CS273089B1 - Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production - Google Patents
Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production Download PDFInfo
- Publication number
- CS273089B1 CS273089B1 CS772788A CS772788A CS273089B1 CS 273089 B1 CS273089 B1 CS 273089B1 CS 772788 A CS772788 A CS 772788A CS 772788 A CS772788 A CS 772788A CS 273089 B1 CS273089 B1 CS 273089B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tartaric acid
- esterification
- deta
- diethyl ester
- solvent
- Prior art date
Links
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 title abstract 3
- 235000011002 L(+)-tartaric acid Nutrition 0.000 title abstract 3
- 239000001358 L(+)-tartaric acid Substances 0.000 title abstract 3
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N L-(+)-Tartaric acid Natural products OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N 0.000 title abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N Diethyl tartrate Chemical compound CCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCC YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 cs 273 089 B1
Vynález sa týká sposobu výroby dietylesteru kyseliny L/+/ vinnéj pre potravinářskéúčely esterifikáciou kyseliny hl+t vínnej s etanolom a následného čistenia produktu.
Oiestylester kyseliny vínnej sa najčastejšie vyrába azeotropickou esterifikácioukyseliny vínnej s etanolom za použitia chloroformu alebo tetrachlórmetánu ako azeotro-pického činidla. Reakcia sa urýchluje katalyzátorom vo formě koncentrovanéj kyselinysírovej alebo katexom v H+ cykle (Kolektiv: Organická synthesa, Academia Praha, 1971).Zbytokpo esterifikácii, po odstránení ionexu a rozpúštadla, sa destiluje.
Doteraz známe sposoby umožňovali získavanie tejto látky len s malou výtažnostou anedostatočnou čistotou. Použitím vákuovej destilácie dochádzalo k chemickým změnám dietyl-esteru kyseliny L/+/ vínnej v dosledku jeho termolability.
Podlá vynálezu možno dietylester kyseliny L/+/ vínnej vyroliE azeotropickou esteri-fikáciou kyseliny L/+/ vínnej s absolutným etanolom a chloroformom ako činidlom vytvá-rajúcim azeotropídců zmes. Ako katalyzátor možno použit silné kyslý katex v H+ formě typukopolyméru styrénu s divinylbenzénom s -SOg H funkčnými skupinami zrnenia 0,3 až 1,2.mm.Produkt po esterifikácii, po odfiltrovaní ionexu a_oddestilovaní rozpúštadla sa čistí mo-lekulovou destiláciou pri tlaku 9 Pa a teplote 100 ’c. Táto operácia umožňuje zniŽenímtlaku znížit pracovnú teplotu a odpařováním látky v tenkom stieranom filme podstatnéskrátiť čas posobenia zvýšenej teploty. Prietok destilovanej vzorky třeba přitom upravittak, aby čas posobenia zvýšenej teploty bol minimálny.
Uvedeným spósobom možme získat dietylester kyseliny L/+/ vínnej požadovaných fyzi-kálnochemických parametrov, s minimálňym obsahom nežiadúcich příměsí. Příklad 1:
Zmes 1 mol kyseliny L/+/ vínnej a 3,5 mol absolutného etanolu bola esterifikovanápri teplote varu zmesi 24 hodin s 10 g silné kyslého katexu typu kopolyméru styrénu s di-vinylbenzénom s -SOjH funkčnými skupinami v H+ formě, zrnenia 0,5 až 1,2 mm, s kapacitou3,65 mval/g suchého ionexu a 200 ml chloroformu. V priebehu reakcie sa odoberala vznik-nutá voda. Po odfiltrovaní ionexu a oddestilovaní rozpúštadla bol získaný produkt s obsa-hom 94,44% dietylesteru kyseliny L/+/ vínnej, ktorý bol čištěný molekulovou destiláciouza nasledovných podmienok: odparná plocha: 75 cm2 nástrek vzorky: 80 ml/h pracovná teplota: 100 'c tlak v odparke: 9 Pa Získaný produkt obsahoval 99,88% dietýlesteru kyseliny L/+/ vínnej. Jeho fyzikálnochemic-ké parametre boli následovně: optická otáčavost /«0/ = 8,372’ 20 index lomu n^ = 1,44520 špecifická hustota = 1,207 kg/m3 Příklad 2:
