CS276379B6 - Sorbent based on cyclodextrin - Google Patents
Sorbent based on cyclodextrin Download PDFInfo
- Publication number
- CS276379B6 CS276379B6 CS887640A CS764088A CS276379B6 CS 276379 B6 CS276379 B6 CS 276379B6 CS 887640 A CS887640 A CS 887640A CS 764088 A CS764088 A CS 764088A CS 276379 B6 CS276379 B6 CS 276379B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- reaction
- silica gel
- sorbent
- carried out
- Prior art date
Links
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 15
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- ZMJOQTILTVQJJE-UHFFFAOYSA-N ethenol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound OC=C.CC(=C)C(O)=O ZMJOQTILTVQJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 abstract description 2
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aminopropyl Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropylsilicon Chemical group NCCC[Si] ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical class O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 1
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000002414 normal-phase solid-phase extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3248—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such
- B01J20/3255—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such comprising a cyclic structure containing at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur, e.g. heterocyclic or heteroaromatic structures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká sorbentu na bázi cyklodextrinu.
Ve vysokoúčinné kapalinové chromatografii se v poslední době upouští od používání univerzálních sorbentů jako jsou silikagel nebo aktadecylsilanem modifikovaný silikagel či další typy silikagelu modifikovaného alkyl skupinou a přechází se k používání sorbentů s vlastnostmi upravenými tak, že je zvýšena jejich selektivita pro separace některého typu látek.
Jsou jimi např. aminopropylem či kyanopropylem modifikované silikagely. Další velké skupiny tvoří sorbenty pro separace enantiomerů, různé polymerní sorbenty, sorbenty pro ionexovou chromatografii a v neposlední radě i sorbenty pro bioafinitní chromatografii. Jedním z typů selektivních sorbentů používaných v poslední době je silikagel s navázaným cyklodextrinem, který jeví selektivitu k celé řadě látek typu strukturních izomerů včetně celé řady optických izomerů typu barbiturátu a derivátů aminokyselin.
V současné době jsou používány sorbenty s vázaným cyklodextrinem třech typů:
- s cyklodextrinem navázaným na silikagel přes spojovací řetězec C3 - C20, který neobsahuje hydrolyticky nestabilní vazbu. Způsob této přípravy je patentově chráněn (D.W. Armstrong,
US 4,539.399) a využívá silikagel modifikovaný glycidopropylsilanem a sodnou sůl cyklodextrinu. Výsledný produkt je sice hydrolyticky stabilní, absence heteroatomů ve spojovacím řetězci při použití v kapalinové chromatografií však v některých případech znemožňuje separaci.
- s cyklodextrinem navázaným na silikagel modifikovaný řetězcem s koncovou sukcinyl - skupinou, která je reakčním centrem pro následné navázání cyklodextrinu. Cyklodextrin je vázán ve formě 6-mono-ethylenciamino- derivátu. (M.Tanaka a kol. J.Chrom. 370, 283, 1986.)
- s cyklodextrinem navázaným ve formě monosilátu na silikagel modifikovaný 3-aminopropylsilanem, který může být dále modifikován ethylendiaminem nebo diethylentriaminem. (K.Fujimura a kol. 3.Chrom. 350, 371, 1985.)
Druhý a třetí typ sorbentu je hydrolyticky méně stabilní než první,· což se projevuje v postupném zhoršování vlastností sorbentu během používání. Vazba cyklodextrinu přes spojovací řetězec umožňuje navíc prostorovou pohyblivost s těžko definovatelnou polohu molekuly.
Byly použity i další způsoby vazby cyklodextrinu na silikagel a cyklodextrin byl také polymerován nebo vázán na polymerní nosič. Vždy však šlo o vazbu přes spacer nikoliv přímo.
V těchto případech je hlavni nevýhodou připraveného sorbentu malá pevnost vazeb, což se nepříjemně projeví při použití takovéto látky v kapalinové chromatografii.
Podstata sorbentu na bázi cyklodextrinu podle vynálezu spočívá v tom, že cyklodextrin v množství 0,1 až 50 % hmot. vybraný ze skupiny , β nebo cyklodextrinů, popř. jejich derivátů s alkylovánými, arylovanými nebo acylovanými hydroxylovými skupinami, je přímo kovalentně vázán na silanovou nebo hydroxylovou aktivovanou skupinu nosiče.
U nového sorbentu podle vynálezu není cyklodextrin k nosiči vázán přes jakýkokoliv spojovací řetězec čímž dochází k pevnému ukotvení molekuly cyklodextrinu k nosiči a k zajištění její definovatelné polohy.
Sorbentu podle vynálezu je možno využít různým způsobem, např. jako stacionární fáze v kapalinové chromatografii, v tenkcvrstvé chromatografií, pro předběžné přečišťovánl vzorků tzv. solid-phase extraction. Výhodou tohoto sorbentu oproti jiným typům je možnost využití pro dělení optických izomerů.
Dále je sorbent podle vynálezu objasněn podrobněji na příkladech, které ho však v jeho rozsahu nikterak neomezují.
