CZ20021884A3 - Vysoce funkční ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů - Google Patents
Vysoce funkční ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20021884A3 CZ20021884A3 CZ20021884A CZ20021884A CZ20021884A3 CZ 20021884 A3 CZ20021884 A3 CZ 20021884A3 CZ 20021884 A CZ20021884 A CZ 20021884A CZ 20021884 A CZ20021884 A CZ 20021884A CZ 20021884 A3 CZ20021884 A3 CZ 20021884A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- nco
- polyisocyanate
- groups
- polyisocyanates
- content
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 130
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 130
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 83
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 51
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 39
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 30
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 26
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 9
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 8
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000963 oxybis(methylene) group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 28
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 isocyanatomethyl Chemical group 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 3
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical class CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloxepan-2-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)O1 WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical group CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical class C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OCC ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
- C08G18/6254—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids and of esters of these acids containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Vysoce funkční ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů
Oblast techniky
Vynález se týká ve vodě dispergovatelných směsí polyisokyanátů modifikovaných polyethery, způsobu jejich výroby a jejich použití jako výchozích komponent při výrobě polyurethanových plastických hmot, obzvláště jako zesífující prostředek pro vodou ředitelná nebo ve vodě dispergovatelná lakařská pojivá nebo pro komponenty lakařských pojiv se skupinami reaktivními s isokyanátovými skupinami.
Dosavadní stav techniky
S ohledem na vzrůstající ekologické povědomí získávají v posledních letech ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty na významu pro rozličné oblasti použití.
Zvláštní roli dnes sehrávají ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty jako zesífující komponenty pro vodou ředitelné dvousložkové polyurethanové laky (2K-PUR). V kombinaci s vodnými disperzemi polyolů umožňují formulaci bezrozpouštědlových lakových systémů, které již při teplotě místnosti vytvrzují na kvalitativně vysoce hodnotné povlaky, které z hlediska odolnosti vůči rozpouštědlům a chemikáliím nebo z hlediska mechanické zatížitelnosti v ničem nezaostávají za konvenčními laky (srovnej příkladně EP-A 0 358 979, EP-A 0 469 389, EP-A 0 496 210, EP-A 0 542 105, EP-A 0 543 228, EP-A 0 562 282, EP-A 0 562 436, EP-A 0 583 728, DE-A 4 129 951, DE-A 4 226 242, DE-A 4 226 243 nebo DE-A 4 226
270.
Vedle toho mají ve vodě dispergovatelné polyisokyanátové přípravky význam také jako přísady pro vodná disperzní lepidla. S jejich pomocí je příkladně výrazně zlepšit tepelnou odolnost a vodovzdornost při lepení rozdílných materiálů (srovnej příkladně EP-A 0 061 628 a EP-A 0 206 059) .
Ve vodě dispergovatelné polyisókyanáty nacházejí kromě toho použití jako zesífující komponenty pro vodné disperze při ošetřování textilií (EP-A 0 560 161 nebo VO 95/30045) nebo do barev pro potisk textilu neobsahujících formaldehyd (EP-A 0 571 867 nebo DE-A 19 533 218) a navíc jsou vhodné příkladně jako pomocné prostředky ke zpevňování papíru za mokra.
V praxi se pro tyto oblasti použití prosadily neionické polyisokyanáty hydrofilně modifikované s pomocí polyetherů. Výroba takových ve vodě dispergovatelných polyisokyanátů se popisuje v celé řadě zveřejněných prací.
Podle DE-A 2 415 435 představují příkladně urethany z organických, obzvláště aromatických polyisokyanátů a polyethylenglykolmonoalkyletherů obsahujících nejméně 5 ethy, lenoxidových jednotek povrchově aktivní substance, které podle GB-A 1 444 933 a DE-A 2 908 844 umožňují výrobu stabilnějších vodných emulzí aromatických polyisokyanátů.
Hydrofilně modifikované aromatické polyisokyanáty reakcí s alkylenoxidpolyethery jsou známé z EP-A 0 061 628 a EP-A 0 095 594. Ve formě vodných emulzí se tyto produkty používají obzvláště v oblasti lepidel.
Ve vodě dispergovatelné přípravky (cyklo)alifatických polyisokyanátů jsou předmětem EP-A 0 206 059. Jako emulgátory obsahují reakční produkty polyisokyanátů s jedno- nebo vícesytnými polyalkylenoxidalkoholy, sestávající z polyetherového řetězce obsahujícího nejméně 10 ethylenoxidových jednotek, a slouží rovněž jako přísada do vodných lepidel.
EP-A 0 516 277 popisuje hydrofilizaci specielních polyisokyanátů vykazujících terciárně vázané isokyanátové skupiny reakcí s jednosytnými polyalkylenoxidpolyethery a použití těchto produktů jako zesífující komponenty pro vodné prostředky k vytváření povlaků.
Pro použití ve vysoce hodnotných lacích stálých na světle se osvědčily obzvláště polyisokyanátové směsi popsané v EP-A 0 54CF985 a IJS-A 5 200 489, které se získají urethanizací alifatických a/nebo cykloalifatických lakových polyisokyanátů s polyethylenoxidpolyetheralkoholy s krátkým řetězcem, se statistickým středem méně jak 10 ethylenoxidových j ednotek.
Také ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty na bázi 2,4 (6)-diisokyanátotoluenu (TDI) případně směsi TDI a 1,6-diisokyanátohexanu (HDI), známé z EP-A 0 645 410 a z EP-A 0 680 983 jako zesífující prostředky pro vodné laky na dřevo a na nábytek obsahují jako hydrofilní součásti urethany z polyisokyanátů a monofunkčních polyethylenoxidpolyetheralkoholů.
Vedle těchto čistě neionických hydrofilizovaných polyisokyanátů obsahujících polyurethany se popisují také ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty modifikované polyethery,
které ke zlepšení emulgovatelnosti nebo k docílení specielních efektů obsahují navíc ještě ionické skupiny, příkladně sulfonátové skupiny (srovnej příkladně EP-A 0 703 255) nebo aminoskupiny případně amoniové skupiny (srovnej příkladně EP-A 0 582 166 a EP-A 0 707 113). Takové ionické/neionické modifikované polyisokyanáty jsou zpravidla méně vhodné pro použití v lacích. Přednostně se používají při ekologických úpravách textilu případně jako ztužovač papíru za mokra.
Přes jejich výraznou akceptanci na trhu pro nej různější použití vykazují ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty modifikované polyurethany podle stavu techniky řadu zásadních nevýhod.
Ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty, které byly vyrobeny za použití výšemolekulárních polyetheralkoholů, příkladně v případě čistého polyethylenoxidpolyetheru již od střední molekulové hmotnosti asi 700, na základě jejich velmi vysokého viskozitního maxima, které je třeba překonat během dispergace, je možné homogeně zapracovat do vodného media často pouze za použití značných střižných sil (příkladně vysokorychlostní míchadla). Navíc mají takového produkty, obzvláště při vysokém obsahu emulgátorů, který je nutný k dosažení obzvláště jemnozrnných disperzí stabilních vůči sedimetnaci, často sklon ke krystalizaci.
Za použití kratších polyetherových řetězců je možné oproti tomu získat ve vodě dispergovatelné polyisokyanáty, které se velmi snadno již ručně nechají vmíchat do vody na stabilní disperze a dokonce ani při vysokých stupních hydrofilizace, to znamená při vysokém obsahu ethylenoxidových jednotek nevykazují sklon ke krystalizaci. Na základě rela5 tivně nízké molekulové hmotnosti polyalkylenoxidpolyetherů použitých k modifikaci klesá přitom ovšem se stoupajícím stupněm hydrofilizace trvale jak obsah isokyanátových skupin tak i střední isokyanátová funkcionalita. V praxi jsou ale pro většinu výše uvedených oblastí použití, příkladně jako zesífující komponenty pro laky a povlaky žádoucí právě vysoce hydrofilizované a obzvláště jemnozrnně emulgované polyisokyanáty s vysokými obsahy NCO- a pokud možno vysokou funkcionalitou.
