CZ5093A3 - Novel cycloalkylidene-bisphenol-phosphites - Google Patents
Novel cycloalkylidene-bisphenol-phosphites Download PDFInfo
- Publication number
- CZ5093A3 CZ5093A3 CZ9350A CZ5093A CZ5093A3 CZ 5093 A3 CZ5093 A3 CZ 5093A3 CZ 9350 A CZ9350 A CZ 9350A CZ 5093 A CZ5093 A CZ 5093A CZ 5093 A3 CZ5093 A3 CZ 5093A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- butyl
- tert
- compounds
- formula
- bis
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 claims 4
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 3
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 claims 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 claims 2
- SLIVDYMORZGPLW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)ethynyl]benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CC(C(=C1)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C)C(C#CC=2N3C=CC=CC3=NN=2)=C1 SLIVDYMORZGPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000005589 Calophyllum inophyllum Species 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000600039 Chromis punctipinnis Species 0.000 claims 1
- 241000720945 Hosta Species 0.000 claims 1
- 108091026835 MicX sRNA Proteins 0.000 claims 1
- 101100027924 Petunia hybrida ODO1 gene Proteins 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 12
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUDTWHRFAOFPBL-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methanesulfonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CS(O)(=O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O VUDTWHRFAOFPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVJNUHXICCZAH-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl)oxydecanoic acid Chemical group CCCCCCCCON1C(C)(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O)C1(C)C ZMVJNUHXICCZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLUVCCZLXWULOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OCC(C)(C)CO VLUVCCZLXWULOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2)=C1 OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPIHVZNAFBOTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzylidenehydrazinyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=NNC(C(=O)O)=O IFPIHVZNAFBOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXYRFLUDJODGTP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C2(CCCCC2)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 TXYRFLUDJODGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBZEBXYXWWDPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCCC(O)=O WDBZEBXYXWWDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWQLLQOHIQCMGR-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C(CCC)C1=CC=CC=2OPOC3=C(CC21)C=CC=C3 IWQLLQOHIQCMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- BDHVILWLSXAAIV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C BDHVILWLSXAAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNIDZYIBFZKSE-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC(=C1)C)C=1N=NC=NC1 Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)C)C=1N=NC=NC1 QKNIDZYIBFZKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLTISYFIHUJXEO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C1=CC(C(C=C1)(C(C)(C)C)O)C)P(=O)(O)O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C1=CC(C(C=C1)(C(C)(C)C)O)C)P(=O)(O)O QLTISYFIHUJXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101000872458 Homo sapiens Huntingtin-interacting protein 1-related protein Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXVBBSXNFHFIS-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)OCCC)C1=NC(=NC(=C1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)C)C Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)OCCC)C1=NC(=NC(=C1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)C)C YFXVBBSXNFHFIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100021061 Palmitoyltransferase ZDHHC17 Human genes 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZECUPJJEIXUKY-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[U+6] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[U+6] WZECUPJJEIXUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HUEYGQHOFXWBIK-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxybenzoyl) oxalate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1O HUEYGQHOFXWBIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQWBBVMFRJVQF-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) oxalate Chemical compound OCCOC(=O)C(=O)OCCO DGQWBBVMFRJVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- YFRNYWVKHCQRPE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=CC=C.OC(=O)C=C YFRNYWVKHCQRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N chloroethene;1,1-dichloroethene Chemical compound ClC=C.ClC(Cl)=C DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N decane-2,4-dione Chemical compound CCCCCCC(=O)CC(C)=O WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- JXIKLABFTFGIQB-UHFFFAOYSA-N dioxaphosphocine Chemical compound C=1C=COOP=CC=1 JXIKLABFTFGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229920005561 epichlorohydrin homopolymer Polymers 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- VEYCPJGKKJULEP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid sulfuric acid Chemical class OC(=O)C=C.OS(O)(=O)=O VEYCPJGKKJULEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical class CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011110 re-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- WZMPOCLULGAHJR-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ol Chemical compound OC1=CC=CS1 WZMPOCLULGAHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUGWAFFXGNMAIT-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)OP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)OP(OC1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC)OC1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC UUGWAFFXGNMAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000439 uranium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65748—Esters of oxyacids of phosphorus the cyclic phosphorus atom belonging to more than one ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
Dosavadní stav techniky
D—3-1 037 312 name soiro-vazane bisfosfity, které se používají jako stabilizátory pro polyolefiny. uP-Á-33 325 a U3-A-4 4ó3 112 zahrnují genericky vedle velkého počtu dalších esterů kyseliny fosforite také bisfenol-fosfity, kde je kyselina fosforitů esterifikovaná monofunkčníni alkoholy. US-A-3 656 726 zahrnuje genericky bisfosfi tvou t* « 7 ^ρ.Ο.θ.ϊ.θ.Ο.ρ xz' , přičemž Y ohsahuje heteroatom
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou sloučeniny vzorce i
R.
OHP
I o
R,, (I) ve kterém n značí O , 1 nebo 2
K a S-, nezávisle na sobě představují 3-,-0. alkvl nebo soolu
2,3-dehydro-pentamethylenový zbytek, nezávisle na sobě představují vodík, -3-,-3 alkyl nebo
3--3.. cvkloalkyl 0 o 17 ίΐ.
λ.- a -λ- v přzoade dík nf '
Přednostními jsou sloučeniny vzorce i ve kterém n značí 1 ne b o 2.
Rovněž výhodné jsou sloučeniny vzorce I, visle na sobě představují zvlášt zajímavé kde Ej a E7 nezá1 j;ou vodík, 0-,-0., alkyl nebo cykloalkyl.
sloučeniny vzorce I, kde n = 1. Z nich je třeba vyzdvihnout především sloučeniny, kde E„ je vodík a řu , 4 0
Eg a Εγ nezávisle na sobě značí vodík nebo methyl.
Zajímavé jsou dále sloučeniny vzorce I, kde E., a E-, nezávisle na sobě představují vodík, methyl, butyl nebo cyklohexyl. zvlášt zajímavé jsou při tom ty sloučeniny vzorce I, kde a R_, nezávisle na sobě oředstavu.ií vodík, methvl n.aJ butvl.
Výhodné jsou také sloučeniny vzorce I, kde E^ , Eg a E? jsou vodík a E^ značí vodík nebo terč.butyl, zejména ty, kde R„ , s5 , Eg a R, značí vojík.
Zvlášt výhodné jsou také sloučeniny vzorce kde S a E^ nezávisle na sobě představují methyl r.ebo butyl nebo spolu
2,3-ďehydro-pentamethylenový zbytek.
Snačí-li n = 0 resultují podle vynálezu cyklopentylové sloučeninv vzorce
ΟχρΧ
I
Λ.
Οχ ΧΟ > 0Η2 \
Οχ
CH2
Pro η = 2 nebo η = 1 resultu.jí příslušné cykloheptyl ove sloučeniny nebo oooříoale ;ovan jyklohexyi ••51 -**4 > a Λ ]-5KO alKvl nohou býlineární nebo rozvětvené a značí methyl, ethyl, 1-propyl (n-proPyl), 2-propyl (isopropyl), 1-butyl (n-butyl), 2-butyl (sec.butyl), 2-nethyIpropyl (isobutyl) nebo 1,1-dlmethylethyl (terč.butyl ).
Výroba sloučenin vzorce I se může provádět napríklad tím způsoben, že se sloučenina vzorce II
dl) /11,\ £
- P,
-i) přičemž X představuje atom chlorup atom bromu nebo atom jodu, zejména atom chloru. Zbytky R, R^, n^, R^, R> , R^, R- a R? ja kož i index n mají význam uvedený shora u vzorce 1.
Vynález se tedy týká také způsobu výroby sloučenin vzorce I, který spočívá v tom, že se sloučenina vzorce II nechá reagovat s cyklickým halogenidem diesteru kyseliny fosforite vzorce III. Výhodný je způsob, kdy cyklický halogenid diesteru kyseli,e vz:
JU-. ” ! »'· ' i :e l.L±a /Λ1 (lila)
Zvlšt v; nosti bí :00 •i xterém ’ £ 3, K ’3 ď‘ O · λ/ ří tom ze. vnoane orgarucií ny (například trimetnylamin, triethylamin, tributylamin, N,R-dimetnylanilin, R,R-diethylanilin nebo pyridin), hydridy (například lithiumhydrid, natriumhydrid, kaliumhydrid), kovorganické sloučeniny (například methyllithium, butvllithium)nebo alkoholáty (například natr Lamme thy lát). Jako- anorganické báze přicházejí v úvahu například hydroxidy alkalických kovů, hydroxid sodný nebo hydroxid draselný nebo uhličitany alkalických kovů, uhličítán sodný nebo uhličitan draselný. Zvlášt výnodné je použití trietnvlaminu nebo butyllithia jako báze, úže lne ovanu v r ozpouštědle za předložení jedraaKce se noho z eduktů, výhodně bisfenolu vzor· báze.
Jako rozpouštědla se mohou používat alifatické a aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky nebo ethery. Vhodné aromatické uhlovodíky jsou například benzen, toluen, xylen nebo jako chlorovaný aromatický uhlovodík například chlorbenzen; alifatické uhlovodíky, které se mohou používat jako rozpouštědla jsou íkoz i popnpa;
například hexan, pentan nebo další petroetnerov halogenované alifatické uhlovoiíky se hodí například m chlorů’ nebo chloroform. -Jako ethery přicházejí v uvan uauo klad diethylether, dibutylether nebo tetrahydrofuran. Přednost jako rozpouštědla mají aromatické uhlovodíky, zejména toluen nebo xylen.
X reakci se účelně za chlazení a míchání pomalu přidává druhý edukt. Výhodně se při tom jedná o cyklický halogenid diesteru kyseliny fosforite vzorce III. Vedení teploty při tom není kritické, účelně se tes za °-i 'U
o.
| uorsuje | 11. t b € p |
| •-Λ “·* -t „.. | |
| ) Ζ,ν· | , Íi3 |
| . __ | |
| hvdroeh | oriau |
-e z i j
On
u. ropripace vzniuiy přeci: ne oí.filtruje.
II na 2 mol sloučeniny vzorce III. Je však také například možn? sloučeninu vzorce III dávat od katalyticriže dávat v různém mnosstv ekvivalenty. meze s kého přes stechiometrická množství až k několikanásobnému přebytku nad použitá množství sloučeniny vzorce II
Vyn o;
živa v eKvimo_armm množství vztaženo na sloučeninu vzorce iu±, sloučenina vzorce i se akcm směsi mase isolovat oovvxiymi zpracovateisuymi me triodami morikiac m;
vyjmutím do rozpouštědla, odfiltrováním nerozpustných souš-stí, krystalisaci a suse;
rádět rozpouštěni n A n*·.' mo λ τλ í + c ni λf '
ΙλΊ ·? i*· -nm! λ+tt m r\ n z\n -m.+ vo· S
1’1Χ1Γ3.2Θ I o i ΓΉ /-* ná rozpouštědla pro zpracování jsou rozpouštědla jmenovaná výše, zvlášt výhodné jsou uhlovodíky jauo napřimlád ligroin nebo petrolether.
Bisfenoly vzorce II jsou známá sloučeniny, jejichž výroba se může provádět například methódami, popsanými v Houben-Weyl,
4. vyd., sv. VI/lc, str. 1028-1030, Thieme nakl., Stuttgart 197ó Také výroba halogenidů diesterů kyseliny fosforite je známá, může například protínat 'oritého s příslušnými 1,3-dioly, analogicky popisu v Hoube-n-4eyl, i. vd., sv. XT 1/2 str. 45-50, nakl. Thieme, Stuttgart lío4.
Sloučeniny vzorce I se znamenitá hodí ke stabilizaci orginick'cn mater miu orat
..iU.
oso svetiem indukovanému odbourání. Předmět ženiny obsahující (a) organický nímu, thermickému nebo světelně alespoň jednu sloučeninu vzorce vzorce I ke stabilisaci takovýc' em vynálezu jsou proto také slo. ,, viXtV. ., materiál citlivý paaet/ oxidacindukovanému odbourání a '(b)
I, jakož i použití sloučenin h organických materiálů.
Příklady takových materiálů jsou:
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, napřiklad lyisobutylen, polybuten-l, polymethylpen ;olypr opylen, pocinci:· r-!, OOlylSOP
Τ·Ρ·τ> fi.
polybutadlen, jakož i polymery cykioolefinů jako například cyKiooentenu neoo noroornenu;
íle polyethylen (který popřípadě může být sítovar.ý), například polyetnylen vysoké hustoty (IHPu), polyethylen nízké hustoty (NHPE), lineární polyetnylen nízké hustotv (LKrLPS), rozvětvený polvethvlen nízké hustotv (PhHPk).
2. Směsi polymerů jmenovaných pod 1), například směsi polypropylenu s pólyisobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například ΡΡ/7ΉΡΕ, ??/) a směsi různých typů polyethylenu (například hhmk/7H?l).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů mezi sebou nebo s jinými vinylmonomery, jako například ethyien-propylen-kopolymer, lineární polyethylen nízké hustoty (LKHP1) a směsi táhOzž s polyethylenem nízké hustoty (iú-íPn), ethyien-buten-i-kopoiymery, ethylen-hexen-kopolymery, e thylen-me thylpenten-kopolymery, e thylen-heptenkou olymery, ethylen-okten-kopolyraery, propylen-butadien-kopolymerv, i sobutylen-isopren-kopolymery, e thylěn-alkylakrylát-kopoIvmery, e tnylen-alkylmethakrylát-kopolymery, ethylen-vinylace tátkopolymery, a jejich kopolymery s kysličníkem uhelnatým nebo ethy len-akrylové kyselir.a-kopolymery a jejich sole (ionomery), jakož i terpoiymery ethylenu s pr opyleném a dienem, jako hexadie-nem, di cyklopentadienen nebo ethylidennorbornem; dále směsi těchto kopoiymeru me:
jolymery jmenovanými pod 1), například polypropylen/·;thylen-propylen-kopolymery, Κί£?η/ethyl /ethyler-akrvlová kyselina-kopolvme kopolymery a alternačně nebo statisticky uspořádané polyalkylen/kysličník uhelnatý-kopolymery a je jich směsi s jinými polymery jako například polyamidy.
3a. Uhlovodíkové oryskyřice (například C--Co) inklusive hydrogenovaných jejich modifikací- (například lepkavých pryskyřic) a jejich směsi polyalkylenú a roiystyren
5. Kopolymery -- v o l,(j j .J -1-··
Xylstyrsn), póly- ( X-me thyistyren) styrenu nebo sC-methylstyrenu s dleny nebo akryl.-tn, ren-alkylmethakryiát, styren-outadien-alkylakry krvl&t a methakr' styren-anhydrid η η-.· male move stvren—akr.vlmtr n-me tnyuakrylét; směsi vysoké rázové houževnatosti ze styrenových kopolymerů a jiného polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo etnylen-propylen-dien-terpolymeruj jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styren-butadien-styren, stvren-isopren-styren, styren-ethylen/butylen-styren nebo styren-ethy1e n/pr opyle n-styre n.
6. Roubované kopolymery styrenu nebo PČ-methylstyrsnu, například ;yren na poiybuí nu,'styren na polyoutadien-styren-kopolymeru nebo polybutadien-akrylnitril-kopolymeru, styren a axrylnitril (popřípadě methakrylnitrii) na polybutadienu; styren, akrylnitril a methylmethakrylát na polybutadienustyren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadienu; styren, akrylnitril a anhydrid kyseliny maleinové neoo imid kyseliny maleinové na polybutadienu; styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren a aluylakryláty popřípadě alkylmethakryléty na polybutadienu, styren a akrylnitril na ethylen-propylen-dien-terpolymerech, styren a akrylnitril na polyalkylakrylátech nebo na polyalkylnethakrylátech, styren a en-kopolymerech, jakož i jejich směsi ε kopolymery ,/λικ pod p), jak jsou například známé jako tak zvané A3Snebo AkK-oolvnerv.
tkrylr.itril na akrylát-butadi<·? nava nyní
- S 7. Polymery s obsahem halogenu, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlor ováný nebo chlorsulf onovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, epichlorhydrinhomopolymery a epichlorhyclrinkopolynery, zejména polymery z halogen obsahujících vinylových sloučenin, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, pólyvinylfluorid, polyvinylidenf luorid; jakož i jejich kopolymery, jako vinylchlorid-vinylidenchlorid, viny lehl or i d-virylaee tá-.ΐ nebo v iny lide nebi or i d-v invd ace tát.
S. Polymery, které se oivozují od pC,-3-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jaro polvakryláty a oolymethakrvlaty, butylakrylátem modifikované polymethylmethakryláty, pólyaury!amidy a polyakrylnitrily.
9. Kopolymery monomerů jmenovaných pod b) mezi sebou nebo s jinými nenasycenými monomery, jaro například akrvlnitril-butadien-kopolymery, akrylnitril-alkylankrylst-kooolymery, akrylnitril-alkoxyakrylát-kop olymery, akrvlnitr il-vinylhalogenid-ropolymery nebo a kr v1n i tr i1—a1kyIme t ha kry1ε t—but ad i e n— ter ρ o1vmary.
