CZ35998A3

CZ35998A3 - Pyrimidin-4-onové deriváty, jejich použití, meziprodukty pro jejich přípravu a způsob přípravy těchto meziproduktů

Info

Publication number: CZ35998A3
Application number: CZ98359A
Authority: CZ
Inventors: Masayuki Enomoto; Hisayuki Hoshi; Yuzuru Sanemitsu
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 1995-08-10
Filing date: 1996-08-01
Publication date: 1998-07-15
Also published as: KR19990036324A; EP0850229A1; CN1198742A; US6242634B1; WO1997006150A1; HUP9802231A3; HUP9802231A2; SK16298A3; AU6629896A; BR9610155A; TW397827B; US6100257A; PL324928A1

Description

Oblast techniky

Vynález se týká pyrimidin-4-onových derivátů, jejich použití, meziproduktů pro jejich přípravu a způsob přípravy těchto meziproduktů.

Podstata vynálezu

Vynálezci předkládaného vynálezu intenzivně studovali jak nalézt sloučeniny, které mají vynikající herbicidní účinnost. Výsledkem těchto studií bylo zjištění, že pyrimidin-4-onové deriváty představované obecným vzorcem [1], jak je zobrazeno dále mají vynikající herbicidní účinnost.

Předkládaný vynález se týká sloučeniny obecného vzorce

R¹

kde R¹ znamená atom vodíku nebo C-j^-C^ alkyl; R² znamená C-j^-C-j alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu; R₃ znamená C-^-Cg alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, C₃-Cg alkenyl nebo C₃-Cg alkinyl a Q znamená substituovaný fenyl (dále uváděné jako sloučeniny podle vynálezu) a herbicidu obsahující tuto sloučeninu jako aktivní složku.

Vynález se také týká způsobu přípravy sloučeniny obecného vzorce [1], který zahrnuje reakci sloučeniny obecného vzorce ·· ···· ·· · •9999 ·

R¹

kde Q, R¹ a R² mají význam uvedený shora se sloučeninou obecného vzorce

R³-D [3] kde D znamená chlor, brom, jod, methansulfonyloxy, trifluormethansulfonyloxy nebo p-toluensulfonyloxy a R³ má význam definovaný shora.

Předkládaný vynález se dále týká sloučeniny obecného vzorce

R¹

[4] kde Q a R¹ mají význam uvedený shora; R²¹ znamená C₁-C₃ alkyl substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, která se používá jako meziprodukt pro přípravu některých sloučenin podle vynálezu a způsobu přípravy sloučeniny obecného vzorce

19·^ .

kde Q, R a R mají význam definovaný shora, který zahrnuje reakci sloučeniny obecného vzorce

00·0 * ·· ·· • · · ··· 0 · 0 · • · 0 0 0 0 0 00 0«

0 0 0 ·· ···· · ··· · · 0 0 0 0 0 0 0 0 0 · 00 00 00 « ·· ··

R¹

4~^or

COOR [5] kde R¹⁹ a R²⁰ znamenají nezávisle C_x-C₃ alkyl a Q a R¹ mají význam definovaný shora, se sloučeninou obecného vzorce

H₂N [6] kde R ma vyznám definovaný shora.

Sloučenina [2] může být přítomna jako sloučenina obecného vzorce

která je jejím tautomerem.

Příklady Q v předkládaném vynálezu zahrnují [Q-l], [Q-2], [Q-3], [Q-4] nebo [Q-5] obecného vzorce

IQ-3 ]

IQ-iJ [Q-2] • · *·· ·

·· ► 4 • ·

ÍQ-4] [Q-5j kde X je vodík nebo halogen;

Y je halogen, nitroskupina nebo trifluormethylová skupina;

Z¹ je kyslík, síra, NH nebo methylen;

Z² je kyslík nebo síra; n je 0 nebo 1;

B je vodík, halogen, nitroskupina, kyanoskupina, chlorsulfonyl, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -SO₂-OR¹⁰, -N(R¹⁰)R¹¹,

-SO₂N(R¹¹)R¹², -NR¹¹(COR¹³), -NR¹¹(SO₂R¹⁴),

-N(SO₂R¹⁴)(SO2R¹⁵), -N(SO2R¹⁴)(COR¹³), -NHCOOR¹³, -COOR¹³,

-CON(R¹¹)R¹², -CSN-(R¹¹)(R¹²), -COR¹⁶, -CR¹⁷=CR¹⁸CHO,

-CR¹⁷=CR¹⁸COOR¹³, CR¹⁷=CR¹⁸CON(R^1:L)R¹², -CH₂CHWCOOR¹³ nebo

-CH₂CHWCON(R¹¹)R¹², kde W znamená vodík, chlor nebo brom; R¹⁰ znamená vodík, C-^-Cg alkyl, C-^-Cg halogenalkyl, C₃-C_g cykloalkyl, C_g-Cg alkenyl, C₃~Cg halogenalkenyl, C₃-C_g alkinyl, C₃-Cg halogenalkinyl, kyano C^-Cg alkyl, C₂-C_g alkoxyalkyl, C₂-C_g alkylthioalkyl, karboxy Cj-Cg alkyl, (Ci~Cg alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl), (C^-Cg halogenalkoxy)karbonyl ^-Cg alkyl, { (C₁-C₄ alkoxy) alkoxy}karbonyl C-^-Cg alkyl, (C_g-C_g cykloalkoxy) karbonyl

C-L-Cg alkyl, -CH₂CON- (R¹¹) R¹² , -CH2COON (R¹¹) R¹² , -CH(C1-C₄ alkyl)CON(R¹¹)R¹² nebo -CH(C₁-C₄ alkyl)COONÍR¹¹)R¹², kde R¹¹19 · a R znamenají nezávisle vodík, C₄-Cg alkyl, C-^-Cg halogenalkyl, C_g-Cg alkenyl, C_g-Cg alkinyl, kyano C-^-Cg alkyl, C₂-C_g alkoxyalkyl, C₂-C_g alkylthioalkyl, karboxy C₄-Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C-j^-Cg alkyl nebo { (C₄-C₄alkoxy) C₁-C₄ alkoxy}karbonyl C-^-Cg alkyl, nebo R¹¹ a R¹²společně tvoří tetramethylen, pentamethylen nebo ethylenoxyethylen; R¹³ znamená vodík, C-^Cg alkyl, C4-Cg halogenalkyl nebo Cg-Cg cykloalkyl; R¹⁴ a R¹⁵ jsou nezávisle Ci-Cg alkyl, C-^Cg halogenalkyl nebo fenyl, případně substituovaný s methylem nebo nitroskupinou; R¹⁶ znamená vodík, C-j^Cg alkyl, C-^Cg halogenalkyl, C2-Cg alkenyl, C₂~Cg halogenalkenyl, C₂-Cg alkinyl, C₂-Cg halogenalkinyl, C₂-C_galkoxyalkyl nebo hydroxy C-^-Cg alkyl; a R¹⁷ a R¹⁸ znamenají nezávisle vodík nebo C^-Cg alkyl;

R⁴ znamená vodík nebo C^-Cg alkyl,

R⁵ znamená vodík, C₁-Cg alkyl, C-^Cg halogenalkyl,

C₃-Cg alkenyl, Cg-Cg halogenalkenyl, Cg-Cg alkinyl, Cg-Cg halogenalkinyl, kyano C-^-Cg alkyl, C₂~C_g alkoxyalkyl, Cg-C_galkoxyalkoxyalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy)karbony1 C₁-Cg alkyl), {(C₁-C₄ alkoxy) C₁-C₄ alkoxy}karbonyl C-^-Cg alkyl, (Cg-C_g cykloalkoxy)karbonyl C-,_-Cg alkyl, -CHgCON-(R¹¹)R¹², -CHgCOON(R¹¹)R¹², -CH(C1~C4 alkyl)CON(R¹¹)R¹², -CH(C1-C₄ alkyl)COON(R¹¹)R¹², C₂-C_galkyl thioalkyl, C^-Cg alkyl sul fonyl, C-^-Cg halogenalkylsulf onyl, (C₄-C_g alkyl) karbonyl, (Ο₄-ΰ₈ alkoxy) karbonyl nebo hydroxy C-^-Cg alkyl;

R⁸ znamená C-^-Cg alkyl, C^-Cg halogenalkyl, formyl, kyanoskupinu, karboxy 1, hydroxy C₄-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy Ci~Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C-j^-Cg alkoxy C-^-Cg alkyl, (C₄-Cg alkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C-^-Cg halogenalkyl)karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (Cj-Cg alkoxy) karbonyl nebo (C₄-Cg alkyl)karbonyl;

R znamena vodík nebo C-^-Cg alkyl a

R° znamena C-^-Cg alkyl, C₄-Cg halogenalkyl, C₄-Cg hydroxyalkyl, C₂-C_g alkoxyalkyl, Cg-C-^ alkoxyalkoxyalkyl, (C1-C5 alkyl)karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg halogenalkyl)karbonyloxy C^-Cg alkyl, karboxyl, karboxy Ci~Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy)karbonyl, (C₄-Cg halogenalkoxy)karbonyl, Cg-C_lg cykloalkoxy)karbonyl, (Cg-C_galkenyloxy)karbonyl, (Cg-C_g alkinyloxy)karbonyl, aminokarbonyl, (C-^-Cg alkyl) aminokarbonyl, dií^-Cg alkyl)aminokarbonyl, (C₄-Cg alkyl)aminokarbonyloxy C^-Cg

9 9999 ·

• · • ·

9 · ·

9 9 9

9 · · · ·

9 9 9 9 9

9 99 99

99

9 9 9

9 99

9 9 9

9 9

9 9 9 alkyl nebo diíC-^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C^-Cg alkyl.

Ve shora uvedených definicích sloučenin podle vynálezu jsou příslušné substituenty například následující:

Příklady C-^-C-j alkylu představovaným R¹ zahrnují methyl, ethyl a isopropyl.

Příklady alkylu, případně substituovaného jedním nebo více atomy halogenu, představovaným R², zahrnují methyl, ethyl, isopropyl, trichlormethyl, trifluormethyl, difluormethyl, chlordifluormethyl a pentafluorethyl.

Příklady C^-Cg alkylu, případně substituovaného jedním nebo více atomy halogenu, představovaným R², zahrnují methyl, ethyl, isopropyl, difluormethyl a bromdifluormethyl.

Příklady C₃-Cg alkenylu představovaným R² zahrnují allyl a 1-methyl-2-propenyl.

Příklady C₃-Cg alkinylu představovaným R² zahrnují propargyl a l-methy-2-propinyl.

Ve shora uvedených vzorcích [Q-l], [Q-2], [Q-3], [Q-4] a [Q-5] jsou příslušné substituenty například následující:

Příklady halogenu představovaným X, Y a B zahrnují chlor, fluor, brom a jod.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R¹⁰ zahrnují methyl, ethyl, isopropyl, propyl, isobutyl, butyl, terc.butyl, amyl, isoamyl a terc.amyl.

Příklady C^-Cg halogenalkylu představovaným R¹⁸zahrnují difluormethyl, tetrafluorethyl a

2,2,2-trifluorethyl.

Příklady C₃-C_g cykloalkylu představovaným R¹⁰ zahrnují cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.

Příklady C_g-Cg alkenylu představovaným R¹⁰ zahrnují allyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 2-methyl-3-butenyl.

Příklady C₃-Cg halogenalkylu představovaným R¹⁰zahrnují 2-chlor-2-propenyl a 3,3-dichlor-2-propenyl.

Příklady C₃~Cg alkinylu představovaným R¹⁰ zahrnují ' propargyl, 1-methyl-2-propinyl, 2-butinyl a 1,1-dimethyl-2-propinyl.

·· ···' ·· ·· • « • · * · « · · «· ·· «» «

Příklady C_g-Cg halogenalkinylu představovaným R¹® zahrnují 3-brom-2-propinyl.

Příklady kyano C^-Cg alkylu představovaným R¹® zahrnuj í kyanomethyl.

Příklady C₂-C_g alkoxyalkylu představovaným R¹*-¹zahrnují methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl a ethoxyethyl.

Příklady C₂-C_g alkylthioalkylu představovaným R¹® zahrnuj í methylthiomethyl.

Příklady karboxy C-^-Cg alkylu představovaným R¹⁰zahrnují karboxymethyl, 1-karboxyethyl a 2-karboxyethyl.

Příklady (C^-Cg alkoxy)karbonyl C^-Cg alkylu představovaným R¹⁰ zahrnují methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, propoxykarbonylmethyl, isopropoxykarbonylmethyl, butoxykarbonylmethyl, isobutoxykarbonylmethyl, terč.butoxykarbonylmethyl, amyloxykarbonylmethyl, isoamyloxykarbonylmethyl, terč.amyloxykarbonylmethyl, 1-methoxykarbonylethyl,

1-ethoxykarbonylethyl, 1-propoxykarbonylethyl, 1-isopropoxykarbonylethyl, 1-butoxykarbonylethyl, 1-isobutoxykarbonylethyl, 1-terc.butoxykarbonylethyl, 1-amyloxykarbonylethyl, 1-isoamyloxykarbonylethyl a 1-terc.amyloxykarbonylethyl.

Příklady (C^-Cg halogenalkoxy)karbonyl C^-Cg alkylu představovaným R¹⁰ zahrnují 2,2,2-trifluorethoxykarbonylmethyl

Příklady { (C₁-C₄alkoxy) C₄-C₄ alkoxy}karbonyl C-|_-Cg alkylu představovaným R¹⁰ zahrnují methoxymethoxykarbonylmethyl a 1-methoxymethoxykarbonylethyl.

Příklady (C_g-C_g cykloalkoxy)karbonyl C^-Cg alkylu představovaným R¹® zahrnují cyklobutyloxykarbonylmethyl, cyklopentyloxykarbonylmethyl, cyklohexyloxykarbonylmethyl, 1-cyklobutyloxykarbonylethyl, 1-cyklopentyloxykarbonylethyl a 1-cyklohexyloxykarbonylethyl.

Příklady C^-Cg alkylu představovaný R¹¹ a R¹² zahrnují methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl a isobutyl.

Příklady C-^-Cg halogenalkylu představovaným R¹¹ a R¹²

9 9 9 · · 9 • 9 9 999 999· • · 9 9999 9999 • · 999 999999 9999 9 zahrnuj í chlorethyl a bromethyl.

Příklady Cg-Cg alkenylu představovaným R¹¹ a R¹²zahrnují allyl, 1-methyl-2-propenyl a 3-butenyl.

Příklady Cg-Cg alkinylu představovaným R¹¹ a R¹²zahrnují propargyl a 1-methyl-2-propinyl.

Příklady kyano C-^-Cg alkylu představovaným R¹¹ a R¹²zahrnuj í kyanmethyl.

Příklady C₂-Cg alkoxyalkylu představovaným R¹¹ a R¹²zahrnuj í methoxymethyl a ethoxyethyl.

Příklady C₂-Cg alkylthioalkylu představovaným R¹¹ a R zahrnuji methylthiomethyl a methylthioethyl.

Příklady karboxy C-^-Cg alkylu představovaným R¹¹ a R¹²zahrnují karboxymethyl a 1-karboxyethyl.

Příklady (Ci~Cg alkoxy) karbony 1 C^-Cg alkylu představovaným R¹¹ a R¹² zahrnují methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, propoxykarbonylmethyl, isopropoxykarbonylmethyl, butoxykarbonylmethyl, isobutoxykarbonylmethyl, terč.butoxykarbonylmethyl, amyloxykarbonylmethyl, isoamyloxykarbonylmethyl, terč.amyloxykarbonylmethyl, 1-methoxykarbonylethyl,

1-ethoxykarbonylethyl, 1-propoxykarbonylethyl,

1-isopropoxykarbonylethyl, 1-butoxykarbonylethyl, l-isobutoxykarbonylethyl, 1-terč.butoxykarbonylethyl,

1-amyloxykarbonylethyl, 1-isoamyloxykarbonylethyl a 1-terč.amyloxykarbonylethyl.

Příklady {(C₁-C₄ alkoxy) C₁-C₄ alkoxy}karbony1 C^-Cg alkylu představovaným R¹¹ a R¹² zahrnují methoxymethoxykarbonylmethyl a 1-methoxymethoxykarbonylethyl. Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R¹³ zahrnují methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl a isoamyl.

Příklady C^-Cg halogenalkylu představovaným R¹³

2,2,2-trifluorethyl, chlormethyl, trichlormethyl a brommethyl.

Příklady Cg-C? cykloalkylu představovaným R¹³ zahrnují cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R¹⁴ a R¹⁵ ·« ·♦·· zahrnují methyl, ethyl, propyl, butyl a isopropyl.

Příklady C-^-Cg halogenalkylu představovaným R¹⁴ a R¹⁵zahrnují trifluormethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 2-chlorethyl, chlormethyl a trichlormethyl.

Příklady fenylu případně substituovaným methylem nebo nitroskupinou, představovaným R¹⁴ a R¹⁵ zahrnují fenyl, p-methylfenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl a 4-nitrofenyl.

Příklady C-|_-Cg alkylu představovaným R¹⁸ zahrnují methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, isopropyl, isobutyl, terč.butyl, isoamyl a terč.amyl.

Příklady C₁-Cg halogenalkylu představovaným R¹⁶zahrnují chlormethyl, dichlormethyl, brommethyl, dibrommethyl, 1-chlorethyl, 1,1-dichlorethyl, 1-bromethyl a l,1-dibromethyl.

Příklady C₂-Cg alkenylu představovaným R¹⁶ zahrnují vinyl, allyl, 1-propenyl a 1-methyl-2-propenyl.

Příklady C₂-Cg halogenalkylu představovaným R¹⁸zahrnují 3,3-dichlor-2-propenyl a 3,3-dibrom-2-propenyl.

Příklady C₂-Cg alkinylu představovaným R¹⁸ zahrnují

2- butinyl.

Příklady C₂-Cg halogenalkinylu představovaným R¹⁸zahrnují 3-brom-2-propinyl.

Příklady C₂~Cg alkoxyalkylu představovaným R¹⁶zahrnují methoxymethyl, ethoxymethyl a isopropoxymethyl.

Příklady hydroxy Cj-Cg alkylu představovaným R¹⁶zahrnuj í hydroxymethyl.

Příklady C-]_-Cg alkylu představovaným R¹⁷ a R¹⁸zahrnuj í methyl.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R⁴ zahrnují methyl.

Příklady C^-Cg alkylu představovaným R⁵ zahrnují methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, isopropyl, isobutyl a isoamyl.

Příklady C^-Cg halogenalkylu představovaným R⁵zahrnují 2-chlorethyl, 2-bromethyl, 3-chlorbutyl,

3- brombutyl, difluormethyl a bromdifluormethyl.

·« ·««* ·* · ·· ·· • * » · ♦ · 9

9 9 9 9 9 99 • 9 9999 9 999 9 9

9 9 9 9 9 ·· · 9999

Příklady Cg-Cg alkenylu představovaným R⁵ zahrnují allyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 2-methyl-3-butenyl.

Příklady Cg-Cg halogenalkenylu představovaným R⁵zahrnují 2-chlor-2-propenyl a 3,3-dichlor-2-propenyl.

Příklady Cg-Cg alkinylu představovaným R⁵ zahrnují propargyl, 1-methyl-2-propinyl, 2-butínyl a 1,l-dimethyl-2propinyl.

Příklady Cg-Cg halogenalkinylu představovaným R⁵zahrnují 3-jod-2-propinyl a 3-brom-2-propinyl.

Příklady kyano C^-Cg alkylu představovaným R⁵ zahrnují kyanmethyl.

Příklady C₂-C_g al^oxyalkylu představovaným R⁵ zahrnují methoxymethyl, ethoxymethyl a 1-methoxyethyl.

Příklady Cg-Cg alkoxyalkoxyalkylu představovaným R⁵zahrnují methoxyethoxymethyl.

Příklady karboxy C-^-Cg alkylu představovaným R⁵zahrnují karboxymethyl a 1-karboxyethyl a 2-karboxyethyl.

Příklady (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkylu představovaným R⁵ zahrnují methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, propoxykarbonylmethyl, isopropoxykarbonylmethyl, butoxykarbonylmethyl, isobutoxykarbonylmethyl, terč.butoxykarbonylmethyl, amyloxykarbonylmethyl, isoamyloxykarbonylmethyl, terč.amyloxykarbonylmethyl, 1-methoxykarbonylethyl, 1-ethoxykarbonylethyl, 1-propoxykarbonylethyl, 1-isopropoxykarbonylethyl, 1-butoxykarbonylethyl, 1-isobutoxykarbonylethyl, 1-terc.butoxykarbonylethyl, l-amyloxykarbonylethyl, 1-isoamyloxykarbonylethyl a 1-terc.amyloxykarbonylethyl.

Příklady { (C-^-C^. alkoxy) C]_-C₄ alkoxy}karbonyl C-^-Cg alkylu představovaným R⁵ zahrnují methoxymethoxykarbonylmethyl a 1-methoxymethoxykarbonylethyl.

Příklady (Cg-Cg cykloalkoxy)karbonyl C-^-Cg alkylu představovaným R⁵ zahrnují cyklobutyloxykarbonylmethyl, cyklopentyloxykarbonylmethyl, cyklohexyloxykarbonylmethyl, ·« ···« • · · • · · • ♦ · * · · · ·· ·· ·♦ · • * · • · · · • · · ···· • · · ·* · ·· ·· • ♦ · · ♦ · ·· • ···· · • · · ·· ··

1-cyklobutyloxykarbonylethyl, 1-cyklopentyloxykarbonylethyl a 1-cyklohexyloxykarbonylethyl.

Příklady C₂-C_g alkylthioalkylu představovaným R⁵zahrnuj í methylthiomethyl.

Příklady C^-Cg alkyl sul fonylu představovaným R⁵zahrnují methansulfonyl, ethansulfonyl a isopropylsulfonyl.

Příklady C^-Cg halogenalkylsulfonylu představovaným R⁵zahrnují trifluormethansulfonyl, chlormethansulfonyl, trichlormethansulfonyl, 2-chlorethansulfonyl a

2,2,2-trichlorethansulfonyl.

Příklady (C₁-Cg alkyl)karbonylu představovaným R⁵zahrnuj í acetyl, ethylkarbonyl, propylkarbonyl a isopropylkarbonyl.

Příklady (C-^-Cg alkoxy)karbonylu představovaným R⁵zahrnují methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, butoxykarbonyl, amyloxykarbonyl,isopropoxykarbonyl, isobutoxykarbonyl, terč .butoxykarbonyl, isoamyloxykarlponyl a terč.amyloxykarbonyl.

Příklady hydroxy C^-Cg alkylu představovaným R⁵zahrnují hydroxymethyl, hydroxyethyl a hydroxypropyl.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R⁶ zahrnují methyl a ethyl.

Příklady C^-Cg halogenalkylu představovaným R⁶zahrnuj í brommethyl, dibrommethyl, tribrommethyl, l-bromethyl, chlormethyl, dichlormethyl a trichlormethyl.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R⁶ zahrnují hydroxymethyl.

Příklady C₁-Cg alkoxy C^-Cg alkylu představovaným R⁶zahrnuj í methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl a isopropoxymethyl.

Příklady C^^-Cg alkoxy C^-Cg alkoxy C-^-Cg alkylu představovaným R⁶ zahrnují methoxymethoxymethyl, methoxyethoxymethyl a ethoxymethoxymethyl.

Příklady (C-^-Cg alkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu představovaným R⁶ zahrnují acetyloxymethyl, ethylkarbonyloxymethyl a isopropylkarbonyloxymethyl.

·· ···· ·· « ·· * ♦ ♦ ··· · ·· « • · · ··♦· · · ··

- 1 O - · · ···· ···· · ··· · « *···«·> · 9 * ·· ·· ·· · 4· ··

Příklady (C-^-Cg halogenalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu představovaným R⁶ zahrnují trifluoracetyloxymethyl, chloracetyloxymethyl a trichloracetyloxymethyl.

Příklady (C^-Cg) alkoxy)karbonylu představovaným R⁶zahrnují methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, butoxykarbonyl, amyloxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, isobutoxykarbonyl a isoamyloxykarbonyl.

Příklady (C-^-Cg alkyl) karbonylu představovaným R⁸zahrnují methylkarbonyl, ethylkarbonyl a isopropylkarbonyl.

Příklady C-^-Cg alkylu představovaným R⁷ zahrnují methyl.

Příklady C]_-Cg alkylu představovaným R⁸ zahrnují methyl a ethyl.

Příklady C-^-Cg halogenalkylu představovaným R⁸zahrnují chlormethyl, brommethyl a fluormethyl.

Příklady C-^-Cg hydroxyalkylu představovaným R⁸zahrnuj í hydroxymethyl.

Příklady C₂-Cg alkoxyalkylu představovaným R⁸ zahrnují methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, hutoxymethyl a isobutoxymethyl.

Příklady Cg-C-^g alkoxyalkoxyalkylu představovaný R⁸zahrnuj í methoxymethoxymethyl, methoxyethoxymethyl a ethoxymethoxymethyl.

Příklady (C-^-Cg alkyl) karbonyloxy C-^Cg alkylu představovaným R⁸ zahrnují acetyloxymethyl, ethylkarbonyloxymethyl a isopropylkarbonyloxymethyl.

Příklady (^-Cg halogenalkyl)karbonyloxy C-^-Cg alkylu představovaným R⁸ zahrnují chlormethylkarbonyloxymethyl.

Příklady karboxy C-^-Cg alkylu představovaným R⁸zahrnuj í karboxymethyl.

Příklady (^-Οθ)alkoxykarbonylu představovaným R⁸zahrnují methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, butoxykarbonyl, amyloxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, isobutoxykarbonyl a isoamyloxykarbonyl.

Příklady (C^-Cg halogenalkoxy)karbonylu představovaným R⁸ zahrnují 2-chlorethoxykarbonyl, 2-bromethoxykarbonyl, ·· · ·· ···· • · ·

• · • · · ·· « · • · · • ···· · • 9 ·» • · · 9

9 99

9 · · • · · ·· ··

-chlorbutoxykarbonyl, 1-chlor-2-propoxykarbonyl,

1,3-dichlor-2-propoxykarbonyl, 2,2-dichlorethoxykarbonyl,

2,2,2-trifluorethoxykarbonyl, 2,2,2-trichlorethoxykarbonyl a 2,2,2 -tribromethoxykarbonyl.

Příklady (C₃-C₁₀ cykloalkoxy)karbonylu představovaným R⁸ zahrnují cyklobutyloxykarbonyl, cyklopentyloxykarbonyl a cyklohexyloxykarbonyl.

Příklady (C₃-C_g alkenyloxy)karbonylu představovaným R⁸zahrnují allyloxykarbonyl a 3-butenyloxykarbonyl.

Příklady (C₃~C_g alkinyloxy)karbonylu představovaným R⁸zahrnují propargyloxykarbonyl, 3-butinyloxykarbonyl a 1-methyl-2-propinyloxykarbonyl.

Příklady (C₁-Cg alkyl)aminokarbonylu představovaným R⁸ zahrnují methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl a propylaminokarbonyl.

Příklady di(C₁-Cg alkyl)aminokarbonylu představovaným R° zahrnuji dimethylaminokarbonyl, diethylaminokarbonyl a diisopropylaminokarbonyl.

Příklady (Cý-Cg alkyl)aminokarbonyloxy Cý-Cg alkylu představovaným R° zahrnuji methylaminokarbonyloxymethyl, ethylaminokarbonyloxymethyl a propylaminokarbonyloxymethyl.

Příklady diíC-^-Cg alkyl) aminokarbonyl oxy C^-Cg alkylu představovaným R° zahrnuji dimethylammokarbonyloxyalkyl a diethylaminokarbonyloxymethyl.

Ve sloučeninách podle vynálezu jsou výhodné substituenty z hlediska jejich herbicidní účinnosti následuj ící:

R¹ je výhodně vodík;

R² je výhodně Ci-C₃ alkyl substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, výhodně methyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru nebo ethyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru, nejvýhodněji trifluormethyl;

R³ je výhodně methyl nebo ethyl, výhodněji methyl;

Q je výhodně [Q-l], [Q-2], [Q-3] nebo [Q-4];

Y je výhodně halogen,·

Z¹ je výhodně kyslík nebo síra;

·· ···· ·· • · · • · · • · · • · « · ·· ··

9 9 9 9

9999 • 9 *· ·· • 9 9 9

9 99

999 9 9

9 9

99

Z² je výhodně kyslík;

B je výhodně vodík, nistroskupina, -OR¹⁰, -SR¹⁰,

-NHR¹⁰, -NHSO2R¹⁴, -COOR¹³ nebo -CH2CHWCOOR¹³, kde W znamená výhodně vodík nebo chlor; R¹⁰ je výhodně C^-Cg alkyl, C₃-C_gcykloalkyl, C_g-Cg alkenyl, C_g-Cg halogenalkenyl, C_g-Cg alkinyl, kyano C^-Cg alkyl nebo (Cý-Cg alkoxy)karbony1 Cý-Cg alkyl;

R¹³ je výhodně Cý-Cg alkyl; a R¹⁴ je výhodně Cý-Cg alkyl;

R⁵ je výhodně C-^-Cg alkyl, C_g-Cg alkenyl nebo C_g-Cg alkinyl;

R^ je výhodně Cý-Cg alkyl, C^-Cg halogenalkyl, formyl, hydroxymethyl, Cý-Cg alkoxymethyl, Cý-Cg alkoxykarbonyloxymethyl nebo Cý-Cg alkoxykarbonyl;

R je výhodné vodík nebo methyl a

R⁸ je výhodně methyl, hydroxymethyl, Cý-Cg alkoxymethyl, (C-^-Cg alkyl) karbonyloxymethyl, karboxyl nebo (Cý-Cg alkoxy)karbonyl.

Výhodné příklady sloučenin podle vynálezu z hlediska jejich herbicidní účinnosti jsou ty sloučeniny, které obsahují shora uvedené výhodné substituenty v kombinaci. Z těchto sloučenin jsou zvlášť výhodné ty sloučeniny, kde R² znamená methyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru nebo ethyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru.

Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde R znamena trifluormethyl.

Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde Q znamená [Q-l] nebo [Q-2].

Jestliže Q je [Q-l], výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, kde B znamená -OR¹⁰ nebo -NHR¹⁰. Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde když B znamená -OR¹⁰, pak R¹⁰ znamená Cg-Cg alkinyl nebo (Cý-Cg alkoxy)karbonyl Cý-Cg alkyl; nebo když B znamená -NHR¹⁰, pak R¹⁰ znamená (Cý-Cg alkoxy)karbonyl Cý-Cg alkyl. Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde R¹⁰ znamená C3-C₄ alkinyl, (Cý-Cg alkoxy) karbonylmethyl nebo 1-(Cý-Cg alkoxy)karbonylethyl. Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde R¹ znamená vodík; R³ znamená methyl; X ·· ···· ·· ·· ·· · • · · • · · · • · ···· · • · · ·

·· ·♦ • · · ♦ • · ·· ··· · · • · · · ·· znamená fluor a Y znamená chlor.

Jestliže Q je [Q-2], výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, kde Z¹ znamená kyslík; n znamená 1; R⁴ znamená vodík a R⁵ znamená C-^-Cg alkinyl. Z těchto sloučenin jsou 'výhodnější ty sloučeniny, kde R⁵ znamená C₃-C₄ alkinyl. Z těchto sloučenin jsou výhodnější ty sloučeniny, kde R¹znamená vodík; R³ znamená methyl a X znamená fluor.

Zvlášť výhodné jsou ty sloučeniny, kde R¹ znamená vodík; R znamena trifluormethyl; R znamena methyl; Q je [Q-l]; X znamená fluor; Y znamená chlor a B znamená propargyloxyskupinu; ty sloučeniny, kde R¹ znamená vodík;

R² znamená trifluormethyl; R³ znamená methyl; Q je [Q-l];

X znamená fluor; Y znamená chlor a B znamená

1-(ethoxykarbonyl)ethoxyskupinu; ty sloučeniny, kde R¹znamená vodík; R² znamená trifluormethyl; R³ znamená methyl; Q je [Q-l]; X znamená fluor; Y znamená chlor a B znamená 1-(methoxykarbonyl)ethoxyskupinu a ty sloučeniny, kde R¹znamená vodík; R² znamená trifluormethyl; R³ znamená methyl; Q je [Q-2]; X znamená fluor; Z¹ znamená kyslík; n znamená 1; R⁴ znamená vodík a R³ znamená propargyl.

Některé ze sloučenin podle vynálezu mají optické isomery založené na přítomnosti alespoň jednoho atomu uhlíku a všechny optické isomery jsou zahrnuty rovněž do rozsahu předkládaného vynálezu.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravit různými preparátivními postupy popsané dále.

Preparátivní postup 1

[2] [3] ·· ··«· ► 9 9 fl ·· ·· • ·· ·· • · · · · • 9 · · 99

9999 9 999 9 9

9 9 9

99 99

-ι η n kde R , R , R, Q a D ma ji vyznám uvedený shora.

Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ⁰ až 150 °C, výhodněji 0 ° až 100 ° C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 96 hodin. Množství reakčních složek které se použijí při reakci je obvykle 1 až 5 molů sloučeniny [3] a obvykle 1 mol až přebytek báze na mol sloučeniny [2].

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen,· ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitromethan a nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; terciární aminy, jako je pyridin, triethylamin, diisopropylethylamin, N,N-dimethylanilin,

N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid a sulforan; alkoholy, jako je methanol, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; ketony, jako je aceton, methylisobutylketon a jejich směsi.

Příklady báze použité při reakci zahrnují anorganické báze, jako je hydrid sodný, hydrid draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan draselný a uhličitan sodný; a organické báze, jako je triethylamin, diisopropylethylamin, pyridin, 4-dimethylaminopyridin, N,N-dimethylanilin a N,N-diethylanilin.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a vysražené krystaly se seberou filtrací nebo se reakční směs zpracuje obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, následované, je-li to nezbytné, následným čištěním technikou jako je chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se žádaná sloučenina podle vynálezu může izolovat.

V tomto preparativním postupu, v závislosti na reakčních podmínkách, se sloučenina obecného vzorce ·· ····

kde Q, R , R a R maji vyznám uvedený shora muže připravit jako vedlejší produkt a může být izolována stejným způsobem jako při izolaci shora uvedené sloučeniny podle vynálezu. Některé ze sloučenin [7] se vyznačují herbicidní účinností.

Preparativní postup 2

Toto je preparativní postup podle schématu:

následuj icího

[1-53

N o

V-R²

N ·· ···· ·* · ·· 99

9 9 9 9 9 9 • ··· 9 9 99

1θ “ 9999999 999 ·· 99 99 9 99 99

9 R Ί kde R znamena C-^-Cg alkyl; R je substituent jiný než vodík, který je zahrnut v definici R⁵; a R¹, R², R³, R⁴ a X maj i význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-2] ze sloučeniny [1-1]

Sloučenina [1-2] se může připravit reakcí sloučeniny [1-1] s nitračním činidlem v rozpouštědle.

Nitrační činidlo: kyselina dusičná nebo podobně Množství nitračního činidla: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-1]

Rozpoštědlo: kyselina sírová nebo podobně Teplota: -10 °C do teploty místnosti Čas: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-3] ze sloučeniny [1-2]

Sloučenina [1-3] se může připravit reakcí sloučeniny [1-2] se sloučeninou vzorce:

COOR²² [8]

4- 9 9 y kde R a R majx vyznám uvedený shora, v přítomnosti fluoridu draselného v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [8]: 1 až 50 molů na mol sloučeniny [1-2]

Množství fluoridu draselného: 1 až 50 molů na mol sloučeniny [1-2]

Rozpouštědlo. 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota: teplota místnosti až refluxní teplota při zahřívání

Čas: okamžik až 96 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-4] ze sloučeniny [1-3]

Sloučenina [1-4] se může připravit redukcí sloučeniny ·· 0000 • 0 · •00 0 0 0

0 0 0 • 0 00

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 » 00 0 0 «

00 »0 0 «

0 0 [1-3] s železným práškem v přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.