Příklad 1
Silikagel s částicemi nepravidelné velikosti 10 yum se dobře usuší. Sušení se provádí ve vakuu nad oxidem fosforečným při teplotě 110 °C. Suchý silikagel se potom refluxuje za
r.
CS 276 379 S6 normálního tlaku s thionylchloridem v suchém benzenu za vyloučení vzdušné vlhkosti. Doba reakce je 24 hodin. Pevné produkty reakce se oddělí, promyji suchým benzenem a usuší ve vakuu nad oxidem fosforečným stejným způsobem jako původní silikagel.
Cyklodextrin se usuší před reakcí ve vakuu při teplotě 105 °C nad oxidem fosforečným po 24 hodin.
Vlastní vazba cyklodextrinu na silikagel se provádí v pyridinu. K reakci se použijí 2 hmotností díly cyklodextrinu a 3 hmotnostní dily produktu první reakce. Cyklodextrin se rozpustí v daném rozpouštědle a přidá se produkt první reakce. Reakční směs se zahřívá pod zpětným chladičem při teplotě 95 °.C 10 hodin. Při reakci je nutné vyloučit vzdušnou vlhkost. Pevné produkty reakce se oddělí a pečlivě promyji rozpouštědlem, ve kterém byla reakce provedena, methanolem, vodou a nakonec methanolem a usuší se ve vakuu při 60 °C.
Přiklad 2
Stejně jako příklad 1, ale použije se silikagel se sférickými částicemi o velikosti ByUm. Reakce se provede za teploty 80 °C v oenzenu, za přítomnosti ekvimolárního množství triethylaminu.
Příklad 3
K reakci se místo silikagelu použije makroporézní kopolymer 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylendimethakrylátem a dále se postupuje jako v příkladu 1. Reakce se provede v toluenu při teplotě 104 °C za přítomnosti ekvimolárního množství triethylaminu.
Příklad 4
K přípravě se použije stejného postupu jako v příkladu 1, ale aktivace silikagelu se provede reakcí s thionylbromidem.
Příklad 5
Postup přípravy je stejný jako v příkladu 1, ale místo Q-cyklodextrinu se použije cyklodextrin.
Příklad 6
Postup přípravy je stejný jako v příkladu 1, ale k reakci se použije δ -cyklodextrin.
Příklad 7
Příprava se provádí jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se k reakci použije acetylovaný Q-cyklodextrin.
Příklad 8
Stejně jako příklad 1, ale použije se silikagel se sférickými částicemi o velikosti 8 yum a 2,3 dimethyl 8-/nebo nepřípadně cyklodextrin. Reakce se provede za teploty °C v benzenu, za přítomnosti ekvimolárního množství triethylaminu.
Příklad 9
Reakce se provádí jako v příkladu 3, ale reakční teplota při přípravě aktivovaného makroporézního kopolymeru 2-hydroxyethylenmethakryláte s ethylendimethakrylátem je 70. °C a jako rozpouštědlo se použije dimethylformamid.
CS 276 379 56
Příklad 10
Příprava aktivovaného makroporézního kopolymeru 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylen- . dimethakrylátem se provede jako v příkladu 3, ale při vazbě cyklodextrinu se použije reakční teplota 95 °C v prostředí pyridinu.
Příklad 11
K přípravě se použije stejného postupu jako v příkladu 12, ale aktivace makroporézního kopolymeru 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylendimethakrylátem se provede reakcí s thionylbromidem.
Příklad 12
Postup přípravy je stejný jako v příkladu 1, ale místo Q-cyklodextrinu se použije y cyklodextrin a místo silikagelu makroporézní kopolymer 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylendimethakrylátem.
Příklad 13
Postup přípravy je stejný jako v příkladu 3, ale k reakci se použije tZ. -cyklodextrin.
Příklad.14
Příprava se provádí jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že k reakci se použije acetylovaný β-cyklodextrin a jako nosič makroporézní kopolymer 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylendimethakrylátem.
Příklad 15
Příprava se provádí stejně jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že k reakci se použije (2,3,6-tri-0-pentyl)-S-cyklodextrin.
Příklad 16
Postup přípravy je stejný jako v příkladu 1, ale k reakci se použije (2,3,6-tri-O-benzyl) -fl-cyklodextrin.
Claims (2)
1. Sorbent na bázi cyklodextrinu, vyznačený tím, že cyklodextrin v množství 0,1 až 50 % hmot. ze skupiny β nebo cyklodextrinů popřípadě jejich derivátu s alkylovanými, arylovanými nebo acylovanými hydroxylovými skupinami je vázán na silanovou nebo hydroxylovou aktivovanou skupinu nosiče kovaltentní vazbou.
