CZ298652B6 - Zpusob prípravy alkylesteru mastných kyselin - Google Patents
Zpusob prípravy alkylesteru mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298652B6 CZ298652B6 CZ20021854A CZ20021854A CZ298652B6 CZ 298652 B6 CZ298652 B6 CZ 298652B6 CZ 20021854 A CZ20021854 A CZ 20021854A CZ 20021854 A CZ20021854 A CZ 20021854A CZ 298652 B6 CZ298652 B6 CZ 298652B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fatty acids
- fatty acid
- mixture
- phase
- transesterification
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 85
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 85
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 47
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 17
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 10
- -1 Fatty acid esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Storage Device Security (AREA)
Abstract
Zpusob prípravy alkylesteru mastných kyselin transesterifikací smesi triglyceridu a mastných kyselin, provádenou za alkalické katalýzy, pricemž se z reakcní smesi, v níž se provádí transesterifikace,vytvárí esterová fáze obsahující alkylestery mastných kyselin a glycerínová fáze obsahující mastné kyseliny, které se od sebe navzájem oddelují, a mastné kyseliny se oddelují od glycerínové fáze pridáním kyseliny, címž se vytvárí fáze mastných kyselin, obsahující mastné kyseliny, které se esterifikují alkoholem, spocívá v tom, že se fáze mastných kyselin mísí s další smesí triglyceridu a mastnýchkyselin a mastné kyseliny obsažené v získané smesi se esterifikují alkoholem, címž se získá esterifikacní smes, která obsahuje triglyceridy a alkylestery mastných kyselin, pricemž esterifikacní smes se transesterifikuje alkoholem k vytvárení dalšíchalkylesteru mastných kyselin.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy alkylesterů mastných kyselin transesterifikací, zejména katalytickou transesterifikací, směsi triglyceridů a mastných kyselin, přičemž z reakční směsi, v níž je transesterifikace prováděna, jsou tvořeny esterová fáze obsahující alkylestery mastných kyselin a glycerinová fáze obsahující mastné kyseliny, jež jsou od sebe navzájem odděleny, a mastné kyseliny jsou oddělovány z glycerinové fáze, čímž je tvořena fáze mastných kyselin obsahující mastné kyseliny, kteréžto mastné kyseliny jsou esterifíkovány příslušným alkoholem.
Dosavadní stav techniky
Triglyceridy, estery vzniklými z nasycených a/nebo nenasycených vyšších mastných kyselin a glycerinu jsou rozuměny látky pro účel této specifikace a patentových nároků. Takovými estery jsou např. tuky rostlinného nebo živočišného původu a rovněž opotřebené pokrmové oleje a odpadní tuky. Mnohé tuky přírodního původu však obsahují rovněž volné mastné kyseliny ve více či méně velkém rozsahu. Tyto tuky tak jsou směsí triglyceridů a volných mastných kyselin, přičemž hlavní součástí této směsi jsou zpravidla triglyceridy.
Pod transesterifikací je třeba rozumět alkoholýzu triglyceridů, tj. reakci s alkoholy, zejména methanolem a ethanolem, přičemž monoestery mastných kyselin i glycerinu jsou tvořeny přes přechodné produkty di- a monoglyceridy.
Esteiy mastných kyselin, zvláště methylesteiy, jsou důležitými meziprodukty v chemii olejů. Jen v Evropě se ročně vyrábí 200 000 tun methylesterů rostlinných olejů jako suroviny především pro tenzidy. Vedle toho získává methylester mastných kyselin stále více na významu jako náhražka za Dieselovo palivo (motorovou naftu).
Jako katalyzátory pro transesterifikací mohou být používány bazické katalyzátory (alkalické hydroxidy, alkoholáty, oxidy, uhličitany, anexy), kyselé katalyzátory) (minerální kyseliny, ptoluensulfonová kyselina, bortrifluorid, katex) a enzymy (lipázy). Přednostně jsou dnes použí35 vány katalyzátory, které jsou rozpustné v reakční směsi. Ty tvoří homogenní směs a zaručují rychlé transformační či reakční rychlosti a mírné reakční podmínky. Nejčastěji používanými homogenními katalyzátory jsou hydroxid sodný a draselný, jakož i methylát sodný, jež jsou po rozpuštění v alkoholu přimíchávány do rostlinného oleje. Takový způsob je znám z AT-B 386 222. Kyselá katalýza vyžaduje vyšší reakční teploty a tlaky a nákladnější vedení reakce.
