DD155296A1 - PROCESS FOR EXTRACTION OF COPPER FROM WAESSREN SOLUTIONS - Google Patents
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Abstract
Die hydrometallurgische Kupfergewinnung unter Einsatz der Fluessig-Fluessig-Extraktion und Verwendung organischer Extragenzien besitzt bereits technische Bedeutung. Ein Entwicklungsziel stellt die Verbesserung der technischen Verfahren durch Einfuehrung billigerer Extragentien mit hoher Selektivitaet dar. In der vorliegenden Erfindung wird diesem Ziel durch Anwendung von kostenguenstig und technisch einfach herzustellenden 2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-diazacycloalk-2-enen entsprochen. Dabei wird die Loeslichkeit in organischen Medien durch Einfuehrung laengerer Kohlenwasserstoff-Reste und die pH-Funktionalitaet durch Einfuehrung acidifizierender Nitrogruppen gesteuert. Die Synthese erfolgt aus Salicyclsaeurederivaten und Derivaten von 1,2-, 1,3- und 1,4-Diaminen.The hydrometallurgical copper recovery using the liquid-liquid extraction and the use of organic Extragenzien already has technical importance. A development objective is to improve the technical processes by introducing cheaper selectucts with high selectivity. In the present invention, this objective is met by the use of cost-effectively and technically easy to prepare 2- (o-hydroxyphenyl) -1,3-diazacycloalk-2-enes , The solubility in organic media is controlled by the introduction of longer hydrocarbon residues and the pH functionality by introducing acidifying nitro groups. The synthesis is carried out from Salicyclsaeurederivaten and derivatives of 1,2-, 1,3- and 1,4-diamines.
Description
22 0 8 9422 0 8 94
Verfahren zur Extrakfcion von Kupfer aus wäßrigen LösungenProcess for the extracation of copper from aqueous solutions
Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Hydrometallurgie und dient der Aufbereitung wäßriger Kupfersalzlösungen zur Metallgewinnung,The invention relates to the field of hydrometallurgy and serves the treatment of aqueous copper salt solutions for metal extraction,
Für die Extraktion von Kupfer aus wäßrigen Metallsalzlösungen sind verschiedene Verfahren bekannt, die den Nachteil aufweisen, daß die Herstellung der eingesetzten Extraktionsmittel mit hohem ökonomischem Aufwand verbunden ist. Angewendet werden Extragenzien der LIX-Reihe (US-PS 3 655 347, US-PS 3 224 873) und der Kelex-Reihe (US-PS 3 637 711, US-PS 3 725 046). Einige andere Stoffe (US-PS 3 637 476, US-PS 3 843 667, US-PS 4 123 435, DE-OS 2 703 593) werden lediglich zur Anwendung vorgeschlagen« Bei der Synthese der LlX-Verbindungen sind insbesondere solche Reaktionsschritte wie die Umlagerung unter Einwirkung von Aluminiumchlorid und die vollständige Oximierung von Ketonen technisch schwer zu beherrschen. Die Kelex-Verbindungen erfordern zu ihrer Herstellung zahlreiche, zum Teil komplizierte·Synthesestufen. Auch die Herstellung der weiterhin vorgeschlagenen Reagenzien ist technisch und ökonomisch aufwendig.For the extraction of copper from aqueous metal salt solutions, various processes are known which have the disadvantage that the preparation of the extraction agent used is associated with high economic outlay. Expendents of the LIX series (US Pat. No. 3,655,347, US Pat. No. 3,224,873) and the Kelex series (US Pat. No. 3,637,711, US Pat. No. 3,725,046) are used. Some other substances (US Pat. No. 3,637,476, US Pat. No. 3,843,667, US Pat. No. 4,123,435, DE-OS No. 2,703,593) are proposed for application only. In the synthesis of the LIX compounds, reaction steps such as the rearrangement under the action of aluminum chloride and the complete oximation of ketones technically difficult to control. The Kelex compounds require numerous, sometimes complicated, synthetic steps for their preparation. The preparation of the further proposed reagents is technically and economically complex.
Ziel der Erfindung Aim of the invention
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren, in dem mit einfach herstellbaren und demzufolge billigen Extraktionsmitteln Kupfer aus wäßrigen sauren Lösungen selektiv extrahiert werden kann.The aim of the invention is a process in which copper can be selectively extracted from aqueous acidic solutions with easily prepared and therefore cheap extraction agents.
