CS273238B1 - Method of fumaric acid production - Google Patents
Method of fumaric acid production Download PDFInfo
- Publication number
- CS273238B1 CS273238B1 CS280988A CS280988A CS273238B1 CS 273238 B1 CS273238 B1 CS 273238B1 CS 280988 A CS280988 A CS 280988A CS 280988 A CS280988 A CS 280988A CS 273238 B1 CS273238 B1 CS 273238B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fumaric acid
- acid
- water
- acid production
- maleic anhydride
- Prior art date
Links
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkaline earth metal thiocyanate Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<57) ŘeSení se týká způsobu výroby kyseleny fumarové z maleinanhydridu a/nebo kyseliny maleinové katalytickým působením thiokyanatanu alkalických kovů a kovů alkalických zemin při teplotách 60 až 150 °C. Získaná kyselina fumarová je ve vysoké kvalitě i výtěžku.
| (ID , | ||
| (13) | Bl | |
| (51) | Int. | Cl.5 |
| C 07 | 0'57/15 |
CS 273238 Bl
Vynález se týká způsobu výroby kyseliny fumarové z maleinanhydrldu a/nebo kyseliny maleinové.
Kyselina fumarová se v technologickém měřítku vyrábí izomeraoí kyseliny maleinové, která je snadno dostupná hydrolýzou maleinanhydrldu. V literatuře jsou popsány četné postupy přípravy kyseliny fumarové.
Vedle termického způsobu izomerace (Garro B.: Z. Anorg. Chem. 164, 81 (1927) to jsou hlavně postupy, kdy izomeréce probíhá v přítomnosti různých katalyzátorů.
Jednu skupinu tvoři postupy využívající katalytického působeni silných minerálních kyselin jako je například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková (llozaki K., Ogg R. jr.: J. Am. Chem. Soc. £3, 2583 /1941/} čs. AO 196 951).
Další skupinu tvoří postupy využívající katalytického působení různých anorganických solí (Ger. 1 443 127, Ger 1 443 109, US pat. 2 914 559), bromu (GB pat. 775 912,
GB 719 446, US 2 758 134) apod.
Další postupy využívají jako katalyzátoru thiomočovinu (It. pat, 228 927, čs. AO 196 951, Ger. 1 768 629).
Dosud známý způsob výroby kyseliny*fumarové se podle vynálezu zdokonaluje tím, že se izomeraee kyseliny maleinové provádí při teplotě 60 až 150 °C za katalytického působení thiokyanatanů obecného vzorce ·
MSCN kde M Na, K, NH^, Ca, Mg, Ba.
Vychází se buí z kyseliny maleinové, nebo s výhodou z maleinanhydrldu, který se snadno a rychle hydrolyzuje za zvýšené teplotyna kyselinu maleinovou, která se bez izolace izomeruje.
Způsob výroby podle vynálezu poskytuje kyselinu fumarovou ve vysokém výtěžku a vyhovující čistotě.
Vynález blíže objasňující následující příklady provedení, které neomezují rozssh vynálezu.
Příklad 1
V baňce opatřené zpětným chladičem a mechanickým míchadlem bylo smícháno 100 g maleinanhydrldu, 150 ml vody a 3 g thiokyanatanů draselného a směs byla za míchání ohřátá na 100 °C. Po několika minutách se z čirého roztoku vylučovaly bílé krystaly. Po 3 hodinovém zahřívání byl obsah baňky ochlazen na 20 °C, krystaly odfiltrovány, promyty 2 x 150 ml vody a sušeny při 100 °C. Bylo získáno 110,2 g (93,1 %) kyseliny fumarové o teplotě tání 289 až 291 °C (stanoveno v zatavené kapiláře) a čistotě
99,2 56 (GLC).
