DD154987A5 - Verfahren zur herstellung schwefelhaltiger 1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxane und ihre verwendung als grundiermittel - Google Patents
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Abstract
Neue Mercaptoorganosiloxane der allgemeinen Formel, worin n fuer 1 bis einschliesslich 3 steht, die sich als Bestandteile von Grundiermitteln zur Verbesserung der Haftung von Siliconelastomeren auf Traegern eignen.
Description
2256 77 M-
Aktenzeichen: DC 2261-DDR
Anmelder:
Vertreter: Patentanwaltsbüro Berlin
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger 1,1/3,3-. . Tetramethyl-3-vinyldisiloxane und ihre Verwendung als Grundiermittel
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger 1,1,3,3-Tetramethyl-3-vinyldisiloxane und ihre Verwendung als Grundiermittel zur Haftverbesserung von Sxliconelastomeren auf entsprechenden Trägern.
Die Haftung von Siliconelastomeren, beispielsweise Dichtungsmassen, auf den Oberflächen entsprechender Träger ist in der Vergangenheit Gegenstand umfangreicher Forschungs-
- 2 - 2 2 5 6 7 7
und Entwicklungsarbeiten gewesen. Besonderes Interesse galt dabei der Verbesserung des Haftverhaltens von Elastomeren, die durch platinkatalysierte Reaktion von vinylendblockierten Polysiloxanen mit siliciumwasserstoffgruppenhaltigen Materialien erzeugt werden, wie dies formelmäßig aus folgender Gleichung hervorgeht:
Pt
Aufgabe d.er._ Erfindung^
Die bekannten Grundiermittel sind jedoch bezüglich ihrer haftverbessernden Wirkung noch immer nicht voll befriedigend, und Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung neuer Grundiermittel, durch die sich die Haftung von Siliconelastomeren auf Trägern weiter verbessern läßt.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Die obige Aufgabe wird nun erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung neuer'schwefelhaltiger 1,1,3,3-Tetramethyl-3-vinyldisiloxane der allgemeinen Formel
CH3 CH3 .
ι ι
(CH3O)3SiCnH2nSCH2CH2Si-O-Si-CH=CH2 ,
CH3 CH3
worin η für 1 bis einschließlich 3 steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein gamma-Mercaptoalkyltrimethoxysilan der allgemeinen Formel
worin a für 1 bis einschließlich 3 steht, mit 1,1,3,3-Tetra-
- 3- 2256 77
methyl-1/3-divinyldisiloxan umsetzt.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist. das 1-(7,7-Dimethoxy-8~oxa-3-thia-7-silanonyl)-1, 1,S/S-tetramethyl-S-vinyldisiloxan, welches durch Umsetzung von 1, 1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan mit gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan hergestellt wird.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen schwefelhaltigen Siloxane werden in Grundiermitteln eingesetzt, um hierdurch beispielsweise das Haftverhalten von Dichtungsmassen auf Siliconelastomerbasis an den Oberflächen entsprechender Träger zu verbessern.
Zur Herstellung von 1-(7,7-Dimethoxy-8-oxa-3-thia-7-silanonyl) 1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxan gibt man 2,5 Mol (4 90 g) gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan in einen 1 1 fassenden Kolben. Sodann versetzt man den Kolbeninhalt mit einem Teil von insgesamt 1 Mol (186 g) 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan, wodurch sich das Ganze unter Erwärmung sofort blaugrün färbt. Der Kolben wird in einen Abzug gegeben und entsprechend gerührt. Die anfängliche Temperatur von 75°C erniedrigt sich dann auf etwa 55°C und bleibt 10 Minuten auf diesem Wert. Im Anschluß daran gibt man das restliche 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan zu, wobei keine weitere Wärmetönung mehr auftritt. Eine sich daran anschließende gasflüssigchromatographische Untersuchung des erhaltenen Reaktionsgemisches zeigt, daß praktisch das gesamte ursprünglich vorhandene 1,1,-3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan verbraucht ist und daß Mono- und Diaddukte vorhanden sind. Durch Destillation des Reaktionsproduktes durch eine Vigreaux-Kolonne gelangt man zu 60 g eines Produkts mit einer Reinheit von etwa 95 %, das bei einem Druck von 3,0 mm Hg bei 1570C siedet.
2 2 5 6 7 7
Durch eine entsprechende Infrarot-Analyse wird die Struk tür des Produktes wie folgt bestätigt:
CH3OSiCH2CH2-: 2840, 1455, 1340, 1190, 1090,
805 und 460 cm""1 -Si(CH3J2OSi(CH3J2CH=CH2: 1595,1405, 1250, 1050,
1005, 955, 840, 785 und 520 cm"1
Eine Probe des Produkts wird direkt in ein Massenspektrometer exngeführt und darin unter einem Druck von 10~ torr auf 2000C erhitzt, und die hierbei erhaltene Analyse stimmt ebenfalls mit der obigen Struktur überein, wie folgende Daten zeigen:
M+bei m/e 382, m+-CH3 bei m/e 367, m+ -CH=CH2 bei m/e 355, CH2=CHSi(CH3)203i(CH3)2~ bei m/e 159 und .
(CH3OJ3Si- bei m/e 121.
