CS277214B6 - Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy - Google Patents
Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS277214B6 CS277214B6 CS22690A CS22690A CS277214B6 CS 277214 B6 CS277214 B6 CS 277214B6 CS 22690 A CS22690 A CS 22690A CS 22690 A CS22690 A CS 22690A CS 277214 B6 CS277214 B6 CS 277214B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- ethyl
- compounds
- carbon atoms
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 CS 277214 B6
Vynález sacrownéterov typuněho vzorca týká antimikróbne účinných amfifilných monoaza-N,N-dialkylmonoazóniumcrownhalogenidov všeobec-
kde R znamená lineárny uhlovodíkový retazec s počtom atómov uhlí"ka 8 až 16, R znamená metyl alebo etyl, n = 3 alebo 4 a X = Bralebo Cl a spósobu ich přípravy.
Makrocyklické zlúčeniny představujú skupinu látok schopnýchselektívne tvořit komplexy s kovovými iónmi, připadne aniónovýmizlúceninami a tým móžu slúžit ako model súčasnej představy "zámkua klúča". Jednou z ich nevýhod, najma dlhoretazcových derivátov,je ich minimálna rozpustnost vo vodě. Preto sa hladajú nové sku-piny vo vodě rozpustných makrocyklov s presne definovanými hydro-fóbnymi i hydrofilnými štruktúrnymi prvkami. Organické amóniovésoli v kombinácii s lipofilnými dlhými retazcami sú vhodnými kan-didátní pre takýto druh zlúčenin. Sú známe makrocyklické amóniové soli (Schmidtchen F.P.,Chem. Ber. 117, 1287 (1984) a literatúra tam citovaná; PettiΜ. H. a spol. J. Am. Chem. Soc. 110, 6825 (1988); Ikeda a spol.J. Org. Chem. 53., 5964 (1988)), ktoré však vo svojej molekuleneobsahujú dlhý alkylový zvyšok. Nie sú tiež známe žiadne údajeo antimikróbnej aktivitě jednoduchých amfifilných crownéterovtypu amóniových solí.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú látky nové, dote-raz v chemickej literatúre neopísané a zistili sa u nich doterazneznáme účinky na rozličné typy mikroorganizmov. Spósob ichpřípravy spočívá v reakcii příslušného N-alkylmonoazacrownéte-ru s 1-halogénalkánom bez přítomnosti, rozpúštadla i v rozpúštad-le. Příklad 1 K 5,48 g (0,025 mol) N-metylmonoaza 15-crown-5-éteru sapřidá 6,23 g (0,025 mol) 1-brómdodekánu a nechá sa reagovat 12hodin pri teplote 20 “C. Potom sa přidá suchý etanol a reakčnázmes sa zahrieva pod spatným tokom 12 hodin i Po oddestilovanírozpúštadla, vysušení produktu azeotropickou destiláciou sa přidásuchý éter a rekryštalizáciou sa získá biely, voskovitý hygrosko-pický N-dodecyl-N-metylmonoazónium-15-crown-5-bromid vo výtažku82 % teorie; t.t. 64 až 65 “C; IR (cm”1, suspenzia parafínového oleja, KBr) pás valenčnej vibrácie C-O-C 1124; 1H NMR chemický posun (ppm, CDC13, TMS) 0,81 (t, CH3), 3,50-3,59 (m, 6xCH2), 1,06-2,00 (m, 8xCH2) 1,46-2,00 (m, CH2), 3,29 (s, CH3) 3,77-4,13 (m, 6xCH2 susediace s N+). Prvková analýza pre c23H48BrNO4 (C, H, N v %, vypočítané/zistené) C 57,25/57,59, H 10,03/10,17, CS 277214 B6 2
N 2,90/2,93. Antimikróbna aktivita (minimálna inhibičná koncen- trácia MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,12, E. coli 4,97, C.albicans 3,73. Příklad 2
Pracovny postup1 s tým rozdielom, žeolejovitý, velmi je zhodný s postupom uvedeným v příkladedo reakcie sa použil 1-brómoktan. Získá sahydroskopický N-oktyl-N-metylmonoazónium 15-crown-5-bromid vo výtažku 76 % teorie; IR C-O-C 1121 cm“1.Prvková analýza pre ci9H40BrNO4 (vypočítané/zistené)C 53,52/53,21 H 9,46/9,82, N 3,29/3,06. Antimikróbna aktivita (MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,70, E. coli 23,45, C. albicans8,76. Příklad 3
Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil l-chlórhexadekán.Získá sa biely, voskovítý, mierne hygroskopickýN-hexadecyl-N-metylmonoazónium 15-crown-5-chlorid vo výtažku45 % teorie; IR C-O-C 1127 cm”1. Prvková analýza pre C27H56C1NO4vypočítané/zistené) C 65,62/65,44, H 11,42/11,59, N 2,84/2,76.
