CZ288187B6 - Process for preparing anhydrous ethylene chlorohydrin of extreme purity - Google Patents
Process for preparing anhydrous ethylene chlorohydrin of extreme purity Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288187B6 CZ288187B6 CZ19963636A CZ363696A CZ288187B6 CZ 288187 B6 CZ288187 B6 CZ 288187B6 CZ 19963636 A CZ19963636 A CZ 19963636A CZ 363696 A CZ363696 A CZ 363696A CZ 288187 B6 CZ288187 B6 CZ 288187B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reactor
- stage
- ethylene chlorohydrin
- hydrogen chloride
- ethylene
- Prior art date
Links
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 57
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- LECMBPWEOVZHKN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCCl LECMBPWEOVZHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-propanol Chemical compound CC(Cl)CO VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000034809 Product contamination Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkylene chlorohydrin Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229940032958 ferric phosphate Drugs 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000399 iron(III) phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby bezvodého etylenchlorhydrinu vysoké čistoty
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby bezvodého etylenchlorhydrinu (ECH) vysoké čistoty reakcí etylenoxidu (EO) s chlorovodíkem (HC1) v dvoustupňovém reaktoru.
Dosavadní stav techniky
ECH byl poprvé získán reakcí etylenglykolu s chlorovodíkem v roce 1859 a později reakcí etylenglykolu s chloridem simým. Největší význam dosáhla reakce etylénu s kyselinou chlomou - chlorhydrinace, při které se však získává zředěný vodný roztok ECH. Je ještě několik postupů přípravy ECH, ale nemají praktické využití. Bezvodný ECH se jednodušeji získá reakcí EO s HC1. Reakce se provádí s 10% molámím přebytkem HC1 ve vertikálních kolonách s keramickou nebo skleněnou náplní. Reakční plyny se vedou do horní části, vznikající ECH kondenzuje a stéká do zásobníku. Takový způsob se může využít v laboratorním a provozním měřítku. Vedlejším produktem této syntézy je 2-(2-chloretoxy)etanol, který vzniká reakcí ECH s EO. Podmínky syntézy jsou: teplota 30 °C, molámí poměr EO : HC1 = 1 : 1, rychlost dávkování reaktantů 650 až 750 g/h.
V průmyslovém měřítku se využíval mokrý způsob výroby ECH využívající reakce etylénu s chlórem ve vodném prostředí, při které vzniká jak 1,1-dichloretan tak i ECH. Získávání bezvodého ECH je neekonomické a 5 až 6% vodný roztok ECH se podroboval dehydrochloraci a výrobě EO.
Nejvhodnější způsob získávání bezvodého ECH je syntéza HC1 a EO. Reakce je silně exotermická, reakční teplo je 150,72 kJ/mol ECH. Československý patent 100 737 řeší způsob kontinuální výroby bezvodého ECH z EO a HC1 v kapalné fázi tak, že se EO a HC1 přivádějí dírkovanými trubkami, kotouči nebo keramickými filtry do válcovitého reaktoru vyplněného kapalinou, která se dá míchat s ECH a rozpouští EO a HC1, ale nereaguje chemicky s žádnou z těchto látek, a to v množství 100 až 100 1/h na 11 objemu reaktoru, při reakční teplotě s výhodou do 70 °C, přičemž reakčním teplem ohřátá směs stoupá do termosifonu, kde se ochladí a vede se zpátky do reaktoru, přičemž vlivem rozdílných hustot nastává cirkulace reakční směsi. Zařízení na výrobu bezvodého ECH podle uvedeného způsobu se skládá z válcovitého věžovitého reaktoru z materiálu odolného korozi s výhodou ze železa, poolověného vevnitř, opatřeného ve spodní části přívodními děrovanými trubkami na přívod EO a HC1, přičemž reaktor se přívodním a odvodním potrubím napojí na termosifonový chladič a v horní části reaktoru je přepad na kapalný produkt a přípojka do odlučovače odplynu a stržené kapaliny.
Britský patent 660 835 popisuje způsob výroby etylenglykolu a ECH zaváděním par EO do vodného roztoku HC1. Při tomto způsobu vzniká ECH jako azeotrop s vodou a takový produkt je vhodný jenom na výrobu EO klasickou alkalickou dehydrochloraci.
