CZ292598B6 - Způsob přípravy práškových povlaků, práškový povlak a jeho použití - Google Patents
Způsob přípravy práškových povlaků, práškový povlak a jeho použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ292598B6 CZ292598B6 CZ19963453A CZ345396A CZ292598B6 CZ 292598 B6 CZ292598 B6 CZ 292598B6 CZ 19963453 A CZ19963453 A CZ 19963453A CZ 345396 A CZ345396 A CZ 345396A CZ 292598 B6 CZ292598 B6 CZ 292598B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- parts
- acrylic
- aliphatic
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 52
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 34
- -1 polyol anhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 5
- OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)C OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester Chemical compound CC1CC(OC(=O)C(C)=C)CC(C)(C)C1 DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 8
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 7
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMTOSBCMFDNOIY-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1CCl MMTOSBCMFDNOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 2-decylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan Chemical compound CC1=CC(N=C=O)=C(C(F)(F)F)O1 WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical class OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N butanoyl butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOC(=O)CCC IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MFIUDWFSVDFDDY-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 MFIUDWFSVDFDDY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical class CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N n-Dodecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecane-2,13-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC(=O)O1 PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecane-2,11-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCC(=O)O1 YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N oxecane-2,10-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCC(=O)O1 LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/08—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Způsob přípravy práškových povlaků založených na akrylátových kopolymerech obsahujících glycidylether. Hydroxyakrylátový kopolymer (A) se připraví radikálovou polymerizací směsi monomerů sestávající z až 70 hmotn. dílů methyl(meth)akrylátu, až 60 hmotn. dílů alkyl nebo cykloalkylesterů kyseliny akrylové a/nebo methakrylové mající 2 až 18 atomů uhlíku, až 90 hmotn. dílů vinylaromatických sloučenin, až 60 hmotn. dílů hydroxyalkylových esterů kyseliny akrylové a/nebo methakrylové, přičemž součet hmotnostních dílů složek je 100 za předpokladu, že hydroxyakrylátový kopolymer (A) má OH číslo 10 až 400 mg KOH/g, a přemění se reakcí s epihalogenalkany na akrylátový kopolymer (B) následně obsahující glycidylether, dále se složka (B) extruduje společně se složkou (C), kterou je alifatická a/nebo cykloalifatická polykyselina a/nebo její anhydrid a/nebo polyol-anhydrid polykyseliny a/nebo amorfní nebo semikrystalická kopolyesterová pryskyřice s karboxylovými funkcemi a/nebo akrylátová pryskyřice s karboxylovými funkcemi, a případně s dalšími barvivy a/nebo plnidly a/nebo přísadami (D), a zpracuje se za získání práškového povlaku.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy práškových povlaků založených na akrylátových kopolymerech obsahujících glycidylether. Vynález se dále týká práškového povlaku připravitelného tímto způsobem a použití práškového povlaku.
Dosavadní stav techniky
Akrylátové kopolymery obsahující epoxidové skupiny a jejich použití jako pojivá v práškových povlacích jsou známé. Jsou uvedeny například v US 3 781 379, US 4 042 645 a US 4 346 144. Jako tvrdidla se používají polykyseliny, s výhodou dikyseliny, jejich anhydridy nebo látky, které za podmínek tvrzení dikyseliny tvoří. Jako tvrdidla lze použít kromě jiných látek s karboxylovou funkcí například amorfní a/nebo semikrystalické polyesterové pryskyřice a/nebo akrylátové pryskyřice s volnými karboxylovými skupinami.
Všechny kopolymery popsané ve výše zmíněných patentech obsahují glycidylakrylát nebo methakrylát. Zbytek kopolymerů tvoří jiné nenasycené monomeiy, což je záležitost akrylátových kopolymerů obsahujících glycidylesterové skupiny. Z technického hlediska není příprava monomemího glycidyl(meth)akrylátu jednoduchá, protože glycidylakrylát snadno polymeruje a izolace čistých monomerů je velmi obtížná. Kromě krátké skladovatelností glycidyl(meth)akrylátu je jeho výroba problematická i kvůli vysoké toxicitě. Proto je příprava akrylátových kopolymerů obsahujících glycidylesterové skupiny kopolymerací glycidyl(meth)akrylátu problematická a nedoporučuje se. Další nevýhodou tohoto způsobuje, že nemůže být jako reakční prostředí použita voda.
US 3 294 769 uvádí způsob přípravy akrylátových polymerů obsahujících glycidylesterové skupiny reakcí polymerů akrylátu s karboxylovými funkčními skupinami s epichlorhydrinem.
Esterifikace polymerů methylmethakrylátu a následující reakce s epichlorhydrinem je popsána Sandnerem a kol. (Angew. Mkromol. Chemie 181 (1990), 171-182 a Makromol. Chem. 192 (1991), 762-777).
Podstata vynálezu
Předmětem předkládaného vynálezu je získání nového jednoduchého způsobu přípravy teplem tvrditelné práškové ochranné vrstvy založené na akrylátových polymerech obsahujících glycidylesterové skupiny s použitím akrylátových kopolymerů jako pojiv za odstranění výše zmíněných nevýhod známého stavu techniky.
Tento problém je zde řešen způsobem přípravy práškových povlaků založených na akrylátových kopolymerech obsahujících glycidylether, který spočívá v tom, že se hydroxyakrylátový kopolymer (A) připraví radikálovou polymerizací směsi monomerů sestávající z
a) až 70 hmotn. dílů methyl(meth)akiylátu,
b) až 60 hmotn. dílů alkyl nebo cykloalkylesterů kyseliny akrylové nebo methakrylové mající 2 až 18 atomů uhlíku,
c) až 90 hmotn. dílů vinylaromatických sloučenin,
-1 CZ 292598 B6
d) až 60 hmotn. dílů hydroxyalkylových esterů kyseliny akrylové a/nebo methakrylové.
přičemž součet hmotnostních dílů složek a)ažd) je 100 za předpokladu, že hydroxyakrylátový kopolymer (A) má OH číslo 10 až 400 mg KOH/g, a přemění se reakcí s epihalogenalkany na akrylátový kopolymer (B) obsahující glycidylether, dále se složka (B) extruduje společně se složkou (C), kterou je alifatická a/nebo cyklo10 alifatická polykyselina a/nebo její anhydrid a/nebo polyol-anhydrid polykyseliny a/nebo amorfní nebo semikrystalická polyesterová pryskyřice s karboxylovými funkcemi a/nebo akrylátová pryskyřice s karboxylovými funkcemi, a případně s dalšími barvivý a/nebo plnidly a/nebo přísadami (D), a zpracuje se za získání práškového povlaku.