DE-A 19 822 891 popisuje poprvé způsob výroby ve vodě dispergovatelných směsí polyisokyanátů, které nejsou zatíženy výše uvedenými nevýhodami. Přitom reagují polyisokyanáty sestávající z nejméně dvou molekul diisokyanátu a s nízkým obsahem monomeru s monofunkčními polyethylenoxidpolyetheralkoholy za podmínek allofanatizace tak, že nejméně 60 % molových, s výhočiou-ňějmene 80 % molových, obzvláště výhodně nejméně 90 % molových urethanových skupin primárně vytvořených reakcí NCO/OH reaguje dále na allofanátové skupiny. Výsledné směsi polyisokyanátů, které vykazují stupeň allofanatizace nejméně 60 % se nechají již při výrazně nižších stupních hydrofilizace podstatně snadněji a jemnozrnně vmíchat do vodných systémů než při použití ze stavebně stejných polyetheralkoholů vyrobených polyisokyanátů dispergovatelných ve vodě, u kterých jsou polyetherové řetězce propojeny s polyisokyanáty přes urethanové vazby. Oproti dosud známým směsím polyisokyanátů obsahujícím polyetherové řetězce se při stejné nebo dokonce lepší dispergovatelnosti ve vodě vyznačují vyšším obsahem isokyanátových skupin a vyšší funkcionalitou.
Podstata vynálezu
Jak bylo nyní objeveno, vykazují směsi polyisokyanátů, které byly vyrobeny rovněž z polyisokyanátů sestávajících z nejméně dvou molekul diisokyanátu a s nízkým obsahem monomeru s monofunkčními polyethylenoxidpolyetheralkoholy za podmínek allofanatizace, oproti polyetherallofanátům podle DE-A 19 822 891 ještě výrazně zlepšenou dispergovatelnost ve vodě, jestliže se reakce allofanatizace přeruší již před dosažením stupně allofanatizace 60 %. Tímto způsobem je možné vyrobit směsi polyisokyanátů dipergovatelné ve vodě, které vedle ještě zlepšené dipergovatelnosti vykazují zároveň výhodu vyššího obsahu NCO- a jsou vhodné pro použití ve veškerých výše jmenovaných oblastech použití hydrofilních polyisokyanátů, obzvláště jako výchozí komponenty k výrobě polyurethanových plastických hmot a především jako zesífující prostředek pro vodná”poj ivá neboΐ komponenty “pojTv v systémech po vytváření povlaků.
Ačkoliv v některých zveřejněných materiálech, jejichž předmětem je výroba polyisokyanátů obsahujících allofanátové skupiny, příkladně v EP-A 0 000 194, EP-A 0 303 150, EP-A 0 682 012, US-A 5 380 792 nebo US-A 5 086 175 jsou jako možné alkoholické výchozí sloučeniny k výrobě takových produktů uváděny také obvyklé polyetheralkoholy a vedle toho v EP-A
000 194, EP-A 0 303 150 a v EP-A 0 682 012 jsou v rámci í
dlouhých seznamů vhodných výchozích isokyanátů paušálně zrnití něny také polyisokyanáty o funkcionalitě > 2, jako příkladně trimerizační produkty HDI nebo l-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethylcyklohexan (IPDI), nemůže odborník v žádném z výše zmíněných pramenů naj ít konkrétní odkaz na to, že se reakční produkty vyrobené na podmínek allofanatizace z polyisokyanátů s nízkým obsahem monomeru s monofunkč7
nimi polyethylenoxidpolyetheralkoholy při stupni allofanatizace 20 až 59 % nechají vmíchat do vody za vzniku stabilních a jemnozrnných emulzí podstatně snadněji než směsi polyisokyanátů v podstatě stejného složení, které byly vyrobeny způsobem známým podle stavu techniky za podmínek urethanizace nebo způsobem podle DE-A 19 822 891.
Předmětem předloženého vynálezu jsou ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů na bázi alifatických, cykloalifatických, aralifatických a/nebo aromatických diisokyanátů se
a) střední isokyanátovou funkcionalitou nejméně 2,0,
b) obsahem isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 5,0 do 25,0 % hmotnostních a
c) obsahem ethylenoxidových jednotek vázaných v průběhu polyetherového řetězce (počítáné jako C2H4O, molekulová hmotnost = 44) od 2 do 50 % hmotnostních, přičemž polyetherové řetězce obsahují ve statistickém průměru až 35 ethylenoxidových jednotek, vyznačující se tím, že polyetherové řetězce jsou ze 20 až 59 % molových propojeny allofanátovými skupinami vždy se dvěma, vždy z nejméně dvou diisokyanátů vybudovaných polyisokyanátových molekul.
Předmětem vynálezu je také způsob výroby těchto ve vodě dispergovatelných směsí polyisokyanátů, který se vyznačuje tím, že se vzájemně nechá reagovat
A) polyisokyanátová komponenta o střední NCO-funkciona8
lite nejméně 2,0 až 5,0, obsahem alifaticky, cykloalifaticky, aralifaticky a/nebo aromaticky vázaných isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 8,0 do 27,0 % hmotnostních a obsahem monomerních diisokyanátů méně než 1 % hmotnostní s
B) jednosytným polyalkylenoxidpolyetheralkoholem, obsahujícím ve statistickém průměru 5 až 35 ethylenoxidových jednotek, za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 6 : 1 až 400 : 1 tak, aby 20 až 59 % reakcí NCO/OH primárně vytvořených urethanových skupin dále reagovalo na allofanátové skupiny, přičemž v ostatním se druh a množstevní poměry uvedených výchozích sloučenin volí tak, aby výsledné reakční produkty odpovídaly podmínkám uvedeným výše pod a) až c) .
Předmětem vynálezu je také použití těchto směsí polyisokyanátů jako výchozích komponent při výrobě polyurethanových plastických hmot.
Předmětem vynálezu je konečně také použití těchto směsí polyisokyanátů jako zesíťujících prostředků pro ve vodě rozpustná nebo dispergovatelná laková pojivá nebo komponenty lakových pojiv při výrobě povlaků za použití vodných prostředků pro vytváření povlaků na bázi pojiv nebo komponent pojiv tohoto druhu.
Komponenta A) použitá při způsobu podle vynálezu vykazuje (střední) NČO-funkcionalitu 2,0 až 5,0, s výhodou 2,3 až 4,5, obsah isokyanátových skupin 8,0 až 27,0 % hmotnostních, s výhodou 14,0 až 24,0 % hmotnostních a obsah monomerních diisokyanátů méně než 1 % hmotnostní, s výhodou
| • · | ·· 9·9· · 4 4 | 44 *4 » · · · | |
| • · | • • · · | • · 4 • 4 · | 4 4· 44 4444 |
méně než 0,5 % hmotnostních. Sestává nejméně z jednoho organického polyisokyanátu s alifaticky, cykloalifaticky, aralifaticky a/nebo aromaticky vázaných isokyanátových skupin.
V případě polyisokyanátů případně směsí polyisokyanátů komponenty A) se jedná o libovolné polyisokyanáty vyrobené z nejméně dvou diisokyanátů vzniklých modifikací jednoduchých alifatických, cykloalifatických, aralifatických a/nebo aromatických diisokyanátů s uretdionovou, isokyanurátovou, allofanátovou, biuretovou, iminooxadiazindionovou a/nebo oxadiazintrionovou strukturou, které se příkladně popisují v J.Prakt.Chem. 336 (1994), 185-200, DE-A 1 670 666, DE-A 1 954 093, DE-A 2 414 413, DE-A 2 452 532, DE-A 2 641 380, DE-A 3 700 209, DE-A 3 900 053 a DE-A 3 928 503 nebo EP-A 0 336 205, EP-A 0 339 396 a EP-A 0 798 299.
VhodnymidrisókýánatykvýrobětákOvýčhptilyišókyánátů jsou libovolné dikisokyanáty dostupné fosgenizací nebo způsoby bez použití fosgenu, příkladně tepelným štěpením urethanu, o rozmezí molekulové hmotnosti 140 až 400 s alifaticky, cykloalifaticky, aralifaticky a/nebo aromaticky vázanými isokyanátovými skupinami, jako je příkladně 1,4-diisokyanátobutan, 1,6-diisokyanátohexan (HDI), 2-methyl-l,5diisokyanátopentan, 1,5-diisokyanáto-2,2-dimethylpentan, 2,2,4- případně 2,4,4-trimethyl-l,6-diisokyanátohexan,
1,10-diisokyanátodekan, 1,3- a 1,4-diisokyanátocyklohexan, 1,3- a 1,4-bis(isokyanátomethyl)-cyklohexan, l-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethyl)-cyklohexan (isoforondiisokyanát, IPDI), 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethan, 1-isokyanáto-l-methyl-4(3)-isokyanáto-methylcyklohexan, bis-(isokyanátomethyl)-norbornan, 1,3- a 1,4bis(2-isokyanáto-prop-2-yl)-benzen (TMXDI), 2,4- a 2,6-diisokyanátotoluen (TDI), 2,4 - a 4,4 -diisokyanátodifenyl10
| ·· | t·' | ·· | ||||
| • · | • | '· | • | • | ||
| • | • | • · | ||||
| • | • | • | • | • ’· | ♦ | |
| • · | • | ·. | • i | ··· |
methan, 1,5-diisokyanátonaftalen nebo libovolné směsi takových diisokyanátů.
S výhodou se v případě výchozích komponent A) jedná o polyisokyanáty nebo směsi polyisokyanátů jmenovaného druhu s výhradně alifaticky a/nebo cykloalifaticky vázanými isokyanátovými skupinami.
Zcela obzvláště výhodnými výchozími komoponentami A) jsou polyisokyanáty nebo směsi polyisokyanátů s isokyanurátovou strukturou na bázi HDI, IPDI a/nebo 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethanu.
V případě komponenty B) se jedná o jednosytné polyalkylenoxidpolyetheralkoholy obsahující ve statistickém průměru 5 až 35, s výhodou 7 až 30 ethylenoxidových jednotek v móllěkulě, které jsou-“dostupné“znániýiir“způsobenr~aTkoxylací— vhodných startovacích molekul (viz příkladně Ullmanns Enzyklopádie der technischen Chemie, 4. vydání, svazek 19, Verlag Chemie, Veinheim strany 31-38).
Jako vhodné startovací molekuly k výrobě polyetheralkoholů B) použitých ke způsobu podle vynálezu je možné zde příkladně jmenovat : nasycené monoalkoholy jako je methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sek.butanol, isomerní pentanoly, hexanoly, oktanoly a nonaloly, n-dekanol, n-dodekanol, n-tetradekanol, n-hexadekanol, n-oktadekanol, cyklohexanol, isomerní methylcyklohexanoly nebo hydroxymethylcyklohexan, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetan nebo tetrahydrofurfurylalkohol; nenasycené alkoholy jako allylalkohol, 1,1-dimethylallylalkohol nebo oleinalkohol, aromatické alkoholy jako fenol, isomerní kresoly nebo methoxyfenoly, aralifatické alkoholy jako benzylalko11 hol, anisalkohol nebo skořicový alkohol; sekundární monoaminy jako dimethylamin, diethylamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, bis-(2-ethylhexyl)amin, N-methyl- a N-ethylcyklohexylamin nebo dicyklohexylamin a rovněž heterocyklické sekundární aminy jako morfolin, pyrrolidin, piperidin nebo lH-pyrazol.
Výhodnými startovacími molekulami jsou nasycené monoalkoholy s až 4 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodně se jako startovací molekula použije methanol.
Alkylenoxidy vhodné pro alkoxylační reakci jsou obzvláště etnyienoxid a propylenoxid, které se mohou použít při alkoxylační reakci v libovolném pořadí nebo také ve směsi.
V případě polyalkylenoxidpolyetheralkoholů B) se jedná buďto o“čřsfé-polyetiiylenOxŤdpOiyetheťy ne“bO^usměsné^poTyethylenoxidpolyethery, jejichž alkylenoxidové jednotky sestávají nejméně ze 30 % molových, s výhodou nejméně ze 40 % molových z ethylenoxidových jednotek.
Výhodnými výchozími komponentami B) ke způsobu podle vynálezu jsou čisté polyethylenglykolmonomethyletheralkoholy, které podle statistického průměru obsahují 7 až 30, zcela obzvláště výhodně 7 až 25 ethylenoxidových jednotek.
Případně, avšak méně výhodně se mohou při způsobu podle vynálezu navíc ke jmenovaným polyetheralkoholům B) současně použít v menším množství ještě další, vůči isokyanátům reakticní sloučeniny s anionickými nebo kationickými skupinami, příkladně s karboxylátovými, sulfonátovými nebo amoniovými skupinami jako hydroflíními stavebními komponentami .
K provedení způsobu podle vynálezu se výchozí komponenty A) a B) nechají spolu při teplotách 40 až 180 °C, s výhodou 50 až 150 °C za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH od 6 : 1 až 400 : 1, s výhodou 8 : 1 až 140 : 1 tak, aby 20 až 59 % molových, s výhodou 25 až 59 % molových, obzvláště výhodně 30 až 59 % molových urethanových skupin primárně vytvořených reakcí NCO/OH dále reagovalo na allofanátové skupiny.
K urychlení allofanatizační reakce se případně mohou při způsobu podle vynálezu zároveň použít vhodné katalyzátory. Jedná se zde o obvyklé známé allofanatizační katalyzátory, příkladně o methylkarboxyláty, kovové cheláty nebo terciární aminy druhu popisovaného v GB-A 0 994 890, o alkylační prostředky druhu popsaného v US-A 3 769 318 a o silné kysleiny, které se příkladně popisují v ΕΡΑΑ~~(Γ~ΌΌΌ T94T
Vhodnými allofanatizačními*katalyzátory jsou obzvláště sloučeniny zinku, jako příkladně stearát zinečnatý, n-oktanoát zinečnatý, 2-ethyl-l-hexanoát zinečnatý, naftenát zinečnatý nebo acetylacetonát zinečnatý, sloučeniny cínu, jako příkladně n-oktanoát cínatý, 2-ethyl-l-hexanoát cínatý, laurát cínatý, dibutylcínoxid, dibutylcíndichlorid, dibutylcíndiacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcíndimaleát nebo dioktylcíndiacetát, aluminium-tri(ethylaceto-acetát), chlorid železítý, oktoát draselný, sloučeniny manganu, kobaltu nebo niklu a rovněž silné kyseliny jako příkladně kyselina trifluoroctová, kyselina sírová, chlorovodík, bromovodík, kysleina fosforečná nebo perchlorová, nebo libovolné směsi těchto katalyzátorů.
Vhodné, i když méně výhodné katalyzátory pro způsob podle vynálezu jsou také takové sloučeniny, které vedle allofanatizační reakce katalyzuji také trimerizaci isokyanátových skupin za tvorby isokyanurátových struktur. Takové katalyzátory se popisují příkladně v EP-A 0 649 866, strana 4, řádky 7 až strana 8, řádek 15.
Výhodnými katalyzátory pro způsob podle vynálezu j sou sloučeniny zinku výše uvedeného druhu. Zcela obzvláště výhodné je použití n-oktanoátu zinečnatého, 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého a/nebo stearátu zinečnatého.
Tyto katalyzátory se při způsobu podle vynálezu, pokud se vůbec uplatní, použijí v množství 0,001 až 5 % hmotnostních, s výhodou 0,005 až 1 % hmotnostní, vztaženo na celkovou hmotnost reakčních složek.
“-Přidávání—k~reakční—směsi—se“přitom“může~provádětlibovolným způsobem. Tak je příkladně možné, případně použitý katalyzátor přimísit před začátkem vlastní reakce buďto k polyisokyanátové komponentě A) a/nebo k polyetherové komponentě B). Rovněž je možné přidat katalyzátor k reakční směsi v libovolném časovém bodě během urethanizační reakce nebo ve smyslu dvoustupňového vedení reakce také návazně na urethanizaci, to znamená, když je dosaženo obsahu NCO, teoreticky odpovídajícího úplné konverzi isokyanátových a hydroxylových skupin.
Průběh reakce při způsobu podle vynálezu se může sledovat příkladně titrimetrickým stanovením obsahu NCO-. Po dosažení požadovaného obsahu NCO-, s výhodou jestliže stupeň allofanatizace, to znamená procentuelní podíl urethanových skupin, vzniklých z polyetheralkoholu a polyisokyanátů vypočítatelný z obsahu NCO-, zreagovaný na allofanátové skupiny * »» »··* ·· ·« • · * · · · · · 9 9 9 9 9 ·9 9
9 9 9 9 9 ·· · 99 9999 činí v reakčni směsi 25 až 59 %, obzvláště výhodně 30 až 59 %, se reakce přeruší. To se může při čistě teplotním vedení reakce provést příkladně ochlazením reakčni směsi na teplotu místnosti. Při výhodném současném použití allofanatizačního katalyzátoru uvedeného druhu se reakce obecně zastaví přídavkem vhodného katalyzátorového jedu, příkladně chloridu kyseliny jako je benzoylchlorid nebo isoftaloyldichlorid.
Jinak se při způsobu podle vynálezu volí druh a množství výchozích komponent v rámci uvedených údajů tak, aby výsledná směs polyisokyanátů odpovídala údajům uvedeným výše pod a) až c), přičemž činí a) střední NCO- funkcionalita s výhodou 2,2 až 9,0,. obzvláště výhodně 2,5 až 5,4, b) obsah NCO-O s výhodou 6,0 až 23,0 % hmotnostních, obzvláště výhodně 8,5 až 22,0 % hmotnostních a c) obsah ethyleIhoiri^ovychrU^dhntek^^^ahych^podélAPolyetherOVeho-řetězce“S“ výhodou 5 až 40 % hmotnostních, obzvláště výhodně 7 až 25 % hmotnostních.
Uvedené údaje týkající se NCO-funkcionality produktů vyrobených způsobem podle vynálezu se přitom vztahuj i na hodnotu, kterou je možné stanovit výpočtem z druhu a funkcionality výchozích komponent podle vzorce
Σ val NCO - Σ(1+χ).mol OH r val NCO η + Σ mol OH - Σ(1+χ).πιο1 OH cNCO kde x znamená podíl urethanových skupin zreagovaných způsobem podle vynálezu na allofanátové skpupiny.
| • | r w | «frV · | · ·· | |
| • · | • · | • · | • | « · · · |
| • | • | • · | • | • · · |
| r · · | * · · | • · | • | ·· · · » · |
Způsob podle vynálezu se může případně provádět ve vhodném, vůči isokyanátovým skupinám inertním rozpouštědle. Vhodnými rozpouštědly jsou příkladně známá lakařská rozpouštědla, jako je příkladně ethylacetát, butylacetát, ethylenglykolmonomethyl- nebo ethyletheracetát, l-methoxypropyl-2acetát, 3-methoxy-n-butylacetát, aceton, 2-butanon,
4-methyl-2-pentanon, cyklohexanon, toluen, xylen, chlorbenzen, testovací benzin, vyšší substituované aromáty, které n jsou komerčně nabízené příkladně pod názvy Solventnaphta , n R R R R
Solvesso , Shellsol , Isopar , Nappar a Diasol , estery kyseliny uhličité jako je dimethylkarbonát, diethylkarbonát, í,2-ethylenkarbonát a 1,2-propylenkarbonát, iaktony jako je β-propiolakton, gzzma-butyrolakton, e-kaprolakton a e-methylkaprolakton, ale také rozpouštědla jako je propyleglykoldiacetát, diethylenglykoldimethylether, dipropylenglykoMiméthyletheri d'i“ethylenglykoTethyT:r“a“-^btrtyhetherace^“ tát, N-methylpyrrolidon a N-methylkaprolaktam, nebo libovolné směsi takových rozpouštědel.
Produkty způsobu podle vynálezu představuj í čiré, prakticky bezbarvé směsi polyisokyanátů již výše uvedeného složení, které se snadno, bez vynaložení velkých střižných sil mohou dispergovat ve vodě jednoduchým vmícháním, přičemž k získání vodné disperze stabilní proti sedimentaci při předem daném složení a rozdělení molekulové hmotnosti polyetherových segmentů vystačí již podstatně nižší celkový obsah ethylenoxidových jednotek než v případě ve vodě dispergovatelných směsí polyisokyanátů podle stavu techniky, které byly vyrobeny urethanizací s polyetheralkoholy stejného složení a rozdělení molekulové hmotnosti. Způsob podle vynálezu tak umožňuje výrobu vysoce hydrofilních polyisokyanátů stabilních proti krystalizaci, které se oproti dosud směsím » $ — 99 9999 «« 9,9 •J ** · · · 9 · » · • · * * · « « · • * * *·· · · · ·· ·«»· polyisokyanátů obsahujících polyetherurethany vyznačují při stejné nebo dokonce lepší dispergovatelnosti ve vodě vyšším obsahem isokyanátových skupin a vyšší funkconalitou. Také ve srovnání se směsemi polyisokyanátů modifikovanými allofanáty podle DE-A 19 822 891 se stupněm allofanatizace nejméně 60 % mají produkty způsobu podle vynálezu při stejném obsahu polyetherů vedle mnohonásobně zlepšené dispergovatelnosti ještě výhodu vyššího obsahu NCO-.
Vynikající dispergovatelnost již při nízkém obsahu ethylenoxidu ve spojení s vysokým obsahem NCO- a vysokou funkcionalitou představuje obzvláště pro použití směsí polyisokyanátů podle vynálezu ve vodných lacích 2K-PUR výhodu, protože je tímto způsobem možné získat vysoce zesítěné povlaky, které vedle velmi dobré odolnosti vůči rozpouštědlům a chemikáliím vykazují na základě nízkého obsahu “hy dr of iTnírch—s kup in— obz vláštrě-vyn-i-kaj-íeíodol-nosT—pno t-i—vodě .
Případně se ke směsím polyisokyanátů vyrobeným způsobem podle vynálezu mohou před emulgací přidat ještě další nehydrofilizované polyisokyanáty, obzvláště lakové polyisokyanáty výše uvedeného druhu, přičemž množstevní poměry se volí s výhodou tak, aby výsledná směs polyisokyanátů odpovídala výše uvedeným podmínkám a) až c) a tím rovněž představovala směsi polyisokyanátů podle vynálezu, protože tyto obecně sestávaj í ze směsí (i)- hydrofilně modifikovaných polyisokyanátů podle vynálezu a (ii) nemodifikovaných polyisokyanátů příkladně uvedeného druhu.
• · » · • C ·
·♦ v* * 4 « • « · • · · « · · ·*> ··· ·
V takových směsích přebírají produkty způsobu podle vynálezu funkci emulgátoru pro dodatečně přimíšený podíl nehydrofilních polyisokyanátů.
Směsi polyisokyanátů podle vynálezu představují hodnotný výchozí materiál pro výrobu polyurethanových plastických hmot způsobem polyadice isokyanátů.
K tomu se směsi polyisokyanátů používají s výhodou ve formě vodné emulze, která se může uvést do reakce v kombinaci s polyhydroxylovými sloučeninami dispergovanými ve vodě vp síp.yslu voónýchi dvousložkových sysXcniíi..
Obzvláště výhodně se směsi polyisokyanátů podle vynálezu používají jako zesífující prostředky pro ve vodě rozpustná- nebo-uJi-sper-govaná—laková—poj iva-nebo—komponenty lako--vých pojiv se skupinami reaktivními vůči isokyanátovým skupinám, obzvláště alkoholickým hydroxylovým skupinám, při výrobě povlaků za použití vodných prostředků pro vytváření povlaků na bázi pojiv tohoto druhu případně komponent pojiv.
Smíchání zesífujícího prostředku, případně v emulgované formě s pojivy případně s komponentami pojiv se přitom může provést jednoduchým vmícháním před zpracováním prostředku pro vytváření povlaků libovolným způsobem nebo také za použití dvousložkové stříkací pistole.
V této souvislosti lze jako laková pojivá nebo komponenty lakových poj iv příkladně zmínit : ve vodě rozpuštěné nebo dispergované polyakryláty obsahující hydroxylové skupiny, obzvláště polyakryláty s molekulovou hmotností v rozmezí 1 000 až 10 000, které s organickými polyisokyanáty jako zesífuj ícími prostředky představují hodnotná dvousložková po•5* · jíva nebo ve vodě dispergované, případně urethanem modifikované polyesterové pryskyřice obsahující hydroxylové skupiny druhu známého z chemie polyesterových a alkydových pryskyřic. V zásadě jsou jako partnery do reakce se směsemi polyisokyanátů podle vynálezu vhodné všechna ve vodě rozpustná nebo dispergovatelná pojivá, která obsahují skupiny reaktivní vůči isokyanátům. K nim patří příkladně také ve vodě dispergované polyurethany nebo polymočoviny, které jsou na základě aktivních vodíkových atomů obsažených v urethanových případně v v močovinových skupinách zesífovatelné s polyisokyanáty.