Kyselá transesterifikace je známa z FR-A-2 577 569.
Transesterifikace s bazickou katalýzou se provádí bez použití rozpouštědla. Reakce začíná dvoufázovým systémem z triglyceridů a alkoholu; ale s postupem reakce a vznikem esteru se tvoří homogenní fáze, která se vznikem a odlučováním glycerinu opět rozpadá na dvě fáze.
Při alkoholýze triglyceridů za účelem přípravy esterů mastných kyselin s jednomocnými alkoholy vzniká jako vedlejší produkt fáze bohatá na glycerin. Tato fáze obsahuje dále mastné kyseliny, soli mastných kyselin a estery mastných kyselin. Aby se tyto sloučeniny mastných kyselin oddělily z glycerinové fáze, jsou obvykle zpracovávány příslušnými kyselinami. Tímto zpracováním se ze solí mastných kyselin uvolňují dané mastné kyseliny. Mastné kyseliny, jakož i estery těchto kyselin, nejsou samy o sobě s glycerinem mísitelné a sedimentují proto jako vlastní fáze z glycerinové fáze. Tato fáze je označována jako fáze mastných kyselin.
Způsob na počátku uvedeného druhu lze převzít zEP-A-0 708 813. Tento již známý způsob zhodnocuje fázi mastných kyselin, když v této fázi obsažené mastné kyseliny se esterifikují
- 1 CZ 298652 B6 příslušným alkoholem a získané alkylestery mastných kyselin se přidají kjiné reakční směsi, v níž byla právě provedena příslušná transesterifikace.
Jak bylo již uvedeno, obsahují tuky přírodního původu také volné mastné kyseliny v rozdílném rozsahu. Čím vyšší je tento podíl volných mastných kyselin, tím méně triglyceridů je k dispozici jako surovina pro transesterifikaci. Naopak výtěžek alkylesterů mastných kyselin může být zvětšen, jsou-li volné mastné kyseliny esterifikovány v samostatném kroku, jak tomu již bylo ve výše uvedeném EP - A - 0 708 813.
ío Z Oleagineuxu, sv. 40, č. 3, str. 148-151 (1985), je známa esterifikace volných mastných kyselin obsažených ve fázi mastných kyselin na ethylester pomocí směsi obsahující ethanol na s použitím kyseliny sírové jako katalyzátoru, neutralizace kyseliny sírové oxidem vápenatým (CaO), odfiltrování vytvořeného síranu vápenatého, smíchání získaného esteru s transesterifikačním katalyzátorem a transesterifikace příslušné směsi bohaté na olej touto směsí. Na olej bohatá směs se získá při extrakci suroviny obsahující olej nebo tuk a je tak směsí extrakěního činidla a transesterifikovaného triglyceridů. Tento způsob je velmi nákladný a nehodí se dobře pro transesterifikaci olej obsahujících surovin, jež obsahují volné mastné kyseliny.
Úkolem předloženého vynálezu je poskytnout způsob na počátku popsaného druhu, podle něhož daná fáze mastných kyselin může být zpracovávána v nezpracovaném stavu, tj. bez čištění a odstraňování kyseliny sírové, a podle něhož mohou být rovněž suroviny, mající větší obsah volných mastných kyselin, transesterifikovány.
Podstata vynálezu
Podstata způsobu přípravy alkylesterů mastných kyselin transesterifikaci směsi triglyceridů a mastných kyselin, prováděnou za alkalické katalýzy, přičemž se z reakční směsi, v níž se provádí transesterifikace, vytváří esterová fáze obsahující alkylestery mastných kyselin a glycerí30 nová fáze obsahující mastné kyseliny, které se od sebe navzájem oddělují, a mastné kyseliny se oddělují od glycerínové fáze přidáním kyseliny, čímž se vytváří fáze mastných kyselin, obsahující mastné kyseliny, které se esterifíkují alkoholem, spočívá podle vynálezu v tom, že se fáze mastných kyselin mísí s další směsí triglyceridů a mastných kyselin a mastné kyseliny obsažené v získané směsi se esterifíkují alkoholem, čímž se získá esterifikační směs, která obsahuje trigly35 ceridy a alkylestery mastných kyselin, přičemž esterifikační směs se transesterifikuje alkoholem k vytváření dalších alkylesterů mastných kyselin.
Podle tohoto způsobu jsou tak mastné kyseliny obsažené v transesterifikovaném tuku nebo oleji (tzn. směs triglyceridů a mastných kyselin) před vlastní transesterifikaci esterifikovány přísluš40 ným alkoholem, přičemž tato esterifikace je prováděna v přítomnosti fáze mastných kyselin z předcházející transesterifikace, takže jak mastné kyseliny obsažené v transesterifikovaném tuku, tak mastné kyseliny obsažené v přidané fázi masných kyselin, jsou esterifikovány.
Fáze mastných kyselin z předcházející transesterifikace nemusí být čištěna a může být jako tako45 vá, tzn. i s nadbytečným methanolem, přidávána k danému tuku.
Obsahuje-li tuk skutečně velký podíl volných mastných kyselin, esterifikační směs získaná po první esterifikaci může být esterifikována příslušným alkoholem minimálně ještě jednou před transesterifikaci. Tímto způsobem se může obsah volných mastných kyselin stupňovitě zmen50 šovat, takže se umožní výtěžek alkylesterů mastných kyselin 100 %.
Tak je výhodné provedení tohoto způsobu podle vynálezu charakterizováno tím, že směs triglyceridů a mastných kyselin smíchaná s fází mastných kyselin vykazuje obsah mastných kyselin alespoň 5 % hmotn., zejména alespoň 10 % hmotn.
-2CZ 298652 B6
Esterifikace se výhodně provádí za kyselé katalýzy.
Ve způsobu podle tohoto vynálezu jsou jako alkohol používány k transesterifikaci a esterifikaci zvláště methanol nebo ethanol.
Příkladná forma provedení tohoto vynálezu je následujícím příkladem popsána ještě blíže.
Příklady provedení vynálezu
1. Esterifikace
Nejprve bylo 1000 g opotřebovaného pokrmového oleje s obsahem volných mastných kyselin 7,15 % smícháno se 100 g methanolu a 7,0 g H2SO4 (98 %) za účelem esterifikace a bylo 2 hodi15 ny vařeno pod zpětným tokem (refluxováno). Vsázka byla převedena do dělicí nálevky a rozdělena na vodnou fázi (51,6 g) a olejovou fázi (1045,0 g).
2. Transesterifikace
Olejová fáze byla podrobena dvoustupňové alkalické transesterifikaci podle způsobu popsaného v AT-B 386 222. Přitom byla olejová fáze smíchána dohromady s 192,2 g methanolu a 12,19 g KOH a vzniklá glycerinová fáze byla po každém stupni oddělena. Vytvořená esterová fáze (917,8 g) byla demethanolizována v Rotavaporu (40,8 g), takže bylo získáno 877,0 g methylesteru mastných kyselin.
3. Vznik fáze mastných kyselin
Obě glycerínové fáze (328,1 g), zpětně získané z transesterifikace, byly přidáním 12,0 g H2SO4 uvedeny na hodnotu pH přibližně 3. Tímto okyselením byly vytvořeny z draselných mýdel pří30 tomných v glycerínové fázi volné mastné kyseliny a draselná sůl poskytnutá jako pevná fáze. Vzniklá směs byla filtrována a filtrát byl převeden do dělicí nálevky. Po oddělení fází vznikla následující množství: fáze mastných kyselin 103,5 g, glycerínová fáze 200,2 g, filtrační zbytek 32,8 g.
4. Esterifikace
Takto zpětně získaná (regenerovaná) fáze mastných kyselin (103,5 g) byla smíchána s 896,5 g opotřebovaného pokrmového oleje s obsahem volných mastných kyselin 7,15 % a tato směs byla pro esterifikaci refluxována se 100 g methanolu a 7,0 g H2SO4 (98%) vařena 2 hodiny. Daná vsázka byla převedena do dělicí nálevky a rozdělena do vodné fáze (59,2 g) a olejové fáze (1047,8 g). Obsah volných mastných kyselin v oleji činil 0,98 %.
4. Transesterifikace
Olejová fáze byla opět podrobena dvoustupňové alkalické transesterifikaci podle AT-B-386 222. Přitom byla olejová fáze smíchána dohromady s 190,8 g methanolu a 12,11 gKOH a vzniklá glycerinová fáze byla po každém stupni oddělena. Vytvořená esterová fáze (1016,4 g) byla v Rotavaporu demethanolizována (56,3 g), přičemž jako čistá esterová fáze zůstalo 907,1 g.
