CZ279298B6 - Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové - Google Patents
Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279298B6 CZ279298B6 CS92807A CS80792A CZ279298B6 CZ 279298 B6 CZ279298 B6 CZ 279298B6 CS 92807 A CS92807 A CS 92807A CS 80792 A CS80792 A CS 80792A CZ 279298 B6 CZ279298 B6 CZ 279298B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- cyanopyridine
- microorganisms
- micro
- acid
- substrate
- Prior art date
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 31
- VRCWSYYXUCKEED-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxypicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(=O)N1 VRCWSYYXUCKEED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 241000588813 Alcaligenes faecalis Species 0.000 title description 2
- 229940005347 alcaligenes faecalis Drugs 0.000 title description 2
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 2
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- YNCMLFHHXWETLD-UHFFFAOYSA-N pyocyanin Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC=CC2=O YNCMLFHHXWETLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 2-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 0.000 description 1
- TUUVAYMFWAEZFH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O TUUVAYMFWAEZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUWPCJHYPSUOFW-YBXAARCKSA-N 2-nitrophenyl beta-D-galactoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KUWPCJHYPSUOFW-YBXAARCKSA-N 0.000 description 1
- MTNSNDNZZWLYLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-6-oxo-1h-pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(O)=CC=C1O MTNSNDNZZWLYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 4-oxopentanoate Chemical compound CC(=O)CCC([O-])=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004400 Aminopeptidases Human genes 0.000 description 1
- 108090000915 Aminopeptidases Proteins 0.000 description 1
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- RIHURFRSRIDVLS-BEFCNEDDSA-N CSCC[C@H](N)C(O)=O.CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O.CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RIHURFRSRIDVLS-BEFCNEDDSA-N 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000006154 MacConkey agar Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 241000243198 Peritrichia Species 0.000 description 1
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 description 1
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-LECHCGJUSA-N alpha-D-xylofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-LECHCGJUSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 description 1
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- FCHXJFJNDJXENQ-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O FCHXJFJNDJXENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000344 thiamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019190 thiamine hydrochloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011747 thiamine hydrochloride Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
- 150000003742 xyloses Chemical class 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/05—Alcaligenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Mikrobiologický způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové z 2-kyanpyridinu. Používa se nové mikroorganismy, které jsou schopné růst s 2-kyanpyridinem jako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie a jako substrát ho biotransformovat na kyselinu 6-hydroxypikolinovou.ŕ
Description
Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové
Oblast techniky
Vynález se týká nového mikrobiologického způsobu výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové z 2-kyanpyridinu a nových mikroorganismů, vhodných pro tento způsob výroby.
Kyselina 6-hydroxypikolinová se například používá k výrobě 2-oxypyrimidinu (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1912, 45, str. 2456-2467), který je zase důležitým meziproduktem pro výrobu léčiv.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že mikroorganismy rodu Bacillus hydroxylují kyselinu pikolinovou za vzniku kyseliny 6-hydroxypikolinové (0. Shukla a S. M. Kaul, Indián J. of Biochemistry and Biophysics, sv. 10, str. 176-178, 1973, 0. Shukla a spol., Indián J. of Biochemistry and Biophysics, sv. 14, str. 292-295, 1977).
Velká nevýhoda tohoto způsobu však spočívá v tom, že další metabolický proces kyseliny 6-hydroxypikolinové lze zamezit pouze pomocí inhibitoru arsenitanu sodného, čímž se rovněž brzdí růst mikroorganismů. Dalším nedostatkem je, že se netvoří pouze kyselina 6-hydroxypikolinová, ale směs kyseliny 3,6-dihydroxypikolinové a kyseliny 6-hydroxypikolinové.
R. L. Tate a J. C. Ensing, Can. J. Microbiol. sv. 20, str. 695-702, 1974 popsali hydroxylaci kyseliny pikolinové pomocí mikroorganismů rodu Arthrobacter. Nevýhoda tohoto způsobu spočívá v tom, že mikroorganismy nemohou využívat kyselinu pikolinovou výlučně jako zdroj uhlíku, dusíku a energie. Při hydroxylaci musí být totiž přítomen extrakt kvasnic, což může vést k nežádoucímu znečištění produktu. Dalším nedostatkem je, že se kyselina 6-hydroxypikolinová tvoří jen při nízkém obsahu kyslíku, takže mikroorganismy nejsou v růstové fázi a tím se tvoří malé množství produktu.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je odstranit uvedené nedostatky a dát k použití jednoduchý, hospodárný mikrobiologický způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové z 2-kyanpyridinu.
Úkol byl vyřešen novým způsobem podle patentového nároku 3, který se uskutečňuje pomocí nových mikroorganismů podle patentového nároku 1.
Podle vynálezu jsou vhodné všechny mikroorganismy, které jsou schopné růst s 2-kyanpyridinem jako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie a ten jako substrát přeměnit na kyselinu 6-hydroxypikolinovou.
Tyto mikroorganismy jsou součástí vynálezu a lze je pomocí obvyklých mikrobiologických postupů oddělit a izolovat pomocí
-1CZ 279298 B6
2-kyanpyridinu jako růstového substrátu například z čisticích zařízení.
Pojem mikroorganismy, které jsou schopné růst s 2-kyanpyridinem jako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie, zahrnuje jak směsi mikroorganismů, tak také čisté izoláty těchto mikroorganismů, které se používají za sterilních nebo nesterilních fermentačních podmínek.
Účelně se používají mikroorganismy Alcaliqenes faecalis a jejich descendenty a mutanty. Tyto mikroorganismy byly uloženy 31.1.1991 ,u Německé sbírky mikroorganismů a buněčných kultur GmbH (DSM), Mascheroderweg lb, D-3000 Braunschweig po označením DSM 6335.
Vědecký popis mikroorganismů Alkaligenes faecalis (DSM 6334)
Vlastnosti kmene:
buněčná forma | tyčinky | ||
šířka μπι | 0,5-0,8 | fertylalanindesamináza | - |
délka μη | 1,0-2,0 | levan ze sacharosy | — |
pohyblivost | + | lecitináza | - |
mrskání | peritrich | ureáza | |
Gram-reakce | - | ||
lyže 3 %ním KOH | + | hydrolýza | |
aminopeptidáza (Černi) | + | škrobu | - |
želatiny | - | ||
oxidáza | + | kaseinu | - |
DNA | - | ||
kataláza | + | Tweenu 80 | - |
eskulinu | - | ||
růst | |||
anaerobní | - | odbourání tyrosinu | - |
37/40 °C | +/- | ||
pH 5,6 | + | využití substrátu | |
Mac-Conkey-agar | + | acetát | + |
adipát | - | ||
pigmenty | - | azelát | - |
nedifundující | - | karprát | + |
difundující | - | citrát | + |
fluoreskující | - | glykolát | + |
pyokyanin | levulinát malát | + | |
kyselina z (OF-test) | malonát | + | |
glukosy aerobně | - | mesakonát | - |
glukosy anaerobně | - | fenylacetát | + |
xylosy aerobně | - | pimelát | - |
sebakinát | - | ||
plyn z glukosy | - | D-tartrát | - |
L-arabinosa | - | ||
kyselina z (ASS)* | fruktosa | - | |
glukosy | - | glukosa | - |
fruktosy | - | manosa | — |
xylosy | - | maltosa | — |
xylosa | — |
-2CZ 279298 B6
Λ
ONPG | ·· | ribosa - mannit |
ADH | glukonát 2-ketoglukonát | |
LDC | N-acetylglukosamin L-methionin + | |
indol | — | hydroxybenzoát |
VP | - | |
no2 z no3 | — | VÝSLEDEK: kmen Kie 31 (DSM 6335)=Alcaliqenes faecalis) |
denitrifikace | - |
*ASS = kyselina acetylsalicylová
Způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové se podle vynálezu provádí tak, že se 2-kyanpyridin biotransformuje jedním z těchto mikroorganismů na kyselinu 6-hydroxypikolinovou a ta se akumuluje v médiu.
Před vlastní reakcí se mikroorganismy kultivují (pěstují) obvyklým způsobem a účinné enzymy mikroorganismů se účelně indukují 2-kyanpyridinem.
Obvykle se kultivace (pěstováni) a indukce uskuteční s 2-kyanpyridinem v koncentraci od 0,01 do 20 % hmotnostních, výhodně v koncentraci od 0,1 do 1 % hmotnostního.
Pak se mohou mikroorganismy buď před přidáním substrátu (2-kyanpyridinu) získat běžnými dělicími postupy, nebo se substrát (2-kyanpridin) může přidávat přímo k mikroorganismům.
Pro vlastní způsob výroby se pak buněčná suspenze upraví na hodnotu optické hustoty při 650 nm od 1 do 100, výhodně na hodnotu optické hustoty od 5 do 80.
Jako média lze použít v oboru běžně používaná média. Výhodně se používá jedno z médií, jejichž složení je uvedeno v tabulce 1 a 2.
Substrát 2-kyanpyridin se pro výrobu kyseliny 6-hydroxypikolinové může přidávat jednorázově nebo kontinuálně. Substrát se účelně přidává tak, aby koncentrace substrátu v médiu nepřesáhla 20 % hmotnosti, výhodně se přidává tak, aby koncentrace substrátu nepřesáhla 10 % hmotnosti. Obvykle se přeměna 2-kyanpyridinu na kyselinu 6-hydroxypikolinovou provádí s buňkami v klidu.
Hodnota pH reakce je účelně v rozmezí od 4 do 10, výhodně v rozmezí od 5 do 9.
Reakce se provádí účelně při teplotě od 10 do 50 °C, výhodně při teplotě od 20 do 40 “C.
Po obvyklé reakční době od 1 do 100 hodin lze izolovat kyšelinu 6-hydroxypikolinovou například okyselením bezbuněčného fermentačního roztoku.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Izolace mikroorganismů, metabolizujících 2-kyanpyridin
Aerobní mikroorganismy, metabolizující 2-kyanpyridin, se obohatí v A+N-médiu (tabulka 1) s přídavkem 0,1 % hmotnosti/objem 2-kyanpyridinu jako jediného zdroje uhlíku a energie. Obecné metody pro izolaci mikroorganismů jsou popsány například v G. Drews, Mikrobiologisches Praktikum, 4. vydání, Springer Verlag, 1983. Jako inokolum se používají vzorky z čisticích zařízeni.
Obohacené kultury se pěstují v třepacích baňkách při 30 °C. Po trojnásobném přeočkování do čerstvého média se obohacené kultury rozetřou na stejné médium s přídavkem 16 g agaru na litr a inkubují se při 30 °C. Po vícenásobném rozetření na agarové médium lze izolovat čisté kultury.
Tabulka 1: A+N-médium
Složení: Koncentrace (mq/1) *
(NH4)2so4 | 2000 |
Na2HPO4 | 2000 |
kh2po4 | 1000 |
NaCl | 3000 |
Mgci2. 6H2o | 400 |
CaCl2. 2H2O | 14,5 |
FeCl3. 6H2O | 0,8 |
pyridoxalhydrochlorid | 10.10“3 |
riboflavin | 5.103 |
amid kyseliny nikotinové | 5.10“3 |
thiaminhydrochlorid | 2.10“3 |
biotin | 2.10“3 |
kyselina pantotenová | 5.10-3 |
p-aminobenzoát | 5.10-3 |
kyselina listová | 2.10-3 |
vitamín B12 | 5.10-3 |
ZnSO4. 7H2o | 100.10 |
Mncl2. 4H2O | 90.10“3 |
h3bo3 | 300.10“ |
CoCl2. 6H2O | 200.10“ |
-4CZ 279298 B6 <
CuC12· 2H2O
Nici2. 6H2O
Na2Mo04. 2H20
EDTANa2. 2H2O
FeSO4. 7H2O
10.103
20.103
30.10“3
5.10-3
2.10 3 (pH roztoku se upraví na hodnotu 7,0)
Příklad 2
Přeměna 2-kyanpyridinu na kyselinu 6-hydroxypikolínovou
a) Alcaliqenes faecalis DSM č. 6335 se pěstuje ve fermentoru v A+N-médiu (tabulka 1) za přidáni 0,1 % hmotnosti/objem 2-kyanpyridinu při hodnotě pH 7 a při teplotě 30 °C. Pak se buňky odstředí, resuspendují v A+N-médiu a upraví se optická hustota při 650 nm na hodnotu 10. Tato buněčná suspenze se dá do třepací baňky a smísí se s 0,1 mol/1 (10,4 g/1) 2-kyanpyridinu. Po 16 hodinové inkubaci při 30 °C na třepacím zařízení lze pomocí analytických metod v bezbuněčném roztoku prokázat 0,04 mol/1 (5,5 g/1) kyseliny 6-hydroxypikolínové. To odpovídá 40 %nímu výtěžku, vztaženo na vnesený 2-kyanpyridin.
b) Alčaliqenes faecalis DSM č. 6335 se pěstuje ve fermentoru (pracovní objem 5,5 1) v médiu, obsahujícím minerální soli (tabulka 2), za přidání 0,1 % hmotnosti/objem 2-kyanpyridinu při hodnotě pH 7 a při teplotě 30 °C. Pro úpravu pH se použijí 3 mol/1 hydroxidu sodného a 8,5 % hmotnosti/objem kyseliny fosforečné. Během růstu se dodatečně přidá do fermentoru 2-kyanpyridin, až po 24 hodinách růstu dosáhne optická hustota při 650 nm hodnotu 5,1. Celkem se během růstové fáze metabolizuje 35 g 2-kyanpyridinu.
K výrobě kyseliny 6-hydroxypikolinové se suspenze mikroorganismů smíchá s 2-kyanpyridinem (220 g). Po další 18 hodinové inkubaci se izoluje z buněčného roztoku 108 g kyseliny 6-hydroxypikolinové, což odpovídá výtěžku 37 %, vztaženo na vnesený 2-kyanpyridin.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Mikroorganismy Alcaliqenes faecalis DSM 6335, které jsou schopné přeměnit 2-kyanpyridin na kyselinu 6-hydroxypikolinovou.
- 2. Způsob mikrobiologické výroby 6-hydroxypikolinové vyznačující se tím, že se 2-kyanpyridin biotransformuje jako substrát s mikroorganismy rodu Alcaliqenes, které jsou schopné růst s 2-kyanpyridinem jako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie, na kyselinu 6-hydroxypikolinovou, která se akumuluje v médiu.
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se přeměna provádí s mikroorganismy Alcaliqenes faecalis DSM 6335, a/nebo jejich spontánními mutanty.
- 4. Způsob podle nároku 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se účinné enzymy mikroorganismů indukují 2-kyanpyridinem.
- 5. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 2 až 4, vyznačující se tím, že se přeměna provádí při jednorázovém nebo kontinuálním přidávání substrátu tak, že koncentrace substrátu nepřesáhne 20 % hmotnosti.
- 6. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 2 až 5, vyznačující se tím, že se přeměna provádí při hodnotě pH od 4 do 10 a při teplotě od 10 do 50 °C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH81291 | 1991-03-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS80792A3 CS80792A3 (en) | 1992-10-14 |
CZ279298B6 true CZ279298B6 (cs) | 1995-04-12 |
Family
ID=4195762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS92807A CZ279298B6 (cs) | 1991-03-18 | 1992-03-17 | Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5264361A (cs) |
EP (1) | EP0504818B1 (cs) |
JP (1) | JPH05115279A (cs) |
KR (1) | KR100214828B1 (cs) |
AT (1) | ATE155530T1 (cs) |
CA (1) | CA2063225C (cs) |
CZ (1) | CZ279298B6 (cs) |
DE (1) | DE59208701D1 (cs) |
DK (1) | DK0504818T3 (cs) |
IE (1) | IE920845A1 (cs) |
IL (1) | IL101256A (cs) |
SK (1) | SK278423B6 (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | 6−ヒドロキシ含窒素6員環化合物の製造方法 |
CA2177651C (en) * | 1995-06-07 | 2008-01-22 | Andreas Kiener | Microbiological process for the preparation of heteroaromatic carboxylic acids using microorganisms of the genus alcaligenes |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS589672B2 (ja) * | 1975-07-22 | 1983-02-22 | 味の素株式会社 | ビセイブツノバイヨウホウホウ |
ZA767103B (en) * | 1975-11-28 | 1977-10-26 | Scherico Ltd | Picolinic acid derivatives and processes for their preparation |
DE3314398C2 (de) * | 1983-04-21 | 1985-02-07 | Kurt Wolf & Co Kg, 7547 Wildbad | Vorrichtung zur Steuerung des Gar- bzw. Kochvorganges in einem Kochgefäß |
JPS59220184A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-11 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 新規アルカリゲネス・フエ−カリス |
DE3343576A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur biotechnologischen herstellung von poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure |
CH658866A5 (de) * | 1984-02-21 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
JPS61162191A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-22 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 微生物による有機酸類の製造法 |
US4859592A (en) * | 1985-07-26 | 1989-08-22 | Hagedorn Scott R | Production of picolinic acid and pyridine products via pseudomonas |
JPH0710235B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1995-02-08 | 協和醗酵工業株式会社 | 発酵法によるオロット酸の製造法 |
CZ280901B6 (cs) * | 1988-10-06 | 1996-05-15 | Hideaki Yamada | Způsob kultivace bakterií |
CA2046628A1 (en) * | 1989-02-08 | 1990-08-09 | Dee W. Brooks | 4-hydroxythiazoles as 5-lipoxygenase inhibitors |
JP3009421B2 (ja) * | 1990-02-28 | 2000-02-14 | 秀明 山田 | 有機酸の生物学的製造法 |
KR100233330B1 (ko) * | 1991-02-04 | 1999-12-01 | 하인즈 모제르 | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 |
-
1992
- 1992-03-13 US US07/850,801 patent/US5264361A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-16 IL IL10125692A patent/IL101256A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-03-16 IE IE084592A patent/IE920845A1/en unknown
- 1992-03-17 CZ CS92807A patent/CZ279298B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 DK DK92104613.2T patent/DK0504818T3/da active
- 1992-03-17 SK SK807-92A patent/SK278423B6/sk unknown
- 1992-03-17 DE DE59208701T patent/DE59208701D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-17 JP JP4060551A patent/JPH05115279A/ja active Pending
- 1992-03-17 EP EP92104613A patent/EP0504818B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-17 CA CA002063225A patent/CA2063225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-17 AT AT92104613T patent/ATE155530T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-18 KR KR1019920004493A patent/KR100214828B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2063225C (en) | 2001-05-01 |
SK278423B6 (en) | 1997-05-07 |
EP0504818A3 (en) | 1993-08-11 |
JPH05115279A (ja) | 1993-05-14 |
DE59208701D1 (de) | 1997-08-21 |
KR100214828B1 (ko) | 1999-08-02 |
US5264361A (en) | 1993-11-23 |
IL101256A (en) | 1995-12-31 |
CS80792A3 (en) | 1992-10-14 |
DK0504818T3 (da) | 1997-08-25 |
EP0504818B1 (de) | 1997-07-16 |
CA2063225A1 (en) | 1992-09-19 |
IE920845A1 (en) | 1992-09-23 |
KR920018214A (ko) | 1992-10-21 |
IL101256A0 (en) | 1992-11-15 |
EP0504818A2 (de) | 1992-09-23 |
ATE155530T1 (de) | 1997-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH067157A (ja) | シュードグルコノバクター属酸化菌 | |
US5173412A (en) | Microbiological process for the production of hydroxylated pyrazine derivatives | |
FI86889B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av l-karnitin pao mikrobiologiskt saett. | |
EP0213591A2 (en) | Process for the manufacture of keto gulonic acid | |
KR100233330B1 (ko) | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 | |
US4859592A (en) | Production of picolinic acid and pyridine products via pseudomonas | |
US4874701A (en) | Preparation of coniferylaldehyde by a microorganism | |
KR100274205B1 (ko) | 질소-헤테로사이클릭-카르복시산의 미생물학적 히드록시화 방법 | |
CZ279298B6 (cs) | Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové | |
US5270203A (en) | Biologically pure culture of Alcaligenes faecalis DSM 6335 | |
US5922581A (en) | Process for the production of d-biotin | |
US4673646A (en) | Production of 2-hydroxymuconic semialdehyde | |
US5496715A (en) | Process for preparing indigo | |
US5266469A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid | |
US5352592A (en) | Microbiological process for the production of 5-hydroxypyrazinecarboxylic acid | |
US5238830A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxypicolinic acid | |
US4666841A (en) | Production of picolinic acid and pyridine products | |
US5266482A (en) | Agrobacterium useful for the microbiological process for the production of hydroxylated pyrazine derivatives | |
US5264362A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid | |
JP2586283B2 (ja) | 微生物学的手段によってl−カルニチンを製造する方法 | |
US5268294A (en) | Alcaligenes faecalis strains useful for the microbiological process for the production of 6-hydroxypicolinic acid | |
JPH08332094A (ja) | アルカリゲネス属の微生物を利用してヘテロ芳香族カルボン酸を製造する微生物学的方法 | |
JPS6349088A (ja) | 微生物によるピロガロ−ル、ピロカテコ−ルもしくはそれらの誘導体の製造方法 | |
JP2000515010A (ja) | 微生物を用いてd―プロリン誘導体を調製する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030317 |