CS272883B1 - Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production - Google Patents
Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production Download PDFInfo
- Publication number
- CS272883B1 CS272883B1 CS118489A CS118489A CS272883B1 CS 272883 B1 CS272883 B1 CS 272883B1 CS 118489 A CS118489 A CS 118489A CS 118489 A CS118489 A CS 118489A CS 272883 B1 CS272883 B1 CS 272883B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- isopropylamino
- ethylamino
- atrazine
- triazine
- Prior art date
Links
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 32
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 16
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 abstract 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
fe CS 272883 81
Vynález rieši spčsob přípravy 2-izopropylam£no-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakcioukyanurchloridu s etylamínom, izopropylamínom a hydroxidom sodným v prostředí vodného roz-toku chloridu sodného z predchádzajúqej kondenzácie.
Medzi najznámejšie a najviac vyrábané s-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamíno--4-etylam£no-6-chlór-s-triazín (atrazín). Herbicídne účinky bolí objavené v roku 1954 voŠvajčiarsku a sú popísané v švajčiarskom patente 229 227. Příprava atrazínu reakciou kya-nurchloridu, etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzénovom..;pro-stredí je popísaná v československom patente 110 352. Příprava atrazínu reakciou kyanur-chloridu s etylamínom, izopropylamínom v prostředí bezvodného organického rozpúšíadla,pričom na viazanie vzniknutého chlorovodíka sa použije bezvodného amoniaku - popisuješvajčiarsky patenti508 640. Získaný produkt.obsahuje 92 % atrazínu. Vplyv hodnoty pH navýtažok atrazínu popisujú patentové spisy NDR a NSR. Podl’a NDR pat. 51 646 sa najlepšívýtažok dosiahne, ak v prvom reakénom stupni, t;-j. po přidaní prvého aminu a hydroxidualkalického kovu sa udržuje hodnota pH 6 - 8, v druhom reakčnom stupni, t.j. po přidánídruhého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH na 8,5 - 9. Výtažok at-razínu je 96 X. V NSR patente 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stupni 6,5 - 10. VUSA pat. 3 328 399 a 3 586 679 je popísaný spfisob přípravy atrazínu z kyanurchloridu,etylamínu, izopropylamínu v bezvodnom prostředí při teplote 120 - 170 °C za oddestilova-nia vzniknutého chlorovodíka. Výhoda spósobu je v tom, že odpadne problém odpadných vOds obsahom minerálnych solí. V švajčiarskom patente 564 247 sa popisuje adiabatický spQsobvýroby atrazínu vo vodonerozpustnom rozpúšťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu, alka-lického hydroxidu s kyanurchloridem. Vo francúzskonv.patente 2 296 628, rumunskom patente60 016, japonskom patente 131 592 (1977) sa doporučuje při dávkovaní aminov pri výrobě at-razínu dávkovat prvý izopropylamín. Banks C a-spol. 3, Am. chem. Soc. 66, 1771 (1944) aFriedheim E., 3. Am. Chem. Soc. 66 1725 (1944) doporučuji! pri prvom reakčnom stupni výro- by atrazínu teplotu okolo 0 °C a druhý reakčný stupeň pri teplotách 30 - 50 °C. Pri prvomreakčnom stupni sa ako reakčné prostredie používá zmes vody a ladu, připadne voda, lad aorganické rozpúšťadlo. Pri vytváraní nízkých teplůt sa najčastejšie používá na chladeniesolanka, pričom vo vodnom prostředí sa často vytvára na teplovýmenných plochách námraza,ktorá zhoršuje přestup tepla a tým znižuje i intenzitu chladenia.
Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernené spčsobom přípravy-2-izopropylamíno-4-etylamí-πο-6-chlór-s-triazínu, podstata ktorého spočívá v tom, že zreaguje kyanurchlorid s vodný-mi roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného. Reakcia prebieha v prostředívodného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla. Po ukončení reakcie savodonerozpustné rozpúšťadlo oddestiluje s vodnou parou a atrazín sa od matečného roztokuodfiltruje. Matečný roztok obsahujúci chlorid sodný so zvyškami vodonerozpustného roz-púštadla sa použije na přípravu vodného roztoku chloridu sodného v následnej reakcii kya-nurchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného. Výhodou podfa vynálezu je, že sa při přípravě atrazínu využijú výhody spósobu jehovýroby vo vodnom prostředí ako i v prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla. Při výroběpodlá vynálezu prebieha reakcia v prostředí emulzie, So je výhodnéjšie ako v hetprogénnomprostředí vodných roztokov, kde móže část kyanurchloridu zostat nezreagovaná, hlavně akje obalená atrazínom. V prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla je časť kyanurchloridurozpuštěná vo vodonerozpustnom rozpúšťadle a reakcia s vodným roztokem etylamínu, izopro-pylamínu a hydroxidu sodného prebieha v emulzii. Pri príprave atrazínu podlá vynálezu sapoužije menšie množstvo vodonerozpustného rozpúšťadla ako pri výrobě atrazínu v prostředíiba vodonerozpustného rozpúšťadla, pričom na jeho oddestilovanie sa spotřebuje tektiež me -nej energie. Přítomnost chloridu sodného vo vodných roztokoch sa znižuje ich teplota tuh-
Claims (2)
- CS 272083 B1 nutia, čo je výhodné při udržiavaní reakčnej teploty okolo 0 °C, pričom pri chladen! reak-čnej zmesi solankou sa nevytvára na chladiacich plochách námraza zhoršujúca přestup tepla.Použitie matečného roztoku NaCl na přípravu vodných roztokov NaCl pre přípravu atrazínupodl’a vynálezu sa zníži až odstránia nutnost’ pridávania čerstvého chloridu sodného, alepostačí chlorid sodný z predchádzajúcich příprav atrazínu. Příklad 1 Do reakčnej banky sa dalo 180 ml vody v ktorej sa rozpustilo 20 g chloridu sodného,k roztoku sa přidalo 200 ml chlórbenzénu a 57 g kyanurchloridu. Po ochladení na 15 °C sado banky dalo 97 ml 20,1 % hmot. vodného roztoku izopropylamínu počas 40 minút. Potom sado banky dalo 118 ml 10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH po dobu 15 minút a zmes sa necha-la miešať 20 minút. Ěalej sa do reakčnej banky dalo 40,2 ml 39,8 % hmot. vodného roztokuetylamínu počas 10 minút pri teplote 10 °C. Nakoniec sa do reakčnej banky přidalo 115 ml10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH a reakčná zmes sa nechala pri miešaní 45 minút doreago-vať. Chlórbenzén sa oddestiloval s vodnou parou a zo suspenzie sa atrazín odfiltroval apremyl 500 ml vody. Získalo sa 62,1 g technického atrazínu s obsahom 98,4 %2-izopropyla-míno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, 0,7% hmot.
- 2,4-dietylamíno-6-chlór-s-triazínu a 0,4%hmot. 2,4-diizopropylamíno-6-chlór-s-triazínu. Matečný roztok chloridu sodného obsahoval12,8 % chloridu sodného a 125 mg/1 chlórbenzénu. Příklad 2 Postupovalo se podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že na přípravu miesto připravenéhovodného roztoku chloridu sodného použilo 200 ml matečného roztoku chloridu sodného z pří-kladu 1 a miesto chlórbenzénu sa použil trichlóretylén. Postup sa opakoval 2 rázy. Prvý raz sa získalo 63,4 g technického atrazínu s obsa-hom 97,8 % 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, druhý raz sa získalo 64,2 gtechnického atrazínu s obsahom 98,1 % hmot. 2-izopropylamino-4-etylamino-6-chlór-s-tria-zínu. Vynález je možné použit’ pri výrobě technického atrazínu, ktorý sa používá ako herbi-cid v polnohospodárstve, PREDMET VYNÁLEZU Spfisob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu kondenzáciou kyanur-chloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu, hydroxidu sodného v prostředí vod-ného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla, ktoré sa po ukončeni kon-denzácie z reakčnej zmesi oddělí destiláciou alebo destiláciou s vodnou parou vyznačujú-ci sa tým, že na přípravu vodného roztoku chloridu sodného sa použije matečný vodný roz-tok chloridu sodného so zvyškom vodonerozpustného rozpúšťadla z predchádzajúcej konden-zácie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS118489A1 CS118489A1 (en) | 1990-06-13 |
| CS272883B1 true CS272883B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5345598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272883B1 (cs) |
-
1989
- 1989-02-24 CS CS118489A patent/CS272883B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS118489A1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5107032A (en) | Process for the preparation of o-phthalaldehydes | |
| KR900000889B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴의 제조방법 | |
| CS272883B1 (en) | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production | |
| US2688617A (en) | Sulfonated dihalogeno diaminostilbenes | |
| US3852344A (en) | Process for recovering iminodiacetic acid from sodium chloride solutions | |
| CS272646B1 (en) | Method of technical 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine | |
| CS253429B1 (cs) | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| Wise et al. | Isolation of cyanuric acid from soil | |
| NL1014281C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van melamine uit ureum. | |
| CS258211B1 (cs) | Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-atylamino-6-chlór-s-triazínu | |
| CS252898B1 (cs) | Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| US3287365A (en) | Novel dihydro-s-triazines and method of preparation | |
| Arcus et al. | 90. Experiments relating to the resolution of tertiary alcohols: the resolution and deamination of α-naphthylphenyl-p-tolylmethylamine, and the curtius, Hofmann, and schmidt reactions with 2-methyl-2-phenylhexanoic acid | |
| US2712002A (en) | Method for purifying crude cyanuric | |
| US3493594A (en) | Ferrous malate trihydrates and preparation | |
| Easterfield et al. | LXXXIV.—Anhydro-derivatives of citric and aconitic acids | |
| Taylor | II.—The chloroacetates of S-alkylthiocarbamides | |
| US2606931A (en) | Method of preparing nitromalonaldehyde and salts thereof | |
| US2813864A (en) | Chs-coona- | |
| CS254686B1 (en) | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine | |
| Dixon et al. | LXII.—Derivatives of succinyl and phthalyl dithiocarbimides | |
| JPS6219426B2 (cs) | ||
| Dickens et al. | CCXXX.—Ring-chain tautomerism. Part X. Inhibited tautomerism | |
| CS270504B1 (cs) | Suspenzný koncentrát atrazínu | |
| RU1805129C (ru) | Способ получени ди-2-этилгексилфосфатов металлов |