Množství železného prášku: 3 moly až přebytek na mol sloučeniny [1-3]

Kyselina: kyselina octová nebo podobně Množství kyseliny: 1 až 10 molů Rozpouštědlo: voda, ethylacetát nebo podobně Teplota: teplota místnosti až refluxní teplota při zahřívání.

Čas: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-5] ze sloučeniny [1-4]

Sloučenina [1-5] se může připravit reakcí sloučeniny [1-4] se sloučeninou obecného vzorce:

R⁵¹-D [9] c -i kde R³ a D mají vyznám uvedený shora

Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ° až 150 °C, výhodněji 0 ⁰ až 50 ° C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 48 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci je obvykle 1 až 3 molů sloučeniny [9] a obvykle 1 mol až 5 molů báze na mol sloučeniny [1-4].

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je ·· ··«· • · »· • · • · » • ···· • · ·· *· * ♦ · « • · ·· • *>« · · • · · ·* ·· chlorbenzen a dichlorbenzen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; terciární aminy, jyko je pyridin, triethylamin, diisopropylethylamin, N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; ketony, jako je aceton, methylisobutylketon a jejich směsi.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a vysražené krystaly se seberou filtrací nebo se reakční směs zpracuje obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, následované, je-li to nezbytné, následným čištěním technikou jako je chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se žádaná sloučenina podle vynálezu [1-5] .

Shora uvedená sloučenina [1-3] se také může připravit podle následujícího schématu:

[1-8] [1-3] • · • · · · • 4 · kde R¹, R², R³, R⁴, R²² a X mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-7] ze sloučeniny [1-6]

Sloučenina [1-7] se může připravit reakcí sloučeniny [1-6] se sloučeninou obecného vzorce:

Br

R⁴

COOR²² [10] kde R a R mají vyznám uvedený shora, v přítomnosti báze v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [10]: 1 až 2 moly sloučeniny [1-6] Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný nebo podobně Množství báze: 1 až 5 molů na mol sloučeniny [1-6] Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N, N-dimethylf ormamid nebo podobně

Teplota: 0 °C až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-3] ze sloučeniny [1-7]

Sloučenina [1-3] se může připravit reakcí sloučeniny [1-7] s nitračním činidlem v rozpouštědle.

Nitrační činidlo: kyselina dusičná nebo podobně Množství nitračního činidla: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-7]

Rozpouštědlo: kyselina sírová, kyselina octová nebo podobně

Teplota: -10 °C do teploty místnosti Doba: okamžik až 24 hodiny

Postup přípravy sloučeniny [1-8] ze sloučeniny [1-6]

Sloučenina [1-8] se může připravit reakcí sloučeniny [1-6] s nitračním činidlem v rozpouštědle.

Nitrační činidlo: kyselina dusičná nebo podobně Množství nitračního činidla: 1 až 10 molů na mol • · 4 4 4 9 4 4 4 • 4 4444 4 444

444 4444·« 4444 ·

4 · 44 * 499

4« 4« 4 44 99 sloučeniny [1-6]

Teplota: -10 °C do teploty místnosti Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-3] ze sloučeniny [1-8]

Sloučenina [1-3] se může připravit reakcí sloučeniny [1-8] se sloučeninou [10] v přítomnosti báze v rozpouštědle. Množství sloučeniny [10]: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-8]

Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný nebo podobně Množství báze: 1 až 5 molů na sloučeninu [1-8] Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethylformamid nebo podobně

Teplota: 0°C až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 3

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

[ 1 -11 ]

(1-12) *· ··♦·

X R

[1-13] kde X, R¹, R², R³, R⁵¹ a D mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-10] ze sloučeniny [1-9]

Sloučenina [1-10] se může připravit redukcí sloučeniny [1-9] s železným práškem v přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.

Množství železného prášku: 3 moly až přebytek na mol sloučeniny [1-9]

Kyselina: kyselina octová nebo podobně

Množství kyseliny: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-9] Rozpouštědlo: voda, ethylacetát nebo podobně Teplota: teplota místnosti k refluxní teplotě při zahřívání

Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-11] ze sloučeniny [1-10]

Sloučenina [1-11] se může připravit reakcí sloučeniny [1-10] s thiokyanátem sodným, thiokyanátem draselným nebo podobně v rozpouštědle a potom reakcí s bromem nebo chlorem v rozpouštědle.

Množství thiokyanátu sodného, thiokyanátu draselného nebo podobně: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-10]

Množství bromu nebo chloru: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-10]

Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina octová, vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: 0 ° až 50 °C Doba: okamžik až 150 hodin • · 0 00 0

0 00 ·· 0 0 0 · 0··· 00 0 000· ····

0 · · 0 0 0··· · 0·0 · ·

Postup přípravy sloučeniny [1-12] ze sloučeniny [1-11] Sloučenina [1-12] se může připravit 1) reakcí sloučeniny [1-11] s dusitanem sodným, dusitanem draselným nebo podobně, v rozpouštědle a potom 2) zahříváním v kyselém produktu.

Množství dusitanu sodného, dusitanu draselného nebo podobně: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-11]

Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková nebo vodná kyselina sírová

Teplota: -10 ⁰ až 10 °C Doba: okamžik až 5 hodin <Reakce 2)>

Kyselý roztok: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: 70 °C k refluxní teplotě při zahřívání Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-13] ze sloučeniny [1-12]

Sloučenina [1-13] se může připravit reakcí sloučeniny [1-12] se sloučeninou [9] v přítomnosti báze v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [9]: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-12]

Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný nebo podobně Množství báze: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-12] Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethylformamid nebo podobně

Teplota: 0 ⁰ až 100 °C Doba: okamžik až 48 hodin

Preparativní postup 4

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

• 4444 9

44 » 4 9 <

444 4 9 4

4 C

X R o₂n—V^r2

ΠΝ O *_R3 R⁵

d-16] kde X, R¹, R², R² a R⁵ mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-15] ze sloučeniny [1-14]

Sloučenina [1-15] se může připravit redukcí sloučeniny [1-14] s železným práškem v přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.

Množství železného prášku: 3 moly až přebytek na mol sloučeniny [1-14]

Kyselina: kyselina octová nebo podobně

Množství kyseliny: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-14]

Rozpouštědlo: voda, ethylacetát nebo podobně Teplota: teplota místnosti k refluxní teplotě při zahřívání

Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-16] ze sloučeniny [1-15] Sloučenina [1-16] se může připravit 1) reakcí sloučeniny [1-15] s dusitanovou solí v rozpouštědle za vzniku diazoniové soli a potom 2) zvýšením teploty za účelem cyklizace diazoniové soli v rozpouštědle.

Dusitanová sůl: dusitan sodný, dusitan draselný nebo •4 4444

44 41 ·· 4 444 4 4 4 • · 4 444» 444« • 4 444 444444 4444 ••44 44 4 44 ·· ·· 44 4 44 44 podobně

Množství dusitanové soli: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-15]

Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková nebo vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: -10 ° až 10 °C Doba: okamžik až 5 hodin <Reakce 2)>

Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: teplota místnosti až 80 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 5

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

[1-17]

[1-20]

X R¹ γ'-Μ-Ζν-Η² • · · · · · • Φ · ·· φφ φ φ · φ · · φφφφ ·· · φ φ φ φ φ φ φ φ • · · φ φ φ φφφφ φ Φ·· φ · φ φ φ φ φ φ φ ··· φ φ φφ ·· φ φ φ · φ kde Υ je substituent jiný než nitroskupina, který je zahrnut v definici pro Y; R¹⁰¹ je substituent jiný než vodík, který je zahrnut pro definici R¹⁰; a X, R¹, R² a R³ mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-18] ze sloučeniny [1-17]

Sloučenina [1-18] se může připravit reakcí sloučeniny [1-17] s nitračním činidlem v přítomnosti rozpouštědla. Nitrační činidlo: kyselina dusičná nebo podobně Množství nitračního činidla: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-17]

Rozpouštědlo: kyselina sírová nebo podobně Teplota: -10 °C do teploty místnosti Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-19] ze sloučeniny [1-18]

Sloučenina [1-19] se může připravit redukcí sloučeniny [1-18] s železným práškem v přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.

Množství železného prášku: 3 moly až přebytek na mol sloučeniny [1-18]

Kyselina: kyselina octová nebo podobně

Množství kyseliny: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-18]

Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-20] ze sloučeniny [1-19] Sloučenina [1-20] se může připravit 1) reakcí sloučeniny [1-19] s dusitanovou solí v rozpouštědle za vzniku diazoniové soli a potom 2) zahříváním v kyselém roztoku.

Dusitanová sůl: dusitan sodný, dusitan draselný nebo podobně • · · · • 9 • · · · · · · · · · • · · · · · · · · · · • · · · · · ···· · ·*· · · »······ 9 · ·

9 99 99 9 9 9 9 9

Množství dusitanové soli: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-19]

Teplota: -10 ⁰ až 10 °C Doba: okamžik až 5 hodin <Reakce 2)>

Teplota: 70 °C do refluxní teploty při zahřívání Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-21] ze sloučeniny [1-20]

Sloučenina [1-21] se může připravit reakcí sloučeniny [1-20] se sloučeninou obecného vzorce

R¹⁰¹-D [11] nebo (R¹⁰¹)₂0 [12] i m , kde R ^u a D mají vyznám uvedený shora.

Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ° až 150 °C, výhodněji 0 ° až 50 ⁰ C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 48 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci je obvykle 1 až 3 molů sloučeniny [11] nebo [12] a obvykle 1 mol až 5 molů báze na mol sloučeniny [1-20].

• · · «

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen,· halogenované uhlovodíky, jako je chlorbenzen a dichlorbenzen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; terciární aminy, jako je pyridin, triethylamin, diisopropylethylamin, N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; ketony, jako je aceton, methylisobutylketon a jejich směsi.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a je-li to nezbytné zpracuje se obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, následované, je-li to nezbytné, následným čištěním technikou jako je sloupcová chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se získá žádaná sloučenina podle vynálezu [1-21].

Shora uvedená sloučenina [1-20] se také může připravit podle následujícího postupu:

N w

N

R*

[1-20]

112 7 kde X, Y , R , R a R maji význam definovaný shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-20] ze sloučeniny [1-22] Sloučenina [1-20] se může připravit odstraněním chránící skupiny u sloučeniny [1-22] v přítomnosti soustavy kyselina bromovodiková - kyselina octová nebo kyselina sírová bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

• · * ·· 99 • · · ♦ · 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 99 · 9 9 9 999999 9999 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

99 99 9 99 9 9

Množství soustavy kyselina bromovodíková - kyselina octová nebo kyselina sírová; 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-22]

Rozpouštědlo: kyselina sírová, kyselina octová nebo podobně

Teplota; 10 ° až 100 °C

Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 6

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

[ 1 - 24 )

kde R²³ a R²⁴ nezávisle znamenají substituent zahrnutý v definici R¹¹ nebo R¹² ,· nebo -COR¹³, -S02R¹⁴, -SO2R¹⁵, nebo -COOR¹³, kde R¹³, R¹⁴ a R¹⁵ mají význam uvedený shora,- X, Y¹, R , R a R maji vyznám definovaný shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-23] ze sloučeniny [1-19]

Sloučenina [1-23] se může připravit reakcí sloučeniny ♦· ····

- 31 • 4 4 4

44 ·· « ·· ·· • · · · 4 · · • · 4 « 4 4 44 • · 4 ···· · ···· · • · 4 · 4 4 [1-19] se sloučeninou obecného vzorce:

R²³-D [13] nebo (R²³)₂O [14] kde R a D mají vyznám uvedený shora, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [13] nebo [14]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-19]

Báze: organická báze, jako je pyridin a triethylamin; anorganická báze, jako je uhličitan draselný

Množství báze: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-19] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid, 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota 0 ⁰ až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-24] ze sloučeniny [1-23]

Sloučenina [1-24] se může připravit reakcí sloučeniny [1-23] se sloučeninou obecného vzorce:

R²⁴-D [15] nebo (R²⁴)₂o [16] kde R a D mají vyznám uvedený shora, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [15] nebo [16]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-23]

0000

•

0 0 0 0

0 0 0

0 0 0 0 0 • · 0

0 ·

00

0 0 t

0 00

0 0 0 0

0 0

0 00

Množství báze: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-23] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid, 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota 0 ⁰ až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 7

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

[1-26]

Ί J Ί Π1 kde X, Y , R, R a R mají vyznám uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-25] ze sloučeniny [1-19] Sloučenina [1-25] se může připravit 1) reakcí sloučeniny [1-19] s dusitanem sodným v rozpouštědle a potom 2) reakcí s xantátem draselným v rozpouštědle.

9 99 9 • 9 9 »· 99 • 9 9 9 · 9 9 9 9 9

9 9999 99 99

O -) 9 9 9 · 9 9 9999 · 999 9 9 ” O O 9999999 999

99 99 9 99 99

Dusitanová sůl: dusitan sodný, dusitan draselný nebo podobně

Množství dusitanu sodného, dusitanu draselného nebo podobně: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-19]

Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková nebo vodná kyselina sírová

Teplota: -10 ° až 10 °C Doba: okamžik až 5 hodin <Reakce 2)>

Množství xantátu draselného: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-19]

Teplota: 0 ° až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin (viz Org. Syn. Coll., díl 3, 809 (1955)

Postup přípravy sloučeniny [1-26] ze sloučeniny [1-25] Sloučenina [1-26] se může připravit hydrolýzou sloučeniny [1-25] v přítomnosti báze v rozpouštědle.

Báze: anorganická báze, jako je uhličitan draselný Množství báze: 1 až 5 molů na mol sloučeniny [1-25] Rozpouštědlo: alkoholy, jako je methanol a ethanol nebo podobně

Teplota: 0 °C až refluxní teplota při zahřívání Doba: okamžik až 24 hodin (viz Org. Syn. Coll., díl 3, 809 (1955))

Postup přípravy sloučeniny [1-27] ze sloučeniny [1-26]

Sloučenina [1-27] se může připravit reakcí sloučeniny [1-26] se sloučeninou [11] nebo [12] v přítomnosti báze v rozpouštědle

Množství sloučeniny [11] nebo [12]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-26]

Báze: anorganická báze, jako je uhličitan draselný; organická báze, jako je pyridin a triethylamin ·· «··· ·· · * · · «·« · · « · • · · · · · · · · ·· • * · · · · ···« » ··· · · • ♦ · * · 9 * · # « * · ·· ·· · ·· ··

Množství báze: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-26] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid, 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota 0 ° až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Sloučenina [1-26] se také může připravit postupem podle následujícího schématu:

kde X, Y¹, R¹, R^ a R^ mají význam definovaný shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-28] ze sloučeniny [1-17]

Sloučenina [1-28] se může připravit reakcí sloučeniny [1-17] s kyselinou chlorsulfonovou bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

Množství kyseliny chlorsulfonové: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-17]

Rozpouštědlo: kyselina sírová Teplota: 0 ⁰ až 70 °C Doba: okamžik až 24 hodin (viz Org. Syn. Coll., díl 1, 8 (1941))

9 99 99

9 9 9 9 9999

9 9999 99 99

9 9 9 9 9 9999 9 999 9 9

9999 99 9 999

99 99 9 99 99

Postup přípravy sloučeniny [1-26] ze sloučeniny [1-28]

Sloučenina [1-26] se může připravit redukcí sloučeniny [1-28] v rozpouštědle

Redukční činidlo: zinek, chlorid cínatý nebo podobně Množství redukčního činidla: 3 moly až přebytek na mol sloučeniny [1-28]

Rozpouštědlo: vodná kyselina octová, vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: teplota místnosti až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin (viz US patent 4 709 049, sloupec 9)

Preparativní postup 8

Toto je preparativní postup podle schématu:

následuj ícího

kde R²⁴¹ znamená brom nebo jod; a X, Y¹, R¹, R², R³ a R¹³mají význam definovaný shora.

4444 • 4

4 4 4 4

4 4 4 4 4 • • 4 4 4 4 4

44 44 4 • ·

4 4* ·· ·4

4 4 4

4 44

4 4 4 4 • 4 4

44

Postup přípravy sloučeniny [1-29] ze sloučeniny [1-19] Sloučenina [1-29] se může připravit 1) přípravou diazoniové soli ze sloučeniny [1-19] v rozpouštědle a potom 2) reakcí s jodidem draselným bromidem mědhým v rozpouštědle.

Diazotační činidlo: dusitan sodný, dusitan draselný nebo podobně

Množství diazotačního činidla: 1 až 2 moly ne mol sloučeniny [1-19]

Rozpouštědlo: vodný bromovodík nebo vodný chlorovodík, vodná kyselina sírová nebo podobně

Teplota: -10 ⁰ až 10 °C Doba: okamžik až 5 hodin <Reakce 2)>

Množství jodidu draselného nebo bromidu mědného: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-19]

Rozpouštědlo: vodný bromovodík, voda nebo podobně Teplota: 0 ⁰ až 80 °C Doba: okamžik až 24 hodin (viz Org. Syn. Coll., díl 2, 604 (1943) a díl 1, 136 (1941))

Postup přípravy sloučeniny [1-30] ze sloučeniny [1-29]

Sloučenina [1-30] se může připravit reakcí sloučeniny [1-29] se sloučeninou obecného vzorce

R¹³-OH [17] kde R³·³ má význam definovaný shora, v přítomnosti katalyzátoru přechodového kovu a báze v rozpouštědle pod atmosférou oxidu uhelnatého.

Katalyzátor: PdCl₂(PPh₃)₂ nebo podobně

Množství katalyzátoru: katalytické množství až 0,5 mol na mol sloučeniny [1-29]

Množství sloučeniny [17]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-29]

3Ί

9999 · ··

9 · · · · 9 9 9 9

9 · 9 4 9 9 · · ·· • · 4 4 · 4 9999 9 4·· · · · 4 4 9 9 * 999

99 99 9 99 9« ··

Báze: organická báze, jako je diethylamin Množství báze: 1 až 10 molů na mol sloučeniny [1-29] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid nebo podobně Tlak oxidu uhelnatého: 1 až 150 atmosfér

Doba: okamžik až 72 hodin (viz Bull. Chem. Soc. Jpn., 48(7), 2075 (1975))

Preparativní postup 9

Preparativní postup probíhá podle následujícího schématu:

Y¹

241 ° R³

OHC O _r3

[ 1 - 32 ]

O 1 kde R^J je substituent jiný než vodík, který je zahrnut v definici R¹²; a X, Y¹, R¹, R², R² a R¹⁸ mají význam definovaný shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-31] ze sloučeniny [1-29]

Sloučenina [1-31] se může připravit reakcí sloučeniny [1-29] s formiátem sodným nebo draselným v přítomnosti ·· ···« ·· · ·· ·· • · · ··· ···· • · · · · · · · · ·· • · · · · · >··· · ··· · · • · · · ··· · · · *· ·· ·· · ·· ·· katalyzátoru přechodového kovu v rozpouštědle pod atmosférou oxidu uhelnatého.

Množství formiátu sodného nebo formiátu draselného: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-29]

Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid nebo podobně

Katalyzátor: PdC^ÍPPh^^ nebo podobně

Množství katalyzátoru: katalytické množství až 0,5 molu na mol sloučeniny [1-29]

Atmosférický tlak oxidu uhelnatého: 1 atmosféra Teplota: 0 ⁰ až 100 °C

Doba: okamžik až 72 hodin (viz Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2329 (1994))

Postup přípravy sloučeniny [1-32] ze sloučeniny [1-31]

Sloučenina [1-32] se může připravit reakcí sloučeniny [1-31] se sloučeninou obecného vzorce (^c6^h5)3P=CR^18c°OR¹³¹ [18] nebo (C₆H₅O)₂P(O)CHR¹⁸COOR¹³¹ [19] kde R¹⁸ a R¹²¹ mají význam uvedený shora, v rozpouštědle a jestliže se použije sloučenina [19], v přítomnosti báze.

Množství sloučeniny [18] nebo [19]: 1 až 5 molů na sloučeninu [1-31]

Rozpouštědlo: tetrahydrofuran, toluen nebo podobně Báze: hydrid sodný nebo podobně Množství báze: 1 až 5 molů na sloučeninu [1-31] Teplota: 0 ° až 50 °C

Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 10

Toto je praparativní postup podle následujícího schématu:

• 4 *··4

- 39 ·· * ♦· ·· 4* > · 4 · ···<

•4 · 4 · · ♦ ···· • · · · · 4 4444 · 4·· 4 ·

4·· 44 · *4 4· ·· «

[ 1 - 34 ]

Ν ^X>-R²

Ν

R³

[1-35] kde r!71 znamená Cg-Cg alkyl; a X, Y¹, R⁴, R², R³, R²³ a R¹³⁴mají význam definovaný shora

Postup přípravy sloučeniny [1-33] ze sloučeniny [1-31]

Sloučenina [1-33] se může připravit reakcí sloučeniny [1-31] se sloučeninou obecného vzorce:

R¹⁷¹-MgBr nebo

R¹⁷¹-Li [20] [21]

Ί 71 kde R má význam definovaný shora, v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [20] nebo [21]: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-31]

Rozpouštědlo: etherová rozpouštědla, jako je tetrahydrofuran

Teplota: -78 °C až teplota místnosti Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-34] ze sloučeniny [1-33] Sloučenina [1-34] se může připravit zpracováním

• · ·· ······ • · · • · · sloučeniny [1-33] oxidací za použití soustavy oxid chromový kyselina sírová, pyridiniumchlorchroman nebo podobně; oxidací používající soustavu dimethylsulfoxid - anhydrid kyseliny octové; nebo Swernovou oxidací.

Postup přípravy sloučeniny [1-35] ze sloučeniny [1-34]

Sloučenina [1-35] se může připravit reakcí sloučeniny [1-34] se sloučeninou obecného vzorce:

^(C6^H5⁾3^{P=Cr18cOOr131} [18] nebo (C₆H₅O)₂P(O)CHR¹⁸COOR¹³¹ [19] kde R¹⁸ a R¹³¹ mají význam uvedený shora, v rozpouštědle a jestliže se použije sloučenina [19], v přítomnosti báze.

Množství sloučeniny [18] nebo [19]: 1 až 5 molů na sloučeninu [1-34]

Rozpouštědlo: tetrahydrofuran, toluen nebo podobně Báze: hydrid sodný nebo podobně

Množství báze: 1 až 5 molů na sloučeninu [1-34] Teplota: 0 ° až 50 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 11

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

H₂N o V

[1-19] [1-36] ·· · ··· 9 9 · • 9 9 9 9 9 • * · · 9 9 · • · · 9 · · 9·· • · · · 9 9 9 ·· 99 99 «

99 ► 9 9 4 » 9 9 9

9 9 9 «

9 « kde W² znamená chlor nebo brom; X, Y¹, R¹, R², R³ a R¹³ mají význam uvedený shora.

Sloučenina [1-36] se může připravit reakcí sloučeniny [1-19] s terč.butylnitritem nebo terč.amylnitritem; sloučeninou obecného vzorce

CuW²2 [22] kde W² má význam uvedený shora; a sloučeninou obecného vzorce

CH₂=CHCOOR¹³ [23] kde R²³ má význam uvedený shora, v rozpouštědle.

Množství terč.butylnitritu a terč.amylnitritu: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-19]

Množství sloučeniny [22]: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-19]

Množství sloučeniny [23]: 10 molů až přebytek na mol sloučeniny [1-19]

Rozpouštědlo: acetonitril nebo podobně Teplota: 0 ° až 50 °C Doba: okamžik až 24 hodin (viz EP 0 649 596, str. 11)

Preparativní postup 12

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

C1O₂S

N ’r’ r¹⁰oo₂s ° Ř³ [1-28] [1-37] • 9 •9 9999 * · 9 • · ·

9 9

9 9 9

99

9 9 « * 9 9 99 »9 9 9999 « * 9 9 9 ► 9 9 9 9

Ί Ί 9 7 1 Π .

kde X, Υ , R , R , R a R maji vyznám uvedeny shora.

Sloučenina [1-37] se může připravit reakcí sloučeniny [1-28] se sloučeninou obecného vzorce

R¹⁰-OH [24] kde R¹⁰ má význam uvedený shora, v přítomnosti báze a bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [24]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-28]

Báze: organické báze, jako je triethylamin; anorganické báze, jako je uhličitan draselný

Množství báze: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-28] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid, 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota: 0 ⁰ až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 13

Toto schématu:

je preparativní postup podle následuj ícího

d-38] kde X, Y¹, R¹, R², R³, R¹¹ a R¹² mají význam uvedený shora.

Sloučenina [1-38] se může připravit reakcí sloučeniny [1-28] se sloučeninou obecného vzorce

R¹¹(R¹²)NH [24] • · · • · · • · · · • · · · • · · · • · ·· ► · · 4 • ··

12 kde R a R mají vyznám uvedený shora, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze a bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [25]: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-28]

Báze·, organické báze, jako je triethylamin; anorganické báze, jako je uhličitan draselný

Teplota: 0 ° až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Preparativní postup 14

Toto je preparativní schématu:

postup podle následujícího

[1-39]

[1-40]

ch₃ [ 1-41 ]

···· • t ·· • · · • ·· • · · · · • · · • · · · kde R⁶¹ je substituent jiný než methyl, který je zahrnut v definici R^; a X, Y, R¹, R² a R³ mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-40] ze sloučeniny [1-39]

Sloučenina [1-40] se může připravit reakcí sloučeniny [1-39] s 2,3-dichlorpropenem v přítomnosti báze v rozpouštědle.

Množství 2,3-dichlorpropenu: 1 až 3 moly na mol sloučeniny [1-39]

Báze: anorganická báze jako je uhličitan draselný Množství báze: 1 až 5 molů na mol sloučeniny [1-39] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid nebo podobně Teplota: 0 ⁰ až 100 °C

Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-41] ze sloučeniny [1-40] Sloučenina [1-41] se může připravit zahříváním sloučeniny [1-40] v rozpouštědle.

Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid,

N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin, m-diisopropylbenzen nebo podobně

Teplota: 70 ° až 200 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-42] ze sloučeniny [1-41]

Sloučenina [1-42] se může připravit ze sloučeniny [1-41] podle postupu ve kterém se nahradí methylová skupina ve 2 poloze na benzofuranovém kruhu jiným substituentem, jak je popsáno v US patentu 5 308 829, sloupce 2 až 11.

Preparativní postup 15

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

• ·

Ί 9 9 7 . χ.

kde X, Υ, R , R , R a R maji vyznám uvedeny shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-43] ze sloučeniny [1-39]

Sloučenina [1-43] se může připravit reakcí sloučeniny [1-39] se sloučeninou obecného vzorce

CH₂=CR⁷CH₂W² [26] kde W² a R⁷ mají význam uvedený shora, v přítomnosti báze a v rozpouštědle.

Množství sloučeniny [26]: 1 mol až 5 molů na mol sloučeniny [1-39]

Báze: anorganické báze, jako je uhličitan draselný Množství báze: 1 až 5 molů na mol sloučeniny [1-39] Rozpouštědlo: N,N-dimethylformamid, 1,4-dioxan nebo podobně

Teplota: 0 ° až 100 °C Doba: okamžik až 24 hodin

• · » « » « • ·

Postup přípravy sloučeniny [1-44] ze sloučeniny [1-43] Sloučenina [1-44] se může připravit zahříváním sloučeniny [1-43] v rozpouštědle.

Rozpouštědlo: N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin, m-diisopropylbenzen nebo podobně Teplota: 100 ° až 200 °C Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-45] ze sloučeniny [1-44] Sloučenina [1-45] se může připravit zahříváním sloučeniny [1-44] v přítomnosti kyseliny v rozpouštědle. Kyselina: organické kyseliny, jako je kyselina p-toluensulfonová; anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová

Množství kyseliny: katalytické množství až 1 mol na mol sloučeniny [1-44]

Rozpouštědlo: toluen, xylen nebo podobně Teplota: 100 ° až 250 °C Doba: moment až 24 hodin

Preparátivní postup 16

Toto je preparativní postup podle následujícího schématu:

* · « • · · · • < · · · • · · • · · ♦ · ♦ · • · · · • · · · « • · ·

N

V-R²

N

kde R⁸¹ je substituent jiný než methyl a hydroxymethyl, který je zahrnut v definici R⁸; a X, Y, R¹, R², R³ a R⁷ mají význam uvedený shora.

Postup přípravy sloučeniny [1-46] ze sloučeniny [1-44]

Sloučenina [1-46] se může připravit reakcí sloučeniny [1-44] s perkyselinou v rozpouštědle.

Perkyselina: m-chlorperbenzoová kyselina, peroctová kyselina nebo podobně

Množství perkyseliny: 1 mol až přebytek na mol sloučeniny [1-44]

Rozpouštědlo·, halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan; nebo organické kyseliny, jako je kyselina octová

Teplota·. -20 °C až teplota místnosti

Doba: okamžik až 24 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-47] ze sloučeniny [1-46]

Sloučenina [1-47] se může připravit ze sloučeniny ·· ··»· [1-46] v přítomnosti báze v rozpouštědle.

Báze: uhličitan draselný nebo podobně

Množství báze: 1 až 2 moly na mol sloučeniny [1-46]

Rozpouštědlo: methanol, ethanol nebo podobně

Teplota: 0 ⁰ až 50 °C

Doba: okamžik až 5 hodin

Postup přípravy sloučeniny [1-48] ze sloučeniny [1-47]

Sloučenina [1-48] se může připravit ze sloučeniny [1-47] podle postupu ve kterém se nahradí hydroxyalkylová skupina ve 2 poloze na dihydrobenzofuranovém kruhu jiným substituentem, jak je popsáno v US patentu 5 411 935, sloupce 5 až 10 .

Sloučenina [2], která je meziproduktem pro přípravu sloučeniny podle vynálezu se může připravit ve vysoké efektivnosti reakcí sloučeniny [5] se sloučeninou [6] (dále uváděný jako postup 1 přípravy meziproduktu).

Reakce se obvykle provádí bez přítomnosti jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ⁰ až 150 °C, výhodněji 0 ° až 50 ° C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 240 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, ačkoliv je ideální poměr 1 molu sloučeniny [6] na 1 mol sloučeniny [5], se může měnit podle reakčních podmínek.

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je chlorid uhličitý, dichlormethan, dichlorethan, chlorbenzen a dichlorbenzen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitromethan a nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid,

N,N-dimethylformamid a acetamid; terciární aminy, jako je pyridin, triethylamin, diisopropylethylamin,

N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin;

•44 44444· • · 4 *

4

sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid a sulforan; alkoholy, jako je methanol, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; a jejich směsi.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a je-li to nezbytné zpracuje se obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, nebo čištěním technikou jako je sloupcová chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se izoluje žádaná sloučenina.

V postupu 1 přípravy meziproduktu může být sloučenina [6] nahrazena solí sloučeniny [6] s organickou nebo anorganickou kyselinou (například hydrochlorid acetamidinu). Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ⁰ až 150 °C, výhodně 0 ° až 50 ° C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 240 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, ačkoliv je ideální poměr 1 molu sloučeniny [6] na 1 mol sloučeniny [5], se může měnit podle reakčních podmínek. Množství báze je obvykle 1 mol až velký přebytek na mol soli sloučeniny [6].

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, chlorid uhličitý, dichlormethan, dichlorethan, chlorbenzen a dichlorbenzen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitromethan a nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid,

N,N-dimethylformamid a acetamid; terciární aminy, jako je ·· ··«·

• · · • · · · ♦ · ···· • · · ·· 9 ·· ·« ♦ · · · • · *· ··· · « • · · • · ·· pyridin, triethylamin, diisopropylethylamin,

N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid a sulforan; alkoholy, jako je methanol, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; a jejich směsi.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a vysražené krystaly se seberou filtrací nebo se reakční směs zpracuje se obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, následované, je-li to nezbytné čištěním technikou jako je sloupcová chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se izoluje žádaná sloučenina.

Sloučenina [2] se může také získat reakcí sloučeniny obecného vzorce:

<4=°

COOR¹⁹ (27] kde Q, R¹ a R¹⁹ mají význam uvedený shora, se sloučeninou [6] (dále uváděné jako postup 2 přípravy meziproduktu)

Reakce se obvykle provádí bez přítomnosti jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ° až 150 °C, výhodněji 0 ° až 50 ° C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 48 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, ačkoliv je ideální poměr 1 molu sloučeniny [6] na 1 mol sloučeniny [27], se může měnit podle reakčních podmínek.

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, chlorid uhličitý, dichlormethan, dichlorethan, chlorbenzen a dichlorbenzen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitromethan »· ···· • · · • · · • · · • · « · ·· «· • · · • · · · • · ···· • · · • · · ·· ·* • · · · • · ·· * ··· · · • · · ·· ·· a nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid,

V postupu 2 přípravy meziproduktu může být sloučenina [6] nahrazena solí sloučeniny [6] s organickou nebo anorganickou kyselinou (například hydrochlorid acetamidinu). Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ⁰ až 150 °C, výhodně 0 ° až 50 ⁰ C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 72 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, ačkoliv je ideální poměr 1 molu sloučeniny [6] na 1 mol sloučeniny [27], se může měnit podle reakčních podmínek. Množství báze je obvykle 1 mol až velký přebytek na mol soli sloučeniny [6].

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, chlorid uhličitý, dichlormethan, dichlorethan, chlorbenzen a dichlorbenzen,· ethery, jako je diethylether,

99

9 9 9

9 99

9 9 9

9 9

99 diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; nitrosloučeniny, jako je nitromethan a nitrobenzen; amidy kyselin, jako je formamid,

Sloučenina [6] se může získat z komerčních zdrojů nebo může být připravena způsobem popsaným v J. Am. Chem. Soc.,

78, 6032 (1956) .

Sloučenina [5] se může připravit například jakýmkoliv z následujících způsobů 1 až 4.

Způsob 1 (Pro sloučeniny, kde R¹ znamená vodík)

V tomto způsobu.reaguje sloučenina [27], kde R¹znamená vodík, se sloučeninou obecného vzorce:

R²⁰-D [28] kde R²⁸ a D mají význam definovaný shora.

Reakce se obvykle provádí v přítomnosti báze v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu 0 ⁰ až 20 °C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 48 hodin.

Příklady báze použité při reakci zahrnují anorganické báze, jako je uhličitan draselný, uhličitan sodný, hydroxid

• ·

4 4

99999 9 • 9

4 4 4

«4 44 draselný, hydroxid sodný a hydrid sodný.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, činí obvykle 1 mol až velký přebytek báze a obvykle 1 až 5 molů sloučeniny [28] na mol sloučeniny [27].

Příklady rozpouštědel, které se mohou použít zahrnují alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolether; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether; amidy kyselin, jako je formamid,

N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; a jejich směsi.

Způsob 2 (Pro sloučeniny, kde R¹ je jakýkoliv jiný substituent než vodík)

Při tomto způsobu reaguje sloučenina [27], kde R¹znamená CjyCj alkyl se sloučeninou obecného vzorce:

HC(OR²⁰)₃ [29] kde R ma vyznám definovaný shora, v přítomnosti kartalyzátoru (například p-toluensulfonové kyseliny) ·· ···· • · · • · · • · · • · · · ·♦ ·· ·· • · • · · · · · • · · ·· ♦ ·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · ·· ··

Způsob 3

Toto je preparativní způsob podle následujícího schématu:

Q<3 [30]

1) např. Mg nebo BuLi 2) R¹⁹OOCCOOR¹⁹ [31 ]

[32]

COOR !9

IQ 9 Π kde Q, R , R ^y a R maji vyznám definovaný shora; a G znamená chlor, brom nebo jod.

Reakční podmínky v příslušných stupních jsou popsány například v JP-A 61-106538/1986.

Způsob 4

Toto je preparativní zůsob podle následujícího schématu:

Q-CH₂COOR¹⁹	R¹ Ř^lC(OR²⁰)3 _y^C(0R )2 [ 35 ] COOR¹⁹	báze ---- nebo kyselina	<^^or: COOR
[34]	[36]		[5]

kde Q, R¹, R¹^ a R²® mají význam definovaný shora.

Sloučenina [27] se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce:

qch₂coor [34] ·· ··*· ·· · • · · • · · · • · · ·· • · · ·· · ·· ·· ♦ · · * • · ·· • · · · · • · · ·· ··

Ί Q kde Q a R mají význam uvedený shora, se sloučeninou obecného vzorce

R^COOR²² [37] kde R·¹· a R^¹ mají význam uvedený shora, v přítomnosti vhodné báze.

Reakce se obvykle provádí v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozsahu -20 ⁰ až 150 °C. Reakční doba je obvykle v rozsahu od okamžiku do 72 hodin.

Množství reakčních složek které se použijí při reakci, činí obvykle 1 mol až 10 molů sloučeniny [37] a obvykle 1 až 20 molů báze na mol sloučeniny [34].

Příklady báze použité při reakci zahrnují anorganické báze, jako je hydrid sodný a hydrid draselný.

N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanilin a N-methylmorfolin; a jejich směsi.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a okyselí se přidáním minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, potom následuje zpracování obvyklým dočištěním, jako je extrakce v organickém rozpouštědle a koncentrace, následované, je-li to nezbytné, čištěním technikou jako je sloupcová chromatografie nebo rekrystalizace. Tak se izoluje žádaná sloučenina.

Sloučenina [34] je komerčně dostupná, nebo když je komerčně dostupná fenyloctová kyselina (tj. QCH₂COOH), může se sloučenina [34] připravit esterifikací fenyloctové • · ··· · ·· ·· « • · · • · · · • · ··· • · · ·· « ·· ·· • · 4 kyseliny obvyklým způsobem. Nicméně, jestliže není komerčně dostupná ani sloučenina [34] , ani kyselina fenyloctová, mohou se připravit například podle následujícího schématu:

Q-NH₂ [38]

1) NaNO₂

2) CuCN (stupeň a - 1)

Q-CN [39] (stupeň a - 2)

QCHO [40] redukce (stupeň a - 3) qch₂oh ⁿ [41 ]

R’⁹OH [ 42 ] p+ redukce

-—>- QCOOR¹⁹ -— stupeň a - 4) . „ , (stupeeň a -5) ' halogenace (stupeň a - 6)

Q-CH₂J [44] kyanizace (stupeň a - 7)

Q-CH₂CN [45]

R¹⁹QH [ 42 ]' _ * (stupeň a - 8)

QCH₂COOR¹⁹ [34] kde Q a R¹⁹ mají význam definovaný shora nebo brom.

a J znamená chlor

Sloučenina [40] následujícího schématu se také může připravit podle

Q-NH₂ [38]

1) NaNO₂

--:->.

2) K1 (stupeň a - 9)

Q-I [46]

PdCl₂(PPh₃)2 CO, HCOONa (stupeň a - 10)

QCHO [40] kde Ph znamená fenylovou skupinu a Q má význam definovaný shora.

(Stupeň a-1) se může provést podle způsobu popsaném v Organic Synthesis Collective Volume, 1, 514 (1941) ;

(Stupeň a-2), Jikken Kagaku Koza (4. vydání) 21, • 4 4444

4 4 •4 44

4

4 4 • 4 4» • 4 ···· • 4 ·

4

44

4 4 ·

4 4« · 4 · « • 4 ·

4· ·· vydáno Chemical Society of Japan, Maruzen K.K., str. 89-97;

(Stupeň a-3), Jikken Kagaku Koza (4. vydání) 20, vydáno Chemical Society of Japan, Maruzen K.K., str. 1-10;

(Stupeň a-4 a (Stupeň a-8), Organic Synthesis Collective Volume, 1, 131 (1941);

(Stupeň a-5), Jikken Kagaku Koza (4. vydání) 20, vydáno Chemical Society of Japan, Maruzen K.K., str. 10-14;

(Stupeň a-6) , Organic Synthesis Collective Volume, 3, 370 (1955) nebo Organic Synthesis Collective Volume, 6,

634 (1988) ;

(Stupeň a-7), Organic Synthesis Collective Volume, 1, 107 (1941);

(Stupeň a-9), Organic Synthesis Collective Volume, 2, 351 (1943); a (Stupeň a-10), Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2329 (1994).

Sloučenina [38] je známá nebo se může připravit podle způsobu popsaném v EP- 61741-A; USP 4 670 046, USP 4 770 695, USP 4 709 049, USP 4 640 707, USP 4 720 927, USP 5 169 431 a JP-A 63-156787/1988.

Některé příklady sloučeniny [38] se mohou také připravit podle následujícího schématu:

[47] [48] [49] kde R²⁵ znamená -COR²³ nebo -COOR¹³, R²³ znamená vodík nebo C-^-Cg alkyl a X a Y¹ mají význam uvedený shora.

Sloučeniny podle vynálezu mají vynikající herbicidní účinnost a některé z nich vykazují vynikající selektivitu mezi obilninami a nežádoucími plevely. Zejména sloučeniny « · • · • « • ♦ ·· ···· • 9 · • · · • ·· 9 • > · ···* « • · · ·* » ·* ·« * · · 9 • · ·· ··· · · » · · ·· podle vynálezu mají herbicidní účinnost proti různým nežádoucím plevelným rostliám, které mohou vyvolávat potíže při ošetření na list nebo při ošetření půdy za podmínek nezatopeného pole.

Rdensovité (Polygonaceae):

pohanka svlačcovitá (Polygonům convolvulus), blešník (Polygonům lapathifoliům), Polygonům pensylvani cum, červivec (Polygonům persicaria), šťovík kadeřavý (Rumex crispus), šťovík tupolistý (Rumex obtusifolius), křídlatka hrotolistá (Polygonům cuspidatum)

Šruchovité (Portulacaceae):

šrucha zelná (Portulaca oleracea)

Silenkovíté (Caryophyllaceae):

ptačinec žabinec (Stellaría media)

Mezlíkovité (Chenopodiaceae):

merlík bílý (Chenopodium album), bytel metlovitý (Kochia scoparia)

Laskavcovité (Amaranthaceae):

laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus), laskavec zvrhlý (Amaranthus hybridus)

Crusiferae:

ředkev ohnice (Raphanus raphanistrum), hořčice rolní (Sinapis arvensis), kokoška pastuší tobolka (Capsella bursa-pastoris)

Bobovité (Leguminosae):

Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, jetel plazivý (Trifoliům repens)

Slezovité (Malvaceae):

mračňák Theoprastův (AJjutilon theoprasti), Sida spinosa

Violkovité (Violaceae):

violka rolní (Viola arvensis), violka trojbarevná (Viola tricolor)

Mořenovíté (Rubiaceae):

svízel přítula (Galium aparine)

Svlačcovité (Convolvulaceae): Ipomoea hederacea, Ipomoea • · · · β · · ·· · ··· · · · · ♦ · · · · · · · · ·· P-Q * · ··· ······ ···· ·

- o y “ «·»···· «·· purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, svlačec rolní (Convolvulus arvensis)

Hluchavkovité (Labiatae):

hluchavka nachová (Lamium purpureum), hluchavka objímavá (Lamium amplexicaule)

Lilkovité (Solanaceae):

durman lilákový (Datura stramonium), lilek černý (Solanum nigrům)

Krtníčkovité (Scrophulariaceae):

rozrazil perský (Veronica persica), veronika břečúanolistá (Veronica hederaefolia)

Hvězdicovité (Compositae):

Xanthium pensyl váni cum, slunečnice roční (Helianthus annus), heřmánek přímořský nevonný (Matricaria perforata or inodora), kopretina polní (Chrisanthenun segetum), heřmánek terčovitý (Matricaria matricarioides), ambrosia vyvýšená (Ambrosia artemisiifolia), Ambrosia trifida, turan kanadský (Erigeron canadensis), Artemisia princeps, Solidago altissima Brutnákovité (Boraginaceae):

pomněnka rolní (Myosotis arvensis)

Klejichovité (Asclepiadaceae):

Asclepias syriaca Pryšcovité (Euphorbiaceae):

Euphorbia helioscopia, Euphorbia moculata Lipnicovité (Gramineae):

ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli), bér zelený (Setaria viridis), bér Faberův (Setaria faberi), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), Eleusine indica, Poa annua, psárka polní (Alopecurus myosuroides), oves hluchý (Avena fatua), čirok halepský (Sorghum halepense), pýr plazivý (Agropyron repens), sveřep střešní (Bromus tectorum), troskut prstnatý (Cynodon dactylon), Panicům dichotomiflórům, Panicům texanum, Sorghum vulgare

Commelinaceae:

Commelina communis Přesličkovité (Equisetaceae):

99

9 9 9

9 99

9 9 · • · · • · · β

Equisetum arvense Šáchorovité (Cyperaceae):

Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus

Dále, některé ze sloučenin podle vynálezu nemají žádnou problematickou fytotoxicitu na hlavní sklizeň, jako je kukuřice (Zea mays), pšenice (Triticum aestivum), ječmen (Hordeum vulgare), rýži (Oryza sativa), čirok (Sorghum bicolor), sójový bob (Glycine max), bavlnu (Gossypium spp.?, řepný cukr (Beta vulgaris), Arachis hypogaea, slunečnice (Helianthus annus) a Brassica napus; zahradní sklizeň, jako jsou květiny a okrasné rostliny a zeleninovou sklizeň.

Sloučeniny podle vynálezu mohou dosáhnout účinné regulace nežádoucích plevelů při neobdělávaném pěstování sojových bobů (Glycine max), kukuřice (Zea mays) a pšenice (Triticum aestivum). Dále, některé z nich nemají žádnou problematickou fytotoxicitu na sklizeň rostlin.

Sloučeniny podle vynáezu se vyznačují herbicidní účinností proti různým plevelům, jak je uvedeno dále, při podmínkách v zatopených rýžových polích.

Lipnicovité (Gramineae):

Echinochloa oryzicola Krtníčkovité (Scrophulariaceae):

Lindernia procumbens Kyprejovité (Lythraceae)

Rotala indica, Ammannia mul ti flora Úporovité (Elatinaceae):

Elatine triandra Šáchorovité (Cyperaceae):

Cyperus difformis, Scripus juncoides, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai Pontederiaceae:

Monochoria vaginalis Žabníkovité (Alismataceae):

Sagittaria pygmaea, Saggitaria trifolia, Alismacanaliculatum Rdesovité (Potamogetonaceae):

• ·· · φφ φ ·· φφ • · · · φφφφ φ φφφφ φφφφ φφφ φ φφφφ φ φφφ φ φ φφφφφ φφφ φφ φφ < φφ φφ

Potamogeton distinctus Mrkvovité (Umbelliferae):

Oenanthe javanica

Dále, některé ze sloučenin podle vynálezu nemají žádnou problamatickou fytotoxicitu na přesazenou rostoucí rýži.

Dále, sloučeniny podle vynálezu mohou dosáhnout účinné regulace různých nežádoucích plevelů v ovocných sadech, travnatých půdách, trávnících, nepěstěných lesech, kanálech neb ostatních něpěstšných půdách.

Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují herbicidní účinností vůči různým vodním rostlinám, jako je vodní hyacint (Eichornia crassipes), které rostou ve vodních cestách, kanálech nebo podobně.

Sloučeniny podle vynálezu mají v podstatě stejné vlastnosti jako herbicidní sloučeniny popsané v mezinárodní patentové přihlášce WO 95/34659. V případě, kdy jsou pěstovány obilniny s tolerancí dodanou zavedením genu s herbicidní tolerancí popsané v publikaci, sloučeniny podle vynálezu mohou být použity v dávkách větších než jsou používány dávky při obvyklých obilninách bez tolerance a tím je možné dosánout účinné regulace nežádoucích rostlin.

Když se sloučeniny podle vynálezu použijí jako aktivní složky herbicidů, obvykle se smísí s pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly, povrchově aktivními látkami a ostatními pomocnými prostředky a upraví se do formulací, jako jsou emulgovatelné koncentráty, smáčivé prášky, prášky, granule, koncentrované emulze a ve vodě dispergovatelné granule.

Formulace mohou obsahovat jakoukoliv ze sloučenin podle vynálezu jako aktivní složku v množství 0,001 % až 80 % hmotnostních, výhodně 0,005 % až 70 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost formulace.

Příklady pevných nosičů nebo ředidel zahrnují jemné prášky nebo granule následujících materiálů: minerální látky, jako je kaolinový jíl, atapulgitový jíl, bentonit, bílá hlinka, pyrofyllit, talek, diatomová zemina a vápenec;

• · ··· · • · · · · · t • · · ·»· «··· •0 · ···· ···· * · ·*· ·····« ···« « • · · · ··· ··· organické látky, jako je ořechová moučka; ve vodě rozpustné organické látky, jako je močovina; anorganické soli, jako je síran amonný a syntetický hydratovaný oxid křemičitý.

Příklady kapalných nosičů nebo ředidel zahrnují aromatické uhlovodíky, jako je methylnaftalen, fenylxylylethan a alkylbenzeny (například xylen); alkoholy, jako je isopropanol, ethylenglykol a 2-ethoxyethanol; estery, jako je dialkylester kyseliny ftalové; ketony, jako je aceton, cyklohexanon a isoforon; minerální oleje, jako je strojní olej; rostlinné oleje, jako je sojový olej a olej z bavlněných semen; dimethylsulfoxid, N,N-dimethylformamid, acetonitril, N-methylpyrrolidin, voda a podobně.

Příklady povrchově aktivních látek používaných pro emulgaci, dispergaci nebo smáčení zahrnují povrchově aktivní látky aniontového typu, jako jsou alkylsulfáty, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, dialkylsulfosukcináty a fosfáty polyoxyethylenalkylaryletherů; a povrchově aktivní látky neiontového typu, jako jsou polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylarylethery, blokové kopolymery polyoxyethylenu a polyoxypropylenu, estery odvozené od mastných kyselin a sorbitu a estery odvozené od mastných kyselin a polyoxyethylensorbitu.

Příklady pomocných činidel pro formulace zahrnují ligninsulfonáty, algináty, polyvinylalkohol, arabskou gumu, karboxymethylcelulózu (CMC) a fosforečnan kyseliny isopropylove (PAP).

Sloučeniny podle vynálezu jsou obvykle formulovány jak je uvedeno shora a potom se použijí k pre- nebo postemergentnímu zpracování půdy, listů nebo na zatopených polích k regulaci nežádoucích plevelů. Zpracování půdy zahrnuje povrchové zpracování nebo vpravení do půdy. Zpracování listů zahrnuje aplikaci na rostliny a přímou aplikaci, kdy se chemikálie aplikuje pouze na nežádoucí plevele, takže se nedostane na kulturní rostlinu.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou použít, je-li to nezbytné, v kombinaci s jinými sloučeninymi, které vykazují ··

herbicidní účinnost. Příklady sloučenin, které mohou být použity v kombinaci se sloučeninami podle vynálezu zahrnují různé sloučeniny popsané v Catalog 1995 Edition of Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company); AG CHEM NEW COMPOUND REWIEW, VOL. 13, 1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE); JOSOUZAI KENKYU ŠOURÁN (Hakuyu-sha); nebo HERBICIDE HANDBOOK, 7. vydání (Weed Science Society of America). Typické příklady takových sloučenin jsou následující: atrazin, cyanazin, dimethametryn, metribuzin, prometryn, simazin, simetryn, chlorotoluron, dymuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, bromoxynil, ioxynil, ethalfuralin, pendimethalin, trifluralin, acifluorfen, acifluorfen-sodium, bifenox, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen, oxadiazon, oxyfluorfen, carfentrazon, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluthiacetmethyl, sulfentrazon, thidiazimin, difenzoquat, diquat, paraquat, 2,4-D, 2,4-DB, DCPA, MCPA, MCPB, clomeprop, clopyralid, dicamba, dithiopyr, fluroxypyr, mecoprop, naploanilid, phenothiol, quinclorac, triclopyr, acetochlor, alachlor, butachlor, diethatylethyl, metolachlor, pretilachlor, propachlor, bensulfuroň-methyl, chlorsulforon, chlorimuron-ethyl, halosulforon-methyl, methylsulforon-methyl, nicosulforon, primisulforon, pyrazosulforon-ethyl, sulfometuron-methyl, thiensulforon-methyl, triasulforon, tribenuron-methyl, azimsulforon, crolansulam-methyl, cyclosulfamuron, flumeturam, flupyrsulfuron, flazasulfuron, imazosulfuron, metosulam, prosulfuron, rimsulfuron, triflusulfuron-methyl, imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazameth, imazamox, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyrithiobac-sodium, alloxydim-sodium, clethodim, sethoxydim, tralkoxydim, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl, cyhalofop-butyl, clodinafop-propargyl, benzofenap, clomazon, diflufenican, norflurazon, pyrazolat, pyrazoxyfen, isoxaflutol, sulcotrion, glufosinat-ammonium, glyphosat, bentazon, benthiocarb,

- 64 brombutid, butamifos, butylat, dimepiperat, dimethenamid, DSMA, EPTC, esprocarb, isoxaben, mefenacet, molinat, MSMA, piperophos, pributycarb, pyridat, triallat, cafenstrol, flupoxam a thiafluamid.

V některých případech se sloučeniny podle vynálezu mohou použít v kombinaci s ostatními herbicidy, aby se dosáhlo jejich zvýšené herbicidní účinnosti. Dále se sloučeniny podle vynálezu mohou použít v kombinaci s insekticidy, akaricidy, nebmatocidy, fungicidy, regulátory růstu rostlin, hnojivý, půdními zlepšovači nebo podobně.

Jestliže se sloučenina podle vynálezu použije jako aktivní složka herbicidů, její dávka činí obvykle 0,01 až 10 000 g, výhodně 1 až 8 000 g na hektar, ačkoliv je závislá na podmínkách počasí, typu formulace, času aplikace, způsobu aplikace, podmínkách v půdě, obilovinách, nežádoucích plevelech a podobně. V případě emulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků, prášků, koncentrovaných emulzí, ve vodě dispergovatelných granulí nebo podobně se formulace obvykle aplikuje v předepsaném množství po zředění vodou na objem 10 až 1 000 litrů na hektar, je-li to nezbytné, s přidáním adjuvantu, jako je smáčedlo. V případě granulí nebo některých typů prášků se formulace aplikují bez zředění.

Příklady adjuvantů, pokud se použijí zahrnují vedle povrchově aktivních látek uvedených shora, polyoxyethylenové pryskyřičné kyseliny (estery), ligninsulfonáty, abietáty, dinaftylmethandisulfonáty, olejové koncentráty a rostlinné oleje, jako je olej ze sojových bobů, kukuřičný olej, olej ze semen bavlníku a slunečnicový olej.

Sloučeniny podle vynálezu se také mohou použít jako aktivní složky pomůcek při sklizni, jako jsou defolianty a sušidla pro bavlnu a sušidla pro brambory. V těchto případech se sloučeniny podle vynálezu obvykle formulují stejným způsobem, jako v případech, kdy jsou použity jako aktivní složky herbicidů a používají se samotné nebo v kombinaci s jinými pomůckami při sklizni, pro působení na list před sklízením obilovin.

00

0 · · · · · · · 00 0 0000 00·· • · · 0 · ······ ···· · • •00 ··· 0··

00 00 · * · · ·

Předkládaný vynález je dále charakterizován preparátivními příklady, formulačními příklady a testovacími příklady, které v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.

Následuje popis preparativních příkladů pro sloučeniny podle vynálezu, kde jsou sloučeniny podle vynálezu označeny svými čísly uvedenými v tabulce 1 až 5 a meziprodukty jsou označeny čísly uvedenými v Tabulkách 6 až 8. Pro měření ¹H-NMR se použil jako vnitřní standard tetramethylsilan.

Příklady provedení vynálezu

Preparativní příklad 1 (1) 0,5 g sloučeniny 1-1010 se rozpustí v 5 ml

N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti 15 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografii na tenké vrstvě za použití hexanu a ethylacetátu v poměru 9 : 1 jako eluentu a získá se 0,1 g sloučeniny 1-340.

l-H-NMR (60 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,70 (3H, s) , 6,70 7,05 (2H, m), 7,25 - 7,65 (1H, m), 8,00 (1H, s).

(2) Potom se 0,45 g sloučeniny 1-340 vlije při teplotě 0 °C do 10 ml koncentrované kyseliny sírové, přidá se 0,3 ml kyseliny dusičné (hustota = 1,42) a směs se míchá při teplotě 0 ⁰ až 5 °C po dobu 1 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs přidá do ledové vody a vysrážené krystaly se seberou filtrací. Krystaly se rozpustí v ethylacetátu a roztok se promyje vodou. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 0,45 g sloučeniny 1-346.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,76 (3H, s), 7,17 (1H, dd, J= 10,0, 10,0 Hz), 8,16 (1H, d, J=l,6 Hz), 8,45 (1H, dd, J=7,3, 7,3 Hz).

(3) Potom se 1,2 g sloučeniny 1-346 rozpustí v 10 ml • · 9 · · ·

9» 9 ·· ·· • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 < Z- «99 9999 9999 “ ΟΌ ~ 9 9 99« 999999 9999 9

9999 99 9 9 « 9

99 «9 *, 99 99

1,4-dioxanu, přidá se 1,0 g fluoridu draselného a 1,0 ml butylglykolátu a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 24 hodin. Po skončení reakce se reakční směs nechá stát a ochladí se na teplotu místnosti. Reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje se. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 1,2 g sloučeniny podle vynálezu představované následujícím vzorcem:

CH₃CH₂CH₂CH₂OOCCH₂O y~CF₃ ch₃ (4) Potom se přidají 2 g železného prášku ke směsnému roztoku 3 ml kyseliny octové a 30 ml vody a následuje zahřívání na 50 °C a po kapkách se pomalu přidají 2 g sloučeniny podle vynálezu získané v předchozím stupni (3) rozpuštěné v 15 ml ethylacetátu a 15 ml kyseliny octové. Směs se míchá při vnitřní teplotě 60 ° až 70 °C po dobu 40 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes celit a filtrát se zpracuje fázovým rozdělením systémem ethylacetát - vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se promyje vodou, suší se a koncentruje se a získá se 1,0 g sloučeniny 2-239, teploty tání 194,0 °C.

(5) Potom se 1,0 g sloučeniny 2-239 rozpustí v 15 ml

N, N-dimethylformamidu, přidá se 1,6 g uhličitanu draselného a 1,0 ml propargylbromidu a směs se míchá při teplotě místnosti 1 hodinu a 10 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a po rekrystalizaci se získá

O, 7 g sloučeniny 2-251.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 2,27 (1H, t, J=2,5 • · • · · 9 9 9 9 · 9 9 9 9 99

9 9 9·· 9 9 99 9 9

Hz) ,	3,73	(3H, s) , 4,68 (2H, s) ,	4,70 (2H, d, J = 2,5 Hz),
6,86	(1H,	d, J = 10,2 Hz), 7,40	(1H, d, J = 6,7	Hz), 8,11
(1H,	d, J	= 1,7 Hz)

Preparativní příklad 2

2,0 g sloučeniny 1-1002 se rozpustí v 30 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 2,17 g uhličitanu draselného a 2,0 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti 4 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,65 g sloučeniny 1-5.

¹H-NMR (60 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 2,40 (3H, s), 3,60 (3H, s) , 3,60 (3H, s) , 7,35(2H, d, J = 9 Hz), 7,60 (2H, d, J = 9 Hz), 7,90 (1H, s)

Preparativní příklad 3

0,5 g sloučeniny 1-1004 se rozpustí v 10 ml

N, N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a

O, 5 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti 2 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 0,1 g sloučeniny 1-10.

l-H-NMR (60 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 2,55 (3H, s) , 3,55 (3H, s) , 6,60 - 7,00 (2H, m), 7,20 - 7,50 (1H, m), 7,85 (1H, s)

Preparativní příklad 4

2,0 g sloučeniny 1-1013 se rozpustí ve 30 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 2,17 g uhličitanu draselného a 2,0 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti 60 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se • · • ·

- bo - ··♦··»»

4 *4 4 4 « 4» 44 suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje rekrystalizací a získá se 1,16 g sloučeniny 1-662.

¹H-NMR (60 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 2,60 (3H, s), 3,60 (3H, s),

7,30 (2H, m), 7,45 (1H, m), 7,85 (1H, s)

Preparativní příklad 5

0,3 g sloučeniny 1-1008 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,3 g uhličitanu draselného a 0,3 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti 75 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 0,1 g sloučeniny 1-335.

¹H-NMR (60 MHz, CDClg): δ (ppm) 3,75 (3H, s), 7,35 (2H, d, J = 9 Hz), 7,60 (2H, d, J = 9 Hz), 8,00 (1H, s)

Struktura sloučeniny 1-335 byla také potvrzena strukturní krystalografií.

Preparativní příklad 6

2,0 g sloučeniny 1-1014 se rozpustí ve 20 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 2,5 g uhličitanu draselného a 2,0 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě 100 °C po dobu 15 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,9 g sloučeniny 1-476.

l-H-NMR (250 MHz, CDC1₃) : δ (ppm) 1,38 (6H, d, J = 6,1 Hz), 3,73 (3H, s), 4,50 (1H, hp, J = 6,1 Hz), 7,20 (1H, d, J = 6,6 Hz), 7,23 (1H, d, J = 9,6 Hz), 8,12 (1H, d, J = 1,8 Hz)

Preparativní příklad 7

0,7 g sloučeniny 1-476 se vlije do 10 ml koncentrované ·· ····

- 69 kyseliny sírové a směs se míchá při teplotě místnosti 20 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,5 g sloučeniny 1-391.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,73 (3H, s),

5,45 (1H, s), 7,19 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,20 (1H, d, J = 6,5 Hz), 8,07 (1H, d, J = 2 Hz)

Preparativní příklad 8

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml allylchloridu a směs se míchá při teplotě místnosti 24 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,11 g sloučeniny 1-482.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,73 (3H, s), 4,60 (2H, d, J = 5,2 Hz), 5,33 (1H, dd, J = 9,5, 1 Hz), 5,45 (1H, dd, J = 16,1 Hz), 6,06 (1H, tdd, J = 5,2, 16, 9,5 Hz), 7,18 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,24 (1H, d, J = 9,6 Hz), 8,11 (1H, d, J = 1,6 Hz)

Preparativní příklad 9

0,25 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 8 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,3 g uhličitanu draselného a 0,3 ml propargylbromidu a směs se míchá při teplotě místnosti 1,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografii na silikagelu na tenké vrstvě a získá se 0,25 g sloučeniny »· ···· ·> * _t, • · · «·· ···· • · · »·»· · · ·· • » · · · · ···· » *·« ·

1-486.

	¹H-NMR	(250	MHz,	CDC1₃): δ	(ppm)	2,57	(1H,	t, J = 2,5
Hz), 3,	74 (3H,	s) ,	4,78	(2H, d, J	= 2,5	Hz) ,	7,26	(1H, d, J
9,4 Hz)	, 7,32	(1H,	d, J	= 6,4 Hz),	8,12	(1H,	d, J	= 1,7 Hz)

Preparativní příklad 10

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml 3-brom-l-butinu a směs se míchá při teplotě místnosti 45 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,2 g sloučeniny 1-487.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,72 (3H, d, J = 6,6 Hz), 2,53 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,73 (3H, s), 4,86 (1H, dt, J = 1,9, 6,7 Hz), 7,24 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,39 (1H, d, J = 6,5 Hz), 8,11 (1H, s)

Preparativní příklad 11

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml methylbromacetátu a směs se míchá při teplotě místnosti 21 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,32 g sloučeniny 1-495.

•^H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,72 (3H, s) , 3,81 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,18 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,26 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,11 (1H, d, J = 1,8 Hz)

Preparativní příklad 12

9999 • · « » · • · · · · • 9 9*99 • 999 · 9 «9 «9 *

·#··

99 • 9 9 9

9 99

9 9 9

9 9

99

0,27 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 8 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,3 g uhličitanu draselného a 0,3 ml ethylbromacetátu a směs se míchá při teplotě místnosti 30 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografií na tenké vrstvě na silikagelu a získá se 0,34 g sloučeniny 1-496.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,30 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,72 (3H, S), 4,27 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,69 (2H, s),

7.19 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,26 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,11 (1H, d, J = 1,7 Hz)

Preparativní příklad 13

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml n-amylchloracetátu a směs se míchá při teplotě místnosti 24 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,18 g sloučeniny 1-499.

^-H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 0,88 (3H, t, J = 6,8

Hz), 1,25 - 1,45 (4H, m), 1,55 - 1,70 (2H, m), 3,72 (3H, s),

4.19 (2H, t, J = 6,7 Hz), 4,70 (2H, s), 7,18 (1H, d, J = 6,4

Hz), 7,26 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,11 (1H, s)

Preparativní příklad 14

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml 2-brompropionátu a směs se míchá při teplotě místnosti 23,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva ·· ··«· ·· » ♦ « « 9 · · • · · ·

9 9 9

99 99

9 9 9 9

9 9 9 9 99 ·999 9 «·«« ·

9 9 9 9 se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,25 g sloučeniny 1-503.

¹H-NMR (300 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,67 (3H, d, J = 6,7

Hz) ,	3,71 (3H,	S), 3,78	(3H, s), 4,74	(1H,	q, J =	6,7 Hz),
7,17	(1H, d, J	= 6,4 Hz)	, 7,24 (1H, d,	J =	9,8 Hz)	, 8,09 (1H,
d, J	= 1,7 Hz)

Preparativní příklad 15

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,5 g uhličitanu draselného a 0,5 ml ethyl 2-brompropionátu a směs se míchá při teplotě místnosti 20 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,36 g sloučeniny 1-504.

¹H-NMR (300 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,26 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,67 (3H, d, J = 6,7 Hz), 3,71 (3H, s), 4,23 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,73 (1H, q, J = 6,7 Hz), 7,18 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,24 (1H, d, J = 9,9 Hz), 8,09 (1H, d, J = 2 Hz)

Preparativní příklad 16

0,4 g sloučeniny 2-239 se rozpustí v 10 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,4 g uhličitanu draselného a 0,4 ml 3-brom-l-butinu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti po dobu 18,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,11 g sloučeniny 2-252.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,66 (3H, d, J = 7,3 Hz), 2,45 (1H, d, J = 2,6 Hz), 3,74 (3H, š), 4,60 (1H, d, J = • · · · · · · * 9

9 9 9 9 9 • · 9 9 9 9 9

9 · « « · # * ♦ · 99 ·

9 9 9 9 9 9

99

9 9 9 • ♦ « 9

999 9 9

9 9

15,2 Hz), 4,67 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,09 (1H, dg, J = 2,6,

7,3 Hz), 6,87 (1H, d, J = 10,2 Hz), 7,89 (1H, d, J = 7,0 Hz), 8,12 (1H, d, J = 1,8 Hz)

Preparativni příklad 17 (1) 5,5 g sloučeniny 1-1007 se rozpustí v 50 ml

N,N-dimethylformamidu, přidají se 4 g uhličitanu draselného a 2,5 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 4 hodiny a 20 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se nad síranem hořečnatým a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,16 g sloučeniny 1-334.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 3,73 (3H, s), 7,15 (2H, dd, J = 8,5, 8,5 Hz), 7,68 (2H, dd, J = 5,4, 8,5 Hz),

8,70 (1H, s) (2) Potom se 1,0 g sloučeniny 1-334 suspenduje v 15 ml kyseliny sírové při teplotě 0 °C, pomalu po kapkách a za míchání se přidá 0,5 ml kyseliny dusičné (hustota = 1,42) a směs se míchá při teplotě 5 °C po dobu 1 hodiny a 15 minut.

Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se nad síranem hořečnatým a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 1,0 g sloučeniny 1-343 .

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 3,76 (3H, s), 7,40 (1H, dd, J = 8,7, 10,4 Hz), 8,00 (1H, ddd, J = 2,4, 6,5, 8,7 Hz), 8,17 (1H, s) ,· 8,46 (1H, dd, J = 7,1, 2,4 Hz) (3) Potom se 1,0 g sloučeniny 1-343 rozpustí v 10 ml 1,4-dioxanu, přidá se 1,0 g fluoridu draselnho a 0,7 ml n-butylglykolátu a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 60 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje ·* ···· « ♦

• · · · · » • ♦ · 1 * · ·· ·· 99 • · ·«*· ·· • · · • · ··« · • « * · «· « · *· nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 1,0 g sloučeniny následujícího vzorce:

CH3CH2CH2CH2OCCH2O

N

V-CF3

N o₂n

CH₃ (4) Potom se přidá 1,5 g železného prášku k směsnému roztoku 2,0 ml kyseliny octové a 20 ml vody a směs se zahřívá na 50 °C a pomalu a po kapkách se přidá 1,0 g sloučeniny získané v předchozím stupni (3) rozpuštěné v 15 ml ethylacetátu a 15 ml kyseliny octové a směs se míchá při vnitřní teplotě 50 °C po dobu 25 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes celit a filtrát se zpracuje fázovou separací systémem ethylacetát - nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se rekrystaluje ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 0,6 g sloučeniny 2-191.

¹H-NMR (250 MHz, CDCl₃): δ (ppm) 3,73 (3H, s), 4,66 (2H, s), 7,05 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,22 - 7,32 (2H, m), 8,08 (1H, s) (5) Potom se 0,6 g sloučeniny 2-191 rozpustí v 15 ml Ν,Ν-dimethylformamidu, přidá se 0,8 g uhličitanu draselného a 0,8 ml propargylbromidu a směs se míchá při teplotě místnosti po .dobu 3 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,6 g sloučeniny 2-203.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 2,29 (1H, t, J - 2,5 Hz), 3,74 (3H, s), 4,69 (2H, s), 4,75 (2H, d, J = 2,5 Hz), 7,09 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,36 (1H, dd, J = 2,0, 8,4 Hz), ·· ···· * ♦ · • · · • · · • « · « • β ·· • · · • · ♦ · • · *··· « · t «· » ·· ·· • ♦ · · • * «· *·· · · • · ♦ ·· ··

7,61 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,11 (1H, s)

Preparativní příklad 18

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 0,3 g uhličitanu draselného a 0,5 ml chloracetonitrilu a směs se míchá při teplotě místnosti 1 hodinu. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,3 g sloučeniny 1-491.

^H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,74 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,31 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,42 (1H, d, J = 6,3 Hz), 8,16 (1H, d, J = 1,8 Hz)

Preparativní příklad 19

2,0 g železného prášku se přidá k směsnému roztoku 5,0 ml kyseliny octové a 50 ml vody a směs se zahřívá na 50 °C a pomalu a po kapkách se přidají 3,0 g sloučeniny 1-346 v 30 ml ethylacetátu a 10 ml kyseliny octové a směs se míchá při vnitřní teplotě 50 až 60 °C po dobu 30 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes celit a filtrát se zpracuje fázovou separací systémem ethylacetát - nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Vysrážené krystaly se rekrystalují ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 2,4 g sloučeniny 1-352 .

	⁴H-NMR	(250	MHz,	CDC1₃): δ (ppm)	3,67 (2H, š), 3,72
(3H,	s) , 6,89	(1H,	dd,	J = 9,8, 10,6 Hz)	, 6,96 (1H, dd, J
7,1,	9,6 Hz),	8,06	(1H,	d, J = 1,6 Hz).

Preparativní příklad 20 ·· ···· • · · • · · • · · · ·« ·· • t • · • · * · · *· 9 • · *· ··

9· ·9 • » · * • 9 9· • 9 · * 9 • 9 9 ♦ 9 ··

0,8 g sloučeniny 1-352 se rozpustí v 8 ml ethyl 2-brompropionátu a směs se míchá při 80 °C po dobu 10 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,36 g sloučeniny 1-663.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,26 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,50 (3H, d, J = 6,9 Hz), 3,72 (3H, s), 4,04 - 4,14 (1H, m) , 4,20 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,28 - 4,33 (1H, m) , 6,77 (1H, dd, J = 6,9, 9,4 Hz), 6,90 (1H, dd, J = 9,7, 11,0 Hz), 8,04 (1H, d, J = 1,5 Hz)

Preparátivní příklad 21

9.4 g sloučeniny 1-1015 se rozpustí ve 100 ml

N,N-dimethylformamidu, přidá se 10 g uhličitanu draselného a 5 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě 100 °C po dobu 10 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 1,7 g sloučeniny 1-664.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,73 (3H, s), 7,29 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,34 (1H, dd, J = 1,.8, 8,2 Hz), 7,52 (1H, d, J = 1,8 Hz), 8,00 (1H, s)

Preparativní příklad 22

1.4 g sloučeniny 1-664 se rozmělní v třecí misce a vlije se do 20 ml kyseliny sírové ochlazené na 5 °C a potom následuje míchání po dobu 10 minut a pomalu a po kapkách se přidá 1,0 ml kyseliny dusičné (hustota 1,42) a směs se dále míchá při teplotě 5 °C po dobu 1 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a vysrážené krystaly se seberou filtrací. Krystaly se rozpustí v ethylacetátu a roztok se

ΦΦ φφφφ • · Φ • φ Φ • · Φ • φ φ Φ

ΦΦ ΦΦ ·♦ * φφ φφ φφφ φφφφ • · · φ φ φ φφ • · φφφφφ φ φφφφ φ • φ · φφφ ·· φ φφ φφ promyje vodou. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje se a získá se 1,4 g sloučeniny 1-665.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,75 (3H, s), 7,73 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,08 (1H, s)

Preparativní příklad 23

3,0 g železného prášku se přidá k směsnému roztoku 3,0 ml kyseliny octové a 30 ml vody a směs se zahřívá na 50 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 1,2 g sloučeniny

1- 665 v 10 ml ethylacetátu a 10 ml kyseliny octové a směs se míchá při vnitřní teplotě 70 °C po dobu 25 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes celit a filtrát se zpracuje fázovou separací systémem ethylacetát - nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se rekrystaluje ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 1,0 g sloučeniny 1-666.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,72 (3H, ,š), 4,12 (2H, š), 6,74 (1H, S), 7,39 (1H, s), 7,98 (1H, s)

Preparativní příklad 24

1,0 g sloučeniny 1-666 se rozpustí v 10 ml ethyl

2- brompropionátu a směs se míchá při teplotě 80 °C po dobu 33 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografii na tenké vrstvě na silikagelu a získá se 0,25 g sloučeniny 1-667.

l-H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,26 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,51 (3H, d, J = 6,9 Hz), 3,73 (3H, s), 4,10 (1H, dq, J = 7,6, 6,8 Hz), 4,21 (2H, d, J = 7,0 Hz), 4,90 (1H, d, J =

7,6 Hz), 6,52 (1H, s), 7,41 (1H, s), 7,97 (1H, s) ♦ 0 000· • 0 • 0 · 0 0 • · 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 * 0 ·

00 00 t • · • ••0 • 0

0 0 0 0 • 00 0 • 0

0 ·· •

• 0 •

Preparativní příklad 25

0,5 g sloučeniny 1-666 se rozpustí v 5 ml pyridinu, přidá se 0,3 ml methansulfonylchloridu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti po dobu 23 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje a potom se odstraní pyridin azeotropickou destilací s toluenem. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,4 g sloučeniny 1-668.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,08 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,89 (1H, š), 7,59 (1H, s), 7,67 (1H, s), 8,04 (1H,

S)

Preparativní příklad 26

25,6 g sloučeniny 1-1011 se rozpustí ve 200 ml N,N-dimethylformamidu, přidá se 40 g uhličitanu draselného a 40 ml methyljodidu a směs se míchá při teplotě 100 °C po dobu 6 hodin a 40 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 7 g sloučeniny 1-341.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,73 (3H, s), 7,19 7,26 (2H, m), 7,49 (1H, dd, J = 7,8, 7,8 Hz), 8,08 (1H, d, J = 1,4 Hz)

Preparativní příklad 27

7,0 g sloučeniny 1-341 se vlije se do 100 ml kyseliny sírové ochlazené na 0 °C a potom se pomalu a po kapkách přidají 3,0 ml kyseliny dusičné (hustota 1,42) a směs se dále míchá při teplotě 0 °C po dobu 1 hodiny a 20 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a vysrážené • * · · • · • 9 · · · · ···· • · · · · · · · · ·· r, Λ · · · · · · ···· ♦ ··· · ·

- / y - ······♦ ·« · krystaly se seberou filtrací. Krystaly se rozpustí v ethylacetátu a roztok se promyje vodou. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Krystaly se rekrystalují ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 7,6 g sloučeniny 1-347, teploty tání 135,2 °C .

Preparativní příklad 28

7,7 g železného prášku se přidá k směsnému roztoku 5,0 ml kyseliny octové a 50 ml vody a směs se zahřívá na 50 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 7,7 g sloučeniny 1-347 v 50 ml ethylacetátu a 50 ml kyseliny octové a směs se míchá při vnitřní teplotě 50 ⁰ až 70 °C po dobu 50 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes celit a filtrát se zpracuje fázovou separací systémem ethylacetát - nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se postupně promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Vysrážené krystaly se rekrystalují ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 6,4 g sloučeniny

1- 353, teploty tání 152,7 °C.

Preparativní příklad 29

0,7 g sloučeniny 1-353 se rozpustí v 10 ml ethyl

2- brompropionátu a směs se míchá při teplotě 100 °C po dobu 6 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,2 g sloučeniny 1-420.

	¹H-NMR	(250 MHz,	CDC1₃) :	δ (ppm) 1,26 (3H, t, J	= 7,2
Hz) ,	1,52 (3H,	d, J = 6,	9 Hz) ,	3,71 (3H, s), 4,12 (1H,	Š) ,
4,21	(2H, q, J	= 7,2 Hz)	, 4,71	(1H, š), 6,75 (1H, d, J	= 6,5
Hz) ,	7,17 (1H,	d, J = 9,	5 Hz) ,	8,06 (1H, d, J = 1,6 Hz)

6,5 • · 4 · 4 · · 4 4 « • · · 4444 44 44 • 4 9 4 4 4 4444 4 944 4 4 ••44 44 4 444 ·· 44 44 4 44 49

Preparativní příklad 30

0,3 g sloučeniny 1-353 se rozpustí v 5 ml pyridinu, přidá se 0,5 ml methansulfonylchloridu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 30 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje a potom se odstraní pyridin azeotropickou destilací s toluenem. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,3 g sloučeniny 1-367.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,06 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,85 (1H, š), 7,30 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,84 (1H, d,

J = 6,9 Hz), 8,11 (1H, d, J = 1,4 Hz)

Preparativní příklad 31

0,3 g sloučeniny 1-353 se rozpustí v 5 ml pyridinu, přidá se 5 ml acetanhydridu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 5 hodin. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá toluen a směs se koncentruje. Vysrážené krystaly se rekrystalují ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 0,27 g sloučeniny 1-669.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 2,24 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,25 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,51 (1H, š), 8,08 (1H,

S), 8,51 (1H, d, J = 7,1 Hz)

Preparativní příklad 32

0,18 g hydridu sodného (60% v oleji) se suspenduje v 10 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se po kapkách při teplotě 5 °C 10 ml roztoku obsahujícího 1,0 g sloučeniny 1-1014 v N,N-dimethylformamidu. Reakční směs se zahřeje na teplotu místnosti a míchá se 1,5 hodiny a po kapkách se přidá 0,5 ml methyljodidu. Míchání pokračuje při teplotě po dobu 4,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody ···· • · *··· · • · · · · • · · · · · • · · · · · · ·· ·· ·· · • · ·· • · · • ·· • · · · · • » · ·· ·· a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,37 g 5-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-4methoxy-2-trifluormethylpyrimidin, teploty tání 77,8 °C a 0,23 g sloučeniny 1-476.

Preparativní příklad 33

0,5 ml terč.butylnitritu, 3,3 ml ethylakrylátu a 0,5 g chloridu měďnatého se vlije do 25 ml acetonitrilu, potom následuje ochlazení na teplotu 0 °C a pomalu a po kapkách se přidá 10 ml roztoku obsahujícího 1,0 g sloučeniny 1-353 v acetonitrilu a směs se míchá při teplotě 0 °C po dobu 3 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,5 g sloučeniny 1-713.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): 5 (ppm) 1,27 (3Η, t, J = 7,2 Hz), 3,28 (1H, dd, J = 8,3, 14,2 Hz), 3,52 (1H, dd, J = 6,5, 14,2 Hz), 3,73 (3Η, s), 4,22 (1/2 x 2H, q, J = 7,2 Hz), 4,23 (1/2 x 2H, q, J = 7,2 Hz), 4,56 (1H, dd, J = 6,5, 8,3 Hz), 7,26 (1H, d, J = 9,7 Hz), 7,51 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,07 (1Η, d, J = 1,4 Hz)

Preparativní příklad 34

0,5 g sloučeniny 1-353 se rozpustí v 5 ml ethylbromacetátu a roztok se míchá při teplotě 100 °C po dobu 9 hodin. Po skončení reakce se reakční směs nechá stát k ochlazní na teplotu místnosti. Reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,25 g sloučeniny 1-380.

·· ···· · ·· ·· • · · · · » ···· • ♦ · · * · · · · ·· • · · · · · ···· · ··· · · • * · · « t · · * » ·· ♦ · ·· · ·· ··

	¹H-NMR	(300 MHz, CDC1₃): δ (ppm)	1,30	(3H,	t, J =	7
Hz) ,	3,72 (3H,	s), 3,94 (2H, s), 4,26 (2H, q,	J =	7,1 Hz)	Z
4,85	(1H, Š),	6,70 (1H, d, J = 6,5 Hz) ,	7,18	(1H,	d, J =	9
Hz) ,	8,08 (1H,	d, J = 1,5 Hz)

Preparativní příklad 35

7,5 ml vody a 7,5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové se přidá k 2,15 g sloučeniny 1-353 a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 1 hodiny a 40 minut a potom se ochladí na teplotu 5 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 0,5 g dusitanu sodného v 10 ml vody a směs se dále míchá při 5 °C po dobu 50 minut. Takto vzniklý roztok diazoniové soli se přidá po kapkách k roztoku 25 g jodidu draselného v 50 ml vody při teplotě místnosti a směs se dále míchá při teplotě místnosti 30 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se rekrystaluje ze směsi hexanu a ethylacetátu a získá se 1,93 g sloučeniny 1-714, teploty tání 156,8 °C.

Preparativní příklad 36

0,5 g sloučeniny 1-714 se rozpustiv 5 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 5 ml ethanolu, 10 ml diethylaminu a 0,1 g dichlorbis(trifenylfosfin)palladia a po dobu 13 hodin se směsí probublává oxid uhelnatý. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,19 g sloučeniny 1-642.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,40 (3H, t, J = 7,1

Hz), 3,74 (3H, s), 4,40 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,32 (1H, d, J =

9,6 Hz), 8,10 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,10 (1H, d, J = 1,2 Hz) ·· ···· ·· · ·· ·« • · · ··· · ·· · • · · · · · · a · ·· • · · · · · ···· Λ ··· · · • · · · ··· ··· ·· «· ·· · ·· ·*

Preparativní příklad 37

0,9 g sloučeniny 1-714 se rozpustí v 10 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 2,5 g formiátu sodného a katalytické množství dichlorbis(trifenylfosfin)palladia a po dobu 25,5 hodin se směsí probublává oxid uhelnatý. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,22 g sloučeniny 1-656, teploty tání 158,6 °C.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,74 (3H, s), 7,73 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,09 (1H, s), 8,12 (1H, d, J = 7,8 Hz), 10,42 (1H, S)

Preparativní příklad 38

0,15 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 0,2 g uhličitanu draselného a 0,2 g cyklopentylbromidu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti během 21 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje preparativní chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,14 g sloučeniny 1-480, teploty tání 101,6 °C.

Preparativní příklad 39

1,5 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 15 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 1,5 g uhličitanu draselného a 0,7 ml methallylchloridu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti během 19 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu w · · · · · ·· 4 · 4 4 4 4 4 4

4 4444 44 44 «9 4 · 4 · ···· · ··· 4 4 • 444 4 4 4 444

4 44 4« 4 44 44 sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 0,18 g sloučeniny 1-715.

¹H-NMR (250 MHz, CDCl-j): δ (ppm) 1,85 (3H, s) , 3,73 (3H, s) 4,49 (2H, s), 5,02 (1H, d, J = 1,3 Hz), 5,14 (1H, d,

J = 1,3 Hz), 7,15 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,24 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,11 (1H, d, J = 1,8 Hz)

Preparativní příklad 40

0,33 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 0,23 g uhličitanu draselného a 0,3 ml 2,3-dichlorpropenu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti během 1 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,05 g sloučeniny 1-483.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,74 (3H, s), 4,64 (2H, s), 5,49 (1H, d, J = 1,1 Hz), 5,66 (1H, d, J = 1,1 Hz), 7,20 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,27 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,12 (1H, d, J = 1,7 Hz)

Preparativní příklad 41

0,33 g sloučeniny 1-391 se rozpustí v 5 ml N,N-dimethylformamidu a přidá se 0,3 g uhličitanu draselného a 0,3 g chlormethylethyletheru a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti během 30 minut. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje chromatografií na tenké vrstvě a získá se 0,3 g sloučeniny 1-493.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,24 (3H, t, J = 7,1

- 85 • · » «

I « • 9

Hz) ,	3,73	(3H, s), 3,79	(2H, q,	J = 7,1	Hz), 5,28 (2H, s),
7,24	(1H,	d, J = 9,36 Hz	), 7,40	(1H, d,	J = 6,6 Hz), 8,09
(1H,	d, J	= 1,4 Hz)

Preparativní příklad 42

0,3 g sloučeniny 1-391 se rozpustí ve 2 ml dimethylsulfoxidu a přidá se 1 ml anhydridu kyseliny octové a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti během 18 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 0,13 g sloučeniny 1-494, teploty tání 126,8 °C.

Symboly u některých sloučenin podle vynálezu mají následující význam: n znamená normální; i znamená iso a c znamená cyklo-.

• 9 ··· · • ·

- 86 • ·· ·· « · · ··· · · · 4 • · · · · · * ···· • · · e · ····· · ···· · • · · · · · · ··· • · S í » » 9 »9 9 9

Tabulka 1

Sloučenina obecného vzorce:

X R¹

Sloučenina číslo	X	Y	R ¹	R²	R³	. B
1 -1	H	F	H	CH₃	C₂ Hs	H
1—2	H	Cl	H	ch₃	C₂ H s .	H
1-3	H	Br	H	ch₃	C₂ H ₅	H
1-4	H	F	H	ch₃	CH₃	H
1-5	H	Cl	H	ch₃	ch₃	H
1-6	H	Br	H	ch₃	ch₃	H
1 -7	F	F	H	ch₃	C₂ H s	H
1-8	F	Cl	H	ch₃	C₂ H ₅	H
1-9	F	Br	H	ch₃	C₂ H s	H
1 -10	F	F	H	ch₃	CH₃	H
1-11	F	Cl	H	ch₃	ch₃	H
1 -12	F	Br	H	ch₃	ch₃	H
1 -13	H	F	H	ch₃	ch₃	N0₂

- 87 • · ··9·

9 99 99

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 99

9999 9999 9 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9-9 99 99 i 99 ··

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -14	H	Cl	H	CH₃	ch₃	no₂
1 -15	H	Br	H	ch₃	ch₃	N0₂
1 -16	F	F	H	ch₃	CHa	no₂
1 -17	F	Cl	H	ch₃	ch₃	no₂
1 -18	F	Br	H	ch₃	ch₃	no₂
1 -19	H	F	H	ch₃	ch₃	nh₂
1 -20	H	Cl	H	ch₃	ch₃	nh₂
1 -21	H	Br	H	ch₃	ch₃	nh₂
1 -22	F	F	H	ch₃	ch₃	nh₂
1 -23	F	Cl	H	ch₃	ch₃	nh₂
1-24	F	Br	H	ch₃	ch₃	nh₂
1 -25	H	F	H	ch₃	ch₃	OH
1 -26	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OH
1 -27	H	Br	H	ch₃	ch₃	OH
1 -28	F	F	H	ch₃	ch₃	OH
1 -29	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OH
1 -30	F	Br	H	ch₃	ch₃	OH
1 -31	H	Cl	H	ch₃	ch₃	NHCH₃
1 -32	H	Cl	H	ch₃	ch₃	nhc₂ H s
1 -33	H	Cl	H	ch₃	ch₃	nhch₂ ch=ch₂
1 -34	H	Cl	H	ch₃	ch₃	nhch₂ c ^ch
1 -35	H	Cl	H	ch₃	CHa	NHCH(CH ₃ )C=CH
1 -36	H	Cl	H	ch₃	CHa	nhso₂ ch₃

- 88 •99999 99 9 99 99

9 999 9999

9 9999 99 99

9 999 999999 9999 9

9999 999 999

99 99 9 · 9 99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -37	H	Cl	H	CHa	CHa	NHSOa C ₂ H s
1 -38	H	Cl	H	CHa	CHa	NHSOs CHa Cl
1 -39	H	Cl	H	CHa	CHa	NHSOz CFa
1 -40	H	Cl	H	CHa	CHa	N(CHa )S0 ₂ CHa
1 — 41	H	Cl	H	CHa	CHa	N(CH₂ C =CH)SO ₂ CHa
1 -42	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCOOCH a
1 -43	H	Cl	H	CHa	CHa	NHC00C₂ H ₅
1 -44	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C ₃ H ,
1 -45	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ¹ C ₃ H ,
1 -46	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C 4 H ₉
1 -47	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C s H 11
1 -48	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COOCH a
1 -49	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COOC₂ H s
1-50	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ C00 ⁿ C a H 7
1 -51	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ C00 ⁿ C 4 H a
1 -52	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COO C 5 H ,,
1 -53	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COO ¹ C a H 7
1 -54	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COO ^c C 5 H a
1 -55	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH? COO ^c C ₆ H i,
1 -56	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCH a )COOCH a
1 -57	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH (CHa )COOC ₂ H ₅
1 -58	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH (CHa )C00 ⁿ Ca H 7
1 -59	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCH (CHa )C00 ⁿ C₄ H a

«* ··*·

- 89 ·· ♦ « · · » · · • · · · · · · • · · « · · · · · * · » * · · · *· ·· ·· <

t * · • · * ♦ • · · · • 9 99 9 9

9 · • < 9 ·

Tabulka 1 (pokračováni)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -60	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa )C00 ⁿ C
1 -61	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa )C00 ¹ C
1 —62	H	Cl ,	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa )C00 ^c C
1 -63	H	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa )C00 ^c C
1 -64	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCHa
1 -65	F	Cl	H	CHa	CHa	NHC ₂ H s
1 -66	F	Cl	• H	CHa	CHa	NHCH₂ CH=CH₂
1 -67	F	Cl	H	CHa	CHa	nhch₂ C ^CH
1 -68	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCH a )C=I
1 -69	F	Cl	H	CHa	CHa	NHS0₂ CHa
1 -70	F	Cl	H	CHa	CHa	NHS0₂ C ₂ H s
1 -71	F	Cl	H	CHa	CHa	NHSQ₂ CH₂ Cl
1 -72	F	Cl	H	CHa	CHa	NHS0₂ CFa
1 -73	F	Cl	H	CHa	CHa	N(CHa )S0 ₂ CH:
1 -74	F	Cl	H	CHa	CHa	N(CH₂ C =CH)SO _:
1 -75	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOOCH a
1 -76	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOOCa H ₅
1 -77	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C ₃ H ·
1 -78	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ¹ C ₃ H ·
1 -79	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C ₄ H :
1 -80	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCOO ⁿ C s H
1 -81	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCH₂ COOCH a

1 ·· ··»*

9 Í 99 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 99 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

- 90 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina	X	Y	R¹	R²	R³		B
číslo
1 -82	F	Cl	H	CH₃	ch₃	NHCHa	C00C₂ H _s
1 -83	F	Cl	H	ch₃	CHa	nhch₂	C00 ⁿ C a	H	7
1 -84	F	Cl	H	ch₃	CHa	nhch₂	COO C <	H	3
1 —85	F	Cl	H	ch₃	CHa	nhch₂	C00 ⁿ C 5	H	1 1
1 -86	F	Cl	H	ch₃	CHa	nhch₂	COO-¹ C a	H	7
1 -87	F	Cl	H	ch₃	CHa	nhch₂	COO ^c C 5	H	3
1 -88	F	Cl	H	ch₃	CHa	nh₂ ch₂	COO ^c C e	H	I 1
1 -89	F	Cl	H	ch₃	CHa	NHCH(CHa	)C00CH a
1-90	F	Cl	H	ch₃	CHa	NHCH(CHa	)COOC ₂ Η	s
1 -91	F	Cl	H	ch₃	CHa	NHCHÍCHa	)C00 ⁿ Ca	H	7
1 -92	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCH(CHa	)C00 C₄	H	3
1 -93	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa	)C00 ⁿ Cs	H	1 1
1 -94	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCH(CHa	)C00 ¹ Ca	H	7
1-95	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCHÍCHa	)C00 ^c Cs	H	3
1 -96	F	Cl	H	CHa	CHa	NHCH(CHa	)C00 ^c C₆	H	1 1
1 -97	H	Cl	H	CHa	CHa	OCHa
1 -98	H	Cl	H	CHa	CHa	0C ₂ H s
1 -99	H	Cl	H	CHa	CHa	O¹ C a H	7
1 -100	H	Cl	H	CHa	CHa	0ⁿ C 3 H	7
1 -101	H	Cl	H	CHa	CHa	OCH₂ ch₂	Cl
1 -102	H	Cl	H	CHa	CHa	ocf₂ CP₂	H
1 -103	H	Cl	H	CHa	CHa	0^c C s H	9
1 -104	H	Cl	H	CHa	CHa	0^c C ₆ Η	1 1

• · · ·· · · ·

- 91 • · · • · · • 9 9

9 9 9

99

9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 99

99999 9 9999 9

9 9 9 9 9 »· 9 99 99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -105	H	Cl	H	CHa	ch₃	OCHa CH = CH₂
1 -106	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa CC1 -CHa
1 -107	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa CC1 =CHC1
1 -108	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH(CH ₃ ) CH -CHa
1 -109	H	Cl·	H	ch₃	ch₃	OCHa C =CH
1 -110	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH(CH 3 ) C—CH
1-M11	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa C =CBr
1 —112	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa C =CC1
1 -113	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa C =CCH 2 Cl
1 -114	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa CN
1 -115	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa OCH a
1 -116	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa OCa H 5
1 -117	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHa SCH a
1-118	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCHa COOCH a
1 -119	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCHa COOCa H 5
1 -120	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCHa C00 ⁿ C a H 7
1 -121	H	Cl	H .	ch₃	CHa	OCHa COO ⁿ C 4 H a
1 -122	H	Cl	H	ch₃	CH₃	OCHa C00 ⁿ C 5 H ,,
1 -123	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCHa COO ¹ C a H 7
1 -124	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCHa COO ^c C s H ₉
1 -125	H	Cl	H	CHa	CHa	OCHa COO ^c C e Η 11
1 -126	H	Cl	H	CHa	CHa	OCH (CH a )COOCH a
1 -127	H	Cl	H	ch₃	CHa	OCH (CH a )CODC a H 5

·· ···· • * 9 9 9 9 * · · · · · · • · ··· ··«··' * · » « · · 9 *· 99 9· « * · ·« • · · • ·· • · · · 9

9 9

- 92 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina	X	Y	R‘	R²	R³	B
číslo

1 -128	H	Cl	H	CH₃	ch₃	OCHCCH . )C00 ⁿ c₃	H 7
1 -129	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHCCH 3 )C00 ⁿ c₄	H 9
1 -130	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHCCH 3 )C00 ⁿ C₅	H ,,
1 -131	H	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH(CH 3 ) C00 ¹ C₃	H 7
1 -132	H-	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH (CH 3 )C00 ^c Cs	H 9
1 -133	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHCCH 3 )C00 ^c C₆	H „
¹ ~¹³⁴	H	Cl	Ή	ch₃	ch₃	OCH_S CON(CH₃ ) ₂
1 -135	H	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH₂ CONCC 2 H s )	2
1 -136	H	Cl	H	ch.	ch₃	0CH₂ CONCCH. ) C 2	H 9
1 -137	H	Cl	H	ch.	ch₃	OCHCCH ₃ ) CONCCH .	) 2
1 -138	H	Cl	H	ch.	ch₃	OCHCCH. )GON (C ₂ H ,	; ) 2
1 -139	H	Cl	H	ch₃	ch.	OCHCCH. .) CONCCH . )C₂	H s
1 -140	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH ₂ COONCCH ₃ ) ₂
1 -141	H	Cl	H	ch₃	ch.	OCH ₂ COONCC j H s )	¹ 2
1 -142	H	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH(CH₃ ) COONCCH. )	2
1 -143	H	Cl	H	ch₃	ch.	OCHCCH. ) COONCC ₂ H ₅	) 2
1 -144	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH.
1 -145	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OC ₂ H _s
1 -146	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0‘ C . H i
1 -147	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0 C 3 H 7
1 -148	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ CH₂ Cl
1 -149	F	Cl	H	ch₃	ch₃	ocf₂ cf₂ H
1 -150	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0^c C 5 H ₉

• · · ·0 ·

- 93 • · 0 ··· * « « « *0 · 0 0 · * 0 · · ♦ · · « 0 ·····» ··· « « • 000 0 0 0 0 · « 0 0 ·0 V 0 SA 0 ·

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina i číslo	X	Y	R ¹	R²	R³	B
1 -151	F	Cl	H	CH₃	ch₃	0^C C 6 H 11
1 -152	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ ch₂ =ch₂
1 -153	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ CC1 =ch₂
1 -154	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH₂ CC1 =CHC1
1 -155	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH(CH 3 )CH =CH₂
1 -156	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ c =ch
1 -157	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCHÍCH ₃ )C^CH
1 -158	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH₂ C = CBr
1 -159	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ C ^CCl
1 -160	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ c = CCH ₂ Cl
1 -161	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ cn
1 -162	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ och ₃
1 -163	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH₂ 0C₂ H 5
1 -164	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ SCH 3
1-165	F	Cl	H	ch₃	ch₃	0CH₂ COOCH 3
1 -166	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ cooc₂ h 5
1 -167	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ C00 ⁿ C 3 H ,
1 -168	F	Cl	H	. CHa	ch₃	OCH₂ C00 ⁿ C 4 H s
1 -169	F	Cl	H	ch₃	ch₃	och₂ COO ⁿ C 5 H ,,
1 -170	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ COO ¹ C 3 H 7
1 -171	F	Cl	H	ch₃	ch₃	OCH₂ COO ^c C s H 3
1 -172	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH₂ COO ^c C ε H ,,

•9 ····

- 94 • 9 9

9 9 >99

9 9 9 9 9 9

9999 9999 9

9 9 9 9 9 9

99 «9 «

99

9 9 • 9 9

9 9 « · ·· 9

99

Tabulka 1 (pokračováni)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -173	F	Cl	H	CH₃	CHa	OCH (CH a )COOCH a
1 -174	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH(CH a )C00C ₂ H 5
1 -175	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH(CH a )C00 ⁿ Ca H a
1 -176	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH(CH a )C00 ⁿ C₄ H s
1 -177	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH (CH ₃ )C00 ⁿ C₅ H i,
1 -178	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCHCCH a )C00 ⁵ C₃ H a
1 -179	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCR(CH a )C00 ^c Cs H a
1 —180	F	Cl	H	ch₃	CHa	OCH(CH a )C00 ^c C₆ H ji
1 -181	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH₂ CONÍCHa ) ₂
1 -182	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH.2 CON(C 2 H 5 ) 2
1 -183	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH₂ CONÍCHa ) C 2 H ₅
1 -184	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH (CH ₃ )CON (CH ₃ ) ₂
1 -185	F	Cl	H	CHa	CHa	OCHÍCHa )CON(C ₂ H 5 )₂
1 -186	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH (CHa )CON(CH ₃ )C_a H _s
1 -187	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH 2 COONÍCH a ) 2
1 -188	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH ₂ COON(C 2 H ₅ )₂
1 -189	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH (CHa )COON(CHa ) 2
1 -190	F	Cl	H	CHa	CHa	OCH(CHa )COONÍC 2 H 5 ) 2
1 -191	H	F	H	CHa	CHa	SH
1-192	H	Cl	H	CHa	CHa	SH
1 -193	H	Br	H	CHa	CHa	SH
1 -194	F	F	H	CHa	CHa	SH
1 -195	F	Cl	H	CHa	CHa	SH

- 95 ·· MM • 9 » »9 99 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 99

9 9 9 9 · 9999 · M« 9 9 • 9 9 9 9 · 9 9 9 9

9 99 9 9 9 9 9 99

Tabulka 1 (pokračování)

’ Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -196	F	Br	H	CH₃	ch₃	SH
1 -197	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH ₃
1 -198	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SC₂ H s
1 -199	H	Cl	H	ch₃	ch₃	C a H 7
1 -200	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CH₂ Cl
1 -201	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S^e C ₅ H ₃
1 -202	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S^C C 6 H I1
í -203	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ ch=ch₂
1 -204	H	Cl	H	ch₃	CHa	sch₂ CC1 =ch₂
1-205	H	Cl	H	ch₃	ch₃	sch₂ CC1 -chci
1 -206	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH(CH ₃ )CH =CH₂
1 -207	H	Cl	H	ch₃	ch₃	sch₂ c =CH
1 -208	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH(CH ₃ )C^CH
1 -209	H	Cl	H	ch₃	ch₃	sch₂ cooch ₃
1-210	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00C₂ H 5
1 -211	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ COO ⁿ C a H 7
1 -212	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH₂ COO ⁿ C 4 H s
1 -213	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH₂ COO ⁿ C 5 H ,,
1 -214	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ COO * C a H 7
1 -215	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ COO ^c C s H 9
1 -216	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH₂ COO ^c C 6 H ji
1 -217	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH(CH a )COOCH a
1 -218	H	Cl	H	ch₃	CH₃	SCH (CH a )COOC 2 H 5

- 96 44 4444- *4 9

9 4 4 · 4 • · 4 4 4 4 4 • · 9 4 4 4 «949

9 4 9 4 4 4 *4 44 «· 9 ♦ 4 94 * 4 4 4

4 44

44 9 4

9 4 • * 4 9

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -219	H	Cl	H	ch₃	CHa	SCH(CH 3 )COO ⁿ C₃ H 7
1 -220	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C00 ⁿ C< H ₉
1 -221	H	Cl	H	CHa	ch₃	SCH (CH ₃ )C00 ⁿ C₅ H ,
1 -222	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C00 * C₃ H 7
1 -223	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C00 ^c C₅ H ₉
1 -224	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C00 ^c C₆ H
1 -225	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CON(CH₃ ) ₂
1 -226	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CON(C ₂ H s ) ₂
1 -227	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON(tetramethylen)
1 -228	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON (pentamethylen* )
1 -229	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON (ethyleneoxyethy len)
1 -230	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃ )CON(CH ₃ ) ₂
1 -231	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃ )C0N(C₂ H s ) 2
1 -232	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃)CON (tetrame thy len*)
1 -233	H	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃)CON (pentamethylen)
1 -234	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH ₃
1 -235	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SC₂ H s
1 -236	F	Cl	H	ch₃	ch₃	S¹ C 3 H ,
1 -237	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CH₂ Cl
1 -238	F	Cl	H	ch₃	ch₃	S^c C 5 H 3

- 97 F · F F » F ♦ · · • F F • · · • · ♦ F »♦ I» »· *

F · • · · * *FFF F • · ·« F #F FF • « · · • · FF *·· · · • F · *F «»

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -239	F	Cl	H	CH₃	ch₃	S^C C 6 H JI
1 -240	F	Cl	H	ch₃	ch₃	sch₂ ch=ch₂
1 -241	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CC3 =CH₂
1 -242	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CC1 -CHCI
1 -243	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH (CH ₃ )CH -CH₂
1-244	F	Cl	H	ch₃	ch₃	sch₂ c =ch
1-245	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C=CH
1 -246	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ COOCH 3
1 -247	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00C₂ H 5
1 -248	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00 ⁿ C 3 H 7
1 -249	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00 ⁿ C 4 H s
1 -250	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00 ⁿ C 5 H ,
1-251	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00 ¹ C 3 H 7
1 -252	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C00 ^c C 5 H s
1 -253	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ COO ^c C ₆ H ,	1
1 -254	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH 3 )COOCH 3
1 -255	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCHÍCH ₃ )COOC ₂ H	5
1 -256	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH (CH 3 )C00 ⁿ C₃	H ,
1 -257	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCHÍCH ₃ )COO ⁿ C<	H 3
1 -258	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCHÍCH ₃ )COO ⁿ C₅	H ,,
1 -259	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCHÍCH ₃ )C00 ‘ C₃	H 7
1 -260	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCHÍCH ₃ ) COO ^c C₅	H 9

·· ··»·,

- 98 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R'	R²	R³	B
1 -261	F	Cl	H	CHa	CHa	SCH(CH a )C00 ^c C_G H „
1 -262	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ C0N(CH₃ ) ₂
1 -263	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂ CON(C ₂ H 5 ) 2
1 -264	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON (tet ráme tíhy len )
1 -265	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON(pentamethylen)
1 -266	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH₂CON (ethyleneoxyethylen )
1 -267	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃ )CON(CH ₃ ) 2
1 -268	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃ )CON(C₂ H s ) 2
1 -269	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃)CON (tetramethylen)
1 -270	F	Cl	H	ch₃	ch₃	SCH(CH₃)CON (pentamethylen )^!
1 -271	H	F	H	ch₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -272	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -273	H	Br	H	CHa	ch₃	S0₂ Cl
1 -274	F	F	H	ch₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -275	F	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -276	F	Br	H	ch₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -277	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂ OCH 3
1 -278	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂. 0C₂ H 5
1 -279	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂ 0 ¹ C ₃ H 7
1 -280	H	Cl	H	ch₃	ch₃	S0₂ OCH ₂ CH = CH_a

- 99 • · t · ·· • · · * · · • · · · • · · · · · • ♦ · ·· 9 • t ·· • · · • ·· ··· · e • · · ·· ··