Příklad 2
V baňce opatřené zpětným chladičem a mechanickým míchadlem bylo smícháno 100 g maleinanhydrldu, 150 ml vody a 2 g thiokyanatanů amonného a směs byla za míchání ohřátá na 100 °C. Po několika minutách se z čirého roztoku vylučovaly bílé krystaly. Po 4 hodinovém zahřívání byl obsah baňky ochlazen na 20 °C, krystaly odfiltrovány, promyty 2 x 150 ml vody a sušeny při 100 °C. Bylo získáno 111,7 g (94,4 %) kyseliny fumarové o teplotě tání 286 až 288 °C a čistotě 98, 5 56 (GLC),
CS 273238 Bl >&
Příklad 3
Do autoklávu o obsahu 2 lt bylo vneseno 400 g maleinanhydridú, 600 ml vody a 8 g thiokyanatanu amonného a smés byla za míchání ohřátá na 150 °C. Po 2 hodinovém zahřívání byl obsah autoklávu ochlazen na 20 °C, krystaly odsáty, promyty 2 x 600 ml vody a sušeny při 100 °C. Bylo získáno 460,8 g (97, 3 %) kyseliny fumarové o teplotě tání 288 až 290 °C a čistotě 99,2 % (OLO).
Příklad 4
V baňce opatřené míchadlem bylo smícháno 20 g maleinanhydridú, 40 ml vody a 0,4 g thiokyanatanu sodného a směs byla za míchání ohřátá na 70 °C. Po 4 hodinovém zahřívání byla směs vychlazena na 20 °C, krystaly odsáty, promyty 2 x 30 ml vody a sušeny volně na vzduchu. Bylo získáno 21,6 g (91,2 %) kyseliny fumarové o teplotě tání 288 až 291 °C a čistotě 99,0 % (GLC).
Příklad 5
V baňce opatřené míchadlem a zpětným chladičem bylo smícháno 20 g kyseliny maleinové, 80 ml vody a 0,5 g thiokyanatanu amonného a směs byla za míchání ohřátá na 100 °C, Po 4 hodinovém zahřívání byla směs vychlazena na 20 °C, krystaly odsáty, promyty 2 x 30 ml vody a sušeny při 100 °G. Bylo získáno 18,9 (94,5 %) kyseliny fumarové o teplotě tání 284 až 286 °C a čistotě 98,6 % (GIG),
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby kyseliny fumarové, vyznačený tím, že izomeraoe vodného roztoku kyseliny maleinové, připraveného buď přímo z kyseliny maleinové a/nebo 'anhydridů kyseliny maleinové, probíhá při teplotě 60 až 150 °C v přítomnoati katalyzátoru.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako katalyzátor použijí thiokyanatany obecného vzorce
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS280988A CS273238B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS280988A CS273238B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS280988A1 CS280988A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273238B1 true CS273238B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5366269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS280988A CS273238B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273238B1 (cs) |
-
1988
- 1988-04-26 CS CS280988A patent/CS273238B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS280988A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4922007A (en) | Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid or salts thereof | |
| CS273238B1 (en) | Method of fumaric acid production | |
| US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
| JPS6256859B2 (cs) | ||
| US2603651A (en) | Process for preparing lysine | |
| US3399230A (en) | Preparation of thiodisuccinic acid values | |
| US4794189A (en) | Synthesis of N-succinimidyl haloacetyl aminobenzoates | |
| JPH07116122B2 (ja) | アシルオキシアルカンスルホナートの製造方法 | |
| JPH0372073B2 (cs) | ||
| CS196951B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny fumarové | |
| US2753358A (en) | Preparation of delta-furfurylidene levulinic acid | |
| JPS624278A (ja) | ２−アミノベンゾチアゾ−ルの製法 | |
| US2791607A (en) | Preparation of dicarboxylic acids | |
| US2553022A (en) | Preparation of cyanoacetyl ureas | |
| CS272102B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny fumarové | |
| RU1667364C (ru) | Способ получения водного раствора глицерофосфата натрия | |
| SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| US3764611A (en) | N-(substituted sulfonamidomethyl)-2-pyrrolidinones | |
| CA1042016A (en) | Process for the preparation of bis-n-chloramides | |
| MC897A1 (fr) | Procédé de préparation du N-Ú(ethyl-1-pyrrolidinyl-2) methyl¾ methoxy-2-sulfamoyl-5-benzamide | |
| SU416352A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОПРОПИОНОВЫХКИСЛОТ | |
| RU1549009C (ru) | Способ получени декаванадатов щелочных и щелочно-земельных металлов | |
| JPH04297450A (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| US3000881A (en) | Process for preparing an | |
| CS265300B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové |