DD148676A1 - Kristallin-fluessige cholesterinische gemische fuer die thermographie - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft kristallin-fluessige cholesterinische Gemische fuer die Thermographie,insbesondere fuer flaechenhafte Temperaturmessung. Ziel der Erfindung sind Gemische fuer die Thermographie, die eine hohe Stabilitaet gegenueber Luftsauerstoff, Oxidtionsmitteln und thermische Belastung besitzen und eine hohe Brillanz der selektiven Reflexion aufweisen. Es wurde gefunden,dasz Gemische aus optisch aktiven 2,5-Bis-&4-n-alkyloxybenzyliden!-3-methyl-cyclohexanonen sowie optisch inaktiven kristallin-fluessigen Subtanzen, welche neben einer nematischen noch eine smektische Phase besitzen, fuer die Thermographie hervorragend geeignet sind. Die Thermographie, insbesondere die flaechenhafte Temperaturmessung, wird auf vielen Gebieten der Medizin, der Technik, der Werkstoffpruefung und des taeglichen Lebens eingesetzt.

Description

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Kristallin-flüssige cholesterinische Gemiscne für die Thermograph!e

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft cholesterinische kristallin-flüssige b Gemiscne, die eine starke Temperaturabhnngigkeit der selektiven Reflexion zirkulär polari8ierten Lichtes aufweisen und infolge dieser Eigenschaft zur Temperaturmessung, insbesondere der flächenhaften Temperaturmessung (Thermograph!e), geeignet sind. Die Tnermograpnie xsx im täglichen Leben, m der Technik sowie in der medizinischen Diagnostik von Bedeutung.

Charakteristik der beicannten tecnniscnen Lösungen

Es ist bekannt, daß cholesterinische Gemische für die Thermographie einsetzbar sind. Die bisner vorgeschlagenen Gemisehe enthalten stets Derivate des Cholesterins, insbesondere Ester. Das Cholesterin-Iuolekül ist recnt empiindlich gegenüber Luftsauerstoff und anderen Oxidationsmitteln sowie gegen thermiscne Belastung durch langzeitige Erhitzung. Infolge dieser Eigenschaft verändern sich unter entsprechenden Bedingungen auch die Gemische, weiche Choiesterylderivate als Komponenten enthalten, und die Temperaturgebiete der selektiven Reflexion verscnieben sich. Weiterhin besitzen Cholesterylester-Gemische in der Thermographie nur eine geringe Brillanz der selektiven Reflexion, was in der nur scnwachen Doppelbrechung begründet liegt.

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Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung sind cholesteriniscne kristallin-flüssige Gemische für die Temperaturmessung, welche eine hohe Stabilität gegenüber Luftsauerstoff, Oxidationsmitteln und thermisehe Belastung sowie eine hohe Brillanz der selektiven Reflexionsfarben zeigen.

Darlegung des Y/esens der Erfindung

Aufgabe der Erfindung ist die Ablösung der Cholesterylderivate in den Tnermographiegemiscnen durch Substanzen, weiche stabil gegenüber Luftsauerstoff und Oxidationsmitteln sowie thermiscne Belastung sind und eine hohe Brillanz der selektiven Reflexion besitzen.

Es wurde gefunden, daß Gemische aus optiscn aktiven 2,5-Bis- ^~4-n-alkyloxybenzyiiden_7-3-methyl-cyclohexanonen sowie optiscn inaktiven kristallin-flüssigen Substanzen, welche neben einer nematischen noch eine smeKtische Phase bei tieferer Temperatur besitzen, für die Thermographie hervorragend geeignet sind. Als optisch inaktive Substanzen eignen sich z.B. 4-n-Alkyloxybenzoesäure-4'-n-alkyloxyphenylester, 4-/~"4-Subst. -benzoyloxy__7-benzoesäure-4^f -subst. -phenylest er, 2~/""4-Subst.-phenyl_7-5-subst.-pyrimidine in Konzentrationen von 50 bis 90 mol-%, vorzugsweise etv/a 70 mol-%, in den Gemiscnen. Die Thermographiegemiscne sind auch über längere Zeit stabii und zeigen eine hervorragende Brillanz der Reflexionsfarben.

Die beiden niedersten Glieder der 2,5-Bis-4-n-alkyloxy-benzyliden_7-3-methyl-cyclohexanone sind bereits bekannt /"D.Demus, H. Demus, H. Zascnke, Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1974, 2. Auflage, S. 43_7.

Die Synthese der neuen Vertreter der homologen Reihe erfolgt in Anlehnung an die Angaben der Literatur entsprechend der nachfolgenden Vorschrift:

1,12 g (0,01 KoI) ( + )-3-I.Iethyi-cyclohexanon und 0,022 Mol des entsprechenden 4-n-Alkyloxybenzaldehyds werden in 20 ml Äthanol gelöst und 5 Tropfen 45 %ige Natronlauge zugegeben. Man läßt 7 Tage bei Raumtemperatur stehen, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscnt mit Äthanol nach und kristallisiert aus Dimethylformamid um. Ausbeuten: 42 - 55 %·

10 Ausführungsbeispiele

Beispiel 1

In der nachfolgenden Tabelle sind einige neue kristallinflüssige 2,S-Bis-n-alkyloxybenzyliclen-S-methyl-cyclohexanone mit ihren Umwandlung3temperatüren verzeichnet.

	CnH2n+1°~
η	Schmelzpunkt
3	104,5
4	128,5
5	108,5
6	101
7	ö8
8	80,5

-CH=

Klärpunkt 79,5 85 72 75 71 72,5

^CCn^H2n₊1

Beispiel 2

Gemische aus 2,5-Bis-/~4-n-aikyloxybenzyliaen_7-3-methyl·

cyclohexanonen

-CH=

/^CH3 = CH-

-^0Cn^H2n₊1

und 4-n-Decyloxyben?;oesäure-4'-n-hexyloxyphenylester (DBHP) zeigen die Reflexionsfarben bei den in der Tabelle angegebenen Temperaturen (⁰C).

	η = 6;	Reflexionsfarbe	η = 7i	Reflexionsfarbe	η = 8;	Reflexionsfarbe	21 8 - 4 _	41,	45	408	80	85	85
	blauviolett	blauviolett	blauviolett	70 mol-% DBHP	39	43
	blau	blau	blau	Temp. °	38	41	G	76	77	82
	türkis	türkis	türkis	80	37	50		5 70	75	78
	grün	grün	grün	79,5		39		68	72	74
5	grün-gelb	gelb-grün	gelb-grün	77
	rot	gelb	orange	75,5	mol-% DBHP 70			66	67	71
	rot	rot	74	Temp. 0C		60
	72,5			63,5	70
	mol-% DBHP 70	75	80
10	Temp. 0C
			67
	52	65
		64
15		62
	47	60
20
25

Claims (2)

1. Erfindungsanspruch

   1, Cholesterinische kristallin-flüssige Gemiscne für die Thermographi e,

   dadurch gekennzeichnet, J) daß optiscn aktive 2,5-Bis-n-alkylo:xybenzy±iaen-3-

   methyl-cyclohexanone sowie optisch inaktive kristallinflüssige Substanzen, weiche neben einer nematischen noch eine smektische Phase bei tieferer Temperatur besitzen, eingesetzt werden.
2. 2. Gemiscne nach Punkt 1.,

   dadurch gekennzeichnet, daß als optisch inaictive Komponenten 4-n-Alkyloxybenzoesäure-4'-n-alkyioxyphenylester, 4-/~~4-Subst.-benzoyloxy_7-benzoesaure~4'-suDst.-phenylester sowie 2-/"~4-Subst.-phenyl__7-5-sub3t.-pyrimidine in Konzenxrationen von 50 bis 90 moi->S, vorzugsweise etwa 70 moi-%, verwendet werden.