CS273274B1 - Method of alkaline polymer amides production - Google Patents
Method of alkaline polymer amides production Download PDFInfo
- Publication number
- CS273274B1 CS273274B1 CS317488A CS317488A CS273274B1 CS 273274 B1 CS273274 B1 CS 273274B1 CS 317488 A CS317488 A CS 317488A CS 317488 A CS317488 A CS 317488A CS 273274 B1 CS273274 B1 CS 273274B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- mol
- amides
- alkaline polymer
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby alkalických solí polyamidů kyseliny ethylendiamintetraoctové a diethylentriaminpentaoctové.
Alkylamidy běžných kyselin se obecně připravují reakcí aminů a kyseliny nebo jejího derivátu, obvykle anhydridu, nebo esteru. Reakcí anhydridu kyseliny ethylendiamintetraoctové lze připravit amidy této kyseliny (franc. pat. 2 045 987, NSR pat. 2 028 219). Uvedený způsob je vhodný pro přípravu malých množství amidů v laboratorním měřítku, protože již příprava výchozího anhydridu kyseliny ethylendiamintetraoctové je poměrně pracná. Také vlastní reakce uvedeného anhydridu vyžaduje použití N-methylpyrolidonu jako rozpouštědla.
Uvedené nevýhody nemá způsob výroby alkalických solí polymerních amidů kyseliny ethylendiamintetraoctové a diethylentriaminpentaoctové, jehož podstata spočívá v tom, že se 1 mol výše uvedených kyselin nechá reagovat s 1 až 1,2 moly alifatického diaminu obecného vzorce
NH2(CH2)nNH2 , ve kterém n je přirozené číslo 2 až 20, v prostředí vody/a alifatického jednosytného nebo/ a dvojsytného alkoholu o počtu uhlíkových atomů 1 až 8 nebo jejich směsi při teplotě 140 až 220 ’c a získaný produkt se hydrolyzuje roztokem alkalického hydroxidu při teplotě 30 až 180 c.
Výhodou způsobu podle vynálezu je, že alkohol použitý jako rozpouštědlo se dá odstranit po ukončení reakce oddestilováním {jednosytného alkoholu), potom se k reakční směsi přidá roztok alkalického hydroxidu a během hydrolýzy nebo po ní se odstraní zbytky alkoholu.
Výhodou dále je, že použitá rozpouštědla lze regenerovat a výroba je bezodpadová. Výhodou postupu, pokud se použije dvojsytného alkoholu (například propylenglykolu) je, že se získá přímo roztok vhodný pro aplikaci v tekutých detergentech.
Pro výrobu solí amidů je nejvhodnější jako rozpouštědlo použít methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylenglykol, nebo propylenglykol. Při použití vody jako rozpouštědla je reakční směs obtížněji míchatelná, protože je gelovitá. Použití vyšších alkoholů vyžaduje zase vyšší teplotu při oddestilování. Pro výrobu solí alkylamidů výše uvedených kyselin je nejvhodnější tlakový reaktor opatřený michadlem.
Příklady způsobu výroby jsou blíže objasněny v následujících příkladech provedení.
Příklady provedení:
1. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 60 g (lmol) ethylendiaminu, 292 g (lmol) kyseliny ethylendiamintetraoctové, 300 ml vody, autokláv se uzavře a reakční směs se zahřívá 12 hodin na teplotu 120 C (tlak v autoklávu 0,5 MPa).Autokláv se ochladí a reakční směs se přilije k roztoku 80 g (2,0 mol) hydroxidu sodného v 1 000 ml vody, potom se reakční směs míchá a zahřívá na 60 c po 12 hodin a po této době se získá roztok sodné soli polyethylenpolyamidu kyseliny ethylendiamintetraoctové.
Po vysušení na rotačním vakuovém odpařováku bylo získáno 430 g bílého prášku, dobře rozpustného ve vodě. Byla hodnocena vazebná schopnost na vápenaté ionty - 1 g produktu váže 101 mg Ca2+.
2. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 100 g (0,5 mol) 1, 12-diaminododelanu, 196,5 g (0,5 mol) kyseliny diethylentriaminpentaoctové, 250 ml 1-hexanolu, autokláv se uzavře a reakční směs se zahřívá 5 hodin na 210 c (tlak v autoklávu 1,6 MPa). Autokláv se ochladí, 1-hexanol se oddestiluje a reakční směs se přilije k roztoku 60 g (1,5 mol) hydroxidu sodného a 500 ml vody, potom se reakční směs míchá a zahřívá na 100 c po 5 hodin a po této době se získá roztok sodné soli dodekamethylenpolyamidu kyseliny diethylentriaminpolykarboxylové jako světle žlutohnědý roztok. Část vzorku byla odpařena na rotačCS 273274 v 2+ ním vakuovém odpařováku, 1 g sušiny váze 65 mg Ca . Bylo změřeno povrchové napětí. Při -1 -1 koncentraci 1 g látky .1 bylo naměřeno 26,5 mN.m . Polymerni amid je povrchově aktivní a je možno jej použít jako aktivní a komplexotvornou přísadu do tekutých pracích prostředků.
3. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 60 g (1 mol) ethylendiaminu,
292 g (1 mol) kyseliny ethylendiamintetraoctové, 250 ml propylenglykolu a reakční směs se zahřívá 6 hodin na 180 'C (tlak v autoklávu 1,4 MPa), autokláv se ochladí a reakční směs se přilije k roztoku 112 g (2 mol) hydroxidu draselného v 250 ml vody, potom se reakční směs míchá a zahřívá na 80 ’c po 6 hodin, po této době se získá roztok draselné soli tetramethylenpolyamidu kyseliny ethylendiamintetrakarboxylové jako světle žlutohnědý roztok.
Vzorek vykazuje vazebnou schopnost pro vápenaté ionty a je možno jej použít jako komplexotvornou přísadu do tekutých pracích prostředků.
Produkty byly analyzovány pomocí infračervené spektrografie, a to jak po 1. stupni reakce, tak po hydrolýze. Spektra byla porovnána se spektry diimidů, 'popsaných v diplomové práci Hříbala (VŠCHT Praha, Katedra anal. chemie, 1972) a bylo zjištěno, že v 1. stupni reakce vznikají převážně diimidy. Po hydrolýze produktů ve druhém stupni již nebyly nalezeny charakteristické adsorpčni pásy, odpovídající imidu, ale pásy amidů. Z výsledků analýz vyplývá, že v prvém stupni vznikají převážně lineární imidy, protože tvorby imidu se zúčastňují obě sousední karboxylové skupiny polykarboxylové kyseliny. Po hydrolýze vznikají lineární polymery s amidíckou vazbou.
Je-li jako reakční složka použit diamin s osmi a více metylénovými skupinami, mají polyamidy charakter povrchově aktivních látek s komplexotvornou schopností.
Polymerni amidy karboxylových kyselin je možno použít jako účinné komplexotvorné látky pro vázání kovových iontů. Bylo odzkoušeno vázání vápenatých a hořéčnatých iontů a vypracována modelová receptura kapalného pracího prostředku s obsahem polymerních amidů.
Claims (1)
- Způsob výroby alkalických solí polymerních amidů kyseliny nitrilotrioctové, ethylendiamin tetraoctové a diethylentriaminpentaoctové, vyznačující se tím,že se 1 mol výše uvedených kyselin nechá reagovat s 0,6 až 3 moly alifatického diaminu obecného vzorceNH2(CH2)nNH2 , ve kterém n je přirozené číslo 2 až 20, v prostředí vody nebo/a alifatického jednosytného nebo/a dvojsytného alkoholu o počtu uhlíkových atomů 1 až 8 nebo jejich směsi při teplotě 140 až 220 ‘c a získaný produkt se hydrolyzuje roztokem alkalického hydroxidu při teplotě 30 až 180 C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS317488A CS273274B1 (en) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Method of alkaline polymer amides production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS317488A CS273274B1 (en) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Method of alkaline polymer amides production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS317488A1 CS317488A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273274B1 true CS273274B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5371062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS317488A CS273274B1 (en) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Method of alkaline polymer amides production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273274B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996040274A3 (en) * | 1995-06-07 | 1997-02-13 | Nycomed Imaging As | Chelating polymers as contrast agents for medical imaging |
-
1988
- 1988-05-11 CS CS317488A patent/CS273274B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996040274A3 (en) * | 1995-06-07 | 1997-02-13 | Nycomed Imaging As | Chelating polymers as contrast agents for medical imaging |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS317488A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0509382B1 (en) | Biodegradable bleach stabilizers for detergents | |
| CA1313673C (en) | Preparation of serine-n,n-diacetic acid and derivatives as complexing agents and detergents containing same | |
| TW301672B (cs) | ||
| DE69327085T2 (de) | Herstellung von Polysuccinimid durch thermische Polymerisation von Maleamicsäure | |
| US5284972A (en) | N-acyl-N,N',N'-ethylenediaminetriacetic acid derivatives and process of preparing same | |
| JP3615546B2 (ja) | アルカリ土類金属−及び重金属イオンのための生物学的に分解可能な錯化剤としてのグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸−誘導体の使用及びその製法 | |
| FI81814B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pulverformigt, lineaert, basiskt polymerat. | |
| ES2649812T3 (es) | Procedimiento para la producción de ácidos N,N-diacéticos de ácido aminodicarboxílico | |
| CA1313527C (en) | 2-hydroxy-3-aminopropionic-n,n-diacetic acid and derivatives thereof, preparation thereof, and detergents containing same | |
| CN101784513A (zh) | 谷氨酸n,n-二乙酸的碱金属盐、这种盐的制备方法及其用途 | |
| WO1994020563A1 (de) | Verfahren zur herstellung von umsetzungsprodukten aus polyasparaginsäureimid und aminosäuren und ihre verwendung | |
| JPH06298930A (ja) | ポリサクシンイミド、ポリアスパラギン酸およびその塩類の製造方法とこれら化合物の用途 | |
| CN1538985A (zh) | 用于洗涤剂组合物中的聚天冬氨酸衍生物 | |
| JPH09502717A (ja) | カルボン酸とラクタムからのアミド酸の合成 | |
| JPH09502720A (ja) | カルボン酸エステルおよびアミノ酸塩からのアミド酸の合成 | |
| CS273274B1 (en) | Method of alkaline polymer amides production | |
| KR960007803B1 (ko) | 퍼옥시카르복실산 아미노 유도체 | |
| CN102764610B (zh) | 一类含三嗪环的螯合性表面活性剂及其制备方法 | |
| JPH06172291A (ja) | Ｎ，ｎ′−二酢酸−ｎ′−シアノメチル、それの塩類、およびそれらの製造 | |
| JP2001187751A (ja) | 新規トレン誘導体とその製造方法 | |
| US3429915A (en) | Cyanamide amino acid chelating agents | |
| Akiyama et al. | Syntheses and reactions of functional polymers. XLII. Preparation and use of polymers having N‐hydroxy‐succinimide unit in the chain | |
| CN101531612A (zh) | 一种邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的制备方法 | |
| EP0700900A1 (en) | Process for producing acyloxybenzenesulfonic acid or salt thereof | |
| JPH02229146A (ja) | グリセリンアミノカルボキシレート、その製法及びそれより成る重金属イオン及びアルカリ土類金属イオンに対する錯化剤 |