Způsob se s výhodou provádí tak, že se radikálová kopolymerace provádí při teplotách 60 až 160 °C v přítomnosti radikálových iniciátorů a volitelně modifikátorů molekulové hmotnosti.
Způsob se dále s výhodou provádí tak, že se radikálová kopolymerace provádí v roztoku nebo v pevné fázi.
Způsob se dále s výhodou provádí tak, že se radikálová kopolymerace provádí kontinuálně přiváděním směsi monomerů a radikálových iniciátorů konstantní rychlostí a kontinuálním odváděním kopolymerů.
U tohoto způsobu se polymerace provádí při tlacích do 2,5 MPa, s výhodou při 1,0 MPa.
Způsob se s výhodou provádí tak, že se modifikátory molekulové hmotnosti přidávají v množství 0,1 až 10 % hmotn. celkové hmotnosti monomerů.
U způsobu se s výhodou jako epihalogenalkan používá látka ze skupiny: l-chlor-2,3-epoxypropan (epichlorhydrin), l-chlor-2-methyl-2,3-epoxypropan, l-chlor-2,3-epoxybutan a epi35 bromhydrin.
U způsobu má s výhodou hydroxyakrylátový kopolymer (A) OH číslo 20 až 300 mg KOH/g.
U způsobu je alkyl- nebo cykloalkylester s výhodou ze skupiny ethyl(meth)akrylát, n-propyl40 (meth)akrylát, izopropyl(meth)akrylát, n-butyl(meth)akiylát, izobutyl(meth)akiylát, terc.butyl(meth)akrylát, 2-ethylhexyl(meth)akrylát, cyklohexylmethakrylát, neopentylmethakrylát, izobornylmethakrylát, 3,3,5-trimethylcyklohexylmethakrylát a stearylmethakiylát a jejich směsi.
U způsobu je vinylaromatická látka (c) s výhodou ze skupiny: styren, vinyltoluen a a-ethyl45 styren.
U způsobu má dále hydroxyalkylester akiylové nebo methakrylové kyseliny (d) s výhodou ve zbytku s hydroxylem 2 až 6 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 4 atomy.
U způsobu podle vynálezu je alifatická nebo cykloalifatická karboxylová polykyselina (C) s výhodou alifatická karboxylová kyselina mající 4 až 12 atomů uhlíku nebo cykloalifatická dikarboxylová kyselina mající 8 až 15 atomů uhlíku.
-2CZ 292598 B6
U způsobu se extrudát s výhodou připravuje v tavené fázi standardní extruzí všech látek a dále standardních barviv a/nebo plnidel a/nebo přísad při teplotách 60 až 140 °C, následně se extrudát ochladí, rozemele a prosívá na zrnitost menší než 90 pm.
Dále vynález spočívá v práškovém povlaku připravitelném výše uvedeným způsobem, který obsahuje extrudát sestávající z:
(B) akrylátových kopolymerů s obsahem glycidyletheru, (C) alifatické a/nebo cykloalifatické polykyseliny a/nebo jejich anhydridů a/nebo polyolanhydridu polykyseliny a/nebo amorfní a/nebo semikrystalické polyesterové pryskyřice s karboxylovými funkcemi a/nebo akrylovými pryskyřicemi s karboxylovými funkcemi, (D) případně dodatečných pigmentů a/nebo plniv a/nebo přísad.
Konečně vynález spočívá v použití výše uvedeného práškového povlaku pro přípravu ochranných vrstev.
Překvapivě se potvrdilo, že akrylátové kopolymery obsahující glycidyletherové skupiny lze připravit analogickou polymerační reakcí akrylátových kopolymerů s hydroxylovými funkčními skupinami s epihalogenalkany.
Proto je předmětem předkládaného vynálezu způsob přípravy teplem tvrditelných práškových povlaků, obsahujících:
A) akrylátový kopolymer obsahující glycidyletherové skupiny,
B) alifatickou a/nebo cykloalifatickou polykyselinu a/nebojejí anhydrid a/nebo polyolem modifikovaný anhydrid polykyseliny a/nebo amorfní a/nebo semikrystalické polyesterové pryskyřice s karboxylovými funkčními skupinami a/nebo akry látové pryskyřice s karboxylovými funkčními skupinami,
C) volitelně plnidla a/nebo barviva a/nebo přísady, přičemž akrylátový kopolymer obsahující glycidyletherové skupiny (A) má molámí hmotnost 1000 až 30 000 a teplotu skelného přechodu 20 až 120 °C a je získatelný přípravou, kde se v prvním kroku připraví kopolymer (D) s hydroxylovými skupinami, který se pak zpracuje dalšími kroky reakcí s epihalogenalkany. Složky (A), (B) a volitelně (C) po spojení vytvoří práškový povlak. Kopolymer (D) se s výhodou získá kopolymerací následující směsi monomerů:
a) 0 až 70 % hmotnostních methyl (meth)akrylátu,
b) 0 až 60 % hmotnostních alkyl nebo cykloalkylesteru akrylové a/nebo (meth)akrylové kyseliny mající v alkylové nebo cykloalkylové části 2 až 18 C atomů,
c) 0 až 90 % hmotnostních vinylaromatických látek,
d) 0 až 60 % hmotnostních hydroxyesteru akrylové nebo methakrylové kyseliny.
Vhodné jsou hydroxylakrylátové kopolymery sOH číslem 10 až 400, s výhodou 20 až 300 (mg KOH/g).
