DD140404A1 - MEANS FOR REGULATING METABOLIC AND GROWTH PREFERENCES IN PLANTS - Google Patents

MEANS FOR REGULATING METABOLIC AND GROWTH PREFERENCES IN PLANTS Download PDF

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DD140404A1 DD20912478A DD20912478A DD140404A1 DD 140404 A1 DD140404 A1 DD 140404A1 DD 20912478 A DD20912478 A DD 20912478A DD 20912478 A DD20912478 A DD 20912478A DD 140404 A1 DD140404 A1 DD 140404A1
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Roswitha Toepfer
Wolfgang Brosch
Heinz Cziharz
Alfred Jumar
Manfred Gross
Sabine Kuehne
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Roswitha Toepfer
Wolfgang Brosch
Heinz Cziharz
Alfred Jumar
Manfred Gross
Sabine Kuehne
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Abstract

Die Erfindung betrifft die* kombinierte Anwendung des bekannten Viirkstoffes zur biologischen Prozeßsteuerung Chlorcholinchlorid mit 0-Chlorpropionphenonen der allgemeinen FormelThe invention relates to the combined use of the known Viirkstoffes for biological process control chlorocholine chloride with 0-chloropropionphenones of the general formula

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung?Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft die Anwendung von Mitteln zur Regulierung von Stoffwechsel·- und Wachsturasvorgängen in Pflanzen, insbesondere zur Verbesserung der Anbau- und Erntetechnologien0 The invention relates to the use of means for regulating metabolism · - and Wachsturasvorgängen in plants, particularly for improving the cultivation and harvesting technologies 0

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen?Characteristic of the known technical solutions?

Basierend auf dem augenblicklichen Wissensstand über die kungsweise der nativen Phytohormone und Hemmstoffe ist es aög« lieh, gesielt in die pflanzlichen Prozesse einzugreifen, wie dies durch die Amiendung einiger bereits bekannter artifizieller Stoffe wie Chlorcholinchlorid, Bernsteinsäuredimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid Ue a„ bestätigt wird« Artifizielle Regulator ren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachsturas können an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in Abhängigkeit vom Entwicklungsstadium der Pflanze und der Pflanzenteile, von der Applikationsart, vom Anwendungszeitpunkt, von der Konzentration ttnd von der Zubereitungsform des Wirkstoffes, unterschiedliche Reaktionen auslösen,,Based on the current state of knowledge about the mode of action of native phytohormones and inhibitors, it may be possible to intervene actively in the plant processes, as confirmed by the existence of some known artificial substances such as chlorocholine chloride, succinic acid hydrazide, maleic hydrazide Ue a. Artificial Regulator The plant metabolism and the growth can attack different receptors and trigger different reactions, depending on the stage of development of the plant and the parts of the plant, the mode of administration, the time of application, the concentration and the preparation of the active substance.

Daraus ergeben sich sehr mannigfaltige Anwendungsmöglichkeiten· Man kann auf diese Weise die Prozesse der Keimung gezielt for«· dem oder hemmen« Neben generellen morphologischen VeränderungenThis results in a great variety of possible applications. In this way, one can purposefully "inhibit" or inhibit the processes of germination. In addition to general morphological changes

der Pflanze sind das Längen- und Dickenwachstum zu steuern« Des v/eiteren sind vegetative und generative Knospenbildung, der Blühprozeß und die Geschlechtsdetermination zu beeinflussen sowie parthenokarpe" Effekte zu erzielen» Nicht unwesentlich sind Applikationen von Wachstums- und Stoffwechselregulatorens die Transport- und Lagereigenschaften günstig beeinflussen sowie die Persistenz bzw« Toleranz gegenüber biotischen und abiotischen Faktoren erhöhen» Hervorzuheben war© weiter, daß durch den Einsatz solcher Regulatoren entscheidend Einfluß zu nehmen ist auf Nährstoffaufnahme8 Nährstofftransport sowie die Bildung und Zusammensetzung von Inhalts« und Speicherstoffen der Pflanzene So ist das speziell zur Hairaverdickung und »Verkürzung von Qetreid© allgemein anerkannte Chlorcholinehlorid (Chlormequat) bekanntlich auch zur Regulierung anderer Stoffwechsel·» und Wachstumsvorgänge in Pflanzen geeignet« Chloreholinchlorid hemmt die Biosynthese von Gibberellinen, regt die Bildung von Indolylessigsäure~oxidase an und ist aus diesen Gründen ze Be zur Vermehrung des Fruchtansatzes bei Wein, zur Verstärkung der Frostresistenz sowie zur Optimierung der Blütenknospenbil*« •dung geeignet'»of the plant are to control the length and thickness growth "Des v / Eiteren are vegetative and reproductive bud formation, the flowering process and the Geschlechtsdetermination to influence and parthenocarpic to achieve" effects "Not insignificantly are applications of growth and metabolism regulators s transport and storage properties favorably influence as well as the persistence or "tolerance to biotic and abiotic factors increase" © was emphasized further that take you through the use of such regulators decisive influence is on nutrient absorption 8 nutrient transport and the formation and composition of contents "and storage substances of plant e Thus, the chloroquinoloride (chlormequat) generally accepted for hair thickening and »shortening of Qetreide © is also known to regulate other metabolic processes and growth processes in plants« Chloroholin chloride inhibits the biosynthesis of gibberellins, re gt formation of IAA oxidase and ~ is for these reasons c e B e-propagation fruit set in wine, to enhance the frost resistance and optimize Blütenknospenbil * "• dung suitable ''

Einer breiten Anwendung des Chlorcholinchlorids stehen jedoch seine ungünstigen toxikologischen Eigenschaften entgegen. So wird die LD150 für den reinen Viirkstoff mit 67O mg/kg Ratte p» o« akut angegebeneHowever, a broad application of chlorocholine chloride is opposed by its unfavorable toxicological properties. Thus, the LD 150 for the pure Viirkstoff with 67O mg / kg rat p »o« acutely indicated

Für 4 verschiedene Präparate unterschiedlicher Herstellerfirmen wurden dagegen entsprechende Vierte zwischen 330 - 4-84· mg/kg bestimmt« · · Noch bedenklicher ist die Tatsache, daß der Metabolismus des Chlorcholinchlorids. wahrscheinlich über die Abspaltung von Methylchlorid zu einem A'thylenimin-Derivat mit stark alkylierenden Eigenschaften führteFor 4 different preparations from different manufacturers, on the other hand, corresponding fourths between 330 and 4-84 mg / kg were determined. It is even more alarming that the metabolism of chlorocholine chloride. probably led to the elimination of methyl chloride to a Äthylenimin derivative a t with strong alkylating properties

Ähnlich wie bei anderen bekannten Alkylierungsmitteln wie Nitrosamine^ Nitrosamiden, Methylmothansulfonat und Dimothylsulfat muß daher mit biologischen Spätschadeneffekten gerechnet werden.Similar to other known alkylating agents, such as nitrosamines, nitrosamides, methylmuthesulfonate and dimothylsulfate, it is therefore necessary to expect biological late damage effects.

Es wurde bereits vorgeschlagen, Kombinationen von 2^HaIogenäthanphosphonsäure mit deren Estern oder Diajnident mit denIt has already been proposed to use combinations of 2H-haloethane phosphonic acid with its esters or diamine t with the

sprechenden Anhydriden, mit Cyanamid oder mit 2-Chlor°=9~hydroxy~9»°fluorencarboxylat als artifizielle Regulatoren, des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums einzusetzen« Derartige Kombinationen können z« B6 als Defoliationsmittel oder zur Förderung der Blütenbildung, zur Unterdrückung der Apikal* dorainanz und zur Hemmung des Treibens von Schößlingen eingesetzt werden»1 Speaking anhydrides, with cyanamide or with 2-chloro ° = 9 ~ hydroxy ~ 9 'employ ° fluorencarboxylat as artificial regulators of plant metabolism and growth "Such combinations may, for« B 6 as defoliants or to promote flower formation, to suppress the Apical * dorainanz and used to inhibit the sprouting of shoots » 1

Ziel der Erfindung?Object of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, durch Kombinationen von Chlorcholinchlorid mit geeigneten Wirkstoffen wachstuasregu?- lierendo Mittel bereitzustellen, die in der Lage sind, die oben skizzierten Effekte an ökonomisch bedeutungsvollen Kulturpflanzen entsprechend den verschiedenen Erfordernissen der Praxis zu erzielen und die Mangel der oben genannten Wirkstoff fe hinsi chtlich ihrer Wirkung, Ökonomie, Toxikologie und anderer Eigenschaften zu vermindornVThe object of the invention is to provide by means of combinations of chlorocholine chloride with suitable active ingredients growth-regulating agents which are able to achieve the above-outlined effects on economically important crop plants according to the various requirements of the practice and the deficiency of the above mentioned active ingredient In addition, their effect, economy, toxicology and other properties are to be reduced

Darlegung des Wesens der Erfindung:Explanation of the essence of the invention:

Es wurde gefunden, daß Mischungen ausIt was found that mixtures of

einer Verbindung der Formela compound of the formula

Ci - CH2 -CH2-K (CHj. Cl'Ci - CH 2 -CH 2 -K (CHj Cl '

and / oderand / or

einer oder mehreren Verbindungen der Formelone or more compounds of the formula

Cl - CH,Cl - CH,

in der R H5 Alkyl, Alkoxy oder Alkylmercapto bedeutetin which R 5 is alkyl, alkoxy or alkylmercapto

und / oder·and or·

mn AC, Ί ü -ϊ,Π i\ Λ 1V ίmn AC, Ί ü -ϊ, Π i \ Λ 1 V ί

einer Verbindung der Formel .a compound of the formula.

