CS651188A2 - Method of dialkyldichlorosuccinates - Google Patents
Method of dialkyldichlorosuccinates Download PDFInfo
- Publication number
- CS651188A2 CS651188A2 CS886511A CS651188A CS651188A2 CS 651188 A2 CS651188 A2 CS 651188A2 CS 886511 A CS886511 A CS 886511A CS 651188 A CS651188 A CS 651188A CS 651188 A2 CS651188 A2 CS 651188A2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorine
- reaction
- alcohol
- carried out
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- -1 alkyl maleate Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PBGMSGHICSEALQ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,3-dichlorobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)C(Cl)C(=O)OCC PBGMSGHICSEALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/307—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
* - ? -
řiK.
Vfb Ί - ~ _ Ό O _— 3 -
• ' J . i .r ~ '.- _ x - - ~ j ~ ' J ! ' ~ ' — Cs../ · -S - ó " c.. . _i---: c ^z. . . i z-. ;
4- _ . y v o - X -· X . , - . . - η c * 5
- z - £
V č
O
ο- Ι,- J r: D " Z Z ✓ > - --/ ~ u L·- i íí ) \· Γ1 c “ >1 -' — ~ · 3
s-
-íf- zlepšený způsob pro přípravu dialkj-ldichlorsukcinátů přidá-vánic chloru k dialkylmaleátu v chlorovaném; uhlovodíku jakorozpouštědle v přítomnosti alkoholu, přičemž se reakce obec-ně provádí za nízkých teplot a ve tmě. Předmětem vynálezu je způsob přípravy dialkyldichlor-sukcinátú reakcí dialkylcaleátu ε chlorem, spočívajícív tom, že se reakce dialkylmaleátu s chlorem provádí v pří-tomnosti C^-Chfrlky'! ř1knhnji| při teplotě v rozmezí 20 až 75°C. Výhodně se používá chlor v množství 1,0 až 1,5 molární-ho ekvivalentu. lobaireakce je výhodně i až 5 h. Výhodnémnožství alkoholu je 2,5 až 15 %, vztaženo ne hmotnost dial-kylmaleátu. Nejvýhodnějším alkoholen: je ethenol. Teplota sevýhodně pohybuje mezi 25 a 60 °C, V souladu se způsobem podle tohoto vynálezu se plynnýchlor (150,0 g, 2,12 mol) po dobu 2 h rovnoměrně přidávák diethylmaleátu (550,0 g, 58% čistota, 2,0 mol) a bezvodémuethylalkoholu (9,0 g, 0,2 mol). Teplota reakčního roztoku sevnějším chlazením udržuje ηε 20 až 55 °C. Eeakční roztok sepak delší 2 h míchá při 25 až 40 °C, pak se 1 h při 40 až 50°C probublává dusíkem, k odstranění přebytečného chloru zavzniku 492 g (90 %) diethyldichlorsukcinátu (Čistota £8,5 %).
Vynález tedy poskytuje výhodný způsob přípravy diclilor-sukcinátů se značně zvýšenou uroóuktivitou a zkrácenou reakč- ní dobou. Při způsobu podle ýysál-ežk rjeaguje d i a i Igim al e á t v
oco o < — ----- 10 o rc - 51 - s chlorem v nepřítomnosti rozpouštědle, avšak v přítomnostkatalytického množství alkoholu.
6
XI) i r rlnba ι
Claims (4)
- patentové nároky1. Způsob přípravy dialkyldiclilorsukeinátů reakcí dial- kylmeleátu s chlorem, vyznačující se tím, že se reakce dial- & Čáa rc — kylmeleátu s chlorem provádí v přítomnosti r -rh >yi v^br».lu při teplotě v rozmezí 20 až 75 °C.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že chlor jepřítomen v množství 1,0 až 1,5 molárního ekvivalentu.
- 5. Způsob podle bodu 2, vy znáčůjící se tím, že reakcese provádí po dobu 1 až 5 hodin.4. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že množstvíalkoholu činí 2,5 až 15 %, vztaženo na hmotnost dielkylmaleá-tu.5. Způsob podle bodu4, vyznačující 'se tím, že jako al-kohol se použije ethanol.