Monomery b) jsou s výhodou (cyklo)alkylestery akrylové nebo methakrylové kyseliny mající v alkylové nebo cykloalkylové části 2 až 18 atomů uhlíku. Příklady vhodných monomerů b) jsou ethyl(meth)akrylát, n-propyl(meth)akrylát, izopropyl(meth)akrylát, n-butyl(meth)akrylát, izo
-3CZ 292598 B6 butyl(meth)akrylát, terc.butyl-(meth)akiylát. 2-ethylhexyl(meth)akrylát, cyklohexylmethakrylát, neopentylmethakrylát, izobomylmethakrylát. 3,3,5-trimethylcyklohexylmethakrylát a stearylmethakrylát. Používají se i jejich směsi.
Monomery c) jsou například styren, vinyltoluen a α-ethylstyren. Vhodné monomery d) jsou hydroxyalkylestery kyseliny akrylové nebo methakrylové se 2 až 6, s výhodou 2 až 4 atomy uhlíku ve zbytku s hydroxylem jako například 2-hydroxyethyl(meth)akrylát, hydroxypropyl(meth)akrylát, tj. výsledná směs izomerů z reakce propylenoxidů s kyselinou (meth)akrylovou, 4-hydroxy-n-butyl-akrylát nebo produkty reakce ε-kaprolaktonu s výše zmíněnými hydroxy10 alkylestery. Termín „hydroxyalkylestery“ označuje i látky s esterovou skupinou, která vznikla reakcí ε-kaprolaktonu s hydroxyalkylesterem majícím ve zbytku s hydroxylem 2 až 6 atomů uhlíku. Vhodné monomery jsou i produkty reakce glycidyl(meth)akrylátu s nasycenými monokarboxylovými kyselinami a reakční produkty (meth)akrylové kyseliny s nasycenými monoepoxidy, které mohou nést další hydroxyl}· a které se dají považovat za „hydroxyalkylester“ 15 (meth)akrylové kyseliny a jsou také vhodné jako monomery d).
Kopolymery lze připravit kopolymerací výše zmíněných monomerů a) až d) s použitím běžných radikálových polymeračních způsobů, jako například polymerace v roztoku, emulzi, suspenzi nebo v bloku. Monomery kopolymerují při teplotách 60 až 160 °C, s výhodou 80 až 150 °C, 20 v přítomnosti radikálových iniciátorů a volitelně modifíkátorů molekulové hmotnosti.
Akrylátové kopolymery s hydroxylovými funkčními skupinami se připravují v inertních rozpouštědlech. Vhodná rozpouštědla jsou například aromatická rozpouštědla jako je benzen, toluen, xylen, estery jako je ethylacetát, butylacetát, hexylacetát, heptylacetát, methoxypropylacetát, 25 ethery jako tetrahydrofuran, dioxan, diethylenglykoldimethylether, ketony jako je aceton, methylethylketon, methylizobutylketon, methyl-n-amylketon, methylizoamylketon nebo jejich směsi.
Přípravu kopolymerů lze provádět kontinuálně nebo diskontinuálně. Obecně se směs monomeru 30 a iniciátoru kontinuálně a ve stejném poměru přivádí do polymeračního reaktoru a „zároveň“ se plynule odvádí příslušné množství polymeru. S výhodou se tak připraví chemicky téměř homogenní kopolymery. Chemicky téměř homogenní kopolymery lze rovněž vyrábět přiváděním reakční směsi konstantní rychlostí do míchané nádoby bez odvádění kopolymerů.
Část monomerů lze například rozpustit ve výše uvedeném rozpouštědle a pak odděleně nebo dohromady přidat jednotlivé zbývající monomery a přísady do nádoby s regulovanou reakční teplotou.
Obecně se polymerace provádí za atmosférického tlaku (0,1 MPa), ale může se provádět i za 40 tlaků až do 2,5 MPa (25 barů). Iniciátory se používají v množství 0,05 až 15 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotnost monomerů.
Vhodné jsou běžné radikálové iniciátory, jako například alifatické azosloučeniny jako azodiizobutyronitril, azobis-2-methylvaleronitril, Ι,Γ-azo-bis-l-cyklohexylnitril a 2,2'-azo-bis-izo45 butyroalkylester; symetrické diacylperoxidy jako například acetyl, propionyl nebo butyrylperoxid, substituované benzoylperoxidy s brom, nitro, methyl nebo methoxy skupinami, lauroylperoxidy; symetrické peroxidikarbonáty, například terc.butylperbenzoat; hydroxyperoxidy jako například terc.butylhydroperoxid, kumenhydroperoxid, dialkylperoxidy jako dikumylperoxid, terc.butylkumylperoxid nebo diterc.butylperoxid.
Během přípravy lze pro modifikaci molekulové hmotnosti kopolymerů použít modifikátory. Výhodnými příklady jsou kyselina merkaptopropionová, terc.dodecylmerkaptan, n-dodecylmerkaptan nebo diizopropylxantogendisulfid. Modifikátory lze přidávat v množství 0,1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost monomerů.
-4CZ 292598 B6
Výsledné roztoky kopolymerů lze bez dalšího zpracování odpařit nebo odplynit (odpařovací šnekový stroj, rozstřikovací sušička) při teplotách 12 až 160 °Č a tlacích 10 až 30 kPa (100 až 300 mbarů) za získání kopolymerů pro použití v souladu s předkládaným vynálezem.
Reakce kopolymerů D s epihalogenalkanem za vzniku akrylátového kopolymerů A obsahujícího glycidyletherovou skupinu v souladu s předkládaným vynálezem se provádí běžnými způsoby přípravy glycidyletheru.
Glycidylethery kopolymerů hydroxyakrylátů se získají reakcí kopolymerů hydroxyakrylátů s epihalogenalkany. Obecně se tato reakce provádí ve dvou krocích. V prvním kroku se epihalogenalkan aduje na hydroxyskupinu kopolymerů akrylátu, čímž vzniká halogenhydrinether. Tato reakce je katalyzována Lewisovými kyselinami jako například fluoridem boritým, chloridem cíničitým atd. Vhodná inertní rozpouštědla jsou benzeny, toluen, chloroform atd., nebo lze reakci provádět v přebytku epihalogenalkanu, který nahrazuje rozpouštědlo.