Darlegung des Wesens der Erfindung Explanation of the essence of the invention
2 2 O 8 92 2 O 8 9
Die Aufgabe wird entsprechend der Erfindung dadurch gelöst, daß eine Metallsalzlösung mit der Lösung eines substituierten 2-(o-Bydro:xyphenyl)-1,3-diazacycloalk-2-ens der allgemeinen FormelThe object is achieved according to the invention in that a metal salt solution with the solution of a substituted 2- (o-Bydro: xyphenyl) -1,3-diazacycloalk-2-ens of the general formula
in einem organischen Lösungsmittel kontaktiert wird· Die beiden Phasen werden danach in bekannter Weise getrennt, und die organische Phase wird einer Rückextraktion mit verdünnter Mineralsäure unterworfen,The two phases are then separated in a known manner, and the organic phase is subjected to a back extraction with dilute mineral acid,
In der Formel bedeuten E Wasserstoff, Chlor, eine Nltro-In the formula, E is hydrogen, chlorine, a nitrogen atom,
2 oder eine Alkylgruppe, R Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe, R-^ Wasserstoff, Chlor, eine Nitro- oder eine Alkylgruppe und R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und η kann Werte von 2 bis 4 haben. Ein oder mehrere Wasserstoffatome der Methylengruppe im heterocyclischen Ring können durch Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Arylgruppen ersetzt sein·2 or an alkyl group, R is hydrogen or an alkoxy group, R 1 is hydrogen, chlorine, a nitro or an alkyl group and R is hydrogen or an alkyl group and η can have values of 2 to 4. One or more hydrogen atoms of the methylene group in the heterocyclic ring can be replaced by alkyl, cycloalkyl and / or aryl groups.
Die 2-(o-Hydro:xyphenyl)-1,3-diazacyclOalk-2-ene sind aus industriell zugänglichen Salicylsäurederivaten, wie Estern der Salicylsäure, der Säure selbst, deren Amiden und weiteren Derivaten durch Umsetzung mit 1,2-Diaminoethan, 1„,3-Diaminbpropan, 1,4—Diaminobutan sowie deren Derivaten darstellbar· Zur Verringerung der Löslichkeit der Reagenzien in 'fässer verwendet man zweckmäßig C- oder N-alkylierte Diamine bzw.The 2- (o-hydroxyphenyl) -1,3-diazacyclOalk-2-enes are from industrially available salicylic acid derivatives, such as esters of salicylic acid, the acid itself, their amides and other derivatives by reaction with 1,2-diaminoethane, 1 "3-diamino-propane, 1,4-diaminobutane and derivatives thereof can be prepared. To reduce the solubility of the reagents in barrels, it is expedient to use C- or N-alkylated diamines or
-3- 220 894-3- 220 894
auch kernalkylierte oder kernalkoxylierte Salicylsäuren und Salicy!säurederivate.also ring-alkylated or nuclear-alkoxylated salicylic acids and salicylic acid derivatives.
So sind zum Beispiel einsetzbar:For example:
5-Isononyl-salicylsäuremethylester, 3j5-Di-tiert-butylsalicylsäuree thy !ester, 4-A-lkoxy salicy lsäureester, N-Dodecy1-1,2-diaminoethan,^1,2-Diaminododecan und lT-Hexadecyl-1,3-d.iaminopropan. Die Komponenten werden in einfacher· Weise durch Erhitzen miteinander umgesetzt. Für technische Anwendungen ist die Reinigung mittels Destillation oder Kristallisation nicht unbedingt erforderlich. Methyl 5-isononyl salicylate, 3-yl-di-tert-butylsalicylic acid ester, 4-alkoxy-salicylic acid ester, N-dodecyl-1,2-diaminoethane, 1,2-diaminododecane and 1-hexadecyl-1,3-dicarboxylate d.iaminopropan. The components are easily reacted with one another by heating. For technical applications, purification by means of distillation or crystallization is not absolutely necessary.