10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě od jejich acylderivátů nebo acetalů, jako polyvir.ylalkohol, polyvinylacetát,-stearát, -benzoát, -maleát, pol-vinylbuty ralt polyallylftalát, polyallylmelamin; jakož i jejich kopolymery s olefiny jmenovanými v bodě 1.
11. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylen glykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
12. Polyacetaly, jako pólyoxymethylen, jakož i polyoxymethyleny které obsahují komonomery, jako například ethylenoxidj polyacetaiy, které jsou modifikované thermoplastickými polyurethany, akryPolyfeuylenoxidy a polyfenydensulfidy unesi se stvre novými polymery nebo polyamidy.
14· Polyurethany, které se odvozují jednak od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami a jeď nak od alifatických nebo aromatických polyisokyanátů, jakož i je jich předprodukty.
rOryamc.y a nopo^yamioy pylových kyselin a/nebo ornoko i aminů. 2 ďipříslušných laktamů, polyamid 4, poly-mid ó, polyamid o/ó,
6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, póly' .αν vvcne:
i-xylenu, seimv z hexamethylendiamlnu íip ;
lítalo polyamidy vyrobé: vé kyseliny 2 popřípadě elastoneru jaro modifikátoru, například póly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid, poly-m-fenvler.-lso ftalamid; blokové kopolymery dříve jmenovaných polyamidů s polyolefiny, oleflnové kopolymery, ionomery nebo chemicky vázané nebe roubované elastomery; nebo polyethery, jako například polyethylenglyrolem, polypropylenglykolem nebo polytetraměthylenglvkolem. Dále 1PDM nebo λ 53 modifikované polyamidy nebo kopolyamidy; jakož i během zpracování kondensované polyamidy (.hlii-polyamidové systémy).
16. rolymočoviny, polyimidy, polyamid-Imidy a polybenzimidazolv
0017. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylevých kyselin a dialkoholů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo příslušných laktonů, jako polyethylentereftalét, polybutylentereftalé.t. poly-1,4-dimethyloleyklohexantereftalét, polyhydroxyoenzoáty, jakož i dokové polyether-e<.tery, které se odvozují od polyetherů s hydroxylenovými skupinami; dále polyestery modifikovaná po1-.-karbonáty nebo 153.
11.
*01 vsulo onv hersultony a póry r t onv
Ί-t- 13 20. ritováné polymery, kl erí odvozují jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močoviny nebo melaminů, jaro fenol-formaldehydové pryskyřice, močovino-?ormaldehydové pryskyřice a melamino-formaldehydoví
21. dysychavé a nev.vsvchavé alkydové pryskyřice.
A-enasycene poi?
'·* P - V v-· V.
i Ί < pb Γ\Ί ·.?
ss oilvuzuj:
ívlových kyše) no vicemocnymi alkonoíy, jakož i vrnyxove sloučeniny 'r os trenky, ’ ·; ? · a .
• θ,.;. a a ;ezko noriove nouiakrylové pryskvřice, které
23· Sítovatelns stituovarých j -— p-~,) ·--w ·-j-'-j ii/ci- oc· 0.0 ·'ozu/ 1 on suo— terů akrylových kyselin, jako například od epoxyakrylatů, urethan-okrylitů nebo polyester-akrvlétů.
24· Alkvdové oryskvřice, polyesterové orvsivřiee a akrvlové ory skyřice, které jsou sítováné nelaminovými pryskyřicemi, močovino vůni pryskyřicemi, polvisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
2p. Sítované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepo xidú, jako například od bis-&lycidyletherů nebo od cykloalifatic kých diepoxioú.
26.· Přírodní polymery, jako celulosa, přírodní kaučux, želatina jakož i jejich chemicky modifikované deriváty, jako acetéty celu losy, propionátv celulosy a butyráty celulosy, popřípadě ethery celulosy, jako methylcelulosaj jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty.
27· Směsi (polvblends) dříve jmenovaných polymerů, jako například PP/^Půdí, polyamilAPPLl nebo a33,P7G/k 7A, P70/A3S, P70/A33, P3/A3Í, P3PP/a3r, Ρ0Α...Λ, PíVPdl, P7C/3P7, P Zd/akryléty, POA/ thermoplasticxý PUP, PO/thernoplasticků ?'JP, PGA/akrylét, POA/ .233, PP0/HIP3, PPD/Pa 6,6 a kopolymery, PA/APPa , ΡΛ/ΡΡ, PA/PP7.
-Πύο. Přírodní a synthetické organické látky, které představují čisté monomerní sloučeniny nebo směsi těchto sloučenin, například minerální oleje, zvířecí nebo rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, vosky a tuky na bázi synthetických esterů (například ftaléty, adipáty, fosfáty nebo trimellitáty), jakož i směsi syntheti nostním ooměru.
ckych e,.
iko je jich vodné emulse.
;erů s minerálními oleji v libovolném niaot; nauříklad neužívají u zvlákňovacích úorav sb. /odne emulse přírodních nebo synthetických kaučuků, jako r.aíatex prirornino áei nienovvch kooolvmerů.
iarcouvio
Ϊ S uY že jména se ječné n chráněného organického materiálu komponenty (a) o přírodní, poiosynthetické r.eoo synthetické polymery, zvláště o synthetické moly:
yecnoetnb jsou tnermooxastické polymery, především pólyvinylehlorid nebo polyolefiny, například polyethylen a polypropylen (PP).
Ie složeninách podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce I účelně obsažené v množství 0,01 až 10, například 0,05 až 5, výhodně 0,0p až 3, zejména však 0,05 až 2 h hmot. Llůže se však při tom jeanat o jednu nebo několik ze sloučenin vzorce I a údaje o hmotnostních proceiileen se vztahují na celkové množství těchto sloučenin. Základem výpočtu je při tom celková hmotnost organického materiálu bez sloučenin vzorce I.
Zapracování do materiálů se může provádět například vmícháním nebo nanesením sloučenin vzorce I a popřípadě dalších aditivů methódami v technice obvyklvmi. Jedná-li se o polymery, zejména o synthetické polymery, může se zapracování provádět před tvářením nebo během tváření, nebo nanášením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymery, popřípadě za dodatečného od7 připadá elastomerů, mohou se tyto také sta oilizovat sako latices. falší možnost zapracování sinčenin vzorparem rozpouštědla -vat jce 1 do polymeru spočív sluč ruch monomere, bvhem je uch přidání před polymeraci přihne d po ooly.crací ořísiušnýcn
W‘. ?«í '*·'
- 12 monomerů, popřípadě před sítováním. Sloučeniny vzorce I se při tom mohou přidávat jako takové, ale i uložené v kapslích (například ve voscích, olejích nebo polymerech). 7 případě přidávaní před polymeraci nebo během polymerace mohou sloučeniny vzor· ce I také působit jako regulátory pro délku řetězce polymerů (lamače řetězce).
Sloučeniny vzorce I nebo jejich směsi se také ke stabilizo•J d — :ou přidávat ve formě předsměsi, kt ra- tyto sloučeniny obsahuje napříulad v koncentraci 2,5 -až 25 hmot..
vaným plastickém hmotám ne se zapracovaní sledujícími methodami:
jako emulse nebo disperse (nap: lymerům),
- jako sucht- směs během míchání přídavných komponent nebo póly· loucer.m es neoo sním dopřímým přidáváním do zpracovatelských aparatur (např. extruC. 2? LI ? ·Ί“ν5υ1Π0 fí 0 6- Q t · · ) jako roztok nebo tavenina.
Polymerní složeniny podle vynálezu se mohou používat v různých formách, popřípadě se nohou zpracovat v různé prouuuty, nai -’- Ί vo-o ? η tt] o Lf + ’ T <·. vl c Pl -τ' /-> + 1 T T-\ -V5 O > I -» .
ko pojidla pro laky, lepidla nebo tmely.
Jak již bylo uvedeno, jedná se u chráněného organického materiálu zejména o přírodní, poiosynthetické nebo synthetické, zvláště synthetické polymery, Zvlášt výmolně se při tom chrání thcrmoolastické oolvmerpolvolefiny. Především je při tom ba vyzdvihnout význačnou účinnost sloučenin v;
;ε I jako zpracovatelských stabilizátorů (tepelných stabilizátorů). Za tím •účelem se výhodně přidávají p??ed zprR$áváním nebo během zpraco·· / -i O vivrrni coivmeru.
Ale i další například us tonery) něco maziva po.ydraulické kapaliny se morou stabilizovat proti odbou'říklad proti světelně indukovanému a/nebo thermooxida13 čnímu odbourání. nlastoaery se vyberou ze shora uvedeného výčtu možných organických materiálů.
V úvahu ořichózející maziva a hvdraulické kaoalinv spočívájí na příklad na minerálních nebo synthetických olejích nebo jejich směsích. ..-Zaživa jsou odborníkovi běžná a jsou popsaná v příslušné literatuře, jeho například on, hchnierstoIheuie, heinnein, 17c2), v τ po — -£ <o j ό ·. C- p· j o 'Ό r'. ' _y * nakl., Heidelberg, 1274) a v ullmanns unzyklopSdie der et*
S> ) fct-. *-r \ 1- . ----- ~—Z- , -Zynáles se ciké tpuá způsobu couraný oir.auiokého ucie^iálu proti oxidačnímu, tnermickému a světlem indukovanému odbourávání, zenev/e-^ooek.
'.o n ό pr
-y -spočívá v tom, že
-o m.at=ric,iu or p opripacu ?a nej nane:
taoiiizator alesoon je a·, na sloučenina vzorce ± havi c se sloučeninami podle vynálezu mohou složeniny podle
... ez;
e jména učyž cos a'
-áčtě svntnetické oo
-*Te další obvyklá aditiv.a, napčínlad stabilirríklady těchto aditiv jsou: i. a.nt i ox idanty
1.1. AlKylované monofenoly, například r,ó-di-terc.outyl-4-nethyi fenol, 2-terč.butyl-4,6-dimetnylfenol, 2,6-di-terc.outyl-4-ethylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-n-euíylfenol, c,6-di-terc.butyl-4-ibutylfenol, 2,6-di-cyklopentyl-4-nethylfenol, 2-(fl>-methylcyklohexyl)-4,ó-dimethylfenol, 2,o-di-oxtadecy1-4-methylfenol, 2,4,6tri-cyklohexylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6di-nonyl-4-methylfer.ol, 2,4-dinethyl-ó- (1 '-netnyl-undec-1 z-yl)fenol, 2,í—dimethyl-ó-(1z-methyl-heptadec-lz-yl)-fenol, 2,4-dimethvl-6-(1z-methyl-tridec-lz-yl)-fenol a jejich směsi.
2. Áikvlthiome-thvlfenoly, ru v V M Z ro.cutvlfenol tvlthio.me thy 1-6-e thylf enol, p ;-í xl od 2,4—u i- oktyl thi o.metcy 1-5iomet oy 1-c-remy lf enol, 2,4-di-ok-/i-dod*ovlth Lomethvl-4-nonvlfenol ±4
1·3· Hydrochinony a alkylovane hydrochinony, například 2,6-diterc.butyl-4-methoxyfenol, 2,5-di-terc.butyl-hydrochinon, 2,5-diterc.anyl-hydrochinon, 2,ó-diíenyl-4-oktadecyioxyfenol, 2,6-diterc · but.yl-hydrochinon, 2,5-di-terc. butyl-4-hy droxy ar.isol, 3,5xyanisol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyldi-terc·butyl-4-hyrro tearat.
>is-U,b-Gi-terc . cutvi —,- —h-<
oxyí e nv 1) a i i o á t.
v v ·
1.4. Hydroxylovane thiodifenyletherv, například 2,2'-tnio-bis(6-terč.butyl-4-methylfenol), 2 '-thio-ois-(4-outylfenol), 4,4'thio-bis-(ó-terc.butyl-3-methyIfenol), 4,4 '-thio-ois-(ó-tero.bntyl-2-.retnylfeuol), 4,4 '-thio-ois- (J., ó-i i-seu. e :vlf enol), bis- (2 , o-diuethy i-4-nydroxyf enyl )disulfid.
1·5· Alky]iden-bisfenoly, například 2,2'-xethylen-bis-(6-terc.butyl-4-metnylferol), 2,2 '-rethylen-bis-(č-terc. butyl-4-ethylf enol), 2,2 '-nethylen-bis-/4-nethyl-6- ( X-r.ethyl-cyklohexyl )-fenol/
2,2 '-^ethylen-bis- (4-nethyl-óbis-(6-nonyl-4-rne thylíenol), 2 tylienol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,ó-di-tere.butylfenol), liden-bis-(ó-terc.butyl-4-is obutyIfenol), 2,2 *-methylen-bis-ZóÍOC -methylbenzy1 )-4-nonylfenol/, 2,2 '-~ethylen-ois-/ó- (Oč , <%-dixethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4 '-nethylen-bis-(2,ó-di-tere.suty Ifenol ), 4,4 '-nethylen-bis-(6-tere.butyl-2-netnylfenol), 1,1bis-(5-terč.butyl-4-hydroxy-2-methyIfenyl)-butan, 2,ó-bis-(3-terč butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl )-4-~ethylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc butyl-4-hydroxy-2-:ne thylf enyl )-butan, 1,1-bis- (5-terc. butyl-4-hydroxy-2-nethyl-fenyl)-3-n-dodecyl:oerxaptooutyn, ethylenplykolbis-/3,3-bis-(3'-terč.butyl-4 '-hydroxyfenyl)-butyrát/, bis- (3terc·batyl-4-hydroxy-5-methyl-fenyl)-dicyklopentadien, bis-/2(3 -terč.outyl-2'-hydroxy-5 '-uethyl-benzyl)-ó-tere.butyl-4-nethyl fenyl/-tereftalát, 1,1-bis-(j,5-diuethy1-2-hydroxyfeny1)-butan, 2,2-bis-(3,5-di-te:
o Ό ’y 1 + T? I « ' —•’,ΛΠ ' _ ... · -j,í Iv -L —-t .ij Ji Ί 1 A* t i.. V> O — f ‘A — i cyklohexyifenol) > -) (,· ieníen-bis-(4,ó-di.terč tnv
o.sutyι-4-nyoroxytenvu)-nr opan, 2,s-bis-(o •y-2-tethyl nyl)-4-n-3ode c.yl-.nerkapto-sutan,
1.6. Ο- , N- a S- benzyloré sloučeniny, například 3,5,3*, 5 ztetra-terč.butyl-4,4 z-dihydroxy-d ibenzyletíter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dine thyl ber zyl-ziernaptoace tát, -tris-(3,5-di-terc.buty 1-4-hydroxybenzyl)-amin, ois-(4-terc. butyl-3-hydr oxty-2,6—dine thyl-benzyl )-dithiotereítalat, bis- (3,5-di-terc. butyl-4-hyd.roxybenzyl)-sulfid, izooktyl-3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyoerzylnerkaptoacetst.
1.7. Hydroxybenzylovane malonáty, naořínlad čioktadecy1-2,2bis-(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxycenzyl)-malon.it, di-oktadecvl2- (3-terc. outyl-4-h';droxy-5—netnylben_yl j—nalonít, di- 1 ode ?-lmerkaptoetr.yl-2,2-bis- (i , 5-di-terc. bu tyi-4-hydroxybenzyl )-r.alonát, di-/4- (1,1,3 ,3-tetraz'.etnylbutyl)-íenyi/-2,2-ois- (3 , 5-diterc ·butyl-4-hydroxyber?yl)-nalonát.
l.o. .-.ydr :xybenzylovi ar onéty, například 1,3,5-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxvosrzyl)-2,4,ó-trizn znyleerzen, 1,4-bis-(3,3-diterc.butyl-4-hydroxybenzyi)-2,3,5,6-tetraz.ethylbenzen, 2,4,6tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hyďroberzyl)-fenol.
1.9. rriazincvé sloučeniny, napřinL·
Jíl L vlnerkaoto-6'3,5-di-terc. butyl-4-hy 3 r oxy anilin o )-l, 3 , o-triazin, 2-okt.ylmeri r> < '1 £ _ ’ ) s -u-u· · '“· / -i- , _i , > Li-LtíZ;-Lli,
2-oktylnerko.pt 0-4,6-bis-(3,5-di-terc.butyl-4-hyiroxyíenoxy)-1,3,5triazin, 2,4,6-tris-(3,5-di-terč.butyl-4-hydroxyíenoxy)-l,2,7-di-terč.butyl-4-hydroxybenzyl)-isokya, 5-tris- (4-terc. duty 1-3-hydr oxy-2,6-dine thyl benzyl )isokyarurét, 2,4,6-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylethyl)1,3,5~triazin, i,3,5-tris- (3,5-di-terc.butyl-i-ryoroxyřenylpropionyl)-hexarydro-l,2,5-triazin, 1,3,5-tris-·3,5-dicyklohexyl-4hydroxybe.nzyl )-isokyarurb t.
triazin, 1,3,5-tris-(3, nurét,
0. oenzylfosřonéty, raoříklsd diuethyl-2,5-di-tei z osí ona.· : i ox ta.