Cl « CH2 « CH2 « CO » OR2 Cl "CH 2 " CH 2 "CO" OR 2

in der R Wasserstoff, oder .Elemente der I0 oder IIO Gruppe des Periodensystems oder Ammonium bedeutet,in which R represents hydrogen, or .Ilements of the I 0 or II O group of the periodic table or ammonium,

regulierend auf die Stoffwechsel- und Wachstumsvorgänge in Pflanzen einwirken und insbesondere in ihren halmstabilisie« renden Eigenschaften die Wirkungen der Einzelkomponenten über« treffen können0 Die als Beispiel in Tabelle 2 zusammengestellten erfindungsgemäßen ß-Chlorpropiophenone lassen sich nach bekannten Syntheseverfahren herstellen,, (J0 prakto Chem«, (1954) Bd6 1, Heft 1-2} Pharmazie (1956), 11, S. 313; Chenu Ztgo (1960) Se 421).regulating effect on the metabolic and growth processes in plants and can make the effects of the individual components via "especially in their halmstabilisie" Governing characteristics 0 The assembled as an example in Table 2 inventive beta Chlorpropiophenone can be prepared by known methods of synthesis ,, (J 0 Prakto Chem "(1954) Vol 6 1, Issue 1-2} Pharmazie (1956), 11, p 313; Chenu Ztgo (1960) S e 421).

Die Mischungen können beliebig gewählt werden. Die Mischungsverhältnisse betragen beispielsweise 0,1 bis 10 i 1 : 0,1 bis 10 Gewicht st eile der verschiedenen ¥/irkstoffeo Die Anwendung erfolgt Z0 Be in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disperöonen, Emulsionen, Pasten, Stau« bemitteln$ Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen«, Die Anwendungsformen rieh« ten sich ganz nach den Verwendungszwecken© Diese Formulierungen werden in bekannter Weise unter Verwendung von geeigneten Trägerstoffen und / oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen oder anderen Hilfs« mitteln hergestellteThe mixtures can be chosen arbitrarily. The mixture ratios are, for example, 0.1 to 10 i 1: st 0.1 to 10 weight parts of the various ¥ / irkstoffe o the application is Z 0 B e in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or Disperöonen, emulsions, pastes, jam "bemitteln $ broadcasting agents, or granules by spraying, atomizing, dusting, broadcasting or watering," the forms of application Rich "th to These formulations are entirely on the intended purposes © in a known manner using suitable carriers and / or diluents and optionally surface-active substances or other aids

Die erfindungsgemäßen Mittel sind zur Regulierung von Stoff« wechsel- und Wachsturasvorgängen entsprechend den verschiedenen Erfordernissen der Praxis verwendbar und stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar«, .The compositions of the invention are useful for regulating fabric change and growth processes in accordance with various practical requirements and are a valuable asset to the art.

Die erfindungsgemäßen Mittel lösen in Abhängigkeit von den Sub« stituentens den Mischungsverhältnissens der Konzentration^ dem Applikationszeitpunktg der Applikationsfolge sowie dem Entwick« limgsstadium der vtrschiedenen Pflanzenarten unterschiedliche physiologische Reaktionen im pflanzlichen Organismus aus«.The agents according to the invention trigger different physiological reactions in the plant organism depending on the substituents s of the mixing ratios s of the concentration, the application time g of the application sequence and the development stage of the different plant species.

So können die erfindungsgemäßen Mittel, insbesondere wenn E'Thus, the means according to the invention, in particular if E '

ρ und R für H stehen$ sproßverkürzende und stabilisierende Ef«» fekte induziere.ru Das ermöglicht unter anderem eine Anwendungρ and R are H $ sproßverkürzende and stabilizing Ef '' fect induziere.ru This allows, among other things, an application

dieser Mittel zur Verminderung der Lagerungsneigung bei Getreide©this means for reducing the tendency to store grain ©

Sie können je nach Verwendungszweck in Wirkstoffkonzentrationen von ΙΟ*"'1 bis 5 χ 10° Gewo~% bzwo in ,Aufwandmengen von 100 g bis 10 kg Wirkstoffgemisch je ha appliziert werden«, Die erfindungsgemäßen Mittel können in Kombination mit anderen Mitteln zur biologischen Prozeßsteuerung sowie in Verbindung mit Pflanzenschutz«» und Schädlingsbekämpfungsmitteln oder son« stigen Agrochemikalien angewendet werden© Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung ohne sie einzuschränken®They can depending on the application in drug concentrations of ΙΟ * "'1 to 5 χ 10 ° wt o ~% and o in, be administered application rates from 100 g to 10 kg of active ingredient mixture per hectare," The compositions of the invention may be used in combination with other agents for biological process control and in connection with crop protection and pest control or other agrochemicals © The following example illustrates the invention without restricting it

Ausführungsbeispiel: Beispiel«. HairastabiIisierungExemplary embodiment: Example . HairastabiIisierung

Als. .Testpflanzen dienten Sommerweisen (Sorte Carola) s Sommer«« gerste (Sorte Galina)« Die Testpflanzen wurden im 2»Blatt—Sta* dium mit den erfindungsgemäßen Mitteln in unterschiedlichen Konzentrationen (10 s 10"1, 10 Gew*-% AS)'behandelt* Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach Keimbeginn0 Bonitiert wurde άβτ Stengelabschnitt zwischen 1 < > und 2» BlattoWhen. Test plants were used summer species (variety Carola) s summer "(variety Galina)" The test plants were in the 2 »leaf stage with the inventive compositions in different concentrations (10 s 10" 1 , 10% by weight of AS) The evaluation was carried out 4 weeks after germination 0 Bonβτ stem segment was selected between 1 <> and 2 »Blatto

Tabelle 1 .Table 1 .

Verhältbehave 11 ·: 3·: 3 nis Konζcnis Konζc Weizen rel«.Länge % Wheat rel ".Length% Unbehandeltuntreated 100100 Ethephonethephon 11 : 1: 1 10°10 ° 4343 GhlöDsequatGhlöDsequat 33 : 1: 1 10°10 ° 3838 ß-Chlorpropiophenoiiß-Chlorpropiophenoii 10°10 ° 9191 ß~Chlorpropionsäureß ~ chloropropionic 10°10 ° 6363 CCG + ß~Chlor~CCG + ß ~ chlorine ~ pro.piophenonpro.piophenon 10°10 ° 3030 CCC 4- ß~Chlor-CCC 4- ß ~ Chlorine propionsäurepropionic acid 10°10 ° 4646 10°10 ° 46'46 '

Tabelletable

Cl ~ CH2 « CH2 - COCl ~ CH 2 CHCH 2 - CO

Ifdo Nr,Ifdo No,

R1 R 1

Fp. (0C)Mp ( 0 C)

1 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5 6 7 8

10 1110 11

4-CH3O 4-C2H5O 4-C3H7O 4-Ci)-C4H9O4-CH 3 O 4-C 2 H 5 O 4-C 3 H 7 O 4-Ci) -C 4 H 9 O.

4-Ci)-C5H11O4-Ci) -C 5 H 11 O

4-(D-C3H7S 4-Cn)-C4H9S4- (DC 3 H 7 S 4-Cn) -C 4 H 9 S

- 35 ~ 81 65°- 35 ~ 81 65 °

52,5 56,5-57 53,5-54,5 52,5 68,5-69 59-59,552.5 56.5-57 53.5-54.5 52.5 68.5-69 59-59.5

Claims (3)

Erfindungsanspruchsinvention claim 1. Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel« und Wachstumsvorgängen in Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Mischungen aus1. Means for regulating metabolism and growth processes in plants, characterized in that it comprises mixtures einer Verbindung der Formel Cl'- CH2 -CH2-N (CHj0 CX ©a compound of the formula Cl'-CH 2 -CH 2 -N (CHj 0 CX © und / oderand or einer oder mehreren Verbindungen der Formelone or more compounds of the formula Cl - CH9 - CH - CO -<f ^)Cl - CH 9 - CH - CO - <f ^) \—/^R\ - / ^ R in der R H, Alkyl, Alkoxy oder Alky!mercapto bedeutetin which R is H, alkyl, alkoxy or alkylmercapto und / odsrand / odsr einer Verbindung der Formela compound of the formula Cl -. CH2 - CH2 - CO - OR2 Cl -. CH 2 - CH 2 - CO - OR 2 ρ ρ in der R Wasserstoff, oder Elemente der I* oder II, Gruppein the R is hydrogen, or elements of the I * or II, group dos Pex'iodensystems oder Ammonium bedeutet^ als Wirkstoff· enthalten«Pex'iodensystems or ammonium means ^ as an active ingredient · contain « 2« Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen» Emulsionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten angevfendet werden können«2 "Agent according to item 1, characterized in that it can be applied in the form of solutions, powders, suspensions or dispersions" emulsions, pastes, dusts, scattering agents, granules " 3* Mittel nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß siο zur· Verminderung der Lagerneigung bei Getreide angewendet werden können,3 * Means according to items 1 and 2, characterized in that they can be used to reduce grain inclination in cereals,
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