Zmes 1 mol kyseliny L/+/ vínnej a 3,5 mol absolutného etanolu bola esterifikovaná priteplote varu zmesi 18 hodin s 10 g silné kyslého katexu typu kopolyméru styrénu s divi-nylbenzénom s -SOjH funkčnými skupinami v H+ formě, zrnenia 0,3 až 0,8 mm, kapacity 3,34mval/g suchého ionexu a 200 ml chloroformu. V priebehu reakcie sa odoberala vzniknutávoda. Po odfiltrovaní ionexu a oddestilovaní rozpúštadla bol získaný produkt s obsahom99,24 % dietýlesteru kyseliny L/+/ vínnej, ktorý bol dalej čištěný molekulovou destilá-ciou za podmienok podlá příkladu 1. Získaný produkt obsahoval 99,85 % dietýlesteru kyse-liny L/+/ vínnej. Jeho fyzikálnochemické parametre boli následovně:
Claims (1)
- CS 273 089 B1 2 % a? 9 Ω optická otáčivost/(£/ g^g = 8,05020 index lomu nD =1,44520 Specifická hustota = 1,205 Dietylester kyseliny L/+/ vínnej uvedenej čistoty možno využit v potravinárstve akoaromatická látku a nosné rozpúštadlo (FAO Food and Nutrition Paper. Specifications foridentity and purity, 19. Rome, 1981.), alebo v kozmetike ako účinná dezodoračnú látku(patenty NSR 29 18 362 a 28 36 759), ale aj v iných oblastiach náročného hospodárstva(organická technologie, textilný priemysel). PREDMET VYNALEZU Spésob výroby dietylesteru kyseliny L/+/ vínnej azeotropickou esterifikáciou kyse-liny L/+/ vínnej s etanolom vyznačujúci sa tým, že po esterifikácii, za použitia chloro-formu ako činidla, vytvárajúceho azeotropickú zmes a silné kyslého katexu v H+ formětypu kopolyméru styrénu s divinylbenzénom s-SOjH funkčnými skupinami sa takto 2Ískanýprodukt, zbavený ionexu a rozpúšíadla čistí molekulovou destiláciou v tenkom stieranomfilme pri tlaku 9 Pa a teplote 100 *C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS772788A CS273089B1 (en) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS772788A CS273089B1 (en) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS772788A1 CS772788A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273089B1 true CS273089B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5426904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS772788A CS273089B1 (en) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273089B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-24 CS CS772788A patent/CS273089B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS772788A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Joglekar et al. | Comparative assessment of downstream processing options for lactic acid | |
| US5210296A (en) | Recovery of lactate esters and lactic acid from fermentation broth | |
| EP1385593B1 (en) | Process for obtaining an organic acid from an organic acid ammonium salt, an organic acid amide, or an alkylamine organic acid complex | |
| US6395931B1 (en) | Malonic acid and esters thereof | |
| KR20080106079A (ko) | 알칼리 금속 알콕사이드의 제조 방법 | |
| US5028735A (en) | Purification and preparation processes for methyl methacrylate | |
| US6376725B1 (en) | 1,3 butylene glycol of high purity and method for producing the same | |
| KR20100100916A (ko) | 발효 브로쓰로부터 알콜을 정제하는 방법 | |
| JPS6165834A (ja) | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 | |
| WO1997044335A1 (en) | Purification of glycidyl esters by thin film evaporation | |
| JP2003519111A (ja) | 乳酸エステル組成物の調製方法、及び溶媒としてのその使用 | |
| CN101348451A (zh) | 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 | |
| CN114853773A (zh) | 一种异山梨醇的精制方法 | |
| CN109053479A (zh) | 一种季胺内盐的合成方法 | |
| JP4238300B2 (ja) | 高純度ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの製造方法 | |
| CS273089B1 (en) | Method of l(+) tartaric acid's diethyl ester production | |
| CN110857279B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 | |
| DE3222837A1 (de) | Verfahren zur herstellung von milchsaeuremethylester | |
| JP2001506585A (ja) | イオン交換体を使用する乳酸塩水溶液からの乳酸の回収方法 | |
| US20030029712A1 (en) | Azeotropic distillation process for producing organic acids or organic acid amides | |
| JPS63156738A (ja) | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 | |
| WO1988000582A1 (en) | Method of purifying 3-chloro-2-hydroxypropyl trialkylammonium chloride | |
| CA1136148A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide i i | |
| US4454045A (en) | Process for purification of mixtures containing water, salts, glycolate ions and organic solvents | |
| EP0153292B1 (en) | Purification of crude sorbic acid |