CZ350992A3 - Copolymers and their use as sliding and separating agents when treating thermoplastic materials - Google Patents

Copolymers and their use as sliding and separating agents when treating thermoplastic materials Download PDF

Info

Publication number
CZ350992A3
CZ350992A3 CS923509A CS350992A CZ350992A3 CZ 350992 A3 CZ350992 A3 CZ 350992A3 CS 923509 A CS923509 A CS 923509A CS 350992 A CS350992 A CS 350992A CZ 350992 A3 CZ350992 A3 CZ 350992A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
parts
copolymer
weight
agents
olefin
Prior art date
Application number
CS923509A
Other languages
English (en)
Inventor
Franz-Leo Heinrichs
Gerd Hohner
Anton Lukasch
Jan-Peter Piesold
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CZ350992A3 publication Critical patent/CZ350992A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/14—Monomers containing five or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C08L23/24—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having ten or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Kopolymery a jejich použití jako kluzných a separačních prostředků pro zpracování termoplastů
Oblast techniky
Předložený vynález se týká kopolymerů a-olefinů, nenasycených karboxylových kyselin, nenasycených esterů karboxylových kyselin a případně styrenu a použití takových kopolymerů jako pomocných prostředků pro zpracování plastů.
Dosavadní stav techniky
Při zpracováni termoplastů jsou obvykle používány kluzné prostředky, které jednak zlepšují chování taveniny polymeru při tečení a na druhé straně mají snížit sklon
VUii* MU rt “i Ix-n-ctn-rm A -i
----iii-u mu av v v rv rw ΛΤ r Ί ^r Ifi λ v* A, “1 Λ tpt να Liíi ouxwjui
Zvláštní význam mají kluzné prostředky při zpracování polyvinylchloridu, neboť tato plastická hmota na základě své citlivosti vůči působení vysokých teplot a střihových sil a rovněž pro její výrazný sklon k nalepování nemůže být bez kluzných prostředků zpracovávána.
V případě kluzných prostředků se rozlišuje mezi takovými, které se s taveninou polymeru dobře snášejí a proto působí hlavně na zlepšení tekutosti (vnitřní kluzné prostředky) a takové, které se vyznačují větší nebo menší nesnášenlivostí a proto se obohacují na fázovém rozmezí a tam příkladně vyvozují separační účinky (vnější kluzné prostředky).
Ke zlepšení chování taveniny polyvinylchloridu při tečení je k dispozici množství levných, dobře přístupných produktů. Zde je možné příkladně jmenovat mastné alkoholy, mastné kyseliny, parciální estery mastných kyselin a amidy mastných kyselin.
Problematická je volba vnějších kluzných prostředků pro PVC, nebot tyto prostředky musí splňovat částečně protichůdné požadavky. Aby byly účinné, musí se vhodné kluzné prostředky vyznačovat určitou nesnášenlivostí k tavenině PVC, aby mohl vzniknout separačně účinný film mezi taveninou a kovovými částmi zpracovatelského stroje. Nesnášenlivá aditiva však mají nevýhodu, že často způsobují silné zakalení konečného produktu. Pří početných aplikacích, při nichž je žádán vysoce transparentní konečný produkt je proto přípustné užité množství separačního prostředku často limitováno v takové míře, že jeho účinek již není dostačující. Zvlášť nevýhodně se tyto problémy projevují při výrobě tenkých folií z PVC na kalandrech, neboť sklon k nalepování a nepatrná mechanická zatěžovatelnost folií tohoto druhu v horkém stavu vyžaduje k udržení nenalepených válců vysoké dávky kluzného prostředku, na druhé straně však jsou na folie tohoto druhu kladeny zvlášť vysoké požadavky na transparentnost.
Známé kluzné prostředky pro výrobu folií z PVC bez obsahu změkčovadel jsou na jedné straně montánni vosky a na druhé straně prakticky neutrální směsné estery z alifatických, cykloalifatických nebo aromatických dikarboxylových kyselin s 2 až 22 atomy uhlíku, alifatických polyalkoholů se 2 až 6 hydroxylovými skupinami a alifatických monokarboxylových kyselin se 12 až 30 atomy uhlíku s hydroxylovým nebo kyselinovým číslem od 0 do 6 (srv. GB 1 292 548), jakož i prakticky neutrální směsné stery z alifatických diolů, alifatických, cykloalifatických nebo aromatických polykarboxylových kyselin se 2 až 6 karboxylovými skupinami a alifatických monofunkčních alkoholů s 12 až 30 atomy
Uhlíku (srv. GB 1 450 273).