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -281	F	Cl	H	CH₃	CHa	S0₂ OCH a
1 -282	F	Cl	H	ch₃	CHa	S0₂ 0C₂ H 5
1 -283	F	Cl	H	ch₃	CHa	S0₂ 0 ¹ C a H 7
1 -284	F	Cl	H	ch₃	CHa	S0₂ OCH ₂ CH=CH₂
1 -285	H	Cl	H	ch₃	CHa	S0₂ N(CHa ) ₂
1-286	H	Cl	H	CHa	CHa	S0₂ N (C₂ H s ) 2
1-287	F	Cl	H	CHa	CHa	S0₂ N (CH a ) 2
1 -288	F	Cl	H	CHa	CHa	SO2 N (C₂ H 5 ) 2
1 -289	H	Cl	H	CHa	CHa	COOH
1 -290	H	Cl	H	CHa	CHa	COOCH a
1 -291	H	Cl	H	CHa	CHa	COOC ₂ H s
1 -292	H	Cl	H	CHa	CHa	C00ⁿ C a H 7
1 -293	H	Cl	H	CHa	CHa	C00” C « H a
1 -294	H	Cl	H	CHa	CHa	COOⁿ C 5 H u
1 -295	H	Cl	H	CHa	CHa	COO¹ C 3 H 7
1 -296	H	Cl	H	CHa	CHa	COOCH₂ CH2 Cl
1 -297	H	Cl	H	CHa	CHa	COOCH. CH₂ Br
1 -298	H	Cl	H	CHa	CHa	CON(CH a ) 2
1 -299	H	Cl	H	CHa	CHa	CONHCH a
1 -300	H	Cl	H	CHa	CHa	CON(C. H 5 ) 2
1 -301	H	Cl	H	CHa	CHa	CONHC2 H 5
1 -302	H	Cl	H	CHa	CHa	COCH a
1 -303	H	Cl	H	CHa	CHa	COC₂ H s

- 100 44 ··♦· • 4 4 ♦ 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4444 • 444 4 4 4

44 44 4

44

4 4 4

4 44

44 4 4

4 4

44

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -304	H	Cl	H	CH₃	ch₃	C0CH₂ Cl
1 -305	H	Cl	H	ch₃	ch₃	CHO
1 -306	H	Cl	H	ch₃	ch₃	CH = CHCQOCH ₃
1 -307	H	Cl	H	ch₃	ch₃	CH=CHCOOC₂ H 5
1 -308	H	Cl	H	ch₃	ch₃	CH₂ CH₂ COOCH 3
1 -309	H	Cl	H	ch₃	ch₃	CH₂ CH₂ COOC₂ H 5
1 -310	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CODH
1 -311	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COOCH 3
1 -312	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COOC 2 H 5
1 -313	F	Cl	H	ch₃	ch₃	C00ⁿ C 3 H 2
1 -314	F	Cl	H	ch₃	ch₃	C00ⁿ C 4 H 3
1 -315	F	Cl	H	ch₃	ch₃	C00ⁿ C ₅ Η M
1 -316	F	Cl	H	ch₃	ch₃	C00* C 3 H 7
1 -317	F	Cl	H	ch₃	ch₃	cooch₂ ch₂ Cl
1 -318	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COOCH₂ CH₂ Br
1 -319	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CON(CH ₃ ) 2
1 -320	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CONHCH ₃
1 -321	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CON(C₂ H s ) ₂
1 -322	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CONHC2 H 5
1 -323	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COCH 3
1 -324	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COC2 H 5
1 -325	F	Cl	H	ch₃	ch₃	COCH₂ Cl
1 -326	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CHO

- 101 ·· ···· • · · • · · • · 9 9

9 9 9

99

9 99 99

9 9 9 9 9 9

9999 9 9 99 · ···· 9 999 9 9

9 9 9 9 9

9 99 99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R '	R²	R³	B
1 —327	F	Cl	H	CH₃	ch₃	CH = CHCOOCH ₃
1 -328	F	Cl	H	ch₃	ch₃	CH = CHCOOC₂ H ₅
1 -329 .	F	Cl	H	ch₃	ch₃	ch₂ ch₂ COOCH ₃
1 -330	F	Cl	H	ch₃	ch₃	ch₂ ch₂ COOC₂ H 5
1 -331	H	F	H	cf₃	C₂ H 5	H
1 -332	H	Cl	H	cf₃	C₂ H 5	H
1 -333	H	Br	H	cf₃	C₂ H 5	H
1 -334	H	F	H	cf₃	CH₃	H
1 -335	H	Cl	H	cf₃	CHa	H
1 -336	H	Br	H	cf₃	CH₃	H
1 -337	F	F	H	cf₃	C₂ H 5	H
1 -338	F	Cl	H	cf₃	C₂ H 5	H
1 -339	F	Br	H	cf₃	C₂ H s	H
1 -340	F	F	H	cf₃	CH₃	H
1 -341	F	Cl	H	cf₃	ch₃	H
1 -342	F	Br	H	cf₃	ch₃	H

999999 9 9 9 9 9 ·· • · 9 9 9 9 9 9 9 9 • · 9 ···· 9 9 99 • 9 999 ·····« 9999 9 •999 99 9 999

99 9 9 9 99 99

102

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -343	H	F	H	CF₃	ch₃	NOa
1 -344	H	Cl	H	cf₃	CHa	NOa
1—345	H	Br	H	cf₃	CHa	NOa
1 -346	F	F	H	cf₃	CH₃	NOa
1 -347	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NOa
1 -348	F	Br	H	cf₃	CHa	NOa
1 -349	H	F	H	cf₃	CHa	NHa
1 -350	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHa
1 -351	H	Br	H	cf₃	CHa	NHa
1 -352	F	F	H	cf₃	CHa	NHa
1 -353	F	Cl	H	cf₃	CHa	NHa
1 -354	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )COOCH a
1 -355	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )COOC a H ₅
1 -356	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )COO ⁿ Ca H ₇
1 -357	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )C00 ⁿ C< H 9
1 -358	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )C00 ⁿ C₅ H ii
1 -359	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCHÍCHa )C00 ⁵ Ca H 7

····

- 103 4 · 4

4 · • · 4

4 4 4

44

4 44 44

4 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 44

4 4 4444 4 444 4 4 • 4 4 4 4 4 φ ·4

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R‘	R²	R³	B
1 -360	H	Cl	H	CF₃	ch₃	NHCH (CH₃ )C00 ^c Cs H ₉
1 -361	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH (CH₃ )C00 ^c c₆ H „
1 -362	F	Cl	H	CP₃	ch₃	nhch₃
1 -363	F	Cl	H	CP₃	ch₃	NHC ₂ H s
1 -364	F	Cl	H	CF₃	ch₃	nhch₂ ch=ch₂
1 -365	F	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂ c =ch
1 —366	F	Cl	H	CP₃	ch₃	NHCfKCH ₃ )C=CH
1 -367	F	Cl	H	CF₃	ch₃	nhso₂ ch₃
1 -368	F	Cl	H	cf₃	ch₃	nhso₂ C 2 H ₅
1 -369	F	Cl	H	cf₃	ch₃	nhso₂ ch₂ Cl
1 -370	F	Cl	H	cf₃	ch₃	nhso₂ cf₃
1 -371	F	Cl	H	cf₃	ch₃	N(CH₃ )S0 2 ch₃
1 -372	F	Cl	H	cf₃	ch₃	N(CH₂ C =CH)SO ₂ ch₃
1 -373	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOOCH ₃
1 -374	F	cí	H	cf₃	ch₃	NHCOOC₂ H 5
1 -375	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO ⁿ C 3 H ,
1 -376	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO ¹ C ₃ H 7
1 -377	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO ⁿ C 4 H ₃
1 -378	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO C s H 11
1 -379	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ COOCH ₃
1 -380	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ COOC₂ H s
1 -381	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ C00 ⁿ C ₃ H 7
1 -382	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ C00 C 4 H 3

·· ···· *·

- 104 • · · · ·· ·· β* ·

9 9

9 9 9

99999

9 9

9 99

9 99 9

9

99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -383	F	Cl	H	CF₃	CHa	NHCH_a C00 ⁿ C ₅ H
1 -384	F	Cl	H	cf₃	CH₃	NHCH₂ C00 ¹ C a H 7
1 -385	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ C00 ^c C 5 H ₃
1 -386	F	Br	H	CP₃	ch₃	NH₂
1 -387	H	F	H	cf₃	ch₃	OH -
1 -388	H	Cl	H	CF₃	ch₃	OH
1 -389	H	Br	H	CF₃	ch₃	OH
1 -390	F	F	H	cf₃	ch₃	OH
1 -391	F	Cl	H	cf₃	CHa	OH
1 -392	F	Br	H	cf₃	ch₃	OH
1 -393	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₃
1 -394	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHC ₂ H s
1 -395	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH₂ CH=CH₂
1 -396	H	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂ C =ch
1 -397	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCHCCH 3 )C-CH
1 -398	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHSOa CH₃
1 -399	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHSO₂ C 2 H ₅
1 -400	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHSO₂ CH₂ Cl
1-401	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHSO2 CFa
1 -402	H	Cl	H	cf₃	ch₃	N(CH₃ )S0 2 CHa
1 -403	H	Cl	H	cf₃	CHa	N(CH₂ C =CH)SO 2 CHa
1 —404	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCOOCH ₃
1 -405	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCOOC2 H 5

·· ····

- 105 9 9 9 • · · • · · · • 9 · · ·· ·· ·· · • · · • · · · • · ····

9 9

9

9 9 9

9 99

9999 9

9 9

99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -406	H	Cl	H	CF₃	ch₃	NHCOO	C 3 Η 7
1 -407	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO	¹ C 3 H ,
1 -408	H	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOO	C 4 H 3
1 -409	H	Cl	H	cf₃	CHa	NHCOO	C 5 H 1
1 -410	H·	Cl	H	CP₃	CHa	NHCH₂	COOCH a
1 -411	H	Cl	H	CF₃	ch₃	nhch₂	C00C₂ H s
1 -412	H	Cl	H	CP₃	ch₃	nhch₂	C00 ⁿ C a	H	7
1 -413	H	Cl	H	CF₃	ch₃	nhch₂	CDO ⁿ C 4	H	9
1 -414	H	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂	C00 ⁿ C 5	H	1 3
1 -415	H	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂	C00 ¹ C a	H	7
1 -416	H	Cl	H	cf₃	CHa	nhch₂	COO ^c C s	H	9
1 -417	H	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂	COO ^c C 6	H	1 1
1 -418	F	Cl	H	CP₃	ch₃	NH CH₂	COO ^c C 6	H	1 1
1 -419	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCIKCH ₃ )C00CH :
1 -420	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH(CHa	)COOC 2 H	s
1 -421	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH (CH₃	)COO ⁿ Ca	H	7
1 -422	F	Cl	H	cf₃	CHa	NHCH (CH₃	)C00 ⁿ C4	H	9
1 -423	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃	)C00 Cs	H	1 1
1 -424	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH(CHa	)C00 ⁵ Ca	H	7
1 -425	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH (CHa	)C00 ^c Cs	H	9
1-426	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH (CHa	)C00 ^c c₆	H	1 J
1 -427	H	Cl	H	cf₃	CHa	OCHa

·

9999 • · 9 9 9 9 9 9 9 9 • · 9 9999 9 9 99 • · 9 9 9 9 9999 9 999 9 9

9999 99 9 999

99 99 9 99 99

-106 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -428	H	Cl	H	CF₃	ch₃	0C 2 H 5
1 -429	H	Cl	H	CFa	ch₃	0' C 3 H 7
1 -430	H	Cl	H	CF₃	ch₃	0ⁿ C 3 H 7
1 -431	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ ch₂ Cl
1 -432	H	Cl	H	cf₃	ch₃	ocf₂ cf₂ h .
1 -433	H	Cl	H	cf₃	ch₃	0^c C ₅ H s
1 -434	H	Cl	H	cf₃	ch₃	0^c C ₆ H j i
1 -435	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ ch=ch₂
1 -436	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ CC1 =ch₂
1 -437	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ CC1 = CHC1
1 -438	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH ₃ )CH =CH₂
1 -439	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ c ^ch
1 -440	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH ₃ )C=CH
1 -441	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ C = C8r
1 -442	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH₂ C =CC1
1 -443	H	Cl	H	CF₃	ch₃	och₂ C =CCH ₂ Cl
1 -444	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ cn
1 —445	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ OCH a
1 -446	H	Cl	H	cf₃	CHa	OCH₂ 0C₂ H 5
1 -447	H	Cl	H	cf₃	CHa	OCH₂ SCH 3
1 -448	H	Cl	H	cf₃	CHa	OCH₂ COOCH 3
1 -449	H	Cl	H	cf₃	CHa	OCHa cooc₂ h ₅
1 -450	H	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ COO ⁿ C a H 7

•e ····

- 107 • · · • · « • · · 9 • · · · ·· *· ·· · • · • · » • ···* • · ·· • · · • 9 • ··· · • · •

9

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -451	H	Cl	H	CF₃	ch₃	OCH₂ C00 C₄ Hs
1 -452	H	Cl	H	CF₃	ch₃	OCH₂ COO ⁿ C 5 H ,,
1 -453	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ COO ¹ C ₃ H ,
1 -454	H	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂ coo ^c C S H g
1 -455	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ COO ^c C .6 H , i
1 -456	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCHÍCH 3 )COOCH 3
1 -457	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH 3 )COOC ₂ H 5
1 -458	H	Cl	H	cf₃'	ch₃	OCH(CH 3 )COO ⁿ C₃ H 7
1 -459	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH ₃ ) COO ⁿ C< H s
1 -460	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH ₃ )C00 ⁿ C₅ H „
1 -461	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH (CH ₃ )C00 ¹ C₃ H 7
1-462	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH ₃ )C00 ^c C₅ H ₉
1 -463	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH (CH ₃ )COO ^c C₆ H u
1 -464	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ CON(CH₃ ) ₂
1 -465	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂ CON(C ₂ H s ) ₂
1 -466	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH₂ CON(CH₃ ) C ₂ H 5
1 -467	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH(CH ₃ )CON(CH ₃ ) ₂
1 -468	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃ )CON(C ₂ H s h
1 -469	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃ )CON(CH 3 )C₂ H 5
1 -470	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH ₂ COON(CH ₃ ) ₂
1 -471	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH ₂ COON(C ₂ H s )₂
1 -472	H	Cl	H	CP₃	ch₃	OCH(CH₃ )COON(CH₃ ) ₂
1 -473	H	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃ )COON(C a H s ) a

- 108 • · 9 9 9 9 • · · · 9 · ·

9 9 ?> 9 99999

9 9 · 99 ·

9 « · 9 9 *)

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 —474	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa
1 -475	F	Cl	H	CFa	CHa	OC 2 H 5
1 -476	F	Cl	H	cf₃	CHa	0^J C a H 7
1 -477	F	Cl	H	CFa	CHa	0 C a H 7
1-478	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ ch₂ Cl
1 -479	F	Cl	H	CFa	CHa	ocf₂ cf₂ h
1-480	F	Cl	H	CFa	CHa	Q^c C ₅ H ₃
1 -481	F	Cl	H	CFa	CHa	0^C C 6 H 11
1 -482	F	Cl	H	CFa	CHa	qch₂ ch₂ =ch₂
1 -483	F	Cl	H	CFa	CHa	och₂ CC1 -ch₂
1 -484	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ CC1 = CHC1
1 -485	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH 3 )CH =CH₂
1-486	F	Cl	H	CFa	CHa	och₂ c =ch
1 -487	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH(CH 3 )C—CH
1 -488	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C =CBr
1 -489	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C =CC1
1 -490	F	Cl	H	CFa	CHa	och₂ C =CCH ₂ Cl
1 -491	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ cn
1 -492	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa OCH ₃
1 -493	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa 0C₂ H ₅
1 -494	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa SCH ₃
1 -495	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa COOCH 3
1 -496	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa COOCa H 5

- 109 '· · ► « · * · • · · ·

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina	X	Y	R'	R²	R³	B
číslo
1 -497	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C00 ⁿ C a H 7
1 -498	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C00 C < H ₉
1 -499	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHa C00 ⁿ C 5 H ,	I
1 -500	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C00 ¹ C a H 7
1 -501	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C00 ^c C 5 H 3
1 -502	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ C00 ^c C 6 H ,
1 -503	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH ₃ )COOCH a
í-504	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH a )COOC ₂ H	5
1 -505	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH a )C00 ⁿ C₃	H 7
1 -506	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH 3 )C00 C<	H 3
1 -507	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH (CH ₃ )C00 C₅	Η „
1 -508	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH(CH a )C00 ¹ Ca	H 7
1 -509	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH(CH 3 )C00 ^c C₅	H 3
1 -510	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH a )C00 ^c C₆	H ,,
1 -511	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ CONÍCHa ) ₂
1 -512	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ CONÍC ₂ H ₅ )	2
1 -513	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH₂ CONÍCHa ) C ₂	H 5
1 -514	F	Cl	H	CFa	CHa	OCHÍCH ₃ ) CONÍCH ₃	) 2
1 -515	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH (CHa )CONÍC ₂ H <	)₂
1 -516	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH (CHa.) CONÍCH ₃ )C₂	H 5
1 -517	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH ₂ COONÍCH a ) ₂
1 -518	F	Cl	H	CFa	CHa	OCH ₂ COONÍC ₂ H s )	2

- 110 • 4 · · · P ···» • · · · 4 · * • · ·« ·» 4 • •44 · • · 4 • · · «

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -519	F	Cl	H	CF₃	ch₃	OCH(CH₃ )COON(CH₃ ) ₂
1 -520	F	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃ )COON(C 2 H 5 ) 2
1 -521	H	F	H	cf₃	ch₃	SH
1 -522	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SH
1 -523	H	Br	H	cf₃	ch₃	SH
1 -524	F	F	H	cf₃	ch₃	SH
1 -525	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SH
1 -526	F	Br	H	cf₃	ch₃	SH
1 -527	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH 3
1 -528	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SC₂ H 5
1 -529	H	Cl	H	CFa	ch₃	S¹ C 3 H 7
1 -530	H	Cl	H	CF₃	ch₃	SCH₂ ch₂ Cl
1 -531	H	Cl	H	cf₃	ch₃	S^c C 5 Η 3
1 -532	H	Cl	H	cf₃	ch₃	S^c C e H n
1 -533	H	Cl	H	cf₃	ch₃	sch₂ ch=ch₂
1 -534	H	Cl	H	cf₃	ch₃	sch₂ CC1 =ch₂
1 -535	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH₂ CC1 = CHC1
1 -536	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH ₃ ) CH =CH₂
1 -537	H	Cl	H	cf₃	ch₃	sch₂ c =ch
1 -538	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C^CH
1—539	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH₂ COOCH 3
1 -540	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH₂ COOC₂ H 5
1 -541	H	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH₂ C00 C 3 H 7

- 111 9 ·

• · » • ··· ·· ·· • · 4

99

999 9 4 • · 4 • · · ·

Tabulka l (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -542	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COO ⁿ C < H ₃
1 -543	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ C00 ⁿ C 5 Η ,,
1 -544	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ C00 ¹ C a Η ,
1-545	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ C00 ^c C s H a
1 -546	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH. C00 ^c C 6 Η ,,
1 -547	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH ₃ )COOCH a
1 -548	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH ₃ )COOC ₂ H ₅
1 -549	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH ₃ ) C00 ⁿ Ca Η 7
1 -550	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH (CH a )C00 ⁿ C₄ H ₉
1 -551	.H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH ₃ )COO ⁿ C₅ H ii
1 -552	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a )C00 ¹ C₃ Η ,
1 -553	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a )C00 ^c Cs H 9
1 -554	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a )C00 ^c C₆ H ,,
1 -555	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH. CON(CHa ) 2
1 -556	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH. CON(C 2 H 5 ) 2
1 -557	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂CON (tetramethylen)
1 -558	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂CON (pentamethylen) '
1 -559	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂CON (ethyleneoxyethylen)
1 -560	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH (CH₃ )CON(CH ₃ ) 2
1 -561	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH (CHa )CON(C. H ₅ ) 2
1 -562	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH₃)CON (tetramethylen)

· · · 9 9 9

9 · 9 · · * 9 9 · • » 9 9 9 9 · 99 99

9 9 9 *· 9999 9 999 9 9

9999 99 9 999

99 99 · 99 99

- 112 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R'	R²	R³	B
1 -563	H	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH₃)CON (pentamethylen)
1 -564	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH a
1 -565	F	Cl	H	CFa	CHa	SC₂ H s
1 -566	F	Cl	H	CFa	CHa	S‘ C 3 H 7 .
1 -567	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH? CH₂ Cl
1 -568	F	Cl	H	CFa	CHa	S^c C 5 H _s
1 -569	F	Cl	H	CFa	CHa	S^C C 6 H 1 1
1 -570	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ ch=ch₂
1 -571	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH? CC1 =CH₂
1 -572	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ CC1 =CHC1
1 -573	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a )CH =CH₂
1 -574	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH? C = CH
1 -575	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a ) C=CH
1 -576	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COOCH a
1 -577	F ·	Cl	H	CFa	CHa	SCH? COOC₂ H s
1 -578	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH? COO ⁿ C a H 7
1 -579	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COO ⁿ C 4 H a
1 -580	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COO ⁿ C s H i i
1 -581	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COO ¹ C a H 7
1 -582	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH? COO ^c C 5 H s
1 -583	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH₂ COO ^c C 6 H ,,
1 -584	F	Cl	H	CFa	CHa	SCH(CH a )COOCH a

• · 0 00 0 ·· · ··

0 · · · · 0··· 00 0 00·· 000·

0 000 0 · · · 0 · ···« 0 0000 00 0 000

00 00 0 00 00

- 113 Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina . číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -585	F	Cl	H	CFa	ch₃	SCH (CH 3 )COOC 2 H 5
1 -586	F	Cl	H	CFa	ch₃	SCH (CH a )COO Ca H 7
1 -587	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH a )C00 ⁿ C< H a
1 -588	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH ₃ )C00 ⁿ C₅ H „
1 -589	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH(CH ₃ )CÓO ⁵ C₃ H 7
1 -590	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH(CH ₃ )C00 ^c C₅ H s
1 -591	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH (CH a )COO ^c Ce H 1I
1 -592	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH₂ CON(CH₃ ) 2
1-593	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH₂ CONÍC ₂ H s ) ₂
1 -594	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH₂CON (tetramethylen)
1 -595	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH₂CON (pentamethyler^/
1 -596	F	Cl	H	cf₃	CH₃	SCHjCON (ethyleneoxyethylen)
1 -597	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH (CHa )CON (CH ₃ ) ₂
1 -598	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCHÍCHa )C0N(C₂ H s ) ₂
1 -599	F	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)CON (tetramethylen)
1 -600	F	Cl	H	cf₃	CHa	SCH(CH₃)CON (pentamethylen)
1 -601	H	F	H	CPa	CHa	S0₂ Cl
1 -602	H	Cl	H	cf₃	CHa	S0₂ Cl
1 -603	H	Br	H	cf₃	CHa	S0₂ Cl

« 9

- 114 • · 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9

9 999 99999

9 9 · 9 9 9

9 9 9 9 9 « ·· » · · 4 » · · · • 9 · · a • 9 I • * 9 9

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1 -604	F	F	H	CFa	CH₃	S0₂ Cl
1 -605	F	Cl	H	cf₃	ch₃	S0₂ Cl
1 -606	F	Br	H	CFa	CHa	S0₂ Cl
1 -607	H	Cl	H	CFa	CHa	S0₂ OCH a
1 -608	H	Cl	H	cf₃	CHa	S0₂ 0C₂ H s.
1 -609	H	Cl	H	CP₃	CHa	SOa 0 ¹ C a H 7
1 -610	H	Cl	H	CP₃	CHa	SOa OCH 2 CH=CHa
1 -611	F	Cl	H	CP₃	CHa	SOa OCH a
1 -612	F	Cl	H	CP₃	CHa	SOa OCa H 5
1 -613	F	Cl	H	CP₃	CHa	SOa O ¹ C a H 7
1 -614	F	Cl	H	CF₃	CHa	SOa OCH a CH = CHa
1—615	H	Cl	H	cf₃	CHa	SOa N(CHa ) a
1 -616	H	Cl	H	CP₃	CHa	SOa N (Ca H s ) a
1-617	F	Cl	H	CFa	CHa	SOa N (CH a ) 2
1 -618	F	Cl	H	CF₃	CHa	SOa N (Ca H 5 ) 2
1 -619	H	Cl	H	CF₃	CHa	COOH
1 -620	H	Cl	H	CP₃	CHa	COOCH a
1 -621	H	Cl	H	CF₃	CHa	COOC a H 5
1 -622	H	Cl	H	cf₃	CHa	COO C a H 7
1 -623	H	Cl	H	cf₃	CHa	COO C 4 H s
1 -624	H	Cl	H	cf₃	CHa	COO C ₅ H 11
1 -625	H	Cl	H	cf₃	CHa	COO¹ C a H ,
1 -626	H	Cl	H	CP₃	CHa	COOCHa CHa Cl

- 115 9 9 9999

9 9 9 « 999 9999 • 9 9 9999 999·

9 9·· ······ 9999 9

99·· ··· · 9 · •· »9 ·9 · ·· ··

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	B
1 -627	H	Cl	H	CF₃	CHa	COOCH₂ CH₂ Br
1 -628	H	Cl	H	cf₃	CHa	CON (CH ₃ ) ₂
1 -629	H	Cl	H	CFa	CHa	CONHCH a
1 -630	H	Cl	H	CF₃	CHa	CON (C₂ H s ) 2
1 -631	H	Cl	H	CFa	CHa	CONHC2 H _s
1 -632	H	Cl	H	CFa	CHa	COCH a
1-633	H	Cl	H	CFa	CHa	COC2 H 5
1 -634	H	Cl	H	CFa	CHa	COCH2 Cl
1 -635	H	Cl	H	CFa	CHa	CHO
1 -636	H	Cl	H	CFa	CHa	CH=CHCOOCH a
1 -637	H	Cl	H	CFa	CHa	CH=CHCOOC₂ H 5
1 -638	H	Cl	H	CFa	CHa	CH2 CH₂ COOCH a
1 -639	H	Cl	H	CFa	CHa	CH₂ CH2 COOC2 H 5
1 -640	F	Cl	H	CFa	CHa	COOH
1 -641	F	Cl	H	CFa	CHa	COOCH a
1 -642	F	Cl	H	CFa	CHa	COOC2 H 5
1 -643	F.	Cl	H	CFa	CHa	C00 C 3 H 7
1 -644	F	Cl	H	CFa	CHa	C00ⁿ C < H ₉
1 -645	F	Cl	H	CFa	CHa	COO C s H ,,
1 -646	F	Cl	H	CFa	CHa	COO* C a H 7
1 -647	F	Cl	H	CFa	CHa	COOCH2 CH2 Cl
1 -648	F	Cl	H	CFa	CHa	COOCH2 CH2 Br
1 -649	F	Cl	H	CFa	CHa	CON (CH a ) 2

- 116 9 9 · 9 9 9 · 9 · 9

9999 9 9 9 ·

9999 9999 9 999 9 9

9999 99 9 99· • 9 9 9 99 9 99 «9

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R^Z	R³	B
1-650	F	Cl	H	cf₃	ch₃	conhch₃
1-651	F	Cl	H	cf₃	ch₃	CON(C₉H_s)₉
1-652	F	Cl	H	cf₃	ch₃	CONHC_?H_S
1-653	F	Cl	H	cf₃	ch₃	coch₃
1-654	F	Cl	H	cf₃	ch₃	coc₂h₅
1-655	F	Cl	H	cf₃	ch₃	coch₂ci
1-656	F	Cl	H	cf₃	ch₃	CHO
1-657	F	Cl	H	cf₃	ch₃	ch=chcooch₃
1-658	F	Cl	H	cf₃	ch₃	ch=chcooc₂h₅
1-659	F	Cl	H	cf₃	ch₃	ch₂ch₂cooch₃
1-660	F	Cl	H	cf₃	ch₃	CH₉CH₂COOC₉H_s
1-661	Cl	Cl	H	ch₃	^C2^H5	H
1-662	Cl	Cl	H	ch₃	ch₃	H
1-663	F	F	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOC₂H_s
1-664	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	H
1-665	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	no₂
1-666	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	nh₂
1-667	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)C00C₇H_s
1-668	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	nhso₂ch₃
1-669	F	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCOCHo
1-670	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	OH
1-671	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)₂
1-672	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂c=ch
1-673	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)C=CH
1-674	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂cooch₃
1-67.5	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	och₂cooc₂h₅
1-676	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)COOCH₃
1-677	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)COOC₂H₅
1-678	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	sch₂cooch₃
1-679	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	sch₂cooc₂h₅
1-680	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)COOCH₃
1-681	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)COOC₉H_s
1-682	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂cooch₃
1-683	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOCH₃
1-684	Cl	Cl.	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOC₂H_s
1-685	F	Br	H	cf₃	ch₃	och₂c=ch
1-686	F	Br	H	cf₃	ch₃	och₂cooc₂h₅
1-687	F	Br	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)COOC₂H₅
1-688	F	Br	H	cf₃	ch₃	sch₂cooc₂h₅
1-689	F	Br	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)COOC₂H₅
1-690	F	Br	H	cf₃	ch₃	nhch₂cooc₂h₅

- 117 ·· ···· ·· · ·· ·· • · · · · · 9 9 9 9 • · · · · · · · · ·· • · · · * · ···· · ··· · 9 «·»···♦ · 9 ·

99 99 9 99 99

Tabulka 1 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	B
1-691	F	Br	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOC₂H₅
1-692	F	F	H	cf₃	ch₃	OCH_zC^CH
1-693	F	F	H	cf₃	ch₃	och₂cooc₂h₅
1-694	F	F	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)COOC₂H₅
1-695	F	F	H	cf₃	ch₃	nhch₂cooc₂h₅
1-696	F	F	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOC₂H₅
1-697	F	F	H	cf₃	ch₃	sch₂cooc₂h₅
1-698	F	F	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)COOC₂H_s
1-699	Cl	F	H	cf₃	ch₃	och₂c=ch
1-700	Cl	F	H	cf₃	ch₃	och₂cooc₂h₅
1-701	Cl	F	H	cf₃	ch₃	OCH(CH₃)COOC₂H₅
1-702	Cl	F	H	cf₃	ch₃	sch₂cooc₂h₅
1-703	Cl	F	H	cf₃	ch₃	SCH(CH₃)COOC₂H₅
1-704	Cl	F	H	cf₃	ch₃	nhch₂coqc₂h₅
1-705	Cl	F	H	cf₃	ch₃	NHCH(CH₃)COOC₂H₅
1-706	F	Cl	H	cf₂h	ch₃	OCH(CH₃)₂
1-707	F	Cl	H	cf₂h	ch₃	OCH₂C=CH
1-708	F	Cl	H	cf₂cf₃	ch₃	OCH(CH₃)₂
1-709	F	Cl	H	cf₂cf₃	ch₃	OCH₂ChCH
1-710	F	Cl	H	cf₂ci	ch₃	OCH(CH₃)₂
1-711	F	Cl	H	cf₂ci	ch₃	OCH₂C=CH
1-712	Cl	Cl	H	cf₃	ch₃	nhch₂cooc₂h₅
1-713	F	Cl	H	cf₃	ch₃	ch₂chcicooc₂h₅
1-714	F	Cl	H	cf₃	ch₃	I
1-715	F	Cl	H	cf₃	ch₃	OCH₂C(CH₃)=CH₂

·· φφφφ

- 118 φ · · φ φ φ · • φ · φ φ φ · φ · · φφ φ φφφφ φφφφ • φ φφφφ φφφφ φ φφφ φ φ « φ φ φ φ φ φ φφφ • Φ φφ φ · φ φφ φφ

Tabulka 2

Sloučenina obecného vzorce:

Sloučenina číslo	X	.z*	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2-	1	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	H
2 —	2	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	CHa
2 —	3	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	C₂ H	5
2 —	4	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	ⁿC a	H 7
2 —	5	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	^áC 3	H 7
2 —	6	H	0	1	H	CHa	ch₃	H	*C 4	H ₉
2-	7	H	0	1	H	CHa	CHa	H	C 4	H 3
2-	8	H	0	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ ch₂	Cl
2 —	9	H	0	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ ch₂	Br
2 —	10	H	0	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ ch=	=CH₂
2 —	11	H	0	1	H	CHa	CHa	H	CH(CH a	)CH = CH₂
2 —	12	H	0	1	H	CHa	CHa	H	CH₂ CC1	=ch₂
2 —	13	H	0	1	H	CHa	CHa	H	CH₂ C =	= CH
2 -	14	H	0	1	H	CHa	CHa	H	CH(CH a	)C=CH
2 —	15	H	0	1	H	CHa	CHa	H	CH₂ CN
2 -	16	H	0	1	H	CH₃	CHa	H	CH_a OCH	3

·· 4·*· • 4

- 119 44 4

4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4

4 444 44444

4 4 4 4 4 4

4444 44 4

4 4

4

444 4 4 4

4

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z¹	n	R¹	R²	R³	R*	R⁵
2 -17	H	0	1	H	CH₃	ch₃	H	CH₂ 0C₂ H ₅
2 -18	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	CH₂ COOH
2-19	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	CH₂ COOCH ₃
2 -20	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	CH₂ COOC₂ H s
2-21	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CHa C00 ⁿ C a H 7
2-22	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH₂ C00 ⁿ C 4 H 9
2-23	H	0	1	H	ch₃	CH₃	H	CH₂ C00 ⁿ C s H 11
2 —24	H	0	1	H	ch₃	ch₃	H	CHa C00 ¹ C a H 7
2-25	H	0	1	H	' ch₃	CHa	H	CH₂ C00 ^c C 5 H a
2-26	H	0	1	H	ch₃	CH₃	H	CH₂ C00 ^c C ₆ H 11
2 -27	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH (CH a )COOH
2 -28	H	0	1	Ή	ch₃	CHa	H	CH(CH a )COOCH a
2 -29	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH(CH a )COOC ₂ H ₅
2 -30	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CHÍCHa )C00ⁿ C a H 7
2-31	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CHÍCHa )C00ⁿ C 4 H ₉
2-32	H	o	1	H	ch₃	CHa	H	CHÍCHa )C00ⁿ CsH „
2-33	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH(CHa )000¹ C a H 7
2-34	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH(CH₃)COO^cC₅H₉
2-35	H	0	1	H	ch₃	CHa	H	CHÍCHa )C00^c C ₆ H ,,
2-36	H	0	1	H	ch₃	CHa	CHa	H
2-37	H	0	1	H	ch₃	CHa	CHa	CHa
2 -38	H	0	1	H	ch₃	CHa	CHa	C₂ H s
2-39	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	ⁿC a H 7

·· FF··

- 120 FF F ·· FF

F F * F F · · F * F • · F F F F F F F FF • · F F F F FFFF · FF· · · « · · · F F F F F F ♦ · FF ·· F · · F·

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R ¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -40	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	’C 3 H 7
2 -41	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	⁴C 4 11 ₉
2 -42	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	ⁿC 4 H s
2 -43	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	ch₂ ch-ch₂
2 -44	H	0	1	H	CH₃	CHa	CHa	CH (CH a-)CH =CH₂
2 -45	H	0	1	H	ch₃	CHa	CHa	ch₂ c =ch
2 -46	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH (CH ₃ )C=CH
2-47	H	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH a
2-48	H	0	1	H	ch₃	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H 5
2-49	F	0	1	H	CHa	CHa	H	H
2-50	F	0	1	H	CHa	CHa	H	CHa
2-51	F	0	1	H	ch₃	CHa	H	C₂ H ₅
2-52	F	0	1	H	CHa	CHa	H	C 3 H 7
2-53	F	0	1	H	CHa	CHa	H	‘C 3 H 7
2-54	F	0	1	H	CHa	CHa	H	'C 4 H 9
2-55	F	0	1	H	CHa	CHa	H	C 4 H 3
2-56	F	0	1	H	ch₃	CHa	H	CH₂ CH₂ Cl
2-57	F	0	1	H	CHa	CHa	H	CH₂ CH₂ Br
2-58	F	0	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ ch=ch₂
2-59	F	0	1	H	CHa	CHa	H	CH (CH ₃ )CH =CH₂
2-60	F	0	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ CC1 =CH₂
2 -61	F	o	1	H	CHa	CHa	H	ch₂ C =CH
2-62	F	0	1	H	CHa	CHa	H	CH (CH a )C=CH

·· ····

- 121 • · ·

9 9

9 9 9

99 •9 9

9 9

9 9 9

9 9 9999

9 9

9

99

9 9 9

9 99

9 9 9

9 9

99

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴		R⁵
2 -63	F	O	1	H	CH.	CH.	H	CH.	CN
2 -64	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH.	OCH .
2 -65	F	0	1	H	CH.	CH.	H	Cl	2 OC2	H s
2-66	F	0	1	H	CH.	CH.	H	Cl	I. COOH
2 -67	F	0	1	H	CH.	CH.	H	Cl	₂ COOCH .
2-68	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ C00C₂ H	5
2-69	F	0	1	H	CH.	CH.	H	ch₂ C00 ⁿ C	. H	7
2-70	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ COO ⁿ C	4 H	9
2-71	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ COO ⁿ C	5 H	J 1
2-72	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ COO ¹ C	. H	7
2-73	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ COO ^c c	5 H	S
2-74	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH₂ COO ^c c	6 H	1 1
2-75	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH (CH	. )COOH
2-76	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH (CH	. )COOCH
2-77	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH (CH	. )COOC ₂	H 5
2-78	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH(CH.	) COO	C .	H 7
2-79	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH(CH.	)COOⁿ	C a	H g
2 -80	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH (CH.	) COO	C s	H „
2-81	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH(CH.	ICOO¹	C 3	H 7
2 -82	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH(CH.	)COO^C	C 5	H 9
2 -83	F	0	1	H	CH.	CH.	H	CH(CH.	)COO^C	C 6	H „
2 -84	F	0	1	H	CH.	CH.	CH.		H

······ ·· · ·· ·· • · · ♦ · · ···· • · · · · · · · · ·· • · * · · · ···· · ··· · * ······· ··· ·· ·· ·· · ·· ··

122

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2-85	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CHa
2 -86	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	C₂ H ₅
2 -87	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	ⁿC a H 7
2-88	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	*C 3 H 7
2-89	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	^JC 4 H a
2 -90	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	C 4 H 3
2-91	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ ch-ch₂
'2 -92	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH(CH ₃ )CH =CH₂
2 -93	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	ch₂ c =ch
2-94	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH(CH 3 )C=CH
2 -95	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH a
2-96	F	0	1	H	CHa	CHa	CHa	CHa 0C₂ H ₅
2-97	H	s	0	H	CHa	CHa	—	H
2-98	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHa
2-99	H	s	0	H	CHa	CHa	—	c₂ H 5
2—100	H	s	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC a H 7
2-101	H	s	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC 4 H 3
2-102	H	s	0	H	CHa	CHa	—	^lC 3 H 7
2 -103	H	s	0	H	CHa	CHa	—	‘C 4 H 3
2 -104	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ CH₂ Cl
2-105	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ CH₂ Br
2 -106	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ CH=CH₂
2 -107	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CH a )CH =CH₂

4444 • · 4 • 99 • 4 4 • · 4 9

44 · 99 • · · 4 4 4 9 • · 4 4 9 4 49 • · 4494 4 949 4 4 • · · 4 4 4

4 44 49

- 123 Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -108	H	S	0	H	ch₃	CHa	—	CHa CC1 =CHa
2 -109	H	S	0	H	ch₃	CHa	—	CH₂ c ^CH
2-110	H	S	0	H	ch₃	ch₃	—	CH (CH 3 )C—CH
2 -111	H	S	0	H	ch₃	CHa	—	CHa cn
2-112	H	S	0	H	ch₃	CHa	—	CHa OCH a
2-113	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa OCa H s
2-114	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa COOH
2-115	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa COOCH a
2 -116	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa COOCa H 5
2-117	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa COO ⁿ C a H 7
2 -118	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHa C00 ⁿ C ₄ H s
2-119	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHa C00 ⁿ C s H 11
2-120	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa C00 ¹ C a H 7
2-121	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa C00 ^c C s H a
2-122	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHa C00 ^C C e Η , 1
2-123	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHÍCH a )COOH
2 -124	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CH (CH a )COOCH a
2-125	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCH a )COOC a H 5
2 -126	H	s	0	H	ch₃	CHa	—	CHÍCHa )C00ⁿ C a H 7
2-127	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCHa )C00 C 4 H a
2 -128	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCHa )C00ⁿ C ₅ H i,
2-129	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCHa )C00‘ C a H 7
2-130	H	s	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCHa )C00^c C s H s

• ·

999

- 124 99 99 • · · 9

9 99

9 9 9

9 9

9 9 9

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R^s
2 -131	H	S	0	H	CHa	CHa	—	CHÍCHa )COO^C C ₆ H u
2 -132	F	s	0	H	CHa	CHa	—	H
2 -133	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CHa
2-134	F	s	0	H	CHa	CHa	—	C₂ H s
2-135	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC a H 7
2-136	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC 4 H ₉
2-137	F	s	0	H	CHa	CHa	—	*C 3 H 7
2-138	F	s	0	H	CHa	CHa	—	^SC 4 H 3
2-139	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ CH₂ Cl
2-140	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ CH₂ Br
2-141	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ ch=ch₂
2-142	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )CH =CH₂
2-143	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ CC1 =CH₂
2-144	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ C =CH
2-145	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a ) C=CH
2-146	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ cn
2—147	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ OCH a
2-148	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H s
2-149	F	s	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ cooh
2-150	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ COOCH a
2 -151	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CHa COOC₂ H 3
2 -152	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ COO ⁿ C a H 7
2-153	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ COO C 4 H 3

- 125 99 9999 •

• 9 • · 9 • · · 9 · 9 9

9 · 99999

9 9 9 «

·· 99 • 9 9 9 • · ·· · 9 9 9

9 9 ·· 99

Tabulka 2 (pokračováni)

Sloučenina číslo	X	2 ¹	n	R‘	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -154	F	S	0	H	CHa	CHa	—	CHa C00 C s H 11
2-155	F	S	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ COO ‘ C a H 7
2 -156	F	S	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ C00 ^c C ₅ H ₉
2-157	F	S	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ C00 ^c C ₆ H ,,
2-158	F	. S	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )COOH
2-159	F	S	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )COOCH a
2-160	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )COOC ₂ H s
2-161	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CHa )COOⁿ C a H 7
2-162	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CHa )COOⁿ C 4 H ₃
2-163	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CH₃ )COOⁿ C s H u
2-164	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CHa ICOO¹ C ₃ H 7
2-165	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CHa )C00^c C ₅ H s
2-166	F	s	0	H	CHa	CHa	—	CH(CH₃ )C00^c C _ε H ,,
2-167	H	0	0	H	CHa	CHa	—	H
2-168	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CHa
2 -169	H	0	0	H	CHa	CHa	—	C₂ H s
2 -170	H	0	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC a H 7
2 -171	H	0	0	H	CHa	CHa	—	C 4 H 3
2 -172	H	0	0	H	CHa	CHa	—	*C a H 7
2-173	H	0	0	H	CHa	CHa	—	‘C 4 H 3
2 -174	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CHa CH = CH₂
2-175	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )CH =CH₂

- 126 ·· ····

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R ¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -176	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ C = CH
2 -177	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH ₃ )C=CH
2 -178	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CHa OCH a
2-179	H	0	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H ₅
2-180	F	0	0	H	CHa	CHa	—	H .
2-181	F	0	0	H	CHa	CHa	—	CHa
2-182	F	0	0	H	CHa	CHa	—	C₂ H ₅
2-183	F	0	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC a Η 7
2-184	F	0	0	H	CHa	CHa	—	ⁿC 4 H 3
2-185	F	0	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ ch=ch₂
2—186	F	0	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH a )CH =CH₂
2-187	F	0	0	H	CHa	CHa	—	ch₂ C =CH
2-188	F	0	0	H	CHa	CHa	—	CH (CH ₃ )C=CH
2-189	F	0	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ OCH a
2-190	F	0	0	H	CHa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H ₅
2-191	H	0	1	H	CFa	CHa	H	H
2-192	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CHa
2-193	H	0	1	H	CFa	CHa	H	C₂ H 5
. 2-194	H	0	1	H	CFa	CHa	H	ⁿC a H 7
2-195	H	0	1	H	CFa	CHa	H	^SC a H 7
2—196	H	0	1	H	CFa	CHa	H	‘C 4 H 3
2 -197	H	0	1	H	CFa	CHa	H	ⁿC 4 H 3
2 -198	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ ch₂ Cl

127

Tabulka 2 (pokračováni)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2-199	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ CH₂ Br
2 -200	H	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ ch=ch₂
2 -201	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )CH =CH₂
2-202	H	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ CC1 -CH₂
2-203	H	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ C ^CH
2-204	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH ₃ )C=CH
2 -205	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ cn
2-206	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCH a
2 -207	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ 0C₂ H a
2-208	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOH
2-209	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOCH a
2-210	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOC₂ H ₅
2 -211	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ⁿ C ₃ H 7
2-212	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ⁿ C λ H _s
2-213	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ⁿ C s H 11
2-214	H	G	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ¹ C a H 7
2-215	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ^c C 5 H 3
2-216	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ^c C ε H 11
2-217	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )COOH
2 -218	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )COOCH a
2 -219	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )COOC ₂ H 5
2 -220	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CH₃ )C00ⁿ C a H 7
2 -221	H	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CHa )C00ⁿ C 4 H ₉

- 128 ······ 4 · 4 «« • 4 · 444 4444

4 4444 4444

4 4 9 4 4 4444 4 444 4 4

4444 44 4 ··· • * C * 4 4 4 4 4 4 9

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R‘	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -222	H	0	1	H	cf₃	ch₃	H	CH(CH₃ )C00ⁿ C s H i
2 -223	H	0	1	H	cf₃	ch₃	H	CH(CH₃ )000¹ C ₃ H 7
2 -224	H	0	1	H	cf₃	ch₃	H	CH(CH₃ )COO^c C 5 H 3
2-225	H	0	1	H	cf₃	ch₃	H	CH(CH₃ )C00^c C e H ,
2-226	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	H .
2-227	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	ch₃
2-228	H	0	1	H	CP₃	ch₃	ch₃	C₂ H 5
2-229	H	0	1	H	CP₃	ch₃	ch₃	ⁿC 3 H 7
2-23D	H	0	1	H	CF₃	ch₃	ch₃	‘C 3 H 7
2-231	H	0	1	H	CF₃	ch₃	ch₃	^JC 4 H 3
2-232	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	C 4 H 3
2-233	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	C«2 ch = ch₂
2-234	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	CH (CH ₃ ) CH =CH₂
2-235	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	CH₂ C -CH
2-236	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	CH (CH ₃ )C—CH
2-237	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	CH₂ OCH ₃
2-238	H	0	1	H	cf₃	ch₃	ch₃	CH₂ 0C₂ H ₅
2-239	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	H
2-240	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	ch₃
2 -241	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	c₂ H s
2 -242	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	C 3 H 7
2 -243	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	^!C 3 H 7
2 —244	F	0	1	H	cf₃	ch₃	H	‘C 4 H 3

• · · · · · • · ♦

- 129 • · · » • · 9 9 9 9 9í 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 · 999999 9999 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 '« « 9 9

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z¹	n	R‘	R²	R³	R<	R⁵
2 -245	F	0	1	H	CFa	CHa	H	C 4 H 9
2 -246	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ CH₂ Cl
2-247	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ CH₂ Br
2 -248	F	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ ch=ch₂
2-249	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a. )CH =CH₂
2 -250	F	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ CC1 =CH₂
2-251	F	0	1	H	CFa	CHa	H	ch₂ C ^CH
2-252	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )C-CH
2-253	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ cn
2 -254.	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCH a
2-255	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ 0C₂ H s
2 -256	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOH
2-257	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOCH a.
2-258	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COOC₂ H 5
2-259	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ C00 ⁿ C a H 7
2-260	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ C00 ⁿ C 4 H s
2-261	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ C00 ⁿ C s H ii
2-262	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ C00 ¹ C a H 7
2-263	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ C00 ^c C 5 H 9
2-264	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH₂ COO ^c C _ε H i.
2-265	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )COOH
2 -266	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH a )COOCH a

• · • · · · • · * » · · · • · · · · · · · · · • · · · · · · ···· · · · 9 · ···· · ··· · · ······· · · 9 *· « · ·· « · · «·

- 130 Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina i číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -267	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CHÍCH ₃ )COOC ₂ H s
2 -268	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CHa )C00 C a H ₇
2 -269	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CHa )C00 C 4 H ₉
2-270	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CHa )C00ⁿ C s H ii
2-271	F	o	1	H	CFa	CHa	H	CH (CH₃ )COO¹ C a H 7
2-272	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CHa )C00^c C s H ₉
2-273	F	0	1	H	CFa	CHa	H	CH(CH₃ )C00^c C _ε H ,,
2-274	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	H
2-275	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	CHa
2—276	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	C₂ H s
2 -277	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	C a H 7
2-278	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	'C 3 H 7
2 -279	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	‘C 4 H 9 -
2-280	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	C 4 H 9
2-281	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	ch₂ ch=ch₂
2-282	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	CH (CH a ) CH =CH₂
2-283	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	ch₂ c =ch
2-284	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	CHÍCH ₃ )C=CH
2-285	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	CH₂ OCH a
2-286	F	0	1	H	CFa	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H s
2-287	H	s	0	H	CFa	CHa	—	H
2-288	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CHa
2 -289	H	s	0	H	CFa	CHa	—	C₂ H ₅

• · · · · · • ·

- 131 • · » 9 9 · 9 · 9 9 9

9 · 9 · 9 9 · • 9999· · ···· · • · · 9 · 9 • · 9 9 9 9 ·

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z’	n	R*	R²	R³	R ⁴	R⁵
2 -290	H	S	0	H	CFa	CHa	—	C a H 7
2 -291	H	s	0	H	CFa	CHa	—	ⁿC 4 H 9
2 -292	H	s	0	H	CFa	CHa	—	^JC a H 7
2-293	H	s	0	H	CFa	CHa	—	>C A H 3
2-294	H	.s	0	H	CFa	CHa	—	CHa CH₂ Cl
2 -295	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ CH₂ Br
2 -296	H	s	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ ch=ch₂
2-297	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CH a )CH =CH₂
2-298	H	s	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ CC1 =ch₂
2-299	H	s	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ c =ch
2 -300	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH a )C-CH
2-301	H	s	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ cn
2 -302	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ OCH ₃
2-303	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H 5
2-304	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ COOH
2-305	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ COOCH a
2-306	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ C00C₂ H 5
2-307	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CHa COO ⁿ C a H 7
2-308	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ COO ⁿ C a H a
2-309	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CHa COO ⁿ C 5 Η M
2-310	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ COO ¹ C a H 7
2 -311	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CHa COO ^c C s H 3
2-312	H	s	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ COO ^c C ₆ H n

•φ φφφφ

- 132 ΦΦΦΦ 1 φ φ φ · » φ

Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Ζ *	η	R*	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -313	Η	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH(CH ₃ )COOH
2 -314	Η	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH (CH a )COOCH a
2 -315	Η	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH(CHa )COOC ₂ H 5
2 -316	Η	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH(CHa )C00ⁿ C a H 7
2 -317	Η	S	0	Η	cf₃	CHa	—	CHÍCHa )C00ⁿ C 4 H ₃
2-318	Η	S	0	Η	cf₃	CHa	—	CH(CHa )C00ⁿ C ₅ H
2 -319	Η	S	0	Η	cf₃	CHa	—	CH(CH₃ )000¹ C ₃ H 7
2 -320	Η	S	0	Η	cf₃	CHa	—	CHÍCHa )C00^c C ₅ H ₉
2 -321	Η	S	0	Η	, CFa	CHa	—	CH(CHa )C00^c C₆H ji
2-322	F	S	0	Η	cf₃	CHa	—	H
2-323	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	CHa
2-324	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	C₂ H 5
2-325	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	C 3 H 7
2-326	F	S	0	Η	CP₃	CHa	—	ⁿC 4 H a
2-327	F	S	0	Η	CF₃	CH₃	—	’C 3 H 7
2 -328	F	S	0	Η	CFa	ch₃		‘C 4 H s
2 -329	F	S	0	Η	CFa	ch₃	—	CH₂ CHa Cl
2 -330	F	S	0	Η	CFa	CHa .	—	CH₂ CH₂ Br
2-331	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	ch₂ ch=ch₂
2 -332	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH (CH a )CH =CH₂
2 -333	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	ch₂ CC1 -ch₂
2 -334	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	ch₂ c ^ch
2 -335	F	S	0	Η	CFa	CHa	—	CH (CH a )C=CH

• · · · · · • · · • A · · • · * · · · · » · · • · ♦ · · · · · · · · « 9 9 9 9 9 ···· * 999 9 9

9 9 9 9 '9 9 9 9 9

9 99 9 9 9 9 9 9 9

- 133 Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R'	R²	R3	R⁴	R⁵
2 -336	F	S	0	H	CFa	CHa	—	ch. cn
2-337	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. OCH a
2-338	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. 0C. H s
2-339	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COOH
2 -340	F	•s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COOCH a
2-341	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COOC. H s
2-342	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. C00 ⁿ C ₃
2-343	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COO ⁿ C <
2-344	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COO ⁿ C 5
2-345	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COO ⁴ C a
2 -346	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COO ^c C s
2-347	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH. COO ^c C ε
2 -348	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CH ₃ )COOH
2-349	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH ₃)COOCH
2-350	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CHa )COOC 2
2 -351	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CHa )COO C
2 -352	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH (CHa )C00ⁿ C
2-353	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CH₃ )COO C
2-354	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH (CHa )COO¹ C
2 -355	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH(CHa )C00^c C
2-356	F	s	0	H	CFa	CHa	—	CH (CHa )C00^c C
2-357	H	0	0	H	CFa	CHa	—	H

H „ • · '» • · »00 • · • · · • 0- · · • 0 · · • 0 · 0 · • · · ♦ 0

0 ·

0

0 »

- 134 Tabulka 2 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Z ¹	n	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
2 -358	H	0	0	H	CFa	CHa	—	CHa
2 -359	H	0	0	H	CFa	CHa	—	C₂ H s
2 -360	H	0	0	H	CFa	CHa	—	ⁿC a H 7
2-361	H	0	0	H	CFa	CHa	—	C 4 H 3
2-362	H	.0	0	H	CFa	CHa	—	⁵C a H 7
2 -363	H	0	0	H	CFa	CHa	—	‘C 4 H 9
2 -364	H	0	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ ch=ch₂
2 -365	H	0	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH a ) CH =CH₂
2-366	H	0	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ c ^ch
2-367	H	0	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH ₃ )C=CH
2-368	H	0	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ OCH a
2-369	H	0	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H _s
2 -370	F	0	0	H	CFa	CHa	—	H
2-371	F	0	0	H	CFa	CHa	—	CHa
2-372	F	0	0	H	CFa	CHa	—	C₂ H s
2 -373	F	0	0	H	CFa	CHa	—	C a H ,
2 -374	F	0	0	H	CFa	CHa	—	ⁿC 4 H 9
2-375	F	0	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ ch=ch₂
2-376	F	0	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH a )CH -CH₂
2 -377	F	0	0	H	CFa	CHa	—	ch₂ C =CH
2 -378	F	0	0	H	CFa	CHa	—	CH (CH ₃ )C=CH
2 -379	F	0	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ OCH a
2-380	F	0	0	H	CFa	CHa	—	CH₂ 0C₂ H s

• · · * · ·

- 135 • · · F F F F • F F · · F FFFF

FF F FFFF FFFF

F · F · < FFFFFF FF·· F • FF···· · F ·

FF ·· FF · FF «·

Tabulka 3

Sloučenina obecného vzorce:

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R¹	R²	R³	R⁶
3-1	H	F	0	H	CHa	c₂ H s	CHa
3-2	H	Cl	0	H	CHa	C₂ H s	CHa
3-3	H	Br	0	H	CHa	C₂ H ₅ ·	CHa
3-4	F	F	0	H	CHa	C₂ H _s	CHa
3-5	F	Cl	0	H	CHa	C₂ H s	CHa
3-6	F	Br	0	H	CHa	C₂ H ₅	CHa
3-7	H	F	0	H	CHa	CHa	CHa
3-8	H	Cl	0	H	CHa	CHa	CHa
3-9	H	Br	0	H	CHa	CHa	CHa
3-10	F	F	0	H	CHa	CHa	CHa
3-11	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CHa
3-12	F	Br	0	H	CHa	CHa	CHa
3 -13	H	F	0	H	CHa	C₂ H s	C₂ H ₅
3-14	H	Cl	0	H	CHa	C₂ H ₅	C₂ H s

- 136 • · 9*99 · · * · · ·· • ♦ · · · · 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 999999 9999 9

9 9 9 * 9 9 9 9 9 • · 9 9 9 9 9 9 9 99

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina
číslo	X	Y	Z²	R'	R²	R³		R⁶
3 -15	H	Br	0	H	CHa	C₂ H	5	C₂ H	5
3 -16	F	F	0	H	CHa	C₂ H	5	C₂ H	5
3-17	F	Cl	0	H	CHa	C₂ H	5	C₂ H	5
3-18	F	Br	0	H	CHa	C₂ H	5	C₂ H	5
3-19	H	F	0	H	CHa	CHa		C₂ H	5
3-20	H	Cl	0	H	CHa	CHa		C₂ H s
3 -21	H	Br	0	H	CHa	CHa		C₂ H 5
3—22	F	F	0	H	CHa	CHa		C₂ H s
3-23	F	Cl	0	H	CHa	CHa		C₂ H ₅
3—24	F	Br	0	H	CHa	CHa		C₂ H s
3-25	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ Br
3-26	H	F	0	H	CHa	CHa		CH Br₂
3-27	H	F	0	H	CHa	CHa		CBr a
3—28	H	F	0	H	CHa	CHa		CHO
3-29	H	F	0	H	CHa	CHa		CN
3-30	H	F	0	H	CHa	CHa		COOH
3-31	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ OH
3-32	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ OCH	3
3-33	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ 0C₂	Η 5
3 -34	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ 0 ¹ C	a Η
3-35	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ OCH ₂	OCH
3-36	H	F	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ 0C	:₂ h
3-37	H	F	0	H	CHa	CHa		CH₂ ococh	3

- 137 ·· ···· »· · • « · · · · ···« • · · · · · · · · « · • « · ♦ # · ·«·* < ««· « A ······· ··· • · «· · · 9 · · « A

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y
3-38	H	F
3 -39	H	F
3 -40	H	F
3—41	H	F
3-42	H	F
3-43	H	F
3-44	H	F
3-45	H	F
3-46	H	F
3-47	H	F
3-48	H	F
3-49	H	F
3-50	H	F
3—51	H	Cl
3-52	H	Cl
3-53	H .	Cl
3-54	H	Cl
3-55	H	Cl
3-56	H	Cl
3-57	H	Cl
3-58	H	Cl
3-59	H	Cl
3-60	H	Cl

z²	R*	R²	R³
0	H	CH₃	CHa
0	H	ch₃	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa
0	H	CHa	CHa

R⁶

CH₂ OCOC₂ H _sCH₂ 0C0 ¹ C ₃ H ₇CH₂ OCOCH ₂ Cl

CH₂ OCOCCla ch₂ ococf ₃COOCHa COOC₂ H 5 COO ⁿ C 3 H 7 COO ⁿ C 4 H ₃COO ⁿ C s H ,t COO ⁵ C 3 H 7 COCHa

COC₂ H ₅ .

CH₂ Br CH Br₂CBr₃CHO CN

COOH CH₂ OH CH₂ OCH ₃CH₂ 0C₂ H ₅CH₂ O ¹ C ₃ H 7

- 138 ♦ · 9 99 9

999 99 99

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 • 9 9 9 9 9 9999 9 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 ·

9 99 9 9 9 9 9 9 9

Tabulka 3 (pokračováni)

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R*	’ R²	R³	R⁶
3 -61	H	Cl	0	H	CH₃	ch₃	CH₂ OCH ₂ OCH □
3—62	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH. OCH 2 0C₂ H s
3-63	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ OCOCH ₃
3-64	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ OCOC₂ H 5
3-65	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ 0C0 ¹ C 3 H 7
3-66	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ OCOCH ₂ Cl
3-67	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ OCOCClo
3-68	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ OCOCF 3
3-69	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COOCH₃
3-70	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COOC₂ H 5
3-71	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COO ⁿ C 3 H 7
3 -72	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COO ⁿ C 4 H 3
3-73	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COO ⁿ C 5 H 11
3-74	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COO ¹ C ₃ H 7
3—75	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COCH₃
3-76	H	Cl	0	H	ch₃	ch₃	COC₂ H 5
3 -77	F	F	0	H	ch₃	ch₃	CH₂ Br
3—78	F	F	0	H	ch₃	ch₃	CH Br₂
3-79	F	F	0	H	ch₃	ch₃	CBr₃
3-80	F	F	0	H	ch₃	ch₃	CHO
3-81	F	F	0	H	. ch₃	ch₃	CN
3-82	F	F	0	H	ch₃	ch₃	COOH

- 139 ♦ ♦ · ·· · • · · • *9 9

9 9

9 9 • · ·

9 9 9 • · ·*·· • · 9

9 · • · · · • · » 9 • 9 99

99 9 9 9

9 9

9 99

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo

X

Y

z²

R^l

R²

R³

R⁶

3 -83	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ OH
3-84	F	F	H	CHa	CHa	CHa OCH a
3—85	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H s
3-86	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ 0 ¹ C a 11 7
3-87	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH ₃
3—88	F	F	H	CH₃	CHa	CH₂ OCH ₂ 0C₂ H s
3-89	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ OCOCH a
3-90	F	F	H	ch₃	CHa	CH₂ OCOC₂ H 5
3—91	F	F	H	ch₃	CHa	CH₂ OCO ^! C a H 7
3-92	F	F	H	CHa	CHa	CHa OCOCH 2 Cl
3-93	F	F	H	CHa	CHa	CH₂ OCOCCla
3-94	F	F	H	CHa	CHa	. CHa OCOCF a
3-95	F	F	H	CHa	CHa	COOCHa
3-96	F	F	H	ch₃	CHa	COOC₂ H s
3-97	F	F	H	CHa	CHa	COO C a H 7
3 -98	F	F	H	CHa	CHa	COO ⁿ C < H a
3-99	F	F	H	CHa	CHa	COO ⁿ C s H 11
3-100	. F	F	H	CHa	CHa	COO ¹ C a H 7
3-101	F	F	H	CHa	CHa	COCHa
3-102	F	F	H	CHa	CHa	COC₂ H ₅
3-103	F	Cl	H	CHa	CHa	CH₂ Br
3 -104	F	Cl	H	CHa	CHa	CH Br₂
3—105	F	Cl	H	CHa	CHa	CBr₃

- 140 4*44 ·>··

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	z²	R'	R²	R³	R⁶
3 -106	F	Cl	0	H	CH₃	CHa	CHO
3-107	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CN
3-108	F	Cl	0	H	CHa	CHa	COOH
3-109	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OH
3-110	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCH a
3-111	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H s
3-112	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ 0 ⁵ C a H 7
3-113	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH a
3-114	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ 0C₂ H ₅
3-115	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCDCH 3
3-116	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCOC₂ H s
3-117	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ 0C0 ¹ C 3 H 7
3-118	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCOCH ₂ Cl
3-119	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCOCCI3
3-120	F	Cl	0	H	CHa	CHa	CH₂ OCOCF 3
3-121	F	Cl	0	H	CHa	CHa	COOCH3
3-122	F	Cl	0	H	CHa	CHa	C00C₂ H ₅
3-123	F	Cl	0	H	CHa	CHa	C00 ⁿ C 3 H 7
3-124	F	Cl	0	H	CHa	CHa	C00 ⁿ C 4 H 3
3-125	F	Cl	0	H	CHa	CHa	C00 ⁿ C s H 1,
3-126	F	Cl	0	H	CHa	CHa	C00 ¹ C 3 H 7
3 -127	F	Cl	0	H	CHa	CHa	COCHa
3-128	F	Cl	0	H	CHa	CHa	COC₂ H 5

♦· 4944

- 141 • 4 • 4

4 • ·4 9« »

V

4 ·· 4 • 4 4 • 4 4 4 • » 9944 • 9 4 *♦ ♦

49 • 4 9 4 • 4 44

9 4 9 4 • · 4

44

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R‘	R²	R³	R⁶
3 -129	H	F	0	H	CFa	C₂ H 5	CHa
3-130	H	Cl	0	H	CFa	Ca H 5	CHa
3-131	H	Br	0	H	CP₃	Ca H ₅	CHa
3 -132	F	F	0	H	CF₃	Ca H s	CHa
3-133	F.	Cl	0	H	cf₃	C2 H 5	-CHa
3-134	F	Br	0	H	cf₃	Ca H 5	CHa
3 -135	H	F	0	H	cf₃	CHa	CHa
3-136	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CHa
3-137	H	Br	0	H	CFa	CHa	CHa
3-138	F	F	0	H	CFa	CHa	CHa
3-139	F	Cl	0	H	CF₃	CHa	CHa
3-140	F	Br	0	H	CFa	CHa	CHa
3-141	H	F	0	H	CFa	Ca H 5	C2 H 5
3-142	H	Cl	0	H	CFa	Ca H 5	Ca H ₅
3-143	H	Br	0	H	CFa	Ca H 5	C2 H 5
3-144	F	F	0	H	CFa	Ca H s	Ca H 5
3-145	F	Cl	0	H	CFa	Ca H 5	Ca H s
3-146	F	Br	0	H	CFa	Ca H ₅	C₂ H 5
3-147	H	F	0	H	CFa	CHa	Ca H ₅
3-148	H	Cl	0	H	CFa	CHa	Ca H ₅
3-149	H	Br	0	H	CFa	CHa	Ca H 5
3 -150	F	F	0	H	CFa	CHa	Ca H 5
3-151	F	Cl	0	H	CFa	CHa	Ca H 5

φφ ···· * # « φ φ φ • · · • ♦ · · ·· ·« ·· · φ « « • ♦ · · • · ···* • · » ·· · ·· « β « • φ • φ φ · φ φ • · φ* φ

φφ •

φ *

142

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R¹	R²	R³	R⁶
3 -152	F	Br	0	H	CFa	CHa	C₂ H 5
3 -153	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ Br
3-154	H	F	0	H	CFa	CHa	CH Br₂
3-155	H	F	0	H	CFa	CHa	CBr 3
3-156	H	F	0	H	CFa	CHa	CHO
3 -157	H	F	0	H	CFa	CHa	CN
3-158	H	F	0	H	CFa	CHa	COOH
3-159	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OH
3-160	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCH a
3-161	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ 0C₂ H ₅
3-162	H	F	0	H	CFa	CHa .	CHa 0 ^Á C a-H 7
3-163	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH a
3-164	H	F	0	H	CFa	CHa	CHa OCH ₂ 0C₂ H s
3-165	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCH a
3-166	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOC₂ H 5
3 -167	H	F	0	H	CFa	CHa	CHa 0C0 ¹ C a H 7
3-168	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCH ₂ Cl
3-169	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCCla
3-170	H	F	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCF a
3-171	H	F	0	H	CFa	CHa	COOCHa
3-172	H	F	0	H	CFa	CHa	COOC₂ H 5
3-173	H	F	0	H	CFa	CHa	COO ⁿ C a H 7

·· »···

• « « · ·♦ ·♦ ♦ · ♦

9 9 * ♦ · ♦ • · 9999 ♦ · · • · • 9 9

9

9 9 • 9 • 9 ·

- 143 Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	z²	R¹	R²	R³	R⁶
3-174	H	F	o	H	CF₃	CHa	COO ⁿ c <
3-175	H	F	0	H	cf₃	CHa	COO C s
3 -176	H	F	0	H	cf₃	CH₃	COO ¹ C a
3-177	H	F	0	H	cf₃	ch₃	COCHa
3-178	H	F	0	H	cf₃	CHa	C0C₂ H s
3—179	H '	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ Br
3-180	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH Br₂
3-181	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	CBr₃
3-182	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CHO
3-183	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CN
3 -184	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	COOH
3-185	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ OH
3-186	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ OCH
3-187	H	Cl	0	H	cp₃	CHa	ch₂ 0C₂ I
3-188	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ 0 ¹ C
3 -189	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ OCH ₂ 1
3-190	H	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH₂ OCH ₂ OC
3-191	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	CH₂ OCOCH
3-192	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	CH= OCOC₂ i
3-193	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	ch₂ 0C0 ⁵ C
3-194	H	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCH
3-195	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	CH₂ OCOCC1
3-196	H	Cl	0	H	CP₃	CHa	ch₂ OCOCP

♦ · mm • · » • · · • 9 9

9 9 9

99

9

9 9 • 9 9 9

9 9 9999 • · 9

9· 9

99 • 9 9 9

9 99

9999 9

9 9 • 9 99

144

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo

3-197 H

3-198 H

3—199 H

-200 H

3-201 H

-202 H

-203 H

-204 H

-205 F

-206 . F

-207 F

-208 F

-209 F

-210 F

3-211 F

3-212 F

3-213 F

-214 F

-215 F

-216 F

-217 F

-218 F

-219 F

Y	Z²	R‘	R
Cl	0	H	CF
Cl	G	H	CF
Cl	0	H	CF:
Cl	0	H	CF
Cl	0	H	CF:
Cl	0	H	CF
Cl	0	H	CF:
Cl	0	H	CF:
F	0	H	CF:
F	0	H	CF:
F	0	H	CF:
F	0	H	CF:
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF:
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF
F	0	H	CF

R³ R⁶

CHa COOCHa CHa COOC₂ H _s

CHa C00 ⁿ C a H 7

CHa C00 ⁿ C 4 H s

CHa C00 ⁿ C 5 H ,,

CHa C00 ¹ C a H ,

CHa COCHa

CHa COCa H s

CHa CHa Br

CHa CH Bra

CHa CBra

CHa CHD

CHa CN

CHa COOH

CHa CHa OH

CHa CHa OCH a

CHa CHa OCa H s

CHa CHa 0 * C a H ,

CHa CHa OCH 2 OCH a

CHa CHa OCH a OCa H 5 CHa CHa OCOCH 3

CHa CHa OCOCa H s

CHa

CHa OCO ¹ C a H 7 ·· ·*·· • ♦ · ♦ ♦ ♦ • ♦ · · • · · «

99 ·« ·

9 9 • 9 9 9

9 99

999 9 9

9 9

9 99

- 145 Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R'	R²	R³
3 -220	F	F	0	H	cf₃	CHa
3 -221	F	F	0	H	CFa	CHa
3-222	F	F	0	H	CFa	CHa
3-223	F	F	0	H	CFa	CHa
3-224	F	F	0	H	CFa	CHa
3 -225	F	F	0	H	CFa	CHa
3-226	F	F	0	H	CFa	CHa
3 -227	F	F	0	H	CFa	CHa
3-228	F	F	0	H	CFa	CHa
3-229	F	F	0	H	CFa	CHa
3-230	F	F	0	H	CFa	CHa
3-231	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-232	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-233	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-234	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-235	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-236	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-237	F	Cl	0	H ·	CFa	CHa
3-238	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-239	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3 -240	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-241	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-242	F	Cl	0	H	CFa	CHa

R⁶

CH₂ OCOCH ₂ Cl CH₂ OCOCC13 CH₂ OCOCF 3 COOCHa COOC₂ H 5 COO C 3 H 7 COO ⁿ C a H 9 COO ⁿ C s H „ COO ¹ C 3 H 7 COCHa COC2 H ₅CH₂ Br CH Br₂.

CBr₃

CHO

CN

COOH CH₂ OH CH₂ OCH ₃CH₂ 0C₂ H 5 CH₂ O ¹ C ₃ H 7 CH₂ OCH _a OCH 3

CH₂ OCH ₂ 0C₂ H 5

- 146 ♦ · ···· ·· ·· ·· · • · · • · · · • · ···· • · · • · · ·· ··

Tabulka 3 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	z²	R‘	D 2 A <	R³	R⁶
3-243	F	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCH a
3-244	F	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOC₂ H 5
3-245	F	Cl	0	H	cf₃	CHa	CH_a OCD ¹ C ₃ H 7
3-246	F	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCH 2 Cl
3-247	F'	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCCla
3—248	F	Cl	0	H	CFa	CHa	CH₂ OCOCF a
3-249	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COOCHa
3-250	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COOC₂ H 5
3—251	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COO ⁿ C a H 7
3-252	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COO ⁿ C 4 H a
3-253	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COO ⁿ C ₅ H ,,
3-254	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COO ¹ C a H 7
3-255	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COCHa
3-256	F	Cl	0	H	CFa	CHa	COC₂ H s

·· ···· ·· · · · • · · · • · · · · « · • · · ·· 9 «· • 9 9 9

9 99 •99 · · • · ·

99

- 14Ί ~

Tabulka 4

Sloučenina obecného vzorce.·

X R¹
	Y-		-N '>- R² -N 'r’
o R⁷	o ^XR⁸
Sloučenina číslo	X	Ύ	R¹	R²	R³		R⁷	R^s
4 — 1	H	F	H	CHa	C₂ H	5	H	CHa
4-2	H	Cl	H	CHa	C₂ H	5	H	CHa
4 — 3	H	Br	H	CHa	C₂ H	S	H	CHa
4-4	H	F	H	CHa	C₂ H	5	H	CH₂ OH
4-5	H	Cl	H	CHa	C₂ H	5	H	CH₂ OH
4 — 6	H	Br	H	CHa	C₂ H	s	H	CH₂ OH
4-7	H	F	H	CHa	C₂ H	5	CHa	CHa
4-8	H	Cl	H	CHa	C₂ H	5	CHa	CHa
4-9	H	Br	H	CHa	C₂ H	S	CHa	CHa
4 -10	H	F	H	CHa	C₂ H	5	CHa	CH₂ OH
4 -11	H	Cl	H	CHa	C₂ H	5	CHa	CH₂ OH
4 -12	H	Br	H	CHa	C₂ H	5	CHa	CH₂ OH
4-13	F	F	H	CHa	C₂ H	5	H	CHa
4 -14	F	Cl	H	CHa	C₂ H	5	H	CHa
4-15	F	Br	H	CHa	C₂ H	5	H	CHa

·· ····

- 148 Tabulka 4 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R⁷	R⁸
4 -16	F	F	H	CHa	Ca H s	H	CH₂ OH
4 -17	F	Cl	H	CHa	Ca H s	H	CH₂ OH
4 -18	F	Br	H	CHa	C₂ H ₅	H	CH₂ OH
4 -19	F	F	H	CHa	C₂ H ₅	CHa	CHa
4 —20	F	.Cl	H	CHa	C₂ H ₅	CHa	CHa-
4-21	F	Br	H	CHa	C₂ H ₅	CHa	CHa
4 -22	F	F	H	CHa	C₂ H ₅	CHa	CH₂ OH
4 -23	F	Cl	H	CHa	C₂ H ₅	CHa	CH₂ OH
4 -24	F	Br	H	CHa	C₂ H 5	CHa	CH₂ OH
4 -25	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ Cl
4 -26	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ Br
4-27	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCH a
4-28	H	Cl	H	CHa	CHa	H ·	CH₂ 0C₂ H ₅
4 -29	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCH ₂ OCH a
4-30	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCH a OC a Hs
4 -31	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCOCH a
4 -32	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCOC a Hs
4-33	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa 0C0 ¹ C a H 7
4 -34	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCOCH 2 Cl
4 -35	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCOCCla
4 -36	H	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa OCOCF a
4 -37	H	Cl	H	CHa	CHa	H	COOH
4 -38	H	Cl	H	CHa	CHa	H	COOCHa

- 149 Tabulka 4 (pokračování)

4« 4444

4 · 4 • 4 44

4

4 4 • ·44

4 4444 4

V 4 « *

44 • 4 4 «

4 44

44 4 4

4 4

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R¹	R^e
4 -39	H	Cl	H	CHa	CHa	H	COOC2 H s
4 -40	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ⁿ C a H 7
4 -41	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ⁿ C 4 H a
4 -42	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ⁿ C s H , >
4 -43	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ¹ C a H 7
4-44	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ^c CsH 3
4 -45	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	C00 ^c C e H ,,
4-46	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	COOCH. CH=CH₂
4-47	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	cooch₂ c =ch
4-48	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	conh₂
4 -49	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	CONHCHa
4-50	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	CONHC₂ H 5
4-51	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	CONÍCHa ) ₂
4-52	H	Cl	H	ch₃	CHa	H	CON(C₂ H ₅ ) ₂
4-53	F	Cl	H	ch₃	CHa	H	CH₂ Cl
4 -54	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CHa Br
4 -55	F	Cl	H	ch₃	CHa	H	CH₂ OCH a
4-56	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ 0C₂ H 5
4-57	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCH ₂ OCH a
4 -58	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCH ₂ OC ₂ H₅
4 -59	F	Cl	H	CH₃	CHa	H	CH₂ OCOCH a
4 -60	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCOC a Hs
4-61	F	Cl	H	CH₃	CHa	H	CH₂ 0C0 ¹ C ₃ H 7

- 150 Tabulka 4 (pokračování) ·* «··· * · · • · · • · » • · ♦ · *»· ·· ·· · • · · • · · · • · ···« « • · · «· · ·· • · · < · »·· · • · ·· ·· ··

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R⁷	R^B
4 -62	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCOCH ₂ Cl
4 -63	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCOCCla
4 -64	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CH₂ OCOCF a
4-65	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COOH
4 -66	F'	Cl	H	CHa	CHa	H	COOCHa
4-67	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COOC₂ H ₅
4-68	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ⁿ C a H v
4-69	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ⁿ C 4 H a
4-70	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ⁿ C s H ii
4 -71	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ¹ C ₃ H ,
4 -72	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ^c C s H s
4 -73	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COO ^c C ε H ,i
4-74	F	Cl	H	CHa	CHa	H	COOCH. CH^CH₂
4-75	F	Cl	H	CHa	CHa	H	cooch. c =ch
4—76	F	Cl	H	CHa	CHa	H	conh₂
4 -77	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CONHCHa
4 -78	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CONHC. H s
4-79	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CONÍCHa ) ₂
4-80	F	Cl	H	CHa	CHa	H	CON(C₂ H ₅ ) ₂
4 -81	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ Cl
4 -82	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ Br
4 -83	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH a

- 151 Tabulka 4 (pokračování) ·· MM ·♦ · ·· · · 4 • · 4 ·· ··

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R⁷	R⁸
4 -84	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H 5
4 -85	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH_Z OCH ₂ OCH a
4 -86	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH 2 OC 2 Hs
4-87	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCH a
4-88	H	.Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOC 2 Hs
4-89	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ 0C0 ¹ C a H 7
4-90	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCH 2 Cl
4-91	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCCla
4-92	H	Cl	H	CHa '	CHa	CHa	CH₂ OCOCF a
4-93	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOH
4-94	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCHa
4-95	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCa H 5
4-96	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO C a H ,
4-97	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ⁿ C 4 H s
4-98	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ⁿ C s H 11
4-99	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ¹ C a H 7
4-100	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ^c C s H a
4-101	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ^c C _e H 11
4-102	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCH. CH=CH₂
4 -103	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCH. C =CH
4-104	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONHa
4 -105	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONHCHa
4 -106	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONHCa H s

··· ·

- 152 Tabulka 4 (pokračování) • 0 0 00000 ► · 0 0 0

0 0 0 0

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	R¹	R⁸
4 —107	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CON (CHa ) 2
4 -108	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa	C0N(Ca H s ) 2
4 -109	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ Cl
4-110	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ Br
4-111	F	ci	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH a
4-112	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H ₅
4-113	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH a
4-114	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OC ₂ Hs
4-115	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCH a
4 -116	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOC 2 Hs
4-117	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCO ¹ C 3 H 7
4 -118	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCH ₂ Cl
4 -119	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCCla
4-120	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CH₂ OCOCF a
4-121	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOH
4-122	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCHa
4-123	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOC₂ H s
4-124	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ⁿ C a H 7
4 -125	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO C 4 H a
4 -126	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ⁿ C s H 11
4 -127	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ¹ C a H 7
4 -128	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ^c C s H a
4 -129	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COO ^c C _ε H .i

- 153 Tabulka 4 (pokračování) • 99 ·

I • ·

Sloučenina číslo	X	Y	R'	R²	R³	R⁷	R^e
4 -130	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCH₂ ch = ch₂
4 -131	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	COOCH ₂ C =CH
4-132	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONH₂
4-133	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONHCHa
4-134	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONHC₂ H s
4-135	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CONÍCHa ) ₂
4-136	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa	CON(C₂ H ₅ ) 2 .
4—137	H	F	H	CFa	Ca H 5	H	CHa
4 -138	H	Cl	H	CFa	C₂ H s	H	CHa
4-139	H	Br	H	CFa	C₂ H ₅	H	CHa
4—140	H	F	H	CFa	C₂ H ₅	H	CH₂ OH
4-141	H	Cl	H	CFa	C₂ H ₅	H	CH₂ OH
4-142	H	Br	H	CFa	C₂ H s	H	CHa OH
4-143	H	F	H	CFa	C₂ H s	CHa	CHa
4-144	H	Cl	H	CFa	C₂ H s	CHa	CHa
4-145	H	Br	H	CFa	C₂ H ₅	CHa	CHa
4-146	H	F	H	CFa	C₂ H s	CHa	CH₂ OH
4 -147	H	Cl	H	CFa	C₂ H ₅	CHa	CH₂ OH
4-148	H	Br	H	CFa	C₂ H ₅	CHa	CH₂ OH
4-149	F	F	H	CFa	C₂ H s	H	CHa
4-150	F	Cl	H	CFa	C₂ H 5	H	CHa
4 -151	F	Br	H	CFa	C₂ H ₅	H	CHa
4-152	F	F	H	CFa	C₂ H 5	H	CH₂ OH

- 154 Tabulka 4 (pokračování) • 444 · « ť · ύ · · * 9·· «99« • 9 9··' « · · « • » · 999999 4949 4 • * 4 4 · 444 » * 4» V 9 9 ··

Sloučenina XYR¹ R² R³ R ⁷číslo

R⁸

4 -153	F	Cl	H	CFa	C₂ H 5	H	CHa OH
4 -154	F	Br	H	CFa	Ca H _s	H	CHa OH
4 -155	F	F	H	CFa	Ca H ₅	CHa	CHa
4-156	F	Cl	H	CFa	Ca H s	CHa	CHa
4-157	F	-Br	H	CFa	Ca H ₅	CHa	CHa'
4-158	F	F	H	CFa	Ca H 5	CHa	CHa OH
4-159	F	Cl	H	CFa	Ca H ₅	CHa	CHa OH
4 -160	F	Br	H	CFa	Ca H s	CHa	CHa OH
4-161	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa Cl
4 -162	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa Br
4 -163	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCH a
4—164	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCa H 5
4-165	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCH 2 OCH
4-166	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCH 2 OC a H
4 -167	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOCH a
4-168	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOC a H
4-169	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa 0C0 ¹ C a
4 -170	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOCH a Cl
4 -171	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOCCla
4-172	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOCF a
4 -173	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COOH
4 -174	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCH₃

• · · · · ·

- 155 Tabulka 4 (pokračování) • · * · · · · • · · · · · · · · · «· 9 9 9 9 · 9 9 9 9 • · 9 9 9 9999 9 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 '99 9· 9 9 9 9 9

Sloučenina číslo	X	Y	R'	R²	R³	R⁷	R⁸
4 -175	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COOC2 H s
4 -176	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COO C a H 7
4 -177	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COO ⁿ C a H 3
4-178	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COO ⁿ C 5 H n
4-179	H	• Cl	H	CFa	CHa	H	COO ¹ C a H 7
4 -180	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COO ^c C s H 3
4 -181	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COO ^c C ₆ H 11
4-182	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCH 2 CH=CH₂
4 -183	H	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCH2 C =CH
4-184	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CONH2
4 -185	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CONHCHa
4-186	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CONHC2 H 5
4-187	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CON (CHa ) ₂
4-188	H	Cl	H	CFa	CHa	H	CON(C₂ H ₅ ) ₂
4-189	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ Cl
4 -190	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ Br
4 -191	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCH a
4 -192	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OC2 H 5
4 -193	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCH ₂ OCH a
4 -194	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCH ₂ 0C 2 H₅
4 -195	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH2 OCOCH a
4 -196	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCOC 2 H₅
4 -197	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ 0C0 ¹ C a H 7

• · ·

- 156 Tabulka 4 (pokračování) ·# ·· φ * • φφφ φ • φ

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R²	R⁸
4 -198	F	Cl	H	CFa	CHa	Ή	CHa OCOCH ₂ Cl
4 -199	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CH₂ OCOCCla
4 -200	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CHa OCOCF ₃
4 -201	F	Cl	H	CFa	CHa	H	COOH
4-202	F.	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCHa
4-203	F	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCa H s
4 -204	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ⁿ C a H 7
'4 -205	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ⁿ C 4 H a
4-206	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ⁿ C s H 11
4-207	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ¹ C a Η ,
4 -208	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ^c C s H a
4 -209	F	Cl	H	CFa	CHa	H	C00 ^c C ₆ H 11
4 -210	F	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCHa ch=ch₂
4-211	F	Cl	H	CFa	CHa	H	COOCH₂ C = CH
4-212	F	Cl	H	CFa	CHa	H	conh₂
4-213	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CONHCHa
4 -214	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CONHCa H s
4 -215	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CONÍCHa ) ₂
4 -216	F	Cl	H	CFa	CHa	H	CONÍCa H ₅ ) ₂
4 -217	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CHa Cl

4 -	-218	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CHa	Br
4 -	-219	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CHa	OCH
4 -	-220	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CHa	OCa

• ·· · • ·

- 157 Tabulka 4 (pokračování) • · · · · · « • · · · · » ·» • ····· A A · A · · • · · · · * • · · Λ · · ·

Sloučenina číslo	X	Y	R^l	R²	R³	R¹	R⁸
4 -221	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH a
4 -222	H	Cl	H	CP₃	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OC 2 Hs
4-223	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CH= OCOCH a
4-224	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CH₂ OCOC ₂ Hs
4 -225	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CH₂ OCQ ¹ C a H 7
4-226	H	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCH ₂ Cl
4-227	H	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCCla
4 -228	H	Cl	H	CP₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCF a
4-229	H	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	COOH
4 -230	H	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	COOCHa
4-231	H	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	COOC₂ H s
4 -232	H	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	COO ⁿ C a H 7
4 -233	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ⁿ C < H _s
4-234	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ⁿ C s H 11
4-235	H	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	COO ¹ C a H 7
4 -236	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ^c C s H a
4-237	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ^c C e H i i
4-238	H	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	COOCH. ch=ch₂
4 -239	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COOCH₂ C =CH
4 -240	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONHa
4-241	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONHCHa
4 -242	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONHCa H s
4 -243	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CON(CHa ) ₂

• r · · · a •· # 9 9 · ♦ • · · 9 9 9 · • · · · · ··· » < ······ ···· « » » · · · * • · 9 « · 9 9

- 158 Tabulka 4 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R*	R²	R³	R⁷	R⁸
4 -244	H	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	CON(C_a H _s ) 2
4 -245	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ Cl
4 -246	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ Br
4 -247	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCH ₃
4-248	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ 0C₂ H ₅
4-249	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OCH ₃
4-250	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCH ₂ OC ₂ H_s
4 -251	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCH ₃
4 -252	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCOC ₂ H_s
4 -253	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCO ¹ C ₃ H ,
4 -254	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCH ₂ Cl
4 -255	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCCla
4-256	F	Cl	H	cf₃	CHa	CHa	CH₂ OCOCF 3
4-257	F	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	COOH
4-258	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COOCHa
4 -259	F	Cl	H	CF₃	CHa	CHa	COOC₂ H s
4 -260	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO C 3 H 7
4 -261	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ⁿ C < H s
4 -262	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ⁿ C s H 11
4 -263	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ⁵ C a H 7
4 -264	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COO ^c C s H 9
4 -265	F	Cl	H	CFa	CHa	CH₃	COO ^c C 6 H 11

• ·

• · 4 • · · · 4 · • · · · · · • · · • · · · • 4 4 4

4 4 ·

4 4 4 4

4 »

4 4 4

- 159 Tabulka 4 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R³	R⁷	R⁸
4 -266	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COOCH₂ ch = ch₂
4 -267	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	COOCH. C =CH
4-268	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONH₂
4 -269	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONHCHa
4-270	F	-Cl	H	CF₃	CHa	CHa	CONHC.H s
4 -271	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa	CONÍCHa ) 2
4 -272	F	Cl	H	CFa	• CHa	CHa	CON(C₂ H s ) ₂

»9 ····

9 • 99

9

9 9 • 9 »9 · 9 9

9 9 9 9 9 » · 9 • 9 9

99

9 9 9 • 9 99

9 9 « 9

9 9

9 9 9

- 160 Tabulka 5

Sloučenina obecného vzorce:

Sloučenina číslo	X-	R¹	R²	R³	R⁵
5-1	H	H	CHa	CHa	CHa
5-2	H	H	CHa	CHa	C ₂ H 5
5-3	H	H	CHa	CHa	*C a Η 7
5-4.	H	H	CHa	CHa	”C a H 7
5-5	H	H	CHa	CHa	^SC 4 H ₃
5-6	H	H	CHa	CHa	CHa CH=CH₂
5-7	H	H	CHa	CHa	CH(CHa )CH =CH₂
5-8	H	H	CHa	CHa	CHa C =CH
5-9'	H	H	CHa	CHa	CH(CHa )C^CH
5-10	F	H	CHa	CHa	CHa
5-11	F	H	CHa	CHa	C a H s
5-12	F	H	CHa	CHa	*C 3 H 7
5-13	F	H	CHa	CHa	C a H 7
5-14	F	H	CHa	CHa	‘C 4 H 3
5-15	F	H	CHa	CHa	CHa CH = CHa

• · ··· · • · · • · « · • · · · · · • * · «* · ·· ♦♦ » · · · • · · · • * · · · * ♦ * • · « ·

- 161 Tabulka 5 (pokračování)

Sloučenina -χ- p i p ₂ pa p 5

5 -16	F	H	CHa	CHa	CH(CHa ) CH -CH
5 -17	F	H	CHa	CHa	CH₂ c =ch
5 -18	F	H	CHa	CHa	CH(CHa )C = CH
5—19	H	H	CFa	CHa	CHa
5 -20	H	H	CFa	CHa	C ₂· H s
5-21	H	H	CFa	CHa	>C a H 7
5-22	H	H	CFa	CHa	ⁿC a H 7
5-23	H	H	CFa	CHa	^JC 4 H 9
5 -24	H	H	CFa	CHa	ch₂ ch=ch₂
5-25	H	H	CFa	CHa	CH(CHa ) CH -CH
5-26	H	H	CFa	CHa	CH₂ c =ch
5-27	H	H	CFa	CHa	CHÍCHa ) C=CH
5—28	F	H	CFa	CHa	CHa
5-29	F	H	CFa	CHa	C 2 H 5
5-30	F	H	CFa	CHa	^jC a H 7
5 -31	F	H	CFa	CHa	‘C 4 H 9
5-32	F	H	CFa	CHa	CH₂ CH=CH₂
5 -33	F	H	CFa	CHa	CH(CHa )CH -CH
5 -34	F	H	CFa	CHa	CH₂ C = CH
5 -35	F	H	CFa	CHa	CHÍCHa )C=CH

• ·

- 162 ♦ · ··· · · 9 9 ·

9 9 9 9

9 9 · · 9

9 9 9 9 9

9999 «· • ·♦ 99

9 9 9 9

9 9 9 99

9999 9 9999 9

9 9 · • · · · ·

Dále budou popsány preparativní příklady sloučeniny [2], která je meziproduktem pro přípravu sloučenin podle vynálezu.

Příklad 1 přípravy meziproduktu

7.5 g ethyl E- a Z-2-(4'-chlorfenyl)-3-methoxyakrylátu se rozpustí ve 180 ml ethanolu a přidá se 11,0 g hydrochloridu acetamidinu a 16,1 g uhličitanu draselného a směs se míchá přiteplotě 60 °C po dobu 2,5 hodin. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, neutralizuje se přidáním kyseliny octové a koncentruje se. Vysrážené krystaly se seberou filtrací, promyjí se vodou, suší se a získá se 6,5 g sloučeniny 1-1002.

¹H-NMR (60 MHz, DMSO-dg): δ (ppm) 2,30 (3H, s), 7,35 (2H, d, J = 9 Hz), 7,20 (2H, d, J = 9 Hz), 8,05 (1H, s).

Příklad 2 přípravy meziproduktu

2,8 g ethyl E- a Z-2-(2',4'-difluorfenyl)-3-methoxyakrylátu se rozpustí ve 70 ml ethanolu a přidá se 4,1 g hydrochloridu acetamidinu a 6,0 g uhličitanu draselného a směs se míchá přiteplotě 60 °C po dobu 3 hodin. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, neutralizuje se přidáním kyseliny octové a koncentruje se. Vysrážené krystaly se seberou filtrací, promyjí se vodou, suší se a získá se 2,0 g sloučeniny 1-1004.

Příklad 3 přípravy meziproduktu

1.5 ml trifluoracetamidinu se přidá k 1,0 g ethyl

2-(4'-chlorfenyl)-2-formylacetátu a směs se míchá při teplotě místnosti 5 hodin. Po skončení reakce se reakční směs zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,3 g sloučeniny 1-1008.

¹H-NMR (60 MHz, CDC1₃ + DMSO-dg)): δ (ppm) 7,30 (2H,

- 163 «9 9 9 9

9 9 9 9

9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9

9 »9 9 9 9 d, J

Hz), 7,55 (2H, d, J

Hz), 8,30 (1H, s)

99

9 9

99

9 9 9 ·

9 9

99 • ·

99 9 9

Příklad 4 přípravy meziproduktu

1,0 ml trifluoracetamidinu se přidá k 1,0 g ethyl Z-2-(4'-chlorfenyl)-3-methoxyakrylátu a směs se míchá 3 hodiny, přidá se 0,5 ml trifluoracetamidinu a směs se míchá při teplotě 60 °C po dobu 4 hodin. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,8 g sloučeniny 1-1008. Fyzikální vlastnosti této látky jsou stejné jako v případě příkladu 3 přípravy meziproduktu.

Příklad 5 přípravy meziproduktu

5,0 ml trifluoracetamidinu se přidá k 5,0 g ethyl 2-(2¹,4¹-difluorfenyl)-2-formylacetátu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 17 hodin. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,5 g sloučeniny 1-1010.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃ + DMSO-dg): δ (ppm) 6,80 7,00 (2H, m), 7,45 - 7,55 (1H, m), 7,94 (1H, s)

Příklad 6 přípravy meziproduktu

7,0 ml trifluoracetamidinu se přidá k 6,9 g ethyl E- a Z-2-(2',4¹-difluorfenyl)-3-methoxyakrylátu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 23 hodin. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 3,9 g sloučeniny 1-1010. Fyzikální vlastnosti této látky jsou stejné jako v případě příkladu 3 přípravy meziproduktu.

Příklad 7 přípravy meziproduktu

5,15 g ethyl E- a Z-2-(2',4'-dichlorfenyl)-3-methoxyakrylátu se rozpustí ve 150 ml ethanolu, přidá se 6,08 g

- 164 • 9*9

9 9 9 9

9 9 9 9 9

9 · 9 9 9 9 •9 99 9« 9

9

9999 • 9

9

9 9

9

9 • 9 hydrochloridu acetamidinu a 11,02 g uhličitanu draselného a směs se míchá při teplotě 60 °C po dobu 3,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, neutralizuje se přidáním kyseliny octové a koncentruje se. Vysrážené krystaly se seberou filtrací, promyji se vodou, suší se a získá se 4,5 g sloučeniny 1-1013, teploty tání 250 °C nebo vyšší (rozklad).

Příklad 8 přípravy meziproduktu ml trifluoracetamidinu se přidá k 2,2 g ethyl (E- a Z) 2-(4'-chlor-2'-fluor-5'-isopropoxy)-3-methoxyakrylátu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 28 hodin. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 2,0 g sloučeniny 1-1014.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,34 (6H, d, J = 6,0 Hz), 4,44 (1H, hp, J = 6 Hz), 6,82 (1H, d, J = 6,6 Hz), 7,00 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,18 (1H, s)

Příklad 9 přípravy meziproduktu ml trifluoracetamidinu se přidá ke 4,0 g ethyl Ea Z-2-(4¹-fluorfenyl)-3-methoxyakrylátu a reakce se nechá proběhnout při teplotě místnosti po dobu 47 hodin. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografii na silikagelu a získá se 3,5 g sloučeniny 1-1007.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 7,05 (2H, dd, J =

9,7, 9,7 Hz), 7,62 (2H, dd, J = 5,5, 9,7 Hz), 8,23 (1H, s)

Příklad 10 přípravy meziproduktu

5,0 ml trifluoracetamidinu se přidá ke 3,0 g ethyl Ea Z-2-(2',4'-dichlorfenyl)-3-methoxyakrylátu a reakce se nechá proběhnout po dobu 5 dnů. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 3,5 g sloučeniny 1-1015 jako surový produkt.

·· ·*··

- 165 • · · • ♦ ·

9 9

9 9 «

99

9 9

9 9 9

9 9999 «

9 9

9

99

9 9 9

9 99

999 9 9

9 9

99

Příklad 11 přípravy meziproduktu g trifluoracetamidinu se přidá ke 3,0 g ethyl Ea Z-2-(4'-chlor-2'-fluorfenyl)-3-methoxyakrylátu a reakce se nechá proběhnout po dobu 4 dnů. Po skončení reakce se směs zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 25,6 g sloučeniny 1-1011.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 7,05 - 7,12 (2H, m) , 7,40 (1H, dd, J = 7,9, 7,9 Hz), 8,21 (1H, d, J = 1,2 Hz)

Příklady sloučeniny [2] jsou uvedeny se svými čísly sloučeniny v tabulkách 6 až 8.

- 166 Sloučenina obecného vzorce:

·· · • · · · >« · » · · · · · · • · · * · · * · · ·· • · · · * · ··♦* * ·*· · · ···« · · · ♦ · · «· «· «· · ·» 99

Tabulka 6

X R¹

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	B
1-1001	H	F	H	CHa	H
1-1002	H	Cl	H	CHa	H
1-1003	H	Br	H	CHa	H
1-1004	F	F	H	CHa	H
1-1005	F	Cl	H	CHa	H
1-1006	F	Br	H	CHa	H
1-1007	H	F	H	CFa	H
1-1008	H	Cl	H	CFa	H
1-1009	H	Br	H	CFa	H
1-1010	F	F	H	CFa	H
1-1011	F	Cl	H	CFa	H
1-1012	F	Br	H	CFa	H
1-1013	Cl	Cl	H	CHa	H
1-1014	F	Cl	H	CFa	OCH (CH ₃ ) =
1-1015	Cl	Cl	H	CF3	H

·· ·*··

- 167 Sloučenina obecného vzorce:

·· 9 99 99

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9999 9 9 99

9 9 9 9 9 9999 9 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

99 99 9 99 99

Tabulka 7

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R¹	R²	R⁶
3-1001	H	F	O	H	CHa	CHa
3-1002	H	Cl	O	H	CHa	CHa
3-1003	H	Br	O	H	CHa	CHa
3-1004	F	F	O	H	CHa	CHa
3-1005	F	Cl	O	H	CHa	CHa
3-1006	F	Br	O	H	CHa	CHa
3-1007	H	F	O	H	CHa	C 2 H 5
3-1008	H	Cl	O	H	CHa	C 2 H 5
3-1009	H	Br	O	H	CHa	C 2 H 5
3-1010	F	F	O	H	CHa	C 2 H 5
3-1011	F	Cl	0	H	CHa	C 2 H 5
3-1012	F	Br	0	H	CHa	C 2 H 5
3-1013	H	F	0	H	CFa	CHa
3-1014	H	Cl	0	H	CFa	CHa
3-1015	H	Br	0	H	CFa-	CHa

4449

4 ♦· 44

9 4 4 4 4 4 4 4 4

9 9944 4449 • 9 9 4 9 4 9444 4 444 4 9

4444 44 4 444

94 44 4 44 44

- 168 Tabulka 7 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	Z²	R*	R²	R⁶
3-1016	F	F	0	H	CFa	CHa
3-1017	F	Cl	0	H	CFa	CHa
3-1018	F	Br	0	H	CFa	CHa
3-1019	H	F	0	H	CFa	C ₂ H 5
3-1020	H ·	Cl	0	H	CFa	C 2 H 5
3-1021	H	Br	0	H	CFa	C 2 H S
3-1022	F	F	0	H	CFa	C 2 H 5
3-1023	F	Cl	0	H	CFa	C 2 H 5
3-1024	F	Br	0	H	CFa	C 2 H S

• · • 4

- 169 Sloučenina obecného vzorce:

· • 4 4

4 4 4

4 4444

4 4

4

4 4 4

4 44

4 4 4 4

4 4

44

Tabulka 8

N >-r²

N \

H

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R⁷	R⁸
4-1001	.H	F	H	CHa	H	CHa
4-1002	H	Cl	H	CHa	H	CHa
4-1003	H	Br	H	CHa	H	CHa
4-1004	H	F	H	CHa	H	CH₂ OH
4-1005	H	Cl	H	CHa	H	CHa OH
4-1006	H	Br	H	CHa	H	CH₂ OH
4-1007	H	F	H	CHa	CHa	CHa
4-1008	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa
4-1009	H	Br	H	CHa	CHa	CHa
4-1010	H	F	H	CHa	CHa	CHa OH
4-1011	H	Cl	H	CHa	CHa	CHa OH
4-1012	H	Br	H	CHa	CHa	•CHa OH
4-1013	F	F	H	CHa	H	CHa
4-1014	F	Cl	H	CHa	H	CHa

9 999 9 • ·

- 170 99 9 99 • · · 9 · 9 9 9 9 9 • · · 9999 99 99 • · 9999 9999 9 999 9 9

9 9 9 999 999 • · ·· 99 9 99 99

Tabulka 8 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R'	R²	R⁷	R⁸
4-1015	F	Br	H	CHa	H	CHa
4-1016	F	F	H	CHa	H	CHa OH
4-1017	F	Cl	H	CHa	H	CHa OH
4-1018	F	Br	H	CHa	H	CHa OH
4-1019	F.	F	H	CHa	CHa	CHa
4-1020	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa
4-1021	F	Br	H	CHa	CHa	CHa
4-1022	F	F	H	CHa	CHa	CHa OH
4-1023'	F	Cl	H	CHa	CHa	CHa OH
4-1024	F	Br	H	CHa	CHa	CHa OH
4-1025	H	F	H	CFa	H	CHa
4-1026	H	Cl	H	CFa	Ή	CHa
4-1027	H	Br	H	CFa	H	CHa
4-1028	H	F	H	CFa	H	CHa OH
4-1029	H	Cl	H	CFa	H	CHa OH
4-1030	H	Br	H	CFa	H	CHa OH
4-1031	H	F	H	CFa	CHa	CHa
4-1032	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa
4-1033	H	Br	H	CFa	CHa	CHa
4-1034	H	F	H	CFa	CHa	CHa OH
4-1035	H	Cl	H	CFa	CHa	CHa OH
4-1036	H	Br	H	CFa	CHa	CHa OH
4-1037	F	F	H	CFa	H	CHa

• 9 9999 ··

- 171 ·· 9 • v 9 9 · 9 • · 9 9 · 9 9

9 999 9999

9 9 9 9 9 9

99 99 9 • 9 9 9 • 9 99 • 99 9 ·

9 9

99

Tabulka 8 (pokračování)

Sloučenina číslo	X	Y	R¹	R²	R⁷	R⁸
4-1038	F	Cl	H	CFa	H	CHa
4-1039	F	Br	H	CFa	H	CHa
4-1040	F	F	H	CFa	H	CHa OH
4-1041	F	Cl	H	CFa	H	CHa OH
4-1042	F.	Br	H	CFa	H	• CHa OH
4-1043	F	F	H	CFa .	CHa	CHa
4-1044	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa
4-1045	F	Br	H	CFa	CHa	CHa
4-1046	F	F	H	CFa	CHa	CHa OH
4-1047	F	Cl	H	CFa	CHa	CHa OH
4-1048	F	Br	H	CFa	CHa	CHa OH

·· ····

- 172 • · * • · · • · · • · · · ·· ·· • < · · · · · • · · · · · ·· • · · ···· « ··· · · • · · · · · ·· · ·· ·»

Dále budou popsány preparativní příklady sloučenin [5] a [27], které jsou výchozími sloučeninami pro přípravu sloučenin podle vynálezu.

Referenční příklad 1

Příprava ethyl 2-(4'-chlorfenyl)-2-formylacetátu a ethyl E- a Z-2-(4'-chlorfenyl)-3-methoxyakrylátu

17,24 g 4-chlorfenyloctové kyseliny se rozpustí v 200 ml ethanolu a přidá se katalytické množství p-toluensulfonové kyseliny a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 10 hodin. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a koncentruje se. Zbytek se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem a organická vrstva se suší a potom se koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 19,0 g ethyl 4-chlorfenylacetátu.

Potom se suspenduje 4,19 g hydridu sodného (60% v oleji) ve 150 ml tetrahydrofuranu a po kapkách a při teplotě 5 ⁰ až 10 °C se přidá roztok 19,0 g ethyl 4-chlorfenylacetátu ve 150 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá při teplotě místnosti 1,5 hodiny, přidá se 8,42 g ethylformiátu a směs se dále míchá při teplotě místnosti 4,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu ledu, neutralizuje se přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové a koncentruje se. Zbytek se zpracuje fázovou separací systémem ethylacetát voda a organická vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 17,0 g ethyl 2-(4'-chlorfenyl)-2-formylacetátu.

Potom se 1,93 g hydridu sodného (60% v oleji) suspenduje v 90 ml 1,2-dimethoxyethanu ke kterému se přidá po kapkách při teplotě 5 ⁰ až 10 °C 90 ml roztoku ethyl

2-(4'-chlorfenyl)-2-formylacetátu. Směs se míchá při teplotě místnosti 1 hodinu a 20 minut a po kapkách se přidá 11,76 g methyljodidu a směs se dále míchá při teplotě místnosti 20 hodin. Po skončení reakce se reakční směs ochladí ledem

173 ·· ·» • · · · • · ·· ·· · a přebytek hydridu sodného se rozloží přidáním vody a následuje extrakce směsí ethylacetátu s vodou. Organická vrstva se koncentruje a zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 7,58 g ethyl Ea Z-2 -(4'-chlorfenyl)-3-methoxyakrylátu.

Referenční příklad 2

Příprava ethyl 2-(2¹,4'-difluorfenyl)-2-formylacetátu a ethyl E- a Z-2-(2',4'-difluorfenyl)-3-methoxyakrylátu

Ethyl 2-(2',4'-difluorfenyl)-2-formylacetát a ethyl Ea Z-2-(2',4'-difluorfenyl)-3-methoxyakrylát se připraví z

2.4- difluorfenylacetátu jako výchozí sloučeniny stejným způsobem jak je popsáno v referenčním příkladu 1.

Referenční příklad 3

Příprava ethyl 2-(2',4'-dichlorfenyl)-2-formylacetátu a ethyl E- a Z-2-(2',4¹-dichlorfenyl)-3-methoxyakrylátu

Ethyl 2-(2',4¹-dichlorfenyl)-2-formylacetát a ethyl Ea Z-2-(2',4'-dichlorfenyl)-3-methoxyakrylát se připraví z

2.4- dichlorfenylacetátu jako výchozí sloučeniny stejným způsobem jak je popsáno v referenčním příkladu 1.

Referenční příklad 4

Příprava ethyl 2-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-2formylacetátu a ethyl (E- a Z-) 2-(4'-chlor-2'-fluor-5'isopropoxy)-3-methoxyakrylátu

250 ml vody a 25 ml koncentrované kyseliny sírové se přidá k 30 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropylanilinu a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 2,5 hodiny a potom se ochladí na 0 °C a po kapkách se přidá roztok 10,4 g dusitanu sodného • ·

- 174

• * · · • · · » · • · · • · · · v 80 ml vody. Vzniklý roztok diazoniové soli se přidá po kapkách při teplotě místnosti k roztoku 150 g jodidu draselného v 300 ml vody a směs se míchá při teplotě místnosti 45 minut. Po skončení reakce se reakční směs extrahuje diethyletherem a organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje se. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 36 g 2-chlor-4-fluor-5-jod-1isopropoxybenzenu.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,36 (6H, d, J = 6,2 Hz), 4,46 (1H, hp, J = 6,2 Hz), 7,11 (1H, d, J = 7,2 Hz),

7,27 (1H, d, J = 5,7 Hz) (2) Potom se 62,9 g 2-chlor-4-fluor-5-jod-l-isopropoxybenzenu, 20,4 g formiátu sodného a 2,81 g dichlorbis(trifenylfosfin)palladia rozpustí ve 120 ml N,N-dimethylformamidu a směs se míchá při teplotě 90 ⁰ až 100 °C po dobu 12 hodin, přičemž se probublává skrz směs oxid uhelnatý. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a přidá se zředěná kyselina chlorovodíková a směs se extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 15 g

-chlor-2 - fluor-5 -isopropoxybenzaldehydu.

¹H-NMR (250 MHz, CDClg): δ (ppm) 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 4,52 (1H, hp, J = 6,3 Hz), 7,18 (1H, d, J = 9,7 Hz),

7,29 (1H, d, J = 6,1 Hz), 10,2 (1H, s) (3) Potom se 7,5 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxybenzaldehydu rozpustí v 70 ml 1,4-dioxanu a 5 ml methanolu a při teplotě 5 °C se přidá 0,92 g borohydridu sodného a směs se míchá 40 minut. Po skončení reakce se přidá malé množství zředěné kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 6,7 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxybenzalkoholu.

• ·

- 175

l-H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,36 (6H, d, J = 6,0 Hz), 1,96 (1H, š), 4,49 (1H, hp, J = 6,0 Hz), 4,71 (1H, d, J = 5,2 Hz), 7,04 (1H, d, J = 6,7 Hz), 7,09 (1H, d, J = 9,2 Hz) (4) Potom se 6,7 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxybenzylalkoholu rozpustí v 70 ml tetrahydrofuranu, přidá se 1 ml pyridinu a směs se ochladí na 5 °C. Potom se pomalu po kapkách přidá 5 ml thionylchloridu při teplotě 5 ⁰ až 10 °C a směs se míchá při teplotě 5 °C po dobu 1,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs filtruje k oddělení krystalů a filtrát se koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 7,3 g 4-chlor-2fluor-5 -isopropoxybenzylchloridu.

NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,37 (6H, d, J = 6,0

Hz), 4,49 (1H, hp, J = 6,0 Hz), 4,57 (2H, s), 6,99 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,13 (1H, d, J = 9,2 Hz) (5) Potom se 7,3 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxybenzylchloridu rozpustí v 70 ml ethanolu a 30 ml vody a přidá se 1,8 g kyanidu sodného a směs se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Po skončení reakce se reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 7,0 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylacetonitrilu ¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,38 (6H, d, J = 5,9 Hz), 3,73 (2H, s), 4,51 (1H, hp, J = 5,9 Hz), 7,00 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,16 (1H, d, J = 9,0 Hz) (6) Potom se 7,0 g 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylacetnitrilu rozpustí ve 100 ml ethanolu, přidá se 5 ml kyseliny sírové a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 66 hodin. Po skončení reakce se reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 7,2 g ethyl 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenylacetátu ¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,26 (3H, t, J = 7,1 * 9 • ·

- 176 • φ · · · · · φ φ φ φ φ · φφ φ φφφφφφ φ·φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φ φ φ φ ·

Ηζ), 1,36 (6Η, d, J = 6,0 Hz), 3,60 (2Η, s), 4,17 (2Η, q, J = 7,1 Hz), 4,46 (1H, hp, J = 6,0 Hz), 6,87 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,10 (1H, d, J = 9,0 Hz) (7) Potom se 1,1 g hydridu sodného (60% v oleji) suspenduje v 50 ml tetrahydrofuranu a směs se ochladí na 5 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 7,2 g ethyl 4-chlor-2fluor-5-isopropoxyfenylacetátu v 80 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá 30 minut s pozvolným zvyšováním teploty na teplotu místnosti, přidá se 10 ml ethylformiátu při teplotě místnosti a potom se dále míchá 3 hodiny. Reakční směs se ochladí na 5 °C a přidá se zředěná kyselina chlorovodíková. Reakční směs se koncentruje, a zbytek se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 8,0 g ethyl 2-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-2formylacetátu.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,26 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,36 (6H, d, J = 6,2 Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,45 (1H, hp, J = 6,2 Hz), 6,76 (1/2H, s), 6,78 (1/2H, s), 7,10 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,26 (1H, d, J = 12,6 Hz), 12,1 (1/2H,

S), 12,2 (1/2H, S) (8) Potom se 1,1 g hydridu sodného (60% v oleji) suspenduje v 50 ml 1,2-dimethoxyethanu a směs se ochladí na 5 °C, a pomalu a po kapkách se přidá roztok 8,0 g ethyl 2-(4chlor-2-fluor-5-isopropoxyfenyl)-2-formylacetátu v 50 ml

1,2-dimethoxyethanu. Směs se míchá 20 minut s pozvolným zvýšením teploty na teplotu místnosti, při teplotě místnosti se přidjí 3,0 ml methyljodidu a potom se směs míchá 4,5 hodin. Reakční směs se ochladí na 5 °C a přidá se zředěná vodná kyselina chlorovodíková. Reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 5,5 g ethyl (E- a Z-) 2-(4'-chlor-2'-fluor-5'isopropoxyfenyl)-3-methoxyakrylátu.

• · · · · 9

- 177

Referenční příklad 5

Příprava ethyl E- a Z-2-(4'-fluorfenyl)-3-methoxyakrylátu

Ethyl E- a Z-2-(4'-fluorfenyl)-3-methoxyakrylát se připraví z 4-fluorfenylacetátu jako výchozí sloučeniny stejným postupem jak je popsáno v referenčním příkladu 1.

Referenční příklad 6

Příprava ethyl E- a Z-2-(4¹-chlor-2'-fluorfenyl)-3-methoxyakrylátu (1) 25 g 4-chlor-2-fluorbenzaldehydu se rozpustí ve směsném rozpouštědle obsahujícím 250 ml 1,4-dioxanu a 25 ml methanolu, za chlazení se přidá 2,4 g borohydridu sodného a směs se míchá 30 minut. Po skončení reakce se přidá malé množství zředěné kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 25 g 4-chlor-2-fluorbenzylalkoholu.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,82 (1H, t, J = 6,1 Hz), 4,72 (2H, d, J = 6,1 Hz), 7,08 (1H, dd, J = 2,1, 9,8 Hz), 7,15 (1H, dd, J = 2,1, 8,2 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8,2, 8,2 Hz) (2) Potom se 16,5 g 4-chlor-2-fluorbenzylakoholu rozpustí ve 150 ml tetrahydrofuranu a 1 ml pyridinu, přidá se po kapkách a při teplotě 5 °C 10 ml thionylchloridu a směs se míchá 2 hodiny a 50 minut. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje a vysrážené krystaly se seberou filtrací. Filtrát se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 18,5 g 4-chlor-2-fluorbenzylchloridu.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 4,59 (2H, s), 7,09 7,17 (2H, m), 7,36 (1H, dd, J = 7,9, 7,9 Hz) β · · · • ·

- 178 • · · 9 · • 9 · · 9 · · ♦ · · · · 9 99 • 9999·· ···· · ♦ 9 · · 9 · *· ♦ «9 99 (3) Potom se 18,5 g 4-chlor-2-fluorbenzylchloridu rozpustí ve směsném rozpouštědle obsahující 130 ml ethanolu a 30 ml vody, přidá se 5,3 g kyanidu sodného a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 2 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs nechá stát k ohřátí na teplotu místnosti, vlije se do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 15,1 g 4-chlor-2-fluorfenylacetonitrilu.

l-H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 3,74 (2H, s) , 7,12 7,22 (2H, m), 7,39 (1H, dd, J = 8,0, 8,0 Hz) (4) Potom se 15,1 g 4-chlor-2-fluoracetonitrilu rozpustí ve 150 ml ethanolu, přidá se 10 ml kyseliny sírové a směs se zahřívá pod zpětným chladičem 65 hodin. Po skončení reakce se reakční směs vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 17,8 g

-chlor-2 -fluorfenylacetátu.

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,25 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,63 (2H, s), 4,17 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,07 - 7,24 (3H, m) (5) Potom se 3,6 g hydridu sodného (60% v oleji) suspenduje ve 120 ml tetrahydrofuranu a směs se ochladí na 5 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 17,8 g ethyl 4-chlor-2-fluorfenylacetátu ve 120 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá 30 minut s pozvolným zvýšením teploty na teplotu místnosti, při teplotě místnosti se přidá 20 ml ethylformiátu a potom se směs míchá 3 hodiny. Reakční směs se ochladí ledem a přidá se zředěná vodná kyselina chlorovodíková. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu a získá se 19,1 g ethyl 2-(4-chlor-2-fluorfenyl)-2-formylacetátu.

^H-NMR (250 MHz, CDC1₃): δ (ppm) 1,25 (1/2 x 3H, t, J •9 ····

- 179 4,26 (2H, q, J = Š), 9,80 (1/2H, š) (60% v oleji) = 7,1 Hz), 1,26 (1/2 x 3H, t, J = 7,1 Hz),

7,1 Hz), 7,07 - 7,26 (3H, m), 9,74 (1/2H, (6) Potom se 3,4 g hydridu sodného suspenduje ve 120 ml 1,2-dimethoxyethanu a směs se ochladí na teplotu 5 °C a pomalu a po kapkách se přidá roztok 19,1 g ethyl

2-(4-chlor-2-fluorfenyl)-2-formylacetátu ve 120 ml 1,2-dimethoxyethanu. Směs se míchá 30 minut s pozvolným zvyšováním teploty na teplotu místnosti, přidá se 10 ml methyljodidu při teplotě místnosti a směs se míchá 3 hodiny a 20 minut. Reakční směs se ochladí ledem a přidá se zředěná kyselina chlorovodíková. Reakční směs se vlije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se a koncentruje. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 11,1 g ethyl E- a Z-2-(4'-chlor-2'-fluorfenyl)-3methoxyakrylátu.

Dále budou popsány formulační příklady pro sloučeniny podle vynálezu, kde sloučeniny podle vynálezu jsou označeny čísly sloučenin uvedenými v tabulkách 1 až 5 a díly jsou hmotnostní.

Formulační příklad 1 dílů každé sloučeniny 1-1 až 1-715, 2-1 až 2-380,

3-1 až 3-256, 4-1 až 4-272 a 5-1 až 5-35, 3 díly ligninsulfonátu vápenatého, 2 díly laurylsulfátu sodného a 45 dílů syntetického hydratovaného oxidu křemičitého se dobře rozmělní a smícháním se získá smáčitelný prášek pro každou sloučeninu.

Formulační příklad 2 dílů každé sloučeniny 1-1 až 1-715, 2-1 až 2-380, 3-1 až 3-256, 4-1 až 4-272 a 5-1 až 5-35, 14 dílů polyoxyethylenstyrylfenyletheru, 6 dílů dodecylbenzensulfonátu • ·

- 180 • * · ··· · · · « • · · ·«·· 9 9 99 • · 9 · 9 99999» 9999 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 ·· · · 9 · * · 9 9 9 vápenatého, 35 dílů xylenu a 35 dílů cyklohexanonu se dobře smíchá a získá se emulgovatelný koncentrát pro každou sloučeninu.

Formulační příklad 3 díly každé sloučeniny 1-1 až 1-715, 2-1 až 2-380,

3-1 až 3-256, 4-1 až 4-272 a 5-1 až 5-35, 2 díly syntetického hydratovaného oxidu křemičitého, 2 díly ligninsulfonátu vápenatého, 30 dílů bentonitu a 64 dílů kaolinové hlíny se dobře rozmělní a smíchá, přidá se voda, směs se dobře prohněte, granuluje se a suší a získají se granule pro každou sloučeninu.

Formulační příklad 4 dílů každé sloučeniny 1-1 až 1-715, 2-1 až 2-380, 3-1 až 3-256, 4-1 až 4-272 a 5-1 až 5-35, 50 dílů 10% vodného roztoku polyvinylalkoholu a 25 dílů vody se smíchá a směs se jemně rozemele na průměr částic 5 μτη nebo menší a získá se volně tekoucí látka pro každou sloučeninu.

Následující zkušební příklady budou demonstrovat, že sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné jako aktivní složky herbicidů. Sloučeniny podle vynálezu jsou označeny čísly sloučenin uvedenými v tabulkách 1 až 5.

Herbicidní účinnost byla hodnocena seti stupni označenými 0 až 5, tj. označenými 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, kde 0 znamená, že není žádný nebo je malý rozdíl v stupni klíčení nebo růstu mezi ošetřenými a neošetřenými testovanými rostlinami v době zkoušky a stupeň 5 znamená, že testované rostliny byly zcela zničeny nebo jejich klíčení nebo růst byly zcela zastaveny. Herbicidní účinnost je vynikající při stupni 4 nebo 5, nedostatečná je při stupni 3 nebo nižším.

9 ···»

- 181 ·· · 99 99 • · · 9 9 9 9 * 9999 99 99

999 999999 9999 9 ••999 999 ·· ·· 9 «9 99

Zkušební příklad 1

Ošetření listů na nezatopených polích

Válcový plastový hrnec o průměru 10 cm a hloubce 10 cm se naplní půdou a zasejí se semena mračňáku Theoprastova (Abutilon theoprasti) a testované rostliny se nechají růst ve skleníku 15 dnů. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou obsahující smáčedlo k dosažení předepsané koncentrace.

Zředěný roztok se stejnoměrně roztříká na listy roztřikovačem v objemu 1000 litrů na hektar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku 15 dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 9.

Tabulka 9

Testovaná Aplikované množství sloučenina aktivní složky (g/ha)

Herbicidní účinnost Mračnák Theoprastův

1-5	2000	4
1-10	2000	4
1-335	2000	5
1-340	2000	5
1-662	2000	4
2-203	125	5
2-251	125	5
2-252	125	5

Zkušební příklad 2

Ošetření povrchu půdy na nezatopených polích

182

9 9· • 9 · 9

9 • 9 9 9

9 9 9 ·

9 9 94

99

9 9

99

9 9 9 9

9 9 • 9 99

Válcový plastový hrnec o průměru 10 cm a hloubce 10 cm se naplní půdou a zasejí se semena mračňáku Theoprastova (Abutilon theoprasti). Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se stejnoměrně roztříká na povrch půdy roztřikovačem v objemu 1000 litrů na hektar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku 19 dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 10.

Tabulka 10

Testovaná Aplikované množství sloučenina aktivní složky (g/ha)

Herbicidní účinnost Mračnák Theoprastův

1-335 2000

1- 668 500

2- 251 500

Zkušební příklad 3

Ošetření na zatopených rýžových polích

Válcový plastový hrnec o průměru 9 cm a hloubce 11 cm se naplní půdou a zasejí se semena Echinochloa oryzicola. Hrnce byly zatopeny k vytvoření podmínek zatopeného rýžového pole a testované rostliny byly pěstovány ve skleníku po dobu 7 dnů. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se aplikuje na vodní povrch v hrnci injekční stříkačkou v objemu 50 litrů na ar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku

- 183 ·· ««·· • · φφ » Φ Φ 1 φ φφ • φφφ « φ φ « φφ φφ dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 11.

Tabulka 11

Testovaná sloučenina

Aplikované množství aktivní složky (g/ha)

Herbicidní účinnost Ježatka kuří noha

1-335 1000

1- 340 1000

2- 251 250

Zkušební příklad 4

Ošetření listů na nezatopených polích

Válcový plastový hrnec o průměru 10 cm a hloubce 10 cm se naplní půdou a zasejí se semena mračňáku Theoprastova (Abutilon theoprasti) a Echinochloa crus-galli a testované rostliny se nechají růst ve skleníku 15 dnů. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou obsahující smáčedlo k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se stejnoměrně roztříká na listy roztřikovačem v objemu 1000 litrů na hektar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku 15 dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 12.

·· ··«·

	- 184 -	• • • •	·· ··«· · « · • « · · · • · · · · · • · · « · · · · · • · · · · · ·· ·· ·· ·
	Tabulka 12
Testovaná	Aplikované množství	Herbicidní účinnost
sloučenina	aktivní složky	Ježatka	kuří noha/
	(g/ha)	Mračňák	Theoprastův
1-341	500		5/5
1-367	500		5/5
1-391	500		4/5
1-420	500		5/5
1-482	500		4/5
1-486	500		5/5
1-487	500		4/5
1-491	500		5/5
1-495	500		5/5
1-496	500		4/5
1-499	500		5/5
1-503	500		5/5
1-504	500		5/5
1-663	500		5/5
1-667	500		5/5
1-668	500		5/5
2-252	500		5/5

Zkušební příklad. 5

Ošetření povrchu půdy na nezatopených polích

Válcový plastový hrnec o průměru 10 cm a hloubce 10 cm se naplní půdou a zasejí se semena mračňáku Theoprastova (Abutilon theoprasti) a Echinochloa crus-galli. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se stejnoměrně roztříká na povrch ····

- 185 • · I ·· 44

4 · » · ···«

4 4

4

44 • 4 4 ·

4·· ·· · · ·

4 · ·· půdy roztřikovačem v objemu 1000 litrů na hektar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku 19 dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 13.

Tabulka 13

Testovaná Aplikované množství sloučenina aktivní složky (g/ha)

Herbicidní účinnost Ježatka kuří noha/ Mračňák Theoprastův

1-341	2000	5/5
1-367	2000	5/5
1-391	2000	4/5
1-420	2000	5/5
1-482	2000	5/5
1-486	2000	5/5
1-487	2000	5/5
1-491	2000	5/5
1-495	2000	5/5
1-496	2000	5/5
1-499	2000	4/5
1-503	2000	5/5
1-504	2000	5/5
1-663	2000	5/5
1-667	2000	5/5
2-203	2000	5/5
2-251	2000	5/5
2-252	2000	5/5

Zkušební příklad 6

Ošetření na zatopených rýžových polích

Válcový plastový hrnec o průměru 9 cm a hloubce 11 cm se naplní půdou a zasejí se semena Echinochloa oryzicola

- 186 ·« ···· ·· ·* ·· · 99 99 • * · » 9 9 • 9 9 9 9 99

9 999 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 · 99 99 a Scirpus juncoides. Hrnce byly zatopeny k vytvoření podmínek zatopeného rýžového pole a testované rostliny byly pěstovány ve skleníku po dobu 7 dnů. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se aplikuje na vodní povrch v hrnci injekční stříkačkou v objemu 50 litrů na ar. Po aplikaci se testované rostliny nechají růst ve skleníku 19 dnů a zkoumá se herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 14.

Tabulka 14

Testovaná Aplikované množství Herbicidní účinnost

sloučenina	aktivní složky (g/ha)	Ježatka kuří noha/ Skřípina bahenní
1-341	250	5/5
1-347	250	5/4
1-367	250	5/5
1-420	250	5/5
1-482	250	5/5
1-486	250	5/5
1-487	250	5/5
1-491	250	5/5
1-495	250	5/5
1-496	250	5/5
1-499	250	5/4
1-503	250	5/4
1-504	250	5/5
1-663	250	5/5
1-667	250	5/5
1-668	250	5/5
2-203	250	5/5
2-251	250	5/4
2-252	250	5/5

·· ···*

- 187 • · · • · ·· • · · · 1 • · 4 ·· ·· cM^z a hloubce 7 cm

Zkušební příklad 7

Ošetření listů na nezatopených polích

Plastový hrnec o povrchu 26,5 x se naplní půdou a zasejí se semena Ipomoea hederacea,

Xanthium pensylvanicum, Ambrosia artemisiifolia a Echinochloa crus-galli a po 23, 27, 30 a 17 dnech od zasetí byla provedeno chemické ošetření těchto plevelných druhů. Každá z testovaných sloučenin uvedených dále se formuluje do emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2, a tento koncentrát se zředí vodou obsahující smáčedlo k dosažení předepsané koncentrace. Zředěný roztok se stejnoměrně roztříká na listy roztřikovačem v objemu 1050 litrů na hektar. V této době nežádoucí plevele, ačkoliv jejich stupeň vzrůstu byl různý v závislosti na plevelném druhu, jsou ve 2 až 4 listovém stádiu a výška rostliny je 8 až 18 cm. Po 21 dnech od aplikace se růst zkoumá herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 15. Zkušební testy se provádějí ve skleníku.

9 999

- 188 ·· · 99 99 • · * · · » 9 9 9 9 • 9 · · 9 · 9 9 9 99 • 9 · 9 9 9 9999 9 999 9 9 • 9 9 9 9 9 9 999 ••99 99 9 99 99

Tabulka 15

Testovaná Aplikované množství sloučenina aktivní složky (g/ha)

Herbicidní účinnost Xanthium pensylvánicum/ Ypomoea hederacea/ Ambrosie vyvýšená/ Ježatka kuří noha

1-367	250	5/5/5/4
1-420	250	5/5/5/5
1-486	250	5/5/5/5
1-491	250	5/5/5/4
1-495	250	5/5/5/5
1-496	250	5/5/5/4
1-499	250	5/5/5/5
1-503	250	5/5/5/5
1-504	250	5/5/5/5
1-667	250	5/5/5/5/
2-203	250	5/5/4/5
2-252	250	5/5/5/5

PATENTSERVIS

Claims

PATENTOVÉ • · · • · · • a · • · · ·

4* ·«

NÁROKY ·

• · 4 • · 4 · • 4 ···· • » 4 <· « ·♦ *· • 4 · « • · ·· a · 4 · « • 4 a »4 »4

1. Pyrimidin-4-onová sloučenina obecného vzorce 1:

[1] kde R¹ znamená vodík nebo C-j_-C3 alkyl, R² znamená C1-C₃alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, R³ znamená C-^-Cg alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, C₃-Cg alkenyl nebo C₃~Cg alkinyl, a Q znamená substituovaný fenyl.
2. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 1, obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], [Q-2], [Q-3], [Q-4] nebo [Q-5] obecného vzorce:

X [Q-3] • · • 9

- 190 kde X je vodík nebo halogen,

Y je halogen, nitroskupina nebo trifluormethylová skupina,

Z¹ je kyslík, síra, NH nebo methylen,

Z² je kyslík nebo síra, n je 0 nebo 1,

B je vodík, halogen, nitroskupina, kyanoskupina, chlorsulfonyl, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -SO2-OR¹⁰, -N(R¹⁰)R¹¹, -SO2N(R^1:L)R¹², -NR¹¹ (COR¹³) , -NR¹¹ (SO₂R¹⁴) ,

-N(SO₂R¹⁴)(SO2R¹⁵), -N(SO2R¹⁴)(COR¹³), -NHCOOR¹³, -COOR¹³, -CON(R¹¹)R¹², -CSN-(R¹¹)R¹², -COR¹⁶, -CR¹⁷=CR¹⁸CHO, -CR¹⁷=CR¹⁸COOR¹³, CR¹⁷=CR¹⁸CON(R¹¹)R¹², -CH2CHWCOOR¹³ nebo -CH2CHWCON(R¹¹)R¹², kde W znamená vodík, chlor nebo brom, R¹⁰znamená vodík, C-^-Cg alkyl, C₁-Cg halogenalkyl, Cg-C_gcykloalkyl, C₃-Cg alkenyl, Cg-Cg halogenalkenyl, Cg-Cg alkinyl, Cg-Cg halogenalkinyl, kyano C-^Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C₂~Cg alkylthioalkyl, karboxy C₄-Cg alkyl, (Ci~Cg alkoxy) karbonyl C-^Cg alkyl), (C-^-Cg halogenalkoxy)karbonyl C₁-Cg alkyl, {(C₁-C₄ alkoxy) C₁-C₄alkoxy}karbonyl C₄-Cg alkyl, (Cg-Cg cykloalkoxy)karbonyl C^Cg alkyl, -CHgCON-(R¹¹)R¹², -CHgCOON (R¹¹) R¹² , -CH(C1-C4 alkyl)CON(R¹¹)R¹² nebo -CH(C1-C₄ alkyl)COONÍR¹¹)R¹², kde R¹¹a R¹² znamenají nezávisle vodík, Cj-Cg alkyl, C-^-Cg halogenalkyl, Cg-Cg alkenyl, Cg-Cg alkinyl, kyano C-|_-Cg alkyl, C2-Cg alkoxyalkyl, Cg-Cg alkylthioalkyl, karboxy Ci~Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C4-Cg alkyl nebo { (C-L-C4 alkoxy)C1-C4 alkoxy}karbonyl C4-Cg alkyl, nebo R¹¹ a R¹²společně tvoří tetramethylen, pentamethylen nebo ethylenoxyethylen, R¹³ znamená vodík, C-^-Cg alkyl, C4-Cg halogenalkyl nebo Cg-C_g cykloalkyl, R¹⁴ a R¹⁵ jsou nezávisle Ci-Cg alkyl, C1-Cg halogenalkyl nebo fenyl, případně substituovaný s methylem nebo nitroskupinou, R¹⁶ znamená vodík, Ci~Cg alkyl, C-j_-Cg halogenalkyl, Cg-Cg alkenyl, Cg-Cg halogenalkenyl, Cg-Cg alkinyl, Cg-Cg halogenalkinyl, Cg-Cg alkoxyalkyl nebo hydroxy C4-Cg alkyl, a R a R ° znamenají nezávisle vodík nebo C-^Cg alkyl, • ·

- 191 • · · * ···· • ···· · · ·· • · · · ···· · ··· · · • · · · · · · •« · · · ·· · ·

R⁴ znamená vodík nebo C-^-Cg alkyl,

R⁵ znamená vodík, C-^-Cg alkyl, C-^-Cg halogenalkyl,

C₃-Cg alkenyl, C₃-Cg halogenalkenyl, C₃~Cg alkinyl, C₃-Cg halogenalkinyl, kyano Cý-Cg alkyl, C₂-C_g alkoxyalkyl, C₃-C_galkoxyalkoxyalkyl, karboxy CjyCg alkyl, (C-j.-Cg alkoxy) karbony 1 C-^-Cg alkyl), { (C-^-C^ alkoxy) Cý^_C₄ alkoxy}karbony1 C^-Cg alkyl, (C₃-C_g cykloalkoxy)karbonyl C-l-Cg alkyl, -CH₂CON- (R¹¹) R¹² , -CH2COON (R¹¹) R¹² , -CH(C1-C₄alkyl) CON(R^1:L)R¹², -CH(C1-C4 alkyl) COON (R¹¹) R¹² , C2-C_galkylthioalkyl, C-^-Cg alkylsulfonyl, C₄-Cg halogenalkylsulf onyl, (C₁-C_g alkyl) karbonyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl nebo hydroxy ^-Cg alkyl,

R⁶ znamená C₁-Cg alkyl, C-j^-Cg halogenalkyl, formyl, kyanoskupinu, karboxyl, hydroxy C^-Cg alkyl, C^-Cg alkoxy ^C1^_C6 ^alkyl, ^ci^c6 alkoxy C-]_-Cg alkoxy C₁-Cg alkyl, (C-^Cg alkyl) karbonyloxy C-^Cg alkyl, (C-^-Cg halogenalkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl nebo (C-jyCg alkyl) karbonyl,

R⁷ znamená vodík nebo C-^-Cg alkyl a

R⁸ znamená C-|_-Cg alkyl, C^-Cg halogenalkyl, C-^Cg hydroxyalkyl, C₂-C_g alkoxyalkyl, C₃-C₁₀ alkoxyalkoxyalkyl, (C1-C5 alkyl)karbonyloxy C-]_-Cg alkyl, (C-j_-Cg halogenalkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, karboxyl, karboxy ^C1^_C6 (^ci^_c8 ^alkoxy) karbonyl, (C^-Cg halogenalkoxy)karbonyl, ^C3^C10 cykloalkoxy)karbonyl, (C₃-C_galkenyloxy)karbonyl, (C₃-C_g alkinyloxy)karbonyl, aminokarbonyl, (Cý-Cg alkyl) aminokarbonyl, diíC-^-Cg alkyl) aminokarbonyl, (Cg-Cg alkyl) aminokarbonyl oxy Cg-Cg alkyl nebo di(Cg-Cg alkyl) aminokarbonyl oxy Cg-Cg alkyl.
3. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2, obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], [Q-2], [Q-3] nebo [Q-4],

Y je halogen,

Z¹ je kyslík nebo síra,

Z² je kyslík, • ·

0 0

- 192 B je vodík, nistroskupina, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NHR¹⁰, -NHSO2R¹⁴, -COOR¹² nebo -CH2CHWCOOR¹², kde W znamená vodík nebo chlor, R¹⁰ je C-^-Cg alkyl, C₃-Cg cykloalkyl,

C₃-C₆ alkenyl, C₃-Cg halogenalkenyl, C₃-Cg alkinyl, kyano C₁-Cg ^alkY¹ nebo (CjyCg alkoxy)karbonyl C-^Cg alkyl, R¹² je Ci-Cg alkyl, a R¹⁴ je ^-Cg alkyl,

R⁵ je C-|_-Cg alkyl, C₃-Cg alkenyl nebo C₃-Cg alkinyl,

R⁶ je C.]_-Cg alkyl, C-j^Cg halogenalkyl, formyl, hydroxymethyl, C-j_-Cg alkoxymethyl, C-j_-Cg alkoxykarbonyloxymethyl nebo C-^Cg alkoxykarbonyl,

R⁷ je vodík nebo methyl a

R⁸ je methyl, hydroxymethyl, C-^-Cg alkoxymethyl, (C1-C5 alkyl) karbonyloxymethyl, karboxyl nebo (C-j_-Cg alkoxy)karbonyl.
4. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 1, 2 nebo 3, obecného vzorce 1, kde R znamena alkyl substituovaný jedním nebo více atomy halogenu.
5. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 1, 2 nebo 3, obecného vzorce 1, kde R znamená trifluormethyl.
6. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l].
7. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-2].
8. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-3].
9. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 vzorce 1, kde Q znamená [Q-4].

obecného
10. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l].

• · · • · · • · ·

- 193
11. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-2].
12. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-3].
13. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-4].
14. Pyrimidin-4-onová sloučenina vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], a podle nároku 3 obecného

R znamena trifluormethyl.
15. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamena [Q-2], a R znamena trifluormethyl.
16. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-3], a R² znamená trifluormethyl.
17. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-4], a R² znamená trifluormethyl.
18. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], R² znamená trifluormethyl, i n a B znamena -0R .
19. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamena [Q-l], R znamena trifluormethyl, a B znamená -NHR¹⁰.
20. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamena [Q-l], R znamena trifluormethyl, a B znamená -0R¹⁰ a R¹⁰ znamená C^-Cg alkinyl.
21. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], R² znamená trifluormethyl,

194

9 9 • 9 9 • 9 9 9· alkoxy) karbonyl C-^-Cg nároku 3 obecného a B znamená -0R¹⁽^ a R¹⁰ znamená (C^-Cg alkyl.
22. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], R² znamená trifluormethyl,

B znamená -OR¹^ a R¹⁰ znamená (C-j^-Cg alkoxy)karbonylethyl.
23. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce 1, kde Q znamená [Q-l], R² znamená trifluormethyl,

B znamená -OR¹⁰ a R¹⁰ znamená (C-^-Cg alkoxy) karbonylmethyl.
24. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 3 obecného o

vzorce 1, kde Q znamena [Q-2], R znamena trifluormethyl,

Z¹ znamená kyslík, n znamená 1, R⁴ znamená vodík a R⁵ znamená Cg-Cg alkinyl.
25. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného

1 - O 7 vzorce 1, kde R znamena vodík, R znamena trifluormethyl, R znamená methyl, Q znamená [Q-l], X znamená fluor, Y znamená chlor a B znamená propargyloxy.
26. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného

1 9 7 vzorce 1, kde R znamena vodík, R znamena trifluormethyl, R znamená methyl, Q znamená [Q-l], X znamená fluor, Y znamená chlor a B znamená 1-(ethoxykarbonyl)ethoxy.
27. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce 1, kde R znamena vodík, R^· znamena trif luormethyl, R znamená methyl,

Q znamená [Q-l], X znamená fluor, Y znamená chlor a B znamená 1-(methoxykarbonyl)ethoxy.
28. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce 1, kde R¹ znamená vodík, R² znamená trifluormethyl, R³znamena methyl, Q znamena [Q-2], X znamena fluor, Z znamena kyslík, n znamená 1, R⁴ znamená vodík a R⁵ znamená propargyl.

195
29. Způsob přípravy pyrimidin-4-onové sloučeniny podle nároku 1, obecného vzorce 1,vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce:

kde R¹ znamená vodík nebo C-^-Cg alkyl, R² znamená C-^-Cg alkyl případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, a Q znamená substituovaný fenyl, se sloučeninou obecného vzorce

R³-D [3] kde R³ znamená C-^-Cg alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, Cg-Cg alkenyl, Cg-Cg alkinyl a D znamená chlor, brom, jod, methansulfonyloxy, trifluormethansulfonyloxy nebo p-toluensulfonyloxy.
30. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje herbicidně účinné množství pyrimidin-4-onové sloučeniny obecného vzorce 1 podle nároku 1 a inertní nosič nebo ředidlo.
31. Způsob regulace nežádoucích plevelů, vyznačuj ící se t í m, že se na prostor, kde nežádoucí plevele rostou nebo porostou aplikuje herbicidně účinné množství pyrimidin-4-onové sloučeniny podle nároku 1, obecného vzorce 1.
32. Použití pyrimidin-4-onové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce 1 jako herbicidu.

* ·

- 196 • ·
33. Pyrimidin-4-onová sloučenina obecného vzorce:

1 ' 91 kde R znamena vodík nebo C-j_-C₃ alkyl, R znamená C-^-Calkyl substituovaný jedním nebo více atomy halogenu a Q znamená substituovaný fenyl.
34. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 33 obecného vzorce 4, kde Q znamená [Q-l], [Q-2], [Q-3], [Q-4] nebo [Q-5] jak je definováno v nároku 2.
35. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 33 nebo 34

71 - · obecného vzorce 4, kde R znamena tnf luormethyl.
36. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 34 obecného vzorce 4, kde Q znamená [Q-l].
37. Způsob přípravy pyrimidin-4-onové sloučeniny obecného vzorce:

R

O

N \

H [2] kde Q znamená substituovaný fenyl, R¹ znamená vodík nebo ^C1~^C3 alkyl a R znamená C-jgCg alkyl, případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, vyznačuj ící tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce:

• · · ·· ·

- 197 ^”^OR

COOR [5] kde Q a R¹ mají význam uvedený shora, nezávisle C₁-C₃ alkyl, se sloučeninou a R¹⁹ a R²⁰ znamenají obecného vzorce:

H₂N kde R² má význam definovaný shora.
38. Pyrimidin-4-onová sloučenina podle nároku 2, kde Q znamená [Q-l] a R² znamená C-|_-C₃ alkyl, substituovaný s jedním nebo více atomy halogenu.