. - O - i ,» *-> - i x «_< -i.
- tt 3 -f~‘ —< z'-'' · ν' . + dioKtadecyl-p-terc·but.yl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonét, Ga sůl monoethylesteru kyseliny 3,5-di-terc.duty1-4-hydroxybenzylf osfonové.
1.11. Acylamir.ofenoly, například 4-hydroxy-laurová kyseliny anílid, anilid kyseliny 4-hydroxystearová, okxylester kyseliny L(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyřeryl)-karbaminové.
1.12.
ter kysel iny .P-(3,5-di-terc. suty 1-4-Ir/dr oxy f enyl )-pr o'•íkh λ 5 pionove s jeonoraocnymi neoo vícemocnými alxoholy, jano napnkl s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem,
-J i,b-noj 1 -~£-—XO—— m’<- AiniJiv.j, hu 3 thiodie thylenglykolem, dietr.ylenglykolen, triethylenglykolem, pentaerythritem, tris-(hydroxyethyl)-isokyonurútem, h,h'-tis(hydroxyethyl)-oxalové kyseliny diamidem, 3-thiaundekanolem, 3thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, tr.ime thylolpr opanem, 4-hydroxymethyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktanem.
•G
1.13. -Stery Kyseliny !y-(5-terc.butyl-^-nyoroxy-o-metnylfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9nonandiolem, etnylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritem, tri-(hydroxy)ethyl-isokyarurátem, diamidem kyseliny li, N'-bis-(hydroxyethyl)-oxalové, 3-thiaundekanolem,
3- thiapentadekanolem, tr imethylhexandlolea, tr Lme thylolpropanem,
4- hydr oxymethy1-1-f osfa-2,o,7-tr i oxabicyklo/2.2.2/-oktanem.
1.14. Estery kyseliny fy-(3}5-dicyklohsxyl-4-hydroxyfenyl)-propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jakl· například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykoLem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykole.n, triethylenglykolem, pentaerytnr i tem, tris-íhydr oxy)etnyl-isokyanurdtem, bis-(hydr oxyethyl )-oxalové kyseliny dia.iidem, 5-thiaundekanolen, nanaioi;
hylylvx:
1-th iapent adekar ole::., ί!
a-hy er oxyme tnvu.-Í- r o:
. 2.l/- v;·* *
1.15. -stery kyseliny 3,5-di-tsrc.butyl-4-hydroxyfenyloctové s jecnomocnýai nebo vicemocnými alkoholy, ja^o například s methanolea, ethar.olem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykoles, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, triethylenglykolem, pentad ie thylenglykolem, erythritem, tris- (hydroxy )etnyl-±sonyanuráte .i, diamidí diny -ois-(hy pentade xanoie.a, •oxyetnyl)-oxalové, 3-thiaundel··.-mole:
i t- η d .·; : Λ v.-, * 1 ,-d “ ,-.τ Ί oT_nV‘ 2 J -4rl· Γ*- zi — hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabioyklo-/n.2.2/-oktanem.
1.16. Amidy kyseliny /3-(3,5-di-terc. buíyl-4-hydr oo'yidnyl)-propior.ové, jako například n,i/-bis-(3,5-di-tenc.butyl-4-hydroxyí'enylprooionyl )-hsx amethylend i amin, d, '.'ibis- (3,5-di-ten o. outyl-4hydroxyfenylpropiony1)-trlmethylendlamin, i,dbis-(3,5-terč.butv1-4-hvdroxvíe nyior oo i onyl)-hvdra zin.
2.
2.1. 2-(2Z-Hydroxydenyl)-benztriazoly, jako například pz-methyl-,
3',5'-di-terc.butyl-, 5'-terč.butyl-, 5<1,1,3,3-tetraměthylbutyl)-, 5-ohlor-3 ,,5,-di-teo-c.butyl-, y-chl or-3 '-terč. butyl-5 methyl-, 3'-sek.butyl-5'-terč.butyl-, 4z-oktoxa-, 3',5'-di-tere.amyi-, j z, 5 *-ois-( pb-, X-dimetnyioenzyl)-i>enztriazoi, směs 5-chlor3 z-terc.butyl-5(2-oktyloxykarbonylethy1)- a 5-chlor-3z-terc.butyl-5z-/2-(-ethyihexyloxy)-karbonylethyl/-, 5-chlor-3 z-terc.butyl-5 z- (2-T.ethoxykarbonylet..yl)-, 3 z-terc. butyl-5 z- (2-methoxykarbonyle thyl)-, 3 z-tero-butyl-5z- (2-oktyloxyk.arbonyletnyl)-, 3terč.butyl-5z-/2-(2-ethylhexyloxy)-karbonylethvl/-, 3 z-dodecyl5 z-methvl- a 3 z-terc.butyl-5z-(2-isooxtyloxykarbonylethyl)-2 'hydroxyfenyl-2H-benztrizolu(2), 2,2 z-meíhylen-bis/4-(1,1,3,3-tetrametnylontyl)-5-bonztrlazol-2-yl-íenol/; produkty přees-terif i'c qθ ‘r. r\ # ’jQ7 v 1 — 5 c ovv 'i* I?· ·ΛρvLg t ) “ 2? —Py o ρ ovy-^s — ;vl/-2h-benztuiazolui ooiyet^ylennlyuolí u 300) /d-CH,0H -000(02-,)-7^
- 3'-terc.butyl-· z-hydroxy-5z-2H-benztriazol-2-yl-řenyl.
- 16 2.2. 2-Hydroxybenzořenonv, jako například 4-hvdroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-deeyloxy-, 4-d ode cyl oxy-, 4-ber.zyloxy-,
4, 2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy-derivát.
2.3. Estery popřípadě substituovaných kyselin benzoových, jako například 4-terc.buty1-řenylsalicvlét, řervlsalioyiét, oktylře'.nylsalicylát, bis-(4-terc.butyl-benzoyl)-resorcin, benzoylresorclr., 2,4-di-terc.butylř&ryle?ter kyseliny 3,5-di-terc.buvyi-4-hy^roxy-benzoové, 2-uer.y 1-4, b-di-terc. cutylřenylester kyseliny 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzo ové.
2.4· Akryláty, jáxo napříxiad ex.oyiesecr popřípadě ie ookeylestea kyseliny p(-kyan- /3, β-difenylakrylové, ne thy le ster kyseliny
OC -karbonethoxysxořicové, .nethyleste liny hC-kyano-^-rňethyl-p-nethoxy-skořioovs , methylester kyseliny PÍ-karbonethoxy-p-methoxy-skořieové, N-( /3-karbomethoxy-β— kyanovinyl)-2-vethy1-indolin.
co íp^ie butylester kyse2.b· Niklové slouže ny, jako například niklové komplexy 2,2'thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl;-íenolu/, jako 1:1 nebo 1:2 - komplex, popoípadě s přídavnými ligandy, jako n-butylaninem, triethanolaminex nebo N-cyklohexyl-diethanolaninsm, nikldibutyldithiokarbamat, niklové sole monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbensylřosřonové, jako methylester nebo ethylester, niklové komplexy ketoximil». jako 2-hyuroxy-4-methylfenyl-undecylketoximu, niklové komplexy l-íenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazolu, popřípadě s přídavnými ligandy.