Dále jsou známá mýdla a mýdlové estery, která jsou vyráběna z karboxylových kyselin s dlouhým řetezcem, které jsou přístupné radikálovou adicí monokarboxylových kyselin s krátkým řetězcem, s výhodou kyseliny propionové, na α-olefiny se 22 až 100 atomy uhlíku (srv. US 4 029 682). Takto získaná mýdla a mýdlové estery jsou sice vynikající kluzné a separační prostředky ke zpracování plastických hmot, vyžadují však ke své výrobě dvou- nebo trojstupňový výrobní proces, který vede ke zdražení těchto poduktů. Výhodné by proto bylo, kdyby bylo možné přímo v jediném reakčním kroku dospět ke vhodným kluzným a separačním prostředkům.
Popsány jsou také kluzné a dělicí prostředky pro termoplasty s obsahem chloru, které se vyrábějí kopolymerací kyseliny akrylové, esterů kyseliny akrylové, kyseliny maleinové nebo esterů kyseliny maleinové s etylenem (srv.
US 4 438 008). Tyto kluzné a separační prostředky jsou sice přístupné jedním reakčním krokem a vykazují dobrou snášenlivost a separační účinek na PVC, kopolymerace však vyžaduje vysoké tlaky a teploty spolu s aparaturami se specielním vyložením.
Konečně jsou známé kopolymery z α-olefinú s více jak 30 atomy uhlíku s kyselinou maleinovou nebo estery kyseliny maleinové (srv. US 4 334 038). Tyto kluzné prostředky jsou sice přístupné v jednom reakčním kroku bez použití specielně vyložených aparatur a vykazují vysoké separační účinky, nemají však ještě všestranně uspokojivé účinky pro použití na PVC.
Z technologického hlediska velmi výhodné montánní vosky jsou pro jejich vysokou cenu omezeny na technicky náročné oblasti. Známé směsné estery způsobují v modifikovaném polyvinylchloridu již při nízkém dávkování relativně silné zakaleni a jako kluzné a separační prostředky nepřipadají v úvahu pro výrobu zvláště kvalitních nízkoteplotních (NT) folií (^Luvitherm), kde se používají 2 až 4 díly kluzných a separačních prostředků na 100 dilů E-PVC.
Podstata vynálezu
Cílem vynálezu je připravit kluzné a separační prostředky, které na jedné straně vykazují pozitivní vlastnosti montánního vosku, jako příkladně jeho použitelnost v NT-foliích a které jsou na druhé straně přístupné jednoduchým a hospodárným způsobem.
Kluzné a separační prostředky podle vynálezu jsou kopolymery z α-olefinů, nenasycených karboxylových kyselin a nenasycených esterů karboxylových kyselin jakož i případně vinylaromatických sloučenin typu styrenu.
Jako α-olefiny přicházejí v úvahu olefiny s délkou řetězce od 12 do 60, s výhodou od 18 do 60, zvlášť výhodně od 24 do 60 atomů uhlíku. Mohou být použity jak olefiny se stejnými řetězci, tak i smíšené olefiny, jaké případně odpadají při známých způsobech výroby jako destilačni frakce nebo destilačni zbytky. Technické směsi α-olefinú, zvláště těch s větší délkou řetězce, mohou vedle 1-alkenů obsahovat více nebo méně značná množství vnitřních a postranních olefiníckých dvojných vazeb (skupiny vinyliden a vinylem).
Jako nenasycené karboxylová kyseliny se podle vynálezu používají sloučeniny obecného vzorce CH2=CR1-C00H, kde R1 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, tedy příkladně kyselina akrylová nebo metakrylová. Jako nenasycené estery karboxylových kyselin se používají sloučeniny obecného vzorce CH2=CR1-COOR2, přičemž R1 má výše uvedený význam a R2 je alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku. S výhodou se užívají methyl a ethylestery kyseliny akrylové nebo metakrylové, zvlášt výhodně methylester kyseliny akrylové.
Jako vinylaromatické kyseliny mohou být použity styren, 3-methylstyren, 4-methylstyren nebo α-methylstyren. Možné je rovněž současné použití několika z uvedených karbonových kyselin, esterů karboxylových kyselin a případně styrenů.