5. Vznik fáze mastných kyselin
Glycerínová fáze z transesterifikace (282,1 g) byly spojeny dohromady a přidáním 10,1 g H2SO4 byly uvedeny na hodnotu pH přibližně 3. Vzniklá směs byla zfíltrována a filtrát byl převeden do dělicí nálevky. Po oddělení fází byla získána následující množství: fáze mastných kyselin 97,2, glycerínová fáze 161,2, filtrační zbytek 33,8 g.
-3 CZ 298652 B6
Získaná fáze mastných kyselin může být opětovně smíchána s opotřebovaným pokrmovým olejem a použita k další výrobě methylesteru.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (6)
1. Způsob přípravy alkylesterů mastných kyselin transesterifikací směsi triglyceridů a mastných kyselin, prováděnou za alkalické katalýzy, přičemž se z reakční směsi, v níž se provádí transesterifikace, vytváří esterová fáze obsahující alkylestery mastných kyselin a glycerínová fáze obsahující mastné kyseliny, které se od sebe navzájem oddělují, a mastné kyseliny se oddě15 lují od glycerínové fáze přidáním kyseliny, čímž se vytváří fáze mastných kyselin, obsahující mastné kyseliny, které se esterifikují alkoholem, vyznačující se tím, že se fáze mastných kyselin mísí s další směsí triglyceridů a mastných kyselin a mastné kyseliny obsažené v získané směsi se esterifikují alkoholem, čímž se získá esterifikační směs, která obsahuje triglyceridy a alkylestery mastných kyselin, přičemž esterifikační směs se transesterifikuje alkoholem
20 k vytváření dalších alkylesterů mastných kyselin.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se esterifikační směs před transesterifikací ještě jednou esterifikuje alkoholem.
25
3. Způsob podle jednoho z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že směs triglyceridů a mastných kyselin smíchaná s fází mastných kyselin vykazuje obsah mastných kyselin alespoň 5 % hmotn.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že směs triglyceridů a mastných
30 kyselin, smíchaná sfází mastných kyselin, vykazuje obsah mastných kyselin alespoň 10% hmotn.
5. Způsob podle některého z nároků laž4, vyznačující se tím, že se esterifikace provádí za kyselé katalýzy.
6. Způsob podle některého z nároků laž5, vyznačující se tím, že se jako alkohol pro transesterifikací a esterifikaci použije methanol nebo ethanol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0169900A ATA16992000A (de) | 2000-10-05 | 2000-10-05 | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20021854A3 CZ20021854A3 (cs) | 2002-11-13 |
| CZ298652B6 true CZ298652B6 (cs) | 2007-12-05 |
Family
ID=3688690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20021854A CZ298652B6 (cs) | 2000-10-05 | 2001-10-05 | Zpusob prípravy alkylesteru mastných kyselin |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6696583B2 (cs) |
| EP (1) | EP1322588B1 (cs) |
| JP (1) | JP2004510044A (cs) |
| CN (2) | CN101792388A (cs) |
| AT (1) | ATA16992000A (cs) |
| AU (1) | AU9146601A (cs) |
| BR (1) | BR0107288A (cs) |
| CA (1) | CA2392723C (cs) |
| CZ (1) | CZ298652B6 (cs) |
| DK (1) | DK1322588T3 (cs) |
| EE (1) | EE200200289A (cs) |
| ES (1) | ES2593283T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0204190A3 (cs) |
| LT (1) | LT1322588T (cs) |
| NZ (1) | NZ519001A (cs) |
| PL (1) | PL206658B1 (cs) |
| RU (1) | RU2287519C2 (cs) |
| SK (1) | SK287690B6 (cs) |
| WO (1) | WO2002028811A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200203786B (cs) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7806945B2 (en) | 2003-01-27 | 2010-10-05 | Seneca Landlord, Llc | Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks |
| US9725397B2 (en) | 2003-01-27 | 2017-08-08 | REG Seneca, LLC | Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks |
| US8088183B2 (en) | 2003-01-27 | 2012-01-03 | Seneca Landlord, Llc | Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks |
| US7871448B2 (en) | 2003-01-27 | 2011-01-18 | Seneca Landlord, Llc | Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks |
| US20050027137A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-03 | Hooker Jeffrey D. | Apparatus and method for the production of fatty acid alkyl ester |
| US6822105B1 (en) | 2003-08-12 | 2004-11-23 | Stepan Company | Method of making alkyl esters using glycerin |