Směsi polyisokyanátů podle vynálezu se při použití jako zesífující komponenty podle vynálezu pro vodná laková pojivá používají obecně v takových množstvích, která odpovídají poměrům ekvivalentů skupin NCO- ke skupinám reaktivnTmvňčiNCQ-skupinám, obzvláště alkoholickým skupinám, od 0,5 : .1 až 2 : 1.
Případně se mohou ke směsím polyisokyanátů podle vynálezu přidávat v malých množstvích také nefunkční vodná laková pojivá k dosažení zcela specielních vlastností, příkladně jako aditiva ke zlepšení přilnavosti.
Samozřejmě se mohou směsi polyisokyanátů podle vynálezu používat také v blokované formě pomocí blokačníchprostředků známých z chemie polyurethanů v kombinaci s výše uvedenými vodnými lakovými poj ivy nebo komponentami lakových poj iv ve smyslu jednosložkových vypalovacích PUR-systémů. Vhodnými blokačními prostředky jsou příkladně diethylester kyseliny malonové, ester kyseliny acetoctové, acetonoxim, butanonoxim, e-kaprolaktam, 3,5-dimethylpyrazol, 1,2,4-triazol, dimethyl-l,2,4-triazol, imidazol nebo libovolné směsi těchto blokačních prostředků.
Jako podklad pro povlaky formulované s pomocí směsí polyisokyanátů podle vynálezu ve vodě přicházejí v úvahu libovolné substráty, jako příkladně kovy, dřevo, sklo, kámen, keramické materiály, beton, tvrdé a flexibilní plastické hmoty, textilie, kůže a papír, které mohou být případně před vytvářením povlaku opatřeny obvyklým základním nátěrem.
Obecně maj i vodné prostředky pro vytváření povlaků formulované se směsemi polyisokyanátů podle vynálezu, ke kterým se případně mohou přidávat v lakařském sektoru obvyklé pomocné látky a přísady, jako příkladně prosti zlepšení rozlivu, barevné pigmenty, plniva, matovací prostředky nebo emulgátory již při sušení při teplotě místnosti dobré lakařsky technické vlastnosti.
Samozřejmě je však také možné sušit je za podmínek s podporou zvýšené teploty případně je vypalovat při teplotách do 260 °C.
Na základě jejich vynikající emulgovatelnosti ve vodě, která umožňuje homogenní, obzvláště jemnozrnné rozdělení ve vodných lakových pojivech, vede použití směsí polyisokyanátů podle vynálezu jako zesífující komponenty pro vodné polyurethanové laky k povlakům s vynikajícími optickými vlastnostmi, obzvláště vysokým leskem povrchu, rozlivem a vysokou transparentností.
Vedle výhodného použití jako zesífující komponenty pro vodné 2K-PUR laky jsou směsi polyisokyanátů podle vynálezu vynikajícím způsobem vhodné jako zesífující prostředky pro vodná disperzní lepidla, povlaky kůže a textilu nebo tiskař20
ské pasty na textil, jako pomocný prostředek na papír neobsahující AOX, nebo jako přísada do minerálních stavebních hmot, příkladně do betonu nebo malt.
Následující příklady slouží k bližšímu vysvětlení vynálezu. Pojem stupeň allofanatizace označuje procentuelní podíl urethanových skupin, vzniklých z polyetheralkoholu a polyisokyanátů, vypočítatelný z obsahu NCO-. Všechny ostatní procentuální údaje se vztahují na hmotnost.
Příklady provedení vynálezu
Přikladl
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého dusí-k-u—přediož-í—850 g—(-4-^39—val-)—póly i sokyanátu obsahuj íčího-isokyanurátové skupiny na bázi 1,6-diisokyanátohexanu (HDI) s obsahem NCO- 21,7 %, střední NCO-funkcionalitou 3,5 (podle
GPC), obsahem monomerního HDI 0,1 % a o viskozitě
000 mPas (23 °C), během 30 minut se smíchá se 150 g (0,30 val) monofunkčního polyethylenoxidpolyetheru startovaného na methanol se střední molekulovou hmotností 500, což odpovídá poměru ekvivalentů NCO/OH 14,6 : 1 a následně se při této’ teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Přídavkem 0,01 g 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého se nastartuje allofanatizační reakce. Přitom teplota reakční směsi v důsledku uvolňovaného reakčního tepla vystoupá až na 103 °C. Průběh reakce se sleduje NCO-titrací.
Po dosažení obsahu NCO- 16,7 % se reakce přeruší přídavkem
0,01 g benzoylchloridu a reakční směs se ochladí na teplotu místnosti. Získá se prakticky bezbarvá, čirá směs polyisoky21
anátů podle vynálezu s následuj ícími parametry :
Obsah pevné látky : 100 %
Obsah NCO- : 16,6 %
Funkcionalita NCO- : 3,6
Viskozita (23 °C) : 6300 mPas
Obsah ethylenoxidu : 14,0 %
Stupeň allofanatizace : 46 %
Příklad 2
Za míchání se při teplotě 100 ’C v atmosféře suchého dusíku předloží 850 g (4,39 val) polyisokyanátu popsaného v příkladu 1, obsahujícího isokyanurátové skupiny na bázi (HDI), během 30 minut se smíchá se 150 g (0,30 val) polyetheralkoholu popsaného v příkladu 1 a následně se při této rteplotě„ míchá dál , dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Přídavkem 0,01 g 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého se nastartuje allofanatizační reakce. Přitom teplota reakční směsi v důsledku uvolňovaného reakčního tepla vystoupá až na 105 °C. Průběh reakce se sleduje NCO-titrací.
Po dosažení obsahu NCO- 16,9 % se reakce přeruší přídavkem 0,01 g benzoylchloridu a reakční směs se ochladí na teplotu místnosti. Získá se prakticky bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů podle vynálezu s následuj ícími parametry :
| Obsah pevné látky : | 100 % |
| Obsah NCO- : | 16,8 ‘ |
| Funkcionalita NCO- : | 3,5 |
| Viskozita (23 °C) : | 4800 i |
| Obsah ethylenoxidu : | 14,0 ‘ |
| Stupeň allofanatizace : | 31 % |
Příklad
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého dusíku předloží 830 g (4,58 val) polyisokyanátů obsahujícího isokyanurátové skupiny na bázi HDI s obsahem NCO- 23,2 %, střední NCO-funkcionalitou 3,2 (podle GPC), obsahem monomerního HDI 0,2 % a o viskozitě 1 200 mPas (23 °C), během 30 minut se smíchá se 170 g (0,49 val) monofunkčního polyethylenoxidpolyetheru startovaného na methanol se střední molekulovou hmotností 350, což odpovídá poměru ekvivalentů NCO/OH 9,3 : 1 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Přídavkem 0,01 g 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého se nastartuje allofanatizační reakce. Přitom teplota reakční směsi v důsledku uvolňovaného—reakeního—tep-l-a—vystoupá—až—na—1-0R3—°C---Průběhreakce se sleduje NCO-titrací. Po dosažení obsahu NCO16,5 % se reakce přeruší přídavkem 0,01 g benzoylchloridu a reakční směs se ochladí na teplotu místnosti. Získá se prakticky bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů podle vynálezu s následujícími parametry :
Obsah pevné látky : Obsah NCO- : Funkcionalita NCO- : Viskozita (23 °C) : Obsah ethylenoxidu : Stupeň allofanatizace
100 %
16.3 %
3,2
2400 mPas
15.4 % %
Příklad 4 (Srovnání podle DE-A 19 822 891)
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého
• · dusíku předloží 850 g (4,39 val) polyisokyanátu obsahujícího isokyanurátové skupiny, popsaného v příkladu 1 na bázi HDI, během 30 minut se smíchá se 150 g (0.,30 val) polyetheralkoholu popsaného v příkladu 1 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Přídavkem 0,01 g 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého se nastartuje allofanatizační reakce. Přitom teplota reakční směsi v důsledku uvolňovaného reakčního tepla vystoupá až na 104 °C. Po odeznění exotermní reakce, asi 30 minut po přidání katalyzátoru se reakce přeruší přídavkem 0,01 g benzoylchloridu a reakční směs se ochladí na teplotu místnosti.