DE patent 968 902 vychází zEO nebo alkylenoxid obsahujících plynů, které se zavádějí do bezvodého alkylenhydrinu nasyceného HC1. Způsob výroby se využívá především na výrobu etylénu a propylenchlorhydrinu a má oproti GB-660 835 výhodu, že při něm neběží žádné vedlejší reakce a pracuje se při běžných teplotách a tlacích. Vhodné odplyny, obsahující alkylenoxid se získávají např. při destilaci EO, při odplyňování zásobníků EO nebo při výrobě EO přímou oxidací. Oproti v této době známým postupům má výhodu, že zodplynů obsahujících alkylenoxid se v jednom pracovním stupni získá vysokoprocentní, bezvodý alkylenchlorhydrin, kteiý se jednoduchou destilací upraví do vyhovující čistoty pro syntézu. Nevýhodou tohoto postupuje obtížnost regulace syntézy v jednom stupni, nevhodnost aparatury pro zpracování koncentrovaného alkylenoxidu.
-1 CZ 288187 B6
Patent SSSR 130 5002 popisuje způsob získávání bezvodého ECH hydrochlorací EO v prostředí ECH za přítomnosti fosforečnanu, který zvyšuje výtěžek produktu a snižuje korozi aparatury. Molámí poměr nepřetržitě dávkovaných reaktantů suchého HC1 a EO je 1:1,3 až 1,5. Teplota 5 50 °C. Rozměry reaktoru a rychlost dávkování reagentů upravují tak, aby čas zdržení produktu v reakční zóně byl asi 10 h. Použití fosforečnanu dovoluje použít obyčejnou ocel jako konstrukční materiál aparátů. Nevýhodou tohoto postupu je znečištěni produktu chloridem železitým, fosforečnanem a nižší selektivita reakce z důvodu molámího přebytku EO a rizikovost čištění produktu z důvodu přebytku EO.
Nevýhodou uvedených postupů jako jsou nízké zatížení reaktorů z důvodu slabého odvodu tepla, nízká selektivita reakce a tvorba 2-(2-chloretoxy)etanolu z důvodu nedostatečného promíchání reaktantů a nízkého přebytku HC1 do 10% molámích, resp. molámího přebytku EO, znečišťování produktu kovy nebo příměsmi zředěného EO, nedostatečná likvidace zbytkových 15 reaktantů a nízká schopnost regulace procesu a jeho bezpečnost, se odstraňují způsobem výroby podle tohoto vynálezu.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je způsob výroby bezvodého etylenchlorhydrinu vysoké čistoty reakcí etylenoxidu s chlorovodíkem v dvojstupňovém reaktoru. Reakce se provádí v prostředí kapalného etylenchlorhydrinu s přebytkem chlorovodíku 10 až 40% molámích v prvním stupni s neutralizací přebytkového chlorovodíku etylenoxidem ve druhém stupni reaktoru. Přebytek 25 chlorovodíku v etylenchlorhydrinu v obou stupních reaktoru je řízen funkční závislostí vodivosti reakčního prostředí na koncentraci chlorovodíku při dané teplotě. Homogenizací reaktantů ve směšovačích se dosahuje selektivity do 96 % a konverze etylenoxidu 98 až 99 %. Reakce v prvním stupni je vedena při teplotách s výhodou od 20 do 60 °C, přičemž přebytek chlorovodíku umožňuje dosahování selektivity od 90 do 100%, ve druhém stupni je reakce 30 vedena při teplotě s výhodou 10 až 30 °C. Odplyn z prvního stupně reaktoru je veden do spodní části absorbéru umístěného nad prvním stupněm reaktoru a protiproudně je skrápěn surovým zneutralizovaným etylenchlorhydrinem z druhého stupně reaktoru, podchlazeným na teplotu 10 až -20 °C, odplyn z druhého stupně reaktoru je veden do spodní části druhého absorbéru a protiproudně je skrápěn surovým etylenchlorhydrinem nasyceným chlorovodíkem odcházejícím 35 přepadem z prvního stupně reaktoru. Čistý 98 až 99% etylenchlorhydrin je odtahován jako destilát z hlavy rektifíkační kolony, do horní části které je nastřikován etylenchlorhydrin, při teplotě ve vařáku s výhodou 110 °C. Na konstrukci aparátů je použito sklo, teflon, polyolefiny.
