CS253429B1 - Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu - Google Patents
Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS253429B1 CS253429B1 CS861807A CS180786A CS253429B1 CS 253429 B1 CS253429 B1 CS 253429B1 CS 861807 A CS861807 A CS 861807A CS 180786 A CS180786 A CS 180786A CS 253429 B1 CS253429 B1 CS 253429B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triazine
- reaction
- isopropylamino
- ethylamino
- chloride
- Prior art date
Links
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- DEXMZVOTSNRRKZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-ethylimino-N-propan-2-yl-1,3-dihydrotriazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NN(NC(C)C)NC(Cl)=C1 DEXMZVOTSNRRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BXDAOUXDMHXPDI-UHFFFAOYSA-N trifluoperazine hydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2SC2=CC=CC=C21 BXDAOUXDMHXPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Rieši sa výroba 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu
kondenzáciou kyanurchloridu
s etylamínom, izopropylamínom
a hydroxidom sodným.
Kondenzácia sa prevádza vo vodnom prostředí
s prídavkom chloridu alkalického kovu,
najčastejšie chloridu sodného. Po ukončení
reakcie sa trazín z reákčnej zmesi odfiltruje
a spracuje běžným sposobom.
2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-
-triazín sa používá ako herbicid v pofnohospodárstve.
Description
253429
Vynález rieši výrobu 2-izopropylamíno-4--etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakciou kya-nurchloridu s etylamínom, izopropylamínoma hydroxidem sodným vo vodnom prostře-dí s prídavkom chloridu alkalického kovu.
Medzi najznámejšie a najviac vyrábanés-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamí-no-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín (atrazín}.Herbicídne účinky boli objavené v roku 1954vo Švajčiarsku a sú popísané v švajčiarskompatente 229 227. Příprava atrazínu reakcioukyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínua hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzé-novom prostředí je popísaná v českosloven-skom patente 110 352. Příprava atrazínu re-akciou kyanurchloridu a etylamínu, izopro-pylamínu v prostředí bezvodého organické-ho rozpúšťadla, pričom na viazanie vzniklé-ho chlorovodíka sa použije bezvodého amo-niaku popisuje švajčiarsky patent 508 640.Získaný produkt obsahuje 92 % atrazínu.Vplyv hodnoty pH na výťažok atrazínu po-pisujú patentové spisy NDR a NSR. PodláNDR pat. 51 646 sa najlepší výťažok dosiah-ne vtedy, ak v prvom reakčnom stupni, t. j.po· přidaní prvého aminu a hydroxidu alka-lického kovu sa udržuje hodnota pH 6 až 8,v druhom reakčnom stupni, t. j. po přidanídruhého aminu a hydroxidu alkalického ko-vu sa udržuje hodnota pH na 8,5 — 9. Vý-ťažok atrazínu je 96 °/o. V NSR patente číslo 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvomstupni 6,6 — 10. V USA pat. 3 328 399 a číslo 3 586 679 je popísaný sposob přípravy atra-zínu z kyanurchloridu, etylamínu, izopro-pylamínu v bezvodnom prostředí při teplo-tě 120 — 170 °C za oddestilovania vzniknu-tého chlorovodíka. Výhoda spůsobu je, žeodpadne problém odpadných vod s obsahomminerálnych solí. V švajčiarskom patente č.546 247 sa popisuje adiobotický sposob vý-roby atrazínu vo vodonerozpustnom rozpú-šťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu,alkalického hydroxidu s kyanurchloridom.Vo franeúzkom patente 2 296 628, rumun-skom patente 68 016, japonskom patente č.131 592 (1977] sa doporučuje pri dávkova-ní amínov pri výrobě atrazínu dávkovat pr-vý izopropylamín. Banks C. a spo-1 J. Am.Chem. Soc. 66, 1771 (1944) a Friedheim E.,J. Am. Chem. Soc. 66 1725 (1944) doporuču-jú pri prvom reakčnom stupni výroby atra-zínu teplotu okolo 0°C a druhý reakčný stu-peň pri teplotách 30 až 50 °C. Pri prvom re-akčnom stupni sa ako reakčné prostrediepoužívá zmes vody a 1'adu, připadne voda,l'ad a organické rozpúšťadlo.
Nevýhodou vyššie uvedených postupov je,že kondenzácia prebieha v přítomnosti or-ganického rozpúšťadla, ktoré sa musí poukončení kondenzácie od produktu oddeliť.
Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernenéspůsobom výroby 2-izopropylamíno-4-etyla-míno-6-chlór-s-triazínu, podstata ktoréhospočívá v tom, že zreaguje kyanurchlorid svodnými roztokmi etylamínu, izopropylamí-nu a hydroxidu sodného. Reakcia prebieha vo vodnom prostředí s prídavkom chloridu alkalického kovu, najčastejšie chloridu sod- ného. Výhodou podťa vynálezu je, že ako· reakč-né prostredie sa použije voda s prídavkomalkalického chloridu. Po ukončení reakciesa atrazín z reakčnej zmesi odfiltruje a chlo-ridy alkalického kovu sa vymyjú s vodou. Po-stup je omnoho jednoduchší ako pri použi-tí organického rozpúšťadla, ktoré je potřeb-né regenerovat, čo si vyžaduje vela energie.Prídavkom chloridu alkalického kovu k vod-nému prostrediu sa znižuje teplota tuhnutiavodných roztokov, čo· je výhodné hlavně prireakčných teplotách v okolí 0 °C, pričom prichladení reakčnej zmesi so solankou nevy-tvára sa na chladiacich plochách námraza,ktorá zhoršuje přestup tepla, a tým aj chla-denie reakčnej zmesi. Prídavkom chloridusodného k vodnému prostrediu sa znížiastraty kyanurchloridu spósobené hydrolý-zou s vodou. Podlá postupu sa získá atrazíns vysokou čistotou, ktorá sa vyrovná produk-tu, získanému reakciou v přítomnosti orga-nického rozpúšťadla. Bežne sa získá atrazíno obsahu 96 až 99 % hmot. Příklad 1
Do reakčnej banky sa dalo 225 ml vody,v ktorej sa rozpustilo 23 g chloridu sodné-ho. Potom sa k roztoku přidalo 30 g kyanur-chloridu. Obsah banky sa ochladil na 10 °C.Do banky sa potom začal dávkovat 48 ml21 % hmot. vodného roztoku izopropylamí-nu. Potom sa zmes nechala 30 minút dore-agovať pri teplote 15 °C. K reakčnej zmesisa následné přidalo 50 ml 10,6 % hmot. vod-ného roztoku hydroxidu sodného a zmes sanechala reagovat 1 hodinu pri teplote 15 °C.Hodnota pH suspenzie po doreagovaní bola7,4. Potom sa k reakčnej zmesi přidalo 21,4mililitra 39 % hmot. etylamínu a reakčnázmes sa nechala miešať pri teplote 20 °C. Po-tom sa opátovne k nej přidalo 50 ml 10,6 %hmot. vodného roztoku hydroxidu sodnéhoa zmes sa nechala doreagovať 1 hodinu priteplote 20 °C. Zo suspenzie sa odfiltroval zís-kaný atrazín, premyl vodou a vysušil. Získa-lo sa 31,6 g technického atrazínu s obsahom 97,6 % hmot. atrazínu, 1,6 % hmot. simazí-nu a 0,7 % hmot. propazínu. Příklad 2
Postupovalo sa podťa příkladu 1 s tým roz-dielom, že sa miesto chloridu sodného po-užilo 25 g chloridu draselného. Teplota vprvom reakčnom stupni miesto 15 QC bolaiba 5 °C a v druhom reakčnom stupni mies-to 20 °C bola iba 10 °C. Získalo sa 31,5 g tech-nického atrazínu, ktorý obsahoval 97,4 %hmot. atrazínu, 0,9 % hmot. simazínu a 1,6percenta hmot. propazínu.
Vynález je možno použiť pri výrobě tech- nického atrazínu, ktorý sa používá ako· her- bicid v poťnohospodárstve.
Claims (1)
- 253429 VYNÁLEZU nom prostředí, vyznačujúci sa tým, že kon- denzácia sa prevádza vo vodnom prostředí s prídavkom chloridu alkalického kovu. PREDMET Sposob výroby 2-izopropylamíno-4-etylamí-no-6-chlór-s-triazínu kondenzáciou kyanur-chloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izo-propylamínu a hydroxidu sodného vo vod- v
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861807A CS253429B1 (cs) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861807A CS253429B1 (cs) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS180786A1 CS180786A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253429B1 true CS253429B1 (cs) | 1987-11-12 |
Family
ID=5353387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861807A CS253429B1 (cs) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253429B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-15 CS CS861807A patent/CS253429B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS180786A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3852344A (en) | Process for recovering iminodiacetic acid from sodium chloride solutions | |
| JPS62212357A (ja) | イミノジアセトニトリルの製造方法 | |
| CS253429B1 (cs) | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| US1217862A (en) | Salts of acetylsalicylic acid and process of manufacture of same. | |
| US5124138A (en) | Work-up of aqueous mother liquors containing hydrochloric acid, sulfuric acid and their hydroxyl-ammonium and ammonium salts | |
| US2524054A (en) | Preparation of guanidine salts | |
| US4327070A (en) | Production of potassium formate from potassium sulfate | |
| US4374818A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of imidodisulfonic acid | |
| CS252898B1 (cs) | Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| JPS6141348B2 (cs) | ||
| CS252897B1 (en) | Method of technical 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production | |
| CS272883B1 (en) | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production | |
| CS254686B1 (en) | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine | |
| US2712002A (en) | Method for purifying crude cyanuric | |
| US2515244A (en) | Production of guanidine sulfates | |
| US2838374A (en) | Process for the production of sodium sulphide | |
| CA1196014A (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| EP0427401A1 (en) | Conversion of iminodiacetic acid crystal liquors to concentrated solutions of monoalkalimetal or monoammonium iminodiacetate | |
| US2694728A (en) | Method of preparing urea | |
| CS258211B1 (cs) | Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-atylamino-6-chlór-s-triazínu | |
| US2653976A (en) | Guanidine sulfate from urea and sulfur dioxide | |
| EP0151651B1 (en) | Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine | |
| SU1225811A1 (ru) | Способ получени кислого фтористого натри | |
| CA1041540A (en) | Hydrolysis of 3,5-diamino benzoic acid to produce alpha-resorcylic acid | |
| SU361139A1 (ru) | Вспсоюзная |