2. Sorbent bodu 1, vyznačený tím, že nosič je silikagel nebo makroporézní kopolymer 2-hydroxyethylenmethakrylátu s ethylendimethakrylátem.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887640A CS276379B6 (en) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Sorbent based on cyclodextrin |
| EP89121526A EP0373391A1 (en) | 1988-11-22 | 1989-11-21 | Sorbents on cyclodextrin basis |
| CA 2003485 CA2003485A1 (en) | 1988-11-22 | 1989-11-21 | Sorbent based on cyclodextrin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887640A CS276379B6 (en) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Sorbent based on cyclodextrin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS764088A3 CS764088A3 (en) | 1992-05-13 |
| CS276379B6 true CS276379B6 (en) | 1992-05-13 |
Family
ID=5425917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887640A CS276379B6 (en) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Sorbent based on cyclodextrin |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0373391A1 (cs) |
| CA (1) | CA2003485A1 (cs) |
| CS (1) | CS276379B6 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE9300912U1 (de) * | 1993-01-23 | 1993-04-29 | Macherey, Nagel GmbH & Co. Handelsgesellschaft, 52355 Düren | Trennmaterial für die Chromatographie |
| NO314788B1 (no) * | 1994-11-15 | 2003-05-26 | K D Pharma Gmbh | Framgangsmåte for utvinning av en eller flere forbindelser fra en blanding |
| EP0822821A4 (en) * | 1995-04-17 | 1999-10-27 | Robert A Sanchez | COMPLEXING URUSHIOLES |
| FR2806929A1 (fr) * | 2000-04-04 | 2001-10-05 | Chiralsep Sarl | Nouveaux supports chromatographiques a base de cyclodextrines, leur procede de preparation et leurs applications |
| US10436684B2 (en) * | 2016-09-19 | 2019-10-08 | Agilent Technologies, Inc. | Functionalized support for analytical sample preparation |
| CN118812420B (zh) * | 2024-09-20 | 2024-11-22 | 山东富宇石化有限公司 | 一种从反应废液中回收吡啶的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446275A (en) * | 1980-04-25 | 1984-05-01 | Prirodovedecka Fakulta University Karlovy | Sorbent for saccharides, glycoproteins and polyesters comprising a lectin covalently bonded with a vehicle and method for preparation thereof |
| US4539399A (en) * | 1984-07-27 | 1985-09-03 | Advanced Separation Technologies Inc. | Bonded phase material for chromatographic separations |
-
1988
- 1988-11-22 CS CS887640A patent/CS276379B6/cs unknown
-
1989
- 1989-11-21 EP EP89121526A patent/EP0373391A1/en not_active Ceased
- 1989-11-21 CA CA 2003485 patent/CA2003485A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS764088A3 (en) | 1992-05-13 |
| CA2003485A1 (en) | 1990-05-22 |
| EP0373391A1 (en) | 1990-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3420788A (en) | Inclusion resins of cyclodextrin and methods of use | |
| US4231999A (en) | Method in assaying methods involving biospecific affinity reactions and reagent for use in said method | |
| US5092992A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| US4478914A (en) | Process for applying multiple layers of a protein and a ligand extender to a surface and to the multiple-layer system | |
| DE2808539A1 (de) | Reaktionsfaehige derivate von hs-gruppen enthaltenden polymeren | |
| EP0441660A1 (en) | Affinity separation with activated polyamide microporous membranes | |
| EP0235526A2 (de) | Aktivierte Polymerfestkörper und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH0432082B2 (cs) | ||
| US4656252A (en) | Amidobiotin compounds useful in a avidin-biotin multiple layering process | |
| US5085779A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| CN103406113A (zh) | 固载化型β-环糊精衍生物类手性固定相的制备方法 | |
| JPH09501719A (ja) | ヘパリン官能アフィニティー支持体 | |
| US4582875A (en) | Method of activating hydroxyl groups of a polymeric carrier using 2-fluoro-1-methylpyridinium toluene-4-sulfonate | |
| CN101484801B (zh) | 用于旋光异构体分离的填料 | |
| JPH02261833A (ja) | 支持体表面上への巨大分子の共有結合的付着 | |
| CS276379B6 (en) | Sorbent based on cyclodextrin | |
| CN1106403C (zh) | 纤维素醚和涂敷过的片状载体材料上固定生物分子的方法 | |
| EP0180563A2 (en) | An amphiphathic gel-product for chromatographic and batchwise adsorption | |
| JP4210813B2 (ja) | 多糖類およびオリゴ糖類のビス・シラン、ビス・チオエーテル、ビス・スルホキシド、ビス・スルホンおよびブタン・ジ・イルの誘導体をベースとする架橋ポリマー、並びに担体物質としてのその成形 | |
| NO328127B1 (no) | Klor-, hydroksy- og alkoksysilanderivater av polysakkarider eller oligosakkarider som er polymeriserbare og tverrbindbare, fremgangsmate for fremstilling derav, og anvendelse derav som nye baerematerialer | |
| AU610734B2 (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| RU2203730C1 (ru) | Сорбент и способ его получения | |
| WO1992001721A1 (fr) | Particule de copolymere reticulee et procede de preparation de cette derniere | |
| JP4076970B2 (ja) | 不溶性シクロデキストリン担持高分子成形物の製造法 | |
| Ishihara et al. | Preparation of photoresponsive polymeric adsorbent containing amphiphilic polymer with azobenzene moiety and its application for cell adhesion chromatography |