V následujícím druhém kroku vzniká dehydrohalogenací akrylátový kopolymer obsahující glycidyletherové skupiny. Reakce probíhá v inertním rozpouštědle, s výhodou například toluenu s použitím vodné báze, s výhodou například roztoku hydroxidu sodného.
Soli z reakční směsi s vodou vytváří vodný odpadní roztok s větší hustotou, který lze od organické vrstvy po reakci snadno oddělit.
Reakční teplota u prvního kroku je 80 °C a reakční doba 30 minut. Reakční teplota druhého krokuje 50 °C a reakční doba 60 minut.
Reakce kopolymerů hydroxylakrylátu lze provést i v jednom kroku vícefázové reakce. Jde o dvoufázovou reakci katalyzovanou fázovým přenosem kopolymerů hydroxylakrylátu, epihalogenalkanu a vodné báze, s výhodou roztoku hydroxidu sodného. Jako katalyzátory fázového přenosu se používají kvartémí amoniové a/nebo fosfoniové soli, například benzyltrimethylamoniumbromid, tetramethylamoniumbromid, benzyltrimethylamoniumchlorid, ethyltrifenylfosfoniumbromid a butyltrifenylfosfoniumchlorid, s výhodou benzyltrimethylamonium bromid.
Reakční teplota je 60 °C a reakční doba 60 minut. Různé fázově přenosné procesy bývají označovány jako azeotropní procesy, kdy se během dvoufázové reakce vakuově azeotropicky destiluje s epihalogenalkanem stávající a vznikající voda. Vhodné příklady vhodných epihalogenalkanů jsou l-chlor-2,3-epoxypropan (epichlorhydrin), l-chlor-2-methyl-2,3-epoxypropan a 1-chlor2,3-epoxybutan. Vhodný je l-chlor-2, 3-epoxypropan. Samozřejmě lze úspěšně použít i jiné epihalogenalkany, například epibromhydrin.
Akrylátový kopolymer A obsahující glycidyletherové skupiny má teplotu skelného přechodu 20 až 120 °C. Výhodná teplota skelného přechodu je v rozsahu 30 až 90 °C. Molekulová hmotnost je obecně 1000 až 30 000, s výhodou 1000 až 20 000. Epoxidové číslo akrylátových kopolymerů obsahujících glycidyletherové skupiny v souladu s předkládaným vynálezem je v rozsahu 0,018 až 0,510, s výhodou 0,35 až 0,412 (ekv./100 g).
Jako tvrdidla (látka B) lze použít alifatické polykyseliny, s výhodou dikyseliny, jako například kyselina adipová, pimelová, korková, azelaová, sebaková, malonová, jantarová, glutarová, 1,12dodekandikarboxylová atd. Je možné použít i anhydridy těchto kyselin, například glutaranhydrid, jantaranhydrid a také polyanhydridy těchto dikarboxylových kyselin. Tyto polyanhydridy se získávají intermolekulámí kondenzací výše uvedených alifatických dikarboxylových kyselin.
Příklady jsou (poly)anhydrid kyseliny adipové, (poly)anhydrid kyseliny azelaové, (poly)anhydrid kyseliny sebakové, (poly)anhydrid kyseliny dodekandikarboxylové, atd. Polyanhydridy mají molekulovou hmotnost (hmotnostní průměr molekulové hmotnosti, založený na polystyrenu jako standardu) 1000 až 5000. Polyanhydridy mohou být modifikovány i polyoly.
-5CZ 292598 B6
Polyanhydridy lze jako tvrdidla použít i ve směsi s alifatickými dikarboxylovými kyselinami nebo hydroxykarboxylovými kyselinami s teplotou tání 40 až 150 °C, například kyselinou 12-hydroxystearovou, 2-, 3- nebo 10-hydroxyoktadekanovou nebo 2-hydroxymiristovou a dále cykloalifatické dikarboxylové kyseliny jako např. 1,4-cyklohexankarboxylovou kyselinu.
Další vhodná tvrdidla jsou i amorfní a semikrystalické kopolyestery, které lze připravit analogickou kondenzací jako již známé polyestery (esterifikace a/nebo transesterifikace). Volitelně lze použít vhodné katalyzátory jako dibutylcínoxid nebo tetrabutylát titaničitý.
Vhodné amorfní karboxypolyesterové pryskyřice mají kyselinové číslo 10 až 200 (mg KOH/g) a teplotu skelného přechodu větší než 40 °C. Amorfní karboxypolyestery obsahují hlavně aromatické polykarboxylové kyseliny jako např. tereftalovou, izoftalovou, ftalovou, pyromellitovou, trimellitovou, 3,6-dichlorftalovou a tetrachlorftalovou kyselinu, nebo jejich anhydridy, chloridy nebo estery, pokud jsou k dispozici. Obvykle obsahují alespoň 50 %, s výhodou 80 % molámí kyseliny tereftalové a/nebo izoftalové. Zbytek kyselé složky do 100 % molámích tvoří alifatické a/nebo cykloalifatické polykyseliny, jako např. 1,4-cyklohexyldikarboxylová, tetrahydroftalová, hexahydroendomethylentereftalová, hexachlorftalová, azelanová, sebaková, adipová, dodekandikarboxylová, jantarová, meleinová, nebo dimemí mastné kyseliny, hydroxykarboxylové kyseliny a/nebo laktony jako např. kyselina 12-hydroxystearová, ε-kaprolakton nebo neopentylglycyl ester kyseliny hydroxypivalové. V malém množství mohou být během přípravy přidány i monokarboxylové kyseliny jako např. benzoová, tertbutylbenzoová, hexahydrobenzoová a nasycené alifatické monokarboxylové kyseliny.
Dále lze použít alifatické dioly jako např. ethylenglykol, 1,3-propandiol, 1,2-propandiol, 1,2— butandiol, 1,3-butandiol, 2,2-dimethyl-l,3-propandiol (neopentylglykol), 2,5-hexandiol, 1,6— hexandiol, 2,2[bis(4-hydroxycyklohexyl)]propan, 1,4-dimethylol-cyklohexan, diethylenglykol, dipropylenglykol a 2,2[bis(4-hydroxy)]fenylpropan. V malém množství lze použít polyoly jako např. glycerin, hexantrioly, pentaerythritol, sorbitol, trimethyolethan, trimethylolpropan a tris(2— hydroxy)izo-kyanurát. Místo diolů a polyolů lze použít epoxidy. Množství neopentylglykolu a/nebo propylenglykolu jako alkoholické složky je s výhodou alespoň 50 % molámích celkové hmotnosti kyselin. Vhodné semikrystalické polyestery mají kyselinové číslo 10 až 400 (mg KOH/g) a ostrou DSC teplotu tání. Semikrystalické polyestery jsou kondenzačními produkty alifatických polyolů, s výhodou alifatických diolů a alifatických a/nebo cykloalifatických a/nebo aromatických karboxylových polykyselin, s výhodou dikyselin. Vhodnými příklady alifatických polyolů jsou; ethyleglykol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, neopentylglykol, dimethylolcyklohexan, trimethylolpropan atd. vhodné jsou alifatické dioly jako např. ethylenglykol, 1,4-butandiol, 1,6-hexadiol.
Vhodné polykarboxylové kyseliny jsou alifatické dikarboxylové kyseliny, s výhodou dikarboxylové kyseliny se 4 až 20 atomy uhlíku, jako např. azelaová, sebaková, adipová, dodekandikarboxylová, jantarová, undekandikarboxylová a aromatické dikarboxylové kyseliny jako např. tereftalová, izoftalová, ftalová a jejich hydrogenační produkty jako např. 1,4-cyklohexandikarboxylová kyselina. Výhodné jsou alifatické dikarboxylové kyseliny s 6 až 12 atomy uhlíku. Lze samozřejmě použít i směsi různých polyolů a polykarboxylových kyselin.
Vhodné akrylátové polymery s karboxylovými funkcemi mají kyselinové číslo 10 až 400 (mg KOH/g). Složení a příprava jsou stejné jako u akrylátových kopolymerů s karboxylovými funkcemi D.
V práškových povlakových prostředcích a teplem tvrditelných práškových ochranných vrstvách lze použít i směsi různých vhodných tvrdidel.
Množství anhydridů použitých jako tvrdidla (látka B) a kyselin založených na akrylové pryskyřici je velmi různé a řídí se množstvím epoxyskupin v akrylové pryskyřici. Obecně je molámí
-6CZ 292598 B6 poměr karboxylových nebo anhydridových skupin k epoxidovým skupinám 0,4 až 1,4:1, s výhodou 0,8 až 1,2 : 1.
K systému práškových povlaků v souladu s předkládaným vynálezem samozřejmě patří aplikaci všech standardních barviv a/nebo plnidel a/nebo přísad pro přípravu a použití práškových povlaků. Přísady jsou ze skupiny promotorů, vyrovnávacích a odplyňovacích činidel, stabilizátorů (teplo, UV, HALS), tribopřísad a případně zpomalovačů jako např. vosků.
Práškové povlaky v souladu s předkládaným vynálezem se s výhodou připravují v taveném stavu běžnou extruzí všech uvedených látek při teplotách 60 až 140 °C. Extrudát se následně ochladí, rozemele a prosívá na velikost zrn menší než 90 pm. V principu jsou pro přípravu práškových povlaků vhodné i jiné způsoby jako např. míšení uvedených látek v roztoku a následné srážení nebo izolace z roztoku destilací.
Aplikace práškových povlaků v souladu s předkládaným vynálezem se provádí způsoby standardními u teplem tvrditelných práškových ochranných vrstev, např. elektrostatistickým vytvářením povlaku rozprašováním (koróna nebo tribo) nebo vířivým nanášením povlaků.
Příprava a vlastnosti prostředků pro teplem tvrditelné práškové ochranné vrstvy v souladu s předkládaným vynálezem je podrobně popsána následujícími příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příprava akrylátových kopolymerů s funkčními hydroxyskupinami
Příklad 1
Obecná příprava
Látka I (viz tabulka 1) se umístí do speciálního ocelového reaktoru s míchadlem, chladicím a ohřívacím zařízením a elektronikou regulující teplotu systému. Pak se pomalu během 3 hodin přidají látky II a III (viz tabulka 1). Po tuto dobu se reakční směs refluxuje. Po dokončení přidání látek II a III se reakční směs refluxuje ještě další 2 hodiny. Pak se z reakční směsi ve vakuu odpaří rozpouštědlo.
Tabulka 1
Akrylátové kopolymery s hydroxyskupinami (hmotnost v g)
| Příklad 1 | Příklad 2 | |
| pryskyřice č. | I | II |
| látka I | ||
| Xylen | 1000 | 1000 |
| látka II | ||
| diterc-butylperoxid | ||
| Xylen | 78,75 | 78,75 |
| látka III | ||
| hydroxyethylmethakrylát | 537,43 | 429,89 |
| n-butylakrylát | 185,00 | 185,00 |
| methylmethakrylát | 780,70 | 888,23 |
| Styren | 809,38 | 809,38 |
| merkaptopropionová kyselina | 57,90 | 57,90 |
-7.4
Tabulka 2
Vlastnosti - příklady 1 a 2
| Příklad 1 | Příklad 2 | |
| pryskyřice č. | I | II |
| OH číslo (mg OH/g) | 98,0 | 78.0 |
| Tg °C (vypočteno) | 71 | 73 |
| molekulární hmotnost | 7900 | 7800 |
Příklad 3
Ve dvacetilitrovém reaktoru opatřeném teploměrem, mechanickým míchadlem. kolonou pro reflux a ohřívacím pláštěm se ve 2000 g toluenu rozpustí 560 g pryskyřice č. 1. Po přidání 18 ml aduktu ethylesteru a fluoridu boritého se teplota zvýší na 80 °C a po kapkách se během 1 hodiny přidá 100 g epichlorhydrinu. Pak se směs při 80 °C míchá ještě 30 minut a pak se ochladí na 50 °C. Po přidání 200 g vodného hydroxidu sodného (22 % hmotn.) se směs míchá další hodinu při 50 °C. Pak se oddělí vodná fáze. Organická fáze se vakuově (133 Pa, tj. 1 mm Hg) předestiluje při 130 °C a získá se pryskyřice č. 3 (vlastnosti viz. tabulka 3).
Příklad 4
Ve dvacetilitrovém reaktoru opatřeném teploměrem, mechanickým míchadlem, kolonou pro reflux a ohřívacím pláštěm se ve 2000 g toluenu rozpustí 560 g pryskyřice č. 1. Po přidání 18,6 g benzyltrimethylamoniumchloridu a 200 g vodného hydroxidu sodného (22 % hmotnostních) se směs míchá 1 hodinu při 60 °C. Pak se oddělí vodná fáze. Organická fáze se vakuově (133 Pa, tj. 1 mm Hg) předestiluje při 130 °C a získá se pryskyřice č. 4 (vlastnosti viz. tabulka 3).
Příklad 5
Ve dvacetilitrovém reaktoru opatřeném teploměrem, mechanickým míchadlem, kolonou pro reflux a ohřívacím pláštěm se ve 2000 g toluenu rozpustí 700 g pryskyřice č. 1. Po přidání 18 ml aduktu ethylesteru a fluoridu boritého se teplota zvýší na 80 °C a po kapkách se během 1 hodiny přidá 100 g epichlorhydrinu. Pak se směs při 80 °C míchá ještě 30 minut a pak se ochladí na 50 °C. Po přidání 200 g vodného hydroxidu sodného (22 % hmotn.) se směs míchá další hodinu při 50 °C. Pak se oddělí vodná fáze. Organická fáze se vakuově (133 Pa, tj. 1 mm Hg) předestiluje při 130 °C a získá se pryskyřice č. 5 (vlastnosti viz. tabulka 3).
Příklad 6
Ve dvacetilitrovém reaktoru opatřeném teploměrem, mechanickým míchadlem, kolonou pro reflux a ohřívacím pláštěm se při teplotě 60 °C rozpustí ve 2000 g toluenu rozpustí 700 g pryskyřice č. 1 a 1000 g epichlorhydrinu. Po přidání 18,6 g benzyltrimethylamoniumchloridu a200g vodného hydroxidu sodného (22 % hmotnostních) se směs míchá 1 hodinu při 60 °C. Pak se oddělí vodná fáze. Organická fáze se vakuově (133 Pa, tj. 1 mm Hg) předestiluje při 130 °C a získá se pryskyřice č. 6 (vlastnosti viz. tabulka 3).
Tabulka 3
Vlastnosti - příklady 3 až 6
| Př. 3 | Př. 4 | Př. 5 | Př. 6 | |
| pryskyřice č. | III | IV | V | VI |
| Výchozí pryskyřice | I | I | II | II |
| epoxidové číslo (ekvi./100 g) | 0,161 | 0,160 | 0,131 | 0,132 |
| Tg (°C) (vypočteno) | 69 | 70 | 70 | 71 |
| molekulová hmotnost (Mw) | 8500 | 8500 | 8300 | 8300 |
Příklady 7 a 8
V mísiči (Henschel) se za sucha 30 sekund míchá rychlostí 700 ot/min 830 hmotnostních dílů dodekandikarboxylové kyseliny, 5 hmotnostních dílů Resiflow PV 88 a 5 hmotnostních dílů benzoinu. Směs se pak vytlačuje do hnětače (Buss Co. PKL 46) při teplotě ohřívacího pláště 100 °C, chlazeném šneku otáčejícím se rychlostí 150 ot/min. Extrudát se ochladí, rozemele a proseje na zrnitost menší než 90 pm.
Práškové povlaky se elektrostaticky (koróna nebo tribo) nanesou na hliníko-ocelový panel (Q-panel Al-36 5005 H 14/08, 0,8 mm) a vytvrdí při teplotě 200 °C po dobu 15 minut.
Příklady 9 a 10
V mixéru (Heschel) se za sucha 30 sekund míchá rychlostí 700 ot/min 850 hmotnostních dílů pryskyřice III nebo IV, 140 hmotnostních dílů dodekandikarboxylové kyseliny, 5 hmotnostních dílů Resiflow PV 88 a 5 hmotnostních dílů benzoinu. Směs se pak vytlačuje do hnětače (Buss Co. PKL 46) při teplotě ohřívacího pláště 100 °C, chlazeném šneku otáčejícím se rychlostí 150 ot/min. Extrudát se ochladí, rozemele a proseje na zrnitost menší než 90 pm.
Práškový povlak se elektrostaticky (koróna nebo tribo) nanesou na hliníko-ocelový panel (Q-panel Al-36 5005 H 14/08, 0,8 mm) a vytvrdí při teplotě 200 °C po dobu 15 minut.
Tabulka 4 uvádí vlastnosti - příklady 7 až 10.
Tabulka 4
| Př. 7 | Př. 8 | Př. 9 | Př. 10 | |
| Pryskyřice | III | Iv | V | VI |
| doba do zgelovatění (200 °C) Koflerova zahřívací plošina | 30 | 31 | 27 | 28 |
| lesk (60 °C DIN 67530) | 109 | 108 | 108 | 109 |
| Tok | velmi dobrý | velmi dobrý | velmi dobrý | velmi dobrý |
| pomalá penetrace (mm) (Erichsen - DIN 53156) | 9,9 | 9,8 | 9,8 | 9,9 |
| Přeřezání (DIN 52151) | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ráz (ASTM D 2794, zpětný) | 30 | 40 | 30 | 20 |
-9I
Průmyslová využitelnost
Předkládaný vynález poskytuje elektrostaticky nanášené práškové povlaky na bázi akryiátových kopolymerů.
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy práškových povlaků založených na akryiátových kopolymerech obsahujících glycidylether, vyznačující se tím, že hydroxyakrylátový kopolymer (A) se připraví radikálovou polymerizací směsi monomerů sestávající za) až 70 hmotn. dílů methyl(meth)akrylátu,b) až 60 hmotn. dílů alkyl nebo cykloalkylesterů kyseliny akrylové nebo methakrylové mající 2 až 18 atomů uhlíku,c) až 90 hmotn. dílů vinylaromatických sloučenin,d) až 60 hmotn. dílů hydroxyalkylových esterů kyseliny akrylové a/nebo methakrylové, přičemž součet hmotnostních dílů složek a) až d) je 100 za předpokladu, že hydroxyakrylátový kopolymer (A) má OH číslo 10 až 400 mg KOH/g, a přemění se reakcí s epihalogenalkany na akrylátový kopolymer (B) obsahující glycidylether, dále se složka (B) extruduje společně se složkou (C), kterou je alifatická a/nebo cykloalifatická polykyselina a/nebo její anhydrid a/nebo polyol-anhydrid polykyseliny a/nebo amorfní nebo semikrystalická polyesterová pryskyřice s karboxylovými funkcemi a/nebo akrylátová pryskyřice s karboxylovými funkcemi, a případně s dalšími barvivý a/nebo plnidly a/nebo přísadami (D), a zpracuje se za získání práškového povlaku.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se radikálová kopolymerace provádí při teplotách 60 až 160 °C v přítomnosti radikálových iniciátorů a volitelně modifikátorů molekulové hmotnosti.
- 3. Způsob podle nároků la 2, vyznačující se tím, že se radikálová kopolymerace provádí v roztoku nebo pevné fázi.
- 4. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že se radikálová kopolymerace provádí kontinuálně přiváděním směsi monomerů a radikálových iniciátorů konstantní rychlostí a kontinuálním odváděním kopolymerů.
- 5. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že polymerace se provádí při tlacích do 2,5 MPa, s výhodou při 0,1 MPa.
- 6. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se modifíkátory molekulové hmotnosti přidávají v množství 0,1 až 10 % hmotn. celkové hmotnosti monomerů.
- 7. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se jako epihalogenalkan používá látka ze skupiny zahrnující (l-chlor-2,3-epoxypropan, l-chlor-2-methyl-2,3-epoxypropan, 1chlor-2,3-epoxybutan a epibromhydrin.-10CZ 292598 B6
- 8. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že hydroxyakrylátový kopolymer (A) má OH číslo 20 až 30 mg KOH/g.
- 9. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkyl- nebo cykloalkyester je ze skupiny ethyl(meth)akrylát, n-propyl(meth)akrylát, izopropyl(meth)akrylát, n-butyl-(meth)akrylát. izobutv l(meth)akrylát, /erc-butyl(meth)-akrylát, 2-ethylhexyl(meth)akrylát, cyklohexylmethakrylát, neopentylmethakrylát, izobomylmethakrylát, 3,3,5-trimethyl-cyklohexylmethakrylát a stearylmethakrylát a jejich směsi.
- 10. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že vinyl-aromatická látka (c) je ze skupiny zahrnující styren, vinyltoluen a a-ethylstyren.
- 11. Způsob podle nároku 1, vyznačuj ící se t í m , že hydroxyalkylester akrylové nebo methakrylové kyseliny (d) má ve zbytku s hydroxylem 2 až 6 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 4 atomy.
- 12. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že alifatická nebo cykloalifatická karboxylová polykyselina (C) je alifatická karboxylová kyselina mající 4 až 12 atomů uhlíku nebo cykloalifatická dikarboxylová kyselina mající 8 až 15 atomů uhlíku.
- 13. Způsob podle kteréhokoliv z nároků lažl2, vyznačující se tím, že se extrudát připravuje v tavené fázi standardní extruzí všech látek a dále standardních barviv a/nebo plnidel a/nebo přísad při teplotách 60 až 140 °C, následně se extrudát ochladí, rozemele a prosívá na zrnitost menší než 90 pm.
- 14. Práškový povlak, který obsahuje extrudát sestávající z:(B) akiylátových kopolymerů s obsahem glycidyletheru, (C) alifatické a/nebo cykloalifatické polykyseliny a/nebo jejich anhydridů a/nebo polyolanhydridu polykyseliny a/nebo amorfní a/nebo semikrystalické polyesterové pryskyřice s karboxylovými funkcemi a/nebo akrylovými pryskyřicemi s karboxylovými funkcemi, (D) případně dodatečných pigmentů a/nebo plniv a/nebo přísad, připravitelný způsobem podle nároku 13.