j_ tm. u -i. y u/gi-l. να., a_ ct O
-r r-í A J Ί — pu a. y _l oun.j' cxiicx u lí puuxu vynálezu s následuj ícími parametry :
Obsah pevné látky : 100 %
Obsah NCO---------16,0 %Funkcionalita NCO- : 3,9
Viskozita (23 °C) : 7400 mPas
Obsah ethylenoxidu : 14,0 %
Stupeň allofanatizace : 92 %
Příklad 5 (Srovnání podle EP-A 0 206 059)
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého dusíku předloží 850 g (4,39 val) polyisokyanátu obsahujícího isokyanurátové skupiny, popsaného v příkladu 1 na bázi HDI, během 30 minut se smíchá se 150 g (0,30 val) polyetheralkoholu popsaného v příkladu 1 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Po ochlazení na teplotu místnosti se získá bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů s následujícími parametry :
« «Í Í s Í e ς Í Í e * · · · · · ♦ Φ ·
Obsah pevné látky : 100 %
Obsah NCO- : 17,2 %
Funkcionalita NCO- : 3,3
Viskozita (23 °C) : 3600 mPas
Obsah ethylenoxidu : 14,0 %
Stupeň allofanatizace : 0 %
Příklad 6 (Srovnání podle EP-A 0 206 059)
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého dusíku předloží 800 g (4,13 val) polyisokyanátů obsahujícího isokyanurátové skupiny na bázi HDI, popsaného v příkladu 1, během 30 minut se smíchá s 200 g (0,40 val) polyetheralkoholu popsaného v příkladu 1 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 15,7 %, odpovídající úplné urethanizáciT Po ochlazení na teplotu místnosti se získá bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů s následujícími parametry :
| Obsah pevné látky : | 100 % |
| Obsah NCO- : | 15,7 % |
| Funkcionalita NCO- : | 3,2 |
| Viskozita (23 °C) : | 3700 mPas |
| Obsah ethylenoxidu : | 18,7 % |
| Stupeň allofanatizace : | 0 % |
| Příklad 7 (Srovnání podle DE-A 19 | 822 891) |
| Za míchání se při teplotě 100 °C v | atmosféře suchého |
dusíku předloží 830 g (4,58 val) polyisokyanátů obsahujícího isokyanurátové skupiny na bázi HDI, popsanoho v příkladu 3, během 30 minut se smíchá se 170 g (0,49 val) polyetheralko25 • · · • · ··· · holu popsaného v příkladu 3 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Přídavkem 0,01 g 2-ethyl-l-hexanoátu zinečnatého se nastartuje allofanatizační reakce. Přitom teplota reakční směsi v důsledku uvolňovaného reakčního tepla vystoupá až na 108 °C. Po odeznění exotermní reakce, asi 20 minut po přidání katalyzátoru se reakce přeruší přídavkem 0,01 g benzoylchloridu a reakční směs se ochladí na teplotu místnosti. Získá se prakticky bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů s následuj ícími parametry :
z-ti i_ _____< τ λ 1 . -i nn rrf.
UUSO11 pcviic íaLAj' . J-VV 7U
Obsah NCO- : 15,2 %
Funkcionalita NCO- : 3,8
Viskozita (23 °C) : 2900 mPas
----Obsah—ethyienoxidu—----—15,4%----Stupeň allofanatizace : 95 %
Přiklaď 8 (Srovnání podle EP-A 0 540 985)
Za míchání se při teplotě 100 °C v atmosféře suchého dusíku předloží 830 g (4,58 val) polyisokyanátu obsahujícího isokyanurátové skupiny na bázi HDI, popsaného v příkladu 3, během 30 minut se smíchá se 170 g (0,49 val) polyetheralkoholu popsaného v příkladu 3 a následně se při této teplotě míchá dál, dokud obsah NCO- ve směsi po asi 2 hodinách nepoklesne na hodnotu 17,2 %, odpovídající úplné urethanizaci. Po ochlazení na teplotu místnosti se získá bezbarvá, čirá směs polyisokyanátů s následujícími parametry :
Obsah pevné látky : Obsah NCO- : Funkcionalita NCO- :
100 % 17,2 % 2,9 • * ...«·* ««->« es sí ·· ·♦ · · · · · · ·
Viskozita (23 °C) : Obsah ethylenoxidu : Stupeň allofanatizace
1600 mPas 15,4 % %
Příklad 9 (Výroba emulzí)
Vždy 28 g směsi polyisokyanátů z příkladů 1, 2 a 3 a rovněž srovnávací polyisokyanáty z příkladů 4, 5, 6 a 7 se zředí vždy 12 g l-methoxypropyl-2-acetátu, v Erlenmayerově baňce se smíchá se 100 g deionizované vody a následně se míchá vždy 1 minutu s pomocí magnetického míchadla při 900 ot/min. Ve vzniklých emulzích se jako míra dispergovatelnosti různých směsí polyisokyanátů stanoví střední velikost částic s pomocí přístroje Zetasizer firmy Malvern Instruments. Následující tabulka ukazuje nalezené hodnoty.
| Směs polyisokyanátů podle | Stupeň allofanatizace (%) | Střední velikost částic (nm) |
| Příklad 1 | 46 | 75 |
| Příklad 2 | 31 | 83 |
| Příklad 4 (srovnání) | 92 | 174 |
| Příklad 5 (srovnání) | 0 | 434 |
| Příklad 6 (srovnání) | 0 | 88 |
| Příklad 3 | 43 | 118 |
| Příklad 7 (srovnání) | 95 | 169 |
| Příklad 8 (srovnání) | 0 | 696 |
Srovnání ukazuje, že směsi polyisokyanátů vyrobené • * ·· ·»** 99 99 ·· · * · · · · 9 • · ··· · · · ······ ·· · ·· ···· způsobem podle vynálezu (příklad 1 a 2 případně 3) oproti směsím polyisokyanátů stejného základního složení, které se vyrobily podle DE-A 19 822 891 s vyšším stupněm allofanatizace (příklady 4 případně 7) a podle postupu EP-A 0 206 059 (příklad 5) případně EP-A 0 540 985 (příklad 9), u kterých jsou polyetherové řetězce spojeny s polyisokyanáty výhradně pomocí urethanových vazeb mají výrazně lepší dispergovatelnost. K dosažení podobně dobré dispergovatelnosti vyžadují směsi polyisokyanátů modifikované polyetherurethany podle EP-A 0 206 059 (příklad 6) ve srovnání se směsemi polyisokyanátů podle vynálezu (přiklad 1 a 2) podstatně vyšší celkový obsah ethylenoxidových jednotek.
Příklad 10 (Použití)
100 hmotnostních dílů vodné dispoerze hydroxyfunkčního polyakrylátů,—neobsahujTcí—daTš-í—rozpuštěné-^látky-,—s obsahem pevné látky 43 % a obsahem OH- 2,5 %, vztaženo na pevnou pryskyřici, v podstatě sestávající ze 48,0 % methylmetakrylátu, 27,4 % n-butylakrylátu, 21,6 % hydroxy-C^-alkylmetakrylátu (produkt adice propylenoxidu a kyseliny metakrylové) a 3,0 % kyseliny akrylové se smísí s 0,5 hmotnostními díly n obchodně dodávaného odpěňovacího činidla (Foamaster TCX, firma Henkel). K této násadě se přidá 16,0 hmotnostních dílů polyisokyanátů podle vynálezu z příkladu 1 (odpovídá poměru ekvivalentů isokyanátových skupin k alkoholickým hydroxylovým skupinám 1 : 1) a směs se homogenizuje intenzivním mícháním (2000 ot/min). Následně se obsah pevné látky upraví přídavkem vody na 40 %.
Ke srovnání se stejným způsobem vyrobí vždy ze 100 hmotnostních dílů výše popsané disperze hydroxyfunkčních polyakrylátů a 16,6 hmotnostních dílů polyisokyanátů podle — r «* ·»»’ · * ·« • · · · · · * · · • · · · Φ · · • ··· ·· · ·· ·>··
LeA 32945 z příkladu 4, případně 15,5 hmotnostních dílů polyisokyanátu podleEP-A 0 206 059 z příkladu 5 (odpovídá vždy poměru ekvivalentů isokyanátových skupin k alkoholickým hydroxylovým skupinám 1 : 1) čiré laky.