AusführunpsbeispieIe Ausfü hrunpsbeispieIe
1-Dodecyl-2-(o-hydroxyphenyl)-1,3-diazacyclopent-2-en1-dodecyl-2- (o-hydroxyphenyl) -1,3-diazacyclopent-2-ene
Äquimolare Mengen von N-Dodecy1-1,2-diaminoethan und Salicylsäuremethylester werden 4 Stunden auf 190 - 200 erhitzt und danach das Reaktionsgemisch im ölpumpenvakuum destilliert.Equimolar amounts of N-dodecyl-1,2-diaminoethane and methyl salicylate are heated to 190-200 for 4 hours, after which the reaction mixture is distilled in an oil pump vacuum.
ber. gef. Kp1S 240-242 0C Analyse: 0 76,31 76,32ber. gef. Bp 1 s 240-242 0 C analysis: 0 76.31 76.32
n^O: 1,5320 H 10,37 10,3^n ^ O: 1.5320 H 10.37 10.3 ^
N 8,48 8,48 Ausbeute: 80 % d.Th.N 8.48 8.48 Yield: 80 % of theory
1-0ctyl-2-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-1,3-diazacyclopent-2-en 0,1 mol N-Octy1-1,2-diaminoethan und 0,1 mol 5-Nitrοsalicyl-1-octyl-2- (5-nitro-2-hydroxyphenyl) -1,3-diazacyclopent-2-ene 0.1 mol N-octyl-1,2-diaminoethane and 0.1 mol 5-nitro-salicyl-
_4_" 220894_ 4 _ "220894
säuremethylester werden in Xylen solange am Rückfluß gekocht, bis die entsprechende Menge Wasser freigesetzt wurde· Nach dem Abdampfen des JJylens am Rotationsverdampfer wird aus Dioxan/Bthanol =3:1 umkristallisiert.acid methyl ester are refluxed in xylene until the corresponding amount of water is liberated. · After the vapor has been evaporated on a rotary evaporator, the mixture is recrystallised from dioxane / ethanol = 3: 1.
ber· gef.over.
Ausbeute: 57 % d.Th.Yield: 57 % of theory
Eine salpetersaure Lösung mit einem pH-Wert zwischen 4 und 5, die 10 g/l Nitrat und 1 g/l Kupfer enthält, wird mit einer Lösung von 30 g/l 1-0ctyl-2-(o-hydroxyphenyl)-1,3-diazacyclopent-2-en in Toluen im Phasenverhältnis V^ /V =1/1 in innigen Kontakt gebracht. Dabei wird das Kupfer innerhalb von 3-5 Minuten quantitativ extrahiert·A solution of nitric acid with a pH between 4 and 5, containing 10 g / l of nitrate and 1 g / l of copper, is treated with a solution of 30 g / l of 1-octyl-2- (o-hydroxyphenyl) -1, 3-diazacyclopent-2-ene in toluene in the phase ratio V ^ / V = 1/1 brought into intimate contact. The copper is extracted quantitatively within 3-5 minutes.
Eine salpetersaure Lösung der unter 3 genannten Zusammensetzung wird mit einer Lösung von 35 g/l 1-Dodecyl-2-(5-nitro -2-hydroxyphenyl)-1,3-diazacyclopent-2-en in Chloroform im Phasenverhältnis \/?0 - 1/1 extrahiert· Dabei wird das Kupfer in einem pH-Bereich von 3-4 quantitativ in die organische Phase überführt.A nitric acid solution of the composition mentioned under 3 is treated with a solution of 35 g / l 1-dodecyl-2- (5-nitro-2-hydroxyphenyl) -1,3-diazacyclopent-2-ene in chloroform in the phase ratio /? 0 - 1/1 extracted · The copper is quantitatively transferred in a pH range of 3-4 in the organic phase.
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Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22089480A DD155296A1 (en) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | PROCESS FOR EXTRACTION OF COPPER FROM WAESSREN SOLUTIONS |
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| DD22089480A DD155296A1 (en) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | PROCESS FOR EXTRACTION OF COPPER FROM WAESSREN SOLUTIONS |
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|---|---|
| DD155296A1 true DD155296A1 (en) | 1982-06-02 |
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| DD22089480A DD155296A1 (en) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | PROCESS FOR EXTRACTION OF COPPER FROM WAESSREN SOLUTIONS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD155296A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613246A1 (en) * | 1987-04-01 | 1988-10-07 | Ici Plc | PROCESS FOR SEPARATING METALS CAPABLE OF FORMING OXY-IONS IN AQUEOUS SOLUTION |
| US6380237B1 (en) | 1998-07-16 | 2002-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Diphenylimidazolines |
-
1980
- 1980-05-02 DD DD22089480A patent/DD155296A1/en unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613246A1 (en) * | 1987-04-01 | 1988-10-07 | Ici Plc | PROCESS FOR SEPARATING METALS CAPABLE OF FORMING OXY-IONS IN AQUEOUS SOLUTION |
| US6380237B1 (en) | 1998-07-16 | 2002-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Diphenylimidazolines |
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