Auch das H+-NMR-Spektrum stimmt mit der obigen Struktur überein. Das Protonenverhältnis zeigt, daß auch eine gewisse Menge an Disulfidprodukt entstanden ist.
-CH=CH2 2,9 5,6-6,2
CH3O- 9,2 3,5
-SCH2- 3^8 <\, 2,5
-SiCH2CH*2- 2,5 ~ 1,6
-SiCH2- 4,2
-SiCH3 11,4- 1,3,0,09
2 256 77
Das obige Verfahren wird zweckmäßigerweise in Gegenwart von Eisen(III)-2-ethylhexanoat (Eisen(III)-octanoat) oder einem geeigneten freie Radikale liefernden Katalysator oder auch unter Anwendung von Strahlungsenergie, beispielsweise Ultraviolettlicht, durchgeführt.
Nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren stellt man auch 1-(6,e-Dimethoxy-V-oxa-S-thia-e-silaoctyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxan und 1-(S/S-Dimethoxy-e-oxa-S-thia-S-silaheptyl)-1,1,3,S-tetramethyl-S-vinyldisiloxan her, indem man als Reaktanten entsprechende mercaptoethyl- und mercaptomethylsubstituierte Silane verwendet.
Unter Verwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung werden zwei Grundiermittel hergestellt. Diese Grundiermittel enthalten folgende Bestandteile in Gewichtsteilen:
Toluol
Verbindung von Beispiel 1 Ethylpolysilicat
Bis(acetylacetonyl) diisopropyltitanat
Nr. 1
Nr. 2
Platin-Komplex
(1)
| 57 | Teile | 57 | Teile |
| 1 | Teil | 1 | Teil |
| 1 | Teil | 1 | Teil |
| 1 | Teil | 1 | Teil |
| 0 | ,3 Teile |
(1) Komplex aus Divinyltetramethylsiloxan und Chlorplatinsäure gemäß US-PS 3 419 573.
Die beiden Grundiermittel werden auf verschiedene Träger aufgebracht und qualitativ bezüglich ihrer Wirkung bei der Haft-
2 2 5 6 7 7
verbesserung von Siliconkautschuk (Silastic E), nämlich einer bei Raumtemperatur vulkanisierenden Dichtungsmasse, untersucht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse gehen, ausgedrückt als prozentualer Bruch in der Bindung, aus der folgenden Tabelle hervor.
Bruch in der Bindung (kohäsiver Bruch) in %
Träger Formulierung Nr. 1 Formulierung Nr. 2
Aluminium 100 50
Anodisiertes Aluminium 100 100
Rostfreier Stahl . 100 100
Polycarbonat 0 .0
Unter Anwendung des Verfahrens ASTM C 273-61 wird ein entsprechender Abscherversuch durchgeführt. Zu diesem Zweck trägt man die Formulierung Nr. 1 von Beispiel 2 auf vorgereinigte Aluminiumplatten auf und läßt sie darauf 1 Stunde härten. Auf entsprechende grundierte und ungrundierte Aluminiumplatten .(zum Vergleich) bringt man dann eine Siliconkautschukdichtungsinasse (Silastio^ E) auf. Sodann wird der Kautschuk 0,5 Stunden bei 1500C gehärtet. Auf einem Instron-Testgerät ermittelt man dann die Haftfestigkeit von jeweils fünf mit Grundiermittel versehenen Aluminiumplatten und fünf nicht mit Grundiermittel versehenen Aluminiumplatten. Die mittlere Haftfestigkeit der nicht mit Grundiermittel vorbehandelten Aluminiumplatten beträgt 172 Kilopascal, während die mittlere Haftfestigkeit bei den mit Grundiermittel behandelten Platten
Claims (5)
- - » - 2 256 77Erfindungsansprüche1. Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen 1,1,3,-3-Tetramethyl--3-vinyldisiloxans der allgemeinen FormelCH3 CH3(CH3O)3SiCnH2nSCH2CH2Si-O-Si-CH=CH2 rI ICH3 CH3worin η für 1 bis einschließlich 3 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein gamma-Mercaptoalkyltrimethoxysilan der allgemeinen Formel(CH3O)3SiCnH2nSH ,worin a für 1 bis einschließlich 3 steht, mit 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan umsetzt.
- 2. . Verfahren nach Punkt 1 zur Herstellung von 1-(7,7-Dimethoxy-8-oxa-3-thia-7~silanonyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxan, dadurch gekennzeichnet, daß man gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan mit 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinylsiloxan umsetzt.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 zur Herstellung von 1 — (6,6— Dimethoxy-7-oxa-3-thia-6-silaoctyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxan, dadurch gekennzeichnet, daß man gamma-Mercaptoethyltrimethoxysilan mit 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinylsiloxan umsetzt.225677
- 4. Verfahren nach Punkt 1 zur Herstellung von 1-(5,5-Dimethoxy-6-oxa--3-thia-5-silaheptyl) -1 ,1 , 3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxan, dadurch gekennzeichnet, daß man gamma~Mer~ captomethyltrimethoxysilan mit 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinylsiloxan umsetzt.
- 5. Verwendung eines schwefelhaltigen 1,1,3,3-Tetramethyl-3-vinyldisiloxans gemäß Punkt 1 bis 4 als Grundiermittel zur Haftverbesserung von Siliconelastomeren auf entsprechenden Trägern.
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