstoffwirkung. _ _.In the following experiments, the upper side of the leaf was sprayed three times at intervals of 1 day each with the specified active substance and concentration and the lower side of the leaf was infected on the last day of treatment. In these three experiments, the active ingredient was absorbed by the leaves and showed a good internal therapeutic effect compared to the known fungicides copper oxychloride and dimethyldithiocarbamine-acidic zinc. In this experiment, the active ingredient was absorbed by the roots and passed on systemically. The formic acid esters mentioned under Nos. 2 and 17 were neither phytotoxic nor did they show the effect of growth substances. _ _.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Fungizide Pflanzenschutzmittel mit innertherapeutischer Wirksamkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie Wirkstoffe der allgemeinen Formel enthalten, wobei R1 und R2 folgende Reste bedeuten: Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkylthiocarbamat, die Halogen, - N H2, _N02, -OH oder andere Gruppen enthalten können, welche gegebenenfalls wiederum substituiert sind, und wobei R1 und R2 gleich, verschieden oder Bestandteile eines Ringes sein können und eines von beiden auch H bedeuten kann; der Carbonsäurerest soll in verschiedenster Weise abgewandelt werden können, so z. B. den Rest einer gesättigten oder ungesättigten Carbonsäure, Oxycarbonsäure, Dicarbonsäure sowie organische oder anorganische Salze, Ester, Amide darstellen können. PATENT CLAIMS: 1. Fungicidal crop protection agents with therapeutic properties, characterized in that they contain active ingredients of the general formula contain, where R1 and R2 are the following radicals: alkyl, aralkyl, cycloalkyl, alkylthiocarbamate, which can contain halogen, --NH2, _NO2, -OH or other groups, which in turn are optionally substituted, and where R1 and R2 are the same , can be different or components of a ring and one of the two can also be H; the carboxylic acid residue should be able to be modified in a wide variety of ways, e.g. B. can represent the remainder of a saturated or unsaturated carboxylic acid, oxycarboxylic acid, dicarboxylic acid and organic or inorganic salts, esters, amides. 2. Pflanzenschutzmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ameisensäurederivate von Dialkyldithiocarbaminsäuren enthalten. 2. Plant protection agent according to claim 1, characterized in that it Contain formic acid derivatives of dialkyldithiocarbamic acids. 3. Pflanzenschutzmittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Wirkstoffe in emulgierter Form enthalten.3. Plant protection products according to claim 1 and 2, characterized in that they contain the active ingredients in emulsified Shape included.
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