2.6. Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,ó-tetramethyl-plpericyl)-sebakat, cis-(2,2,0,ó-tetramethyl-piperidyl)sukcinát, bis-(1,2,2,o,o-pentaretnylpiperidyl)-sebákát, n-buty13,5-di-terc·buty1-4-hydroxybenzyl-malonové kyseliny bis-(1,2,2,6,: pentametnyl-piperioyl)-ester, končensační produkt i-hydroxysthyl2,2,5 , ó-tctra.ee Líiyl-(-;iyd:Oxypiper idinu o kyseliny jantarové, kcndensacní pro ’ukt η,./-b is-, x ,6,5-tetra.uethyl-4-piperidyl)19 hexamethylendiaminu a 4-terc.oktylanino-2,6-dichlor-l,3,5-s-triazinu, tris- (2,2,6,b-tetramethyl-4-pi?eridyl)-nitrilotrlacetát, tetrakis- (2,2,6, 6-tetramethyl-i-piper idyl )-1,2,3,4-butantetraoát, 1,1(1,2-e'thandiyl )-bis-(3,3,9,5-tetraměthyl-piperazir.cn), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxv-2,2,ó,βίε traměthylpiperidin, bis- (1,2,2 ,č , 6-pentamethylpiperidyl)-2-nbutyl-2- (2-hydr oxy-3,5-di-terc. butyl-benzyl )-malonát, 3-n-oktyl7,7,9, 9-tetraměthy1-1,3 ,o-tr iaz-dspir o/4,5/dekan-2,4-dion, bis(1-oktyloxy-2,2,6,6-tetraměthylpiperidyl)-sebákát, bis-(1-oktyioxy-2 ,2,6,6-tetrame thylpiper idyl)-suke ir.át, konsens a ční produkt
9,4 '-bis- (2,2,6 , c.-tstra::etnyi-4-piperidyi)-hexamethyiendiaminu a 4-morfolino-2,ó-dichior-1,3,o-triazinu, kondenzační produkt 2-ohlor—4,5-di-(4-n-buíylanino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)1,3,5-triazinu a l,2-dis-(3-amiropropyl«mimo)ethanu, londensační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametnylpiper idyl)-l,3 , 5-triazinu a 1,2-bis-{3-aminopropylamino)«rethanu, č-acetyl-3—dodecyl-7,7,9,9-tetraměthy1-1,3,&-triazaspiro/4.5/dekan-2,4-dioh, .3-dodeeyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-?iperiáyl)pvrřolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentauethy1-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.
2.7« Diamidy kyseliny oxalové, jako například 4,4'-di-oktyloxy-ox anilid, 2,2 '-di-oktyloxy-5,5 '-di-terc.butyl-oxanilid, 2-ethoxy2'-ethyl-oxanilid, N,9·'-bis-(3-dim.ethyIaminopropyl )-oxalamid, 2ethoxy-5-terc.butyl~2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'ethyl-5,4'-di-terc.butyl-oxanilidem, směsi o- a p-methoxy-oxanilidů jakož i o- a p-ethoxy-di-substituovaných oxanilidů.
2.S. 2-(2-riydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jato například 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxýfenyl )-4, ó-bis- (2,4-dimetaylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-bihydroxyfenyl)-4,ó-bis(2,4-dimethylfenyl)-1,2,5-triazin, 2,4-bis-(2hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetnvlfenyl)-1,5, 5-triazin, 2(i-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,ó-bis(4-nethylfenyl)-l,3,5-triazin, u,ui. rlfea-Ί )-l •7 - .r..
(2-hyurox,y-4-d odeeyloxyfenyl oriazin, s-íz-z — v oxy-e- (2;xy)f
4,6-bis(2,4-dise thylfen-1 )-1,3, ΰ-tr iazin, 2-/2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-oktyloxy-propyloxy )fer.yl/-^ ,ó-bis (2,4-dimethy lf enyl )1,3,5-triazin. Q (koyiA
3. yifcv ovqf $e ε a kt i v étoryl, ,j jaro například d i amid kysel iny K!,Ν'né kyseliny, N-salicylal-r'-salicyloylhydrazin, N,N' eis- (salicyloyl)-hydrazin, :·., N'-bis- (3 , p-di-terc.butyl-4-hydror-f e ny lp rop io nyl )-hydraz in, 3-salieyloylasiuo-i, 2,4-triazol, cis—(benzyliden)-oxalové kyseliny hydrazid, oxanilid, dihydrazid Kyseliny isoftalové, bis-fenylhydrazid kyseliny sebacir.ové, didiíenyloxal : vuraz
Kvse._ mv ^etal-adi pové, dihydrazid kyč irr bis-salicyloyl-oxalové, dihydrazid Kyseliny tnioorουioncvé.
-O1S-;
icyloyl iosfity a fosfority, očko například.
.nvlf *it, difenylalkylfosfity, fenyldialkylfosfity, tris-(nonylfenyl)-fosfit trilaurylf osfit, trioktadec^lfosfit, distearyl-pentaerythritdif os^i t, tris-(2,4-di-tero.buzylfenyl)-fosfit, diisodeoylpenťaery thr it-difosfit, Pis-(2,4-ci-terc.butylfenyl)-pentaerythritdiřosf it, bis- (2 , č-di-terc.butyl-4-~etlnylfenyl)-pentaerythritdif osf ir bis-isodeoyloxy-pentaerythritdifcsfit, ois-(2,4-di-te?cc.sutyl-6sethylfenyl)-pentaerythritdifosfit, bis-(2,4,6-tri-terč·butylfenyl)-pentaerytrritd if osf it, tristeary^s orbit-trifosfit, tetrakis (2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4 '-bifenylen-difosforit, ó-isooktyloxy-2,4,8,10-te-tra-terč. butyl-12H-dibenz/d,g/-l ,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,1,e,10-tetra-terc.butyl-12-~etnyl-dibenz/d,g/1,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-di-terc·butyl-o-sethylfenyl)-setby lf osf it , bis-(2,4-di-terc.buty1-ó-sethylfenyl)-ethylfosfit, ’eroxidy rubící sloučeniny, jako napříkl ’V kyseliny syn. i>-thio-dipr opi onové , nepři klad laurylester, st stylester nebo tridecylester, serk.aptober.zinida 2-rerkaptoběrziridszolo, sinek-dibutyl-lithiokarbasat, dioktaz o 1, z i nk o v á s úl it-te tr iris- (,/p-čode cylrerkapto )-pro21
6. Stabilizátory polyamidů, jako například sole mědi v kombinaci s jodidy a/nebo sloučeninami fosforu a sole dvojmocného manganu.
7. Sasické Co - stabilizátory, jako například uelarin, polyvinylpyrrolidon, dikvandiamid, trialkylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyuretnany, sole ulualic) *'“Ó oiest, .v-pamtat;
mtimonovrokatécmnát nebo cm ,εοΩηΐϊΐ'?.
-- -4-*v > -J '— J Á“
ZOOVSj Kyo x 1Π3. 311,3 072. j j£y;
λ/ u _ λ -mZ -f- ich ina difenvloctová.
9. Plnicí látky a ztužovadla, jako například uhličitan vápenatí
Sli
-y: caeuená vr&una, ísocs síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze, grafit.
10. Jiné přísačy, pigmenty, optická například změkčovadla, sazi za, enuigstory, zas novám a·, branné orc kv or ot i onm antistatika, nadouvadla.
Benzofuranon olinony, jak je popsáno napříkla v Uu-a-4 ρζρ top neoo pec a·.--Jýhodr.ě se jako další stabilizátory přidávají antioxidanty, ochranné prostředky proti světlu nebo zpracovatelské stabilizátory. Proto jsou předmětem vynálezu takové složeniny, které jako další stabilizátory obsahují antioxidanty, ochranné prostředv ky proti světlu nebo zpracovatelské stabilizátory. Zvle.št výhodné jsou složeniny obsanující jako další stabilizátory fenoly, bráněná aminy, thiosynenergisty a/nebo další, fosfor obe mezící slouč-niny.
Následující příklady vynález dále vysvětlují. Údaje v dílech nebo procentech, rovněž jako v oatentoyšch nárocích a dainnotno..
okus n·· uv?:er.o pm-a.·:
Příklady provedení vyná 1 e:
Příklad
Ve 360 ml toluenu se rozpustí 25,8 g 1,1-bis-(4-hydroxy-3terc.butylíenyl)-cyklohexanu a 12,2 ml triethylaminu. Do tohoto roztoku se po ochlazeni na 10 0, za míchání pomalu přikape — jL — > , >(iuethyl-1,3—d ioxaf osf or inanu.