Antimikróbna aktivita (MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,61, E.coli 14,17, C. albicans 8,10.
Claims (2)
- 3 CS 277214 B6PATENTOVÉ NÁROKY 1. Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy všeobecného vzorca Ώ. kde R znamená uhlovodíkový retazec s počtom atómov uhlíka 8 až16, R' znamená metyl alebo etyl, n znamená 3 alebo 4 a X zna-mená Br alebo Cl.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca podlá bodu 1,vyznačený tým, že sa nechá zreagovab N-alkylmonoazacrownétervzorca kde Ran znamená to isté ako v bode 1 s halogénmetánom alebohalogénetánom, kde halogén je chlór alebo bróm, alebo sa necházreagovat N-alkylmonoazacrownéter vyššie uvedeného vzorca kdeR znamená metyl alebo etyl a n znamená to isté ako v bode1 s 1-bróm- alebo 1-chlóralkánom obsahujúcim 8 až 16 atómovuhlíka v reiazci pri teplotách 20 až 80 °C počas 24 hodin bezalebo za přítomnosti rozpúštadla. Konec dokumentu
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS22690A3 CS22690A3 (en) | 1992-03-18 |
| CS277214B6 true CS277214B6 (sk) | 1992-12-16 |
Family
ID=27797279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS277214B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372291A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-10 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ299085B6 (cs) * | 2006-08-07 | 2008-04-16 | Kameš@Josef | Tlumic výfuku spalovacích motoru |
-
1989
- 1989-09-26 CS CS22690A patent/CS277214B6/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372291A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-10 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
| CN113372291B (zh) * | 2021-06-08 | 2024-06-04 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS22690A3 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0403618B1 (de) | Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide | |
| DE69226822T2 (de) | Diastereomeres Salz von optisch aktiver Chinolinmevalonsäure | |
| DE69105275T2 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiären perfluoraminen. | |
| EP0893434A1 (de) | Zwischenprodukte für die Herstellung von Oximäthern | |
| DE69508560T2 (de) | Verfahren zur herstellung von arylessigsäureester-derivaten durch palladium catalysierte kreuzkopplung | |
| Katritzky et al. | Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles | |
| CS277214B6 (sk) | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy | |
| DE2609017A1 (de) | Basische oximaether, solche enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben | |
| EP0013660B1 (de) | Aminoalkylester der 2-Nitro-5-(ortho-chlor-para-trifluor-methylphenoxy)-benzoesäure, deren Herstellung, sie als Wirkstoff enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| IT1238084B (it) | Procedimento per la preparazione di nitrili aromatici | |
| DE69602802T2 (de) | Cyanophenylsulfenyl-Halid und seine Verwendung in Verfahren zur Herstellung von 3-substituiertem Benzoisothiazol | |
| EP0722934B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2-Chlorpyridinen | |
| DE69503736T2 (de) | Herstellung von 4-Aryl-2-perfluoralkyl-3-oxazolin-5-one durch Umsetzung von Arylglycine | |
| DE69410073T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| EP0054715A2 (de) | Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern | |
| EP0307762A1 (de) | Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide | |
| WO1999036412A2 (de) | Basenkatalysierte synthese von 1-aryl-4-(arylethyl)piperazinen aus aromatischen olefinen und 1-arylpiperazinen | |
| DE69713098T2 (de) | Verfahren zur monoacylierung von hydroxytaxanen | |
| DE69406885T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Säurechloriden | |
| DE1470002A1 (de) | 5,6-Dihydromorphanthridinderivate | |
| US4087270A (en) | Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones | |
| EP0311086A1 (de) | N-fluorierte Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1292664B (de) | 1, 2, 3, 5, 6-Pentathiacycloheptan, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung | |
| US4723031A (en) | Processes for synthesizing substituted and unsubstituted aminoacetate esters |