CS265300B1 - Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové - Google Patents
Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové Download PDFInfo
- Publication number
- CS265300B1 CS265300B1 CS884400A CS440088A CS265300B1 CS 265300 B1 CS265300 B1 CS 265300B1 CS 884400 A CS884400 A CS 884400A CS 440088 A CS440088 A CS 440088A CS 265300 B1 CS265300 B1 CS 265300B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- weight
- sulfoisophthalic
- sulfonation
- sulfoisophthalic acid
- Prior art date
Links
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 abstract 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení
se
týká
způsobu
přípravy
kyseliny
5-sulfoisoftalové
sulfonaci
kyseliny
isoftalová
dýmavou
kyselinou
sírovou.
Podstata
řešení
spočívá
v
tom,
že
jako
katalyzátoru
reakce
se
použi
je
oxidu
křemičitého
v
množství
0,00001
až
0,1
hmotnostního
%,
s
výhodou
0,004
až
0,007
hmotnostního
%,
vztaženo
na
celkovou
násadu
surovin.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové
Dosavadní postupy přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové vycházejí z kyseliny isoftalové, která se sulfonuje přebytkem *-ν Λ dýmavé kyseliny sírové při teplotách 190 až 200 C. Po krystalizaci ze silně kyselého prostředí se kyselina 5-sulfoisoftalová izoluje na odstředivce.;Připravené kyselina 5-sulfoisořtalová obsahuje 3 až 5 % volné kyseliny sírové a v dalším se podrobí parciální konverzi hydroxidem sodným na svou monosodnou sůl.
Exotermaí charakter sulfonace má často za následek i nekeatrelevatelaé překročení teploty sulfonace. Tím se vytvářejí nepříznivé podmínky pro vznik 5-sulfoisoftalové kyseliny,'které vedou ke tvorbě vedlejších látek, například sulfonu.
K potlačení tvorby vedlejších látek a pro urychlení procesu sulfonace byly popsány katalyzátory sulfonace jako rtuí (USP2.2 088 956), přidávaná v množství do 0,8 hmotn. %, vztaženo na celkovou násadu surovin nebo síran kademnatý (JAP. pat. přihl. 25670/63), přidávaný v množství do 1,5 % hmot., vztaženo na celkovou násadu surovin. Uvedených katalyzátorů však nebylo v praxi využito, zejména pro jejich toxicitu.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové sulfonací kyseliny isoftalové dýmavou kyselinou sírovou podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že jako katalyzátoru reakee se použije oxidu křemičitého v množetví 0,00001 až 0,1 % hmot·, s výhodou 0,004 až 0,007 hmot*· % hmot·, vztaženo na celkovou násadu surovin.
Výhody postupu podle vynálezu spočívají zejména ve zkrácení doby sulfonace kyseliny isoftalové oproti původnímu postupu na 50 % až 20 % původní doby sulfoxu se. Vynález má prokazatelně příznivý vliv na vznik krystalické formy kyseliny 5-sulfoisoftalové. Po parciální konverzi kyseliny 5-sulfoisoftalové hydroxidem sodným na její monosodnou sůl v dalěí fázi zpracování kyseliny se sníží ztráty při promývání krystalického koláče její monosodné soli.
- 2 265 300
Dále se sníží pracnost při manipulaci s raonosodnou solí, zejména ve fázi sušení# Katalyzátor reakce aktivní oxid křemičitý je zcela netoxický.
Vynález je dokumentován následujícími příklady provedení, jimiž ovsem není vyčerpán ani omezen· iříklad. 1
Do ocelového kotle se předloží 1255 kg dýmavé kyseliny sírové o obsahu 25 % volného oxidu sírového, vnese 300 kg kyseliny isoftalové a přidá 80 g oxidu křemičitého. Reakční směs se vyhřeje aa 190 °C a udržuje 1 hodinu při této teplotě.
Po samovolném ochlazení na 16O °C za míchání se reakční směs přepustí do smaltovaného kotle, v němž je předloženo 850 1 matečných louhů a promývacích vod po izolaci monosodné soli kyseliny 5-sulfoisoftalové. Zředovacím teplem vystoupí teplota roztoku na 140 °Cj po jeho ochlazení na 25 °C se vyloučená kyselina 5-nulfoisoftalová izoluje na odstředivce.
VýOžek Činí 589 kg 88 %-ní kyseliny 5-sulfoisoftalové, tj. 518,3 kg 100 %-ní látky.
Poznámka. Výtěžek kyseliny 5-sulfoisoftalové je v obou příkladech provedení zvýšen přítomností monosodné soli kyseliny 5-sulfoisoftalové, obsažené v předkládaných matečných louzích a v promývaoí kapalině, sloužící k ředění reakční směsi po sulfonaci. Monosodné sůl v kyselém prostředí konvertuje na kyselinu 5-sulfoisoftalovou.
Příklad 2
Do ocelového kotle se předloží 1200 kg dýmavé kyseliny sírové s obsahem 22 % volného oxidu sírového a při teplotě 20 °C se přidá 160 ml vodního skla sodného s obsahem 35 *»%hmot· oxidu křemičitého. Po 15-ti minutovém vymíchání za účelem vysrážení gelu oxidu křemičitého se vnese 315 kg kyseliny isoftalové a reakční směs se vyhřeje na teplotu 1θ5 °C a na této teplotě ee udržuje 1,5 h.
- 3 265 300
Po samovolném ochlazení na 1 55 °C za míchání se reakční směs odpustí do smaltovaného kotle, v němž je předloženo 895 1 matečných louhů a promývací kapaliny po izolaci monosodné soli kyseliny 5-sulíoisoítalové. Zřeďovacím teplem vystoupí teplota roztoku až na 130 °C. Po ochlazení roztoku na teplotu 25 °C se vyloučená kyselina 5-sulflisoftalová izoluje na odstředivce. Výtěžek kyseliny 5-sulíoiseftalové je 620,5 kg 88 %-ního produktu, tj. 546 kg 100 %-ní látky.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoítalové sulfonací kyseliny isoftalové dýmavou kyselinou sírovou^ vyznačený tím, že jako katalyzátoru reakce se použije oxidu křemičitého v množství 0,00001 až 0,1 .% hmot., s výhodou 0,004 až0,007 % hmot., vztaženo na celkovou násadu surovin.Vytiskly Moravské tiskařské závody, středisko 100, Studentská tř;5, OLOMOUCCena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884400A CS265300B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884400A CS265300B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS440088A1 CS440088A1 (en) | 1989-01-12 |
| CS265300B1 true CS265300B1 (cs) | 1989-10-13 |
Family
ID=5386654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884400A CS265300B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265300B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633693A (zh) * | 2012-03-22 | 2012-08-15 | 潍坊沃尔特化学有限公司 | 一种间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的合成方法 |
-
1988
- 1988-06-23 CS CS884400A patent/CS265300B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633693A (zh) * | 2012-03-22 | 2012-08-15 | 潍坊沃尔特化学有限公司 | 一种间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的合成方法 |
| CN102633693B (zh) * | 2012-03-22 | 2013-11-13 | 潍坊沃尔特化学有限公司 | 一种间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS440088A1 (en) | 1989-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS265300B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové | |
| US4407762A (en) | Process for the isolation of 1-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| US3309409A (en) | Purification of acidic chlorophenylsulfones | |
| US2947788A (en) | Manufacture of aromatic thiophenols | |
| JPH1025277A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| US3979445A (en) | Process for producing amino G acid and amino J acid from tobias acid | |
| SU1384572A1 (ru) | Способ получени щелочных солей 5-сульфоизофталевой кислоты | |
| US3135787A (en) | Process for producing pure sodium salts of 5-sulfo-isophthalic acid and 2-sulfoterephthalic acid | |
| SU1616906A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 1,2-этандисульфокислоты | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| ES532506A0 (es) | Procedimiento para desensibilizar acidos peroxicarboxilicos alifaticos o aromaticos, insolubles en agua | |
| JPS6172742A (ja) | ベンズアルデヒド―２，４―ジスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の製造方法 | |
| US2740808A (en) | Methane sulphonic acids and production thereof | |
| US2899461A (en) | Preparation of alkali metal | |
| US5387711A (en) | Process for preparing 3-sulfobenzoic acid and alkali metal salts thereof | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| SU1310388A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-2-аминофенол-6-сульфокислоты | |
| SU988809A1 (ru) | Способ получени солей 4,8-диамино-1,5-диоксиантрахинон-2,6-и 4,5-диамино-1,8-диоксиантрахинон-2,7-дисульфокислот | |
| US3264352A (en) | Preparation of n, n'-diarylbenzidines | |
| JPS60163854A (ja) | ジフエニル‐４，４′‐ジスルフオン酸の製造法 | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| SU1386569A1 (ru) | Способ получени хромисернокислого натри | |
| SU375281A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХИНОНА, п-ИЗОПРОПИЛФЕНОЛА И АЦЕТОНА | |
| JPS599533B2 (ja) | ジオキシジフエニルの製造法 |