- 6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se reak-ce provádí při teplotě 25 až 60 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10145487A | 1987-10-01 | 1987-10-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS651188A2 true CS651188A2 (en) | 1991-03-12 |
| CS274683B2 CS274683B2 (en) | 1991-09-15 |
Family
ID=22284736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS651188A CS274683B2 (en) | 1987-10-01 | 1988-09-30 | Method of dialkyldichlorosuccinates |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0309724B1 (cs) |
| JP (1) | JP2713380B2 (cs) |
| KR (1) | KR0149635B1 (cs) |
| AR (1) | AR246731A1 (cs) |
| AT (1) | ATE77363T1 (cs) |
| AU (1) | AU614544B2 (cs) |
| BG (1) | BG47346A3 (cs) |
| BR (1) | BR8805059A (cs) |
| CA (1) | CA1319701C (cs) |
| CS (1) | CS274683B2 (cs) |
| DD (1) | DD285339A5 (cs) |
| DE (1) | DE3872136T2 (cs) |
| ES (1) | ES2042664T3 (cs) |
| GR (1) | GR3004936T3 (cs) |
| HU (1) | HU203313B (cs) |
| IE (1) | IE64553B1 (cs) |
| IL (1) | IL87558A (cs) |
| RO (1) | RO101036B1 (cs) |
| RU (1) | RU2032659C1 (cs) |
| YU (1) | YU45063B (cs) |
| ZA (1) | ZA887374B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4979109B2 (ja) * | 2000-04-21 | 2012-07-18 | ゾル−ゲル テクノロジーズ リミテッド | 局所的有効成分の増強された配合安定性および送達を示す組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527345A (en) * | 1948-09-18 | 1950-10-24 | Allied Chem & Dye Corp | Preparation of esters of dichlorosuccinic acid |
| US4675432A (en) * | 1986-08-29 | 1987-06-23 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of anilinofumarate |
-
1988
- 1988-08-22 EP EP88113585A patent/EP0309724B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-22 ES ES88113585T patent/ES2042664T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-22 AT AT88113585T patent/ATE77363T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-08-22 DE DE8888113585T patent/DE3872136T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-24 IL IL87558A patent/IL87558A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 RO RO1988135290A patent/RO101036B1/ro unknown
- 1988-09-28 JP JP63241167A patent/JP2713380B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-29 DD DD88320262A patent/DD285339A5/de unknown
- 1988-09-29 CA CA000578777A patent/CA1319701C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-30 ZA ZA887374A patent/ZA887374B/xx unknown
- 1988-09-30 RU SU884356610A patent/RU2032659C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 BR BR8805059A patent/BR8805059A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 AU AU23303/88A patent/AU614544B2/en not_active Ceased
- 1988-09-30 IE IE296388A patent/IE64553B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 KR KR1019880012833A patent/KR0149635B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-30 YU YU1838/88A patent/YU45063B/xx unknown
- 1988-09-30 CS CS651188A patent/CS274683B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 BG BG085573A patent/BG47346A3/xx unknown
- 1988-09-30 AR AR88312092A patent/AR246731A1/es active
- 1988-09-30 HU HU885101A patent/HU203313B/hu not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-06-18 GR GR910402236T patent/GR3004936T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE882963L (en) | 1989-04-01 |
| ES2042664T3 (es) | 1993-12-16 |
| DE3872136T2 (de) | 1992-12-03 |
| ATE77363T1 (de) | 1992-07-15 |
| KR890006561A (ko) | 1989-06-14 |
| YU45063B (en) | 1991-06-30 |
| AR246731A1 (es) | 1994-09-30 |
| JPH01113346A (ja) | 1989-05-02 |
| BG47346A3 (en) | 1990-06-15 |
| HU203313B (en) | 1991-07-29 |
| HUT47896A (en) | 1989-04-28 |
| DD285339A5 (de) | 1990-12-12 |
| AU614544B2 (en) | 1991-09-05 |
| IL87558A (en) | 1993-03-15 |
| IE64553B1 (en) | 1995-08-23 |
| CS274683B2 (en) | 1991-09-15 |
| GR3004936T3 (cs) | 1993-04-28 |
| CA1319701C (en) | 1993-06-29 |
| AU2330388A (en) | 1989-04-06 |
| RO101036B1 (en) | 1992-11-23 |
| EP0309724A1 (en) | 1989-04-05 |
| RU2032659C1 (ru) | 1995-04-10 |
| JP2713380B2 (ja) | 1998-02-16 |
| IL87558A0 (en) | 1989-01-31 |
| YU183888A (en) | 1990-02-28 |
| KR0149635B1 (ko) | 1998-10-15 |
| BR8805059A (pt) | 1989-05-09 |
| DE3872136D1 (de) | 1992-07-23 |
| ZA887374B (en) | 1989-06-28 |
| EP0309724B1 (en) | 1992-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2562216C (en) | Process for producing a trifluoro-3-buten-2-one compound | |
| US4358613A (en) | Process for the preparation of substituted guanidines | |
| CS651188A2 (en) | Method of dialkyldichlorosuccinates | |
| JPS5929698A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法 | |
| US4353830A (en) | Process for the preparation of substituted amidines | |
| GB1472290A (en) | Preparation of n-alkyl diphenyl pyrazoles | |
| US4665209A (en) | Process for the preparation of hydrogenosilanes or halogenosilanes | |
| NO172436B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av isotiazoloner | |
| ES8301919A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de indano | |
| US3755457A (en) | Preparation of tetrakis(alphahydroxyorgano)phosphonium acid salts from elemental phosphorus | |
| IE51269B1 (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins and an intermediate therefor | |
| KR830009169A (ko) | 카티온성 아조 염료의 농축된 안정성 용액의 제조방법 | |
| US4562262A (en) | Preparation of polycyclic nitrogen-containing compounds | |
| SU793981A1 (ru) | Способ получени 1,1-диметокси- -3-ХлОРпРОпАНА | |
| US3705215A (en) | Preparation of 2-chloroethylphosphonate diesters | |
| US3647813A (en) | Process for the manufacture of benzoxazolone-6-beta-hydroxy-ethyl-sulfone | |
| US3649662A (en) | Process for the production of triorganolead compounds and compounds and mixtures formed thereby | |
| US4001215A (en) | 1,2,5,8-tetra hydro-2,4,6,8-tetramethyl-1,5-diazocine-2,8-diol and method of preparation | |
| CA1064507A (en) | Process for preparation of pyrryl-2-acetonitriles | |
| DK467083D0 (da) | Fremgangsmade til fremstilling af n-phosphonomethylglycin | |
| GB1470271A (en) | Manufacture of di-thiophosphory-disulphides | |
| US3629236A (en) | Method for the production of 2-mercaptoinosine | |
| JPS5643250A (en) | Preparation of substituted phenylacetic acid or its salt | |
| US3310568A (en) | Process for preparing esters of pyridine thiones | |
| KR810001319B1 (ko) | 신규한 이소부티라미드 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20040930 |