Doba zpracování násad připravených k aplikaci činí ve všech případech asi 3 hodiny. Laky se aplikují na skleněnou desku při síle vlhkého filmu 150 μπι (asi 60 gm za sucha) a po 15-ti minutovém odvětrání za podporovaných podmínek (30 minut/60 °C) se vysuší. Získají se lakové filmy s následuj ícími vlastnostmi :
| Polyisokyanát z | Příklad 1 | Příklad 4 (srovnání) | Příklad 5 (srovnání) |
| Lesk 20 ° | 86 | 85 | 75 |
| - xzi | o | 1 | |
| Závoj lesku (Haze) | 22 | 57 | 147 |
| Kyvadlová tvrdost [s] po ld/7db) | 99/137 | 106/139 | 84/125 |
| Odolnost proti rozpouštědla | im c> | ||
| Voda (30 min) | 0 | 0 | 2 |
| Isopropanol/voda 1:1(1 min) | 0 | 0 | 2 |
| MPA/xylen 1:1 (1 min) | 0 | 0 | 2 |
| Butylglykol (1 min) | 0 | 0 | 2 |
| Aceton (1 min) | 0 | 0 | 3 |
a)Hodnocení : 0 (velmi dobré) - 5 (špatné) ^Kyvadlová tvrdost podle Kóniga (DIN 53157) c^Hodnocení : 0 - 5 (0 = lakový film nezměněn, 5 = zcela rozpuštěn)
| a a | *»·** • a a | *» • «> | a· • · | |
| * r | a «aa | s á a • · · | * a aa | 9 ···· |
Srovnání ukazuje, že s pomocí směsí polyisokyanátů vyrobených podle vynálezu (příklad 1) se na základě lepší emulgovatelnosti získají povlaky, které se oproti lakovým filmům vyrobeným za použití směsi polyisokyanátů s vyšším stupněm allofanatizace podle DE-A 19 822 891 (příklad 4) vyznačují menší závojovitosí lesku a oproti lakovému filmu získanému za použití směsi polyisokyanátů podle EP-A 0 206 059 (příklad 5) navíc také podstatně vyšší odolností proti rozpouštědlům a vodě.
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů na bázi alifatických, cykloalifatických, aralifatických a/nebo aromatických diisokyanátů sea) střední isokyanátovou funkcionalitou nejméně 2,0,b) obsahem isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 5,0 do 25,0 % hmotnostních ac) obsahem ethylenoxidových jednotek vázaných v průběhu polyetherového řetězce (počítáné jako C2H4O, moleku^ lová hmotnost = 44) od 2 do 50 % hmotnostních, přičemž---—poly-ethe-r^ov-é—řetězce—obsahují—ve—statistickém—průměru—5 až 35 ethylenoxidových jednotek, vyznačující se tím, že polyetherové řetězce jsou ze 20 až 59 % molových propojeny allofanátovými skupinami vždy se dvěma, vždy z nejméně dvou diisokyanátů vybudovaných polyisokyanátových molekul.
- 2. Ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů na bázi alifatických a/nebo cykloalifatických diisokyanátů sea) střední isokyanátovou funkcionalitou nejméně 2,2 až 9,9,b) obsahem isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 6,0 do 23,0 % hmotnostních ac) obsahem ethylenoxidových jednotek vázaných v průběhu polyetherového řetězce (počítané jako C2H4O, molekulová hmotnost = 44) od 5 do 40 % hmotnostních, přičemž polyetherové řetězce obsahují ve statistickém průměru 7 až 30 ethylenoxidových jednotek, vyznačující se tím, že polyetherové řetězce jsou ze 20 až 59 % molových propojeny allofanátovými skupinami vždy se dvěma, vždy z nejméně dvou diisokyanátů vybudovaných polyisokyanátových molekul.
- 3. Ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů podle nároku 1, vyznačující se tím, že polyetherové řetězce jsou ze 20 až 59 % molových propojeny allofanátovými skupinami s polyisokyanátovými molekulami obsahujícími vždy dvě isokyanurátové skupiny.
- 4. Ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů podle nároku 1, vyznačující se tím, že polyetherové řetězce jsou ze 20 až 59 % molových propojeny allofanátovými skupinami s polyisokyanátovými molekulami obsahujícími vždy dvě isokyanurátové skupiny s výhradně alifaticky a/nebo cykloalifaticky vázanými isokyanátovými skupinami.
- 5. Způsob výroby ve vodě dispergovatelných směsí polyisokyanátů podle nároku 1, vyznačující se tím, že se vzáj emně nechá reagovatA) polyisokyanátová komponenta o střední NCO-funkcionalitě nejméně 2,0 až 5,0, obsahem alifaticky, cykloalifaticky, aralifaticky a/nebo aromaticky vázaných isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 8,0 do 27,0 % hmotnostních a obsahem monomerních diisokyanátů méně než 1 % hmotnostní sB) > jednosytným polyalkylenoxidpolyetheralkoholem, obsahujícím ve statistickém průměru 5 až 35 ethylenoxidových jednotek, za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 6 : 1 až 400 : 1 tak, aby 20 až 59 % reakcí NCO/OH primárně vytvořených urethanových skupin dále reagovalo na allofanátové skupiny, přičemž v ostatním se druh a množstevní poměry uvedených výchozích sloučenin volí tak, aby výsledné reakční produkty odpovídaly podmínkám uvedeným v nároku 1.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se vzáj emně nechá reagovatA) polyisokyanátová komponenta o střední NCO-funkcionalitě nejméně 2,3 až 4,5, obsahem alifaticky a/nebo cykloalifaticky vázaných isokyanátových skupin (počítáno jako NCO, molekulová hmotnost 42) od 14,0 do 24,0 % hmotnostních a obsahem monomerních diisokyanátů méně než 0,5 % hmotnostních sB) jednosytným polyalkylenoxidpolyetheralkoholem, obsahujícím ve statistickém průměru 7 až 30 ethylenoxidových j ednotek, za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 8 : 1 až 140 : 1 tak, aby 20 až 59 % reakcí NCO/OH primárně vytvořených urethanových skupin dále reagovalo na allofanátové skupiny, přičemž v ostatním se druh a množstevní poměry uvedených výchozích sloučenin volí tak, aby výsledné reakční produkty odpovídaly podmínkám uvedeným v nároku 1.
- 7. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se jako polyisokyanátová kompnenta A) použije polyisokyanát obsahující isokyanurátové skupiny na bázi 1,6-diisokyanátohexanu, 1-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethyl)-cyklohexanu a/nebo 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethan.
- 8. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti katalyzátorů urychlujících tvorbu allofanátových skupin.
- 9. Způsob podle nároku 8, vyznačující se tím, že se jako allofanatizační katalyzátor použije organická sloučenina zinku.
- 10. Způsob podle nároku 8, vyznačující se tím, že se jako allofanatizační katalyzátor použije n-oktoát zinečnatý, 2-ethyl-lhexanoát zinečnatý a/nebo stearát zinečnatý.
- 11. Použití směsi polyisokyanátů podle nároku 1 jako výchozí komponenty při výrobě polyurethanových plastických hmot.
- 12. Použití směsi polyisokyanátů podle nároku 1 jako zesilující komponenty pro ve vodě rozpustná neobo ve vodě dispergovatelná laková poj iva nebo komponenty lakových poj iv při výrobě povlaků za použití vodných prostředků pro vytváření povlaků na bázi poj iv nebo komponent poj iv tohoto druhu .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19958170A DE19958170A1 (de) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Hochfunktionelle wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20021884A3 true CZ20021884A3 (cs) | 2002-09-11 |
| CZ297755B6 CZ297755B6 (cs) | 2007-03-21 |
Family
ID=7931218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20021884A CZ297755B6 (cs) | 1999-12-02 | 2000-11-24 | Vysoce funkcní ve vode dispergovatelné smesi polyizokyanátu |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6777523B1 (cs) |
| EP (1) | EP1276787B1 (cs) |
| JP (1) | JP4695320B2 (cs) |
| KR (1) | KR100642695B1 (cs) |
| CN (1) | CN1179995C (cs) |
| AT (1) | ATE261462T1 (cs) |
| AU (1) | AU3004001A (cs) |
| CA (1) | CA2394181C (cs) |
| CZ (1) | CZ297755B6 (cs) |
| DE (2) | DE19958170A1 (cs) |
| ES (1) | ES2215788T3 (cs) |
| HU (1) | HU226898B1 (cs) |
| MX (1) | MXPA02005481A (cs) |
| PL (1) | PL203906B1 (cs) |
| PT (1) | PT1276787E (cs) |
| WO (1) | WO2001040347A1 (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10238146A1 (de) | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
| US20050132500A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
| JP2006022133A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性ポリウレタンエマルジョン、並びにその製造方法及びその用途 |
| DE102005057682A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
| DE102005057683A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
| JP5237284B2 (ja) | 2006-09-15 | 2013-07-17 | サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ | ポリ（アリーレンエーテル）組成物、方法および物品 |
| FR2906254B1 (fr) * | 2006-09-22 | 2011-04-08 | Rhodia Recherches Et Tech | Utilisation de compositions polyisocyanates pour revetements a brillance elevee |
| WO2009010469A1 (de) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Basf Se | Wasserdispergierbare polyisocyanate |
| US20090030161A1 (en) * | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Bayer Materialscience Llc | Allophanate modified diphenylmethane diisocyanates, prepolymers thereof, and their use in the preparation of polyureas and polyurethanes |
| WO2009141289A1 (de) * | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Basf Se | Wasseremulgierbare polyisocyanate |
| EP2368928B1 (de) | 2010-03-24 | 2013-10-30 | Basf Se | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
| EP2368926B1 (de) | 2010-03-25 | 2013-05-22 | Basf Se | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
| WO2014048776A2 (de) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Basf Se | Wasseremulgierbare isocyanate mit verbessertem glanz |
| US9902871B2 (en) | 2013-05-02 | 2018-02-27 | Basf Se | Water-emulsifiable isocyanates for coatings having an improved gloss |
| ES2715851T3 (es) | 2014-08-29 | 2019-06-06 | Covestro Deutschland Ag | Esteres de poli(ácido aspártico) hidrófilos |
| CN107207699B (zh) * | 2015-02-04 | 2021-03-16 | 旭化成株式会社 | 多异氰酸酯组合物及其制造方法、涂覆组合物、水系涂覆组合物及涂覆基材 |
| CN110072901B (zh) * | 2016-12-14 | 2022-03-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有改善性能的水可乳化的异氰酸酯 |
| EP3986944A1 (de) | 2019-06-24 | 2022-04-27 | Basf Se | Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften |
| EP3988596A1 (en) | 2020-10-26 | 2022-04-27 | Covestro Deutschland AG | Polyether-modified polyisocyanate composition |
| EP4172225B1 (en) | 2020-06-29 | 2024-12-18 | Covestro Deutschland AG | Polyether-modified polyisocyanate composition |
| WO2022184522A1 (de) * | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Basf Se | Wasseremulgierbare polyisocyanate mit verbesserten eigenschaften |
| CN116179062A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-05-30 | 成都展辰涂料有限公司 | 一种水性抗菌双组分清面木器材料及其制作方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3521618A1 (de) | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
| US4810820A (en) * | 1987-08-12 | 1989-03-07 | Mobay Corporation | Process for the production of polyisocyanates containing allophanate groups |
| CA2072167C (en) * | 1991-07-22 | 2001-12-18 | Terry A. Potter | Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production and their use in two-component coating compositions |
| DE4136618A1 (de) | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
| DE69625203T2 (de) * | 1995-06-30 | 2003-05-28 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, Osaka | Eine hohe emulgierbarkeit und stabilität aufweisende polyisocyanat-zusammensetzung sowie dieselbe enthaltende wässrige beschichtungszusammensetzung |
| DE19615116A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Bayer Ag | Wäßrige bzw. wasserverdünnbare blockierte Polyisocyanate für die Herstellung von wäßrigen 1K-PUR-Klarlacken mit wesentlich verringerter Thermovergilbung |
| DE19632951A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder Isocyanatgruppen aufweisenden Allophanaten |
| JP3957835B2 (ja) * | 1996-10-08 | 2007-08-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物 |
| DE19654429A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische als Additive für Beton |
| JP4033523B2 (ja) * | 1997-09-29 | 2008-01-16 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 水系ブロックポリイソシアネート組成物 |
| EP0959087B1 (de) * | 1998-05-22 | 2003-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Wasserdispergierbare Polyether-modifizierte Polyisocyanatgemische |
| DE19927411A1 (de) * | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Lichtechte Polyisocyanate mit guter Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln |
-
1999
- 1999-12-02 DE DE19958170A patent/DE19958170A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-24 AT AT00990612T patent/ATE261462T1/de active
- 2000-11-24 MX MXPA02005481A patent/MXPA02005481A/es active IP Right Grant
- 2000-11-24 CZ CZ20021884A patent/CZ297755B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-11-24 ES ES00990612T patent/ES2215788T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 JP JP2001541098A patent/JP4695320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-24 HU HU0203583A patent/HU226898B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-11-24 EP EP00990612A patent/EP1276787B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 PL PL354864A patent/PL203906B1/pl unknown
- 2000-11-24 CA CA002394181A patent/CA2394181C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-24 CN CNB008166617A patent/CN1179995C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 PT PT00990612T patent/PT1276787E/pt unknown
- 2000-11-24 WO PCT/EP2000/011724 patent/WO2001040347A1/de active IP Right Grant
- 2000-11-24 US US10/148,282 patent/US6777523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 AU AU30040/01A patent/AU3004001A/en not_active Abandoned
- 2000-11-24 DE DE50005637T patent/DE50005637D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 KR KR1020027006997A patent/KR100642695B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2215788T3 (es) | 2004-10-16 |
| US6777523B1 (en) | 2004-08-17 |
| DE50005637D1 (de) | 2004-04-15 |
| CA2394181A1 (en) | 2001-06-07 |
| EP1276787B1 (de) | 2004-03-10 |
| PL203906B1 (pl) | 2009-11-30 |
| HK1054757A1 (en) | 2003-12-12 |
| HUP0203583A2 (hu) | 2003-02-28 |
| WO2001040347A1 (de) | 2001-06-07 |
| DE19958170A1 (de) | 2001-06-07 |
| CA2394181C (en) | 2010-02-02 |
| CN1179995C (zh) | 2004-12-15 |
| PL354864A1 (en) | 2004-02-23 |
| CN1407998A (zh) | 2003-04-02 |
| MXPA02005481A (es) | 2002-12-16 |
| JP2003515639A (ja) | 2003-05-07 |
| KR20020070987A (ko) | 2002-09-11 |
| EP1276787A1 (de) | 2003-01-22 |
| JP4695320B2 (ja) | 2011-06-08 |
| ATE261462T1 (de) | 2004-03-15 |
| KR100642695B1 (ko) | 2006-11-10 |
| AU3004001A (en) | 2001-06-12 |
| PT1276787E (pt) | 2004-07-30 |
| CZ297755B6 (cs) | 2007-03-21 |
| HU226898B1 (en) | 2010-01-28 |
| HUP0203583A3 (en) | 2004-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4331822B2 (ja) | 水分散性の向上した、ポリエーテル改質ポリイソシアネート混合物 | |
| US6767958B2 (en) | Modified polyisocyanates | |
| CZ20021884A3 (cs) | Vysoce funkční ve vodě dispergovatelné směsi polyisokyanátů | |
| US5252696A (en) | Water-dispersible polyisocyanate mixtures, a process for their preparation and their use in two-component aqueous compositions | |
| JPH11349805A5 (cs) | ||
| US20070104962A1 (en) | Hydrophillic polyisocyanate mixtures | |
| CA2337418C (en) | Polyisocyanate mixtures containing acylurea groups | |
| CA2169873C (en) | Water dispersible polyisocyanate mixtures | |
| CA2312163A1 (en) | Binder compositions and their use in aqueous coating and adhesive compositions | |
| KR100589105B1 (ko) | 수분산성이 향상된 폴리에테르-변성 폴리이소시아네이트 혼합물 | |
| KR100730269B1 (ko) | 개질된 폴리이소시아네이트 | |
| HK1054757B (en) | Highly functional polyisocyanate mixtures which are dispersable in water | |
| HK1104049B (en) | Hydrophilic polyisocyanate mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20141124 |