Výroba kluzných prostředků podle vynálezu se provádí známým způsobem reakcí výchozích monomerů za katalytického účinku nepatrných množství organických peroxidů v přítomnosti nebo v nepřítomnosti inertního rozpouštědla. Výhodná je polymerace v nepřítomnosti rozpouštědla. Příkladně může být při zvýšené teplotě za míchání přikapána směs karboxylové kyseliny, esteru karboxylové kyseliny a radikálového iniciačního činidla k předloženému a-olefinu. Po ukončení reakce mohou být nezreagované monomery jakož i těkavé rozkladné produkty peroxidu odděleny destilací. Jako radikálové iniciační činidlo se s výhodou používají organické peroxidy. Přitom je třeba přizpůsobit reakční teplotu charakteristice rozkladu právě použitého peroxidu. Při teplotě od 100 do 160°C se příkladné dobře hodí dialkyl- peroxidy jako di-t-butylperoxid nebo diaroylperoxidy jako dibenzoylperoxid. Molární pomér monomerních složek a tím chemická stavba a polarita kopolymeru může být nastaven v širokých hranicích. Tím vzniká možnost optimálního přizpůsobení vlastností kluzného prostředku daným technologickým požadavkům.
nenasycené karboxylové kyseliny estery nenasycených karboxylových kyselin sloučeniny styrenu
Monomery se používají v následujících poměrech : a-olefin 20 až 99,5, s výhodou 40 až 95 % hmotnostních,
0,1 až 50, s výhodou 0,5 až 30 % hmotnostních,
0,1 až 60, s výhodou 0,1 až 40 % hmotnostních,
0,0 až 30, s výhodou 0,0 až 20 % hmotnostních.
Reakční teplota činí 70 až 180 C, š výhodou 9u až 160°C, reakční tlak 0,1 až 0,5 MPa, s výhodou 0,1 až 0,15 Mpa, reakční doba obnáší 0,5 až 20 hodin, s výhodou 1 až 7 hodin.
Kopolymery podle vynálezu se používají jako kluzné a separační prostředky v termoplastických tvářecích plastech, příkladně v polyvinyichloridu, který může být vyráběn známými způsoby - příkladně suspenzní, blokovou nebo emulzní polymerací, ve směsných polymerech vinylchloridu s až 30 % hmotnostními jako příkladně vinylacetát, vinylidenchlorid, vinylether, akrylnitryl, ester kyseliny akrylové, monoester nebo diester kyseliny maleinové nebo olefiny, jakož i v roubovaných polymerech typu polyvinylchloridu a polyakrylnitrilu. S výhodou se použijí polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, kopolymery ethylenvinylacetatu, polyatrilnitril, kopolymery z vinylchloridu a vinylacetátu, jakož i z nich odvozené roubované polymery nebo směsi dříve jmenovaných termoplastů. Při použití ke zpracovávání PVC vykazují tyto kopolymery podle vynálezu zvlášť výhodné vlastnosti, které se vyznačují nízkým obsahem karboxylové kyseliny a vysokým obsahem esteru. Příliš vysoký obsah karboxylové kyseliny se negativně projevuje na barevném chování kluzného prostředku, především v PVC stabilizovaném Ca/Zn. Vysoký obsah esteru vede na základě jeho snášenlivosti s PVC ke zvýšenému účinku na zlepšení transparentnosti , k lepšímu chování při tečeni taveniny PVC a k nepatrnému zpoždění plastifikace PVC.
Množství přídavku obnáší 0,05 až 5 % hmotnostních vztaženo na polymer. Je-li základem tvářecí hmoty M- nebo SPVC, obnáší množství přídavku s výhodou 0,05 až 1 % hmotnostních, je-li základen E-PVC, pak je množství s výhodou 1,0 až 5, obzvláště 2 až 4 % hmotnostních, vztaženo na polymer. Přimíšení kopolvmeru podle vynálezu do polymerů se děje obvyklým způsobem během výroby nebo zpracování tvářecí hmoty.
Vedle kopolymerů podle vynálezu může tvářecí plast obsahovat dodatečně plniva, tepelné stabilizátory, prostředky proti degradaci světlem, antistatické prostředky, prostředky na ochranu před plamenem, ztužovadla, pigmenty, barviva, pomocné zpracovací prostředky, kluzné prostředky, prostředky ke zvýšení houževnatosti, antioxidanty, nadouvadla nebo optické vyjasňovače v obvyklých množstvích.
Následující příklady mají vynález blíže vysvětlit.