Výhoda způsobu výroby ECH podle vynálezu je vtom, že vysoký molámí přebytek HC1 40 v kapalném ECH v rozsahu 10 až 40 % molámích v prvním stupni reaktoru umožňuje dosahovat vysokou selektivitu zvýšením pravděpodobnosti střetnutí reaktantů, což současně potlačuje tvorbu 2-(2-chloretoxy)etanolu, který vzniká následnou reakcí ECH s EO. Přírůstek produktu odtéká kontinuálně přes absorbér do druhého stupně reaktoru, kde se molámí přebytek HC1 v ECH neutralizuje EO na požadovanou hodnotu.
Dokonalá homogenizace plynných reaktantů v ECH v speciálních směšovačích, umístěných mimo reaktor, využívajících velmi dobrou rozpustnost obou reaktantů v ECH, zvyšuje pravděpodobnost střetnutí reaktantů a tím napomáhá zvýšení selektivity.
Přebytek HC1 v ECH v obou stupních reaktoru je řízen funkční závislostí vodivosti reakčního prostředí při dané teplotě na koncentraci HC1, což umožňuje okamžité zásahy do procesu.
Vzhledem k toxicitě odplynů a jejich agresivnosti je proces veden tak, že odplyn z prvního stupně reaktoru se vede do spodní části absorbéru umístěného nad prvním stupněm reaktoru a 55 protiproudně je skrápěn neutralizovaným ECH z druhého stupně reaktoru, podchlazeným na
-2CZ 288187 B6 teplotu 10 až -20 °C. Odplyn z druhého stupně reaktoru se vede do spodní části druhého absorbéru, kde je protiproudně skrápěn surovým ECH, nasyceným HC1, odcházejícím přepadem z prvního stupně reaktoru. Takové uspořádání umožňuje dosahovat výborných výsledků i z hlediska ochrany životního prostředí.
Destilace surového ECH se uskutečňuje za vakua na náplňové nebo jiné rektifikační koloně s počtem minimálně 4 teoretických etáží. Studený surový ECH se nastřikuje na horní etáž, nebo nad náplň kolony. Z hlavy kolony se odebírá vysoce čistý ECH, výše vroucí podíly jako zpětný tok přecházejí do vařáku kolony, přičemž rozkladu 2-(2-chloretoxy)etanolu na 1,4-dioxan zabraňuje teplota ve vařáku nižší než 110 °C.
Průmyslová využitelnost
Proces využívá jako konstrukčních materiálů aparátů sklo, teflon a polyolefiny, což umožňuje dosahovat vysokou čistotu produktu téměř bez přítomnosti kovů pro využití produktu hlavně ve farmaceutickém průmyslu.
Popis výkresu
Přiložený výkres schématicky zobrazuje technologické zařízení pro výrobu bezvodého ethylenchlorhydrinu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do reaktoru (RO1) podle schématu na přiloženém výkresu se nadávkuje 2750 g ECH a do reaktoru (RO2) 1 500 g ECH. Oba reaktory a celé technologické zařízení podle schématu na výkresu se inertizuje dusíkem. Do reaktoru (RO1) se přes směšovač (ZO1) za nepřetržité cirkulace reakční násady začne přidávat suchý HC1 až do požadovaného molámího přebytku, který se kvantifikuje měřením vodivosti směsi. Potom se přes směšovač (ZO2) začne přidávat EO. Vzniklé reakční teplo se odvádí přes výměník (EO1) tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla požadovanou hodnotu. Průtok EO a HC1 do směšovače se postupně nastavuje tak, aby se zajistil požadovaný molámí přebytek HC1. Současně se sycením HC1 začne i praní odplynů v absorbéru nad reaktorem (RO1) podchlazeným neutralizovaným ECH z reaktoru (RO2). Když začne v reaktoru (RO2) stoupat vodivost směsi, a tím i koncentrace HC1, začne se přes směšovač (ZO3) dávkovat EO tak, aby hodnota vodivosti, resp. koncentrace HC1 nepřesáhla požadovanou hodnotu. Teplota směsi v reaktoru (RO2) nesmí přesahovat 30 °C. Surový zneutralizovaný ECH se kontinuálně odvádí do zásobníku (HO1), z něhož se vede na rektifikaci.
Technologické podmínky podle příkladu 1:
(RO1) Průtok HC1: 8,89mol/h
Průtok EO: 7,06 mol/h
Přebytek HC1: 33,3 mol.
Teplota: 31,4°C (RO2) Průtok EO: 1,82 mol/h
Teplota: 20 °C
Selektivita: 95,1 %
Konverze EO: 99,2 %
-3CZ 288187 B6
Příklad 2
Postup přípravy jako v příkladě 1.
Technologické podmínky:
(RO1) Průtok HC1: 19,61 mol/h
Průtok EO: 17,18 mol/h
Přebytek HC1: 18,2 mol. Teplota: 39 °C (RO2) Průtok EO: 2,40 mol/h Teplota: 30 °C
Konverze EO: 98,72 % Selektivita: 89,85 %
Příklad 3
Postup přípravy jako v příkladě 1.
Technologické podmínky:
(RO1) Průtok HC1: 25,90 mol/h
Průtok EO: 23,53 mol/h
Přebytek HC1: 21mol.
Teplota: 50°C (RO2) Průtok EO: 2,19 mol/h Teplota: 25°C
Konverze EO: 98,9% Selektivita: 91 %
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby bezvodého etylenchlorhydrinu reakcí etylenoxidu s chlorovodíkem v dvojstupňovém reaktoru, vyznačující se tím, že se reakce uskutečňuje v prostředí homogenizovaného kapalného etylenchlorhydrinu s přebytkem chlorovodíku 10 až 40% molámích v prvním stupni a neutralizací přebytkového chlorovodíku etylenoxidem v druhém stupni reaktoru, přičemž přebytek chlorovodíku v etylenchlorhydrinu v obou stupních reaktoru se řídí funkční závislostí vodivosti reakčního prostředí na koncentraci chlorovodíku při dané teplotě, přičemž reakce v prvním stupni se vede při teplotách 20 až 60 °C, v druhém stupni při 10 až 30 °C, přičemž odplyn z prvého stupně reaktoru se vede do spodní části absorbéru umístěného nad prvním stupněm reaktoru a protiproudně se skrápí surovým zneutralizovaným etylenchlorhydrinem z druhého stupně reaktoru, podchlazeným na teplotu 10 až -20 °C, odplyn z druhého stupně reaktoru se vede do spodní části druhého absorbéru a protiproudně se skrápí surovým etylenchlorhydrinem nasyceným chlorovodíkem odcházejícím přepadem z prvního stupně reaktoru, přičemž čistý etylenchlorhydrin se odtahuje jako destilát z hlavy rektifíkačni kolony, do jejíž horní části se nastříkává studený surový etylenchlorhydrin, při teplotě ve vařáku do 110 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK419-95A SK282309B6 (sk) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | Spôsob výroby bezvodého etylénchlórhydrínu vysokej čistoty |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ363696A3 CZ363696A3 (en) | 1997-06-11 |
| CZ288187B6 true CZ288187B6 (en) | 2001-05-16 |
Family
ID=20433528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963636A CZ288187B6 (en) | 1995-03-31 | 1996-03-28 | Process for preparing anhydrous ethylene chlorohydrin of extreme purity |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10501820A (cs) |
| CZ (1) | CZ288187B6 (cs) |
| HU (1) | HU218823B (cs) |
| PL (1) | PL185059B1 (cs) |
| SI (1) | SI9620009A (cs) |
| SK (1) | SK282309B6 (cs) |
| WO (1) | WO1996030324A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2277082C1 (ru) * | 2004-09-27 | 2006-05-27 | Открытое акционерное общество "Сибур-Нефтехим" | Способ вакуумной ректификации этиленхлоргидрина |
| FR2935968B1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE968902C (de) * | 1952-07-26 | 1958-04-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylenchlorhydrinen |
| SU130502A1 (ru) * | 1959-11-11 | 1959-11-30 | А.Я. Берштейн | Способ получени безводного этиленхлоргидрина |
| RO60731A2 (cs) * | 1971-01-05 | 1976-07-15 | ||
| DD137096A1 (de) * | 1978-06-13 | 1979-08-15 | Klaus Gaertner | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von wasser-und chlorwasserstofffreiem aethylenchlorhydrin |
| DD298237A5 (de) * | 1989-02-03 | 1992-02-13 | Buna Ag,De | Verfahren zur herstellung von reinem ethylenchlorhydrin aus ethylenoxid und chlorwasserstoff |
-
1995
- 1995-03-31 SK SK419-95A patent/SK282309B6/sk unknown
-
1996
- 1996-03-28 WO PCT/SK1996/000004 patent/WO1996030324A1/en not_active Ceased
- 1996-03-28 HU HU9603307A patent/HU218823B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-03-28 SI SI9620009A patent/SI9620009A/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-03-28 PL PL96317398A patent/PL185059B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-03-28 CZ CZ19963636A patent/CZ288187B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-03-28 JP JP8529286A patent/JPH10501820A/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ363696A3 (en) | 1997-06-11 |
| HUP9603307A3 (en) | 1998-04-28 |
| WO1996030324A1 (en) | 1996-10-03 |
| SK282309B6 (sk) | 2002-01-07 |
| JPH10501820A (ja) | 1998-02-17 |
| PL317398A1 (en) | 1997-04-14 |
| PL185059B1 (pl) | 2003-02-28 |
| SI9620009A (en) | 1997-08-31 |
| HU218823B (hu) | 2000-12-28 |
| SK41995A3 (en) | 1997-06-04 |
| HUP9603307A2 (en) | 1997-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4610858A (en) | Chlorosilane disproportionation catalyst and method for producing a silane compound by means of the catalyst | |
| JPS5988492A (ja) | モノマ−またはオリゴマ−のアルコキシシランの連続的製造方法 | |
| US2478741A (en) | Manufacture of chloral | |
| CN101747176B (zh) | 一种由三氟乙烷氯化混合物制备三氟乙酰氯的方法 | |
| SU489312A3 (ru) | Способ получени тетрахлорфталонитрила | |
| US9656869B2 (en) | Process for the preparation of trisilylamine from monochlorosilane and ammonia | |
| JP2013525315A (ja) | 栓流反応器を用いて廃硫酸から有機第３級アミンを回収する方法 | |
| US3848064A (en) | Production of sulfur tetrafluoride from sulfur chlorides and fluorine | |
| US3808270A (en) | Process for producing trichloromethane sulfenyl chloride | |
| US4054499A (en) | Process for producing 2-chloropyridine | |
| CZ288187B6 (en) | Process for preparing anhydrous ethylene chlorohydrin of extreme purity | |
| CS198231B2 (en) | Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation | |
| KR100785431B1 (ko) | 멜라민 제조 방법 | |
| JPH06298701A (ja) | 蟻酸メチルの製法 | |
| US5498400A (en) | Preparation of thionyl chloride and phosphorus oxyhloride from sulfur dioxide | |
| US6869582B2 (en) | Process for the synthesis of BrSF5 | |
| CN112321462A (zh) | 一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 | |
| US4251460A (en) | Process for production of dimethylformamide | |
| US3070601A (en) | Process for the production of cyanuric chloride | |
| EP0057629B1 (en) | Vapor state process for the preparation of diesters of oxalic acid | |
| US2697119A (en) | Process for chlorination of diethyl ether | |
| RU2041188C1 (ru) | Жидкофазный способ получения метилхлорида | |
| EP0213215B1 (en) | Chlorosilane disproportionation catalyst and method for producing a silane compound by means of the catalyst | |
| PL215800B1 (pl) | Sposób chlorowodorowania glicerolu | |
| US6673329B2 (en) | Process for preparing fluorosulfonic acid having low contents of low-boiling compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110328 |