- 15. Použití práškového povlaku podle nároku 14 pro přípravu ochranných vrstev.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19544930A DE19544930C2 (de) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken sowie Verwendung des verfahrensgemäß hergestellten Pulverlacks |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ345396A3 CZ345396A3 (en) | 1997-07-16 |
| CZ292598B6 true CZ292598B6 (cs) | 2003-11-12 |
Family
ID=7778980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963453A CZ292598B6 (cs) | 1995-12-01 | 1996-11-25 | Způsob přípravy práškových povlaků, práškový povlak a jeho použití |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0776949B1 (cs) |
| JP (1) | JP3325192B2 (cs) |
| KR (1) | KR970042868A (cs) |
| CN (1) | CN1070899C (cs) |
| AR (1) | AR005243A1 (cs) |
| AT (1) | ATE215590T1 (cs) |
| AU (1) | AU714502B2 (cs) |
| BR (1) | BR9605764A (cs) |
| CA (1) | CA2190702A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ292598B6 (cs) |
| DE (2) | DE19544930C2 (cs) |
| ES (1) | ES2175012T3 (cs) |
| IL (1) | IL119611A (cs) |
| NO (1) | NO312039B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ299849A (cs) |
| TW (1) | TW446736B (cs) |
| ZA (1) | ZA969422B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1079401C (zh) * | 1998-06-16 | 2002-02-20 | 黄维荃 | 涂料用固体丙烯酸树脂 |
| DE19828839C2 (de) * | 1998-06-27 | 2001-03-01 | Herberts Gmbh | Pulverlackzusammensetzung und deren Verwendung |
| DE10016653A1 (de) * | 2000-04-04 | 2001-10-25 | Basf Ag | Additivarme strahlenhärtbare Bindemittel |
| JP4859473B2 (ja) * | 2006-02-10 | 2012-01-25 | 株式会社日本触媒 | グリセリンカルボン酸ジエステルの製造方法 |
| CN107141270B (zh) * | 2017-07-07 | 2020-04-17 | 湖南文理学院 | 一种羟基苯甲酸缩水甘油酯的制备方法及其在制备富含环氧基聚合物中的应用 |
| CN109401573A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-01 | 安徽省华安进出口有限公司 | 一种聚酯/gma粉末涂料 |
| CN110330870A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-10-15 | 扬州市海纳源科技服务有限责任公司 | 一种粉末涂料及制备方法 |
| CN117986978A (zh) * | 2023-12-27 | 2024-05-07 | 苏州工业园区辉腾环保材料有限公司 | 一种高硬度和高附着力的热固性涂料以及制备工艺 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3294769A (en) | 1959-10-27 | 1966-12-27 | Devoe & Raynolds Co | Preparation of glycidyl ester copolymers |
| US4042645A (en) | 1969-11-27 | 1977-08-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing thermosetting finishing powders |
| US3781379A (en) | 1971-08-16 | 1973-12-25 | Ford Motor Co | Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent |
| US4346144A (en) | 1980-07-21 | 1982-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating composition for automotive topcoat |
| EP0264983B1 (en) * | 1986-09-24 | 1991-01-09 | Akzo N.V. | An aqueous coating composition and a process of coating a substrate with such coating composition |
| JP2774985B2 (ja) * | 1991-06-06 | 1998-07-09 | 日本ペイント株式会社 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
| BE1005993A3 (nl) * | 1992-06-10 | 1994-04-12 | Dsm Nv | Hars voor poedercoatings toepasbaar in de automobielindustrie. |
| ES2128127T3 (es) * | 1995-06-23 | 1999-05-01 | Inventa Ag | Composicion de revestimiento en polvo termoendurecible. |
-
1995
- 1995-12-01 DE DE19544930A patent/DE19544930C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-08 ZA ZA969422A patent/ZA969422B/xx unknown
- 1996-11-13 IL IL11961196A patent/IL119611A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-11-14 AU AU71762/96A patent/AU714502B2/en not_active Ceased
- 1996-11-19 CA CA002190702A patent/CA2190702A1/en not_active Abandoned
- 1996-11-25 CZ CZ19963453A patent/CZ292598B6/cs unknown
- 1996-11-26 EP EP96118931A patent/EP0776949B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 AT AT96118931T patent/ATE215590T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-26 ES ES96118931T patent/ES2175012T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 DE DE59609002T patent/DE59609002D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-28 NO NO19965073A patent/NO312039B1/no unknown
- 1996-11-29 AR ARP960105426A patent/AR005243A1/es unknown
- 1996-11-29 BR BR9605764A patent/BR9605764A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-11-29 TW TW085114770A patent/TW446736B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-11-29 JP JP32016596A patent/JP3325192B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-29 NZ NZ299849A patent/NZ299849A/en unknown
- 1996-11-30 KR KR1019960060525A patent/KR970042868A/ko not_active Ceased
- 1996-11-30 CN CN96117394A patent/CN1070899C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1070899C (zh) | 2001-09-12 |
| IL119611A0 (en) | 1997-02-18 |
| NO312039B1 (no) | 2002-03-04 |
| CA2190702A1 (en) | 1997-06-02 |
| NO965073L (no) | 1997-06-02 |
| KR970042868A (ko) | 1997-07-26 |
| HK1001622A1 (en) | 1998-07-03 |
| DE59609002D1 (de) | 2002-05-08 |
| AU7176296A (en) | 1997-06-05 |
| CZ345396A3 (en) | 1997-07-16 |
| DE19544930C2 (de) | 1999-08-12 |
| AR005243A1 (es) | 1999-04-28 |
| NO965073D0 (no) | 1996-11-28 |
| TW446736B (en) | 2001-07-21 |
| IL119611A (en) | 2003-04-10 |
| EP0776949A3 (de) | 1999-11-17 |
| BR9605764A (pt) | 1998-08-25 |
| CN1156161A (zh) | 1997-08-06 |
| JPH09268262A (ja) | 1997-10-14 |
| JP3325192B2 (ja) | 2002-09-17 |
| AU714502B2 (en) | 2000-01-06 |
| NZ299849A (en) | 1998-05-27 |
| DE19544930A1 (de) | 1997-06-05 |
| EP0776949A2 (de) | 1997-06-04 |
| ZA969422B (en) | 1997-06-02 |
| EP0776949B1 (de) | 2002-04-03 |
| ATE215590T1 (de) | 2002-04-15 |
| ES2175012T3 (es) | 2002-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8637612B2 (en) | Thermosetting compositions containing isocyanurate ring | |
| JPS6323747A (ja) | トランスエステル化触媒 | |
| US5872192A (en) | Thermosetting powder-type coating compositions | |
| JP3474708B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料 | |
| US4877838A (en) | High solids coatings with reactive epoxy ester diluent | |
| US20030149193A1 (en) | Curable composition | |
| CZ292598B6 (cs) | Způsob přípravy práškových povlaků, práškový povlak a jeho použití | |
| GB2055853A (en) | Composition for powder coating | |
| AU713390B2 (en) | Thermosetting powder coating systems and a method for producing them | |
| KR20010012221A (ko) | 개질된 에폭시 수지 및 열경화성 조성물, 특히 분말코팅용 배합 성분으로서 그의 용도 | |
| EP1196508A1 (en) | Curable composition | |
| US3859266A (en) | Alcoholysis products | |
| WO2004067650A2 (en) | Powder coating composition | |
| JP2001335617A (ja) | 熱可塑性エポキシ樹脂組成物及びその製法 | |
| JPS6357623A (ja) | ウレタン変性樹脂組成物 | |
| HK1001622B (en) | Thermosetting powder coating and method of the preparation thereof | |
| EP0584556A2 (en) | Chlorendic anhydride half ester | |
| JPH061934A (ja) | 粉体塗料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |