CN112321462A - 一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 - Google Patents

一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解器中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。本发明通过分段进行反应和分离，达到了减少固体废物的生成并提高原料利用率的效果。实验结果表明，本发明中的方法直接得到的氯磺酰异氰酸酯纯度为97.0％左右，氯磺酰异氰酸酯的单程收率大于75.0％，循环收率大于95.0％，分解蒸发器中几乎没有固体残渣。

Description

一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法。
背景技术
氯磺酰异氰酸酯分子中含有氯磺酰和异氰酸两个缺电子的亲电基团，是一个非常活泼的化合物，可与羟基、氨基、羧基和烯烃双键等多种亲核试剂反应，生成氯磺酰氨基甲酸酯、脲和酰胺等活性物质或杂环化合物，在医药和农药生产中有着广泛的应用。
氯磺酰异氰酸酯的合成主要是以氯氰和三氧化硫为原料实现的，其主反应如下：
Figure BDA0002755837980000011
南开大学刘增勋等人的研究(刘增勋,陈端美.氯磺酰异氰酸酯(CSI)试剂的制备和应用，化学试剂，11(1):26-30)表明，氯磺酰异氰酸酯与氯氰和三氧化硫都能反应，生成六元环化合物，为副反应。
氯磺酰异氰酸酯与氯氰反应生成2,6-二氯-4,4-二氧代-1,4,3,5-噁噻二唑：
Figure BDA0002755837980000012
氯磺酰异氰酸酯与三氧化硫反应生成氯代焦硫酰异氰酸酯：
Figure BDA0002755837980000013
以上两种副产物下文中统称为“六元环副产物”。
上述六元环副产物的生成条件与氯磺酰异氰酸酯的生成条件相同。同时，上述六元环副产物在加热条件下又可以释放出氯磺酰异氰酸酯和氯氰或三氧化硫，反应式如下：
Figure BDA0002755837980000021
而氯磺酰异氰酸酯与氯代焦硫酰异氰酸酯反应所生成的副产物不能再转化为氯磺酰异氰酸酯，这些副产物多为固体，此为影响目标产物收率的主要原因。
Figure BDA0002755837980000022
目前工业上主要采用间歇法制备氯磺酰异氰酸酯，其特征为低温下将氯氰和三氧化硫混合反应，然后加热分解六元环副产物，回收未反应的原料，所得粗产品再精馏，得到目标产品。所用反应设备一般为搅拌釜式反应器，精馏采用多塔间歇操作。此法技术成熟，但是流程长、设备多，氯磺酰异氰酸酯的收率较低，固体副产物较多。
发明内容
本发明的目的在于提供一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，本发明中的方法固体副产物少，产品收率高。
本发明提供一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：
A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；
B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解装置中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。
优选的，所述一段静态混合器为管式连续反应器。
优选的，所述一段静态混合器外部设置有用于移除反应热的冷却装置。
优选的，所述氯氰和三氧化硫以液相形式进入所述一段静态混合器，停留时间为10～30s。
优选的，所述步骤A)中分离的温度为105～115℃。
优选的，所述步骤B)中加热分解的温度为130～140℃。
优选的，所述氯氰和三氧化硫的摩尔比为1：(0.9～1.1)。
优选的，所述步骤B)加热分解的产物进入部分冷凝装置，得到液态的氯磺酰异氰酸酯、气相的氯氰和气相的三氧化硫；
所述部分冷凝装置的冷凝温度为60～80℃。
本发明提供了一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解器中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。本发明采用管式反应器进行反应，再用连续降膜蒸发器进行主产物氯磺酰异氰酸酯和六元环副产物的分离，使得上述主副产物少有机会进行更深度的副反应而生成固体废物；同时将上一步分离出的六元环副产物引入连续降膜分解反应器中使其受热分解为主产物氯磺酰异氰酸酯和氯氰及三氧化硫，后两者经冷凝返回到进料系统。综上，本发明通过分段进行反应和分离，达到了减少了固体废物的生成并提高了原料利用率的效果。实验结果表明，本发明中的方法直接得到的氯磺酰异氰酸酯纯度为97.0％左右，氯磺酰异氰酸酯的单程收率大于75.0％，循环收率大于95.0％，分解蒸发器中几乎没有固体残渣。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明连续法合成氯磺酰异氰酸酯的工艺流程图；
图2为本发明连续法合成氯磺酰异氰酸酯的装置示意图，
其中，A为管式连续反应器，A-1为夹套1，B为连续降膜蒸发分离器，B-1为夹套2，C为连续降膜分解蒸发器，C-1为夹套3，D为部分冷凝器。
具体实施方式
本发明提供了一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：
A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；
B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解器中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。
本发明中的方法是以氯氰和三氧化硫为原料，连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，其设备主要由一段态混合装置、连续降膜分离装置和连续降膜分解蒸发装置三部分构成；
在本发明中，所述一段静态混合装置优选为一段管式反应器，所述连续降膜分离装置优选为连续降膜蒸发器，所述连续降膜分解装置优选为连续降膜分解器，在本发明中，所述连续降膜蒸发器用于蒸发分离气相产物和液相的六元环副产物。所述连续降膜分解器用于将所述六元环副产物加热分解。本发明中的连续降膜蒸发器与所述连续降膜分解器的型号可以是相同，也可以不同，独立的选自刮板式连续降膜蒸发器、列管式连续降膜蒸发器或旋风式连续降膜蒸发器，优选为旋风式连续降膜蒸发器。
其合成过程中，氯氰与三氧化硫的混合反应在一段静态混合器中进行，此混合器外部有传热套管，以移除反应热；混合反应之后，物料进入连续降膜分离装置，分离出氯磺酰异氰酸酯和六元环副产物；六元环副产物再进入连续降膜分解反应器，分解所得气相混合物部分冷凝，又得到一部分氯磺酰异氰酸酯(液相)和氯氰及三氧化硫(气相)，后两者返回反应系统套用。
在本发明中，所述氯氰和三氧化硫的摩尔比优选为1：(0.9～1.1)，更优选为1:1；在所述一段静态混合器中的停留时间优选为10～30s，更优选为10～20s。
所述一段静态混合器的外部设置有夹套或传热套管，所述夹套内流通有冷却剂，用于移除反应热，保证原料低温且稳定的反应环境，优选的，所述夹套内冷却剂的温度优选为15～20℃，更优选为16～19℃，最优选为17～18℃。
反应后得到的反应液直接进入降膜蒸发分离器，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；所述气相的氯磺酰异氰酸酯经冷凝后作为产物输出。
在本发明中，所述加热分解的温度优选为105～115℃，更优选为110℃。
底部流出的液相的六元环副产物进入连续降膜分解器，进行加热分解，蒸发出的气相产物经部分冷凝后，得到液相的氯磺酰异氰酸酯和气相的氯氰和三氧化硫。
所述液相的氯磺酰异氰酸酯与上一步骤中连续降膜蒸发分离器得到的氯磺酰异氰酸酯混合，共同作为产物输出，纯度能够达到97％。如果需要纯度更高的产品可以再精馏一次，纯度可以达到99.0％以上。
所述气相的氯氰和三氧化硫进入物料循环系统，最终作为反应原料返回系统套用。
在本发明中，所述加热分解的温度优选为130～140℃，更优选为135℃；所述部分冷凝的温度优选为60～80℃。
本发明提供了一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解器中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。本发明采用管式反应器进行反应，再用连续降膜蒸发器进行主产物氯磺酰异氰酸酯和六元环副产物的分离，使得上述主副产物少有机会进行更深度的副反应而生成固体废物；同时将上一步分离出的六元环副产物引入连续降膜分解反应器中使其受热分解为主产物氯磺酰异氰酸酯和氯氰及三氧化硫，后两者经冷凝返回到进料系统。综上，本发明通过分段进行反应和分离，达到了减少了固体废物的生成并提高了原料利用率的效果。实验结果表明，本发明中的方法直接得到的氯磺酰异氰酸酯纯度为97.0％左右，氯磺酰异氰酸酯的单程收率大于75.0％，循环收率大于95.0％，分解蒸发器中几乎没有固体残渣。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在管式反应器A中连续通入等摩尔的氯氰和三氧化硫液体，夹套控温在18℃。经10秒的停留时间后，流出的反应液直接进入蒸发分离器B中，B的夹套控温在110℃，其顶部气相经冷却得到氯磺酰异氰酸酯，底部流出的液相为六元环副产物，其进入分解蒸发器C，C的夹套控温在135℃，蒸发出来的气相经部分冷凝器D，D的温度控制在60℃-80℃，气相物料经部分冷却，所得液相为目标产物氯磺酰异氰酸酯，气相为氯氰和三氧化硫的混合物，返回系统套用。
由蒸发分离器B和分解蒸发器C所获得的氯磺酰异氰酸酯混合在一起，其纯度为97.0％左右，一般应用场合可以直接使用，如果需要可以再精馏一次，纯度可以达到99.0％以上。
氯磺酰异氰酸酯的单程收率大于75.0％，循环收率大于95.0％，分解蒸发器中几乎没有固体残渣。
实施例2
按实施例1方法实施，氯氰与三氧化硫的摩尔比改为1:0.8，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为72.1％，循环收率为93.8％，分解蒸发器中可见少量固体残渣。
实施例3
按实施例1方法实施，氯氰与三氧化硫的摩尔比改为1.2:1，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为70.8％，循环收率为92.9％，分解蒸发器中可见少量固体残渣。
实施例4
按实施例1方法实施，分解蒸发器C的夹套控温在130℃，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为75.1％，循环收率为97.2％，分解蒸发器中几乎没有固体残渣。
实施例5
按实施例1方法实施，分解蒸发器C的夹套控温在140℃，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为76.6％，循环收率为97.1％，分解蒸发器中未见固体残渣。
实施例6
按实施例1方法实施，控制物料在管式反应器中的停留时间为20秒，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为73.4％，循环收率为96.9％，分解蒸发器中未见固体残渣。
实施例7
按实施例1方法实施，控制物料在管式反应器中的停留时间为30秒，其他条件不变，氯磺酰异氰酸酯的单程收率为72.1％，循环收率为95.8％，分解蒸发器中可见非常少量的固体残渣。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法，包括以下步骤：
A)将氯氰与三氧化硫在一段静态混合器中进行反应，反应后的物料进入连续降膜分离装置，分离得到气相的氯磺酰异氰酸酯和液相的六元环副产物；
B)将所述六元环副产物通入连续降膜分解装置中，进行加热分解，得到氯磺酰异氰酸酯、氯氰和三氧化硫，所述氯氰和三氧化硫作为原料返回所述一段静态混合器中套用。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述一段静态混合器为管式连续反应器。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述一段静态混合器外部设置有用于移除反应热的冷却装置。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氯氰和三氧化硫以液相形式进入所述一段静态混合器，停留时间为10～30s。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤A)中分离的温度为105～115℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤B)中加热分解的温度为130～140℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氯氰和三氧化硫的摩尔比为1：(0.9～1.1)。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤B)加热分解的产物进入部分冷凝装置，得到液态的氯磺酰异氰酸酯、气相的氯氰和气相的三氧化硫；
所述部分冷凝装置的冷凝温度为60～80℃。
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