Čísla kyselosti a zmýdelňení popř. body skápnuti byla stanovena podle jednotných DGF metod M-IV 2 (57) popř. M-IXI 3 (75) (normy Deutsche Gesellschaft fúr Fettwissenschaft e.V.}. Viskozita taveniny byla stanovena pomocí rotačního viskozimetru.
δ
Příklady provedeni vynálezu
Příklad l
Výroba kopolymeru z c24-*Cg0-a-olef inu, kyseliny akrylové a methylakrylátu
Do pětihrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem, kapací nálevkou a zpětným chladičem bylo předloženo 500 g α-olefinové frakce C24-C60 obvyklé obchodní kvality a zahřáto na teplotu 140°C. Při této teplotě se za mícháni přikapala v průběhu 5 hodin směs 219,0 g methylakrylátu, 10.o g kyseliny akrylové a 5,0 g di-t-butylperoxidu. Po ukončeném přikapávání se nechala směs ještě 30 minut doreagovat a těkavé složky se oddestilovaly ve vakuu při cca 1,5 kPa a teplotě lázně 170°C. Bezbarvý, voskovité tuhnoucí reakční produkt byl vylit do misky.
Fysikální data : číslo kyselosti 11 mg KOH/g, číslo zmýdelnéní cca 160 mg KOH/g, bod škápnuti 70°C, viskozita taveniny 520 mPa.s (měřeno při 90°C).
Příklad 2
Výroba kopolymeru kyseliny 1-tetradecen-akrylové a methylakrylátu
Analogickým způsobem, jaký je popsán v příkladu 1 se spolu nechá zreagovat 196,0 g 1-tetradecenu, 131,7 g methylakrylátu, 4,0 g kyseliny akrylové a 2,6 g di-t-butylperoxidu. Vzniklý bezbarvý, polotuhý terpolymer vykazuje číslo kyselosti 10 mg KOH/g a číslo zmýdelnění 205 mg KOH/g.
Příklad 3
Výroba polymeru C24-C60-a-olefinu
Analogicky jako v příkladu 1 bylo kopolymerováno 500 g C24-c60-a-olefinu se směsí 175,0 g methylakrylátu, g styrenu a 16,0 g kyseliny akrylové v přítomnosti 5,0 g t-butylbenzoátu.
Byl získán bezbarvý vosk s následujícími konstantami : číslo kyselosti 16 mg KOH/g, číslo zmýdelnění 161 mg KOH/g, bod skápnutí 72°C, viskozita taveniny 390 mPa.s (měřeno při 90°C).
Příklad 4
Kopolymery podle přikladu 1,2 a 3 byly testovány na jejich transparentnost. Ke srovnání posloužil ester kyseliny montanové obchodní kvality.
S-PVC (K-hodnota cca 60) pomocný zpracovatelský prostředek 100 hmot. dílů
obsahující akrylát 1,0 hmot. dílů
oktylcínový stabilizátor 1,5 hmot. dílů
glycerínmonooleát 0,3 hmot. dílů
Tyto směsi byly na dvouválci plastifikovány zahřátím na 190°C, potom byly vylisovány 0,5 a 2,0 mm silné destičky.
Tyto byly testovány pomocí měřicího přístroje v neutrálním šedém světle:
Testovaný produkt Transparentnost v % 0,5 Mi 2,0
Kopolymer I (podle př.l) 76,8 66,7
Kopolymer II (podle př.2) 83,3 74,9
Kopolymer III(podle př.3) 83,7 67,5
Ethylenglykolmontanát 69,6 41,6
(Hoechst Wachs E)
Příklad 5
V následujícím testu byly testovány kopolymery podle
příkladů 1, 2 a 3 z hlediska jejich separačního účinku :
M-PVC (K-hodnota cca 57) 100 hmot. dílů
prostředek ke zvýšení houževna-
tosti MBS 8 hmot. dílů
pomocný zpracovatelský prostředek 1,2 hmot. dílů
obsahující akrylát
thiocínový stabilizátor 1,6 hmot. dílů
epoxidovaný sojový olej 1,0 hmot. dílů
glycerinmonooleát 0,3 hmot, dílů
zkušební produkt 0,6 hmot, dílů
Test se prováděl na dvouválci při teplotě 190°C a při 15/20
ot/min. Zkouška byla přerušena, když se vrstva hmoty na válci zbarvila do hnědá.