| US6890451B2 (en) * | 2003-09-23 | 2005-05-10 | Richard Sapienza | Environmentally benign anti-icing or deicing fluids employing triglyceride processing by-products |
| US8313667B2 (en) * | 2003-09-23 | 2012-11-20 | Mli Associates, L.L.C. | Environmentally benign anti-icing or deicing fluids employing triglyceride processing by-products |
| US7473539B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
| US9012506B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-21 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
| US9000040B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-07 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
| US8858978B2 (en) | 2004-09-28 | 2014-10-14 | Atrium Medical Corporation | Heat cured gel and method of making |
| US9801982B2 (en) | 2004-09-28 | 2017-10-31 | Atrium Medical Corporation | Implantable barrier device |
| WO2006036967A1 (en) | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Atrium Medical Corporation | Solubilizing a drug for use in a coating |
| US9592324B2 (en) | 2006-11-06 | 2017-03-14 | Atrium Medical Corporation | Tissue separating device with reinforced support for anchoring mechanisms |
| RU2379332C1 (ru) * | 2004-10-20 | 2010-01-20 | Каунсил Оф Сайентифик Энд Индастриал Рисерч | Усовершенствованный способ получения метилового эфира жирной кислоты (биодизеля) путем переэтерификации триглицеридов масла |
| US7842653B2 (en) * | 2005-06-16 | 2010-11-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of lubricants |
| JPWO2007000913A1 (ja) * | 2005-06-27 | 2009-01-22 | 国立大学法人東京工業大学 | 高級脂肪酸エステルの製造方法 |
| JP2007022988A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Rebo International:Kk | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| ES2245270B1 (es) * | 2005-07-22 | 2006-09-16 | Fundacion Cidaut | Procedimiento para la obtencion de comustible para motores de ciclo diesel a partir de aceites vegetales usados. |
| JP4219349B2 (ja) * | 2005-09-16 | 2009-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法及び燃料 |
| FR2890961B1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-11-23 | Inst Francais Du Petrole | Procede perfectionne de fabrication d'esters ethyliques a partir de corps gras d'origine naturelle |
| FR2890962B1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-11-23 | Inst Francais Du Petrole | Procede ameliore de fabrication d'esters ethyliques a partir de corps gras d'origine naturelle |
| US9427423B2 (en) | 2009-03-10 | 2016-08-30 | Atrium Medical Corporation | Fatty-acid based particles |
| US9278161B2 (en) | 2005-09-28 | 2016-03-08 | Atrium Medical Corporation | Tissue-separating fatty acid adhesion barrier |
| US7754643B2 (en) * | 2005-10-07 | 2010-07-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | Transesterification catalyst and a process for the preparation thereof |
| ES2332284T3 (es) * | 2005-10-10 | 2010-02-01 | Council Of Scientific And Industrial Research | Proceso para la preparacion de carbonato de dialquilo. |
| US7482480B2 (en) * | 2005-10-10 | 2009-01-27 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of hydrocarbon fuel |
| US20070155859A1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-05 | Zhengzhe Song | Reactive polyurethane hot melt adhesive |
| US7622600B1 (en) * | 2006-01-06 | 2009-11-24 | Redland Industries, Inc. | System and method for the continuous production of bio-diesel |
| US7828978B2 (en) * | 2006-01-11 | 2010-11-09 | Doug Geier | Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel |
| US20070261294A1 (en) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Aiken John E | Process for production of biodiesel from high acid feed |
| US7901469B2 (en) * | 2006-07-26 | 2011-03-08 | Alternative Fuels Group Inc. | Alternative organic fuel formulations including vegetable oil |
| CA2663692A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Best Energies, Inc. | Biodiesel processes in the presence of free fatty acids and biodiesel producer compositions |
| US9492596B2 (en) | 2006-11-06 | 2016-11-15 | Atrium Medical Corporation | Barrier layer with underlying medical device and one or more reinforcing support structures |
| HU0700128D0 (en) * | 2007-02-06 | 2007-03-28 | Thesz Janos | Method for fabrication of modifided structured triglyceride as biodisel fuel |
| WO2008123925A2 (en) * | 2007-03-22 | 2008-10-16 | Cps Biofuels, Inc. | Biodiesel process |
| WO2009039144A1 (en) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Best Energies, Inc. | Processes for the esterification of free fatty acids and the production of biodiesel |
| US8124801B2 (en) * | 2008-06-24 | 2012-02-28 | Benefuel Inc. | Process of manufacturing of fatty acid alkyl esters |
| EP2303827B1 (en) | 2008-06-25 | 2019-10-16 | Benefuel Inc. | Process of manufacturing of fatty acid alkyl esters |
| US20110038910A1 (en) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Atrium Medical Corporation | Anti-infective antimicrobial-containing biomaterials |
| RU2426770C1 (ru) * | 2009-11-24 | 2011-08-20 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Способ получения экологически чистого дизельного топлива |
| EP2526147B1 (en) | 2010-01-22 | 2019-06-19 | Archer-Daniels-Midland Company | Polyvinyl halide composition containing renewable source-based plasticizers |
| US10322213B2 (en) | 2010-07-16 | 2019-06-18 | Atrium Medical Corporation | Compositions and methods for altering the rate of hydrolysis of cured oil-based materials |
| AT510636B1 (de) | 2010-10-28 | 2016-11-15 | Wimmer Theodor | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole |
| US9376641B2 (en) | 2011-02-15 | 2016-06-28 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Metal-organic framework with optimized open metal sites and pore spaces for high methane storage at room temperature |
| US8962873B2 (en) | 2011-03-09 | 2015-02-24 | Benefuel, Inc. | Systems and methods for making bioproducts |
| US8304566B2 (en) * | 2012-03-09 | 2012-11-06 | Antonio Cantizani | Processes and apparatus for small-scale in situ biodiesel production |
| US9867880B2 (en) | 2012-06-13 | 2018-01-16 | Atrium Medical Corporation | Cured oil-hydrogel biomaterial compositions for controlled drug delivery |
| PT3008200T (pt) | 2013-06-11 | 2020-04-09 | Renewable Energy Group Inc | Produção de biodísel e produtos obtidos a partir dele |
| UY35649A (es) | 2013-07-09 | 2015-02-27 | Reg Seneca Llc | ?producción de productos a partir de materias primas que contienen ácidos grasos libres?. |
| US9328054B1 (en) | 2013-09-27 | 2016-05-03 | Travis Danner | Method of alcoholisis of fatty acids and fatty acid gyicerides |
| CZ308339B6 (cs) * | 2016-02-17 | 2020-06-03 | Stanislav Nikl | Způsob přípravy esterů mastných kyselin esterifikací olejů a tuků s vyšším obsahem volných mastných kyselin methanolem nebo ethanolem |
| CN111574363B (zh) * | 2020-05-26 | 2023-09-26 | 杭州潜阳科技有限公司 | 一种邻苯二甲酸二甲酯的生产工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2521742A (en) * | 1946-07-16 | 1950-09-12 | Lever Brothers Ltd | Method of treating low-grade fatty materials |
| US5424466A (en) * | 1992-09-25 | 1995-06-13 | Institut Francais Du Petrole | Improved process for the production of esters from fatty substances having a natural origin |
| EP0708813A1 (de) * | 1993-07-14 | 1996-05-01 | Vogel & Noot Industrieanlagen | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB612667A (en) * | 1945-05-29 | 1948-11-16 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to methods of alcoholysis of low grade fatty materials |
| BR8300429A (pt) | 1983-01-28 | 1984-09-04 | Brasil Pesquisa Agropec | Processo da transesterificacao de oleos vegetais |
| DE3319590A1 (de) | 1983-05-30 | 1984-12-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern kurzkettiger aliphatischer alkohole aus freie fettsaeuren enthaltenden fetten und/oder oelen |
| DE3444893A1 (de) | 1984-12-08 | 1986-06-12 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von fettsaeuremethylestern |
| AT392977B (de) | 1989-10-13 | 1991-07-25 | Wimmer Theodor | Verfahren zur aufbereitung der bei der umesterung von fetten und oelen mit niederen alkoholen anfallenden glycerinphase |
| AT394374B (de) * | 1990-06-29 | 1992-03-25 | Wimmer Theodor | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern niederer alkohole |