Potom se směs za míchání hodinu udržuje na 10 0. Potom se odfiltruje od triethylaminhydrochloridu, filtrát se očpaří a zbytek se rpzpustí ze 100 ml li; rožnu oři 10b °0. Po nové filtraci a ochlazení na se produkt odsaje a při redukovaném tlaku 'orecnýn. získá se 31,65 g sloučeniny vzorce
-2, / ''“z
u p pτj xx2 Χυχ12 pu c ‘P
I
-p ,rJ
I * í\ (Sloučenina č. 1) o teplotě tání 140-145 0.
hlementární analysa: P O vypočteno: 67,06 nalezeno: 67,03 <·/ - T n
6,44 c, 40 % P 9,61 9,56
Příklad 2-10
..ou:·· nony c. 2 az > i příklad
Claims (9)
- příkladu1. dýroba sloučeniny č. 6 se s tou výjimkou, že se7 až 10 se vyrobí methodou popsanou ’ ovádi postupem podleOtyllitnium ve..i <2i - okOp-i. U; * rn iouccnmUV' uuceTabulka 1 :Charakter i sace sloučenin č
- 2 až 10SloučeninaJharakterisace10,5210,32 % P &, 59 6,46Výtěžek: 64 % tep.tání 202-204 °O % 0 % H vyp.: 67,&4 6,69 nal.: 67,73 δ,&
- 3Výtěžek: 29 % .tep.tání lOk-109 °0 % O % H vyp.: 70,26 9,50 nal.: 70,44 9,47Vvtěžek: £9 v
tep.t&ní 261-265 °0 ;/ -» /2? % H % P vy p. : 69,61 5,32 8,16 ml. : 69,64 9,39 6,11 CH,I 2 c-ch3 \h,Výtěžek: 90 % pryskyřice 31P-ROR (0DOl3):dT (P)= 114,5 ppmVýtěžek: 93 % oryskvřice r-M.ÍR (0001 ):<f (?) = 114,6 ppmVýtěžek: 9p % pryskyřice 31P-K.íR (ODO13):<3* (P)= 115,7 ppm- 25 Č. Tabulka 1 (pokračování): Charakterisace sloučenin č. 2 až 10Charakterisace:biouoemnaI IX”2 : h-.o oOH. \o.:hTIKVýtěžek:'-*3224 0.^ %C %H vj' p. : o ó, 0 c,31 nai. :66,64 6,25 .1: stabilizace polypropylenu při několikanásobné extrusi.O™ ....-,- Θ,:ÍTÍ? y -u O O n <... n áj .ém při 230 °0 a 2, se smíchá s 0,05 / Irganoor ® 1010 /C_ (pentaerythrityl-tetrakiá^O , 5-di-terc · butyl-4-hydroxyf enyl )-propionát/, 0,05 H steurátu vápenatého, v tabulce 2 udaným množstvím hydrotalcitu /OH? 41 θ Hyoxa Chemical Industrv Co., Ltd.,-0 -· -! *\ / _ -Λ m r -t ~ -i _ . . Y - ? _ _O1,3 -v >20, Profax- o ί ; > -r-> — I hb _x řiO Oj1, ς V ' U o o - ; udaném v pylenového prášku (Hropatnene s indexem toku taveniny .oěřn-n x- D - - - - - - m. Y _0 ČI ..Al^ (OH)-pOCy .3,5H90/ a 0,05 0 sloučeniny z tabulky 1. Tato směs se extruduje v extruderu s průměre^ válce 20 mm a délkou 400 mm 100 otáčkami pro minutu, přičemž se 3 vyhřívací pásma upraví na následující teploty: 260 270 dí protažením vodní lázní a potom se granul se. opakovaně extruduje. Index toku ta/eniny se během zpracování měří onllne a odpovídá hodnotě, která by byla konvenčně měřen při 230 0 a 2,16 kg/10 min. Zelký přírůstek indexu toku taveni ny znamená silné odbourání řetězce, tedy špatnou stabilizaci. 7260 °0. Lxtrudát se ochlanto granulát ehey jsou zahrnut- >Tabulka 2; In dex toku taveniny p olypro pylenu před extrusí a po 3 extrusích Hydrotalcit Index toku tavě- 01oučenina Index toku tavě- HT4A (ppm) niny před 1. ex- z t abulkv 1 v niny po 3. ex- trusí trus i Λ 3,Y; í-J j u 0 0 A ) - , -t 1 6,2 0 i3' } 4 6,1 300 . ,,b) - > - Ί '?· o 300 -1 5 c_ 3,0 300 i,á’ ij. 2,7 300 3,2c) — 16,9 300 3,2C) T_ >,c 300 ~ p - > y > - P 5,2 300 3,2c) o 5,5 300 3,2g) r* 5,3 300 0 5C) -J, 10 2,2 a) Propathene ©b) uop:FL 320, předstabilizovaný 150 ppm Ireanoxuc) Profax ® 6p01, předstabilizovaný 250 ppm irganoxu 1076 ©Irganox 1076 značí n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionové.Příklad 12. lest na stabilizaci polyacetalu proti změně zabarvení cc-nem zorac ování100 Dílů práč kováři o polyacetalu (Hosta!1 (Host.af ?,rn> ® 01 ) se smicna s 0,3 dílu stearatu vápenatěno aakož i v tabulce 3 uvedením množ stvím 1010 (pentaerytnr ityl-te traiis-/3-(3 , p—di-terc. outyl-4-uydror<y-'--:ryi)-propionát) ajsl-učenin;u 1 z tabulky 1.pri 190 °0 a 30 otáčkách/mií destičky 1 mm tlustá. JakoYellowr.ess index (Yl) deštili zké hodnoty Yl značí malou ilnou změnu zbarvení destiček. inněj;:í je stabilizátor. ZýSměs se pak 7 minut, v hnětači hněte nuta. Z uhnětené hmoty se pak lisuj míra stabilizačního účinku se vezme ček (měřeno pošle uSTY D-1925-70). změnu zbarvení, vysoké hodnoty Yl s mm ac-rsi je změna zoarvem, tem uc sledky jsou shrnuté v tabulce 3· íabulka 3· stabilizace oolyc-U ri zméns snem zoráčovénílrganox 1010 (díly Sloučenina 1 (tabulka 1) Ye 11 ovace ss pro 100 dílu (díly pro 100 dílů póly- index (Yl) polyacetalu) acetalu 0,3 7,25 0,3 2,25 0,2p 0,05 3,3 ά / i \ i - I íi° v >ve kterém.n značí nak.n,.riO , 1 nebo 2 nezávisle na sobě představují 2-,-3,, alkyl, nebo spolu 2,3-dehydro-pentamethylenový zbytek, nezávisle na sobě představují vodík, 2-,-Gz alkyl nebo zloalkyl,ÍÍ '‘A. » Λ5 ,R7 v případě η = 1 značí nezávisle na sobě vozík nebo C.-C, alkyl, v případě n = 0 a v orioac '1 4 n = 2 značí vodík.2. Sloučeniny podle nároku 1, kde n značí 1 nebo 2. 3. Sloučeniny podle nároku 1, kde a R, nezávisle na sobě pře dstavují 2-,-2,. alkyl nebo o -i- -t ykl oř jexyl • A Sloučeniny podle nároku 1, kde in J£ .i. · O· a k_ uiouoeniny • ií ' <~í íi.— ’ o / ;odle nároku iit; «3ci v X c; ! P· noΓΪ sooe znaoz voj oředstavuje vodík---y- 30 1£. Použití sloučenin vzorce I podle nároku 1 jsko zpracovatelských stabilizátorů pro thermoplastické polymery, zejména pro oolvolefinv..9.'00 :hranv organických materiálů proti oxidačnímu, ther•nickému nebo svztlem indukovanému odoourání, vyznačený se k tomuto materiálu jaro stabilizátor přidá, nebo se na něj nanese alesoon ,ý na cdričenina vzorce I.20. ánůsob výrooy sloučenin vzorce ±, reagovat sloučenina vzorce II vyznačeny „lid (II) zklickvm chlorťoszitem vzorce maJI O-CH x2 :ia) přičemž zbytky H, in, , íí^ > ’ mají význam uvedený v nároku η,, , iá-, - 4’ a ΐλγ jo.ii.Oi i micx n na soběó. Sloučeniny oodle nároku 1, kde P- a rh nezávisle představují vodík, methyl, butyl nebo cyklohexyl.
- 7. Sloučeniny podle nároku 1, kde a X-, nezávisle na sobě představují vodík, metnyl nebo trc.butyl.δ. Sloučeniny podle nároku 1, kdeη..., d,· a ít, jsou vodík 0 ’ o i značí v o:.loucemny poaie naronu x.m , λ,-, a i\_ značí vobii. 4 0 o /
- 10. Sloučenin^ podle rámku 1, kde m stavují methyl nti;o butyl nebo soolu- , tnylenovy zbvtek.Složeniny obsahující (apcitlivý oxidačnímu, thermiciu nebo světlem indukovanému odbourání a (b) alespoň jednu sloučeninu vzorce I podle nároku 1, obsahující jako komp mentu (a) pří12. Složeniny podle nároku 11 rodní, polosyntr.etické nebo syr.thetická polymery.
- 13· Složeniny podle nsm^ u ii ohsahujíí thermoplastická polymery.u.m komoon-ntn (a) la· Složeniny podle nároku 11 ousahující jako Komponentu (a) polyolefin nebo polyviioylchlorid.lp. Složeniny podle nároku 11 obsahující jako komponentu (a) polyethylen nebo polypropylen.
- 16. Složeniny pojíce nároku 11 obsahující vedle uomponent (a) a (b) antioxidunt, ochranný prostředek proti světlu nebo zpracovatelská stabilizátor.
- 17. Použití sloučenin vzor rů pro or ar.ické materiály ;7 ý.· γ Ί z . : ‘ *! V .2, ·' _o i a H 0' * l podle nárouu 1 jauo e teeilizáto•oti oxidačnímu, thermické-u nebo sorec oro sel (:57) -cílΠ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH14992 | 1992-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ5093A3 true CZ5093A3 (en) | 1993-10-13 |
Family
ID=4180367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ9350A CZ5093A3 (en) | 1992-01-21 | 1993-01-20 | Novel cycloalkylidene-bisphenol-phosphites |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5280057A (cs) |
| EP (1) | EP0553059B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0625271A (cs) |
| KR (1) | KR930016432A (cs) |
| CN (1) | CN1075968A (cs) |
| AT (1) | ATE143966T1 (cs) |
| AU (1) | AU656255B2 (cs) |
| BR (1) | BR9300218A (cs) |
| CA (1) | CA2087582A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ5093A3 (cs) |
| DE (1) | DE59304064D1 (cs) |
| ES (1) | ES2095025T3 (cs) |
| MX (1) | MX9207621A (cs) |
| SK (1) | SK1393A3 (cs) |
| TW (1) | TW260688B (cs) |
| ZA (1) | ZA93380B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124230A (en) * | 1995-07-13 | 2000-09-26 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymerization catalyst systems, their production and use |
| US6140432A (en) * | 1995-07-13 | 2000-10-31 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polymerization catalyst systems, their production and use |
| TW338046B (en) * | 1995-06-29 | 1998-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of stabilized olefin polymers |
| US5594053A (en) * | 1996-01-22 | 1997-01-14 | General Electric Company | Aromatic cyclic bisphosphite esters and polymeric compositions thereof |
| US8142864B2 (en) * | 2007-01-25 | 2012-03-27 | Konica Minolta Opto, Inc. | Cellulose ester pellets, cellulose ester film, manufacturing method of cellulose ester film, polarizing plate, and liquid crystal display |
| US8466096B2 (en) * | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2883365A (en) * | 1955-03-01 | 1959-04-21 | Goodrich Co B F | Sulfur vulcanizable rubber and 1,1-bis(4-hydroxy phenyl) cycloalkane |
| US2894004A (en) * | 1956-08-13 | 1959-07-07 | Dow Chemical Co | Bisphenols |
| US3039993A (en) * | 1960-05-10 | 1962-06-19 | Weston Chemical Corp | Polyethylene stabilizers |
| DE1237312B (de) * | 1961-06-27 | 1967-03-23 | Pure Chem Ltd | Formmassen aus Polymerisaten von Olefinen |
| FR1384809A (fr) * | 1963-11-28 | 1965-01-08 | Kuhlmann Ets | Nouveaux esters phosphoreux, procédé pour leur fabrication et applications desdits esters |
| US3467733A (en) * | 1965-11-26 | 1969-09-16 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus and a process for the preparation thereof |
| US3441633A (en) * | 1965-12-03 | 1969-04-29 | Weston Chemical Corp | Cyclic phosphites |
| US3491157A (en) * | 1968-01-11 | 1970-01-20 | Dow Chemical Co | Cycloalkylidenebis(cycloalkylphenols) |
| US3655832A (en) * | 1969-02-18 | 1972-04-11 | Argus Chem | Polycarbocyclic phenolic phosphites |
| US3856728A (en) * | 1971-04-26 | 1974-12-24 | Argus Chem | Acrylonitrile-butadiene-styrene polymers having improved resistance to discoloration |
| US4206111A (en) * | 1977-05-06 | 1980-06-03 | Borg-Warner Corporation | Stabilized polyolefins |
| GB2044272B (en) * | 1979-02-05 | 1983-03-16 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
| US4312803A (en) * | 1979-03-16 | 1982-01-26 | General Electric Company | Thermally stable polycarbonate compositions |
| JPS5692934A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
| US4463112A (en) * | 1980-02-13 | 1984-07-31 | Leistner William E | Phenylethylidene-substituted phenyl polyphosphites |
-
1992
- 1992-12-30 MX MX9207621A patent/MX9207621A/es unknown
-
1993
- 1993-01-12 AT AT93810013T patent/ATE143966T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-01-12 DE DE59304064T patent/DE59304064D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-12 EP EP93810013A patent/EP0553059B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-12 ES ES93810013T patent/ES2095025T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-13 TW TW082100164A patent/TW260688B/zh active
- 1993-01-13 US US08/004,147 patent/US5280057A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-15 AU AU31841/93A patent/AU656255B2/en not_active Ceased
- 1993-01-18 SK SK1393A patent/SK1393A3/sk unknown
- 1993-01-19 CA CA002087582A patent/CA2087582A1/en not_active Abandoned
- 1993-01-19 BR BR9300218A patent/BR9300218A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-01-20 CN CN93100816A patent/CN1075968A/zh active Pending
- 1993-01-20 CZ CZ9350A patent/CZ5093A3/cs unknown
- 1993-01-20 ZA ZA93380A patent/ZA93380B/xx unknown
- 1993-01-21 KR KR1019930000853A patent/KR930016432A/ko not_active Ceased
- 1993-01-21 JP JP5026090A patent/JPH0625271A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW260688B (cs) | 1995-10-21 |
| ES2095025T3 (es) | 1997-02-01 |
| JPH0625271A (ja) | 1994-02-01 |
| ZA93380B (en) | 1993-07-21 |
| AU3184193A (en) | 1993-07-22 |
| ATE143966T1 (de) | 1996-10-15 |
| US5280057A (en) | 1994-01-18 |
| MX9207621A (es) | 1993-07-01 |
| AU656255B2 (en) | 1995-01-27 |
| EP0553059B1 (de) | 1996-10-09 |
| CN1075968A (zh) | 1993-09-08 |
| EP0553059A1 (de) | 1993-07-28 |
| SK1393A3 (en) | 1993-09-09 |
| BR9300218A (pt) | 1993-07-27 |
| KR930016432A (ko) | 1993-08-26 |
| CA2087582A1 (en) | 1993-07-22 |
| DE59304064D1 (de) | 1996-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3062977B2 (ja) | ビスベンゾフラン−２−オン | |
| ITMI930989A1 (it) | 3-(carbossimetossifenil)-benzofuran-2-oni come agenti stabilizzanti | |
| EP0250367A2 (de) | Neue Stabilisatoren für organische Polymere | |
| EP0670842B1 (en) | Beta crystalline modification of 2,2',2''-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite] | |
| JP4370000B2 (ja) | ポリアルキル−１−オキサジアザスピロデカン化合物をベースとする化合物 | |
| EP0670843B1 (en) | Alpha crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] | |
| RU2086557C1 (ru) | N-метилированный бис-4-пиперидилфосфит и способ получения композиции, стойкой к окислительному, термическому и световому воздействию | |
| US6013706A (en) | Process for the preparation of hyrolysis-stable trivalent phosphorus compounds and their use as stabilizers for thermoplastics | |
| SK446789A3 (en) | Agent for stabilizing polymers and polymeric mixture containing the same | |
| CZ5093A3 (en) | Novel cycloalkylidene-bisphenol-phosphites | |
| CZ284155B6 (cs) | Stabilizátory na bázi oligomerních HALS-fosfitů a HALS-fosfonitů | |
| JPH01135891A (ja) | １，３，２−オキサザホスホリジンの脂肪族エステルおよび該化合物により安定化された有機材料組成物 | |
| JPH06220076A (ja) | 有機材料の安定剤としてのフェニルホスフィット | |
| DE69900491T2 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphor organischen verbindungen | |
| DE19513585A1 (de) | HALS-Phosphite und HALS-Phophoramide als Stabilisatoren | |
| JP2662509B2 (ja) | ６−アリール−６Ｈ−ジベンゾ−〔ｃ，ｅ〕〔１，２〕−オキサホスホリンの製造方法 | |
| JPH07116114B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 | |
| JPH0641166A (ja) | 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物を含有する安定化有機ポリマー | |
| AU644867B2 (en) | Hydrolytically stable phosphites | |
| JPH08113545A (ja) | 有機材料のための安定剤 | |
| JP3268471B2 (ja) | ジフェニル酢酸誘導体 | |
| NL1001958C2 (nl) | HALS-fosforamiden als stabilisatoren. | |
| BE1004533A3 (fr) | DIBENZO [d,g] [1,3,2] DIOXAPHOSPHOCINNES SUBSTITUEES ET LEUR APPLICATION A LA STABILISATION DE MATIERES ORGANIQUES. | |
| CZ197293A3 (en) | Tetra-(n-alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) -4,4'-diphenylbisphosphinites | |
| DE19513543A1 (de) | HALS-Phosphite als Stabilisatoren |