Testovaný produkt doba do konečná
nalepování stabilita
kopolymer I (podle př. 1) 27 min 3 0 min
kopolymer II (podle př. 2) 30 min 30 min
kopolymer III (podle př. 3) 22 min 35 min
ethylengylkolmontanát 16 min 35 min
(Hoechst Wachs E)
Příklad 6
PVC receptura následujícího složení
S-PVC, K-hodnota cca 58 100,0 hmot. dílů
kapalný zinkový stabilizátor 0,1 hmot. dílů
kalciumstearát 0,3 hmot. dílů
Co-stabilizátor (β-diketon) 0,3 hmot. dílů
epoxidovaný sojový olej (ESO) 3,0 hmot. dílů
prostředek ke zvýšení houževnatostí MBS 8,0 hmot. dílů
pomocný zpracovatelský prostředek
obsahující akrylát 1,0 hmot. dílů
glycerinmonooleát 1,0 hmot. dílů
zušlechťovací.prostředek (modrý pigment) 2,0 hmot. dílů
zkušební produkt 1,2 hmot. dílů
byla válcována na dvouválci při 190°C po dobu 5 minut. Pak
byly vzorky odebrány z válce a testovány přístrojem na měření zabarvení v hodnotách Yellowness-Index (YI).
Testovaný produkt YI
kopolymer I (podle př. 1) -31,8
kopolymer II (podle př. 2) -31,4
kopolymer III (podle př. 3) -29,0
-27,2 ethylenglykolmontanát (Hoechst Wachs E)
Přiklad 7
PVC receptura o složení E-PVC (K-hodnota 78) difenyltiomočovina testovaný produkt byla testována na dvouválci stanovena doba k vytvoření zcela homogenní vrstvy hmoty na válci (doba homogenního opásání válce).
100,0 hmot. dílů 0,5 hmot. dílů 3,0 hmot. dílů )ři 190°C a 15/20 ot/min. Byla
Testovaný produkt doba homogenního opásám. váxc^e ^inxn/
kopolymer I (podle př. 1) 1,0
kopolymer II (podle př. 2) 1,0
ethylenglykolmontanát 4,0
(Hoechst Wachs E)

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Kopolymer, sestávající z
    20 až 99,5 hmotnostních dílů jednotek, které se odvozují od C12 -c60~a“°^e^^nu'
    0,5 až 50 hmotnostních dílů jednotek, které se odvozují od karboxylové kyseliny vzorce CH2=CR1-COOH 0,1 až 60 hmotnostních dílů jednotek, které se odvozují od některého esteru kyseliny karboxylové vzorce CH-3=CR1-COOR2, kde v tomto vzorci R1 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a R2 alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a 0,0 až 30 hmotnostních dílů jednotek, které se odvozují od styrenu, 3-methylstyrenu,
    4-methylstyrenu nebo a-metylstyrenu.
  2. 2. Kopolymer podle nároku 1,vyznačuj ící se t í m, že α-olefin je C18 až Cg0-a-olefin.
  3. 3. Kopolymer podle nároku 1,vyznačuj ící se t í m, že α-olefin je C24 až Cg0-a-olefin.
  4. 4. Kopolymer podle nároku 1,vyznačující se tím, že ester kyseliny karboxylové vzorce CH2=CR1-COOR2 je ester, v jehož vzorci R1 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a R2 methylovou nebo ethylovou skupinu.
  5. 5. Použití kopolymeru podle nároku 1 jako pomocného prostředku pro zpracování termoplastů.
  6. 6. Termoplastické plasty ke tváření, obsahující 0,05 až
    5 % hmotnostních kopolymeru podle nároku 1, vztaženo na hmotu tvářecího plastu.
  7. 7. Termoplastické plasty ke tváření podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahují zejména polyvínylchlorid, polyvinylidenchlorid, kopolymer ethylen-vinylacetát, polyakrylonitril, roubované polymery nebo kopolymery vinylchloridu a vinylacetátu nebo směsi těchto termoplastů.
  8. 8. Termoplastické plasty ke tváření podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahují dodatečně plniva, tepelné stabilizátory, prostředky proti degradaci světlem, antistatické prostředky, prostředky na ochranu před plamenem, ztužovadla, pigmenty, barviva, pomocné zpracovací prostředky, kluzné prostředky, prostředky ke zvýšeni antioxidanty, nadouvadla nebo optické houževnatosti,
CS923509A 1991-11-30 1992-11-27 Copolymers and their use as sliding and separating agents when treating thermoplastic materials CZ350992A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4139601A DE4139601C2 (de) 1991-11-30 1991-11-30 Copolymerisate und ihre Verwendung als Gleit- und Trennmittel für die Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ350992A3 true CZ350992A3 (en) 1993-06-16

Family

ID=6446024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS923509A CZ350992A3 (en) 1991-11-30 1992-11-27 Copolymers and their use as sliding and separating agents when treating thermoplastic materials

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5306437A (cs)
EP (1) EP0545306B1 (cs)
JP (1) JPH05262825A (cs)
KR (1) KR930010064A (cs)
AT (1) ATE133692T1 (cs)
AU (1) AU653085B2 (cs)
BR (1) BR9204602A (cs)
CA (1) CA2084042A1 (cs)
CZ (1) CZ350992A3 (cs)
DE (2) DE4139601C2 (cs)
ES (1) ES2084253T3 (cs)
HK (1) HK1006719A1 (cs)
ZA (1) ZA929212B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5691284A (en) * 1990-08-11 1997-11-25 Rohm Gmbh Synthetic oligomeric oils
EP0610844B1 (de) * 1993-02-12 1997-08-06 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung eines Copolymerisats zur Herstellung wässriger Emulsionen
DE4338879A1 (de) * 1993-11-13 1995-05-18 Hoechst Ag Wachshaltiges Trennmittel für thermisch transferierbare Beschriftungs- und Dekorationssysteme
US7110438B2 (en) * 2002-03-26 2006-09-19 Accton Technology Corporation Method and apparatus for cell search for W-CDMA with non-ideal sampling
DE10223402A1 (de) * 2002-05-25 2003-12-18 Clariant Gmbh Pigmentkonzentrate
DE10225652B4 (de) * 2002-06-08 2004-10-28 Clariant Gmbh Seitenkettenmodifizierte Copolymerwachse
EP1681046A3 (de) * 2004-11-13 2008-07-30 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zubereitungen enthaltend Copolymerwachse
US20070117725A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-24 Shih-Ying Hsu Acrylic synthetic lubricant
DE102009008257A1 (de) 2009-02-10 2010-08-12 Clariant International Limited Wachse mit hoher Polarität und ihre Verwendung als Gleitmittel für chlorhaltige Thermoplaste
DE102009037253A1 (de) * 2009-08-12 2011-02-24 Klöckner Pentaplast GmbH & Co. KG Folie aus Vinylchloridpolymerisat und Verfahren zu ihrer Herstellung
RU2752630C2 (ru) 2016-09-29 2021-07-29 ЭКОЛАБ ЮЭсЭй, ИНК. Композиции парафинового супрессанта и способы
WO2018064270A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Ecolab USA, Inc. Paraffin inhibitors, and paraffin suppressant compositions and methods
CN109537099A (zh) * 2018-12-04 2019-03-29 宿迁广和新材料有限公司 一种多组分聚合物共混阻燃原丝及其制备方法
EP4015604B1 (en) * 2020-12-18 2023-01-25 Evonik Operations GmbH Acrylate-olefin copolymers as high viscosity base fluids

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL238305A (cs) * 1958-04-21
NL278859A (cs) * 1961-06-21 1900-01-01
NL162682C (nl) * 1969-02-15 1980-06-16 Neynaber Chemie Gmbh Werkwijze ter bereiding van thermoplastische kunst- stoffen die een glijmiddel bevatten.
US3755272A (en) * 1971-04-01 1973-08-28 American Cyanamid Co Copolymerization of c{11 -c{11 {11 {60 -olefins and acrylic acid or methacrylic acid
DE2306744C2 (de) * 1973-02-12 1982-07-08 Neynaber Chemie Gmbh, 2854 Loxstedt Verwendung von Mischestern als Gleitmittel-Zusatz für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Massen
US4029682A (en) * 1974-12-23 1977-06-14 Emery Industries, Inc. Soaps and ester-soaps of α-olefin derived high molecular weight acids
US4184993A (en) * 1975-09-18 1980-01-22 Rohm And Haas Company Plasticizer, plasticized resin composition and process for preparation thereof
US4399248A (en) * 1977-05-04 1983-08-16 Rohm And Haas Company Plasticizer, plasticized resin composition and process for preparation thereof
DE3003797C2 (de) * 1980-02-02 1983-05-11 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verformung von Gleitmittel enthaltenden Kunststoffen
DE3107245A1 (de) * 1981-02-26 1982-09-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von chlorhaltigen thermoplasten, die als wirksames prinzip veresterte ethylen-acrylsaeure-copolymerisate enthalten
DE3109950A1 (de) * 1981-03-14 1982-09-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Hartwachse aus terpolymerisaten des ethylens mit ungesaettigten carbonsaeuren und ungesaettigten carbonsaeureestern
DE3136931A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-07 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als gleitmittel fuer die kunststoffverarbeitung
DE3223694A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
JPS619497A (ja) * 1984-06-25 1986-01-17 Nippon Oil Co Ltd 自動変速機油組成物
US4749505A (en) * 1985-07-08 1988-06-07 Exxon Chemical Patents Inc. Olefin polymer viscosity index improver additive useful in oil compositions
JP2555284B2 (ja) * 1987-05-14 1996-11-20 出光興産株式会社 温度特性改良潤滑油組成物
JPH0832905B2 (ja) * 1987-07-01 1996-03-29 三洋化成工業株式会社 新規な粘度指数向上剤
JP2804271B2 (ja) * 1988-09-30 1998-09-24 出光興産株式会社 ２サイクルエンジン用潤滑油組成物
US4966722A (en) * 1988-11-16 1990-10-30 Exxon Chemical Patents Inc. Oil additive compositions exhibiting reduced haze containing polymeric viscosity index improver
US5068047A (en) * 1989-10-12 1991-11-26 Exxon Chemical Patents, Inc. Visosity index improver

Also Published As

Publication number Publication date
ZA929212B (en) 1993-05-24
DE4139601A1 (de) 1993-06-09
KR930010064A (ko) 1993-06-22
BR9204602A (pt) 1993-06-01
AU2972992A (en) 1993-06-03
DE59205240D1 (de) 1996-03-14
DE4139601C2 (de) 1994-09-08
AU653085B2 (en) 1994-09-15
EP0545306A1 (de) 1993-06-09
ES2084253T3 (es) 1996-05-01
EP0545306B1 (de) 1996-01-31
JPH05262825A (ja) 1993-10-12
ATE133692T1 (de) 1996-02-15
HK1006719A1 (en) 1999-03-12
US5306437A (en) 1994-04-26
CA2084042A1 (en) 1993-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ350992A3 (en) Copolymers and their use as sliding and separating agents when treating thermoplastic materials
KR20050058505A (ko) 폴리비닐 클로라이드 가소화제로서 유용한 게미날 이치환된올레핀-일산화탄소-에틸렌 중합체 및 이를 제조하는 방법
AU610013B2 (en) Flexible blend compositions based on overpolymers of vinyl chloride polymers on ethylene copolymers
US4046839A (en) Compositions having high impact at low rubber levels
KR20030066584A (ko) 신규한 폴리비닐 클로라이드 수지
EP0212700B2 (en) Styrenic polymer resins having improved flow characteristics
IL44712A (en) Preparation of a processing aid for polyvinyl chloride
US3017396A (en) Copolymers of vinyl chloride and alkoxyalkyl esters
US4032594A (en) Polymeric stabilizers for polyvinyl chloride resin
US5055515A (en) Flexible overpolymers of vinyl chloride polymers on ethylene copolymers
JP5601727B2 (ja) 高極性を有するワックス及び塩素含有熱可塑性プラスチックのための滑剤としてのその使用
US4434260A (en) Thermoplastic resin shaping with olefin/maleimide copolymer lubricant
US2824846A (en) Polymers of styrene, process for polymerization, and compositions containing same
US3359346A (en) Polymeric polyethylene nucleating agents
JPH04328108A (ja) 酸化ポリエチレンワックスのエステルおよび可塑性成形材料において滑剤としてそれを使用する方法
US3997628A (en) Thermally stable high nitrile resins and method for producing the same
US4091047A (en) Polymeric stabilizers for polyvinyl chloride resin
US4581414A (en) Transparent, impact-resistant molding compositions based on polyvinyl chloride
JP4752141B2 (ja) 樹脂組成物
EP0123711B1 (en) Polyvinyl chloride composition
JP2824265B2 (ja) スチレン系樹脂組成物
JPH0250137B2 (cs)
US5194497A (en) Alloys of thermoplastic polymers containing oxetanyl groups
US3052649A (en) Styrene copolymers
JPH07216170A (ja) 塩化ビニルポリマー成形材料