| DE4301686C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-03-31 | Chem & Pharm Patent Hold Ltd | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern niederer Alkohole |
-
2000
- 2000-10-05 AT AT0169900A patent/ATA16992000A/de unknown
-
2001
- 2001-10-05 HU HU0204190A patent/HUP0204190A3/hu unknown
- 2001-10-05 BR BR0107288-9A patent/BR0107288A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-05 PL PL355294A patent/PL206658B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 CZ CZ20021854A patent/CZ298652B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 WO PCT/AT2001/000320 patent/WO2002028811A1/de active IP Right Grant
- 2001-10-05 RU RU2002115817/04A patent/RU2287519C2/ru active
- 2001-10-05 AU AU91466/01A patent/AU9146601A/en not_active Abandoned
- 2001-10-05 DK DK01971467.4T patent/DK1322588T3/en active
- 2001-10-05 ES ES01971467.4T patent/ES2593283T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-05 EE EEP200200289A patent/EE200200289A/xx unknown
- 2001-10-05 CA CA2392723A patent/CA2392723C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-05 SK SK774-2002A patent/SK287690B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 EP EP01971467.4A patent/EP1322588B1/de not_active Revoked
- 2001-10-05 JP JP2002532398A patent/JP2004510044A/ja active Pending
- 2001-10-05 CN CN200910223185A patent/CN101792388A/zh active Pending
- 2001-10-05 LT LTEP01971467.4T patent/LT1322588T/lt unknown
- 2001-10-05 CN CN01803011A patent/CN1392873A/zh active Pending
- 2001-10-05 NZ NZ519001A patent/NZ519001A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-13 ZA ZA200203786A patent/ZA200203786B/en unknown
- 2002-06-04 US US10/161,761 patent/US6696583B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2521742A (en) * | 1946-07-16 | 1950-09-12 | Lever Brothers Ltd | Method of treating low-grade fatty materials |
| US5424466A (en) * | 1992-09-25 | 1995-06-13 | Institut Francais Du Petrole | Improved process for the production of esters from fatty substances having a natural origin |
| EP0708813A1 (de) * | 1993-07-14 | 1996-05-01 | Vogel & Noot Industrieanlagen | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL206658B1 (pl) | 2010-09-30 |
| HUP0204190A2 (hu) | 2003-04-28 |
| ZA200203786B (en) | 2003-05-13 |
| PL355294A1 (en) | 2004-04-05 |
| CN1392873A (zh) | 2003-01-22 |
| LT1322588T (lt) | 2016-10-10 |
| NZ519001A (en) | 2004-10-29 |
| CN101792388A (zh) | 2010-08-04 |
| WO2002028811A1 (de) | 2002-04-11 |
| JP2004510044A (ja) | 2004-04-02 |
| HUP0204190A3 (en) | 2011-01-28 |
| CA2392723C (en) | 2011-01-25 |
| DK1322588T3 (en) | 2016-09-19 |
| EE200200289A (et) | 2003-12-15 |
| CA2392723A1 (en) | 2002-04-11 |
| US20030004363A1 (en) | 2003-01-02 |
| AU9146601A (en) | 2002-04-15 |
| RU2287519C2 (ru) | 2006-11-20 |
| ES2593283T3 (es) | 2016-12-07 |
| US6696583B2 (en) | 2004-02-24 |
| ATA16992000A (de) | 2001-12-15 |
| SK287690B6 (sk) | 2011-06-06 |
| EP1322588A1 (de) | 2003-07-02 |
| EP1322588B1 (de) | 2016-06-29 |
| BR0107288A (pt) | 2002-08-27 |
| SK7742002A3 (en) | 2003-09-11 |
| CZ20021854A3 (cs) | 2002-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ298652B6 (cs) | Zpusob prípravy alkylesteru mastných kyselin | |
| JP3581906B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの調製方法 | |
| US5525126A (en) | Process for production of esters for use as a diesel fuel substitute using a non-alkaline catalyst | |
| CA2430146C (en) | Method for the production of fatty acid esters | |
| CZ111694A3 (en) | Process for preparing esters of fatty acids with monovalent alcohols having a short chain | |
| PL205257B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów kwasów tłuszczowych z jednowodorotlenowymi alkoholami alkilowymi oraz sposób wytwarzania paliwa do silników wysokoprężnych | |
| JPH03200743A (ja) | 脂肪酸低級アルキルモノエステルの製造方法 | |
| JP5486589B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法および製造システム | |
| WO2009095668A2 (en) | Transesterification of vegetable oils | |
| AU2006203231B2 (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
| HK1143133A (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
| HK1051999A (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20131005 |